DE2331184A1

DE2331184A1 - Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums

Info

Publication number: DE2331184A1
Application number: DE2331184A
Authority: DE
Inventors: Klaus Dr Luerssen; Klaus Dr Naumann; Klaus Dr Sasse
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1973-06-19
Filing date: 1973-06-19
Publication date: 1975-01-16
Also published as: IL45030A; AU7015974A; FR2233934A1; GB1424148A; ATA498074A; IL45030A0; IE39510L; DK136011B; CH588808A5; BE816435A; TR17616A; AT334679B; JPS5035329A; CA1028521A; LU70333A1; IE39510B1; BR7404955D0; ES427396A1; HU170375B; DD114488A5

Description

Bayer Aktiengesellschaft 2331184

Zentralbereich Patente, Marken und Lizenzen

DU/He ⁵^ ^Leverkusen· Bayerwerk

Mittel zur Regulierung dea Pflanzenwaclisturns

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von teilweise bekannten 1,4-Dithian-Derivaten zur Regulierung des PflanzenwachBtums.

Es ist bereits bekannt geworden, daß bestimmte 2-Halogenäthyl-trialkyl-ammoniumsalze, insbesondere das (2-Chloräthyl)· trimethylammoniumchlorid, pflanzenwuchsregulierende Eigenschaften aufweisen (vgl. US-Patentschrift 3 156 544). Die Wirkung dieser Verbindungen ist jedoch, vor allem bei niedrigen Aufwandmengen und Konzentrationen, nicht immer befriedigend.

Es wurde gefunden, daß die teilweise bekannten 1,4-Dithian-Derivate der Formel

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in welcher ***

R für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder gegebenenfalls im Arylteil

substituiertes Aralkyl steht, Z für Wasserstoff oder Halogen steht, η für ganze Zahlen von 0 bis 2 steht und A^ für ein Äquivalent eines Anions steht,

starke pflanzenwachstumsregulierende Eigenschaften aufweisen.

Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen 1,4-Dithian-Derivate eine erheblich höhere pflanzenwuchsregulierende Wirkung als das aus dem Stand der Technik bekannte (2-Chloräthyl)-trimethyl-ammoniumchlorid, welches der chemisch nächstliegende Wirkstoff gleicher Wirkungsart ist. Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Technik dar.

Durch die allgemeine Formel I sind die erfindungsgemäß zu verwendenden 1,4-Dithian-Derivate eindeutig definiert. In der Formel I steht R vorzugsweise für gegebenenfalls substituiertes geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis Kohlenstoffatomen. Als Substituenten kommen vorzugsweise Hydroxy, Methoxy, Methylcarbonyl, Alkoxycarbony1 mit 1 bis Kohlenstoffatomen im Alkylteil sowie Halogen, insbesondere Chlor und Brom, in Frage. Weiterhin steht R vorzugsweise für Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkinyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, ferner für Cycloalkyl mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen, insbesondere 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, sowie außerdem vorzugsweise für gegebenenfalls im Arylteil durch Halogen, wie zum Beispiel Chlor, substituiertes Aralkyl mit Ibis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und 6 bis Kohlenstoffatomen im Arylteil. Z steht vorzugsweise für

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Wasserstoff, Chlor oder Brom; η steht für die Zahlen O, 1 oder 2. A^ steht vorzugsweise für Halogenid, insbesondere Chlorid, Bromid und Jodid, und ferner für Tetrafluoroborat. Außerdem steht A©vorzugsweise für Alkylsulfat, speziell für Methylsulfat oder Äthylsulfat.

Als Beispiele für die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe seien im einzelnen genannt:

i-Methylsulfonia-4-thiacyclohexan-methosulfat, 1-Äthylsulfonia-4-thiacy clohexan-äthosulfat, 1-Propylsulfonia-4-thiacy clohexan-bromid < 1-Benzylsulfonia-4-thiacy clohexan-chlorid, 1-Methylsulfonia-3-chlor-4-thiacyclohexan-methosulfat, 1-Methylsulfonia-4-thiacyclohexan-4-S-oxid-methosulfat, 1-Methylsulfonia-4-thiacyclohexan-4-S-dioxid-methosulfat, 1-Cy clopentylsulfonia-4-thiacy clohexan-j od id, 1-Äthylsulfonia-4-thiacy clohexan-t etra-fluoroborat, 1-(ß-Hydroxyäthyl)-sulfonia-4-thiacyclohexan-chlorid, 1-(ß-Chloräthyl)-sulfonia-4-thiacyclohexan-chlorid, 1-Vinylsulfonia-4-thiacy clohexan-chlorid, 1-Allylsulfonia-4-thiacy clohexan-chlorid, 1-Propargylsulfonia-4-thiacyclohexan-bromid, 1-(2',4-Dichlorbenzyl)-sulfonia-4-thiacyclohexan-chlorid.

Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe sind teilweise bekannt (vgl. Berichte J^_-, 696 - 7o2 (1886); Berichte 6J, 1142 - 1144 (1934); J. Org. Chem. 1_i, 7o4 - 718 (1946) ). Ihre Verwendung zur Regulierung des Pflanzenwachstums wurde bisher noch nicht beschrieben.

Einzelne der erfindungsgemäßen Stoffe sind neu, sie können jedoch nach bekannten Verfahren in einfacher Weise hergestellt werden. Man erhält sie zum Beispiel, wenn man

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a) 1,4-Dithian der Formel ^f

(II)

mit einer Verbindung der allgemeinen Formel

R· - X (III)

in welcher

R^! für gegebenenfalls substituiertes Alkyl,

Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, gegebenenfalls im Arylteil substituiertes Aralkyl oder für das Triäthyl-oxonium-Ion steht und

X für Halogen, Alkylsulfat oder Tetrafluoroborat steht,

gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels bei Temperaturen zwischen 0 C und 13o C umsetzt,

oder wenn man

b) ein nach dem Verfahren a) erhaltenes Dithian-Salz der Formel

(IV)

in welcher

R die oben angegebene Bedeutung hat und Y^ für Halogenid, Alkylsulfat oder !Detrafluoroborat steht,

entweder mit einer äquimolaren Menge oder mit einem Überschuß eines Oxidationsmittels, wie 3o$iger Wasserstoff-

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peroxid-Lösung, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels, zum Beispiel Eisessig, bei Temperaturen zwischen O⁰C und 4o°C zur Reaktion bringt,

oder wenn man

c) ein nach dem Verfahren b) erhaltenes Dithian-Derivat der Formel

(Y)

in welcher

R und T^'die oben angegebene Bedeutung haben,

mit einem Halogenierungsmittel, wie Thionylchlorid, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungemittels, z. B. Chloroform, bei Temperaturen zwischen O⁰C und 13o°C umsetzt.

Die im Falle des Verfahrens a) als Ausgangsstoffe benötigten Verbindungen der Formel III sind bekannt. Als Beispiele seien im einaelnen genannt: Methyljodid, Äthylbromid, Propylchlorid, Allylchlorid, Propargylchlorid, Benzylchiorid, 4-Chlorbenzylchlorid, 2,4-Dichlorbenzylchlorid, Chloraceton, Chloressigsäure oder deren Ester, Chlormethyläther, Chlormethylnaphthalin, Dimethylsulfat, Diäthylsulfat und Triäthyloxonium-tetrafluoroborat.

Als Lösungsmittel dienen bei der Durchführung des Verfahrens a) vorzugsweise niedere Alkohole, beispielsweise Methanol, chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid und Chloroform, ferner Dimethylformamid, Acetonitril, Aceton oder Wasser.

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Bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Stoffe nach dem Verfahren a) fallen die Reaktionsprodukte nach beendeter Umsetzung entweder direkt kristallin an oder sie lassen sich durch Zugabe eines Lösungsmittels, in dem sie unlöslich sind, in öligem Zustand abscheiden. Man isoliert die kristallinen Produkte nach vorherigem Einengen des Reaktionsgemisches durch einfaches Absaugen. Eine zusätzliche Reinigung ist durch Umfallen möglich. Wenn die Reaktionsprodukte als öle erhalten werden, so erfolgt die Isolierung dadurch, daß man zunächst die Phasen trennt und dann das Öl durch Behandeln mit Aktivkohle in wässriger oder alkoholischer Lösung reinigt.

In den nach dem Verfahren a) herstellbaren Verbindungen läßt sich, falls r° für Chlorid, Bromid oder Jodid steht, durch Umsetzung mit Silbersalzen das Anion variieren.

