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Neue Nitrile mit Riechstoffeigenschaften Die Erfindung betrifft neue
Nitrile sowie deren Herstellung und Verwendung.
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Es wurden neue Verbindungen der allgemeinen Formel I
gefunden, in welcher "R" für ein Wasserstoffatom, einen Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-,
Isopropyl- oder tert. -Butylrest steht.
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Als Verbindungen, welche unter die allgemeine Formel I fallen, seien
genannt: 5-Phenyl-3-methyl-pentansäurenitril, 5-(p-Methylphenyl)-3-methyl-pentansäurenitril,
5-(p-Äthylphenyl)-3-methyl-pentansäurenitril, 5-(p-iso-Propylphenyl)-3-methyl-pentansäurenitril,
5-(p-n-Propylphenyl)-3-methyl-pentansäurenitril, 5-(p-tert.-Butylphenyl-3-methyl-pentansäurenitril.
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Es wurde weiterhir ein Verfahren zur Herstellung von 5-Phenyl-3-methyl-pentansäurenitril
und den entsprechenden am 3enzolkern alkyl-substituierten Derivaten dieser Verbindung
gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man @is- oder trans-5-Phenyl-3-methyl-pent-2-en-1-säurenitril,
cis- oder trans-5-Phenyl-3-methyl-pent-3-en-l-säurenitril oder 5-Phenyl-3-methylen-pentansäurenitril
bzw. die entsDrechenden durch niedere Alkylruppen am Benzolkern in para-Stellung
subst~tuierten Derivate dieser Verbindungen alleine oder in Mischung in Gegenwart
eines Hydrierungskatalysators selektiv ar der aliphatischen Doppelbindung hydriert.
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Als Beispiele für die am Benzolkern durch niedere Alkylgruppen substituierte
Derivate seien genannt: cis-5-(p-Methylphenyl)-3-methyl-pent-2-en-1-säurenitril
trans-5-(p-Methylphenyl) -3-methyl-pent-2-en-l-säurenitril, cis-5-(p-Methylphenylp3-methyl-pent-3-en-1-säurenitril,
trans-5-(p-Methylphenyl)-3-methyl-pent-3-en-1-säurenitril, 5-(p-Methylphenyl)-3-methylen-pentansäurenitril,
cis-5-(p-Äthylphenyl)-3-methyl-pent-2-en-1-säurenitril, trans-5-(p-Äthylphenyl)-3-methyl-pent-2-en-l-säurenitril,
cis-5-(p-;\thylphenyl) 3 methyl-pent-3-en-l-säurenitril, trans-5-(p-Äthylphenyl)-3-methyl-pent-3-en-1-säurenitril,
5-(p-Äthylphenyl)-3-methylen-pentansäurenitril, cis-5-(p-iso-Propylphenyl)-3-methyl-pent-2-en-1-säurenitril,
trans-5-(p-iso-Propylphenyl)-3-methyl-pent-2-en-1-säurenitril,
cis-5-(p-iso-Pupp@lph@nyl)-3-methyl-pent-3-en-1-säurenitril,
trans-5-(p-iso-Propylphenyl)3-methyl-pent-3-en-1-säurenitril, 5-(p-iso-Propylphenyl)-3-methylen-pentansäurenitril,
cis-5-(p-n-Propylphenyl)-3-methyl-pent-2-en-1-säurenitril, trans-5-(p-n-?ropylphenyl)
-3-methyl-pent-2-en-l-säurenitri-l, cis-5-(p-n-Propylphenyl)-3-methyl-pent-3-en-1-säurenitril,
trans-5-(p-n-Propylphenyl)-3-methyl-pent-3-en-1-säurenitril, 5-(p-n-Propylphenyl)-3-methylen-pentansäurenitril,
cis-5-(p-tert.-Butylphenyl)-3-methyl-pent-2-en-1-säurenitril, trans-5-(p-tert.-Buts
hen-zl)-3-methyl-pent-2-en-l-säurenitril, cis-5-(p-tert.-Butylphenyl)-3-methyl-pent-3-en-1-säurenitril,
trans-5-(p-tert.-Butylphenyl)-3-methyl-pent-3-en-1-säurenitril, 5-(p-tert.-Butylphenyl)-3-methylen-pentansäurenitril.
