DE2329448A1 - Urethan-teermassen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als beschichtungs- und dichtungsmassen - Google Patents
Urethan-teermassen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als beschichtungs- und dichtungsmassenInfo
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Description
DIPL.-CHEM. DR. VOLKER VOSSIUS
PATENTANWALT
u.Z.: K 3^6 (Ba/Vo/kä)
Case S-1-9670IIC (F-10965)
Case S-1-9670IIC (F-10965)
8 MÖNCHEN 86. SIEBERTSTRASSE 4 PHONE: 47 40 75
CABLE ADDRESS: BENZOLPATENT MÖNCHEN TELEX 5-29453 VOPAT D
8.Juni 1973
SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED
Osaka, Japan
Osaka, Japan
NITTETSU CHEMICAL INDUSTRIAL CO., LTD, Tokyo, Japan
" Urethan-Teermassen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Beschichtungs- und Dichtungsmassen "
Priorität:
9. Juni 1972, Japan, Nr. 58 053/72
30. März 1973, Japan, Nr.
30. März 1973, Japan, Nr.
30. März 1973, Japan, Nr.
Die Erfindung betrifft neue Urethan-Teermassen, ein Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Beschichtungs- und
Di chtungsma s s en.
Urethan-Teermassen sind für verschiedene Anwendungszwecke geeignet,
z.B. als Anstrichmittel, Fußbodenmaterial, Spachtel- und Dichtungsmatten. Sie zeichnen sich hierbei insbesondere durch
ausgezeichnete mechanische Festigkeit und chemische Widerstandsfähigkeit aus. Im wesentlichen enthalten die Urethan-Teermassen
eine basische Substanz aus einem Folyol und einem bituminösen Material, z.B. Steinkohlenteer oder Teerpech, und ein Polyisocyanat
als Härtungsmittel. Die in üblichen Urethan-Teermassen
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verwendeten Polyole sind jedoch im allgemeinen kostspielig: insbesondere zur Herstellung von Urethan-Teermassen mit ausgezeichneter
Festigkeit und chemischer Widerstandsfähigkeit müssen in üblichen Verfahren kostspielige Polyole eingesetzt werden,
um die gewünschten Eigenschaften zu erzielen.
Es wurde nun gefunden, daß ein spezieller Teer, der sich durch Umsetzen eines bei der Phenolsynthese über die entsprechenden
Hydroperoxide als Nebenprodukt anfallenden Teers (im.folgenden •Nebenproduktteer1) mit Formaldehyd in Gegenwart eines basischen
Katalysators herstellen läßt, besonders hohe Reaktivität gegenüber Isocyanaten besitzt. Ferner wurde gefunden, daß durch Kombination
des genannten, gegenüber Isocyanaten reaktiven Teers mit einem Polyisocyanat Urethan-Teermassen mit ausgezeichneten
physikalischen Eigenschaften außerordentlich kostengünstig hergestellt v/erden können.
Gegenstand der Erfindung sind daher Urethan-Teermassen, die gekennzeichnet sind durch einen Gehalt an
1) einem gegenüber Isocyanaten reaktionsfähigen Teer, der durch Kondensation des bei der Phenolsynthese aus den entsprechenden
Hydroperoxiden als Nebenprodukt anfallenden Teers mit Formaldehyd in Gegenwart eines basischen Katalysators
und gegebenenfalls mindestens einer Phenolverbindung der allgemeinen Formel I
(OH)n
(D
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in der R einen C^g-Alkylrest bedeutet, m die Werte O, 1 oder
2 annimmt und η die Zahl 1 oder 2 ist, hergestellt worden ist, und
2) einem Polyisocyanat.
2) einem Polyisocyanat.
