DE2403811A1 - Substituierte diaminoguanidine und ihre herstellung - Google Patents
Substituierte diaminoguanidine und ihre herstellungInfo
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Description
FARBWERKE HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT
vormals Meister Lucius 2s Brüning 0/, ft'SR 1 1
Az. : HOE 7 Vf 022
Datum: 24. Januar 1974 Dr.KM/ha
Substituierte Diaminoguanidine und ihre Herstellung
Als Mittel gegen Ccccidiose ist 1,3~Bis-(p~chlorbensylidenamino)-guanidin
bekannt (S. Kantor, R. L. Kennett, E. Waletzky, A. 3. Tonacuzeik, Science 168, 3929 (1970)). Seine Wirkung, insbesondere
die Gev/ichtsentwicklung der behandelten Tiere, ist jedoch nicht immer befriedigend.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind substituierte Diaininoguanidine
der allgemeinen Formel I
N-R-
Kl\ . Il /R3
C=N-N-C-N-N=C (I)
R2^ O=C-R7 ^ XR4
worin R- und R3 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder
Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen,
R0 und R, Phenylreste, die durch ein, zwei oder drei Halogenatome,
δ 4
wie Fluor, Chlor, Brom oder Jod, durch Cyan oder Trifluormethyl
substituiert sein können, oder Styrylreste, die durch ain Halogenatom,
wie Fluor, Chlor, Brom oder Jod, substituiei't sein können,
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oder Thiophenreste, die durch ein Halogenatom, wie Fluor, Chlor, Brom oder Jod, substituiert sein können,
Rc und ΕΛ Wasserstoff oder Alkyl rait 1 bis 6 C-Atomen, und
entweder R Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, das/durch ein, zwei, drei, vier,
fünf oder sechs Halogenatome, wie Fluor, Chlor, Brom oder Jod, substituiert ist,
oder das
oder das
06) durch einen Phenylrest substituiert ist, der seinerseits durch
ein, zwei oder drei Halogenatome, wie Fluor, Chlor, Brom oder Jod, substituiert sein kann,
ß) durch einen Phenoxyrest subs-tituiert ist, der seinerseits durch
ein, zwei oder drei Halogenatome, wie Fluor, Chlor, Brom oder Jod, durch ein, zwei oder drei Alkyl- oder Alkoxyreste mit
jeweils 1 bis 6 C-Atomen, durch die Nitrogruppe, durch einen Carbalkoxyrest mxt zwei-, drei oder vier C-Atomen, oder durch
einen weiteren Phenoxyrest substituiert sein kann, der seinerseits wiederum durch ein, zwei oder drei Halogenatome, wie
Fluor, Chlor, Brom oder Jod, substituiert sein kann, bedeuten, oder worin R„ Alkoxy mit 1 bis 6 C-Atomen, das durch ein, zwei
oder drei Halogenatome, wie Fluor, Chlor, Brom oder Jod, substituiert sein kann,
Alkenoxy mit 3 bis 6 C-Atomen,
Alkenoxy mit 3 bis 6 C-Atomen,
Cycloalkoxy mit 4 bis 7 Ringgliedern, wobei der Ring auch mit 1 bis 4 C-Atomen überbrückt sein kann,
Benzyloxy, worin der Phenylrest durch ein, zwei oder drei Halogenatome,
wie Fluor, Chlor, Brom oder Jod, durch die Nitrogruppe, den Methyl- oder Methoxyrest substituiert sein kann,
Thioalkoxy mit I bis 6 C-Atomen,
Phenoxy,
Phenoxy,
Phenyl, das durch ein, zwei oder drei Halogenatome, wie Fluor, Chlor, Brom oder Jod, die Cyangruppe, durch ein oder zwei Nitrogruppen,
durch Chlor und eine Nitrogruppe, durch ein, zwei oder drei Alkyl- oder Alkoxyreste mit jeweils 1 bis 6 C-Atomen, durch
Chlor und eine Methylgruppe, durch ein oder zwei Carboxyreste, durch ein oder zwei Carbalköxyreste mit 2 bis 6 C-Atomen, durch
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ein, zwei oder drei Hydroxyreste, durch den Acetoxy-, Benzoyloxy-,
SuIfo-, Phenylsulfonyl-, oder den SuIfamoylrest, durch die mit
ein oder zwei Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen oder dem Acetylrest substituierte Aminogruppe oder durch den Phenoxyrest substituiert
sein kann,
oder worin R7 Pyridyl, Thienyl, das durch Chlor substituiert sein
kann, oder Furyl bedeutet,
und deren physiologisch verträgliche Salze.
Vorzugsweise kommen solche Verbindungen der allgemeinen Formel I in
Betracht, worin R*, R3* R5 und Rg Wasserstoff, R2 und R. einen
Phenylrest, der bevorzugt mit ein, zwei oder drei Halogenatomen,, wie Fluor, Chlor, Brom oder Jod, mit der Cyan- oder der Trifluormethylgruppe
substituiert ist, bedeuten und worin R7 die vorstehend angegebenen Bedeutungen hat.
Gegenstand der Erfindung ist weiterhin ein Verfahren zur Herstellung
der substituierten Diaminoguanidine der Formel I, worin die Substituenten R- bis R7 die vorstehend angegebenen Bedeutungen
haben, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man a) ein Diaminoguanidxn der Formel II,
KK Il / R3
C = N-N-C-N-N = C (II)
Ry 1 1 "n.
■ ι T<
2 H R6 4
worin R1 bis R_ die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben, mit
J- b
einem Halogenid oder Anhydrid einer Säure der Formel III,
R7- COOH (III)
worin R7 die angegebene Bedeutung hat, oder
- 4 50983 3/0932
b) ein Diaminoguanidin der Formel IV,
C=N-N-C-N-N=C (IY)
O = C - R7 K6
worin R-, R3, R5, Rg und R7 die vorstehend angegebenen Bedeutungen
haben und Rg und Rg Alkylgruppen mit 1 bis 6 C-Atomen oder Glieder
eines isocyclischen Ringes mit 4 bis 7 C-Atomen bedeuten, mit einem Aldehyd oder Keton der Formel V,
(V)
worin R3 und R4 die angegebenen Bedeutungen haben,
in Gegenwart einer wässrigen Säure umsetzt, oder
c) ein substituiertes Aminoisocyanid-dihalogenid der Formel VI,
c) ein substituiertes Aminoisocyanid-dihalogenid der Formel VI,
Y C=N-N=C (VI)
in der R„ und R4 die zu Formel I angegebenen Bedeutungen haben und
Y Chlor,oder Brom bedeutet, mit einem Acylhydrazon der Formel VII,
C-N-NH-C-R7 (VII)
worin R-, R„ und R7 die zu Formel I angegebenen Bedeutungen haben,
umsetzt und das so, entstandene substituierte 2-Halogenformazan
der Formel VIII,
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R:u I /R3
C=N-N-C=N-N=C (VIII)
R / ] XR
K2 C- R„ K4
Il 7
worin R1 bis R4 und R„ die zu Formel I angegebenen Bedeutungen
haben und Y Chlor oder Brom bedeutet, mit einem Amin der Formel IX,
R5- NH2 (IX)
worin R_ die zu Formel I angegebene Bedeutung hat, umsetzt, oder
ο
d) ein Semicarbazon oder Thiosemicarbazon der Formel X,
R3 Il
NC = N - NH - C - NH0 (X)
R Ζ'"
. 4
worin R« und R4 die zu Formel I angegebenen Bedeutungen haben und
Z Sauerstoff oder Schwefel bedeutet, mit einem Chlorierungsmittel umsetzt und das so entstandene substituierte Chlorformamidhydrazon
der Formel XI,
R cl
I
C=N-N=C- NH0 (XI)
C=N-N=C- NH0 (XI)
worin R3 und R. die zu Formel I angegebenen Bedeutungen haben, mit
einem Acylhydrazon der Formel VII,
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RK
N-NH-C-R7 . (VII)
in der R^, R„ und R„ die zu Formel I angegebenen Bedeutungen haben,
umsetzt, oder
e) ein Acyl-cyan-hydrazon der Formel XII,
C=N-N (XII)
R2 S " R7
in der R1, R9 und R„ die zu Formel I angegebenen Bedeutungen
mit einem Hydrazon der Formel XIII,
R3
N - NH - Rß (XIII)
worin R^j R4 und Rg die zu Formel I angegebenen Bedeutungen haben,
umsetzt.
— 7 ~
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Die Umsetzung eines Diaminoguanidine der Formel II mit einem
Halogenid oder Anhydrid der Säure der Formel III nach Verfahren
a) erfolgt zweckmässig bei einer Temperatur von -20 bis 100 C,
vorzugsweise bei 0° bis 30° C. Zweckmässig arbeitet man in
einem inerten Lösungsmittel, vorzugsweise in einem aromatischen Kohlenwasserstoff wie Benzol, Toluol oder Xylol oder in einem
Halogenkohlenwasserstoff wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff oder Chlorbenzol, in einem Aether wie Diaethylaether,
Diisopropylaether, Tetrahydrofuran oder Dioxan oder in
einem Carbonsäureester wie Essigsäuremethyl- oder -aethylester oder in einem Nitril oder Acetonitril. Weiterhin arbeitet man
zweckmässig in Gegenwart eines Säureakzeptors, z.B. eines tertiären Amins wie Triaethylamin oder einer anorganischen Base wie
Natriumhydroxyd, Natriumcarbonat oder Natriumbicarbonat.
Die als Ausgangsmaterial verwendeten symmetrisch substituierten Diaminoguanidine der Formel II können durch Umsetzung von Diaminoguanidin
mit einem entsprechenden Aldehyd oder Keton erhalten werden (vergl. DOS 1,933,112; Ann. 66k, I56 (1963)).
