DE2348957A1 - Verfahren zur hydroxylierung aromatischer verbindungen - Google Patents
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Description
PATENTANWÄLTE
BANKKONTO:
BANKHAUS H. AUFHÄUSER
8 MÜNCHEN 2,
RHONE-POULENC S.A., Paris, Prankreich
Verfahren zur Hydroxylierung aromatischer Verbindungen
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Hydroxylierung
aromatischer Verbindungen.
Zahlreiche Verfahren zur Oxydation von Phenolen und Phenoläthern mit Wasserstoffperoxyd zusammen mit Metallsalzen oder mit organischen
Persäuren (gebildet aus Wasserstoffperoxyd und einer Carbonsäure) wurden beschrieben. Diese Verfahren haben je nach dem
Fall ermöglicht, einen HydroxyIrest in den Ring der aromatischen
Verbindung einzuführen, oder eine mehr oder weniger starke Oxydation dieses Rings bewirkt, die von der Bildung von Chinonen bis
zur öffnung des Benzolrings unter Bildung von Abbauprodukten geht:
vgl. A. Chwala u. Mitarb., J. Prakt. Chem., 152., 46 (1939); G.G.
Henderson, J. Chem. Soc, £1, 1659 (1910); S.L. Priess u. Mitarb.,
J. Chem. Soc, Jj., I305 (1952); H. Pernolz, Ber., £17, 578 (1951O;
H. Davidge u. Mitarb., J. Chem.Soc, 1958, 4569; J.D. Mc Clure u.
Mitarb., J. Org. Chem., 27, 627 (1962). Wegen der geringen Produktionen an Hydroxylierungsprodukten (Verwendung von grossen Mengen
an Reagentien) oder wegen unzureichender Ausbeuten besitzt jedoch ·
keines der vorgenannten bekannten Verfahren Interesse, insbesondere für die"Herstellung von Diphenolen, wie Hydrochinon und Brenzcatechin,
oder von Alkoxyphenolen, wie Guajacol und p-Methoxyphenol.
409815/1136
Verschiedene Verfahren, die ein sehr grosses industrielles Interesse
besitzen, wurden ebenfalls zur Hydroxylierung von Phenolen und deren Äthern vorgeschlagen. So ist in der französischen Patentschrift
1 479 354 ein Verfahren zur Herstellung von Hydrochinon
und Brenzcatechin durch Hydroxylierung von Phenol mit einer aliphatischen Persäure (insbesondere Perameisensäure) beschrieben,
wobei der Umwandlungsgrad des Phenols auf höchstens 30 % beschränkt ist. Die besten Ausbeuten an Diphenolen, bezogen auf das
eingesetzte Wasserstoffperoxyd, werden erhalten, wenn die Reaktion
in Anwesenheit von Phosphorsäure durchgeführt wird (diese Ausbeute erreicht dann einen Wert von 73*5 % für einen Umwandlungsgrad
des Phenols von 8,7 %)· Durch Ersatz der Phosphorsäure
durch ein Gemisch von Pyrophosphorsäure und Phosphorpentoxyd haben
Y. Ogata u. Mitarb., CA., 74., 76.134 analoge Ergebnisse erhalten»
Obgleich diese Verfahren ein gewisses industrielles Interesse aufweisen
und einen ersichtlichen technischen Fortschritt gegenüber den früher vorgeschlagenen Verfahren besitzen, hat man versucht,
diese zu verbessern, indem man die direkte Hydroxylierung von aromatischen Verbindungen mit Wasserstoffperoxyd.allein durch ein
Verfahren, das die Bildung einer organischen Persäure ausschliesst,
durchführt.
Zu diesem Zweck wird in der französischen Patentschrift 2 071 464
vorgeschlagen, das Hydroxylierungssystem Wasserstoffperoxyd/organische Säure/Phosphorsäure durch Wasserstoffperoxyd allein in Anwesenheit
von Spuren einer starken Säure mit einem pK in Wasser unter -0,1 und vorzugsweise einem die gegebenenfalls in dem Medium
vorhandenen Metallionen komplex bindenden Mittel,wie beispielsweise
Orthophosphorsäurei und Polyphosphorsäuren (z.B. Pyrophosphorsäure) zu ersetzen. Es wurde nun unerwarteterweise gefunden, dass es mö<rlieh
ist, die Hydroxylierung von aromatischen Verbindungen mit Wasserstoffperoxyd ohne das Vorhandensein von starken Säuren mit einem
pX in Wasser unter -0,1 vorzunehmen,wenn man gleichzeitig mit den
Wasserstoffperoxyd gewisse Metalloide der Gruppen 5a und 6a des periodischen
Systems der Elemente (vgl. Handbook of Chemistry, 45.
