DE2400455B2 - Verfahren zur Ringbromierung von aromatischen Verbindungen - Google Patents

Verfahren zur Ringbromierung von aromatischen Verbindungen

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DE2400455B2
DE2400455B2 DE2400455A DE2400455A DE2400455B2 DE 2400455 B2 DE2400455 B2 DE 2400455B2 DE 2400455 A DE2400455 A DE 2400455A DE 2400455 A DE2400455 A DE 2400455A DE 2400455 B2 DE2400455 B2 DE 2400455B2
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Description

Das neue Verfahren hat zahlreiche Vorteile: Einfachheit, Verminderung des Korrosionsgefahr durch durch- 25 Verwendung von nicht angreifbaren Werkstoffen und somit Gewinnung von Produkten von höherer Reinheit und Arbeiten ohne Lösungsmittel, wodurch es möglich ist, bei gleicher Produktion einen kleineren
Die Erfindung betrifft die Bromierung von aroma- Reaktor zu verwenden, wobei keine Gefahr einer Betischen Verbinduneen entsprechend den in den vor- 3<> teiligung eines Lösungsmittels an der Reaktion besteht stehenden Patentansprüchen aufgezeigten Verfahren. und die Notwendigkeit einer Rückgewinnung und einer I f kostspieligen Reinigung ausgeschaltet wird. Ferner
findet die Bromierung bei Umgebungstemperatur oder leicht erhöhter Temperatur statt und führt zu hohen Ausbeuten.
Die Bronv'erung beim Verfahren gemäß der Erfindung kann durchgeführt werden, indem mau entweder die insgesamt zu verwendende Brommenge in den Reaktor vorgibt und dann das zu bromierende Produkt
genügend kräftig ist, um die Durchmischung und Zer- 4" unter Rühren einführt, oder indem man in den Reaktor kleinerung des gesamten Reaktionsgemischs während , eine gewisse Menge des notwendigen Broms vorgibt d und unter Rühren das m L-iomierende Produkt einer-
seits und die ergänzende Brommenge andererseits einführt, wobei die jeweiligen Mengen der Reaktionsteilnehmer so bemessen werden, daß ein Bromüberschuß von wenigstens 20% über die stöchiometrisch notwen-
ggy
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Bromierung mit einem Bromüberschuß zwischen 40 und 70% über die stöchiometrisch notwendige Brommenge
führt. "
In der französischen Patentschrift 2 031649 der Anmelderin w'rd ein Verfahren mit sogenanntem zwangsweisem Kontakt zur Ringbromierung von arornatischen Verbindungen mit hohem Schmelzpunkt beschrieben. Bei diesem Verfahren wird die Bromierung in einem heterogenen Medium mit elementarem Brom in Abwesenheit eines Lösungsmittels in einem Reaktor durchgeführt, der mit einem Mischer versehen ist, der
der gesamten Dauer der Bromierung zu gewährleisten. Von der Anmelderin wurde ferner gefunden, daß bei Durchführung der Reaktion in der gleichen Apparatur bessere Ergebnisse erhalten werden, wenn das zu bromierende Produkt allmählich in eine Brommenge, die die insgesamt für die Reaktion notwendige BrommeueC darstellen kann und wenigstens 0,5% dieser Menge beträgt, eingeführt wird, wobei im letzteren Fall die
g %
dige Menge während der gesamten Reaktion aufrecht erhalten wird.
Auf die Bromierung folgt die Abscheidung des ge-
g, g ,
für die Durchführung der Reaktion notwendige ergän- 5<> bildeten Derivats und seine Reinigung nach bekannten zende Brommenge gleichzeitig mit dem zu bromieren- Vfh Ei ifh d b Vfh
den Produkt zugesetzt wird.
Die Vorteile der letztgenannten Verbesserung sind
insbesondere eine Verkürzung der Reaktionszeit und g
die Gewinnung von Produkten von höherer Reinheit. 55 Wandlung des am Schluß der Reaktion zurückbleiben-Zwar wurde hiermit ein erheblicher Fortschritt erzielt, den Bromüberschusses in Dibromäthan durch Einjedoch ändert sich nichts an dem Verfahren der Bro- führung von Äthylen. Die letztgenannte Arbeitsweise mierung mit zwangsweisem Kontakt, bei dem spezielle ermöglicht bei Durchführung in einer geeigneten Apparaturen notwendig sind, über die nicht alle
Betriebe verfügen.
