DE229303C - - Google Patents

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DE229303C
DE229303C DENDAT229303D DE229303DA DE229303C DE 229303 C DE229303 C DE 229303C DE NDAT229303 D DENDAT229303 D DE NDAT229303D DE 229303D A DE229303D A DE 229303DA DE 229303 C DE229303 C DE 229303C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02Disazo dyes
    • C09B31/025Disazo dyes containing acid groups, e.g. -COOH, -SO3H, -PO3H2, -OSO3H, -OPO2H2; Salts thereof

Description

KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING

— Jig-229303 — KLASSE 22 β. GRUPPE - Jig-229303 - CLASS 22 β. GROUP

vermittels Aniinohydrochinondialkyläther.by means of aniinohydroquinone dialkyl ether.

Patentiert im Deutschen Reiche vom 30. Dezember 1908 ab.Patented in the German Empire on December 30, 1908.

Es hat sich gezeigt, daß die Aniinohydrochinondialkyläther folgender Konstitution:It has been shown that the aminohydroquinone dialkyl ethers of the following constitution:

O · Alk O · Alk

ίο Ο · Alkίο Ο · Alk

sich als mittelständige Komponente bei der Herstellung von Polyazofarbstoffen verwenden lassen. Man erhält auf diese Weise Farbstoffe !5 z.B. folgender typischer Konstitution:Use as a middle component in the manufacture of polyazo dyes permit. In this way, dyes are obtained! 5, for example, of the following typical constitution:

O -Alk O -alk

R — N =R - N =

In diesen Formeln bedeutet R den Rest einer aromatischen Diazoverbindung, R1 eine der für die Darstellung von Azofarbstoffen gebräuchlichen Schlußkomponenten; es können sowohl die beiden Reste R und ^1 Sulfogruppen enthalten, oder aber es können Sulfogruppen nur in einem derselben, also entweder in R oder in R1 vorhanden sein.: In these formulas, R denotes the radical of an aromatic diazo compound, R 1 one of the final components customary for the preparation of azo dyes; Both the radicals R and ^ 1 can contain sulfo groups, or sulfo groups can only be present in one of them, that is to say either in R or in R 1 . :

Enthält die Komponente R außerdem noch eine Nitrogruppe oder eine Acetylaminogruppe, so kann in dem erhaltenen Endprodukt durch schwach reduzierend wirkende Mittel die Nitrogruppe reduziert oder durch Einwirkung von Alkalien oder Säuren die Acetylgruppe abgespalten werden, so daß Farbstoffe von folgender typischer Zusammensetzung entstehen:If component R also contains a nitro group or an acetylamino group, the nitro group in the end product obtained can be reduced by mildly reducing agents or the acetyl group can be split off by the action of alkalis or acids, so that dyes with the following typical composition are formed:

O -Alk O -alk

= Ν — R1 = Ν - R 1

3535

4040

4545

I
O.Alk
I.
O.Alk

Es ist zwar aus der Patentschrift 109491, Zusatz zum Patente 95530, bereits bekannt, daß man Aminohydrochinonäther als mittelständige Komponente anwenden kann; doch handelt es sich bei den dort beschriebenen Farbstoffen um Produkte von anderer Konstitution und anderen Eigenschaften. Die in der Patentschrift 109491 beschriebenen Farbstoffe sind -— ebenso wie die unter dem Namen Janus-Farben bekannten Produkte des Hauptpatentes 95530 sowie der übrigen ZusatzpatenteAlthough it is from patent specification 109491, Addition to patents 95530, already known that aminohydroquinone ethers are in the middle Component can apply; but the dyes described there are products of a different constitution and other properties. The dyes described in patent specification 109491 are - just like the products of the main patent known under the name Janus colors 95530 and the other additional patents

zu diesem Patent — basische Disazofarbstoffe, die dadurch charakterisiert sind, daß ihre erstständige Komponente eine Ammoniumbase ist, daß sie keine Sulfogruppen enthalten, tannierte Baumwolle anfärben sowie auch auf Baumwolle in saurem Bade ziehen.to this patent - basic disazo dyes, which are characterized by the fact that their first Component of an ammonium base is that they do not contain sulfo groups, tannic Dye cotton as well as pull it on cotton in an acid bath.

Im Gegensatz hierzu sind die nach dem vorliegenden Verfahren darstellbaren Farbstoffe substantive Baumwollfarbstoffe, die Sulfogruppen enthalten.In contrast to this are the dyes that can be prepared by the present process substantive cotton dyes containing sulfo groups.

Beispiel i.Example i.

23,1 Teile krist. sulfanilsaures Natrium werden mit 30 Teilen konz. Salzsäure, 7 Teilen Natriumnitrit diazotiert und mit einer Lösung von 15,5 Teilen Aminohydrochinondimethyläther in 12 Teilen konz. Salzsäure kombiniert. Sodann wird mit 7 Teilen Natriumnitrit weiter diazötiert und die Diazolösung zu einer Lösung von 24 Teilen 2-5-AmInOUaPMoI^-SuIfO-säure nebst 17 Teilen Soda laufen gelassen. Nach beendeter Kombination wird der Farbstoff mit Kochsalz ausgesalzen. Der so erhaltene Farbstoff färbt ungebeizte Baumwolle in blauvioletten Tönen an.23.1 parts of crystall. sulfanilic acid sodium are concentrated with 30 parts. Hydrochloric acid, 7 parts Sodium nitrite and diazotized with a solution of 15.5 parts of aminohydroquinone dimethyl ether in 12 parts conc. Hydrochloric acid combined. Then continue with 7 parts of sodium nitrite diazotized and the diazo solution to a solution of 24 parts of 2-5-AmInOUaPMoI ^ -SuIfO-acid run along with 17 parts of soda. When the combination is complete, the dye salted out with table salt. The dye thus obtained dyes unstained cotton in blue-violet tones.

