DE2415922B2 - Riechstoffkomposition - Google Patents
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Description
CH3 CH,
H CH3 (I)
O O
H n-QH,
und ist das cyclische Acetal, welches sich von n-Pentanal
und 2-Methylpentandiol-2,4 ableitet.
Aus der Literatur (S. A r c t a η d e r, Perfume and Flavor Chemicals, Montclair, 1969) sind bereits
ähnliche cyclische Acetale der allgemeinen Formel H
CH3 CH3
CH3
(H)
35
40
welche geminale Methylgruppen besitzen, als mögliche Duftstoffe bekannt. Sie konnten sich jedoch in der
Praxis nicht durchsetzen, weil ihnen z. B. eine Geranien-Rosen-Note fehlt. Um so überraschender ist
es, daß das 2-n-Butyl-4,4,6-trimethyl-l,3-dioxan sehr attraktive Duftstoffeigenschaften besitzt.
Riechstoffkompositionen verleiht 2-n-Butyl-4,4,6-trimethyl-l,3-dioxan
eine frische pflanzliche Note. Je nach Art der Zusammensetzung kann die Dosis zwischen etwa 5 und etwa 15 Gewichtsprozent
liegen. Tatsächlich liegt in einem parfümierten Produkt die Eindkonzentration weit darunter.
2-n-Butyl-4,4,6-trimethyl-l,3-dioxan kann auf folgendem
Weg hergestellt werden:
118g (1 Mol) 2-Methylpentandio!-2,4, 86g (1 Mol) n-Pentanal und 250 g Methylenchlorid werden in ein
1-1-R.eaktionsgefäß aus Glas gegeben, welches mit einem Rührer, einem Vigreux-Kopf mit einem Bodenabscheider
und einem Thermometer versehen ist.
0,05 g p-Toluolsulfonsäure werden dann bei etwa
20° C unter Rühren zugegeben. Danach werden in etwa 3 Stunden 18 g Wasser durch azeotrope Destillation
bei einer Gefäßtemperatur von 57° C abgezogen. Der Gefäßinhalt wird abgekühlt, in einen Scheidetrichtcr
gegeben, mil 100 g 5%iger Sodalosung und danach (15
mit 100 g Wasser gewaschen. Anschließend wird die organische Lösung unter vermindertem Druck (25 mm
Hg) bei einer Bodentemperatur von 700C destilliert.
922
Man erhält 2(X) g Methylenchlorid zurück und 180 g Destillationsrückstand. Der Destillationsrückstand
wird in einer Destilliervorrichtuni; über eine 40-cm-Vigreux-Kolonne
fraktioniert. Man erhält: 4 g Vorläufe, Siedepunkt bis 81Cl mm Hg und 170 g
2-n-Butyl-4,4,6-trimethyl-l,3-dioxan, Siedepunkt CVl mm Hg; «?:· = 1,4295.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert.
Beispiel I
Riechstoffkomposition »Tannenphant isie«
Eichenmoos absolut Gewichistdl,·
(Absolue Mousse de Chene) 5
Cumarin 5
11-Oxahexadekanolid 10
Olibanum-Resinoid 40
Chinesischer Kampfer 10
Camphen 80
Bornylacetat 500
Cedernholzöl Virginia 40
Elemi-Öl 10
Dodecanal 5
2,4-Dimethylcyclohexen-3-carbal-
dehyd 15
Methylnonylacetaldehyd 3
Opoponax-Öl 1
Tetrahydrolinalool 2
Cistusöl 2
Lorbeerblattöl 2
Myrrhen-Öl 2
2-n-Butyl-4,4,4-trimethyl-l,3-dioxan .. 160
Diäthylphthalat 108
1000
Beispiel 2
Riechstoffkomposition »Lavender-Fougere« für Seifen
Labdanum absolut spanisch Gewichtsteile
(Absolue Labdanum d'Espagne) 5
Galbanum-Resinoid 5
Cumarin 15
o-Acetyl-lJ^^^^-hexamethyltetralin 25
Eichenmoos absolut
(Absolue Mousse de Chene) 20
Hexylbenzoat 50
Benzylsalicylat 50
Lavendelöl 230
Bergamottenöl 150
Petitgrainöl 80
Spanisches Rosmarinöl 50
Geraniumöl 50
Vetiverylacetat 50
Patschuli-Öl 40
Lavandin concrete 15
Tetrahydrolinalool 10
Eugenol 5
2-n-Butyl-4,4,6-trimethyl-l,3-dioxan . . 150
1000
Die erfindungsgemäße Riechstoffkomposition kann für eine große Anzahl parfümierter Stoffe verwendet
werden. So kann sie z. B. in Seifen, Waschmitteln,
Shampoos, Toilettenwasser oder kosmetischen Präparationen, wie Rasierwasser, Sonnencreme, Gesichtscreme
und Talkpuder verwendet werden.
Claims (1)
- Patentanspruch:Riechstoffkomposition, enthaltend 2-n-Butyl-4,4,6-trimethyl-l,3-ciioxan.Die Erfindung betrifft eine RiechstolTkomposition, welche 2-n-Butyl-4,4,6-trimeihyl-l,3-dioxan enthält. Diese Verbindung besitzt die Formel I
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| NL166187B (nl) | 1981-02-16 |
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