DE92469C - - Google Patents
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- C09B35/50—Tetrazo dyes
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Description
KAISERLICHESIMPERIAL
PATENTAMT.PATENT OFFICE.
PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING
KLASSE 22: Farbstoffe, Firnisse, Lacke.CLASS 22: dyes, varnishes, lacquers.
Patentirt im Deutschen Reiche vom 14. Januar 1894 ab. Längste Dauer: 14. September igo6.Patented in the German Empire on January 14, 1894. Longest duration: September 14 igo6.
Im Haupt-Patent Nr. 65262 und dessen Zusatz Nr. 69155 ist gezeigt, dafs die einfachen und gemischten DisazofarbstofFe aus denTetrazoverbindungen des Benzidins und seiner Analogen mit den Cleve'schen a-Naphtylaminß - monosulfosäuren, sowie der a-Amidoß-naphtoläther-ßbezw. -ό-monosulfosäure die Fähigkeit besitzen, sich abermals diazotiren und mit Farbstoffcomponenten zu sogen. Polyazofarbstoffen vereinigen zu lassen.In the main patent no. 65262 and its addition no. 69155 it is shown that the simple and mixed disazo dyes from the tetrazo compounds of benzidine and its analogues with Cleve's a-naphtylaminß - monosulfonic acids, as well as the a-amidoss-naphtolether-ßbezw. -ό-monosulfonic acid have the ability to diazotize and with dye components to sucked. To allow polyazo dyes to combine.
Die so entstehenden Farbkörper, welche sich 'durch die Intensität ihrer Nuancen, sowie durch ihre Waschechtheit auszeichnen, lassen sich selbstverständlich ebensowohl in Substanz, wie auf der Faser darstellen; in einzelnen Fällen, zumal wenn der entstehende Farbstoff nicht genügend löslich ist, erscheint es jedoch vortheilhafter, den letzteren Weg einzuschlagen.The resulting color bodies, which are characterized by the intensity of their nuances, as well as by Their fastness to washing can of course be demonstrated in substance as well as represent on the fiber; in individual cases, especially when the resulting dye does not is sufficiently soluble, however, it seems more advantageous to take the latter route.
Es wurde nun neuerdings beobachtet, dafs sich in dem Verfahren der genannten Patente als endständige Componenten mit besonderem Vortheil auch zwei vom ßj-Amido-ctg-naphtol sich ableitende Amidonaphtolsulfosäuren verwenden lassen, die zur Zeit der Einreichung der oben genannten Patente noch nicht bekannt waren, nämlich die ßj-Amido-ag-naphtolß4-sulfosäure (engl. Patent Nr. 2614/1893) und die ßj -Amido - α3- naphtol-ctj ß4 - disulfosäure (s. Patent Nr. 80878).It has recently been observed that two amidonaphthol sulfonic acids derived from β-amido-ctg-naphthol, which were not yet known at the time the above-mentioned patents were filed, can also be used as terminal components with particular advantage in the process of the patents mentioned, namely the βj-amido-ag-naphtholβ 4 -sulfonic acid (English patent no. 2614/1893) and the βj -amido - α 3 - naphthol-ctj β 4 - disulfonic acid (see patent no. 80878).
Die mit Hülfe dieser Componenten nach dem Verfahren des Haupt-Patentes darstellbaren Polyazofarbstoffe besitzen ebenfalls die hervorragenden Eigenschaften der im Haupt-Patent und dessen erstem Zusatz besQhriebenen Producte und übertreffen die letzteren theilweise sogar noch an Echtheit und Schönheit der Nuancen.Those that can be represented with the aid of these components according to the method of the main patent Polyazo dyes also have the excellent properties of those in the main patent and its first addition Described Products and partly surpass the latter even in the authenticity and beauty of the nuances.
Auch hier kann die Weiterdiazotirung und Kuppelung sowohl in Substanz wie auf der Faser vorgenommen werden.Here, too, the further diazotization and coupling can be carried out both in substance and on the Fiber can be made.
