DE2250351A1 - Antioxydans-zusammensetzungen - Google Patents

Antioxydans-zusammensetzungen

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DE2250351A1
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sodium
tert
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DE2250351A
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Richard John Dellar
Brian Mcguigan
William David Phillips
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Novartis AG
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Ciba Geigy AG
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Description

Dr. F. Zumstefn sen. - Dr. E, Assrnann ^ Dr. R. Koenlgsberger - DIpl.-Phys. R. Holzbauer - Dr. F. Zumsiein jun.
PATENTANWÄLTE
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97/n
Case 3-7795/MA 1491
CIBA-GEIGY A.G., Basel/Schweiz Antioxydans-Zusammensetzungen
Die Erfindung betrifft Antioxydans-Zusammensetzungen.
In der britischen Patentschrift 1 224 653 werden Tetraarylhydrazine der allgemeinen Formel
A-N-B
A-N-B
beschrieben, worin A einen unsubstituierten Benzolkern oder einen unsubstituierten α- oder ß-verknüpften Naphthalihkern oder einen Phenylkern, der mit einem oder mehreren 'Alkylresten, von denen jeder 4 bis 9 Kohlenstoffatome enthält, substituiert ist, und B einen Phenylrest mit einem oder mehreren Alkylgruppen-Substituenten, wobei jeder 4 bis 9 Kohlenstoffatome enthält, bedeuten. Diese Verbindungen werden z.B. durch Oxydation eines Diarylamins A-NH-B hergestellt. Sie sind Antioxydantien, insbesondere, wenn sie in synthetische Schmiermittel eingearbeitet werden.
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BAD ORIGINAL
Diese Tetraarylhydrazine .können durch geeignete Verfahren in Antioxydans-Zusammensetzungen von noch besserer Qualität umgewandelt werden. So werden in der britischen Patentschrift. 1 224 556 Verfahren zur Herstellung von Antioxydans-Zusammensetzungen beschrieben, die darin bestehen, daß man bei einer erhöhten Temperatur eine Verbindung entweder der Formel
A-NH-B
oder der Formel
A-N-B
A-N-B
worin A einen unsubstituierten Phenyl-, α-Naphthyl- oder ß-Naphthyl-Rest oder einen Phenylrest mit einem oder mehreren tert.-Alkyl-Substituenten mit 4 bis 9 Kohlenstoffatomen, oder mit einem α,u--Dimethylbenzylrest bedeutet, oxydiert. In dieser Patentschrift wird ebenfalls beschrieben, wie die Oxydation vorteilhafterweise in Gegenwart eines Alkalimetallsalzes einer Fettsäure oder eines Alkalimetallsalzes eines Phenols durchgeführt werden kann.
Es wurde nun ein weiterer Weg gefunden, auf dem ausgezeiebnete Antioxydans-Zusammensetzungen hergestellt werden können.
Erfindungsgemäß wird ein Verfahren zur Herstellung einer Antioxydans-Zusammensetzung bereitgestellt, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man durch Erhitzen in einer nicht-oxydierenden Atmosphäre eine Verbindung der allgemeinen Formel
A-N-B
C-N-D
in der A,B,C und D einen Phenylrest, einen Phenylrest, der mit einem oder mehreren Alkylresten mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder mit einem oder mehreren Aralkyl- oder/Alky 1 eyeIoalkylresten substituiert ist, bedeuten, thermisch umlagert und das Umlacjerungspro-
509816/1228 bad 0WG»nal
_·3_ - · 2750351
dukt mit einer Alkalimetallverbindung, die ein Alkalimeta.il» salz, -amid oder -hydroxyd ist, kombiniert.
Verbindungen der allgemeinen Formel I schließen ein solche Hydrazine, wo alle A,B, C und D verschieden 'sind oder wo zwei oder mehrere von A,B,C und D gleich sind, z.B. wo A und C Phenyl und B und D substituiertes Phenyl bedeuten oder wo A und C und B und D verschieden substituierte Phenylgruppen bedeuten.
