DE2311600A1 - Verfahren zur herstellung eines isocyanurat-lacton-additionsprodukts - Google Patents

Verfahren zur herstellung eines isocyanurat-lacton-additionsprodukts

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Description

"Verfahren zur Herstellung eines Isocyanurat-Lacton-Addtionsprodukts"
Priorität: 8. März 1972 - V.St.A. - Nr. 232 899
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines Isocyanurat-Lacton-Additionsproduktfi. Insbesondere betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung der Additionsprodukte bestimmter substituierter Isocyanurate mit Lactonen.
Die Nützlichkeit von Isocyanuraten als Vernetzungsmittel für Kunstharze ist bekannt. Bei ihrer Verwendung als Vernetzungsmittel in Urethansystemen übertragen diese Isocyanurate einige ausserordentlich wünschenswerte Eigenschaften auf aus einem solchen System hergestellte Überzüge und Folien. Solche Eigenschaften sind z.B. ausgezeichnete Flexibilität bei niedrigen Temperaturen, verbesserte Widerstandsfähigkeit gegen Verwitterung, thermische Alterung und gegen den Angriff von ultraviolettem Licht.
Ein größeres Hindernis für die Verwendung dieser Klasse von Ver-
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netzungsmitteln besteht jedoch in ihrer sehr geringen Löslichkeit in den üblichen Urethanlösungsmitteln. Dieses Problem hinsichtlich der Löslichkeit wird in der U3-PS 3 174 950 beschriebe Es müssen deshalb besondere Ansetzungsverfahren und Lösungsmitte zur Herstellung von Urelnanübcrzugsgerrischen unter Verwendung von Isocyanurat - Vernetzungsmitteln verwendet werden. Wegen der damit verbundenen zusätzlichen Kosten, die die Anwendung von Isocyanuraten in manchen Fällen unwirtschaftlich machen, kann der Nutzen von Isocyanuraten in Urethansysteroen nicht vollständig ausgeschöpft werden.
Es wurde jetzt gefunden, daß bei der Umsetzung von substituierten Isocyanurateη pit Lactonen neue Additionsprodukte gebildet werden. Diese Isocyanurat- Lacton-Additionsprodukte sind im herkömmlichen Lösungsmittel löslich und stellen hochwirksame Vernetzungsmittel für Kunstharzmaterialien dar. Dies macht sie zur vielfältigen Anwendung in Urethansystemen, wie sie zur Herstellung von Schutzüberzügen verwendet werden, geeignet.
Die Erfindung betrifft demgemäß ein Verfahren zur Herstellung eines Isocyanurat - Lacton-Additionsproduktes, das dadurch gekennzeichnet ist, daß in Gegenwart eines Katalysators und bei erhöhter Temperatur
a) ein substituiertes Isocyanurat der Formel (I)
0 Y9 0 Yo 0
4Aii
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— "St —
in der die Reste Y-, Y_ und Y-, jeweils unabhängig voneinander Alkylreste mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen und endständigen OH-, SH- oder NHp-Gruppen, Cycloalkylreste mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, die mit mindestens einer OH-, SH- oder NHp-Gruppe substituiert sind, und Arylreste mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen mit mindestens einem Oil-, SH- oder NHp-Substituenten sind, mit
b) einem Laeton der Formel (II)
!J
R— C —
R3
-C=O
(II)
in der die Reste R, R-, R? und R, jeweils unabhängig voneinander Wasserstoffatome, Alkylreste mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cycloalkylreste mit 3 bis 12 Kohlenstoff atomen, Aralkylreste rr.it. 7 bis 17 Kohlenstoffatomen und Arylreste mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen sind, η eine ganze Zahl von 1 bis 9 ist und X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom darstellt,·
umgesetzt, und dabei je Mol an Komponente (a) mindestens 1 Mol an Komponente (b) verwendet viird.
Diese Isocyanurate und einige Verfahren zu ihrer Herstellung sind allgemein bekannt (vgl. J. Org. Cheni. 25, 19^-1946 (I960); E.M. Srnolin und L.Rapoport, s-Triazines and Derivatives Interscience, 1959* Seiten 389-422; und Japan Chemical Quarterly 3
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(Nr. 3) 19-23 (1967)).