Bei weiteren Versuchen wurde von der Anmelderin gefunden, daß das Verfahren, bei dem normale herkömmliche Apparaturen verwendet werden, angewendet werden kann, wenn das zu bromierende Produkt in einen beispielsweise emaillierten Reaktor eingeführt wird, in den eine gewisse Brommenge, die sowohl die RoMe des Reaktionsteilnehmers als auch die Rolle eines Dispergiermittels spielt, und gegebenenfalls ein
Verfahren. Ein einfaches und bequemes Verfahren, das den Vorteil hat. daß die gesamten Arbeitsschritte der Bromierung und Reinigung in dergleichen Apparatür durchgeführt werden können, besteht in der Um-
kl
Apparatur die kontinuierliche Herstellung, wie in Beispiel 10 veranschaulicht.
Die folgenden Beispiele beschreiben die Herstellung von bromierten aromatischen Verbindungen durch die erfindungsgemäße Bromierung in Suspension in Brom.
11
eispie
In einen 1 1-Glasreaktor, der mit Rührer, Thermometer, Tropftrichter und einem mit einem Wasserabscheider verbundenen aufsteigenden Kühler versehen
3 ό 4
ist, werdenbei Umgebungstemperatur 1,6 kg (10 Mol) ßend 285 g trockenes Produkt in Form eines weißen prom und 5 g wasserfreies Aluminiumchlorid gegeben. Pulvers vom Schmelzpunkt 300' C erhalten werden.
Innerhalb einer Stunde werden unier Rühren allmählich 92,5 g (0,6 Mol) geschmolzenes Diphenyl züge- Beispiel 4
letzt. Die Temperatur des Reaktionsgemischs stellt 5 In den in Beispiel 1 beschriebenen Reaktor werden «ich auf 30=C ein. Nach erfolgter Zugabe wird 1,5 h 96Q g (6 Mol) Brom und 4 g wasserfreies Aluminium- |>ei 50"C gerührt. Anschließend werden 486 g (6 Mol) chlorid gegeben. In 1,5 h werden bei Raumtemperatur Bromwasserstoffsäure abgezogen und 110 g (Ό,7 Mol) 182 g (1 Mol)'eines durch Pyrolyse von Hexachloi-Brom in den Wasserabscheider übergetragen. Im cyclohexan hergestellten Gernischs von isomeren Reaktor bleibt eine Suspension der folgenden Zu- io Trichlorbenzol mit hohem Anteil des 1,2.4-Isomeren iammensetzung: zugesetzt. Nach erfolgter Zugabe wird 1 h bei 50 C Decabromdiphenyl 565 e (0 6 Mol) gehalten. Nach beendetem Erhitzen sind im Wasser-Brom 530 ρ (3'3 Moi) absorber 240 g (2,96 Mol) Bromwasserstoffsaure und
Katalysator .......... 5 g 3- S (ö'- Mo') mitgetragenes Brom aufgefangen wor-
15 den. Der Kühler wurde bei diesem Versuch bei —5" C Diese Suspension wird auf einer Glasfritte filtriert. gehalten.
Hierbei werden 470 g (2,9 Mol) Brom, das, ohne jede Das überschüssige Brom wird wie in Beispiel 1
Reinigung wiederverwendbar ist. and 620 g rohes abfiltriert. Das erhaltene Trichlortribrombenzol wird Decabromdiphenyl erhalten, das adsorbiertes Brom abschließend 1 h bei 900C mit 1100 g einer 6°„igen lind den Katalysator enthält. Dieses Produkt wird ao Salzsäurelösung gewaschen. Während des Waschens gereinigt, indem es eine Stunde bei 90 C in einem werden etwa J 6 g (0,25 Mo)) Schwefeldioxid einge-Gemisch von 1200 g Dibromäthan und 1200g6%iger führt, um das adsorbierte 3rom in Gegenwart des Salzsäure gewaschen wird. Während dieses Waschens Trichlortribrombenzols zu reduzieren. Nach der werden allmählich 32 g (0,5 Mol) Schwefeldioxyd Tiocknung werden 460 g Trichlortribrombenzol in zugesetzt, wodurch das vom Decabromdiphenyl 25 Form eines weißen Pulvers vom Schmelzpunkt 26O0C zurückgehaltene Brom zu Bromwasserstoffsäure redu- erhalten. Dies entspricht einer Ausbeute von 92 °„.