Einige der Ausgangsmaterialien der allgemeinen Formel I für das erfindungsgemäße werden in der britischen Patentschrift 1 224 653 beschrieben. Verbindungen, "in denen die Phenylgruppen Sub is ti tu en ten tragen, die 10 bis 12 Kohlenstoff atome enthaltende Alkylgruppen sind, können in einer zu der beschriebenen streng analogen Weise hergestellt werden. Die Verbindung, in der der Phenylgruppen-Substituent Methyl ist, kann durch Erhitzen von p-Toluidin oder dessen Hydrochlorid auf 140 bis 20O0C unter Druck (Wieland, "Berichte", 40, 4271) und das Athylanalogon in ähnlicher Weise hergestellt werden. Um das Hydrazin herzustellen, in dem die Substituenten Isopropylgrup— pen sind, wird 4,4'-Diisopropyldiphenylamin durch Isopropylierung von Diphenylamin hergestellt unter ähnlichen, jedoch we- . sentlich schärferen Bedingungen als den für die Herstellung von 4,4'-Di-tert.-butyldiphenylamin angewandten, und das.Diphenyl amin wird dann oxydiert. 4, 4 '-Di-(α, oc-dimethylbenzyl )-diphenylamin ist im Handel erhältlich (z.B. unter dem Handelsnamen Naugard 445) und kann dann oxydiert werden, um das entsprechende tetrasubstituierte Hydrazin zu erhalten.
Hochwirksame Antioxydans-Zusammensetzungen werden erhalten, wenn jeder Substituent A,B,C und D eine Phenylgruppe bedeutet, die mindestens einen Alkylgruppen-Substituenten trägt, wobei dieser vorzugsweise ein tert.-Alkylgruppen-Substituent ist, der in besonders bevorzugter Weise 4 bis 9 Koh]enstoffatome enthält. Typische Beispiele für Alkylsubstituenten an A,B,C und D sind die tert.-Butyl-, tert.-Octyl-, tert.-Nonyl- und tert.-Dodecanyl-Gruppen. Ausgezeichnete Ergebnisse werden erhalten, wenn jedes A,B,C und D eine tert.-Octylphenylgruppe bedeutet.
Ein spezifisches Beispiel für einen Aralkylsubstituenten an A, B,C und/oder D ist die α, α-Dimethylbenzylgruppe..Beispiele für l-AIkylcycloalkylgruppen sind 1-Methylcyclopentyl und 1-Methylcyclchexyl. ' ■ "
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Weder das Unilagerungsprodukt noch die Antioxydans-Zusammensetzung, die erfindungsgemäß erhalten werden, stellen eine einzige reine Verbindung dar. Z.B. wird ein UmIagerungsprodukt, das anschließend unter Bildung einer ausgezeichneten Antioxydans-Zusammensetzung oxydiert werden kann, folgendermaßen hergestellt und analysiert :
100 Teile Tetra-(4-tert.-octylphenyl)-hydrazin wurden gerührt und auf 1800C unter einem Stickstoffstrom erhitzt. Nach 2 Stunden wurde die Reaktionsmasse abgekühlt, wobei ein glasiger brauner Feststoff entstand (im folgenden als Umlagerungsprodukt A bezeichnet), der sich durch Dünnschichtchromatographie als ein Produktgemisch erwies. Die Trennung der Masse durch Säulenchromatographie auf Aluminiumoxyd (Qualität U.G.2) mit Petroläther (Siedepunkt 60 bis 80°C) als Eluierungsmittel ergab drei Fraktionen. Die Fraktion 1 (30 Gewichts-%) bestand aus drei isomeren Verbindungen der Formel
— R
worin R tert.-Octyl bedeutet.