Substituierte Isocyanurate gemäß Formel (I) sind z.B.:
Tris(2-hydroxyäthyl)isocyanurat, Tris(2-thioäthyl)isocyanurat, Tris(3-hydroxypropyl)isocyanurat, Tris(3-aminopropyl)isocyanurat, l-(3-Aminopropyl)-3,5-bis(3-hydroxypropyl)isocyanurat, 1,3-Bis(4-hydroxybuty1)-5-(^-thiobutyl)isocyanurat, 1-(3-Aminopropyl)-3,5-bis(2-hydroxyäthyl)isocyanurat, 1,3-Bis(hydroxyphenyl)-5-(thiophenyl)isocyanurat, Tris(4-hydroxybutyl)isocyanurat, Tris(8-hydroxyoctyl)isocyanurat, Tris(hydroxyphenyl)isocyanurat, Tris (aniinobenzyl) isocyanurat, Tris(thiotolyl)isocyanurat, Tris(aminocyclohexyl)isocyanurat, Tris(6-hydroxyhexyl)isocyanurat, Tris(4-thiobutyl)isocyanurat, Tris(3i5-ditert.-butyl-4-hydroxyphenyl)isocyanurat.
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Lactone der Formel (II) sind z.B.:
ß-Propiolacton,
cxSo(-Diphenyl~ß-propj.olacton, β,β-Dimethyl-ß-propiothiolacton, ß- und Kßutyrolacton,
ß- und Ir-Butyrothiolacton,
^-Methyl-^-phenylbutyrolacton, ß-Methyl-ß-äthyl-Z^-butyrothiolacton, /- und /^-VaIe ro Iac ton, cT- und /''-Valerothiolacton,
ß, ß-Diäthyl-cr-valerolacton, o(>vt>S*£> -Tetramethyl-^-thicaprolaeton,
~$ S-t und i'-Caprolacton, -1 cf-, und g-Caprothiolacton,
Methyl-caprolacton, O^ -Butyl-^r-caprolacton, oi -Octyl-^-caprolacton, Methylthiocaprolacton, ^-Pimelolacton, ^-Caprylolacton, J- -Decalacton,
ß-Isocaprolacton.
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-G-
Vorzugsweise betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung eines Isocyanurat-Lacton-Additionsproduktes, das dadurch gekennzeichnet ist, daß in Gegenwart eines Katalysators und bei erhöhter Temperatur
a) ein substituiertes Isocyanurat der Formel (T), in eier die' Reste Y1, Yp und Y-, jeweils unabhängig voneinander Alkylreste mit 1 bis 8 Kohlenstoffatorr.cn mit einer endständigen OH-, SH- oder HH2-Gruppe sind; mit
b) einem Lacton der Formel (II), in der die Reste R, R , R^ R^ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoffatome oder ein Alkyl rest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatoir.cn sind, η eine ganze Zahl von 1 bis 6 ist und X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom darstellt,
umgesetzt, und dabei je Mol an Komponente (a) mindestens 1 Mol an Komponente (b) verwendet wird.
Vorzugsweise verwendete Isocyanurate gemäß Formel (I) sind z.B.:
Tris(hydroxymethyl)isocyanurat, Tris(2-hydroxyäthyl)isocyanurat, Tris(2-thioäthyl)isocyanurat, Tris(3-hydroxypropyl)isocyanurat, Tris(3-aminopropy1)isocyanurat,
l-(3-Aminopropyl)-3,5-bis(3-hydroxypropyl)isocyanurat, l,3-Bis(4-hydroxybutyl)-5-(4-thiobutyl)isocyanurat, I,(3-Aminopropyl)-3,5-bis(2-hydroxyäthyl)isocyanurat,■ Tris(4-hydroxybutyl)isocyanurat,
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Tris (4-thiobutyl) isocyanurate, Tris (5-aminopen ty 1) isocyanurate, Tris (6-hydroxyhexyl) isocyanurate, Tris(7-hydroxyheptyl)isocyanurat, Tris (8-hydroxycctyl) isocyanurate.