Die unsymmetrisch substituierten Diaminoguanidine der Formel II
können durch Umsetzung von Diaminoguanidinen der Formel XIV
N -
^C=N-NH-C-N-NH2
worin R , Rg, R und Rg die in Formel I angegebenen Bedeutungen
haben, mit einem entsprechenden Aldehyd oder Keton erhalten wer den (vergl. DOS T,933t112 und DOS 2,256,622).
Die Umsetzung eines Diaminoguanidins der Formel IV mit einem Aldehyd oder Keton der Formel V nach Verfahren b) wird in Gegen
wart einer wässrigen Säure und zweckmässig in einem mit Wasser
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mischbaren Lösungsmittel durchgeführt. Dazu verwendet man bevorzugt
Alkohole, wie Methanol oder Aethanol oder Säureamide, wie
Dimethylformamid. Die Reaktionstemperatur liegt zweckmässig zwischen 0° und 100° C, vorzugsweise zwischen 10 und 30 C.
Als wässrige Säure wird eine wässrig; anorganische Säure, wie Salzsäure oder Schwefelsäure oder eine Carbonsäure, wie Essigsäure
bevorzugt.
Die als Ausgangsmaterial verwendeten Diaminoguanidine der Formel
IV können durch Acylierung von Diaminoguanidinen der Formel XV
\ II /
^C=N-HN-C-N=C (XV)
ι \
worin R1, R„, R_ und R^ die in Formel I und R„ und RQ die in
Formel IV angegebenen Bedeutungen haben, hergestellt werden. Die Verbindungen der Formel XV werden ihrerseits durch Umsetzen
eines Diaminoguanidins der Formel XIV mit einem entsprechenden Aldehyd oder Keton erhalten (vergl. DOS 1,933,112; DOS
2,256,622).
Die Umsetzung eines substituierten Aminoisocyaniddihalogenids der Formel VI mit einem Acylhydrazon der Formel VII nach Verfahren
c) wird bei einer Temperatur von «10 bis 150° C, vorzugsweise
bei 20 bis 80 C, in einem inerten Lösungsmittel durchgeführt. Vorzugsweise verwendet man die bereits zu Verfahren a)
genannten Lösungsmittel. Weiterhin arbeitet man zweckmässig in Gegenwart eines Säureakzeptors, vorzugsweise wie zu Verfahren a)
genannt. Das so entstandene substituierte 2-Halogenformazan der
Formel VII kann isoliert werden oder vorzugsweise ohne Isolieren durch Zugabe eines Amins der Formel IX, zweckmässig bei einer
Temperatur von 0° bis 150° C, vorzugsweise 20° bis 80° C, zu
-9-
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dem substituierten Diaminoguanidin der Formel I umgesetzt,
werden.
Die substituierten Aminoisocyaniddihalogenide der Formel VI können aus entsprechend substituierten 5-Tetrazol-hydrazinen
durch Umsetzung mit Brom erhalten werden (vergl. F. L. Scott, D. A. Cronin, Chem. Ind. 1757 (
Die Acylhydrazone der Formel VII sind nach bekannten Methoden
aus Acylhydraziden und den entsprechenden Aldehyden oder Ketonen
zugänglich.
Die Umsetzung eines Semicarbazone oder Thiosemicarbazone der Formel X nach Verfahren d) mit einem Chlorierungsmittel, vorzugsweise
mit Thionylchlorid, Phosphorylchlorid oder Phosphorpentachlorid, wird zweckmässig in einem inerten Lösungsmittel, vorzugsweise
in einem Kohlenwasserstoff wie Hexan, Cyclohexan oder Benzol, in einem Halogenkohlenwasserstoff, wie Methylenchlorid.,
Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff oder Chlorbenzol, oder in einem Aether wie Diaethylaether, Diisopropylaether, Dioxan oder
Tetrahydrofuran, oder in einem Überschuss des Chlorierungsmittels,
zweckmässig bei einer Temperatur von -10 bis 100 C, vorzugsweise
bei 0 bis 50 C. Die Reaktion kann, wenn nötig, durch
Zugabe eines Katalysators wie Dimethylformamid oder Pyridin beschleunigt werden. Das entstehende Chlorformamidhydrazon der
Formel XI kann isoliert werden oder vorzugsweise ohne Isolieren nach dem Abdampfen des Lösungsmittels mit einem Acylhydrazon
der Formel VII, zweckmässig bei einer Temperatur von 0° bis 150° C, vorzugsweise 20 bis 80 C, und zweckmässig in einem inerten
Lösungsmittel wie zum ersten Schritt des Verfahrens d) genannt und ebenfalls zweckmässig in Gegenwart eines Säureakzeptors wie
zu Verfahren a) genannt umgesetzt werden.
Die Semicarbazone und Thiosemicarbazone der Formel X sind nach bekannten Methoden aus Semicarbaziden oder Thiosemicarbaziden
-10-
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und den entsprechenden Aldehyden oder Ketonen erhältlich.
Die Umsetzung eines Acyl-cyan-hydrazons der Formel XII mit einem
Hydrazon der Formel XIII nach Verfahren e) wird zweckmässig bei einer Temperatur von 0° bis 250° C, vorzugsweise 80° bis 150° C,
durchgeführt. Zweckmässig arbeitet man ohne Lösungsmittel oder in,einem inerten Lösungsmittel wie zu Verfahren d) genannt. Die
Reaktion kann, wenn nötig, durch Zugabe eines Katalysators aus der Gruppe der organischen Säuren wie Toluolsulfonsäure, Chlor-
der essigsäure, Trichloressigsäure oder/anorganischen Säuren wie Schwefelsäure, Chlorwasserstoff oder Phosphorsäure beschleunigt
werden.
Die Acyl-cyan-hydrazone der Formel XII können aus den Acylhydrazonen
der Formel VII und Bromcyan oder Chlorcyan hergestellt werden.
Die Hydrazone der Formel XIII können aus substituierten Hydrazinen
und den entsprechenden Aldehyden oder Ketonen hergestellt werden.
Die neuen Verbindungen der Formel I entstehen gemäss der Erfindung
in guten Ausbeuten. Sie sind kristallin und können für die meisten Zwecke ohne weitere Reinigung verwendet werden. Wenn
gewünscht, kann eine Reinigung durch Lösen in einem stark polaren Lösungsmittel wie Dimethylformamid und Ausfällen mit einem
massig polaren Lösungsmittel wie Methanol erfolgen. Die Verbindungen
können auch durch Umkristallisieren aus massig polaren organischen Lösungsmitteln wie Methanol, Aethanol, Propanol u.a.
gereinigt werden.
Die Verbindungen der Formel I sind wertvolle Arzneimittel. Sie haben eine ausgeprägte Wirkung gegen Protozoen, insbesondere
gegen Erreger der Coccidiose. Sie sind dem bekannten Robenziden
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besonders in der Gewichtsentwicklung der behandelten Jungtiere überlegen. Die neuen Verbindungen der Formel I eignen sich daher
zur Therapie und Prophylaxe der Coccidiose bei Haustieren wie Schweinen, Kälbern, Schafen und Kaninchen, insbesondere von
Geflügel wie. Hühnern und Puten. Die Verbindungen können grundsätzlich den vor Coccidiose zu schützenden Tieren als solche
vorabreicht werden. Zweckmässig' ist jedoch die Verwendung der neuen Verbindungen in Mischung mit einem geeigneten inerten
Trägermaterial. Als Trägermaterial bieten sich die üblichen Futtermittelmischungen an, insbesondere solche für Geflügel.
Ein substituiertes Diaminoguanidinderivat der Formel T. wird zweckmässig dem Futter in einer Konzentration von 5 bis 750 ppm,
vorzugsweise 15 bis 100 ppm, zugemischt.
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Herstellungsbeispiele:
1. 1-Methoxycarbony1-1,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin
15 g l,3-Bis-(p-chlorbehzylidenamino)-guanidin werden in
250 ml Dioxan gelöst und eine Lösung von 6,4 g Kaliumcarbonat in 25 ml Wasser zugegeben. Bei 20 bis 25°C tropft man unter
Rühren 3,45 g Chlorameisensäuremethylester zu. Nach 1 Stunde wird das Reaktionsprodukt mit Wasser ausgefällt, die farblosen
Kristalle abgesaugt, mit Wasser und Aceton gewaschen und unter vermindertem Druck getrocknet. Die Ausbeute beträgt 14,3 g vom
Schmelzpunkt 184°C.
Analog werden die folgenden Verbindungen hergestellt:
2. Aus I,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und Chlorameisensäureäthylester
1-Äthoxycarbony1-1,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino
)-guanidin vom Schmelzpunkt 178 C.
3. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und Chlorameisensäure-n-butylester
1-Butoxycarbonyl-l,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)
-guanidin vom Schmelzpunkt 159 C.
4. Aus 1,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und Chlorameisensäureisobutylester
1-Isobutoxycarbony1-1,3-bis-(p-chlorbenzy1-idenamino)-guanidin
vom Schmelzpunkt 153 C.
5. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und Chlorameisensäureallylester
1-Allyloxycarbony1-1,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin
vom Schmelzpunkt 187 C.
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6. Aus l,3TBis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und Chlorameisensäure-2,2,2-trichloräthylester
(2,2,2-Trichloräthoxycarbonyl)~l,3-bis-(p-chlorbenzylidenaraino)-guanidin
vom Schmelzpunkt 163°C.
7. Aus ljS-Bis-Cp-chlorbenzylidenamino)-guanidin und Chlorameisensäure~2-bromäthylester
1-(2-Bromäthoxycarbony1)-1,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin.
8. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und Chlorameisensäurepropylester
1-Propoxycarbonyl-l,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin.
9. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und Chlorameisensäurepentylester
l-Pentoxycarbonyl-ljS-bis-Cp-chlorbenzylidenamino)-guanidin.
10. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und Chlorameisensäurehexylester
1-Hexyloxycarbonyl-l,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin.
11. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und Chlorameisensäurecyclohexylester
1-Cyclohexyloxycarbonyl-1,3-bis-(p-chiorbensylidenamino)-guanidin.
12. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und. Chlorameisensäurecyclopentylester
1-Cyclopentyloxycarbonyl-l,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin.
13. Aus !,S-Bis-Cp-chlorbenzylidenamino)-guanidin und Chloraraeisensäure-t-butylester
1-t-Butoxycarbonyl-l,3-bis-(p-chlor·
benzylidenamino)-guanidin.
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14. lTBenzyloxycarbonyl-l,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin
10 g l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin werden in
. ml Dioxan gelöst und 5,1-Chlorameisensäurebenzylester zugegeben.
Bei Raumtemperatur tropt man unter Rühren langsam 20 ml
2n Natronlauge zu und rührt 2 Stunden nach. Bei der Zugabe von Wasser fallen weiße Kristalle aus, die abgesaugt und aus
Äthanol umkristallisiert werden. Nach dem Trocknen unter vermindertem Druck erhält man 5,5 g vom Schmelzpunkt 182°C.
Analog werden die folgenden Verbindungen hergestellt:
15. Aus l,3-Bis~(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und Chlorameisensäureisopropylester
l-Isopropoxycarbonyl-ljS-bis-Cpclilorbenzylidenamino)-guanidin
vom Schmelzpunkt 166 C.
16. Aus ijS-Bis-Cp-chlorbenzylidenamino)-guanidin und Chlorameisensäurethioäthylester
1-iiioäthoxycarbonyl-l,3-bis-(pchlorbenzylidenamino)-guanidin
vom Schmelzpunkt 187 C.
17. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und Chlorameisensäurephenylester
1-Phenoxycarbonyl-l,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin
vom Schmelzpunkt 147 C.
18.. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und Chlorameisensäureisobornylester
1-Isobornyloxycarbonyl-l,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin
vom Schmelzpunkt 194 C.
19. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und Chlorameisensäure-p-nitrobenzylester
1-p-Nitrobenzyloxycarbonyll,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin
vom Schmelzpunkt
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20. Aus !,S-Bis-Cp-chlorbenzylidenamino)-guanidin und Chlorameisensäure-p-ehlorbenzylester
1-p-Chlorbenzyloxycarbonyll,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin.
21. Aus l,3-Bis-(p-chlorberizylidenamino)-guanidin und Azidoameisensäure-p-methoxybenzylester
l-(p-Methoxybenzyloxycarbonyl)-l,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin.
22. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und Azidoameisensäure-p-methylbenzylester
l-(p-Methylbenzyloxyca3?- bony 1) -1,3-bis- (p-chlorbenzy lidenainino) -guanidin.
23. Aus l,3-Bis-(benzylidenamino)-guanidin und Chlorameisensäuremethylester
l-(MethoxyearbonyI)-1,3-bis-(benzylidenarnino)-guanidin)vora
Schmelzpunkt 175°C.
24. Aus !,S-Bis-Cp-brombenzylidenamino)-guanidin und Chlorameisensäuremethylester
l-(Methoxycarbonyl)-l,3-bis-(p-brombenzylidenamino)-guanidin
vom Schmelzpunkt 199°C.
25. Aus 1,S-Bis-Cp-brombenzylidenamino)-guanidin und Chlorameisensäureäthylester
l-(Xthoxycarbonyl)-l,3-bis-(p-brombenzylidenamino)-guanidin.
26« Aus if3-Bis-{p-brombenzylidenamino)-guanidin und Chlorameisensäurepropylester
1-(Propoxycarbony1)-1,3-bis-(p-brombenzylidenamino)-guanidin.
27. Aus !,ä-Bis-Cp-brombenzylidenamino)-guanidin und Chlorameisensäureisopropylester
1-(Isopropoxycarbony1)-1,3-bis-(p-brombenzylidenaraino)-guanidin.
509833/0932
28. Aus l,3~Bis-(p-brombenzylidenamino)-guanidin, und Chlor-
ame isensänrebutylester 1-(Butyloxycarbony1)-1,3-bis-(p-brombenzylidenamino)-guanidin.
29. Aus 1,3-Bis-(p-brombenzylidenaraino)-guanidin und Chlorameisensäure
isobuty lester 1-(IsobutoxycarbonyI)-I,3-bis-(pbrombenzylidenamino)-guanidin.
30. Aus 1,3-Bis-(p-brombenzylidenamino)-guanidin und Chlorameisensäurepentylester
l-(Pentoxycarbonyl)-l,3-bis-(p-brombenzylidenaraino)-guanidin.
31. Aus 1,3-Bis-(p-brombenzylidenamino)-guanidin und Chlorameisensäurehexylester
l-(Hexyloxycarbonyl)-l,3-bis-(p-brombenzylidenamino)-guanidin.
32. Aus l,3-,Bis-(p-brorabenzylidenamino)-guanidin und Chlorameisensäurecyclohexylester
1-(Cyclohexyloxycarbonyl)-l,3-bis-(p-brombenzylidenamino)-guanidin.
33. Aus 1,3-Bis-(p-brombenzylidenamino)-guanidin und Chlorameisensäurecyclopentylester
1-(Cyclopentyloxycarbony1)-1,3-bis-(p-brombenzylidenamino)-guanidin.
34. Aus 1,3-Bis-(p-Brombenzylidenamino)-guanidin und Chlorameisensäure-t-butylester
l-(t-Butyloxycarbonyl)-l,3-bis-(p-brombenzylidenamino)-guanidin.
35. Aus 1,3-Bis-(p-brombenzylidenamino)-guanidin und Chlorameisensäureisobornylester
1-(Isobornyloxycarbonyl)-l,3-bis-(p-brombenzylidenamino)-guanidin.
-17-509833/0932
36. Aus l,3-Bis-(p-brombenzylidenamino)-guanidin und Chloraraeisensäurebenzylester
l-(Benzyloxycarbonyl)-l,3-bis-(pbrombenzylidenamino)~guanidin.
37« Aus l,3-Bis~(p-brombenzylidenamino)-guanidin und Chlorameisensäure-p-chlorbenzylester
l-(p-Chlorbenzyloxycarbonyl)-1,3-bis-(p~brombenzylidenamino)-guanidin.
38. Aus l,3-Bis-(p-brombenzylidenamino)-guanidin und Chlorameisensäureallylester
1-(Allyloxycarbony1)-l,3-bis-(p-brombenzylidenamino)-guanidin.
39. Aus l,3-Bis-(p-brombenzylidenamino)-guanidin und Chlorameisensäure-2,2,2-trichloräthylester
l-(2,2,2-Trichloräthoxycarbony1)-l,3-bis-(p-brombenzylidenamino)-guanidin.
40. Aus l,3rBis~(p-fluorbenzylidenamino)-guanidin und Chlorameisensäuremethylester
1-(Methoxycarbonyl)-l,3-bis-(p-fluorbenzylidenamino)-guanidin.
41. Aus l,3-Bis-(5-bromthenylidenamino)-guanidin und Chlorameisensäuremethylester
1-(Methoxycarbonyl)-l,3-bis-(5-bromthenylidenamino)-guanidin.
42. Aus l,3-Bis-(3,4-dichlorbenzylidenamino)-guanidin und Chlorameisensäuremethylester
!-(Methoxycarbonyl)-l,3-bis-(3,4-dichlorbenzylidenamino)-guanidin.
43. Aus l,3-Bis-(p-cyanbenzylidenamino)-guanidin und Chlorameisensäuremethylester
1-(Methoxycarbonyl)-l,3-bis-(p-cyanbenzylidenamino)-guanidin.
5.09 833/0 93 2
44. Aus l,3-Bis-(p-jodbenzylidenamino)-guanidin und Chloraraeisensäuremethylester
l-(Methoxycarbonyl)-l,3-bis-(p-jodbenzylidenaniino)-guanidin.
45. Aus l,3-Bis-(p-trifluormethylbenzylidenamino)-guanidin und
Chlorameisensäuremethylester l-(Methoxycarbonyl)-l,3*-bis-(p-trifluormethyIbenzylidenamino)-guanidin.
46. i-Benzoyl-1,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin
3,3 g l,-3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin werden in 150 ml Methylenchlorid gelöst, 2 ml Triäthylamin und 1,4 g
Benzoylchlorid zugegeben. Die Mischung wird 20 Stunden bei Raumtemperatur stehen gelassen, wobei sich weiße Kristalle
abscheiden, die abgesaugt, mit Methylenchlorid und Aceton gewaschen werden. Eine weitere Reinigung kann durch Lösen
in Dimethylformamid und Ausfällen mit Methanol erfolgen. Die Ausbeute beträgt 3,0 g vom Schmelzpunkt 209 C.
Analog werden die folgenden Verbindungen hergestellt:
47. Aus !,S-Bis-Cp-chlorb'enzylidenamino)-guanidin und p-Chlorbenzoylchlorid
l-(p-Chlorbenzoyl)-l,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin
vom Schmelzpunkt 207 C.
48. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und m-Chlorbenzoylchlorid
l-(m-Chlorbenzoyl)-l,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin vom Schmelzpunkt 130 C.
49. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und o-Chlorbanzjyichlorid
l-(o-Chlorbenzoyl)-l,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin.
-19-
509833/0932
50. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und 3,4-Dichlorbenzoylchlorid
l-(3,4-Dichlorbenzoyl)-l,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino
)-guanidin vom Schmelzpunkt 199 C.
51. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und 2,4-Dichlorbenzoylchlorid
l-(2,4-DichlorbenzoyI)-I,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)
-guanidin vom Schmelzpunkt 187°C.
52. Aus 1,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und 2,5-Dichlorbenzoylchlorid
1-(2,5-DiehlorbenzoyI)-I,3-bis-(p-chlorbenzylidenaraiho)-guanidin
vom Schmelzpunkt 191 C. " ,
53. Aus 1,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und 3,5-Dichlorbenzoy
!chlor id 1-(3,5-DichlorbenzoyI)-I,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)
-guanidin vom Schmelzpunkt 183°C.
54. Aus 1,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und 2,6-Dichlorbenzoylchlorid
l'-(2,6-Dichlorbenzoyl)-l,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin.