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Die Herstellung der für das erfindungsgemäße Verfahren als Ausgangsverbindung
Verwendung findenden ungesättigten Nitrile kann durch Umsetzung von Cyanessigsäure
mit Benzylaceton, welches gegebenenfalls durch niedere Alkylreste am Benzolkern
in para-Stellung s-absbiuiett ist, in Gegenwart eines schwach basischen Katalysators
erfolgen.
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Als substituierte Benzylacetone können demgemäß beispielswe se p-Methylbenzylaceton,
p-Äthylbenzylaceton, p-n-Propylbenzylaceton, p-Iso»royplbenzylaceton oder p-tert.-Butylbenzylaceton
eingesetzt werden.
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Als schwach basische Katalysatoren können z.B. A.mmoniak, Ammoniumsalze,
primäre oder sekundäre Amine, Pyridin, Piperidin oder Chinolin, vorzugsweise Ammoniumacetat,
Pyridin und Piperidin Verwendung finden. Die Umsetzung der Cyanessigsäure mit Benzylaceton
bzw. mit p-alkylsubstituiertem Benzylaceton wird zweckmäßigerweise in einem organischen
Lösungsmittel durchgeführt, wobei als Lösungsmittel vorteilhafterweise solche Verwendung
finden, die mit Wasser azeotrope Gemische bilden, vie beispielsweise benzolische
Kohlenwasserstoffe, bevorzugt Benzol, Toluol oder Xylol.
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Die Reaktionstemperatur ist an sich nicht kritisch und kann im allgemeinen
zwischen ca. 20 und 180°C var@ieren.
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Zweckmäßigerweise führt man die Reaktion im Siedebereich des jeweils
verwendeten Lösungsmittels durch und entfernt cas bei der Reaktion gebildete Wasser
durch azeotroWe Destillation.
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Die Re@ktionskomponenten Cyanessigsäure und Benzylaceton bzw. alkylsubstituierte@
Benzylaceton können im allgemeinen in annähernd äquimolarer Menge eingesetzt werden
jedoch kann zur Verbesserung der Ausbeute die jeweils billigere Ausgangskomponente
auch in eine leichten Überschuß bis zu ca. 0,5 Mol, bezogen auf das jeweils teurere
Ausgangsmaterial, verwendet werden.
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Der für das erfindungsgemäße Verfahren Verwendung findende schwach
basische Yatalysator kann zum Beispiel in Mengen von ca. C,01 bis z ol, bezogen
auf 1 Mol Cyanessigsäure, eingesetzt werden.
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Nach der vollständigen Abscheidung des bei der Reaktion.
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gebildeten Wassers wird das Lösungsmittel und gegebenenfalls auch
der schwach basische Katalysator abdestilliert.
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Aus der Rückstand werden die als Ausgangsverbindungen verwendeten
Nitrile, z. B. durch fraktionierte Vakuum-Destillation, gewonnen.
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Hydrierungskatalysatoren, welche für das erfindungsgemäße Verfah@en
Verwendung finden, sind Katalysatoren, die selektiv die aliphatische Doppelbindung
hydrieren, ohne den aromatischen Rest und die Mitrilgruppe anzugreifen.
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Bevorzugt finden als hydrierungskatalysatoren Metalle Qer c. Nebengruppe,
wie beispielsweise Palladium, Platin oder deren Oxide wie z. B. Platinoxid, Verwendung,
wobei die Katalysatoren zweckmäßigerweise auf einem Trägermaterial verwendet werden.
.'ls Trägermaterialien, welche besonders geeignet sind, seien beispielsweise Kohle,
Kieselgur, Aluminiumaxid, Bariumcarbonat und Calciumsulfat genannt.
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Der Katalysator kann z. B. in Mengen von 0,0001 bis 0,1 Mol (bezogen
auf das Ausgangsmaterial) verwendet werden, bevorzug in Mengen von 0,001 bis 0,01
Mol.
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Die zvdrierung nach dem erfindungsgemäßen Verfahren kann z. B. mit
besonders guten Ergebnissen bei Temperaturen von ca. O bis 50°C und unter einem
Wasserstoffüberdruck von ca. 0 bis 50 Atmosphären durchgeführt werden. Abhängig
von den Hydrierungsbedingungen erfolgt die Hydrierung im allgemeinen im Verlauf
von ca. 0,5 bis 5 Stunden.
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Aus den Reaktionsgemisch können die erfindungsgemäßen Verbindungen
nach Abfiltrieren des Katalysators und Abziehen des Lösungsmittels mit Hilfe einer
fraktionierten Vakuumdestillation in an sich bekannter Weise isoliert werden.