ziert wird. . .
Nach Abkühlung wird das Gemisch mit einer Beispiel 5
emaillierten Zentrifuge mit Baumwolleinsatz zentrifu- In den in Beispiel 1 beschriebenen Reaktor werden
giert, dann reichlich mit Wasser gespült und ab- 30 800 g (5 Mol) Brom und 2,5 g wasserfreies Aluminium-Kchließend im Wärmeschrank 4 h bei 125CC getrock- chlorid gegeben. Innerhalb 1 h werden 55,2 g (0.6 Mol) net. Hierbei werden 540 g reines Decabromdiphenyl Toluol eingeführt. Anschließend wird 1 h bei 5O0C vom Schmelzpunkt 380'C erhalten. Dies entspricht gehalten. Im Wasserabsoiber haben sich nach dieser einer Ausbeute von 95,5%. Zeit 235 g (2.9 Mol) Bromwasserstoffsäure und 45 g
35 (0,28 Mol) mitgetragenes Brom gesammelt. Das ProBeispiel 2 dukt wird unter den in Beispiel 4 beschriebenen Bein den in Beispiel 1 beschriebenen Reaktor werden dingungen gereinigt. Abschließend werden 285 g 800 g (5 Mol) Brom und 2,5 g wasserfreies Aluminium- Pemabromtoluolm Form eines weißen Pulvers vom chlorid gegeben, innerhalb lh werden bei Umgebunes- Schmelzpunkt 28(TC erhalten. D.es entspr.cht e.ner temperatur allmählich 43,3 g (0,21 Mol) eines ge- *° Ausbeute von y//o.
schmolzenen Gemischs von isomeren Terphenylen Beispiel 6
zugesetzt. Nach erfolgter Zugabe wird 1 h bei 50°C ·„■·,,,,·. r, 1 ,
gehalten. Nach dieser Zugabe sind im Wasserabschei- In den '" Β,ΓΓ' ' bes H ch,nebe"en Re?ktor wer*en der 255 g (2,9 Mol) Bromwasserstoffsäure und 65 g °° «: < Mol) Brom und 5 g Eisenpulver gegeben. (0,4 Mol) Brom aufgefangen worden. Das Reaktion*- 45 '"nerh,alb ' h we f rdcn 5\5..g n ( 'h M°'J g,T κ ? ?r?r gemisch besteht aus einer Suspension von etwa 280 g Ph u e "ol ^"Ä Ans<Lhl!eI^nd V'ird ' .h be' 5° C
(0,21 Mol) Tetradecabromterphenyl in 270 g (1.7 Mol) g?halt u en· ^,ί'^,ΐη habe" S1Ch, 'm_Wasser: grorn FJ fc ■ ) absorber 240 g (2,95 Mol) Bromwasserstoffsaure und
Dieses Produkt wird auf die in Beispiel 1 beschrie- 45 Z (0,28 Mol) mitgetragenes Brom gesammelt. Das bene Weise gereinigt, wobei abschließend 250 g Tetra- 5° erhaltene Pentabromphenol wird unter den m Beispiel 1 decabromterphenyl in Form eines sehr hellbeigen PuI- genannten Bedingungen abgetrennt und gereinigt, vers vom Schmelzpunkt 360 bis 3650C erhalten werden. H'erbel werde" ™. « tro p ck,enes Pentabromphenol in
Form eines hellbeigen Pulvers vom Schmelzpunkt
225rC erhalten. Dies entspricht einer Ausbeute von Beispiel 3 ,, 90%
In den in Beispiel 1 beschriebenen Reaktor werden . · , 7
800 g (5 Mol) Brom und 2,5 g wasserfreies Aluminium- Beispiel
