DE206954C - - Google Patents

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DE206954C
DE206954C DE1906206954D DE206954DA DE206954C DE 206954 C DE206954 C DE 206954C DE 1906206954 D DE1906206954 D DE 1906206954D DE 206954D A DE206954D A DE 206954DA DE 206954 C DE206954 C DE 206954C
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/36—Trisazo dyes of the type

Description

KAISERLICHES Jk IMPERIAL Jk

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING

- M 206954 KLASSE 22 a. GRUPPE- M 206954 CLASS 22 a. GROUP

Zusatz zum Patente 205251 vom 13. März 1906.Addendum to patent 205251 of March 13, 1906.

Patentiert im Deutschen Reiche vom 11. August 1906 ab. Längste Dauer: 12.März 1921. Patented in the German Empire on August 11 , 1906 . Longest duration: March 12, 1921.

Durch Patent 205251 ist ein Verfahren zur Darstellung von schwarzen Polyazofarbstoffen geschützt, welche den Glycinrest:By patent 205251 is a method for the preparation of black polyazo dyes protected, which the glycine residue:

NH-CH2-COOHNH-CH 2 -COOH
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ein oder - mehreremal im Molekül enthalten. Diese sich von dem Zwischenprodukt p-Aminobenzol-azo-y-Säure ableitenden "Farbstoffe sind durch vorzügliche Löslichkeit und ungewöhnlich große Verwandtschaft zur Baumwollfaser ausgezeichnet und besonders zum Färben von Halbwolle geeignet.one or more times contained in the molecule. This differs from the intermediate p-aminobenzene-azo-y-acid Derivative "dyes are exceptional because of their solubility and are unusual great affinity to cotton fiber and especially good for dyeing Suitable for half wool.

Es wurde nun weiter gefunden, daß man durch Ersatz der γ-Säure in dem genannten Zwischenprodukt durch die 2 · 5-Aminonaphtol-7-sulfosäure zu Farbstoffen gelangt, welche die angeführten guten Eigenschaften in ebenso hohem Maße besitzen, sich aber durch bedeutend blauere Nuancen von den analogen, γ-Säure enthaltenden Farbstoffen unterscheiden. Zur Herstellung der neuen Farbstoffe verfährt man genau in derselben Weise, wie dies für die Farbstoffe des Hauptpatents ausführlich angegeben ist. Man kann zu ihrer Herstellung entweder von der Tetrazoverbindung des Farbstoffs ρ -Aminobenzol - azo - 2 · 5-aminonaphtol-7-sulfosäure ausgehen, oder man kannIt has now also been found that by replacing the γ- acid in the intermediate product mentioned with 2 · 5-aminonaphthol-7-sulfonic acid, dyes are obtained which have the good properties mentioned to an equally high degree, but have significantly bluer shades differ from the analogous, γ- acid containing dyes. The procedure for preparing the new dyes is exactly the same as that detailed for the dyes of the main patent. You can either start from the tetrazo compound of the dye ρ-aminobenzene - azo - 2 · 5-aminonaphthol-7-sulfonic acid, or you can

z. B. die Diazoverbindung von p-Aminobenzolazo - Clevesche Säure 1 · 6 (oder ι · 7) mit ι Molekül 2 · 5-Aminonaphtol-7-sulfosäure kuppeln, mit 1 Molekül Nitrit weiter diazotieren und mit m-Aminophenylglycin oder m-Aminotolylglycin vereinigen.z. B. the diazo compound of p-aminobenzolazo - Clevean acid 1 · 6 (or ι · 7) with ι Couple molecule of 2 · 5-aminonaphthol-7-sulfonic acid, further diazotize with 1 molecule of nitrite and combine with m-aminophenylglycine or m-aminotolylglycine.

Zur näheren Erläuterung dient folgendes Beispiel:The following example provides a more detailed explanation:

Die durch Kuppeln der Diazoverbindung von 15 kg ρ - Aminoacetanilid mit 24 kg 2 · 5-Aminonaphtol-7-sulfosäure in alkalischer Lösung, Verseifen des so erhaltenen Monoazofarbstoffe und Diazotieren in bekannter Weise gewonnene Tetrazoverbindung wird zu einer 7 kg Nitrit entsprechenden Lösung von m-Aminophenylglycin zugegeben und mit überschüssigem Natriumacetat versetzt. Das Zwischenprodukt scheidet sich sofort ab. Es wird nun weiter zu einer überschüssige Soda enthaltenden Lösung von 33 kg p-Tolyl-2 · 5-aminonaphtol-7-sulfosäure zufließen gelassen. Die Kupplung ist nach kurzer Zeit beendet. Der Farbstoff wird in üblicher Weise isoliert; er färbt Baumwolle in blauschwarzen Tönen an.By coupling the diazo compound of 15 kg ρ - aminoacetanilide with 24 kg 2 · 5-aminonaphthol-7-sulfonic acid in alkaline solution, saponification of the monoazo dye thus obtained Tetrazo compound obtained in a known manner and diazotizing is converted into a solution of 7 kg of nitrite m-Aminophenylglycine was added and excess sodium acetate was added. The intermediate product separates immediately. It now becomes a solution of 33 kg of p-tolyl-2 · 5-aminonaphthol-7-sulfonic acid containing excess soda allowed to flow. The coupling ends after a short time. The dye is isolated in the usual way; he dyes cotton in blue-black tones.