Beispiele für Phenolsynthesen über Hydroperoxide sind die Phenolsynthese
nach dem Cumol-Verfahren, die Kresolsynthese nach dem Cymol-Verfahren und die Resorcin- bzw. Hydrochinonsynthese
aus Diisopropylbenzol. Unter ·Nebenproduktteer' wird"eine hochsiedende
Fraktion verstanden, die beim Abdestillieren der erhaltenen Phenole aus dem sauren Kydroperoxid-Zersetzungsprodukt
erhalten wird. Die Nebenprodukte bestehen zum kleineren Teil z. B. aus destillierbaren Acetophenonen, a-Iiethylstyrolen und Alkylphenolen,
zum größeren Teil aus nicht identifizierten Verbindungen,
z.B. nicht destillierbaren Teerbestandteilen. Bei der Umsetzung des Nebenproduktteers mit Formaldehyd können die
genannten Nebenprodukte in verschiedenen Mengenverhältnissen anwesend sein. Als Nebenproduktteer können daher z.B. das beim
Abdestillieren der Phenole aus dem sauren Hydroperoxid-Zersetzungsprodukt zurückbleibende Schweröl, der beim Abdestillieren
relativ niedrig siedender Fraktionen aus dem Schweröl erhaltene Rückstand, eine Mittelfraktion oder das beim Destillieren der
Mittelfraktion erhaltene Pech eingesetzt werden.
Steinkohlenteer und Teerpech eignen sich z.B. nicht als Ausgangsteere,
da sie nur wenige zur Reaktion mit Formaldehyd befähigte funktionelie Gruppen enthalten. Die bei der .Kondensation
von z.B. Steinkohlenteer und Teerpech mit Formaldehyd in Gc-;onv:art eines basischen Katalysators erhaltenen Teere reagie-
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ren kaum mit Isocyanaten und sind daher ohne praktischen Wert.
Formaldehyd kann bei der Kondensation z.B. als Paraformaldehyd oder Formalin eingesetzt werden. Spezielle Beispiele für geeignete
"basische Katalysatoren sind Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, wäßriges Ammoniak und Amine, wobei besonders im Hinblick
auf die anschließende Konzentrationsstufe wäßriges Ammoniak bevorzugt ist. Andererseits eignen sich Amine hervorragend zur
Herstellung von Produkten mit außerordentlich hoher Reaktivität gegenüber Isocyanaten. Als Amine kommen aliphatische oder
aromatische primäre, sekundäre oder tertiäre Amine in Frage, z.B. Triäthylamin, Dimethylbenzylamin, Trimethylamin, Triäthanolamin,
Diäthylamin und Benzylamin.
In einer anderen Verfahrensvariante zur Herstellung der Teerkomponente
1) versetzt man den als Ausgangsmaterial verwendeten Nebenproduktteer mit mindestens einer Phenolverbindung der allgemeinen
Formel I
(D
in der R einen C^Q-Alkylrest, vorzugsweise einen C^^
rest, bedeutet, m die Werte 0, 1 oder 2 annimmt und η die Zahl 1 oder 2 ist, um so die Reaktivität der erhaltenen Teermasse
gegenüber Isocyanaten zu steigern. Der Zusatz von Phenolverbin dungen scheint auch die Reaktivität gegenüber Formaldehyd zu
steigern, so daß die Anzahl der mit Isocyanaten abreagierenden Hydroxylgruppen zunimmt. Spezielle Beispiele für geeignete Phe
nolverbindungen sind Phenol, Kresole, Xylenole, tert.-Butylphe-
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nol, Octylphenol und Resorcin.
Die jeweiligen Mengenverhältnisse von Nebenproduktteer, Formaldehyd,
basischem Katalysator und gegebenenfalls Phenolverbindungen hängen unter anderem von der Viskosität (bzw. dem Erweichungspunkt)
und der Reaktivität des gegenüber Isocyanaten reaktiven Teers ab. Vorzugsweise verwendet man etwa 2 bis
25 Gewichtsteile Paraformaldehyd pro 100 Gewichtsteile des Nebenproduktteers. Wenn auch die Menge des basischen Katalysators
je nach der gewünschten Reaktionsgeschwindigkeit veränderlich ist, so v/erden doch Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid als
10 η-Lösungen vorzugsweise in einer Menge von etwa 1 bis 5 Gewichtsteilen pro 100 Gewichtsteile des Nebenproduktteers, wäßriges
Ammoniak (28prozentig), vorzugsv/eise in einer Menge von etwa 5 bis 10 Gewichtsteilen pro 100 Gev/ichtsteile des Nebenproduktteers
und Amine vorzugsweise in einer Menge von etwa 1 bis 8 Molprozent, bezogen auf Formaldehyd, eingesetzt. Die Phenolverbindungen
können gegebenenfalls zur Steigerung der Reaktivität der Komponente 1) gegenüber Isocyanaten verwendet werden.