Beispiel für die Darstellung der Polyazofarbstoffe inSubstanz.Example of the representation of polyazo dyes in substance.
Beispiel I. ;Example I.;
Farbstoff aus 1 Mol. Benzidin, 2 Mol. U1 - Naphtylamin - ß3 - sulfosäure und 2 Mol. ßj -Amido-a3-naphtol-. Ot1 ß4 - disulfosäure. Dye from 1 mol. Benzidine, 2 mol. U 1 - naphthylamine - ß 3 - sulfonic acid and 2 mol. Ssj -amido-a 3 -naphtol-. Ot 1 ß 4 - disulfonic acid.
18,4 kg Benzidin werden, wie üblich, diazotirt, zu einer Auflösung von 49 kg Natronsalz der ctj-Naphtylamin-ßg-monosulfosäure (C lev e's ß-Säure) zugegeben und das Ganze dann mit Natriumacetatlösung versetzt und 12 Stunden stehen gelassen. Man erwärmt hierauf auf 80°, macht alkalisch, salzt aus und filtrirt. Man schlämmt nun wieder mit Wasser an, fügt 13,8 kg Nitrit und die nöthige Menge Salzsäure zu und filtrirt nach zwölfstündigem Stehen die gebildete Diazoverbindung ab. Man schlämmt diese wieder mit Wasser an und giebt sie zu einer mit Soda oder Potasche alkalisch gemachten Lösung von 63,8 kg ßx-Amido-As usual, 18.4 kg of benzidine are diazotized to dissolve 49 kg of the sodium salt of ctj-naphthylamine-βg-monosulfonic acid (C lev e's β-acid), and the whole is then treated with sodium acetate solution and left to stand for 12 hours. It is then heated to 80 °, made alkaline, salted out and filtered. It is then slurried again with water, 13.8 kg of nitrite and the necessary amount of hydrochloric acid are added and, after standing for twelve hours, the diazo compound formed is filtered off. This is slurried again with water and added to a solution of 63.8 kg ß x -amido- made alkaline with soda or potash
ag-naphtol-a1 ß4-disulfosäure. Man läfst abermals 12 Stunden stehen und erwärmt dann auf go°. Der so erhaltene Farbstoff wird in bekannter Weise durch Filtriren, Pressen und Trocknen isolirt. Derselbe färbt ungeheizte Baumwolle in sehr intensiven violetten bis violettschwarzen Tönen an, welche widerstandsfähig gegen Alkalien, Säuren und Licht sind.a g -naphtol-a 1 ß 4 -disulfonic acid. It is left to stand again for 12 hours and then heated to go °. The dye thus obtained is isolated in a known manner by filtering, pressing and drying. The same stains unheated cotton in very intense violet to violet-black tones, which are resistant to alkalis, acids and light.
Beispiel für die Darstellung der Farbstoffe auf der Faser.Example of the representation of the dyes on the fiber.
Weiterdiazotirung und Kuppelung des Farbstoffes aus ι Mol. Tolidin, ι Mol.Further diazotization and coupling of the dye from 1 mol. Tolidine, 1 mol.
Salicylsäure und ι Mol. O1-AmIdO-ßj-naphtoläther-ßg-sulfosäure mit ι Mol.Salicylic acid and ι Mol. O 1 -AmIdO-ßj-naphtholether-ßg-sulfonic acid with ι Mol.
' P1-Amid ο-Ct3-na ph toi-S4-Su lfo säure .auf'P 1 -Amid ο-Ct 3 -na ph toi-S 4 -Sulfo acid .auf
der Faser.-the fiber.