In der folgenden Tabelle sind die Färbeeigenschaften einer Anzahl von Farbstoffen der neuen Gruppe angeführt:The following table shows the coloring properties of a number of dyes of the new group:

Farbstoff ausDye off

färbt Baumwolledyes cotton

ι Mol. p-Phenylendiamin -f- ι MoI. 2-Amino-5-naphtol-7-sulfosäure (tetrazotiert) -j-ι Mol. p-Phenylenediamine -f- ι MoI. 2-amino-5-naphthol-7-sulfonic acid (tetrazotized) -j-

1. 2 MoI. m-Aminophenylglycin 1. 2 MoI. m-aminophenylglycine

2. 2 MoI. m-Aminotolylglycin 2.2 MoI. m-aminotolylglycine

io 3. ι MoI. m-Aminophenylglycin -f- 1 MoI. m-Phenylendiamin io 3rd month. m-aminophenylglycine -f- 1 mol. m-phenylenediamine

4. ι MoI. m-Toluylendiamin -\- 1 MoI. m-Aminotolylglycin 4th ι MoI. m-Tolylenediamine - \ - 1 mol. m-aminotolylglycine

5. ι MoI. m-Aminophenylglycin -\- 1 MoI. Acetyltriaminobenzql 5th ι MoI. m-aminophenylglycine - 1 mol. Acetyltriaminobenzql

6. ι MoI. m-Aminophenylglycin -\- 1 MoI. m-Aminophenol 6. ι MoI. m-aminophenylglycine - 1 mol. m-aminophenol

7. ι MoI. m-Aminophenylglycin -\- 1 Mol. Resorcin 7. ι MoI. m-aminophenylglycine - 1 mole. resorcinol

8. ι MoI. m-Aminophenylglycin -j- 1 MoI. 1 · 6-Naphtylaminsulfosäure8. ι MoI. m-aminophenylglycine -j- 1 mol. 1 x 6-naphthylamine sulfonic acid

9. ι Mol. ι · 6-Naphtylaminsulfosäure -j- 1 MoI. m-Aminotolylglycin. . 10. ι Mol. Glycin der ι · 6-Naphtylaminsulfosäure -\-1 Mol. m-Phenyleh-9. ι Mol. Ι · 6-Naphtylaminsulfosäure -j- 1 mol. m-aminotolylglycine. . 10. ι Mol. Glycine of ι · 6-Naphtylaminsulfosäure - \ - 1 Mol. M-Phenyleh-

diamin - diamine -

11. ι Mol. m-Aminophenylglycin + 1 Mol. 1 · 7-Naphtylaminsulfosäure11. ι mol. M-aminophenylglycine + 1 mol. 1 · 7-naphthylamine sulfonic acid

12. ι Mol. m-Toluylendiamin -j- 1 Mol. Glycin der 1 · 7-Naphtylaminsulfosäure . 12. ι mol. M-toluenediamine -j- 1 mol. Glycine of 1 · 7-naphthylamine sulfonic acid .

13. ι Mol. m-Aminophenylglycin + 1 Mol. i-S-Naphtolsulfosäure. .. .13. ι mol. M-aminophenylglycine + 1 mol. I-S-naphthol sulfonic acid. ...

14. ι Mol. m-Aminophenylglycin -f 1 Mol. 2-Amino-5-naphtol-7-sulfo-14. ι mol. M-aminophenylglycine -f 1 mol. 2-amino-5-naphthol-7-sulfo-

säure acid

15. ι Mol. m-Aminotolylglycin -f- 1 Mol. Äthyl-2-amino-5-naphtol-7-15. ι Mol. M-Aminotolylglycine -f- 1 Mol. Ethyl-2-amino-5-naphthol-7-

sulfosäure sulfonic acid

16. ι Mol. m-Aminophenylglycin + 1 Mol. Diäthyl-2-amino-5-naphtol-7-sulfosäure 16. ι mol. M-aminophenylglycine + 1 mol. Diethyl-2-amino-5-naphthol-7-sulfonic acid

17. ι Mol. m-Phenylendiamin -j- 1 Mol. Glycin der 2-Amino-5-naphtol-17. ι mol. M-phenylenediamine -j- 1 mol. Glycine of 2-amino-5-naphthol-