Die Phenolmenge hängt hierbei von der gewünschten Reaktivität und der Viskosität des erhaltenen Teers ab. Die durch den
Gehalt an Hydroxylgruppen bestimmte Reaktivität gegenüber Isocyanaten nimmt mit steigenden Phenolraengen zu; auch die Viskosität
des erhaltenen Teers verhält sich im allgemeinen proportional zur angewandten Phenolmenge. Vorzugsv/eise werden die Phenolverbindungen
in einer Menge von weniger als 25 Gewichtsteilen, vorzugsweise etwa 3 bis 15 Gewichtsteilen, pro 100 Gewichtsteile
des Nebenproduktteers verwendet.
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Die Herstellung der Teerkomponente 1) erfolgt durch Kondensation des Nebenproduktteers mit Formaldehyd in Gegenwart von basischen
Katalysatoren und gegebenenfalls Phenolverbindungen bei Temperaturen von 50 bis 140 C, vorzugsv/eise 80 bis 1200C. Die
Reaktionszeit beträgt 1 bis 8 Stunden. Nach beendeter Umsetzung wird das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck destilliert,
um Wasser, den Katalysator und nicht umgesetzte Verbindungen zu entfernen. Die erhaltene Teerkomponente 1) besitzt je nach den
verwendeten Ausgangsmaterialien und den angewandten Reaktionsbedingungen verschiedene Beschaffenheit; sie kann z.B. als viskose
Flüssigkeit oder als Feststoff mit einem Erweichungspunkt von mehr als 1000C anfallen.
Die erhaltene Teerkomponente 1) kann durch Umsetzen mit einem
Polyisocyanat gehärtet werden, wobei Massen mit ausgezeichneten physikalischen Eigenschaften .entstehen. Spezielle Beispiele für
geeignete Polyisocyanate sind Handelsprodukte, wie Hexamethylendiisocyanat, Xylylendiisocyanat, Tolylendiisocyanat, 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat,
ein Addukt aus Tolylendiisocyanat und Trimethylolpropan bzw. deren Gemisch, Prepolymerisate, die durch
Umsetzen überschüssiger Mengen der genannten Polyisocyanate, mit einem Polyol, z.B. einem Polyester, Polyäther oder Ricinusöl
hergestellt worden sind, bzw. Gemische derartiger Prepolymerisate oder Gemische aus einem Polyisocyanat und dem genannten
Prepolymerisat. Das Polyisocyanat wird im allgemeinen in einer Menge von 0,1 bis 0,5 g pro Isocyanatgruppe und pro 100 g der
Teerkomponente 1) verwendet.
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Die Urethan-Teermassen der Erfindung enthalten gegebenenfalls
übliche Zusätze, z.B. Härtungskatalysatoren, Füllstoffe, Verdünnungsmittel, Lösungsmittel, Trockenmittel und Kunstharze.
Spezielle Beispiele für Härtungskatalysatoren sind Härtungsbeschleuniger, z.B. tertiäre Amine, wie Triäthylamin, metallorganische
Verbindungen, wie Dibutylzinndilaurat, sowie Härtungsverzögerer,
wie Phenole und organische Halogenide. Spezielle Beispiele für Füllstoffe sind inerte Füllstoffe, wie Talcum,
Ton, Glimmer und Quarzsand, und Pigmente, wie rotes Eisenoxid, Aluminiumpulver und Ruß. Spezielle Beispiele für geeignete Verdünnungsmittel
sind Dioctylphthalat, Dibutylphthalat und von Petroleum oder Steinkohlenteer abgeleitete aromatische Fraktionen
mit einem Siedepunkt von 200 bis 3800C. Beispiele für derartige aromatische Fraktionen sind die in Äthylenanlagen aus
Erdöl oder Naphtha erhaltenen Schwerölrückstände, Kreosotöl, Anthracenöl, Waschöl, Pechölund kristallfreies Naphthalinöl.