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Die erfindungsgemäßen Nitrile sind wertvolle Riechstoffe, welche lange
haftend, sehr ausgiebig, harmonisch, vielseitig einsetzbar und stabil sind.
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ie bereichern die bisher für den Aufbau von Agrumennoten, Fruchtnoten
und Holznoten verfügbaren Parfümmaterialien um wertvolle Riechstoffe.
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Die bisher gebräuchlichen Agrumenriechstoffe, wie z.B.
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Citral und Citronellal haben den Nachteil, daß sie gegenüber aggressiven
Medien, insbesondere sauren Medien wie z.B. Haarpflegemitteln oder sauren Reinigungsmitteln,
unbeständig sind. Die bisher verwendeten gegenüber aggressiven Medien beständigen
Agrumenriechstoffe, wie z.B. Geraniumsäurenitril, sind in ihren Geruchseigenschaften
nicht befriedigend, Beispielsweise tritt beim Geraniumsäurenitril die aggressive
Nitrilnote stark hervor, außerdem läßt die Haftfestigkeit zu wünschen übrig.
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Demgegenüber weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen hervorragende
Riechstoffeingeschaften auf und sind in aggressiven Medien überraschend beständig.
Selbst bei der Anwendung in aggressiven Medien zeigen die erfindungsgemäßen Nitrile
keine Verfärbung. Statt der unangenehmen metallischen Nitrilnote des Geraniumsäurenitrils
weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen eine weiche und warme Agrumennote sowie
nerolidolartige Holznoten auf und passen sich im Verband mit anderen Riechstoffen
sehr gut ein.
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Gegenüber den bekannten Citronenriechstoffen ist die Haftfestigkeit
'13 ein Vielfaches verbessert. In Kompositionen kann eine frische trend langhaftende
Citrusnote sowie eine nerolidolartige Holznote erzielt werden.
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Die erfindungsgeiräßen Verbindungen können als einheitliche Riechstoffe
verwendet werden. Sie können auch in Mischungen mit anderen Stoffen in Riechstoffkompositionen
verwendet werden, wobei die erfindungsgemäßen Verbindungen im allgemeinen in Mengen
von mindestens 0,01 Gew.
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eingesetzt werden, bevorzugt in Mengen von mindestens 0,1 Gew.-ffi.
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Das Anwendungsgebiet der erfindungsgemäßen Verbindungen ist aufgrund
des harmonischen Geruchstyps und der anwendungstechnischen Eigenschaften, wie z.B.
der Stabilität gegenüber aggressiven Medien, ungewöhnlich groß. Sie eignen sich
für die Verwendung in Parfümkompositionen für zahlreiche Fertigprodukte des Kosmetik-,
Feinparfümerie-, Waschmittel- und technischen Sektors, z.B. für Detergentien, Waschpulver,
Seifen, Geschirrspülmittel, Wäscheweichspüler, Schaumbäder, Shampoos, Reinigungsmittel,
Haarpflegemittel, Haarfärbemittel, Kaltwellmittel, Kaltwellfixiermittel, Antiperspirants,
Badesalze, Deodorants, Puder und Cremes.
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Weiterhin sind die erfindungsgemäßen Nitrile Zwischenprodukte für
die Herstellung wertvoller Riechstoffe, wie z.B. 5-Phenyl-3-methyl-pentansäureester
und 5-Phenyl-3-methyl-pentan-1-ol (P. A. Levene und R. E. Marker, J. Biol. Chem.
110, 311 (1935); St. Arctander, Parfume and Flavor Chemicals 2, Nr. 2 200 (1969);
G. Lohaus, W. Friedrich und J.P. Jeschke, Chem. Ber.
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100, 658 (1967) ).
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Beispiel 1 a) 1120 ml Toluol, 622 ml Pyridin, 21 g Ammonacetat, 936
g (6,32 ol) Benzylaceton und 608 g (7 Mol) Cyanessigsäure (98 gig) wurden in einem
4-l-Zweihalskolben, der mit Innenthermometer und Wasserabscheider mit Intensivkühler
ausgerüstet war, 5 Stunden zum Sieden erhitzt. Anschließend wurde das Lösungsmittelgemisch
abdestilliert.