21,2 kg Tolidin werden in bekannter Weise diazotirt. Die erhaltene Lösung von Tetrazoditolyl wird sodann in eine gut gekühlte sodaalkalische Lösung von 13,8 kg Salicylsäure einfliefsen gelassen. Wenn nach einigem Stehen die Bildung des Zwischenproductes beendet ist, fügt man eine eiskalte sodaalkalische Lösung von 26,7 kg aj-Amido-ßj-naphtolather-ßg-sulfosäure hinzu. Nach zwölfstündigem Stehen ist der gemischte Disazofarbstoff fertig gebildet, den man in bekannter Weise isolirt. Mit dem so gewonnenen Farbstoff färbt man die Baumwolle im. alkalischen Bad, wäscht aus und geht dann mit der Waare in ein gut gekühltes, mit Salzsäure im Ueberschufs versetztes Bad von 7 bis 8 kg Natriumnitrit ein. WTenn die Diazotirung beendet ist, wäscht man abermals aus und passirt sodann durch eine mit Soda versetzte Lösung von 23,9 kg ßj - Amidoa3-naphtol-ß4-sulfosäure. Nach kurzer Zeit ist die Kuppelung beendet und die Baumwolle in olivefarbenen, äufserst echten Tönen angefärbt.21.2 kg of tolidine are diazotized in a known manner. The resulting solution of tetrazoditolyl is then allowed to flow into a well-cooled soda-alkaline solution of 13.8 kg of salicylic acid. When the formation of the intermediate product has ended after standing for a while, an ice-cold soda-alkaline solution of 26.7 kg of α-amido-β-naphtholate-β-sulfonic acid is added. After standing for twelve hours the mixed disazo dye is completely formed, which is isolated in a known manner. With the dye obtained in this way, the cotton is dyed in the. alkaline bath, washes out and then goes with the goods into a well-cooled bath of 7 to 8 kg of sodium nitrite mixed with excess hydrochloric acid. W hen the T Diazotirung is completed, is washed out again, and then passirt through offset with soda solution of 23.9 kg ßj - Amidoa 3-ß-naphthol 4 -sulfosäure. After a short time, the coupling is finished and the cotton is dyed in olive-colored, extremely real tones.
Es wurde ferner gefunden, dafs man an Stelle der einfachen und gemischten Disazofarbstoffe aus den CIe ve'sehen a - Naphtylamin-ß-sulfosäuren und der a-Amido-ß-naphtoläther-ßbezw. -ö-monosulfosäure auch die Zwischenproducte verwenden kann, zu welchen man gelangt durch Combination von 1 Mol. einer Tetrazoverbindung mit 1 MoI. der genannten Säuren. Auch diese Combinationen lassen sich in Substanz weiter diazotiren und mit der ß1-Amido-«3-naphtol-ß4-mono- bezw. CL1 ß4 - disulfosäure zu Trisazofarbstofferi vereinigen, welche im Allgemeinen die gleichen Eigenschaften besitzen, wie die oben beschriebenen Polyazofarbstoffe. ■ - ·It has also been found to DAF's in place of the simple and mixed disazo dyes from the CIe ve'sehen a - naphthylamine-.beta.-sulphonic acids and a-amido-ß-naphtoläther-ßbezw. -ö-monosulfonic acid can also use the intermediate products, which are obtained by combining 1 mol. of a tetrazo compound with 1 mol. of the acids mentioned. These combinations can also be further diazotized in substance and with the β 1 -amido- « 3 -naphtol-β 4 -mono- or. Combine CL 1 ß 4 - disulfonic acid to give trisazo dyes which generally have the same properties as the polyazo dyes described above. ■ - ·
Für die Darstellung dieser Farbstoffe dient folgendes Beispiel:The following example is used to represent these dyes:
Beispiel III.
Farbstoff aus 1 Mol. Dianisidin, 1 Mol.Example III.
Dye from 1 mol. Dianisidine, 1 mol.
01 -. Naphtylamin - ß3 - sulfosäure und0 1 -. Naphthylamine - ß 3 - sulfonic acid and
2 Mol. B1 -Amido- a3-naphtol- a.x ß4 -di2 moles. B 1 -amido- a 3 -naphtol- a. x ß 4 -di
sulfosäure.sulfonic acid.