Diese Fraktion ergab nach zweimaliger Umkristallisation aus 90 % Äthanol + 10 % Petroläther (Siedepunkt 60 bis 80°C) farblose Kristalle (26,3 %) mit einem Schemlzpunkt von 80 bis 105 C mit folgender Elementaranalyse für ^β4
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Berechnet: C 85,72 H 10,70 N 3,5 7 %, Molekulargewicht 1176,9 Gefunden: 85,65 10,4 3,73 %, Molekulargewicht 1182 -
Die Fraktion 2 (60 Gewichts-%) ergab nach der Uinkristallisation aus 90 % Methanol + 10 % Diäthyläther farblose Kristalle (51 %) von 2-(4,4'-Di-tert.-octyldiphenylamino)-4,4'-di-tert.-octyldiphenylamin der folgenden Formel
III
worin R tert.-Octyl bedeutet, mit einem Schmelzpunkt von 113
bis 114 C mit folgender E]ementaranalyse für
Berechnet: C 85,64 H 10,78 N 3,56 %, Molekulargewicht 785,3 Gefunden: 85,49 10,62 3,63 %, Molekulargewicht 784,6.
Die erfindungsgemäßen ausgezeichneten Antioxydans-Zusammensetzungen können auch dadurch erhalten werden, daß man die Verbindungen der Formel III, worin R die oben angegebene Bedeutung besitzt, mit einem Alkalimetall oder einem Alkalimetallsalz kombiniert.
Die Fraktion 3 (10 %) erwies sich durch IR-Spektroskopie und Schmelzpunktbestimmung als 4,4'-Di-tert.-octyldiphenylamin.
Die thermische Umlagerung kann das Erhitzen der Hydrazinverbindung in einer Stickstoffatmosphäre während bis zu 48 Stunden einbeziehen. Die Temperatur kann 80 bis 3000C betragen, und Temperaturen von 120 bis 1800C wurden als sehr zufriedenstellend befunden.
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Das Kombinieren dor Alkaliinetallverbindung mit dem Umlagerunqsprodukt kann durch einfaches Zumischen der Metal!Verbindung zu dem geschmolzenen Produkt oder durch ein solches einfaches Zumischen, gefolgt von einer Hitzebehandlung des Gemisches in einer inerten Atmosphäre, bewirkt werden. Die Metallverbindung kann auch vor oder während .der thermischen Umlagerungsreaktion zugegeben werden, wenn dies erwünscht i s L. Der Anteil der iletallverbindung beträgt geeigneterweise 0,01 bis 1 Gewichts-%, bezogen auf das Umlagerungsprodukt, er kann jedoch bis zu äquimolaren Mengen betragen. Der Anteil beträgt vorzugsweise 0,01 bis 0,5%.-
Die Alkalimetallverbindung kann vort.oilhafterwei.se ein Salz einer Fettsäure oder eines Phenols, z.B. Natrlurnacetat, sein. Sie kann auch ein Alkalimotallamid, z.B. Natri urnamid, ein Alkali i meta 1 lhydroxyd oder ein Alkalimetal 1 pioroxyd sein. Vorzucjswoise werden Natrium-, Lithium-, Kalium- oder Caesiurn-Verbindunqen verwendet.
Obwohl Alkalimetall und Alkalimetalloxide zufriedenstellende Produkte liefern, sind sie n.ieht bevorzugt:, da sich Schwierigkeiten bei der Handhabung , insbesondere .in großen Maßstäben , ergeben
Die Hi tzebehandl ung, die vorzugsweise angewandt, wird, geeigneterweise 1 bis 48 Stunden durchgeführt werden und kann das Halten des Gemisches bei einer Temperatur von 100 bis 3000C, vorzugsweise von 140 bis 240 C, umfassen.
Beispiele für Substrate, die unter Anwendung der erfindungs·- gemäßen Antioxydanzien geschützt v/erden können, sind Mineralöle, synthetische Schmiermittel, Kautschuk und Kunststoffe.