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Ausgabe j Seite B-2) verwendet.
Insbesondere betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Hydroxylierung
von aromatischen Verbindungen der allgemeinen Formel
OR
in der R und R! Wasserstoffatome oder gleiche oder voneinander
verschiedene Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten,
mit Wasserstoffperoxyd, das'dadurch gekennzeichnet ist, dass man
in Anwesenheit von Metalloiden aus der Gruppe von Schwefel, Selen, Tellur, Phosphor, Arsen und Antimon arbeitet.
Unter diesen verschiedenen Metalloiden v/erden Schwefel, Selen und
Phosphor bevorzugt verwendet. Der Schwefel eignet sich ganz besonders gut.
In der obigen Formel können R und R1 Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder
Butylreste sein.
Die Metalloidmenge, ausgedrückt in Grammatom je Mol Wasserstoffperoxyd,
kann in ziemlich weiten Grenzen" variieren. So kann man 0,001 bis 1 Grammatom Metalloid je Mol H„0_ und vorzugsweise 0,01
bis 0,2 Grammatom* je Mol einsetzen.
Das Metalloid wird in Form eines Pulvers mit variabler Teilchenabnessung
eingesetzt.'
Die Menge an eingesetztem VJass er stof fperoxyd kann im allgemeinen
in der Grössenordnung von 1 Molekül H?0„ je Molekül aromatischer
Verbindung liegen. Es ist jedoch bevorzugt, 0,3 Mol H-O2 je Mol
aromatischer Verbindung und insbesondere 0,15 Mol nicht zu überschreiten.
Die Konzentration der eingesetzten wässrigen Wasserstoff peroxy-dlösung
ist im allgemeinen nicht kritisch. Wässrige Wasserstoff-
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peroxydlösungen mit einer Konzentration über 20 Gew.-% eignen
sich gut.
Das erfindungsgemässe Verfahren kann bei Temperaturen zwischen
20 und 1500C und vorzugsweise zwischen 50 und 1200C und bei Drukken
über oder gleich Atmosphärendruck durchgeführt werden.
Es wurde festgestellt, dass das Vorhandensein von Metallionen der Übergangsmetalle (Pe, Cu, Cr, Co, Mn, V) in der Reaktionsmasse f?ir
einen guten Ablauf der Hydroxylierung nachteilig ist. Es ist dann zu bevorzugen, die Wirkung dieser Metalle, die entweder durch die
Reagentien oder durch die Apparatur eingebracht werden, zu inhibieren, indem man in Anwesenheit von gegenüber Wasserstoffperoxyd
stabilen komplexbildenden Mitteln, die Komplexe bilden, die unter den Reaktionsbedingungen nicht zersetzt werden können und in
denen das Metall keine chemische Wirkung ausüben kann, arbeitet. Es ist von geringer Bedeutung, ob die komplexbildenden Mittel zu
in dem Medium löslichen oder unlöslichen Komplexen führen. Der oder die verwendeten Liganten werden als Punktion der vorhandenen
Metalle durch einfache Versuche für jeden besonderen Fall gewählt. Die Phosphorsäuren, wie beispielsweise Orthophosphorsäure, und
die kondensierten Phosphorsäuren (Pyrophosphorsäure,Metaphosphorsäure
und deren Polymere, Polyphosphorsäuren) und deren saure Ester stellen Beispiele für bevorzugt verwendete komplexbildende
Mittel dar. Als saure Phosphate kann man insbesondere die Mono- oder Dialkylorthophosphate (z.B. Methyl- oder Dimethylphosphat,
Äthyl- oder Diäthylphosphat), die Mono- oder Dicyclohexylorthophosphate,
die Mono- oder Diarylo'rthophosphate (z.B. Mono- oder Diphenylorthophosphat) und die Mono- oder Dialkyl- oder Mono-
oder Diarylalkylpyrophosphate (z.B. Methylpyrophosphat, Diäthylpyrophosphat,
Benzylpyrophosphat oder Dibenzylpyrophosphat) nennen.