Eine 24,4 kg Dianisidin entsprechende Lösung von Tetrazodiphenoläther läfst man in eine gut gekühlte, mit überschüssigem Natriumacetat versetzte Lösung von 24,5 kg des Natronsalzes der O1 - Naphtylamin-ß3 -sulfosäure (C Ie ve's β-Säure) einfliefsen. Nach einiger Zeit, wenn die Bildung des Zwischenproducts beendet ist, setzt man 7 kg Natriumnitrit und die nöthige Menge Salzsäure hinzu und rührt anhaltend gut um. Man läfst nun' 12 Stunden in Eiskälte stehen und giebt die entstandene Diazoverbindung sodann zu einer sodaalkalischen Lösung von 63,8 kg ßj-Amido-ctg-naphtol-c^ ß4-disulfosäure. Man läfst nun wiederum 12 Stunden stehen und erwärmt schliefslich noch auf 90 ° C. Der entstandene TrisazofarbstofF wird durch Filtriren, Pressen und Trocknen isolirt. Er erzeugt im alkalischen-Bade auf Baumwolle sehr echte und klare violettblaue Nuancen.A solution of tetrazodiphenol ether corresponding to 24.4 kg of dianisidine is poured into a well-cooled solution of 24.5 kg of the sodium salt of O 1 -naphthylamine-β 3 -sulfonic acid (Cieve's β-acid) to which excess sodium acetate has been added. After a while, when the formation of the intermediate product has ended, 7 kg of sodium nitrite and the necessary amount of hydrochloric acid are added, and the mixture is stirred thoroughly. The mixture is then left to stand in ice cold for 12 hours and the diazo compound formed is then added to a soda-alkaline solution of 63.8 kg of β-amido-ctg-naphthol-β 4 -disulfonic acid. It is then left to stand again for 12 hours and finally heated to 90 ° C. The trisazo dye formed is isolated by filtering, pressing and drying. In the alkaline bath on cotton it produces very real and clear violet-blue nuances.
In gleicher Weise erhält man auch die übrigen Farbstoffe bezw. die entsprechenden Färbungen, wenn man die in den obigen Beispielen verwendeten Combinationen durch andere einfache oder gemischte Disazofarbstoffe der Cleve'schen a-Naphtylamin-ß-sulfosäuren und der Ct1-Amido-ß^naphtoläther-ß- oder -&- monosulfosäure bezw. durch andere Zwischenproducte aus ι Mol. einer Tetrazoverbindung und ι Mol. einer der genannten Säuren ersetzt und dieselben je nachdem entweder direct oder nach dem Aufbringen auf die Faser weiter diazotirt und mit der ßx-Amido-ctg-naphtolß4 - sulfosäure bezw. -Ct1 ß4 - disulfosäure combinirt. The other dyes are also obtained in the same way. the corresponding colorations if the combinations used in the above examples are replaced by other simple or mixed disazo dyes of Cleve's a-naphthylamine-ß-sulfonic acids and of the Ct 1 -amido-ß ^ naphthol ether-ß- or - & - monosulfonic acid or. replaced by other intermediate products of 1 mole of a tetrazo compound and 1 mole of one of the acids mentioned and, depending on the case, the same either directly or after application to the fiber is further diazotized and treated with the β x -amido-ctg-naphthol3 4 -sulfonic acid or. -Ct 1 ß 4 - disulfonic acid combined.