Die erfindungsgemäßen Antioxydanti en können allein
oder in Kombination mit enderen Anhioxydanuien, Metallpassivatoren, Rostinhibitoren, Mitteln zur Verbesserung des Viskositätsindexes (viscosity-index improvers), Stockpunkterniedrigern (pour-point depressants), Dispergiermitteln oder Detergentien, Höchstdruck- (extreme-pressure) oder verschleißhemmenden Additiven verwendet werden.
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weitere
Beispiele für/geeignete Äntioxydantien, die zusammen mit den erfindungsgemäßen Äntioxydantien verwendet werden können, sind Verbindungen oder Gemische von Verbindungen ausgewählt unter einer oder mehreren der nachfolgenden Gruppen:
i) alkylierte und nicht-alkylierte aromatische Amine und deren Mischungen,
ii) gehinderte Phenole,
iii) Alkyl-, Aryl- oder Alkarylphosphite,
iv) Ester der Thiopropionsäure und
v) Salze der Dithiocarbamin- oder Dithiophosphorsäuren«
Geeignete Aminverbindungen der Gruppe i) sind Dioctyldiphenylamin, Mono-tert.-octyl-ct- und -ß-naphthylamine, Dioctylphenothiazin und Phenyl-a- und -ß-naphthylamin. Geeignete gehinderte Phenole der Gruppe ii) sind 2,6-Di-tert.-butyl-p-kresol, 4,4'-Bis-(2,6-diisopropylphenol), 2,4,6-Triisopropylphenol und 2,2'-Thio-bis-(4~methyl-6-tert.-butyphenol). Beispiele für Phosphite der Gruppe iii) sind Triphenylphosphit, Trinonylphosphit und Diphenyldecylphosphit. Ein geeigneter Ester der Thiodipropionsäure ist Dilaurylthiodipropionat. Beispiele für geeignete Salze der Gruppe v) sind Antimondiamyldithiocarbamat und Zinkdiamyldithiophosphat.
Beispiele für geeignete Metallpassivatoren schließen die folgenden Arten ein:
a) für Kupfer: z.B. Benzotriazol, 5,5'-Methylen-bis-benzotriazol, 4,5,6, 7-Tetrahydrobenzotriazol, 2, 5-Dirnercaptothiadiazol, Salicylidenpropylondiamin und Salze von SaIicylaminoguanidin; *
BAD ÖftlÖINÄL "S 0 9 816/1228
b) für Magnesium: z.B. Pyridylamine;
c) für Blei: z.B. Chinizarin, Propylgallat, Sebacinsäure usv/.
Rostinhibitoren, die in den Schmierinittelzusammensetzungen verwendet werden können, schließen solche der folgenden Gruppen ein :
h) Organische Säuren, z.B. Sebacinsäure und N-Oleylsarkosin und die Ester, Metallsalze und Anhydride organischer Säuren, z.B. Sorbitanmonooleat, Bleinaphthenat und Dodecenylbernsteinsäureanhydrid.
b) Stickstoff enthaltende Materialien, z.B.
i) primäre, sekundäre oder tertiäre aliphatische oder cycloaliphatische Amine und Aminsalze organischer und anorganischer Säuren, z.B. Morpholin, Stearylamin und Triäthanolamincaprylat,
ii) heterocyclische Verbindungen, z.B. Imidazoline und Oxazoline.
c) Phosphor enthaltende Materialien, z.B. anorganische Phosphate, Phosphonsäuren und Aminphosphate.
d) Schwefel enthaltende Materialien, z.B. Bariumdinonylnaphthalinsulfonate.
Geeignete Mittel zur Verbesserung des Viskositätsindexes oder Stockpunkterniedriger sind z.B. Polyacrylate, Polybutene, Polyvinylpyrrolidone und Polyäther.
Beispiele für Dispergiermittel oder Detergentien schließen ein Metallsulfonate, insbesondere Calcium-, Barium- und Magnesiumsalze, Metallphenolate und Polybutenylsuccinimide.