55. Aus 1,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und 3-Brom-4-chlor-benzoylchlorid
l-(3-Brom-4-chlor-benzoyl)-i,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin
vom Schmelzpunkt 197 C.
56. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und p-Brombenzoy!chlorid
l-(p-Brombenzoyl)-l,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin
vom Schmelzpunkt 181°C.
57. Aus 1,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und p-Jodbenzoylchlorid
l-(p-Jodbenzoyl)-l,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin.
-20-
509833/0932
58. Aus l,3"Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und p-Fluorbenzoylchlorid
l-(p~Fluoi'benzoyl)-l,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin
vom Schmelzpunkt 211 C.
59. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und o-Fluorbenzoylchlorid
l-(o-Fluorbenzoyl)-l,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin
vom Schmelzpunkt 166 C.
60. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und p-Trifluormethylbenzoylchlorid
l-(p-Trifluormethylbenzoyl)-l,3-bis-(pchlorbenzylidenamino)-guanidin
vom Schmelzpunkt 181 C.
61. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und m-Trifluormethylbenzoy1
1-(m-Trifluormethylbenzoy1)-1,3~bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin
vom Schmelzpunkt 191°C.
62. Aus l}3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und 3,5-Bis-Trifluormethylbenzoylchlorid
l-(3,5-Bis-trifluormethylbenzoyl-) -1,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin.
63. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und p-Cyanbenzoylchlorid
l-(p-Cyanbenzoylchlorid)-l,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin
vom Schmelzpunkt 177 C.
64. Aus !,S-Bis-Cp-chlorbenzylidenamino)-guanidin und p-Nitrobenzoylchlorid
1-(p-Nitrobenzoy1)-l,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin
vom Schmelzpunkt 192°C.
65. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und 3,5-Dinitrobenzoylchlorid
1-(3,5-Dinitrobenzoy1)-l,3-bis-(p-chlorbenzyliden-
amino)-guanidin vom Schmelzpunkt 255°C.
-21-
509833/0932
" 21'" . 24Q3811
66. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und 5-Chlor-2-nitro-benzoylchlorid
l-(5-Chlor-2-nitro~benzoyl)-l,3-bis-(pchlorbenzylidenamino)-guanidin
vom Schmelzpunkt 203 C.
67. Aus !,S-Bis-Cp-chlorbenzylidenamino)-guanidin und p-Toluoylchlorid
1-Cp-ToIuOyI)-I,3-bis-Cp-chlorbenzylidenamino)-guanidin
vom Schmelzpunkt 233°C.
68. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und m-Toluoylchlorid
l~(m-Toluoyl)-l,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin vom Schmelzpunkt 177 C.
69. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und o-Toluoyl~
chlorid l-(o-Toluoyl)-l,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin
vom Schmelzpunkt 151 C.
70. Aus !,S-Bis-Cp-chlorbenzylidenamino)-guanidin und 2,5-Dimethylbenzoylchlorid
l-(2,5-Dimethylbenzoyl)-l,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin vom Schmelzpunkt 185°C.
71. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und 2,4-Dime.thylbenzoylchlorid
l-(2,4-Dimethylbenzoyl)-l,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin..
72. Aus 1,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und 3,4-Dimethylbenzoylchlorid
l-(3,4-Dimethylbenzoyl)~l ,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin.
73. Aus 1,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und 3,5-Dimethylbenzoylchlorid
1-(3,5-Dimethylbenzoyl)-1,3-bis-(p-chlorbenzyIidenaraino)
-guanidin.
-22-
509833/0932
74. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und 2,4,6-Trimethylbenzoylchlorid
1-(2,4,6-TrimethylbenzoyI)-I,3-bis-(pchlorbenzylidenamino)-guanidin.
75. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und 2,3-Diraethylbenzoylchlorid
l-(2,3-Dimethylbenzoyl)-l,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin.
76. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenaraino)-guanidin und 2,4,5-Trimethylbenzoylchlorid
1-(2,4,5-Trimethylbenzoyl)-l,3-bis-(pchlorbenzylidenamino)-guanidin.
77* Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und p-Äthylbenzoylchlorid
l-(p-Äthylbenzoyl)-l,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin.
78. Aus l,3-Bis~(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und 3-Chlor-4-methyl-benzoylchlorid
l-(3-Chlor-4-methyl-benzoyl)~l,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin.
79. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und 2-Chlor-4-nitro-benzoylchlorid
1-(2-Chlor-4-nitro-benzoyl)-l,3-bis-(pchlorbenzylidenamino)-guanidin.
80. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und 2-Chlor-5-nitro-benzoylchlorid
l-(2-Chior-5-nitro-benzoyl)-l,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin.
81. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und.4-Chlor-3-nitro-benzoylchlorid
1-(4-Chlor-3-nitro-benzoyI)-I,3-bis-(pchlorbenzylidenamino)-guanidin.
509 8 3 3/0932
82. Aus 1,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und 4-Hexylbenzoylchlorid
1-(4-Hexylbenzoy1)-1,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)
-guanidin.
83. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und p-Anisoylclorid
l-(p-Anisoyl)-l,3-bis-(p-chiorbenzylidenamino)-guanidin vom Schmelzpunkt 22.1 C.
84. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und m-Anisoylchlorid
l-(m~AnisoyI)-I,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin
vom Schmelzpunkt 187°C.
85. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und o-Anisoylchlorid
l-(o-Anisoyl)-l,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin vom Schmelzpunkt 150 C.
86. Aus 1,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und p-Äthoxybenzoylchlorid
1— (ρ-ÄthoxybenzoyI)-1,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)
-guanidin vom Schmelzpunkt 210 C.
87. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und p-Butoxybenzoylchlorid
l-(p-ButoxybenzoyI)-I,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)
-guanidin.
88. Aus 1,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und p-Hexyloxybenzoylchlorid
l-(p-Hexyloxybenzoyl)-l,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin.
89. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und m-äthoxybenzoylchlorid
l-(m-Äthoxybenzoyl)-l,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin.
509833/0932
90. Aus 1,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und m-Butoxybenzoylchlorid
1-(m-ButoxybenzoyI)-I,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino
)-guanidin .
91. Aus 1,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und m-Hexyloxybenzoylchlorid
l-(m-HexyloxybenzoyI)-I,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin.
92. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und o-Äthoxybenzoylchlorid
l-(o-Äthoxybenzoyl)-l,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin.
93. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und o-Butoxybenzoylchlorid
1-(o-Butoxybenzoy1)-1,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino
)-guanidin.
94. Aus 1,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und o-Hexyloxybenzoylchlorid
l-(o-HexyloxybenzoyI)-I,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)
-guanidin.
95. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und 2,4-Dimethoxybenzoylchlorid
l-(2,4-Dimethoxybenzoyl)-l,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin.
96. Aus 1,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und 2,5-Dimethoxybenzoylchlorid
1-(2,5-DimethoxybenzoyI)-I,3-bis-(p-chlorbenzy
lidenamino) -guanidin.
97. Aus 1,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und 2,6-Dimethoxybenzoylchlorid
1-(2,6-Dimethoxybenzoy1)-1,3-bis-(p-chlorbenzy
lidenamino) -guanidin.
509833/0932
98. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und 3,5-Dimethoxybenzoylchlorid
l-(3,5-Dimethoxybenzoyl)-l,3-bis-(pchlorbenzylidenamino)-guanidin.
99. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und 3,4-Dimethoxybenzqjd,chlorid
1-(3,4-DimethoxybenzoyI)-I,3-bis-(pchlorbenzylidenamino)-guanidin.
100. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und Piperonyloylchlorid
l-(Piperonyloyl)-l,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin
vom Schmelzpunkt.219 C.
101. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und Salicylsäurechlorid
1-Salicyloyl-l,3-bis-(p-chlorbenzylidenarino)-guanidin.
102. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und 3~Hydroxybenzoylchlorid
1-(3-Hydroxybenzoy1)-l,3-bis-(p-chlorbenzyIidenaraino)-guanidin.
103. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und 4-Hydroxybenzoylchlorid
l-(4-HydroxybenzoyI)-I,3-bis-(p-chlorbenzyliT
denamino)-guanidin.
104. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und 3,4,5-Trimethoxybenzoylchlorid
l-(3,4,5-Triftethoxybenzoyl)-l,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin.
105. Aus !,S-Bis-Cp-chl&rbenzylidenamino)-guanidin und p-Phenoxybenzoylchlorid
1-(ρ-PhemoxybenzoyI)-I,3-bis-(p-chlorbenzyIidenamino)-guanidin.
-26-50983 3/0932
106. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und p-(p-Nitrophenoxy)-benzoylchlorid
l-/p-(p-Nitropenoxy)-benzoyl7-l,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin.
107. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und 4-Acetoxybenzoylchlorid
l-(4-AcetoxybenzoyI)-I,3-bis-Cp-chlorbenzylidenamino
)rguanidin.
108. Aus 1,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und 3-Acetoxybenzoylchlorid
l-(3-Acetoxybenzoyl)-l,3-bis-(p-chlorbenzyIidenamino)-guanidin.
109. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und Acetylsalicyloylchlorid
1-(Acetylsalicyloyl)-l,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin.
110. Aus l,3-Bis-(p~chlorbenzylidenamino)-guanidin und 3-Dimethyl~
amino-benzoylchlorid l-(3-Dimethylamino-benzoyl)-l,3-bis-(pchlorbenzylidenamino)-guanidin.
111. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und 4-Dimethylaminobenzoylchlorid
1-(4-Dimethylaminobenzoy1)-1,3-bis-(pchlorbenzylidenamino)-guanidin.
112. Aus !,S-Bis-Cp-chlorbenzylidenamino)-guanidin und 4-Acetaminobenzoylchlorid
l-(4-AcetaminobenzoyI)-I,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)
-guanidin.
113. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und 3-Acetaminobenzoylchlorid
l-(3-AcetaminobenzoyI)-I,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino
)-guanidin.