In der folgenden Tabelle finden sich die Nuancen für einige nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe zusammengestellt: ,The following table gives the nuances for some after this one Process available dyes compiled:,
Farbstoff aus:Dye from:
Nuance:Nuance:
Benzidin + 2 Mol. C1-Amido-ßj-naphtoläther-ß^j-sulfosäure -f- 2 Mol. ß1-Amido-a3-naphtol-ß4-sulfosäure Benzidine + 2 mol. C 1 -amido-βj-naphthol ether-β ^ j-sulfonic acid -f- 2 mol. Β 1 -amido-a 3 -naphthol-β 4 -sulfonic acid
ι Mol. Salicylsäure,ι mol. salicylic acid,
ι Mol. cij-Naphtylamin-ßg-sulfosäure a3-naphtol-ß4-sulfosäure ι Mol. cij-naphtylamine-βg-sulfonic acid a 3 -naphthol-β 4 -sulfonic acid
Benzidin -\- Benzidine - \ -
i Mol. ßj-Amido-i mol. ßj-amido-
grün
graubraungreen
gray-brown
Farbstoff aus:Dye from:
Nuance:Nuance:
+ ι Mol. + ι mol.
R 'H- 4- ί ! ^0^' Salicylsäure,R 'H - 4- ί ! ^ 0 ^ 'salicylic acid,
In ( ι Mol. ßj-Amido-ttg-naphtol-cij ß4-disulfosäure
ß1-Amido-a3-naphtol-ß4-sulfosäure In (ι Mol. Ssj-amido-ttg-naphtol-cij ß 4 -disulfonic acid
ß 1 -amido-a 3 -naphthol-ß 4 -sulfonic acid
Tolidin -j- i.Mol.-aj-Naphtylamin-ßg-sulfosäure + 2 Mol. ßx-Amido-· a3-naphtol-ß4-sulfosä-ure . Tolidine -j- i.Mol.-aj-naphthylamine-SSG-sulfonic acid + 2 moles of ß x amido · a 3-ß-naphthol 4 -sulfosä - ure
Tolidin + 2 Mol. Ct1-Naphtylamin-ß4-sulfosäure + 2 Mol. ßx-Amido-■ a3-naphtol-ß4-sulfosäure Tolidine + 2 mol. Ct 1 -naphtylamine-ß 4 -sulfonic acid + 2 mol. Ss x -amido- ■ a 3 -naphthol-ß 4 -sulfonic acid
Tolidin -f- 1 Mol. Ci1 -Amido-ßx -naphtoläther-ßg-sulfosäure -j- 2 Mol. ßj-Amido-a3-naphtol-ß4-sulfosäure Tolidine -f- 1 mol. Ci 1 -amido-β x -naphthol ether-βg-sulfonic acid -j- 2 mol. Βj-amido-a 3 -naphthol-β 4 -sulfonic acid
Aethoxybenzidin + 1 Mol. ax - Naphtylamin - ß4 - sulfosä'ure + 2 Mol. ßj-Amido-ctg-naphtol-ß^-sulfosäure Ethoxybenzidine + 1 mol. A x - naphthylamine - β 4 - sulfonic acid + 2 mol. Β-amido-ctg-naphthol-β ^ -sulfonic acid
Dianisidin -j- 2 Mol. a1 iNaphtylamin-ß4-sulfosäure + 2 Mol. ßj-Amido- «3-naphtol-ß4-sulfosäure Dianisidine -j- 2 mol. A 1 i naphthylamine-β 4 -sulphonic acid + 2 mol. Β-amido- « 3 -naphthol-β 4 -sulphonic acid
Benzidin -+- 1 Mol. aj-Naphtylamin-ßg-sulfosä'ure + 2 Mol. ßj-Amidoa3-naphtol-a1-ß4-disulfosä"ure .....· Benzidine - + - 1 mol. Α-naphthylamine-β-sulfonic acid + 2 mol. Β-amido 3 -naphthol-α 1 -β 4 -disulfonic acid ..... ·
Benzidin -f- 2 Mol. aj-Naphtylamin-ß3-sulfosäure + 2 Mol. ßx - Amido- «g-naphtol-öj ß4-disulfosäure .Benzidine -f- 2 mol. Α-naphthylamine-β 3 -sulfonic acid + 2 mol. Β x -amido- «g-naphthol-β 4 -disulfonic acid.