Höchstdruck- und verschließhemmende Additive, die für die Verwendung in der Schmiermittelzusammensetzung geeignet sind, schließen ein Schwefel und/oder Phosphor und/oder Halogen
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enthaltende Materialien, z.B. sulfurierte Oleatester, Tritolylphosphat und chlorierte Paraffine.
Die erfindungsgemäßen Antioxydans-Zusammensetzungen weisen ausgezeichnete all-round-Antioxydans-Eigenschaften in synthetischen Schmiermitteln auf. v'Jedoch ist ein besonderer Vorteil dieser Verbindungen gegenüber anderen Phenothiazinverbindungen, die vorher als Antioxidantien für synthetische Schmiermittel beschrieben wurden, der, daß sie nicht zur Bildung von unlöslichem Material während der Oxydation, während das Schmiermittel angewandt oder gelagert wird, führen. Dieser Vorteil ist von großer Wichtigkeit, insbesondere, da die Luftfahrtbehörden die Aufnahme von Paragraphen über die Lagerungsstabilität für synthetische Schmiermittel, die zur Verwendung für Flugzeugmotoren vorgesehen sind, in ihre Bestimmungen planen.
Andere organische Materialien, die dem oxydativen Abbau unterliegen und für welche die Antioxydans-Zusammensetzungen der
vorliegenden Erfindung wertvolle Antioxydantien darstellen, schließen z.B. ein Substanzen, die unter die folgenden Gruppen fallen:
a) Materialien, bestehend aus oder auf der Grundlage von aliphatischen oder anderen Kohlenwasserstoffen, z.B. Gasolin, Schmieröle, Schmierfette, Mineralöle und Wachse.
b) Natürliche und synthetische polymere Materialien, z.B. natürlicher Kautschuk; synthetische Additionspolymerisate, ■ wie Homopolymerisate und Mischpolymerisate von Vinyl- und Vinylidenrnonomeren einschließlich Äthylen, Propylen, Styrol, Butadien, Acrylnitril, Vinylchlorid und Vinylacetat; synthetische Polymerisate, die -sich von Kondensati-onsreaktionen ableiten und Äther-, Ester-, Amid- oder Urethangruppierungen enthalten, z.B. Polyester-, Polyamid-, Polyurethan- und Polyarylenäther-Harze.
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c) Nicht-polymcre, Sauers hoff enthaltende Substanzen, z.B.
Aldehyde, wie n-Heptaldehyd, und ungesättigte Fettsäuren oder deren Ester, z.B. Ricinolsäure und Methyloleat.
d) Organo-metalloid-Verbindungen, wie Siliciumpolymerisate, z.B. Polydlmethylsiloxane, Polyrnethylphenylsiloxane und chlorierte Derivate davon, Silane, z.B. Tetraalkyl- und Tetraarylsilane; und metallorganische Substanzen, wie meta Il organische: Polymerisate.
e) Vitamine, ätherische Öle (essential oils), Ketone und Äther.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung weiter erläutern. Alle Teile und Anteile (Proportionon) sind auf das Gewicht bezogen, wenn nicht anders angegeben.
Beispiel 1
100 Teile des Umlagerungsprodukts A, das wie vorstehend angegeben hergestellt wurde, und das 4,4'-Di-tert.-octyldiphenylamin (10 Teile), 2-(4,4'-Di-tert.-octyIdLphenylamino)-4,4·-di-tert.-octyldiphenylamin (60 Teile) und drei isomere Verbindungen (30 Teile) mit der Molekülformel c e4 H 125N3 enthielten, und 0,4 Teile Natriumacetat wurden auf 240 C während 4 Stunden unter einem Sticks toffstrom erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde ein glasiger brauner Feststoff erhalten, der sich durch Dünnschichtchromatographie als ein Gemisch von Produkten erwies und der ausgezeichnete Antioxydan.s-Eigenschaften besaß.