Bei der Umsetzung nach dem Verfahren b) geschieht die Aufarbeitung in der Weise, daß man das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck einengt. Die Reaktionsprodukte fallen dabei als kristalline Pestsubstanzen an.

Bei der Herstellung der erfind ungs gemäß en Stoffe nach dem Verfahren c) erfolgt die Isolierung der Reaktionsprodukte dadurch, daß man das anfallende Öl abtrennt und von anhaftenden Lösungsmittelresten befreit. Durch anschließendes Digerieren mit einem polaren Lösungsmittel, z. B. Aceton, werden die Produkte in den kristallinen Zustand übergeführt und durch Absaugen rein erhalten.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe greifen in das physiologische Geschehen des Pflanzenwachstums ein und können deshalb als Pflanzenwachstumsregulatoren verwendet werden.

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Die verschiedenartigen Wirkungen der Wirkstoffe hängen im wesentlichen ab von dem Zeitpunkt der Anwendung, bezogen auf das Entwicklungsstadium des Samens oder der Pflanze sowie von den angewendeten Konzentrationen.

Pflanzenwachstumsregulatoren werden für verschiedene Zwecke verwendet, die im Zusammenhang mit dem Entwicklungsstadium der Pflanze stehen.

Mit den erfindungsgemäßen Stoffen läßt sich das Wachstum der Pflanzen stark hemmen. Eine derartige Hemmung des vegetativen Wachstums spielt bei Getreide eine große Rolle, da hierdurch das Lagern verringert oder völlig verhindert werden kann. Gleichzeitig wird mit den erfindungsgemäßen Stoffen eine Halmverfestigung erreicht.

Bei vielen Kulturpflanzen erlaubt die Hemmung des vegetativen Wachstums eine dichtere Anpflanzung der Kultur, so daß ein Mehrertrag, bezogen auf die Bodenfläche, erzielt werden kann. Ein weiterer Mechanismus der Ertragssteigerung mit Wuchshemmern beruht darauf, daß die Nährstoffe in stärkerem Maße der Blüten- und Fruchtbildung zugute kommen, während das vegetative Wachstum eingeschränkt wird.

Mit den erfindungsgemäßen Stoffen läßt sich aber auch eine Förderung des vegetativen Wachstums erzielen. Dies ist von großem Nutzen, wenn die vegetativen Pflanzenteile geerntet werden. Eine Förderung des vegetativen Wachstums kann aber auch gleichzeitig zu einer Förderung des generativen Wachstums führen, so daß ζ. B. mehr oder größere Früchte zur Ausbildung kommen.

Mit den erfindungsgemäßen Wirkstoffen läßt sich ferner die Fruchtreife beschleunigen oder verzögern und die Fruchtaus-

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färbung verbessern. Eine zeitliche Konzentrierung der Fruchtreife ist ebenfalls möglich. Die gewünschten Effekte lassen sich durch Variation der angewendeten Konzentration der Wirkstoffe und durch Ausbringung zu unterschiedlichen Zeiten während der Entwicklung der Pflanze erzielen.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid,

aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe, z.B. Freon; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz,

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Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie PoIyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z.B. Alkylaryl-polyglykol-äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweiflhydrolysate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen o,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen o,5 und 9o j>.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Schäume, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben usw.

Die Wirkstoffkonzentrationen können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen verwendet man Konzentrationen von o,0005 bis 2 #, vorzugsweise von o,o1 bis 0,5 #.

Ferner wendet man im allgemeinen pro Hektar Bodenfläche o,1 bis I00 kg, bevorzugt 1 bis 1o kg Wirkstoff an.

Für die Anwendungszeit gilt, daß die Anwendung der Wachstumsregulatoren in einem bevorzugten Zeitraum vorgenommen wird, dessen genaue Abgrenzung sich nach den klimatischen und vegetativen Gegebenheiten richtet.

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In den nachfolgenden Beispielen wird die Aktivität der erfindungsgemäßen Stoffe als Wachstumsregulatoren dargestellt, ohne die Möglichkeit weiterer Anwendungen als Wachstumsregulatoren auszuschließen.

Ie A H 968 - 1o -

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Beispiel A _r AA-

Wuchshemmung / Gerste

Lösungsmittel: 1o GewichtsteiIe Methanol

Emulgator: 2 Gewichtsteile Polyäthylen-Sorbitan-Mono-

laurat

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf.