Beispiel 2.Example 2.

dem vorstehenden Beithe above case

inin

Ersetzt man
spiel die 2 · 5-Aminonaphtol-7-sulfosäure durch 31,6 Teile 2-Phenylamino-5-naphtol-7-sulfosäure, so erhält man einen Farbstoff, der ungebeizte Baumwolle mit etwas bläulicherer Nuance färbt als der Farbstoff des Beispiels 1.
Replace one
If the 2 · 5-aminonaphthol-7-sulfonic acid is replaced by 31.6 parts of 2-phenylamino-5-naphthol-7-sulfonic acid, a dye is obtained which dyes unstained cotton with a slightly more bluish shade than the dye of Example 1.

Beispiel 3.Example 3.

Wendet man bei der Herstellung der Farbstoffe an Stelle der Sulfanilsäure wie in Beispiel ι an erster Stelle 24,1 Teile 2 · 5-Dichloranilin-4-sulfosäure an, so entsteht ein Farbstoff, der ungebeizte Baumwolle blau färbt.If you use in the preparation of the dyes instead of sulfanilic acid as in example ι in the first place 24.1 parts of 2 · 5-dichloroaniline-4-sulfonic acid on, the result is a dye that turns unstained cotton blue.

Beispiel 4.Example 4.

70 Teile p-Nitranilin werden mit 150 Teilen konz. Salzsäure, 35 Teilen Natriumnitrit diazötiert und mit einer Lösung von 77,5 Teilen Aminohydrochinondimethyläther in 60 Teilen konz. Salzsäure kombiniert. Sodann wird mit 35 Teilen Natriumnitrit weiter diazötiert und die Diazolösung zu einer Lösung von 120 Teilen 2 · 8-Aminonaphtol-6-sulfosäure nebst 40 Teilen Soda laufen gelassen. Nach erfolgter Kombination wird die Farbstofflösung mit einer Lösung von 18 Teilen Schwefelnatrium (krist.) erwärmt und nach beendeter Reduktion der Nitrogruppe der Farbstoff mit Kochsalz ausgesalzen. Er erzeugt auf ungeheizter Baum- Γ wolle blauschwarze Töne. Die erhaltenen Ausfärbungen lassen sich auf der Faser diazotieren und liefern bei darauffolgender Entwickelung, z. B. mit m-Toluylendiamin, ein sehr kräftiges Schwarz.70 parts of p-nitroaniline are mixed with 150 parts conc. Hydrochloric acid, 35 parts of sodium nitrite and diazotized with a solution of 77.5 parts Aminohydroquinone dimethyl ether in 60 parts of conc. Hydrochloric acid combined. Then with 35 parts of sodium nitrite are further diazotized and the diazo solution to a solution of 120 parts 2 · 8-aminonaphthol-6-sulfonic acid together with 40 parts of soda run. After the combination has been made the dye solution is mixed with a solution of 18 parts of sodium sulphide (crystalline) heated and, after the reduction of the nitro group, the dye is salted out with common salt. It produces blue-black tones on unheated cotton. The colorations obtained can be diazotized on the fiber and deliver with subsequent development, z. B. with m-toluenediamine, a very strong black.

An Stelle des in vorstehendem Beispiel verwendeten Aminohydrochinondimethyläthers ' läßt sich mit ähnlichem Resultat auch der Aminohydrochinondiäthyläther verwenden.Instead of the aminohydroquinone dimethyl ether used in the previous example The aminohydroquinone diethyl ether can also be used with a similar result.

Claims (1)

Patent-AnsPRUCH :Patent claim: Verfahren zur Darstellung von Sulfogruppen enthaltenden sekundären Disazofarbstoffen vermittels Aminohydrochinondialkyläther, darin bestehend, daß man ι Mol. einer Diazoverbindung mit Aminohydrochinondialkyläther kombiniert, den entstehenden Aminoazofarbstoff diazötiert und mit einer für die Herstellung von 75j Azofarbstoffen gebräuchlichen Schlußkom- v ponente kombiniert, wobei die Sulfogruppen entweder in der Anfangskomponente oder der Schlußkomponente oder aber in beiden stehen können.The method comprising for the preparation of sulfo secondary disazo means Aminohydrochinondialkyläther consisting in that ι Mol. A diazo compound with Aminohydrochinondialkyläther combined diazötiert the resulting aminoazo dye and combined with a customary for the preparation of 75j azo dyes Schlußkom- v component, wherein the sulpho groups in either the initial component or the final component or both.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2616856A1 (en) * 1975-04-24 1976-11-04 Sandoz Ag ORGANIC COMPOUNDS
US4323498A (en) * 1976-07-28 1982-04-06 Sandoz Ltd. Carbocyclic disazo compounds containing a 2-amino-8-hydroxy-5- or 6-sulfo-naphthalene-2 coupling component radical

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