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Der Destillationsrückstand wurde auf Raumtemperatur abgekühlt vnd
mit einer Lösung von Natriummethylat, welche durch Umsetzung von 40 g (ca. 1,75
Mol) Natrium in 1,75 1 Methanol hergestellt wurde, versetzt. Man rührte 3 Stunden
bei Raumtemperatur und neutralisierte dann mit 105 g (1,75 Mol) Essigsäure und destillierte
das Lösungsmittel unter Rühren ab. Der Destillationsrückstand wurde auf 1 Liter
Eiswasser gegossen und die sich dabei bildende organische Phase abgetrennt und im
Vakuum fraktioniert destilliert. Dabei erhielt man einen Vorlauf von ca. 120 g Benzylaceton
und bei 94 - 1120C/0.3 mm tg 856 g (5 Mol entsprechend 79,1 % bezogen auf Benz-laceton)
eines Gemisches von cis- und trans-5-Phenyl-3-methyl-pent-2-en-l-säurenitril, wobei
das cis-und trans-Isomere im Gewichtsverhältnis von 2 : 3 vorlag Brechungsindex:
n2D0 = 1,534 Dichte: bei 25DC 0,97
Beispiel @ b) In einem 2 1-Auto@laven
wurde ein Gemisch von 500 g (2,92 Mol) 5-Phenyl-3-methyl-pent-2-en-1-säureritril
(cis-trans-Isomerengemisch 2 : 3), welches nach Beispiel 1a erhalten wurde, 500
ml (396 g) Methanol und 32 g Palladium-Katalysator (5 Gew.-% Pd auf Kieselgur) bei
ca. 20 0C bei einem Wasserstoffüberdruck von 20 Atmosphären hydriert. Die Wasserstoffaufnahme
dauerte 2 Stunden. Anschließend wurde der Katalysator abfiltriert und das Lösungsmittel
des Filtrats abdestilliert. Der Destillationsrückstand wurde im Vakuum über eine
30 cm arge Vigreux-Kolonne fraktioniert destilliert.
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Ausbeute: 498 g (2,88 Mol; 98,6 d. Th. bezogen auf eingesetztes Nitril)
Siedepunkt: 98 - 100°C / 0,35 mm Hg Brechungsindex: nD20 1,5085 Diente (250C) :
0,957 Geruch: sehr schön fruchtig, Zitrone, etwas Apfel, etwas Orange Beispiel 2
a) In gleicher Weise wie in Beispiel lawurden 1024 g (6,32 Mol) p-Methyl-benzylaceton
anstelle von 936 g (6,32 Mol) Benzylaceton mit 7 Mol Cyanessigsäure umgesetzt. Dabei
erhielt man 870 g (4,7 Mol) eines Gemisches von cis- und trans-5-(p-Methyl-phenyl)-3-methyl-pent-2-en-1-säurenitril,
wobei das cis- und trans-Isomere im Gewichtsverhältnis 2 : 3 vorlag.
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Siedepunkt: 104 - 1120C / 0,5 mm Hg Brechungsindex: nD20 = 1,530
Dichte bei 25°C: 0,97
Beispiel 2b) In einem 2 l-Autoklaven wurde
ein Gemisch von 500 g (2,7 Mol) 5-(p-Methylphenyl)-3-methyl-pent-2-en-1 sie nitril
(cis-trans-Isomerengemisch 2 : 3), welches nach Beispiel 2a erhalten urde, 500 ml
(396 g) Methanol und 32 g Palladium-Katalysator (5 Gew.- Pd auf Kieselgur) bei ca.
20°C und bei einem Wasserstoffüberdruck von 20 Atmosphären hydriert. Die Wasserstoffaufnahme
dauerte 2 Stunden. Anschließend wurde der Katalysator abfiltriert und das Lösungsmittel
des Filtrats abdestilliert. Der Destillationsrückstand wurde im Vakuum über eine
30 cm lange Vigreux-Kolonne fraktioniert destilliert.
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Ausbeute: 477 g (2,55 Mol, 94,4 % d. Th.) Siedepunkt: 101 - 10200
/ 0,35 mm Hg Brechungsindex: nD20 = 1,5075 Dichte (2500) : 0,946 Geruch: anisartig,
tranig, fettig, blumig Beispiel 3a) In gleicher Weise wie in Beispiel 1a wurden
1110 g (6,32 Mol) p-Äthyl-benzylaceton anstelle von 936 g (6,32 Mol) Benzylaceton
mit 7 Mol Cyanessigsäure umgesetzt. Dabei erhielt man 916 g (4,6 Mol) eines Gemisches
von cis- und tr2ns-5-(p-Äthylphenyl)-3-methyl-pent-2-en-l-säurenitril, wobei das
cis- und trans-Isomere im Gewichtsverhältnis 2 : 3 vorlag.