-27-509833/0932
114. Aus l,3~Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und Isatosäureanhydrid
l-(2-Aminobenzoyl)-l,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin.
115. Aus lT3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und Acetopheno-2-carbonsäurechlorid
l-(2-Acetylbenzoyl)-l,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin.
116. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und Acetophenon-4-carbonsäurechlorid
l-(4-Acetylbenzoyl)-l,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin.
117. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und Benzophenon-2~carbonsäurechlorid
i-(2-BeI^zoyl-benzoy I)-1,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin.
118. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und Benzophenon-4-carbonsäurechlorid
1-(4-Benzoy1-benzoy1)-1,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin.
119. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und p-Benzolsulfonyl-benzoylchlorid
l-(p-Benzolsulfonyl-benzoyl)-l,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin.
120. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und 2-Sulfobenzoylchlorid
l-(2-Sulfo-benzoyl)-l,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin.
121. Aus !,S-Bis-Cp-rChlorbenzylidenamino)-guanidin und 4-Sulfobenzoy!chlorid
l-(4-Sulfo-benzoyI)-I,3-bis-(p-chlorbenzylidenaitiino)-g\ianidin.
509833/0932
122. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und 4-Sulfamoylbenzoylchlorid
l-(4-Sulfamoyl-benzoyl)-l,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin.
123. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und 4-Benzoyloxy-benzoylchlorid
l~(4-Benzoyloxy-benzoyl)-l,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin.
124. Aus lT3-Bis-(p-chlorbenzylidenamxn'o)-guanidin und 3-Benzoyloxy-benzoylchlorid
l-(3-Benzoyloxy-benzoyl)-l,S-bis-Cp-chlorbenzylidenamino)-guanidin.
125. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und Terephthalsäuremonochlorid
1-(4-Carboxy-benzoy1)-1,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin.
126. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und Terephthalsäuremethylesterchlorid
l-(4-Methoxycarbonyl-benzoyl)-l,3~bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin.
127. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und Furan-2-carbonsäurechlorid
I-(2-Furoyl)-l,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin.
128. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und Thiophen-2-carbonsäurechlorid
l-(2-Thenoyl)-l,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin.
129. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und 5-Chlorthiophen-2-carbonsäurechlorid
l-(5-Chlor-2-thenoyl)-l,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin.
-29-509833/0932
130. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und Pyridin-2-carbonsäurechlorid
1-(2-Pyridylcarbony1)-l,3-bis-(p-chlorbenzy
lidenamino ) -guanidin .
131. Aus ijS-Bis-Cp-chlorbenzylidenaniincO-guanidin und Nicotinsäurechlorid
l-(3-Pyridylcarbonyl)-l,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin.
132. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und Isonicotinsäurechlorid
l-(4-Pyridylcarbonyl)-l,3-bis-(p-chlorbenzylidenaraino)-guanidin.
133. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und 5-Chlorsalicylsäurechlorid
1-(5-Chlor-salicyloyl)-l,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin.
134. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und 3,5-Dichlor-salicylsäurechlorid
1-(3,5-Dichlor-salicyloyl)-l,3-bis-(chlorbenzylidenamino)-guanidin.
138. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und Chloracetylchlorid
1-Chloracety1-1,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin.
509833/0932
139. Aus !,S-Bis-Cp-chlorbenzylidenamino)-guanidin und Dichloracetylchlorid
1-Dichloracetyl-l,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin.
140. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und Trichlor»
acetylchlorid 1-Trichloracety1-1,3-bis~(p-chlorbenzylidenamino
)-guanidin.
141. Aus !,S-Bis-Cp-chlorbenzylidenamino)-guanidin und Trifluoressigsäureanhydrid
1-Triflucracety1-1,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin.
142. Aus !,S-Bis-Cp-chlorbenzylidenamino)-guanidin und Phenylessigsäurechlorid
1-Phenylacetyl-1,3-bis-(p-chlorbenzylidenainino)-guanidin.
143. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenaraino)-guanidin und p-Chlorphenylessigsäurechlorid
l-(p-Chloi*phenylacetyl)-l,3-bis-(pchlorbenzylidenamino)-guanidin.
144. Aus !,S-Bis-Cp-chlorbenzylidenamino)-guanidin und m-Chlorphenylessigsäurechlorid
l-(m-Chlorphenylacetyl)-l,3-bis-(pchlorbenzylidenamino)-guanidin.
145. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und o-Chlorphenylessigsäurechlorid
l-(o-.Chlorphenylacetyl)-l,3-bis-(pchlorbenzylidenamino)-guanidin.
146. Aus l,3~Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und Phenoxyessigsäurechlorid
1-Phenoxyacetyl-l,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)
-guanidin.
509833/0932
147. Aus l,3-Bis-(p~chlorbenzylidenamino)-guanidin und p-Chlorphenoxyessigsäurechlorid
l-(p-Chlorphenoxyacetyl)-l,3-bis-(p~chlorbenzylidenamino)-guanidin.
148. Aus 1,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und m-Chlorphenoxj'essigsäurechlorid
l-(m-Chlorphenoxyacetyl)-l,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin.
149. Aus 1,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und o-Chlorphenoxyessigsäurechlorid
l-(o-Chlorphenoxyacetyl)~l,3-bis~ (p-chlorbenzylidenamino)-guanidin.
150. Aus 1,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und 2,4-Dichlorphenoxyessigsäurechlorid
l-(2,4-Dichlorphenoxyacetyl)-l,3-bis-(p-chlorbenzylidenamirio)-guanidin.
151. Aus l,3-Bis-(p~chlorbenzylidenamino)-guanidin und 3,4-Dichlorphenoxyessigsäurechlorid
l-(3,4-Dichloi|ihenoxyacetyl)-l,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin.
152. Aus 1,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)~guanidin und p-Methylphenoxyessigsäurechlorid
l-(p-Methylphenoxyacetyl)-l,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin.
153. Aus 1,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und m-Methylphenoxyessigsäurechlorid
l~(m-Methylphenoxyacetyl)-l,3~bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin.
154. Aus 1,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und o-Methylphenoxyessigsäurechlorid
l-(o-Methylphenoxyacetyl)-!,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin.
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155. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenaraino)-guanidin und 2,3-Dimethylphenoxyessigsäurechlorid
l-(2,3-Dimethylphenoxyacetyl)-1,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin.
156. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und 2,4-Dimethylphenoxyessigsäurechlorid
l-(2,4-Dimethylphenoxyacetyl)~ 1,3-bis-(p-chlorbenzylidenaraino)-guanidin.
157. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und 2,5-Diraethylphenoxyessigsäurechlorid
1T(2,5-Dimehtylphenoxyacetyl)-1,3-bis-(p-chlorbenzylidenaraino)rguanidin.
158. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-gua-nidin und 2,6-Dimethylphenoxyessigsäurechlorid
l-(2,6-Dimethylphenoxyacetyl)-1,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin.
159. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)~guanidin und 3,4-Dimethylphenoxyessigsäurechlorid
l-(3,4-Dimethylphenoxyacetyl)-1,3-bis-(p-chlorbenzylidenaraino)-guanidin.
160. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und 3,5-Dimethylphenoxyessigsäurechlorid
l-(3,5-Dimethylphenoxyacetyl)~ 1,3-bis-(p-chlorbenzylidenaraino)-guanidin.
161. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäurechlorid
l-(2,4,5-Trichlorphenoxyacetyl)-1,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin.
162. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und 2,4,6-Trichlorphenoxyessigsäurechlorid
l-(2,4,6-Trichlorphenoxyacetyl)-1,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin.
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163. Aus !,S-Bis-ip-chlorbenzylidenamino)-guanidin und p-Bromphenoxyessigsäurechlorid
l-(p-Bromphenoxyacetyl)-l,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin.
164. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und p-Methoxyphenoxyessigsäurechlorid
l-(Methoxyphenoxyacetyl)-l,3-bis-(p~chlorbenzylidenamino)-guanidin.
165. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und m-Methoxyphenoxyessigsäurechlorid
l-(m~Mefchoxyphenoxyacetyl)-l,3-bis-(p-chlol*benzylidenamino)-guanidin.
166. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und o-Nitro-
phenoxyessigsäurechlorid l-(o-Nitrophenoxyacetyl)-l,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin.
167. Aus l,3-Bis-(p-ch3-orbenzylidenamino)-guanidin und m-Nitrophenoxyessigsäurechlorid
l-(m-Nitrophenoxyacetyl)-l,3-bis-(p-chlox'benzylidenamino)-guanidin.
168. Aus l,3~Bis-(p-chlorbenzylidenaniino)-guanidin und p-Nitro~
phenoxyessigsäurechlorid 1-(p-Nitrophenoxyacetyl)-l,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin.
169. Aus l,3-Bis~(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und 4-Chlor-2-nitro-phenoxyessigsäurechlorid
l-(4-Chlor-2-nitro-phenoxyacetyl)-l,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin.
-
170. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und 4-Äthoxycarbonylphenoxyessigsäurechlorid
l-(4~Äthoxycarbonylphenoxyacetyl)-!,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin.
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171. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und 3-Äthoxycarbonylphenoxyessigsäurechlorid
1-(3-ÄthoxycarbonylphenoxyacetyI)-I,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin.
172. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und 2-Äthoxycarbonyl-phenoxy-essigsäurechlorid
1-(2-Xthoxycarboayl-phenoxyacetyl)-l,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin.
173. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und 2-Phenoxypropionsäurechlorid
1-(2-Phenoxy-propionyl)-l,3-bis-(p-chlorbenzy
lidenamino) -guanidin.
174. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und 2-(p-Chlorphenoxy)-propionsäurechlorid
l-/2-(p-Chlorphenoxy)-propiony37-1,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin.
175. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und 2-(m-Chlcr~
phenoxy)~propionsäurechlorid 1-/2-(m-Chlorphenoxy)-propiony1 )/-1,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin.
176. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und 2-(o-Chlorphenoxy)-propionsäurechlorid
l-/2-(o-Chlorphenoxy)-propicny]7-1,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin.
177. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und 2-(2,4-Dichlorphenoxy
) -pr opionsäurechlor id 1- /2"- (2,4-DichIorphenoxy )-propionyj7
-1,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin.
178. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und 2-(3,4-Di-Chlorphenoxy)-propionsäurechlorid
1-/2-(3,4-Dichlorphenoxy)-propionyl7-l,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin.
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179. Aus !,S-Bis-Cp-chlorbenzylidenamino)-guanidin und 2-(p-Methylphenoxy)-propionsäurechlorid
l-/2-(p-Methylphenoxy)-propionyl7-l,3-bis~(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin.
180. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und 2-(m-Methylphenoxy)-propionsäurechlorid
l-/2*-(m-Methylphenoxy)-propionyl7-l,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin.
181. Aus l,3-Bis-(p~chlorbenzylidenaraino)-guanidin und 2-(o-Methylphenoxy)-propionsäurechlorid
l~/2~(o-Methylphenoxy)-propionyl7-l»3-bis~(p-chlorbenzylidenaraino)-guanidin.
182. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und 2-(2,3-Dimethylphenoxy)-propionsäurechlorid
1-/2-(2,3-Dimethylphenoxy)«propiony17-1,3-bis~(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin.
183. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und 2-(2,4-Dimethylphenoxy)-propionsäurechlorid
l-/2-(2,4-Diraefchylphenoxy)-propionyl7-1ι3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin.
184. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenaraino)-guanidin und 2-(2,5-Dimethylphenoxy)-propionsäurechlorid
l-^2-(2,5-Dimethylphenoxy)-propionyl7-l,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)~
guanidin.
185. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und 2-(2,6-Dimethylphenoxy)-propionsäurechlorid
l-^2-(2,6-Dimethylphenoxy)-propiony17-1,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin.
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186. Aus l,3-Bis~(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und 2-(3,4-Dimethylphenoxy)-propionsäurechlorid
1-l2-(3,4-Dimethylphenoxy)-propionyIj-1,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin.
187. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenaraino)-guanidin und 2-(3,5~
DimethylphenoxjO-propionsäurechlorid l-[2-(3,5-Dimethylphenoxy)~propionyIl
-1,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin.
188. Aus 1,3-Bis~(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und 2-(2,4,5-Trichlorphenoxy)-propionGäurechlorid
l~[2-(2,4,5-Trichlorphenoxy)-propionyIj-1,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin.
189. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenarai:io)~guanidin und 2-(2,4,6~
Trichlorphenoxy)-propionsäurechlorid 1-Γ2--(2,4,6~ΤΠοΙι1ογ-phenoxy)-propionyIj
-1,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin.
190. Aus !,S-Bis-ip-chlorbenzylidenamino)-guanidin und 2-(p-Bromphenoxy)-propionsäurechlorid
l-|2-(p-Bromphenoxy)-propionylj-1,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin.
191. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und 2T(p-Methoxy-phenoxy)-propionsäurechlorid
1-J2-(p-Methoxy-phenoxy)· propionylj ~l,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin.
192. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und 2-(m-Methoxy-phenoxy)-propionsäurechlorid
l-|2-(m-Methoxy-phenoxy)-propionyll
-1,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin.
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193. Aus l,3-Bis-(p»chlorbenzylidenamino)-guanidin und 2-(o-Nitrophenoxy)-propionsäurechlorid
1-l2-(o-Nitrophenoxy )~propionyl] 1,3-bis-(
p-chlorbeiizy lidenamino ) -guanidin.
194. Aus l,3-Bis-(p--chlorbenzylidenamino)-guanidin und 2-(m~Nitro~
phenoxy}-propionsäurechlorid 1-j2~(m-Nitrophenoxy)-propionylj I13-bis«(p-chlcrbenzylidenamino)-guanidin.
195. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenainino)-guanidin und 2--(p-Nitrophenoxy)-propionsäurechlorid
l-j2-(p-Nitrophenoxy)~propionyl| 1,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)~guanidin.
196. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und 2-(4-Chlor-2-nitro~phenoxy)-propionsäui*echlorid
l-j^2-(4-Chlor-2-nitrophenoxy)-propionyl|
-1,3-bis-(p"Chlorbanz3rlidenamino)-guanidin.
197. Aus l,3~Bis~(p--chlorbenzylidenamino)-guanidin und 2-{4-Xthoxycarbonyl-phenoxy)-propionsäurechlorid
1-l2~(4"Kthoxycarbonyl-phenoxy)-propionyl|
-l,3-bis-(p~chlorbenzylidenamino)-guanidin.
198. Aus l,3~Bis-(p-chlorbenzylidenaraino)~guanidin und 2-(3~
Äthoxycarbonyl-phenoxy)-propionsäurechlorid 1-[2-(3-Äthoxycarbonyl-phenoxy)-propionyiu
-1,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin.
199. Aus l,3-Bis-(p-chiorbenzylidenamino)-guanidin und 2-(2-Äthoxycarbonyl-phenoxy)-propionsäurechlorid
1-[2-(2-Äthoxy~ carbonyl-phenoxy)-propionylj-1,3-bis-(p-chlorphenylidenamino)-guanidin.
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200. Aus ljS-Bis-Cp-chlorbenzylidenamino)-guanidin und p-Phenoxyphenoxy-essigsäurechlorid
l-(p-Phenoxy-phenoxy-acetyl)~l,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin.
201. Aus l,3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und p-.(4~Chlorphenoxy)-phenoxyessigoäurechlorid
1- p-(4-Chlorphenoxy)-phenoxyacetylj
~l,3«bis~(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin.
202. Aus lf3-Bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und p-(3,4~
Dichlorphenosy)-pheno3:y-essigsäurechlorid l-Jp-(3,4-Dichlorphenoxy)-phenoxy-acety3-j
~I,3-bis-(p-chIorbenzylidenamino)-guanidin.
203. Aus l-(p-Chlorbenzylidenamino)-3-(p-broiEbenzylidenamino)-guanidin
und Benzoy!chlorid l»Benzoyl~l-(p-chlorbenzylidenamino)-3-(p-brombenzylidenamino)-guanidin
vom Schmelzpunkt 197°C.
204. Aus 1-(p-Chlorbenzylidenaniino)-3-(p-fluorbenzylidenamino )-guanidin
und Benzoylchlcrid l-Benzoyl~l-(p-chlorb8nzylidenaiaino)-3-(p-fluorbenzylidenamino)-guanidin.
205. Aus l-(p-Chlorbenzylidenamino)~3-(p-jodbenzylidenamino)-guanidin
und Benzoylchlorid l-Benzoyl-l-Cp-chlox'benzylidenamino)-3~(p-jodbenzylidenaraino)-guanidin.
206. Aus l-(p~Chlorbenzylidenamino)-3-<p-trifluormethyl-benzylidenaraino)-guanidin
und Benzoy !chlor id l-Benzoyl~l~(p-chlorb3iizylidenaiaino)-3-(p-trifluorraethyl-benzylidenamino)-guanidin.
207. Aus l~(p-Chlorbenzylidenamino)~3-(p-cyanobenzyIidenaraino)~
guanidin und Benzoylchlorid l-Benzoyl-l-(p-chlorbenzylidenaraino)-3~(p~cyanobenzylidenamino)~guanidin.
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208. Aus I-(p-Chlorbenzylidenamino)-3-(3,4-dichlorbenzylidenamino)-guanidin
und Benzoylchlorid l-Ben2oyl-l~(p-chlorbetizylidenamino)-3-(3,4-dichlorbenzylidenamino)-guanidin.
209. Aus !-(p-Chlorbensylidenamino)^-(2,4-dichlorbenzylidenamino)-guanidin
und Benzoylchlorid 1-Benzoy1-1-(p-chlorbenzylideη»
aminc)-3-(2f4~dichlorbenzyiidenamino)-guanidin vom Schmelzpunkt
195°C.
210. Aus l-(p-Chlorbenzy lidenamino )~3-(m~chlorbenzylidenamino)·-
guanidin und Benzoylchlorid l-Benzoyl-l~(p-chlorbenzyliden~ amino)-3-(m-chloi"benzylidenarjiino/-guanidin vom Schmelzpunkt 182°C.
guanidin und Benzoylchlorid l-Benzoyl-l~(p-chlorbenzyliden~ amino)-3-(m-chloi"benzylidenarjiino/-guanidin vom Schmelzpunkt 182°C.
211. Aus l~(p~Chlorbenzylidenamino)-3-(o-chlorbenzylidenamino)-guanidin
und Benzoylchlorid l-Benzoyl-l-Cp-chlorbenzylidenamino)-3-(o~chlorbeD.x.ylidena.iaino)-"gua,nidin
vom Schmelzpunkt 182°C.
212. Aus 1-(p-Chlorbenzylidenamino)-3-(5-bromthenyliäenamino)-guanidin
und Benzoylchlorid 1-Benzoy1-1-(p-chlorbenzylidenamino)
-3- (5-bromtheny lidenamino )--guanidin.
213. Aus l-(p-Chlorbenzylidenamino)-3-(p-chlorcinnamylidenamino)-guanidin
und Benzoylchlorid i-Benzoyl-l-(p-chlorbenzylidenamino)-3-(p-chlorcinnamylidenamino)-guanidin.
214. Atis 3-Methyl-l,3-bis~(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und
Benzoylchlorid l~Benzoyl-3-Methy1-1,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino) -guanidin.
Benzoylchlorid l~Benzoyl-3-Methy1-1,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino) -guanidin.
215. Axis 3-Äthyl-l,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und
Benzoylchlorid l-Benzoyl-3-Äthyl-l,S-bis-Cp-chlorbenaylidenamimO-guariidin.
Benzoylchlorid l-Benzoyl-3-Äthyl-l,S-bis-Cp-chlorbenaylidenamimO-guariidin.