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Beispiel 2
50 Teile des in Beispiel 1 verwendeten Umlagerungsproduktes A. und 0,2 Teile Natriumamid wurden unter Stickstoff auf 180 C während 16 Stunden erhitzt, und es wurde beim Erkalten ein glasiger brauner Feststoff mit ausgezeichneten Antioxydans-Eigenschaf ten erhalten.
Beispiel 3
50 Teile des Umlagerungsproduktes A und 0,2 Teile Natriumhydroxyd wurden auf eine Temperatur von 18O°C erhitzt und bei dieser Temperatur während 24 Stunden unter einem Stickstoffstrom (15 bis 20 ml/Minute) unter Rühren gehalten. Beim Abkühlen wurden 49 Teile eines glasigen braunen Feststoffs erhalten.
Beispiel 4
Ein Gemisch aus 50 Teilen des Umlagerungsp'roduktes A und 0,2 Teilen Natriumperoxyd wurde unter einem Stickstoffstrom (15 bis 20 ml/Minute) auf 180°C erhitzt, und die flüssige Schmelze wurde unter Rühren während 24 Stunden bei 180°C gehalten. Beim Abkühlen wurden 50 Teile eines glasigen braunen Feststoffs erhalten.
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Beispiel 5
50 Teile des Umlagerungsproduktes A und 0,67 Teile Natriumstearat wurden auf 180 C erhitzt, und die geschmolzene Masse wurde bei dieser Temperatur 24 Stunden lang unter einem Stickstoff strom (15 bis 20 ml/Minute) gerührt. Nach dem Abkühlen wurden 50,1 Teile eines glasigen braunen Feststoffs erhalten.
Beispiel 6
50 Teile des Umlagerungsproduktes A und 0,27 Teile Dinatriumsebacat wurden erhitzt und bei 180 C während 24 Stunden unter einem Stickstoffstrom (15 bis 20 ml/Minute) gerührt. Nach dem Abkühlen hinterblieben 50 Teile eines glasigen braunen Feststoffs.
Beispiel 7
Eine geschmolzene Mischung aus 50 Teilen des Umlagerungsproduktes A und 0,24 Teilen Dinatriumphthalat wurde bei 180°C unter einem Stickstoffstrom (15 bis 20 ml/Minute) während 24 Stunden gerührt. Nach dem Abkühlen wurden 49,8 Teile eines schwarzbraunen glasigen Feststoffs erhalten.
Beispiel 8
Ein Gemisch aus 50 Teilen desUmlagerungsproduktes A und 0,66 Teilen Natriumoleat ergab beim Abkühlen, nachdem es auf 180°C erhitzt worden war und 24 Stunden unter einem Stickstoffstrom (15 bis 20 ml/Minute) gerührt worden war, 50,2 Teile eines braunen glasigen Feststoffs.
Beispiel 9
50 Teile des Umlagerungsproduktes A und 0,35 Teile Natriumsalicylat wurden erhitzt und bei 180 C während 24 Stunden u.iter einem Stickstoff.τtrom (15 bis 20 ml/Minute) gerührt. Nach dem Abkühlen wurden 50 Teile eines braunen glasigen Feststoffs erhalten.
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Beispiel 10
Ein Gemisch aus 50 Teilen des Umlagerungsproduktes A und 0,21 Teilen Natriurncitrat wurde auf 180°C erhitzt, und die geschmolzene Masse wurde bei dieser Temperatur während 24 Stunden unter einem Stickstoffstrom (15 bis 20 ml/Minute) gerührt. Beim Abkühlen wurden 49,5 Teile eines glasigen braunen Feststoffes erhalten.
Beispiel 11
Eine geschmolzene Mischung aus 50 Teilen des Umlagerungsproduktes A und 0,4 Teilen Natriijmtrlchloracetat wurde bei 180°C unter einem Stickstoffstrom (15 bis 20 ml/Minute) während 24 Stunden gerührt. Beim Abkühlen wurden 50 Teile eines glasigen braunen Feststoffs erhalten.