7-sulfosäure 7-sulfonic acid

18. ι Mol. m-Aminophenylglycin + 1 Mol. 2-Phenylamino-5-naphtol-7-18. ι mol. M-aminophenylglycine + 1 mol. 2-phenylamino-5-naphthol-7-

sulfosäure sulfonic acid

19. ι Mol. m-Aminophenylglycin + 1 Mol. 2-p-Tolylamino-5-naphtol-7-19. ι mol. M-aminophenylglycine + 1 mol. 2-p-tolylamino-5-naphthol-7-

sulfosäure sulfonic acid

20. ι Mol. m-Aminotolylglycin -j- 1 Mol. 2-AmInO-S-HaPMoI-O-sulfosäure 20. ι mol. M-aminotolylglycine -j- 1 mol. 2-AmInO-S-HaPMoI-O-sulfonic acid

21. ι Mol. m-Phenylendiamin -j- 1 Mol. Glycin der 2-Amino-8-naphtol-21. ι mol. M-phenylenediamine -j- 1 mol. Glycine of 2-amino-8-naphthol-

6-sulfosäure 6-sulfonic acid

22. i.Mol. m-Aminophenylglycin -f- 1 Mol. 2-Phenylamino-8-naphtol-6-22. i.Mol. m-aminophenylglycine -f- 1 mol. 2-phenylamino-8-naphtol-6-

sulfosäure sulfonic acid

Farbstoff aus:Dye from:

23. Acetyl-ρ-phenylendiamin -|- 1 Mol. 1 · 6-Naphtylaminsulfosäure23. Acetyl-ρ-phenylenediamine - | - 1 mol. 1 · 6-naphthylamine sulfonic acid

(verseift) + 1 Mol. 2-Amino-5-naphtol-7-sulfosäure -\- 1 Mol. m-Aminophenylglycin (saponified) + 1 mol. 2-amino-5-naphthol-7-sulfonic acid - \ - 1 mol. m-aminophenylglycine

24. Acetyl-ρ-phenylendiamin + 1 Mol. 1 · 6-Naphtylaminsulfosäure24. Acetyl-ρ-phenylenediamine + 1 mole. 1x6-naphthylamine sulfonic acid

(verseift) + 1 Mol. 2-Amino-5-naphtol-7-sulfosäure + 1 Mol. m-Aminotolylglycin (saponified) + 1 mole. 2-Amino-5-naphthol-7-sulfonic acid + 1 mole. m-aminotolylglycine

blauschwarz blauschwarz blauschwarz blauschwarz blauschwarz violettstichiges blauschwarz grünstichiges blauschwarz grünstichiges blauschwarz blauschwarzblue-black blue-black blue-black blue-black blue-black violet-tinged blue-black green-tinged blue-black green-tinged blue-black blue black

grünstichiges blauschwarz blauschwarzgreenish blue-black blue-black

blauschwarz grünstichiges blauschwarzblue-black greenish blue-black

violettstichiges blauschwarzviolet-tinged blue-black

violettstichiges blauschwarzviolet-tinged blue-black

blauschwarz blauschwarzblue black blue black

violettstichiges blauschwarzviolet-tinged blue-black

blauschwarzblue black

grünstichiges blauschwarzgreenish blue-black

blauschwarz blauschwarzblue black blue black

blauschwarzblue black

violettstichiges blauschwarzviolet-tinged blue-black

105105

115115

120120

Claims (1)

Patent-Anspruch:Patent claim: Abänderung des Verfahrens des Patents 205251 zur Darstellung von schwarzen, den GlycinrestModification of the procedure of patent 205251 for the representation of black, the glycine residue NH-CH2-COOHNH-CH 2 -COOH enthaltenden Polyazofarbstoffe^ darin bestehend, daß man an Stelle der Tetrazoverbindung des Farbstoffs p-Aminobenzolazo - γ - aminonaphtolsulf osäure hier die Tetrazoverbindung des Farbstoffs p-Aminobenzol -azo - 2 · 5 - aminonaphtol -7- sulf osäure mit 2 Molekülen einer den Glycinrest enthaltenden Komponente oder in beliebiger Reihenfolge mit einem Molekül dieser Verbindungen und einem Molekül einer anderen Komponente vereinigt, oder den Disazofarbstoff containing polyazo dyes ^ consisting in that instead of the tetrazo compound of the dye p-aminobenzolazo - γ - aminonaphthol sulfonic acid here the tetrazo compound of the dye p-aminobenzene azo - 2 · 5 - aminonaphthol -7- sulfonic acid with 2 molecules of a glycine residue containing Component or combined in any order with a molecule of these compounds and a molecule of another component, or the disazo dye p - Phenylep - phenyls azo - 2 · 5 - aminonaphtol - 7-sulf osäureazo - 2 · 5 - aminonaphthol - 7-sulfonic acid wobei X eine beliebige oder eine den Glycinrest enthaltende Komponente bedeutet, nach erfolgter Monodiazotierung entweder mit einer ebenfalls den Glycinrest enthaltenden Komponente oder, falls der Disazofarbstoff diesen Rest schon enthält, mit einer beliebigen Komponente vereinigt.where X denotes any component or a component containing the glycine radical, after monodiazotization has taken place either with a component likewise containing the glycine radical or, if the disazo dye already contains this radical, combined with any component.
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