chlorid gegeben. Innerhalb 1 h werden allmählich 51g In den in Beispiel 1 beschriebenen Reaktor werden (0,3 Möl)geschmolzenes Diphenyloxyd zugesetzt. Nach 1280 g (8 Mol) Brom und 5 g wasserfreies Aluminiumerfolgter Zugabe wird 1 h bei 45 bis 5(FC gehalten. 6o chlorid gegeben. Innerhalb 1 h werden 76 g (0,6 Mol) Nach beendeter Reaktion haben sich im Wasserabsor- geschmolzenes Naphthalin zugesetzt, worauf 1,5 h ber 240 g (2,95 Mol) Bromwasserstoffsäure und 42 g bei 50 C gehalten wird. Nach dieser Zeit sind im (0,25 Mol) mitgetragenes Brom gesammelt. Das Reak- Wasserabsorber 340 g (4.2 Mol) Bromwasserstoffsäure tionsgemisch besteht aus einer Suspension von etwa und 130 g (0.81 Mol) mitgetragenes Brom gewonnen 285 g (0,3 MoI) Decabromdiphenyläther in 280 g 6S worden. Das Produkt wird auf die in Beispiel 1 beil,75 Mol) Brom. schriebene Weise gereinigt. Abschließend werden 325 g
Der Decabromdiphenyläther wird auf die in Bei- eines Produkts in Form eines hellen Pulvers vom
spiel i beschriebene Weise gereinigt, wobei abschlic- Schmelzpunkt 260 bis 262 C ei halten, dessen Brom-
24 OO
gehalt von 82% einem Heptabromnaphthalin entspricht.
Beispiel 8
In der in Beispiel I beschriebenen Apparatur wird unter den in Beispiel genannten Bedingungen eine Suspension von 565 g (0,6 Mol) Decabromdiphenyl in 450 g (2,8 Mol) Brom hergestellt. Nach beendeter Reaktion werden dieser Suspension 570 g 1,2-Dibromäthan zugesetzt, worauf unter Kühlung 80 g (2,86 Mol) Äthylen in 2 h eingespritzt werden, wobei die Temperatur des Reaktionsgemischs bei 35 bis 4OC gehalten wird. Nach erfolgter Zugabe werden 1300 g 6%ige Salzsäure zugesetzt, worauf 1 h unter gutem Rühren bei 90° C gehalten wird.
Nach Abkühlung wird in der emaillierten Zentrifuge zentrifugiert und reichlich mit Wasser gespült. Nach der Trocknung werden unmittelbar 522 g sehr reines Decabromdiphenyl in Form eines weißen Pulvers mit einem Schmelzpunkt von etwa 390cr erhalten. Dies ao entspricht einer Ausbeute von 92 %. Außerdem werden als Nebenprodukt 480 g 1,2-Dibromäthan entsprechend einer Ausbeute von 90% erhalten. Durch Rückführung des Dibromäthans wird die Ausbeute an Decabromdiphenyl um etwa 2 bis 3% erhöht.
Beispiel 9
Auf die in Beispiel 3 beschriebene Weise wird eine Suspension von 285 g Decabromdiphenyläther in 280 g Brom hergestellt. Die Reinigung wird nach Zusatz von 300 g 1,2-Dibromäthan vorgenommen, indem in 2 h unter Kühlung 56 g (2 Mol) Äthylen eingespritzt werden und anschließend 1 h mit 650 g einer 6%igen Salzsäurelösung bei 900C gewaschen wird. Nach Filtration, Spülen mit Wasser und Trocknen werden 275 g Decabromdiphenyläther in Form eines weißen Pulvers vom Schmelzpunkt 300 bis 3O5°C und 295 g 1,2-Dibromäthan als Nebenprodukt erhalten.