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216. Aus 3-Propyl~l,3-bis-'(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und
Benzoylchlorid l-Benzoyl-S-propyl-ljS-bis-Cp-chlorbenzylidenaraino)«guanidin,
217. Aus 2-Methyl-l,3-bis~(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und
Benzoylchlorid l~BenzOyl-2-methyl~l,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)
-guanidin.
218. Aus 2-Äthyl-lf3-bis-(p~chlorbenzylidenamino)-guanidin und
Benzoylehlorid l-Benzoyl-2-äthyl~l,3-bis-(p-chloibenzyliden~
■ amino)"guanidin.
219. Aus 2~Propyl-l,3~bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin und
Benzoylchlorid l-Benzoyl~2-propyl-l,3~bis-(p~chlorbenzylidenamino)-guanidin,
220. Aus 1,3~Bis~ (p-brombenzylidenamino)-guanidin und p-Chlorbenzoylchlorid
!-(p-ChlorbenzoyD-ljS-bis-Cp-brombonzj'lidenamino)-guanidin
vom Schmelzpunkt 184°C.
221. Aus l,3-Bis~(p-brombenzylidenamino)-guanidin und Benzoylchlorid
l-Benzoyl-l,3-bis-(p-brombenzylidenamino)-guanidin.
222. Aus l,3-Bis-(benzylidenamino)-guanidin und p-Chlorbenzoylchlorid
l-(p-Chlorbenzoyl)-l,3~bis-(benzyiidenamino)~guanidin
vom Schmelzpunkt 172°C.
223. Aus l,3-Bis-(3,4-dichlorbenzylidenamino)-guanidin und
Benzoylchlorid l~Benzoyl-l,3-bis~(3,4~dichlorbenzylidenamino)-guanidin
vom Schmelzpunkt 214°C.
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224. Aus l,3-Bxs-(2,4-dichlorbensylidenamino)~guanidin und p-Chlorbenzoylchlcrid
l-(p-Chlorbenzoyl)-l,3-bis-(2,4-dichlorbenzylidenamino)~guanidin
vom Schmelzpunkt 220 C.
225. Aus l,3~Bis-( 5--.br om-thenylidenamino)-guanidin und p-Chlorbenzoylelilorid
l-(p~Chlorbenzoyl)-l,3-bis-(5-brom-thenyliden~
amino)-guanidin vom Schmelzpunkt 191 C.
226. Aus 1,3~Bis-~(p-chlor-d-methyl-benzylidenamino)-guanidin und
p-Chlorbenzoy!chlorid l-(p-Chlorbenzoyl)-l,3~bis-(p-chloi'-0Cr
methyl-benzylidenamino)-guanidin. vom Schmelzpunkt 198 C.
227. Aus !,S-Bis-im-chlorbenzylidenamino)»guanidin und Benzoylchlorid
l-Ben2oyl-l,3-bis-(m--chlorbenzylidenamino)-guanidin
vom Schmelzpunkt 185 C.
228. Aus l,3-Bis~(o-chlorbenzylidenamino)-guanidin und Benzoylchlorid
l-Benzoyl~l,3~bis-(o-chlorbenzylidenamino)~guanidin
vom Schmelzpunkt 163°C.
229. Aus l,3-Bis-(3,4-dichlorbenzylidenamino)-guanidin und p-Chlorbenzcylchlorid
l~(p-Chlorbenzoyl)-l,3-bis-(3,4-dichlorbenzylidenamino)-guanidin.
230. Aus l,3-Bis-(3,4-dichlorbenzylidenamino)"guanidin und p-Toluoylchlorid
l~(p-Toluoyl)--l,3-bis-(3,4-dichlorbenzylidenamino)-guanidin.
23I4. Aus l,3-Bis-(3,4-dichlorbenzylidenamino)-guanidin und p-.Anisoy!chlorid
l-(p-Anisoyl)-l,3-bis-(3,4-dichlorbenzylidenami
no)-gua nidin.
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232. Aus l,3-Bis-(p-cyanbenzylidenamino)-guanidin und Benzoylchlorid
1-Benzoy1-1,3-bis-(p~cyanbenzylidenamino)-guanidin.
233. Aus l,3-Bis-(p~jodbenzylidenamino)-guanidin und Benzoylchlorid
i-Benzoyl-l,3-bis-(p-jodbenzylidenamino)-guanidin»
234. Aus l,3-Bis-(p-fluorbenzylidenamino)-guanidin und Benzoylchlorid
l-Benzoyl-l,3-bis-(p-fluorbenzylidenamino)-guanidin.
235. Aus l,3-Bis~(m-jodbenzylidenamino)-guanidin und Benzoylchlorid
1-Benzoy1-1,3-bis-(m-jodbenzylidenamino)-guanidin#
236. Aus l,3-Bis-(m-fluorbenzylidenamino)-guanidin und Benzoylchlorid
1-Benzoy1-1,3-bis-(m-fluorbenzylidenamino)-guanidin.
237. Aus l,3-Bis-(p-trifluormethylbenzylidenamino)-guanidin und
Benzoylchlorid l-Beiizoyl-l,3-bis-(p-trif luormethylbenzy lidenamino)-guanidin.
238. Aus l,3-Bis-(p-trifluormethylbenzylidenamino)-guanidin und
p-Chlorbenzoy!chlorid l-(p-Chlorbenzoyl)-l,3-bis-(p-trifluormethylbenzylidenamino)-guanidin.
239. Aus l,3-Bis-(p-trifluormethylbenzylidenamino)-guanidin und
p-Toluoylchlorid l-(p-Toluoyl)-!,3-bis-(p-trifluormethylbenzylidenamino)-guanidin.
240. Aus l,3-Bis-(p-trifluormethylbenzylidenamino)-guanidin und
p-Anisoylchlorid 1-(p-AnisoyI)-I,3-bis-(p-trifluormethylbenzy
lidenamino ) -guanidin ,
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241. l-(p-Chlorbenzylidenamino)~3-isopropylidenamino-guanidin
21,1 g l-(p-Chlorbenzylidenamino)-3-amino-guanidin (DOS
2 256 622, DOS 1 933 112) werden mit 20 ml Aceton und 200 ml Benzol 2 Stunden.am Wasserabscheider gekocht. Die
Lösung wir eingedampft und der Rückstand aus einem Gemisch aus Äthanol und Wasser umkristallisiert. Man erhält 12,1 g
vom Schmelzpunkt 159 C.
242. 1-Benzoyl-1~(p~chlorbenzylidenamino)-3-isopropylidenaminoguanidin
2,5 g l-(p-Chlorbenzylidenamino)-3-isopropylidenamino-guanidin werden in 30 ml Essigsäureäthylester und 2 ml Triäthylamincjigelöst
und 1,4 g Benzoylchlorid zugetropft. Die Mischung wird 2-Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Vom
ausgefallenen Triäthylamnioniumhydrochlorid wird abgesaugt und die Lösung eingedampft. Der Rückstand wird aus einem
Gemisch von Äthanol und Wasser und dann aus Cyclohexan umkristallisiert. Man erhält 2,0 g vom Schmelzpunkt 150°C.
243. 1-Benzoy1-1,3-bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin
2,0 g l-Benzoyl-l-(p-chlorbenzylddenamino)-3-isopropylidenamino-guanidin
und 4,0 g p-Chlorbenzaldehyd werden in
20 ml Methanol gelöst und 1 ml 2n wässriger Salzsäure zugegeben. Die Mischung wird 24 Stunden bei Raumtemperatur
stehengelassen, dann eingedampft und der Rückstand aus Äthanol umkristallisiert. Man erhält 0,5 g vom Zersetzungspunkt 2100C.
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244. l-Benzoyl~l,3-bis-(p~chlorbenzylidenamino)-guanidin
5,2 g N-Benzoyl-N'-p-chlorbenzyliden-hydrazon werden in
100 ml Methylenchlorid und 3,5 ml Triäthylamin gelöst und bei Raumtemperatur unter Rühren eine Lösung von 6,5 g p-Chlorbenzylidenamino-isocyanid-dibromid
in 20 ml Methylenchlorid zugetropft. Die Mischung wird 2 Stunden bei Raumtemperatur
nachgerührt. Danach werden zwei Stunden trockenes Ammoniakgas eingeleitet und über Nacht im verschlossenen
Kolben bei Raumtemperatur stehen gelassen. Es wird abgesaugt, die Lösung unter vermindertem Druck eingedampft und der
Rückstand aus Methanol umkristallisiert. Man erhält 0,3 g vom Zersetzungspunkt 208 C.
245. 1-Benzoyl-l,3-bis-(p-chlorbenzyiidenamino)~guanidin
4,4 g p-Chlorbenzaldehyd-semicarbazon-hydrochlorid werden
mit 20 ml Thionylchlorid 1 Stunde unter Rückfluß gekocht, das überschüssige Thionylchlorid wird unter vermindertem
Druck eingedampft, und der Rückstand einmal mit absoluten Benzol abgedampft, dann in 100 ml Benzol suspendiert, 5,2 g
N-Benzoyl-N'-p-chlorbenzyliden-hydrazon und 4,4 g Natriumcarbonat
zugegeben. Die Mischung wird 4 Stunden unter Rückfluß gerührt, eingedampft, in Wasser suspendiert, abgesaugt
und aus Methanol umkristallisiert. Man erhält 1,0 g vom Zersetzungspunkt 209 C.
246. N-Benzoy1-N-cyano-N'-p-chlorbenzyliden-hydrazon
0,6 g 80 proz, Natriumhydrid v/erden unter Stickstoff in
10 rnl Dimethylformamid suspendiert. In diese Mischung werden
unter Rühren bei Raumtemperatur eine Lösung von 5,5 g
~h5-B09833/0932
N-Benzoyl-NV-p-ehiorbenzyliden-hydrazon in 50 ml Dimethylformamid
getropft. 15 Minuten nach Abkligen der Wasserstoffentwicklung werden unter Rühren bei 20°C bis 25 C eine
Lösung von 2,25 g Bromcyan in 20 ml Dimethylformamid zugetropft.