Die in das Reaktionsmedium eingebrachte Menge an komplexbildendem Mittel hängt von dessen Gehalt an Metallionen ab. Es gibt keine
kritische obere Grenze, und die Menge an komplexbildendem Mittel kann die zur Komplexbildung der vorhandenen Metalle erforderliche
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Menge in weitem Masse überschreiten. Im allgemeinen eignet sich
eine Menge, die 0,0001 bis 5 Gew.-% des Reaktionsmediums ausmacht,
gut.
Die Reaktion kann in Anwesenheit von inerten organischen Lösungsmitteln,
wie beispielsweise 1,2-Dirnethoxyäthan, Chloroform, Acetonitril
oder Dichloräthan, durchgeführt werden, insbesondere wenn die gewählte Temperatur niedriger als der Schmelzpunkt der
aromatischen Verbindung ist.
Als Beispiele für nach dem erfindungsgemässen Verfahren hydroxylierbare
aromatische Verbindungen kann man Phenol, die Kresole, Anisol und Phenetol nennen.
Die folgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung der Erfindung.
Das erfindungsgemässe Verfahren kann leicht in kontinuierlicher Weise durchgeführt werden.
In einen 250 cm -Dreihalskolben, der mit einem zentralen Rührer,
einem Kühler und einem Tropftrichter ausgestattet ist, bringt man 94 g (1 Mol) Phenol, 0,2 g Pyrophosphorsäure und 0,32 g (0,01
Grammatom) Schwefel ein. Man erhitzt auf 75°C und setzt dann 2,6 g
70 ?iges H-O2 (0,0535 Mol) zu. Nach 1-stündigem Erhitzen ist das
gesamte Wasserstoffperoxyd verschwunden. Man bestimmt durch Gas-Flüssigkeits-Chromatographie
1,4 g Hydrochinon und 3 g Brenzcatechin.
Die Ausbeute an Hydrochinon, bezogen auf das eingesetzte Wasserstoffperoxyd,
beträgt 25,4 % und die Ausbeute an Brenzcatechin
54,6 % (was eine Gesamtausbeute an Diphenolen von So % darstellt).
Man wiederholt das Beispiel 1, indem man den Schwefel durch Phosphor
und Selen ersetzt. Es wurden .die in der nachfolgenden Tabelle
409815/1136
angegebenen Ergebnisse erhalten:
3ei- | Metalloide | Dauer | Nicht umgewan | Ausbeute | Ausbeute an |
5piel | deltes H^Op in | an Hydro | Brenzcatechin, | ||
% der Anfangs- | chinon, | bezogen auf | |||
menge | bezogen | eingesetztes | |||
auf ein | H?°? | ||||
gesetztes | c. c | ||||
.· | H2O2 | ||||
2 | P rot | 3 h | IH % | 8 % | 18,2 % |
3 | Se | 1 h | 6 % | 17 % | 25 % |
40981 δ/1 136
Claims (8)
- - 7 Pat ent ans prüche"7\ Verfahren zur Hydroxylierung von aromatischen Verbindungen ler allgemeinen Formelin der R und R', die gleich oder voneinander verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit«l bis k Kohlenstoffatomen bedeuten, mittels V/asserstoffperoxyd, dadurch gekennzeichnet, dass man in Anwesenheit eines Metalloids aus der Gruppe von Schwefel, Selen, Tellur, Phosphor", Arsen und Antimon arbeitet.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man in Anwesenheit von 0,001 bis 1 Grammatom Metalloid je Mol Wasserstoff peroxyd arbeitet.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man in Anwesenheit eines Ionen von Übergangsmetallen komplex' bindenden Mittels arbeitet. . (
- k. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als komplexbildendes Mittel Orthophosphorsäure oder eine kondensierte Phosphorsäure oder deren saure Ester verwendet.
- 5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Molverhältnis von V/asserstoffperoxyd zu aromatischer Verbindung höchstens 0,3 und vorzugsweise höchstens 0,15 beträgt.
- 6. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Menge an Metallionen komplex bindendem Mittel 0,0001 bis 5 Gew.-;2 des Reaktionsmediunis ausmacht.4 0 9 8 15/11367348957
- 7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Reakt:Reaktion bei einer Temperatur zwischen 20 und 150°C durchgeführt
- 8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als aromatische Verbindung Phenol verwendet wird.409815/1136
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