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Siedepunkt: 107 - 11400 / 0,5 mm Hg Brechungsindex: n20 - 1 530 Dichte
bei 25°C: 0,97
Beispiel 3 b) In einem 2 1-Autoklaven wurde ein
Gemisch von 500 g (2,51 Mol) 5-(p-Äthylphenyl)-3-methyl-pent-2-en-1-säurenitril
(cis-trans-Isomerengemisch 2 : 3), welches nach Beispiel 3a erhalten wurde, 500
ml (396 g) Methanol und 32 g Palladium-Katalysator (5 Gew.-% Pd auf Kieselgur) bei
ca. 200 C und bei einem Wasserstoffüberdruck von 20 Atmosphären hydriert. Die Wasserstoffaufnahme
dauerte 2 Stunden. Anschließend wurde der Katalysator abfiltriert und das Lösungsmittel
des Filtrats abdestilliert. Der Destillationsrückstand wurde im Vakuum über eine
30 cm lange Vigreux-Kolonne destilliert.
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Ausbeute: 483 g (2,4 Nol, 95,6 % d. Th.) Siedepunkt: 142 - 145°C /
1,7 mm Hg Brechungsindex: n2D = 1,5061 D Dichte (250C) : 0,941 Geruch: mild, holzig-blumig,
jasminartig, etwas grün Beispiel 4a) In gleicher Weise wie in Beispiel la wurden
1200 g (6,32 Mol) p-iso-Propyl-benzylaceton anstelle von 936 g (6,32 Mol) Benzylaceton
mit 7 Mol Cyanessigsäure umgesetzt. Dabei erhielt man 1024 g (4,8 Mol) eines Gemisches
von cis- und trans -5-(p-iso-Propylphenyl)-3-methyl-pent-2-en-1-säurenitril, wobei
das cis- und trans-Isomere im Gewichtsverhältnis 2 : 3 vorlag.
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Siedepunkt: 110 - 1160C / 0.3 mm Hg Brechungsindex: nD20 = 1,525
Dichte bei 25 0C: 0,95
Beispiel 4 b) In einen 2 1-Autoklaven -nlrde
ein Gemisch von 500 g (2,35 Mol) 5-(p-iso-Propylphenyl) -3-lnethyl-pent-2-en-l-säurenitril
(cis-tns-IsorerengemIsch 2 : 3), welches nach Beispiel 4a erhalten wurde 500 ml
(395 g) Methanol und 32 g Palladium-Katalysator (5 Gew.-% Pa auf Kieselgur) bei
ca. 200C und bei einem @asserstoffüberdruck von 20 Atmosphären hydriert. Die Wasserstoffaufnahme
dauerte 2 Stunden. Anschließend wurde der Katalysator abfiltriert und das Lösungsmittel
des Filtrats abdestilliert. Der Destillationsrückstand wurde im Vakuum über eine
30 cm lange Vigreux-Kolonne destilliert.
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Ausbeute: 486 g (2.26 Mol, 96,2 ffi d. Th.) Siedepunkt: 124 - 12800
/ 0,4 mm Hg Brechungsindex: n20 = 1,5038 D Dichte (25 °C) : 0,934 Geruch: mild,
süß, blumig, holzig, grün Beispiel 5a) In gleicher Weise wie in Beispiel la wurden
1200 g (6,32 Mol) p-n-Propyl-benzylaceton anstelle von 936 g (6,32 Mol) Benzylaceton
mit 7 Mol Cyanessigsäure umgesetzt. Dabei erhielt man 960 g (4,5 Mol) eines Gemisches
von cis- und transi5-(p-n-Propylphenyl)-3-methyl-pent-2-en-1-säurenitril, wobei
das cis- und trans-Isomere im Gewichtsverhältnis 2 : 3 vorlag.