Die Beständigkeit von synthetischen Schmiermitteln gegenüber Oxydation kann durch den Rolls Royce-Oxydationstest festgestellt werden. Dieser Test besteht darin, daß man feuchte Luft in einer Menge von 15 l/stunde durch 50 ml der Testflüssigkeit (mit Antioxydans) bei einer bestimmten Temperatur während einer bestimmten Zeitdauer durchleitet. Am Ende des Tests wird der durch Verdampfung entstandene Flüssigkeitsverlust ersetzt durch Zugabe der erforderlichen Menge an frischer Testflüssigkeit. Diese wird energisch in die oxydierte Flüssigkeit eingerührt, und das Gemisch wird wieder auf die Testtemperatur erhitzt, und Stickstoff wird während 30 Minuten durchgeleitet, um eine vollständige Homogenisierung zu fördern. Danach werden die Änderungen der Viskosität und der Acidität ermittelt.
Beispiele 12 bis 22
Schmiermittelzusarnmensetzungen auf der Grundlage von synthetischen Estern wurden hergestellt und dem Rolls Royce-Oxydationstest unterworfen. Die Grundflüssigkeit war ein komplexer Ester von Sebacinsäure, Capryläsure und Trimethylolpropan, der in der britischen Patentschrift 971 901 beschrieben ist. Jeder
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Test wurde bei 215°C während 3 Tagen mit 2 Gewichts-% des
Additivs durchgeführt.
Die Ergebnisse in der Tabelle I demonstrieren die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Antioxydans-Zusammensetzungen als Schmiermittel-Antioxydantien und deren Überlegenheit gegenüber üblichen Antioxydans-Verbindungen.
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Tabelle I
00 —» CSD
K) KJ-
Bei
spiel		 Additiv Viskositäts
änderung
%		 Enc-Säure-
Wert
mg KOH/g		 Gewichts
verlust
O/
/O
Urnlagerungs-Prcdukt A 165 7,5 39
12 Antioxydans-Zusammensetzung v.Beispiel 1 60 5,8 28
13 It tt tt Il 2 0,7 12,5
14 tt ti tt tt 3 58 7,1 27
15 tt Il It Il 4 91 4,8 ■ 36
16 ΙΓ Il tt ti C 66 5,1 30
17 It tt Il If g 12 · 2,9 13
18 Il tt ti tt ' "7 94 5,6 35
19 tt Il ti "8 58 5,7 22
20 It tt ' tt Il Q 64 . 4,2 3,1
21 tt ti ti tt -^o 79 7,6 27
22 11 tt ti II -^ 42 6', 5 23
Beispiel 2 3
100 Teile Tetra-(4-tert.-butylphenyl)-hydrazin wurden auf 180 C unter einem Stickstoffstrom erhitzt. Nach 2 Stunden wurde die Reaktionsmasse abgekühlt, wobei ein glasiger brauner Feststoff erhalten wurde (im folgenden als Umlagerungsprodukt B bezeichnet).
Beispiel 24
100 Teile Tetra-(4-u,α-dimethylbenzylphenyl)-hydrazin wurden auf 1801C unter einem Stickstoffstrom erhitzt. Nach 2 Stunden wurde die Reaktionsniasse abgekühlt, wobei ein glasiger brauner Feststoff erhalten (im folgenden als Umlagerungsprodukt C bezeichnet) wurde.
Bei spiele 25 bis 3 7
Schmiermittelzusammensetzungen auf der Grundlage von synthetischen Estern wurden hergestellt und wie in den Beispielen 15 bis 28 dem Rolls Royce Oxydationstest unterworfen. In diesem Fall war das der Grundflüssigkeit zugesetzte Material 2 % Umlagerungsprodukt, vermischt mit 0,1 % Metallverbindung, bezogen auf das Gewicht des Umlagerungsproduktes. Jeder Test wurde bei 215 C während 3 Tagen durchgeführt. Die Ergebnisse der Tabelle II demonstrieren die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Antixydans-Zusammensetzungen als Schmiermittel-Antioxydantien und deren überlegene Eigenschaften im Vergleich zu üblichen Antioxydans-Verbindungen.