Die Lösung wird nach 15 Minuten in Wasser gegossen, der ausgefallene Feststoff abgesaugt und Äthanol umkristallisiert.
Man erhält 4,6 g vom Schmelzpunkt 153°C.
247. l~Benzo3?l-3-methy 1-1,3~bis-(p-chlorbenzylidenamino)-guanidin
2,8g K-Benzoyl-N-cyano-N'-p-chlorbenzyliden-hydrazon werden
in 100 ml Toluol mit 1,66 g N~Methyl-Nf-p-ehlorbenzylidenhydrazon
und 0,85 g p-Toluolsulfonsäure 8 Stunden unter
Rückfluß gekocht, abgekühlt, abgesaugt und aus Methanol umkristallisiert, Man erhält 0,1 g.
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Claims (5)
1. Substituierte Diaminoguanidine der allgemeinen Formel I
-C -N-N-C-N-N = Q (I)
R O=A-R
Ί Η
worin R- und R_ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder
Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen,
R„ und R4 Phenylreste, die durch ein, zwei oder drei Halogenatome,
wie Fluor, Chlor, Brom oder Jod, durch Cyan oder Tr ifluormethyl
substituiert"sein können, oder Styrylreste, die durch ein Halogenatom, wie Fluor, Chlor, Brom oder Jod substituiert sein können, oder Thiophenreste, die durch ein Halogenatom,
wie Fluor, Chlor, Brom oder Jod, substituiert sein können,
Rt- und RR Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, und
° ö entweder
R,- Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, das/durch ein, zwei, drei, vier,
fünf oder sechs Halogenatome, wie Fluor, Chlor, Brom oder Jod, substituiert ist,
oder das · <
durch einen Phenylrest substituiert ist, der seinerseits durch ein, zwei oder drei Halogenatome, wie Fluor, Chlor, Brom
oder Jod, substituiert sein kann,
durch einen Phenoxyrest substituiert ist, der seinerseits durch ein, zwei oder drei Halogenatome, wie Fluor, Chlor, Brom
oder Jod, durch ein, zwei oder drei Alkyl- oder Alkoxyreste
mit jeweils 1 bis 6 C-Atomen, durch die Nitrogruppe, durch einen Carbalkoxyrest mit zwei, drei oder vier C-Atomen, oder
509833/0932
- hi -
durch einen weiteren Phenoxyrest substituiert sein kann, der seinerseits wiederun durch ein, zwei oder drei Halogenatome,
wie Fluor, Chlor, Brom oder Jod, substituiert sein kann, bedeuten,
oder worin R7 Alkoxy mit 1 bis 6 C-Atomen, das durch ein, zwei
oder drei Halogenatome, wie Fluor j Chlor, Brom oder Jod, substituiert
sein kann,
Alkenoxy mit 3 bis 6 C-Atomen,
Alkenoxy mit 3 bis 6 C-Atomen,
Cycloalkoxy mit 4 bis 7 Ringgliedern, wobei der Ring auch mit bis 4 C-Atomen tiberbrückt sein kann,
Benzyloxy, worin der Phenylrest durch ein, zwei oder drei Halogenatome,
wie Fluor, Chlor, Brom oder Jod, durch die Nitrogruppe, den
Methyl- oder Methoxyrest substituiert sein kann, Thioalkoxy mit 1 bis 6 C-Atomen,
Phenoxy, ..
Phenoxy, ..
Phenyl, das durch ein, zwei oder drei Halogenatome, wie Fluor, Chlor, Brom oder Jod, die Cyangruppe, durch ein oder zwei Nitrogruppen,
durch Chlor und eine Nitrogruppe, durch ein, zwei oder
drei Alkyl- oder Alkoxyreste mit jeweils 1 bis 6 C-Atomen, durch Chlor und eine Methylgruppe, durch ein oder zwei Carboxyreste,
durch ein oder zwei Carbalkoxyreste mit 2 bis 6 C-Atomen, durch ein, zwei oder drei Hydroxyreste, durch den Acetoxy-, Bezoyloxy™,
SuIfo-, Pheny!sulfonyl-, oder den SuIfamoylrest, durch die mit
ein oder zwei Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen oder dem Acetylrest substituierte Aminogruppe oder durch den Phenoxyrest substituiert
sein kann,
oder worin R7 Pyridyl, Thienyl, das durch Chlor substituiert sein
kann, oder Furyl bedeutet,
und deren physiologisch verträgliche Salze.
und deren physiologisch verträgliche Salze.
50983 3/0932
2. Verbindungen der allgemeinen Formel I in Anspruch 1, worin
.R-, R„, E1. und R„ V/asserstoff, R„ und R. einen Phenylrest, der
mit ein, zwei oder drei Halogenatomen, wie Fluor, Chlor, Brom oder Jod, mit der Cyan- oder der Trifluormethylgruppe
substituiert ist, bedeuten und worin R7 die zu Formel I
in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen hat.
3. Verfahren zur Herstellung der1 substituierten Diaminoguanidine
der Formel I, worin die Substituenten R1 und R die zu Formel I
in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man
a) ein Diaminoguanidin der Formel II,
a) ein Diaminoguanidin der Formel II,
N-R1=
ρ II ^ τ?
ρ II ^ τ?
NC = N-N-C-Ki-N = C (Hi
Rq I I «j
H R6
worin R1 bis Rp die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben,
mit einem Halogenid oder Anhydrid einer Säure der Formel III,
1_ - COOH (III)
worin R7 die angegebene Bedeutung hat, oder
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b) ein Diaminoguanidin der Formel IV,
R« ϊί " R5
R« ϊί " R5
(IV)
O = C ~ R7 R6
v/orin R1 , R0, Rj-, R,, und Rn, die vorstehend angegebenen Bedeutungen
haben und R„ und Rq Alkylgruppen mit 1 bis 6 C-Atomen oder Glieder
eines isocyclischen Ringes mit 4 bis 7 C-Atomen bedeuten, mit einem Aldehyd oder Keton der Formel V,
C=O (V)
worin R„ und R. die angegebenen Bedeutungen haben,
in Gegenwart einer wässrigen Säure umsetzt, oder
c) ein substituiertes Aminoisocyanid-dihalogenid der Formel VI,
c) ein substituiertes Aminoisocyanid-dihalogenid der Formel VI,
Ro Y
C=N-N=C · (VI)
in der R^ und R, die zu Formel I angegebenen Bedeutungen haben und
Υ Chlor,oder Brom bedeutet, mit einem Acylhydrazon der Formel VII,
■8
C = N-NH-C- R7 (VII)
vor in IL, , IL und R die au Formel I angegebenen Bedeutungen haben,
umsetzt und. das so entstandene substituierte 2-Halogenformazan
der Formel VIII,
509833/09 3 2
RI. I /R3
C-N-N-C-N-N=C (VIII)
R2 C - R7 R4
Il 7
O
O
worin R- bis R4 und R17 die zu Formel I angegebenen Bedeutungen
haben und Y Chlor oder Brom bedeutet, mit einem Amin der Formel IX,
R5 - NH2 (IX)
worin R die zu Formel I angegebene Bedeutung hat, ximsetzt, oder
d) ein Semicarbazon oder Thiosemicarfoazon der Formel X,
I!
N-NH-C- NII0 (X)
N-NH-C- NII0 (X)
worin R3 und R, die zu Formel I angegebenen Bedeutungen haben und
Z Sauerstoff oder Schwefel bedeutet, mit einem Chlorierungsmittel
umsetzt und das so entstandene substituierte Chlorformaiaidhydrazon
der Formel XI, * .
R C1
R3. I
C=N-N=C- KH9 (XI)
worin R3 ^nd R4 die zu Formel I angegebenen Bedeutungen haben, mit
einem Acylhydrazon der Formel VII,
509833/0932
Ri\ I!
C-N-HH-C-R17 (VII)
in der R-, R„ und R7 die zu Formel I angegebenen Bedeutungen haben,
umsetzt, oder
e) ein Acyl-cyan-hydrazon der Formel XII,
(ΧΙΓ)
in der R-, R3 und R7 die zu Formel I angegebenen Bedeutungen haben s
mit einem Hydrazon der Formel XIII,
R3.
^C = N ~ NH - R6 . (XIII)
v/orin Rq, R4 und Rß die zu Formel I angegebenen Bedeutungen haben,
umsetzt. . .
509833/0932
4. Mittel gegen Coccidiose, gekennzeichnet durch den Gehalt an
einem Wirkstoff der Formel I in Anspruch 1, in Mischung mit einem pharmazeutisch üblichen Trägerstoff.
5. Verwendung eines Wirkstoffes der Formel I in Anspruch 1, zur Bekämpfung der Coccidiose.
509833/0932
Priority Applications (6)
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| DE19742403811 DE2403811A1 (de) | 1974-01-26 | 1974-01-26 | Substituierte diaminoguanidine und ihre herstellung |
| NL7500683A NL7500683A (nl) | 1974-01-26 | 1975-01-21 | Gesubstitueerde diaminoguanidinen en werkwijze voor hun bereiding. |
| IT1957675A IT1051439B (it) | 1974-01-26 | 1975-01-24 | Diaminogjanidine sostituite e loro preparazione |
| JP1017675A JPS50111026A (de) | 1974-01-26 | 1975-01-25 | |
| BE152731A BE824811A (fr) | 1974-01-26 | 1975-01-27 | Diamino-guanidines substitues, leur preparation et leurs applications |
| FR7502383A FR2258847A1 (en) | 1974-01-26 | 1975-01-27 | Anti-protozoal diamino guanidine derivs - esp useful for treatment of coccidiosis in fowl |
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|---|---|---|---|
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|---|---|---|---|
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| US4754067A (en) * | 1985-02-25 | 1988-06-28 | American Cyanamid Company | Insecticidal diaminoguanidine hydrazone compounds |
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- 1975-01-27 FR FR7502383A patent/FR2258847A1/fr not_active Withdrawn
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