Junge, 25 - 3o cm hohe Gerstepflanzen werden mit der Wirkstoffzubereitung tropfnaß besprüht. Nach 4 Wochen wird der Zuwachs gemessen und die Wuchshemmung in # des Zuwachses der Eontrollpflanzen berechnet. Es bedeuten 1oo 56 den Stillstand des Wachstums und 0 56 ein Wachstum entsprechend dem der unbehandelten Pflanzen.

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentration und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle A hervor.

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eingegangen

Tabelle A Wucnshemmung / Gerste Wirkstoff

Konzentration Wuchshemmung in ppm in <f·.

Wasser (Kontrolle)

Cl-CH₂-CH₂-N(CH₅)₅ (bekannt)

Cl

,O 1ooo 500

10

S-CH

or-1000 500

4o 3o

CH₃SO₄

1ooo 5oo

Ao

5oo

45

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- 12 -

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Beispiel B

• Λ*·

Wuchshemmung / Weizen

Lösungsmittel: 1o Gewichtsteile Methanol

Emulgator: 2 GewichtsteiIe Polyäthylen-Sorbitan-Mono-

laurat

Junge, 25 - 3ο cm hohe Weizenpflanzen werden mit der Wirkstoff zubereitung tropfnaß besprüht. Nach 4 Wochen wird der Zuwachs gemessen und die Wuchshemmung in ?6 des Zuwachses der Kontrollpflanzen berechnet. Es bedeuten 1oo 56 den Stillstand des Wachsturnes und 0 # ein Wachstum entsprechend dem der unbehandelten Pflanzen.

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentration und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle B hervor.

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Tabelle B Wüchahemmung / Weizen

Wirkstoff

Konz entrat i on in ppm

Wuehshemmung in

Wasser (Kontrolle)

Cl-CH₂-CH₂-Ir(CH₃ )₃ C (bekannt) I000 5oo

60 4o

S-CH₃ CH₃SO₄;

1ooo 5oo

75 7o

Cl

S-CH, CH 5oo

4o

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Beispiel 0

is

Wuchsförderung / Bohnen

Lösungsmittel: 1o Gewichtsteile Methanol

Emulgator: 2 GewichtsteiIe Polyäthylen-Sorbitan-Mono-

laurat

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Waeser auf die gewünschte Konzentration auf.

Junge, etwa 1o cm hohe Bohnenpflanzen werden mit den Wirkstoff Zubereitungen bis zum Abtropfen besprüht. Nach 14 Tagen wird der Zuwachs der behandelten Pflanzen im Vergleich zu den unbehandelten Kontrollpflanzen bestimmt.

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentration und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle C hervor.

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Tabelle C

Wuchsförderung / Bohnen Wirkstoff

Konzentration Wuchsbeeinflusin ppm sung in ?6 der Kontrolle

Wasser (Kontrolle)

O=S

CH₅SO₄

5oo

25

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Beispiel 1

12oo g (1o Mol) 1,4-Dithian und 126o g (1o Mol) Dimethylsulfat werden in 5 Litern Methanol gelöst und 1o Stunden lang unter Rückfluß erhitzt. Anschließend läßt man auf Raumtemperatur abkühlen und saugt das ausgefallene 1,4-Dithian-SaIz ab. Die verbleibende Lösung wird unter vermindertem Druck eingeengt. Dabei scheiden sich weitere Kristalle ab, die ebenfalls durch Absaugen isoliert werden. Man erhält 2115 g (86 # der Theorie) 1-Methylsulfonia-4-thiacyclohexanmethosulfat vom Schmelzpunkt 142⁰C.
Analyse

Ber.: für C₆H₁₄O₄S₅ 29,3 1> C 5,2 <f> H 38,9 t S Gef.: 29,8 f, C 5,2 56 H 39,8 96 S

Beispiel 2

B-C₂H₅

24 g (o,2 Mol) Dlthian und 34 g (o,22 Mol) Diäthylsulfat werden in 15o ml Dimethylformamid 12 Stunden auf i2o°C erhitzt. Nach dem Abkühlen rührt man 300 ml Äther in die Reaktionslösung ein und trennt das sich dabei ausscheidende öl ab. Zur anschließenden Reinigung nimmt man das öl in

50 ml Wasser auf, behandelt die Lösung in der Hitze mit Aktivkohle und filtriert. Beim Einengen des Piltrats unter vermindertem Druck verbleiben 45 g (73 # der Theorie) 1-Ä'thylsulfonia-4-thiacy clohexan-äthosulfat-dihydrat in Form eines zähen Öles.

