DE2404795C2 - 1,2-Dimethyl-3,5-diphenyl-pyrazoliumsalze und deren Verwendung als Herbizid - Google Patents

1,2-Dimethyl-3,5-diphenyl-pyrazoliumsalze und deren Verwendung als Herbizid

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DE2404795C2 DE2404795A DE2404795A DE2404795C2 DE 2404795 C2 DE2404795 C2 DE 2404795C2 DE 2404795 A DE2404795 A DE 2404795A DE 2404795 A DE2404795 A DE 2404795A DE 2404795 C2 DE2404795 C2 DE 2404795C2
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Description

C6H5
σ)
10 C6H5
αϊ)
CH3J
in der X ein Anion aus der Gruppe Chlorid, Bromid, 15 in der B Methyl oder Brom und X ein Anion aus der
Sulfat, Hydrogensulfat, Perchlorat und Methylsulfat bedeutet.
Gruppe Chlorid, Bromid, Sulfat, Hydrogensulfat, Perchlorat und Methylsulfat bedeutet, als Herbizide.
Die vorliegende Erfindung betrifft den in den Ansprüchen gekennzeichneten Gegenstand.
Es ist bekannt, Pyrazoliumsalze, insbesondere das ^-DimethylO.S-diphenylpyrazoliummethylsulfat als Herbizide zu verwenden (DE-OS 22 60 485). Ihre herbizide Wirkung ist jedoch nicht immer befriedigend.
Es wurde die Verwendung der Stoffe der allgemeinen Formel II
N-N
CH1
C6H5
CH,
35 Die l,2-Dimethyl-3,5-diphenyl-pyrazoiiumsalze der allgemeinen Formel I
C6H5
CH3
N-N
ÖD in der X ein Anion aus der Gruppe Chlorid, Bromid, Sulfat, Hydrogensulfat, Perchlorat und Methylsulfat bedeutet, insbesondere das l^-DimethyM-brom^S-diphenylpyrazoliummethylsulfat sind neue chemische Verbindungen mit guter herbizider Wirkung. Die als Ausgangsverbindungen für die Herstellung
in der B Methyl oder Brom und X ein Anion aus der der Pyrazoliumsalze gemäß Anspruch dienenden Gruppe Chlorid, Bromid, Sulfat, Hydrogensulfat, Per- 45 Pyrazole können in der Weise hergestellt werden, daß chlorat und Methylsulfat bedeutet, als Herbizide man eine 1,2-Dicarbonylverbindung entsprechend den gefunden. folgenden Schemata
Br
C6H5 CH C6H5
j N2H4
NH2-NH-CH3
Ν —Ν
CH3
Ν —Ν
bzw.
entweder mit Methylhydrazin kondensiert oder nach Umsetzung mit Hydrazinhydrat durch Reaktion mit einem Methylierungsmittel, z. B. Dimethylsulfat oder Methy!halogen;d, zum entsprechenden 1-Methylpyrazol alkylieiL
Die Quaternierung der 1-Methylpyrazole erfolgt durch Umsetzung mit mindestens einem Moläquivaient eines Methylierungsmittels in an sich bekannter Weise bei Temperaturen zwischen 30 und 150° C. Als Methylierungsmittel kommen vor allem die hierfür üblichen Reagentien, beispielsweise Methylhalogenide, z. B. Methyljodid, oder Methylsulfat in Frage. Die Reaktion kann auch in aprotischen Lösungsmitteln, z. B. chlorierten, aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffen oder Ketonen durchgeführt werden..
Die quartären Pyrazoliumsalze gemäß Anspruch entstehen meist in kristalliner Form. Bei Umsetzungen mit Methylierungsmittein in Abwesenheit von Lösungsmitteln ist es gelegentlich vorteilhaft, die Rohprodukte durch Ausrühren mit niederen Ketonen oder mit geeigneten Mischungen aus niederen Alkoholen oder [^ Äthern zur vollständigen Kristallisation zu bringen. j| Soll ein anderes Anion als dasjenige, das durch das
t| Methylierungsmittel vorgegeben ist, im Pyrazoliumsalz |i< Verwendung finden, so kann dies zweckmäßig durch I Anionenaustausch mittels Ionenaustauscherharzen er-(ft folgen.
■' Die Wirkstoffe der allgemeinen Formel II haben
j einen starken herbiziden Effekt und können als f.;' Unkrautvernichtungsmittel bzw. zur Bekämpfung uner- ;.,[. wünschten Pflanzenwuchses verwendet werden. Ob sie || als totale oder selektive Mittel wirken, hängt hauptsäch- |# lieh von der Wirkstoffmenge je Flächeneinheit ab. ■ Sie liegt im allgemeinen zwischen 0,1 und 15 oder
L mehr, vorzugsweise 0,2 und 6 kg Wirkstoff pro Hektar. '··; Unter Unkräutern bzw. unerwünschten Pflanzen-
i wuchs sind alle monokotylen und dikotylen Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie nicht ■v erwünscht sind.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel II können ; unter anderem im Vorpflanzverfahren, Nachpflanzver- ;■; fahren, Vorsaatverfahren, Vorauflaufverfahren, Nach- \, auflaufverfahren oder während des Auflaufens der ■,■ Kultur- oder unerwünschten Pflanzen ein- oder mehrmals angewandt werden.
Die Verwendung erfolgt z.B. in Form von direkt ι versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen mit p! verschiedener Konsistenz oder Dispersionen, Emulsionen, öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumit- ,■■ teln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäu-' ' ben, Verstreuen oder Gießen. Die Verwendungsformen I richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie [I sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der h erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
Herstellung der Ausgangsverbindung
l-Methyl-4-brom-3,5-dipheny!pyrazol
Zu einer Lösung von 150 Teilen l-Methyl-3,5-diphenylpyrazol in 900 Teilen Chloroform wurde bei Raumtemperatur im Verlauf von 3 Stunden eine Lösung von 103 Teilen Brom in 100 Teilen Chloroform zugetropft und noch 2 Stunden nachgerührt. Nach Entfernen des Lösungsmittels im Vakuum wurden durch Umkristallisation aus Äthanol 160 Teile des Produkts l-Methyl-4-brom-3,5-dipheny!pyrazol mit dem Fp. 111 bis 112° C erhalten.
Herstellungsbeispiel
l,2-Dimethyl-4-brom-3,5-diphenylpyrazoliummethylsulfat
63 Teile l-Methyl-4-brom-3,5-diphenylpyrazol wurden mit 33,6 Teilen Dimethylsulfat 2 Stunden bei 1500C gerührt. Nach dem Abkühlen wurde das Rohprodukt mit trockenem Aceton angeteigt und abgesaugt. Nach dem Lösen in Äthanol und Fällen mit Äther wurden 60 Teile des Produkts U-DimethyM-bromO.S-diphenylpyrazoliummethylsulfat mit dem Fp. 164 bis 165°C erhalten.
Auf entsprechende Weise kann beispielsweise die folgende Verbindung hergestellt werden:
l^-Dimethyl^-bromO.S-diphenylpyrazoliumperchlorat
(Fp.: 300 bis 302° C)
Verwendungsbeispiele
Im Gewächshaus wurden die in den folgenden Tabellen aufgeführten Pflanzen bei einer Wuchshöhe von 4 bis 18 cm mit
i^-DimethyM-brom-S.S-diphenylpyrazoliummethylsulfat
i^-Trimethyl-S.S-diphenylpyrazoliummethylsuifat
l^-Dimethyl-S.S-diphenylpyrazoliummethylsulfat (Vergleich)
einer Aufwandmenge von je 1,0 und 2,0 kg/ha Aktivsübstanz, jeweils dispergiert oder emulgiert in 500 1 Wasser pro Hektar, behandelt.
Nach 3 bis 4 Wochen wurde festgestellt, daß die Wirkstoffe I und II eine bessere Verträglichkeit an den Kulturpflanzen bei stärkerer herbizider Wirkung, insbesondere bei Avena fatua, zeigten als der Vergleichswirkstoff III.
utzpflanzen: Wirkstoff 24 04 795 2,0 6 III (Vergleich) 2,0
5 Triticum aestivum I
Hordeum vulgäre kg/ha a. S. 0 1,0 25
Secale cereale 1,0 II 0 30
Beta vulgaris 0 10 35
Brassica napus 0 2,0 1,0 0 20 30
nerwünschte Pflanzen: 0 5 20 10
Avena fatua 0 0 0 20
0 = Ohne Schädigung. 0 0 0 100 0 95
X) = Totale Schädigung. 0 0 0
10 0 75
10 5 0
100 85