Vorzugsweise verwendete Lactone der Formel (II) sind z.B. :
ß-Propiolacton, β,β-Diniethyl-ß-propiothiolacton, ß- und ^-Butyrolacton, ß- und J'-Butyrothiolacton, ß-Methyl-ß-äthyl-^-butyrothiolacton, O- und ^-Valero Iac ton, (f- und ^-Valerothiolacton, ß, ß-Diäthyl-cT-valerolacton, f-,(f- und g-Caprolacton, Methylcaprolacton, o^-Butyi-^-caprolacton, c^-Öctyl-6-caprolacton, Kiethylthiocaprolacton, Jz-Pircelolacton, ^/-Caprylolacton, ß-Isocaprolacton, y~ci- und f-Caprothiolacton, οι toCt «^,cT-Tetrarnethyl-i-thiocaprolacton, ^, ^, v-, StS -Pen tame thy 1-i-thiocapro Iac ton.
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-R-
Insbesondere werden zur Herstellung der erfindungsgemäßen Isoeyanurat-Lacton-Additionsprodukte Isocyanurate gemäß Formel (i) verwendet, in der die Reste Y., Yp und Y^ jeweils unabhängig voneinander Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und einer endständigen OH-Gruppe sind, und Lactone gemäß Formel (II), in der X ein Sauerstoffatom ist. Solche insbesondere verwendeten Cyanurate sind z.B. Tris(hydroxymethyl)-, Tris(2-hydroxyäthyl)-, Trls(j5-hydroxypropyl)- und Tris (4-hydroxybutyl)isocyanurat.
Beispiele der insbesondere verwendeten Lactone sind Propiolacton, Bu ty ro Iac ton, Vale ro Iac ton, Diäthyl-vaicrolacton, Caprolacton, Methylcaprolacton, Butylcaprolacton und Pirnelolacton.
Die Reaktion zwischen dem substituierten Isocyanurat und dem Lacton wird erfindungsgemäß unter Verwendung beliebiger geeigneter Molverhältnisse der Reaktionskorr;ponenten durchgeführt. Üblicherweise wird jedoch mindestens 1 Mol Lacton je KoI substituiertes Isocyanurat verwendet. Demgemäß werden von 1 bis etwa ^5 Mol, vorzugsweise von etwa 1,5 bis etwa 12 FoI Lacton je l'oi substituiertes Isocyanurat verwendet.
Jeder geeignete die Addltionsreaktion fördernde Katalysator kenn verwendet werden. Vorzugsweise werden jedoch saure Katalysatoren, wie Schwefelsäure und Bortrifluorid, eingesetzt. Diese Katalysatoren können in jedem geeigneten Mengenverhältnis, wie von etv;?j
Gewichtsprozent
0,03 bis etwa -'4 / und vorzugsweise; von etwa 0,3' bis 1,5 Gewichtsprozent,
/ bezogen auf das Gewicht von substituiertem Isocyanurat
plus Lacton, verwendet werden.
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Die Reaktion wird bei erhöhten Temperaturen von z.B. etwa 50 bis 2000C und vorzugsweise etwa 60 bis 1300C durchgeführt.
Obv/ohl die Reaktion auch in Abwesenheit eines Lösungsmittels durchgeführt werden kann, kann es in einigen Fällen wünschenswert sein, die Reaktion in einem Lösungsmittel durchzuführen. Wenn die Verwendung eines Lösungsmittels wünschenswert ist, kann eine Reihe von Lösungsmitteln oder Lösungsmittelgemischen eingesetzt werden, sofern sie inert sind und die Addltionsi^eaktion nicht stören. Geeignete Lösungsmittel sind z.B. Ketone, Ester und Kohlenwasserstoff lösungsmittel.
