DE2407890C3 - Verfahren zur Herstellung von 3-Aminopyrazolen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 3-Aminopyrazolen

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DE2407890C3
DE2407890C3 DE19742407890 DE2407890A DE2407890C3 DE 2407890 C3 DE2407890 C3 DE 2407890C3 DE 19742407890 DE19742407890 DE 19742407890 DE 2407890 A DE2407890 A DE 2407890A DE 2407890 C3 DE2407890 C3 DE 2407890C3
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aminopyrazoles
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aralkyl
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/38—Nitrogen atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

R1
R-N
r~
-NH,
in der
R Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes
Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder Phenyl und
R1 Wasserstoff oder Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl bedeuten, bei dem man Verbindungen der allgemeinen Formel
R1—CH=C-CN
20
R1—CH = C-CN
in der X Chlor oder Brom bedeutet, im alkalischen Medium mit Hydrazinen der allgemeinen Formel III
R—NH-NH,
15
(III)
umsetzt, R und R1 haben dabei die angegebenen Bedeutungen.
Es wurde nun gefunden, daß man mit gleich gutem Erfolg anstelle der Verbindungen der Formel Il auch Verbindungen der allgemeinen Formel IV
in der X Chlor oder Brom bedeutet, im alkalischen Medium mit Hydrazinen der allgemeinen Formel
R—NH- NH,
R1—CH-CH-CN
Rl—CH-CH-CN
I I χ χ
in der R1 die angegebene Bedeutung aufweist und X Chlor oder Brom ist, verwendet.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 2,3-Dichlorpropionitril mit Hydrazin umsetzt.
Das Hauplpatent P 24 00 415 betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 3-Aminopyrazolen der allgemeinen Formel I
R—N
(I)
25
umsetzt, wobei R und R1 die angegebenen Bedeutungen aufweisen, nach Hauptpatent 24 00 415, dadurch gekennzeichnet, daß man anstelle der obengenannten Acrylnitrilverbindungen Verbindungen der allgemeinen Formel
50
55
in der
R Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder Phenyl und
j
X
(IV)
35
40
verwenden kann, in der R1 und X die angegebenen Bedeutungen haben, um Pyrazole der Formel I herzustellen.
Bei der Umsetzung der Verbindungen III und IV miteinander verwendet man zweckmäßigerweise mindestens 2 Mol der zur Einstellung des alkalischen Bereichs notwendigen Alkalien.
Im übrigen gelten die Angaben des Hauptpatents sinngemäß.
Beispiel
3-Aminopyrazol
Zu einer Lösung von 285 g (2,06 Mol) K2CO3 in 400 ecm Wasser gibt man 55 g (1,1 Mol) Hydrazinhydrat und tropft unter starkem Rühren bei 10 bis 2O0C (Eis-Kochsalz-Kühlung) 123 g (1 Mol) 2,3-Dichlorpropionitril-(l) hinzu. Während des Zutropfens wird die Lösung gelb und trüb und nach kurzer Zeit fallen Kristalle (KCl) aus. Man rührt 5 Stunden bei Raumtemperatur, 24 Stunden bei 50 bis 6O0C und saugt nach dem Erkalten von den Kristallen ab. Diese werden mit Äther oder Essigester gewaschen und das Filtrat wird 48 Stunden mit Äther bzw. 24 Stunden mit Essigester extrahiert. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels wird das zurückbleibende rohe öl (62 g, 75%) im Hochvakuum destilliert. Man erhält 56 g (68%) des Pyrazols vom Kp. 105 bis 108°C/0,025 Torr. Das Destillat wird beim Animpfen fest und hat den Fp. 36 bis 40° C. Das IR-Spektrum stimmt mit dem von authentischem 3-Aminopyrazol überein.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von 3-Aminopyrazolen der allgemeinen Formel
R1 Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl
bedeuten, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel II
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FR7500021A FR2256917B1 (de) 1974-01-05 1975-01-02
IT47527/75A IT1026236B (it) 1974-01-05 1975-01-03 Procedimento per la produzione di 3 amminopirazoli
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