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Siedepunkt: 113 - 1200C / 0,3 mm Hg Brechungsinde@@ nD20 - 1@524
D Dichte bei 25°C: 0,954
Beispiel 5b) Ir einer. 2 1-Autoklaven
wurde ein Gemisch von 500 g (2,35 Mol) 5-(p-n-Propylphenyl)-3-methyl-pent-2-en-1-säurenitril
(cistrans-Isomerengemisch 2 : 3), welches nach Beispiel 5a erhalten wurde, 500 ml
(3@6 g) Methanol und 32 g Palladium-Katalysator (5 Gew.-% Pd auf Kieselgur) bei
ca. 20°C und bei einem Wasserstoffüberdruck von 20 Atmosphären hydriert. Die Wasserstoffaufnahme
dauerte 2 Stunden. Anschließend wurde der Katalysator abfiltriert und das Lösungsmittel
des Filtrats abdestilliert.
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Der Destillationsrückstand wurde im Vakuum über eine 30 cm lange Vigreux-Kolonne
destilliert.
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Ausbeute: 471 g (2,19 Mol; 93,2 % d. Th.) Siedepunkt: 150 - 1520C
/ 2,4 mm Hg Brechungsindex: nD20 = 1,5035 Dichte 25°C: 0,935 Geruch: mild, holzig-blumig,
etwas grün Beispiel 6 Die Synthese eines cis-trans-Isomerengemisches von 5-(p-tert.-Butylphenyl)-3-methyl-pent-2-en-1-säurenitril
erfolgte analog Beispiel la mit p-tert. -Butylbenzylaceton anstelle von Benzylaceton.
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In einem 2 l-Autoklaven wurde das dabei erhaltene Gemisch von 500
g (2,2 Mol) 5-(p-tert.-Butylphenyl)-3-methyl-pent-2-en-1-säurenitril (cis-trans-Isomerengemisch
2 : 3), 500 ml (396 g) Methanol und 32 g Palladium-Katalysator (5 Gew.-% Pd auf
Kieselgur) bei ca. 200C und bei einem Wasserstoffüberdruck von 20 Atmosphären hydriert.
Die Wasserstoffaufnahme dauerte 2 Stunden.
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Anschließend wurde der Katalysator abfiltriert und das Lösungsmittel
des Filtrats abdestilliert. Der Destillationsrückstand wurde im Vakuum über eine
30 cm lange Vigruex-Kolonne destilliert.
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Ausbeute: 479 g (2,09 Mol, 95 % d. Th.) Siedepunkt: 122 - 1260C Brechunsindex:
nD20 = 1,5032 Dichte (2500): 0,929 Geruch: mild, sie, holzig, blumig, grün
Beispiel
7 Parfümkomositionen auf der Basis der folgenden Rezeptur (Rezeptur I / Zahlenangaben
in Gewichtsteilen): 403 Bergamottöl 275 Citronenöl 30 Orangenöl bitter 7C ?etitgrainöl
30 Mandarinenöl 17 Muskateller Salbeiöl 5 Hydroxycitronellal 20 α-Hexylzimtaldehyd
5 Geranlumöl 5 Sandelholzöl, ostindisch 15 Vetiverylacetat 5 Patchoulyöl a) In die
Rezeptur wurden zusätzlich 25 Gewichtstoilo des Produktes aus Beispiel ib eingearbeitet.
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Gegenüber der Rezeptur I ohne Zusatz des Produktes aus Beispiel 1b,
erhielt die Komposition eine sehr interessante, frische citronige Kopfnote.Der Komplex
wirkt ganz tesonders gut abgerundet und haftet gegenüber herkömmlichen Agrumennoten
außerordentlich lange.
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b) In die Rezeptur I wurden zusätzlich 25 Gewichtsteile des Produktes
aus Beispiel 2b eingearbeitet. Gegenüber der Rezeptur I ohne Zusatz des Produktes
aus Beispiel 2b chielt die Eomposition eine süße, fruchtig-blütige Spitze in Richtung
Flieder, Jasmin, die bis in den Nachgeruch haftete. Die Orangennote des Komplexes
war verstärkt.
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c) In die Rezeptur I worden zusätzlich 25 Gewichtsteile des Produktes
aus Beispiel 3teingearbeitet. Gegenüber der Rezeptur I ohne Zusatz des Produktes
aus Beispiel 3b erhielt die Komposition eine frische, agrumige Note, die auch im
Nachgeruch deutlich wahrzunehmen war.
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d) In die Rezeptur I wurden zusätzlich 25 Gewichtsteile des Produktes
aus Beispiel 4b eingearbeitet. Gegenüber der Rezeptur I ohne Zusatz des Produktes
aus Beispiel 4b erhielt die Komposition eine angenehme cremig-parfümistische Note.