Die Reaktionskomponenten können in beliebiger Reihenfolge miteinander vermischt und miteinander umgesetzt werden. So können z.B. geeignete Mengen an Reaktionskomponenten und Katalysator gleichzeitig in ein Reaktionsgefäß überführt werden. Das Reaktionsgeinisch wird dann üblicherweise 1 bis 4 Stunden bis zur Beendigung der Reaktion unter Rühren erhitzt. Das üblicherweise viskose, eine homogene Flüssigkeit darstellende Reaktionsprodukt kann dann in einem zur Neutralisierung des Katalysators geeigneten Lösungsmittel gelöst und das Lösungsmittel anschließend abgestreift werden. Die auf diese Weise erfindungsgemäß erhaltenen Additionsprodukte können als solche oder gegebenenfalls nach weiterer Reinigung verwendet werden.
Die erfindungsgemäß hergestellten Isocyanurat-Lacton-Additionsprodukte sind hochwirksame Vernetzungsmittel für Kunstharzmaterialien. Da sie in herkömmlichen Urethanlösungsmitteln, wie Toluol,
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Kethyläthylketon oder Butylacetat, löslich sind, sind sie insbesondere beim Ansetzen von Uret'rumüberzugsgeir.isehen mit bestimmte sehr erwünschten Eigenschaften geeignet. Solche Eigenschaften si: z.B. hervorragende Flexibilität bei niedrigen Temperaturen und ve besserte Widerstandsfähigkeit gegen thermische Alterung, Verbitterung und ultraviolettes Licht.
Die Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1
114,14 g 6-Hexanolacton (1 Mol) und 87 g Tris(?-hydroxyäth;,-.l) ΐευ-cyanurat (0,33 Mol) werden in einen mit einem Rührer, einem Kühler und einer Stickstoffeinspeisung ausgestatteten 500ml-Dreiha] nkolbcn überführt. Dor Kolbeninhalt wird unter Rühren auf 100°C erhitzt und das Tris(2-hydroxyäthyl)isocyanurat dadurch in Lösung gsbracht. Anschließend werden 9 Tropfen konzentrierte Schwefolsäure zugesetzt. Die Reaktion ist nach etwa 2 Stunden beendet, was durch ein Verschwinden der Pflaumenfarbe des Reakticnsgemisches angezeigt wird. Das Produkt wird dann in Methylenchlorid gelöst und anschließend zur Neutralisierung der Schwefelsäure Triäthylacin zugesetzt. Das Gemisch wird zur Entfernung des Aminüberschusoes und gegebenenfalls gebildeter Salze mit Wasser gewaschen unü dann
gegebenenfalls vorhandenes
wird / Wasser in einem Vakuum von 2 mm Quecksilbersäule bei
100°C abgestreift. Auf diese Weise werden 1^9 g Produkt erhalten.. was, bezogen auf das Gewicht der Reaktionskomponenten, einer Ausbeute von 74 Prozent entspricht. Das Produkt ist eine homogene bernsteinfarbene Flüssigkeit mit einer Viskosität von 46,3 cSt (gernessen mit dem Gardner Bläschen-Viskosimeter). Die HydroxyI-
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zahl des Produkts wird durch Acetylierung bestimmt und beträgt 213 und das Molekulargewicht demgemäß etwa 789. Dieses Molekulargewicht wird durch Bestimmung gemäß dem Fischer-Osmose-Verfahren bestätigt.
Beispiel2
Das Additionsprodukt aus Beispiel 1 (23,12 g) wird mit 100 g Polycaproiacton (Hersteller Union Carbide Corporation,D-5^0), 1^3>6 g eines Lösungsmittelgemisches aus Xylol (75 Gewichtsprozent) und Celluloseacetat (25 Gewichtsprozent; und mit 30 g ToIuoldiisocyanat bei einer Temperatur von 80°C Io Stunden vermischt. Das erhaltene feuehtigkeitshärtende Gemisch wird in durch Sprühen auf ein Aluminium-Trägerrnaterial aufgebrachten Überzugsmaterialien erfolgreich verwendet.