Spezielle Beispiele für geeignete Lösungsmittel sind aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol und Xylol, Ester, wie Äthylacetat
und Butylacetat, Ketone, wie Methyläthylketon und Methylisobutylketon,
sowie Diäthylenglykolacetat. Spezielle Beispiele für geeignete Kunstharze sind Cumarinharze und Petrolharze.
Spezielle Beispiele für geeignete Trockenmittel sind gebrannter Gips und Molekularsiebe.
Zur Herstellung der Urethan-Teermassen der Erfindung kann die Teerkomponente 1) gegebenenfalls mit den genannten Zusätzen in
einer Kugelmühle, einem Dreiwalzenstuhl, einem Mischer oder einem Kneter zu einer Grundmischung vermengt v/erden, während
andererseits das Polyisocyanat gegebenenfalls mit dem Lösungs-
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— ο —
mittel zu einem Härter vermischt v/erden kann. Unmittelbar vor der Anwendung werden dann die Grundmischung und der Härter miteinander
vermischt, worauf die Masse auf übliche V/eise auf .. Substrate aufgetragen werden kann.
Die Urethan-Teermassen der Erfindung eignen sich wie übliche Urethan-Teermassen für die verschiedensten Anwendungsbereiche,
z.B. als Beschichtungsmassen. Ferner werden sie z.B. als Dichtungsmaterial, als Isoliermaterial für Kanäle und Fußböden,
zur Straßenreparatur, zur Rutschfestbeschichtung von Straßen, zum Oberflächenschutz von Beton, als Binder für Straßenbeläge
und Bundbeläge, als Füller für Betonrisse und als Dichtungsmassen für Abschirmarbeiten verwendet.
Die Beispiele erläutern die Erfindung; die angegebenen Teile beziehen sich auf das Gewicht, falls nicht anders angegeben.
^O Teile eines bei der Kresolsynthese nach dem Cymolverfahren
als Nebenprodukt erhaltenen Teers, 7,2 Teile 84prozentiger Paraformaldehyd und 3,2 Teile 28prozentiges wäßriges Ammoniak
werden etwa 4 Stunden unter Rückfluß umgesetzt. Hierauf v/erden Wasser und nicht umgesetzte Stoffe bei 2100C und einem Druck
von 200 Torr aus dem Reaktionsgemisch abdestilliert. Der erhaltene, gegenüber Isocyanaten reaktive Teer ist ein schwarzbrauner
Feststoff mit einem Erweichungspunkt von 87°C und einem Hydroxylgehalt von 3,06 Prozent.
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— y ~
6 Teile des erhaltenen Teers werden mit 4 Teilen Kreosotöl und hierauf mit soviel rohem 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat versetzt,
daß das erhaltene Gemisch Hydroxyl- und Isocyanatgruppen in stöchiometrisch gleicher Anzahl enthält. Die Gelzeit des
erhaltenen Teers beträgt auf einer 10 g-Skala bei 250C 20,8 Minuten
.
Aus 55 Teilen des erhaltenen Teers, 13 Teilen raffiniertem Ricinusöl und 32 Teilen Kreosotöl wird eine Lösung A'hergestellt.
10 Teile der Lösung A und 87 Teile Quarzsand werden in einem Mischer gründlich vermengt und mit 3 Teilen einer Lösung B versetzt,
die aus 90 Teilen rohem 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat und 10 Teilen Toluol besteht.
Der erhaltene Kunstharzmörtel wird in einer Dicke von 5 mm auf eine Betonoberfläche aufgetragen, die vorher mit 100 g/m einer
Grundierung aus 50 Teilen der Lösung A, 20 Teilen der Lösung B und 30 Teilen Toluol beschichtet worden ist. Anschließend wird
die Oberfläche mit einem Spachtel geglättet. Nach 8stündiger Härtung des Mörtels bei einer Temperatur von 50C hält dieser
der Belastung durch darüberfahrende Automobile stand.