Beispiel 10
Unter den in Beispiel ( genannten Bedingungen wird eine Suspension von 565 g (0,6 Mol) Decabromdiphenyl in 496 g (3,1 Mol) Brom hergestellt. Nach beendeter Reaktion wird diese Suspension allmählich in einen mit Wischern versehenen, stehenden Fallfilmverdampfer aus nichtrostendem Stahl eingeführt, der mit heißem Wasser, das durch den Heizmantel umgewälzt wird, bei 90"C gehalten wird. Das Brom wird abdestilliert und dann in einem mit fließendem kaltem Wasser gekühlten Kühler kondensiert und in einer Vorlage aufgefangen. Das rohe Decabromdipheny! wird in Pulverform am Fuß des Verdampfers aufgefangen.
Nach beendetem Versuch, der 2 h gedauert hat. werden 601 g rohes Decabromdiphenyl, das etwa 1 g Aluminium in Form des Bromids und 36 g adsorbiertes Brom enthält, und 454 g (2,84 Mol) Brom erhalten, das ohne zusätzliche Reinigung wiederverwendbar ist.
Das in dieser Weise erhaltene rohe Produkt wird auf die in Beispiel 1 beschriebene Weise gereinigt, wobei abschließend 537 g Decabromdipheny! vom Schmelzpunkt 375 bis 38OC erhalten werden.
Beispiel 11
In den in Beispiel 1 beschriebenen Reaktor, der mit einem zweiten Tropftrichter versehen ist, werden 800 g (5 Mol) Brom und 5 g wasserfreies Aluminiumchlorid gegeben. Innerhalb 1 h werden allmählich unter gutem Rühren 92,5 g (0.6 Mol) geschmolzenes Diphenyl und 800 g (5 Mol) Brom zugesetzt. Die Reaktion wird anschließend unter den gleichen Bedingungen wie in Beispiel 8 fortgesetzt. Abschließend werden 530 g reines Decabromdiphenyl vom Schmelzpunkt 385 bis 39OCC erhalten. Dies entspricht einer Ausbeute von 93,5%.

Claims (2)

24 OO 455 Patentansprüche: üblicher Halogenierungskatalysator vorgegeben worden sind. Die Bromierungsreaktion läuft ohne Schwierigkeiten bei Umgebungstemperatur oder bei einer Temperatur unterhalb von 70° C ab, wobei durch leichtes Erhitzen die Reaktion beschleunigt wird und die besten Ausbeuten mit einem Bromüberschuß von wenigstens 20%, vorzugsweise von 40 bis 70% über die stöchiomeirisch notwendige Brommenge erhalten werden. Das im vorstehenden Anspruch 1 aufgezeigte ßromierungsverfahren ist ganz allgemein anwendbar und eignet sich für alle Bromierungsreahi^nen. Es erwies sich als besonders vorteilhaft für die '·- ,mierung von schwierig zu bromierenden aromatischen Verbinl Thl Bl T
1. Verfahren zur Ringbromierung von aromatischen Verbindungen bei Umgebungstemperatur
oder bei einer Temperatur unterhalb von 7O0C
mit elementarem Brom, dadurch gekennzeichnet, daß man entweder den zu bromierenden Ausgangsstoff oder den zu bromierenden
Ausgangsstoff und einen Teil des für die Reaktion
erforderlichen Broms allmählich in einen, mit
einem Rührwerk versehenen, Reaktor einführt, in
den Brom vorgelegt worden ist, wobei die vorhandene Brommenge während der gesamten Reaktion g
bei einem Überschuß von wenigstens 20% über die 15 düngen wie Diphenyl, Terphenyl, Benzol, Toluol, für die Reaktion erforderliche stöchiometrische Xylole, Naphthalin, Polyphenyle, Phenol, Diphenyl-Brommenge gehalten wird und die Bromierung in oxyd und Phenylenpolyoxyde sowie Derivaten dieser Suspension durchführt. verschiedenen Verbindungen.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn- Es ist bei nichtaktivierten aromatischen Ringen
zeichnet, daß man die Bromierung in Gegenwart 20 häufig zweckmäßig, Halogenierungskatalysatoren wie eines Halogenierungskatalysators durchführt. Jod, Eisenhalogenide und Aluminiumhalogenide zu
verwenden.
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