Claims (3)

Patentanspruch?:
1. l,2-Dimethyl-3,5-diphenyl-pyrazoltumsalze der allgemeinen Formel I
2. l^-Dimethyl-i-brom-S.S-diphenylpyrazoliumniethylsulfat
3. Verwendung der Stoffe der allgemeinen Formel II
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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3963742A (en) 1974-07-12 1976-06-15 American Cyanamid Company 1,2-Dialkyl-3,4,5-trisubstituted pyrazolium salts as herbicidal agents
US3963741A (en) * 1975-05-02 1976-06-15 American Cyanamid Company 4-Alkyl-1,2-dimethyl-3,5-diphenylpyrazolium salts and derivatives thereof as fungicidal agents
IL49410A (en) * 1975-05-02 1980-06-30 American Cyanamid Co Methods for control of undesirable plant species comprising the use of 3,5-diphenyl pyrazolinium derivatives,certain such derivatives,their preparation and their additional use as fungicides
US4041046A (en) 1975-06-06 1977-08-09 American Cyanamid Company 1,2-Dialkyl-3,4,5-trisubstituted pyrazole compounds
DE2747531A1 (de) * 1977-10-22 1979-04-26 Basf Ag Substituierte 3-aminopyrazole
JPS61197954U (de) * 1985-05-29 1986-12-10

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3158620A (en) * 1962-06-12 1964-11-24 American Cyanamid Co Pyrazole compounds and process therefor
BE792801A (fr) * 1971-12-17 1973-06-15 American Cyanamid Co Nouvelles compositions herbicides
DE2260485C2 (de) * 1971-12-17 1983-12-29 American Cyanamid Co., Wayne, N.J. 1,2-Dialkyl-3,5-diphenylpyrazoliumsalze und diese enthaltende herbizide Mittel
FR2179559A1 (en) * 1972-04-12 1973-11-23 Cetrane Laboratoire Antiglycemiant compsns - contg 1,2-dialkyl-3-or4-aryl-3-pyrazolines

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Publication number Publication date
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