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e) In die Rezeptur I wurden zusätzlich 25 Gewichtsteile des Produktes
aus Beispiel 5b eingearbeitet. Gegenüber der Rezeptur I ohne Zusatz des Produktes
aus Beispiel 5b erhielt die Komposition im Angeruch eine agrumige citronige Note,
die besonders im Nachgeruch einen angenehm frischen Effekt bewirkte.
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Mit den Parfümkompositionen nach Beispiel 7a) bis e) wurden Kölnische
Wasser bereitet, welche jeweils aus 4 Gew.-O Parfümkompositionen nach Beispiel 7a)bis
e) und 96 Gew.-Äthylalkohol (80 @ig) zusammengesetzt waren.
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Beispiel 8 a) Eine Parfümkomposition, welche sich zur Parfümierung
von Seife eignet, hatte folgende Zusammensetzung:
6 Trimethylundecyclenaldehyd
240 α-Hexylzimtaldehyd 36 Styrolylacetat 67 Phenyläthylalkohol 36 Tetrahydrogeraniol
25 Amylsalicylat 25 Ylang-Ylang-Öl 191 p-tert. -Butylcyclohexylacetat 12 Nelkenöl
6 r';Jonon 60 Cedernholzöl, marokkanisch 50 Vetiverylacetat 36 Patchoulyöl 24 Zimtalkohol
6 Eichenmoos absolue 60 Benzoe Sumatra Resin 36 Galaxolide (1,3,4,6,7,8-Hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethyl-cyclopenta-γ-2-benzopyran)
48 Cumarin 36 Produkt von Beispiel 1b 1000 Gewichtsteile Durch Zusatz des Produktes
von Beispiel 1b erhält die Komposition gegenüber der entsprechenden Komposition
ohne den Zusatz eine stärkere, erfrischende Citronennote.
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b) Ersetzt man in der Komposition nach Beispiel 8a) das Produkt aus
Beispiel durch das Produkt aus Beispiel 2b, so erhält die Komposition eine blumige,
anisartige Note.
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c) Ersetzt man in der Komposition nach Beispiel 8a) das Produkt aus
Beispiel 1b durch das Produkt aus Beispiel 4b, so erhält die Komposition eine harmonische
abgerundete, cremige Folznote.
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1000 g Seifenspäne 8mrden mit jeweils 1 g der Parfümkompositionen
nach Beispiel 8a) bis c) so lange gemischt, bis Seif@nmassen von praktisch homogener
Zusammensetzung erhalten wurden Die Seifenmassen wurden nach der Homogenisierung
zu einem Seifenstück gepreßt.
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Beispiel 9 Ein Parfümöl, welches zur Parfümierung von Waschmitteln
geeignet ist, hatte folgende Zusammensetzung (Rezeptur II): 45 Trimethylundecylenaldehyd,
10 d,0ige Lösung in Diäthylphthalat 418 Phenyläthylalkohol 150 Tetrahydrogeraniol
45 Eugenolmethyläther 63 Zimtalkohol, 10 %ige Lösung in Diäthylphthalat 12 Hex-3-en-l-ol
30 Tetrahydrolinalool 30 i-Jonon 60 Trichlormethylphenylcarbinacetat 150 Produkt
von Beispiel 1b 1000 Gewichtsteile Gegenüber der entsprechenden Rezeptur ohne Zusatz
des Produktes aus Beispiel lberhält das Rosenbouquet in der Rezeptur II eine frische,
zitronige Note. Gleichzeitig wird durch den Zusatz die Haftung wesentlich verbessert.
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Durch Zusatz des Produktes aus Beispiel 2banstelle des Produktes aus
Beispiel erhält das reine Rosenbouquet in der Rezeptur II eine fruchtige Note. Gleichzeitig
wird durch den Zusatz die Haftung wesentlich verbessert.
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Durch Zusatz des Produktes aus Beispiel4banstelle des Produktes aus
Beispiel erhält das reine Rosenbouquet in der Rezeptur II eine sehr blumige, schön
nach Rosenblüten duftende Note. Gleichzeitig wird durch den Zusatz die Haftung wesentlich
verbessert.