30 Teile eines bei der Kresolsynthese nach dem Cymol-Verfahren
als Nebenprodukt erhaltenen Teers, aus dem Fraktionen mit einem Siedepunkt von weniger als 135°C/3O Torr abgetrennt worden sind,
1,5 Teile 84prozentiger Paraformaldehyd und 0,17 Teile Triäthylamin
werden 1,5 Stunden bei 1100C umgesetzt. Das Reaktionsgemisch wird anschließend bei 1100C und einem Druck von 25 Torr
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- ίο -
destilliert, v/obei ein gegenüber Isocyanaten reaktiver Teer mit einer Viskosität von 150 P bei 250C und einem Hydroxylgehalt
von 4,86 Prozent erhalten wird. Die Reaktivität gegenüber Isocyanaten wird durch Bestimmung der Gelzeit gemäß Beispiel 1 ermittelt;
sie beträgt 8,5 Minuten.
Aus 63 Teilen, des erhaltenen Teers, 12 Teilen raffiniertem Ricinusöl
und 25 Teilen Kreosotöl wird eine Lösung A hergestellt.
Daneben wird aus 25 Teilen rohem 4,A'-Diphenylmethandiisocyanat
eine Lösung B hergestellt. Die Lösungen A und B werden hierauf in einem Volumenverhältnis von 75" : 25 vermischt und in einer
Menge von 1,5 kg/m auf eine Asphaltbetonoberfläche aufgetragen. Anschließend wird die Oberfläche mit Hilfe einer Scharre geglättet,
und mit 10 kg/m eines Schmirgelpulvers mit einer Teilchengröße von 1, 2 bis 2,5 mm bestreut. Hierauf verdichtet man mit
einem Vibrator, läßt die Masse 6 Stunden härten und entfernt überschüssiges Schmirgelpulver. Der so erhaltene, außerordentlich
rutschfeste Belag hält der Belastung durch darüberfahrende Automobile stand.
100 Teile eines bei der Kresolsynthese nach dem Cymol-Verfahren
als Nebenprodukt erhaltenen Teers, 10 Teile Phenol, 10,7 Teile 84prozentiger Paraformaldehyd und 1,2 Teile Triäthylamin v/erden
1 Stunde bei 110 C umgesetzt. Das erhaltene Reaktionsgemisch wird bei 1100C unter einem Druck von 20 bis 30 Torr destilliert,
wobei ein gegenüber Isocyanaten reaktiver Teer mit einer Viskosität von 60 P bei 250C und einem Hydroxylgehalt von 6,25 Prozent
erhalten wird. Die Gelzeit des erhaltenen Teers beträgt
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1,8 Minuten bei 25°C. Aus dem Teer wird gemäß Beispiel 1 ein
Mörtel hergestellt, der als Straßenbelag dient. Der Belag hält nach 4-stündiger Härtung bei 5°C der Belastung durch darüberfahrende
Automobile stand. Der in diesem Beispiel erhaltene Mörtel härtet viel schneller als die Masse aus Beispiel 1.
100 Teile eines bei der Kresolsynthese nach dem Cymol-Verfahren
als Nebenprodukt erhaltenen Teers, 10 Teile m-Kresol, 10 Teile 84prozentiger Paraformaldehyd und 1,1 Teile Triäthylamin werden
1 Stunde bei 1100C umgesetzt. Das erhaltene Reaktionsgemisch
wird bei einem Druck von 20 bis 30 Torr destilliert, wobei ein gegenüber Isocyanaten reaktiver Teer mit einer Viskosität von
59 P bei 25°C und einem Hydroxylgehalt von 7,15 Prozent erhalten wird.
Aus 30 Teilen dieses Teers, 10 Teilen raffiniertem Ricinusöl,
10 Teilen Kreosotöl, 10 Teilen Toluol, 35 Teilen Ton und 5 Teilen rotem Eisenoxid wird eine Lösung A hergestellt. Daneben
werden aus 90 Teilen rohem 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat
und 10 Teilen Toluol eine Lösung B hergestellt. Man vermischt die Lösungen A und B in einem Volumenverhältnis von 90 : 1 und
trägt die Masse auf eine vorher gereinigte Betonoberfläche auf. Die so erhaltene nahtlöse Fußbodenbeschichtung kann nach
5stündiger Härtung begangen werden.