Analyse	8°4^S3	. 2 H₂O 31	»0	96 c	7,	1	1°	H	31,	0 9
Ber.: für CqH₁		31	,1	96 c	6,	7		H	3o,	1 9
Gef. :			_	17 -
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		i S
6 S

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Beispiel 3 Jh».

In eine Lösung von 246 g (1 Mol) 1-Methylsulfonia-4-thiacyclohexan-met ho sulfat (vgl. Beispiel 1) werden "bei 2o°C 34 g (1 Mol) Wasserstoffperoxid (in Form einer 3oj6igen wässrigen Lösung) eingetropft. Man läßt die Reaktionslösung mehrere Tage bei Raumtemperatur stehen und zieht dann die flüchtigen Bestandteile im Vakuum ab. Es wurden 262 g (I00 $> der Theorie) 1-Methylsulfonia-4-thiacyclohexan-4-S-oxid-methosulfat in Form einer festen, weißen Masse vom Schmelzpunkt loo C (Zersetzung) erhalten.
Analyse

Ber.: für C₆H₁₄O₅S₃ 24,4 # C 4,5 4> H Gef.: - 24,6 56 C 4,8 # H

Beispiel 4

CH₃SO₄^

In eine Lösung von 246 g (1 Mol) 1-Methylsulfonia-4-thiacyclohexan-methosulfat (vgl. Beispiel 1 ) werden bei 2o°C 68 g (2 Mol) Wasserstoffperoxid (in Form einer 3o^igen wässrigen Lösung) eingetropft. Man läßt die Reakti ons lösung mehrere Tage bei Raumtemperatur stehen und zieht dann die flüchtigen Bestandteile im Vakuum ab. Dabei wurden 278 g (I00 $> der Theorie ) 1 -Methylsulf onia-4-thiacy clohexan-4-S-dioxid-methosulfat in Form einer festen, weißen Masse vom Schmelzpunkt 2o5 C (Zersetzung) erhalten.
Analyse

Ber.: für C₆H₁₄OgS₃ 25,9 # C 5,ο $> H Gef. : 26,2 $> C 5,1 # H

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Beispiel 5

CH₅SO₄^

131 g (o»5 Mol) 1-Methylsulfonia-4-thiacyclohexan-4-S-oxidmethosulfat (vgl. Beispiel 3) werden in 5oo ml Chloroform suspendiert und "bei 2o°C langsam mit 71,4 g (0,6 Mol) Thionylchlorid versetzt. Anschließend wird die Suspension zum Sieden erwärmt und bis zur Beendigung der Gasentwicklung unter Rückfluß erhitzt. Danach läßt man auf Raumtemperatur abkühlen, trennt das ausgeschiedene öl ab, befreit es von anhaftenden Lösungsmittelresten und digeriert es mit Aceton. Die dabei anfallenden weißen Kristalle werden abgesaugt. Man isoliert 62 g (45 $> der Theorie) 1 -Methylsulfonia-3-chlor-4-thiacyclohexan-methosulfat vom Schmelzpunkt 156⁰C. Anlayse

Ber.: für C₆H₁₅ClO₄S₃ 34,4 $> S 12,5 # Cl Gef.: 33,4 # S 13,2 $ Cl

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Claims

Patentansprüche Qff

Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 1,4-Dithian-Derivaten der Formel

(D

in welcher

R für gegebenenfalls substituiertes Alkyl,

Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder gegebenenfalls im Arylteil substituiertes Aralkyl steht, Z für Wasserstoff oder Halogen steht, η für ganze Zahlen von 0 bis 2 steht und Α^θ für ein Äquivalent eines Anions steht.
2. Mittel zur Hemmung des Wachstums und zur Beeinflussung des Habitus von höheren Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man 1,4-Dithian-Derivate gemäß Anspruch 1 als Wirkstoffe verwendet.
3. Verfahren zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, daß man 1,4-Dithian-Derivate gemäß Anspruch 1 auf die Pflanzen oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
4. Verwendung von 1,4-Dithian-Derivaten gemäß Anspruch 1 zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums.

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Verfahren zur Herstellung eines Mittels zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, daß man 1,4-Dithian-Derivate gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.

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