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Ein räscheweichspülmittel, bestehend aus den Bestandteilen: 6,7 Dimethyl-distearylammoniumchlorid
ca. 75 ziege technische Ware 0,5 Allylalkoholpolyglykoläther, 12 Mol Äthylenoxid
enthaltend 0,2 Parfümöl der Rezeptur II 92.6 Wasser, destilliert 100 Gewichtsteile
wurde nach folgender Vorschrift hergestellt: 2/3 des Wassers wurden auf 70 - 800C
erwärmt und das Dimethyldistearylammoniumchlorid und der Allylalkoholpolyglykoläther
unter Rühren darin aufgelöst. Anschließend wurde das restliche Wasser zugesetzt
und so lange gerührt, bis der Ansatz auf 45 0C abgekühlt war. Dann wurde das Parfümöl
hinzugegeben und bis zur gleichma3igen Verteilung weitergerührt. Um Aufrahmung oder
Hautbildung zu vermeiden, ließ man das Produkt in einem abgedeckten Gefäß auf Zimmertemperatur
abkühlen.
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Beispiel 10 Die Herstellung einer Haarkuremulsion erfolgte nach folgender
Rezeptur:
Es wurden zunächst eine Mischung A und eine Mischung
B aus den nachstehend aufgeführten Bestandteilen hergestellt (Mengenangaben in Gewichtsteilen):
Mischung A: 0,20 Emulgator Fettalkoholpolyglykoläther auf Basis . Oleylalkohol-Cetylalkohol
mit ca. 10 Mol Äthylenoxid 0,80 Emulgator Fettalkoholpolyglykoläther auf Basis Oleylalkohol-Cetylalkohol
mit ca. 5 MolÄthylenoxid 3,00 Cetylalkohol 0,50 Wollfettalkoholoxäthylat mit ca.
10 Mol Äthylenoxid 20,00 Wasser dest.
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Mischung B: 71,80 Wasser dest.
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0,20 Sorbinsäure 0,50 Laurylpyridiniumchlorid 0,40 Zitronensäure
5,00 Sorbitol 70 %iige wässrige Lösung 0,30 Polyvinylpyrrolidon 0,30 Produkt aus
Beispiel 1b Herstellung der Mischung A: Alle Bestandteile wurden unter Rühren bei
70 0C vermischt.
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Herstellung der Mischung B: Die Sorbinsäure wurde unter Rühren bei
90 0C in dem destillierten Wasser gelöst. Man ließ die Lösung auf 75 0C abkühlen
und gab bei dieser Temperatur unter Rühren die übrigen Bestandteile der Mischung
hinzu.
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Mischung B wurde unter Rühren zur Mischung A hinzugegeben, wobei vor
der Vermischung die Mischung A auf eine Temperatur von 70 0C und die Mischung B
auf eine Temperatur von 55 0C eingestellt wurde. Man ließ die Mischung unter weiterem
Rühren auf 400C abkühlen und homogenisierte sie anschließend.
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Beispiel 11 109 g Seifenspänewurden mit 1 g des Produktes aus Beispiel
1b so lange gemischt, bis eine Seifenmasse von praktisch homogener Zusammensetzung
erhalten wurde. Nach der Homogenisierung wurde die Seifenmasse zu einem Seifenstück
gepreßt.
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Die so erhaltene Seife zeichnet sich durch eine frische, citronige
Duftnuance aus, die sehr angenehm auf der Haut riecht und gut haftet.
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Beispiel 12 Entsprechend Beispiel 11 wurde anstelle von 1 g des Produktes
aus Beispiel lt 1 g des Produktes aus Beispiel 2b in eine Seifenmasse eingearbeitet.
Die so erhaltene Seife zeichnete sich durch eine anis-weißdornartige Note aus.
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Beispiel 13 Entsprechend Beispiel 11 wurde anstelle von 1 g des Produktes
aus Beispiel 1b 1 g des Produktes aus Beispiel in eine Seifenmasse eingearbeitet.
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Die so erhaltene Seife zeichnete sich durch einen fruchtigen, citronigen,
frischen Geruch aus.
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Beispiel 14 Entsprechend Beispiel 11 wurde anstelle von 1 g des Produktes
aus Beispiel lt 1 g des Produktes aus Beispiel 4t in eine Seifenmasse eingearbeitet.
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Die so erhaltene Seife zeichnete sich durch eine frische, kosmetische,
zitronig-holzige Durftnote aus.
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Beispiel 15 Entsprechend Beispiel 11 wurde anstelle von 1 g des Produktes
aus Beispiel 1b 1 g des Produktes aus Beispiel 5t in eine Seifenmasse eingearbeitet.
Die so erhaltende Seife zeichnete sich durch einen schwach fruchtigen Geruch aus.