100 Teile eines bei der Phenolsynthese nach dem Cumol-Verfahren
als Nebenprodukt erhaltenen Teers, 10 Teile 84prozentiger Para-
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formaldehyd und 5 Teile 28prozentiges wäßriges Ammoniak werden 5 Stunden unter Rückfluß umgesetzt. Das Reaktionsgemisch wird
dann bei 11O0C unter einem Druck von 20 bis 30 Torr destilliert,
wobei ein gegenüber Isocyanaten reaktiver Teer mit einer Viskosität von 60 P bei 250C erhalten wird.
Aus 65 Teilen dieses Teers, 15 Teilen raffiniertem Ricinusöl und 20 Teilen einer aus der Äthylenanlage erhaltenen aromatischen
Fraktion (Kp. 200 bis 35O0C; d^ 1,032) wird eine Lösung
A hergestellt. Daneben wird aus 90 Teilen rohem 4,k'-Diphenylmethandiisocyanat
und 10 Teilen Toluol eine Lösung B hergestellt, Man vermischt die Lösungen A und B in einem Volumenverhältnis
von 80 : 20 und stellt gemäß Beispiel 2 einen rutschfesten Straßenbelag her, der ausgezeichnete Eigenschaften besitzt.
Bei .spiel 6
100 Teile eines bei der Resorcin- und Hydrochinon-Synthese aus Diisopropylbenzol als Nebenprodukt erhaltenen Teers werden in
50 Teilen Toluol gelöst und mit 10 Teilen Paraformaldehyd und 5 Teilen 28prozentigem wäßrigem Ammoniak versetzt. Das Gemisch
wird hierauf 3 Stunden unter Rückfluß gekocht. Anschliessend destilliert man das Reaktionsgemisch bei einer Temperatur
von bis zu 1500C und einem Druck von 20 bis 30 Torr, um Toluol,
V/asser und nicht umgesetzte Verbindungen zu entfernen. Hierbei erhält man einen gegenüber Isocyanaten reaktiven Teer als
schwarzbraunen Feststoff mit einem Erweichungspunkt von 97°C.
Aus 60 Teilen dieses Teers bzw. des als Ausgangsmaterial verwendeten
Nebenproduktteers, 30 Teilen Polypropylcnglykol mit
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einem mittleren Molekulargewicht von 400 und 10 Teilen AjV-Diaminodiphenylmethandiisocyanat werden Lösungen A hergestellt.
Jede der Lösungen A wird mit einer Lösung B aus einem handelsüblichen Urethanprepolymerisat (Isocyanatgehalt: 4 Pro-
100:60 zent; Viskosität 7000 cP bei 25°C) in einen Mengenverhältnis von/
(A : B) unter Rühren versetzt. Das erhaltene Gemisch wird in eine Metallform von 2 mm Dicke gegossen und 1 Tag bei Raumtemperatur
zu einer Folie gehärtet. Diese Folie läßt man 1 Monat in Toluol stehen. Nach Ablauf dieser Zeitspanne ist die aus dem
Nebenproduktteer hergestellte Folie gequollen und besitzt verminderte
mechanische Festigkeit, während die aus dem gegenüber Isocyanaten reaktiven Teer hergestellte Folie unverändertes Aussehen
und gute mechanische Festigkeit besitzt.