■r, · ,· . ( ι MoI. Salicylsäure, , Λ, , „ . .,·■ r, ·, ·. (ι MoI. Salicylic acid,, Λ ,, ".., ·
Benzidin +!>.■, χτ ι ^ . · η ir ·· + ι Mol. ß,-Amido- I ι Mol. a1-Naphtylamin-ß4-suliosaure ri Benzidine +!>. ■, χτ ι ^. · Η ir ·· + ι mol. Ss, -amido- I ι mol. A 1 -naphthylamine-ß 4 -suliosaure ri
ßg-naphtol-ctj ß4-disulfosäure ,. ßg-naphtol-ctj ß 4 -disulfonic acid,.
Tolidin -f- 1 Mol. A1- Naphtylamin - ß3 - sulFosäure + 2 Mol. ßx-Amidol-aj ß4-disulfosäure Tolidine -f- 1 mol. A 1 - naphthylamine - ß 3 - sulphonic acid + 2 mol. Ss x -amidol-aj ß 4 -disulphonic acid
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lohdinlohdin
TI-H- J-TI - H - J-
+ ι Mol.ßj-Amido-+ ι Mol.ßj-amido-
+ 1 Mol.+ 1 mole.
ι Mol. Salicylsäure,ι mol. salicylic acid,
ι Mol. c^-Naphtylamin-ß^j-sulrosaureι Mol. c ^ -naphthylamine-ß ^ j-sulrosaure
l-aj ß4-disulfosäure l-aj ß 4 -disulfonic acid
! ^0'' Salicylsäure, ! ^ 0 '' salicylic acid,
j ι Mol. cij-Amido-ßj-naphtolä'ther-ßg-suIfosäure
ß1-Amido-a3-naphtol-a1-ß4-disuIfosäure j ι Mol. cij-amido-ßj-naphtolä'ther-ßg-suIfosäure
β 1 -amido-a 3 -naphthol-a 1 -β 4 -disulfonic acid
Dianisidin -)- 1 Mol. Ct1-Naphtylamin-ß3-sulfosäure + 2 Mol. ßj-Amidoag-naphtol-ctj ß4-disulfosäure Dianisidine -) - 1 mol. Ct 1 -naphtylamine-ß 3 -sulfonic acid + 2 mol. Ssj-amidoag-naphthol-ctj ß 4 -disulfonic acid
Dianisidin + 2 Mol. aj-Naphtylamin-ß4-sulfosäure -f- 2 Mol. ßj-Amidohl-aj ß4-disulfosäure ' Dianisidine + 2 mol. Aj-naphthylamine-ß 4 -sulphonic acid -f- 2 mol. Ssj-amidohl-aj ß 4 -disulphonic acid '
ι Mol. Salicylsäure,ι mol. salicylic acid,
DianisidinDianisidine
ι Mol. a-, -Naphtylamin-ß4-sulfosäure -aj ß4-disulfosäure ., ι Mol. a-, -naphtylamine-ß 4 -sulfonic acid -aj ß 4 -disulfonic acid.,
4- iMol.ßj-Amido-4- iMol.ßj-amido-
Claims (1)
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE92469C true DE92469C (en) |
Family
ID=363986
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT92469D Active DE92469C (en) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE92469C (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2340353A1 (en) * | 1976-02-07 | 1977-09-02 | Bayer Ag | PROCESS FOR MAKING, WITHOUT ISOMERS, COPULATION PRODUCTS OF 1-HYDROXY-6-AMINO-3-SULFONAPHTALENE |
-
0
- DE DENDAT92469D patent/DE92469C/de active Active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2340353A1 (en) * | 1976-02-07 | 1977-09-02 | Bayer Ag | PROCESS FOR MAKING, WITHOUT ISOMERS, COPULATION PRODUCTS OF 1-HYDROXY-6-AMINO-3-SULFONAPHTALENE |
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