Beispiel 3
Gemäß dem Verfahren von Beispiel 1 werden 72 g (1 Mol) ß-Propiolacton und 87 g (0,33 Mol) Tris(2-hydroxyäthyl)isocyanurat in Gegenwart von 1 ml Bortrifluorid unä 50 ml Toluol miteinander umgesetzt. Das Gemisch wird langsam erhitzt, die Temperatur etwa 2 Stunden auf unterhalb 100 C gehalten und eine Lösung von 100 ml Dichloratethan In 100 ml Wasser zugesetzt. Nach Abtrennung werden 1^5 g des Additionsproduktes erhalten, was einer Ausbeute von 91 Prozent entspricht.
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Claims (12)

  1. Patentansprüche
    O Y9 0 Yo 0
    i - A - ϊ - A - ί
    in der die Reste Y , γ und Y., jeweils unabhängig voneinander Alkylreste mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen und endständigen OH-, SH- oder NHp-Gruppen, Cycloalkylreste mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, die mit mindestens einer OH-, SH- oder NIIp-Gruppe substituiert sind, und Arylreste mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen mit mindestens einem OH-, SH- oder NHp-Substituenton sind, mit
    b) einem Lacton der Formel (II)
    R3
    -C-O
    (II)
    in der die Reste R, R , R und R-, jeweils unabhängig voneinander Wasserstoffatome, Alkylreste mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cycloalkylreste mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen, Aralkylreste mit 7 bis 17 Kohlenstoffatomen und Arylreste mit 6
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    bis l4 Kohlenstoffatomen sind, η eine ganze Zahl von 1 bis 9 ist und X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom darstellt,
    umgesetzt, und dabei je Mol an Komponente (a) mindestens 1 Mol an Komponente (b) verwendet wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein substituiertes Isocyanurat der Formel (I), in der die Reste Y,
    Yp und Y-, jev;eils unabhängig voneinander Alkylreste mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen mit einer endständigen OH-, SH- oder NHp-Gruppe sind und ein Lacton der Formel (II), in der die Reste R, R1, Rp und Η-, jeweils unabhängig voneinander Wasserstoffatome oder ein Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen sind, η eine ganze Zahl von 1 bis 6 ist und X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom darstellt, als Ausgangsmaterial verwendet werden.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
    daß es unter Verwendung eines sauren Katalysators durchgeführt wird.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch j5, dadurch gekennzeichnet, daß ein Lacton der Formel (II), in der X ein Sauerstoffatom darstellt,
    als Ausgangsmaterial verwendet wird.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß ein substituiertes Isocyanurat der Formel (I), in der die Reste Yi #· Yp und Y^ mit endständigen OH-Gruppen substituiert sind, als
    Ausgangsmaterial verwendet wird.
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  6. 6. Verfahren nach Anspruch 5* dadurch gekennzeichnet, daß ein Lacton der Formel (H), in der X ein Sauerstoffatem darstellt, als Ausgangsmaterial verwendet wird.
  7. 7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß ein
    substituiertes Isocyanurat dev Formel (I), in der die Reste Y,,
    jeweils unabhängig voneinander
    Yp und Y-, /Aikyl res te mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind, als Ausgangsmaterial verwendet wird.
  8. 8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß es unter Anwendung eines Molverhältnisses von Lacton : substituiertem Isocyanurat von etwa 1,5 : 1 bis etwa 12 : 1 durchgeführt wird.
  9. 9- Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß es bei erhöhten Temperaturen von etwa 50 bis 200 C durchgeführt wird.
  10. 10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß es unter Verwendung von Tris(2-hydroxyäthyl)isocyanurat als substituiertem Isocyanurat-Ausgangsmaterial durchgeführt wird.
  11. 11. Verfahren nach Anspruch 9> dadurch gekennzeichnet, daß es unter Verwendung von Caprolacton oder ß-Propiolacton als Lacton-Ausgangsmaterial durchgeführt wird.
  12. 12. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß es unter Verwendung von Schwefelsäure oder Bortrifluorid als Katalysator durchgeführt wird.
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    13· Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß es unter Verwendung von Tris(2-hydroxyäthyl)isocyanurat als subntituiertem Isocyanurat-Ausgangsmaterial und von Caprolacton oder ß-Propiolacton als Lacton-Ausgangsmaterial und bei erhöhten Ternperaturen von etwa 60 bis 130°C durchgeführt vdrd.
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