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Claims (1)
- Patentansprüche1. Urethan-Teermassen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 1) einem gegenüber Isocyanaten reaktionsfähigen Teer, der durch Kondensation des bei der Phenolsynthese aus den entsprechenden Hydroperoxiden als Nebenprodukt anfallenden Teers mit Formaldehyd in Gegenwart eines basischen Katalysators und gegebenenfalls mindestens einer Phenolverbindung der allgemeinen Formel Iin der R einen C^g-Alkylrest bedeutet, m die 7/erte 0, 1 oder 2 annimmt und η die Zahl 1 oder 2 ist, hergestellt v/orden ist, und
2) einem Polyisocyanat.2. Massen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Teerkomponente 1) in Gegenwart von Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, wäßrigem Ammoniak und/oder Aminen als basischen Katalysatoren hergestellt worden ist.3. Massen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der bei der Phenolsynthese als Nebenprodukt anfallende Teer eine hochsiedende Fraktion darstellt, die beim Abdestillieren der Phenole aus dem sauren Hydroperoxid-Zersetzungsprodukt bei der Phe- nolsynthese nach dem Cumol-Verfahren, bei der Kresolsynthese nach dem Cymol-Verfahren oder bei der Resorcin- und Hydrochinonsynthese aus Diisopropylbenzol erhalten worden ist.309851/11022329U84. Massen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Teerkomponente 1) durch 1- bis Bstündige Kondensation bei Temperaturen von 50 bis 1AO0C erhalten worden ist.5. Massen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Teerkomponente 1) durch Umsetzen von etwa 2 bis 25 Gewichtsteilen Paraformaldehyd pro 100 Gewichtsteile des Nebenproduktteers hergestellt v/orden ist.6. Massen nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß zur Herstellung der Teerkomponente 1) Natriumhydroxid bzw. Kaliumhydroxid als 10 η-Lösungen in einer Menge von etwa 1 bis 5 Gewichtsteilen pro 100 Gewichtsteile des Nebenproduktteers verwendet worden sind.7. Massen nach Anspruch 2,-dadurch gekennzeichnet, daß zur Herstellung der Teerkomponente 1) 2Sprozentiges wäßriges Ammoniak in einer Menge von etwa 5 bis 10 Gewichtsteilen pro 100 Gewichtsteile des Nebenproduktteers verwendet worden sind.8. Massen nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Amin in einer Menge von etwa 1 bis 8 Molprozent, bezogen auf Formaldehyd, verwendet worden ist.9. Massen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie das Polyisocyanat in einer Menge von 0,1 bis 0,5 g pro Isocyanatgruppe und pro 100 g der Teerkomponente 1) enthalten.309851/1102-ίδιο. Massen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Teerkomponente 1) durch Umsetzen von mindestens 25 Gewichtsteilen des Phenols pro 100 Gewichtsteile des Nebenproduktteers hergestellt worden ist.11. Verfahren zur Herstellung der Urethan-Teermassen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man1) einen gegenüber Isocyanaten reaktionsfähigen Teer, der durch Kondensation des bei der Phenolsynthese aus den entsprechenden Hydroperoxiden als Nebenprodukt anfallenden Teers mit Formaldehyd in Gegenwart eines basischen Katalysators und gegebenenfalls mindestens einer Phenolverbindung der allgemeinen Formel I(OH)n (I)in der R einen C, P-Alkylrest bedeutet, m die Vierte 0, 1 oder 2 annimmt und η die Zahl 1 oder 2 ist, hergestellt worden ist, mit
2) einem Polyisocyanat umsetzt.12. Verwendung der Urethan-Teermassen nach den Ansprüchen 1 bis 10 als Beschichtungs- und Dichtungsmassen.30985 1 / 1 1 Q2
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|---|---|---|---|
| JP47058053A JPS513487B2 (de) | 1972-06-09 | 1972-06-09 | |
| JP48036922A JPS5124364B2 (de) | 1973-03-30 | 1973-03-30 | |
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|---|---|
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| NL (1) | NL7308032A (de) |
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- 1973-06-07 GB GB2730073A patent/GB1402684A/en not_active Expired
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- 1973-06-08 NL NL7308032A patent/NL7308032A/xx not_active Application Discontinuation
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| DE3024795A1 (de) * | 1979-09-07 | 1981-04-02 | Hubert Meisterschwanden Ferrai | Kuenstliches augenelement sowie verfahren und einrichtung zu dessen herstellung |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL7308032A (de) | 1973-12-11 |
| FR2187848B1 (de) | 1976-06-11 |
| GB1402684A (en) | 1975-08-13 |
| IT988231B (it) | 1975-04-10 |
| FR2187848A1 (de) | 1974-01-18 |
| CA990880A (en) | 1976-06-08 |
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