309816/1228
Tabelle II
Bei
spiel		 Additiv Viskositäts
änderung, %		 etatlO8 End-Säure-
Wert
mg Κθΐτ/g		 Gewichts
ver l\a st
%
Umlagerungsprodukt C 318 63 7,4 53
25 " + Natriumacetat 61 6,0 4,0 33
26 11 + Kaliuniacetat 9,0 67 0,4 13
27 Umlagerungsprodukt A
+ Borax		 54 4 5,0 25
28 " + Natriumsebacat 66 . 30 5,8 27
29 " 4- Natriumphthalat 61 14 4,5 28
30 " + Natriumkobaltnitrat 92 6,5 32
31 " + Natriumtrichlorac 4,5 36
32 " + Natriumsalicylat 4,3 31
33 " + Kaliumacetat 0,3 10
34 " + Rubidiumcarbonat 1,1 12
35 " + Caesiumcarbonat 0,6 9
36 Umlagerungsprodukt B
+ Natriumacetat		 5,4 16
37 " + Kaliumacetat ' 0,3 9
309816/122'8

Claims (10)

  1. Patentansprüche
    Verfahren zur Herstellung einer Antioxydans-Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß man durch Erhitzen eine Verbindung der allgemeinen Formel
    A-N-B
    C-N-D worin
    A,B,C und D einen Phenylrest, einen Phenylrest, der mit einem oder mehreren Alkylresten mit 1-12 Kohlenstoffatomen oder mit einem oder mehreren Aralkyl- oder 1-Alkylcycloalkylresten substituiert ist, bedeuten, in einer nicht-oxydierenden Atmosphäre thermisch umlagert und das Umlagerurigsprodukt mit einer Alkalimetallverbindung, die ein Alkalimetallsalz, -amid oder -hydroxyd ist, kombiniert.
  2. 2.) Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß jeder Rest A, B, C und D eine Phenylgruppe, die eine tertiäre Alkylgruppe mit 4 bis 9 Kohlenstoffatomen trägt, bedeutet.
  3. 3.) Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß jedes A, B, C und D eine tert.-Octylphenylgruppe bedeutet.
  4. 4.) Verfahren gemäß den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Kombinieren der Alkalimetallverbindung mit dem Umlagerungsprodukt durch einfaches Zumischen der Metallverbindung zu dem geschmolzenen Produkt oder durch ein solches einfaches Zumischen, gefolgt von Hitzebehandlung des Gemisches in einer inerten Atmosphäre, erfolgt.
  5. 5.) Verfahren gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Hitzebehandlung im Halten des Gemisches bei einer Temperatur von 100 bis 300°C während 1 bis 48 Stunden besteht.
    309816/1226
  6. 6.) Verfahren gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Anteil an Alkalimetallverbindung 0,01 bis 1 Gewichts-%, bezogen auf das Umlagerungsprodukt, beträgt.
  7. 7.) Verfahren gemäß den Ansprüchen A bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Alkalimetallverblndung ein Salz einer Fettsäure oder eines Phenols, ein Alkalimetallamid, ein Alkalimetallhydroxyd oder ein Alkalimetallperoxyd ist.
  8. 8.) Verfahren gemäß Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Alkalimetallverbindung Natriumacetat, Natriumhydrid oder Natriumamid oder das Lithium-, Kalium- oder Caesium-Analogon ist.
  9. 9.) Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die thermische Umlagerung durch Erhitzen auf eine Temperatur von 80 bis 300 C während bis zu 48 Stunden in einer - Stickstoffatmosphäre erfolgt.
  10. 10.) Verwendung einer Antioxydans-Zusammensetzung, hergestellt gemäß Anspruch 1, in einer Zusammensetzung, die ein dem oxydativen Abbau \jnterliegendes organisches Material enthält.
    309816/1228
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