DE2250351A1 - Antioxydans-zusammensetzungen - Google Patents
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- C10N2010/12—Groups 6 or 16
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2050/00—Form in which the lubricant is applied to the material being lubricated
- C10N2050/10—Semi-solids; greasy
Landscapes
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Description
Dr. F. Zumstefn sen. - Dr. E, Assrnann ^ Dr. R. Koenlgsberger - DIpl.-Phys. R. Holzbauer - Dr. F. Zumsiein jun.
PATENTANWÄLTE
TELEFON: SAMMEL-NR. 22S341
TELEX S29S79
TELEGRAMME: ZUMPAT
POSTSCHECKKONTO: MÜNCHEN 91139
BANKKONTO:
BANKHAUS H. AUFHÄUSER
BANKHAUS H. AUFHÄUSER
8 MÜNCHEN 2,
BRÄUHAUSSTRASSE 4/III
97/n
Case 3-7795/MA 1491
CIBA-GEIGY A.G., Basel/Schweiz Antioxydans-Zusammensetzungen
Die Erfindung betrifft Antioxydans-Zusammensetzungen.
In der britischen Patentschrift 1 224 653 werden Tetraarylhydrazine
der allgemeinen Formel
A-N-B
A-N-B
A-N-B
beschrieben, worin A einen unsubstituierten Benzolkern oder einen unsubstituierten α- oder ß-verknüpften Naphthalihkern
oder einen Phenylkern, der mit einem oder mehreren 'Alkylresten, von denen jeder 4 bis 9 Kohlenstoffatome enthält, substituiert
ist, und B einen Phenylrest mit einem oder mehreren Alkylgruppen-Substituenten, wobei jeder 4 bis 9 Kohlenstoffatome
enthält, bedeuten. Diese Verbindungen werden z.B. durch Oxydation eines Diarylamins A-NH-B hergestellt. Sie sind Antioxydantien,
insbesondere, wenn sie in synthetische Schmiermittel eingearbeitet werden.
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BAD ORIGINAL
Diese Tetraarylhydrazine .können durch geeignete Verfahren in
Antioxydans-Zusammensetzungen von noch besserer Qualität umgewandelt
werden. So werden in der britischen Patentschrift.
1 224 556 Verfahren zur Herstellung von Antioxydans-Zusammensetzungen
beschrieben, die darin bestehen, daß man bei einer erhöhten Temperatur eine Verbindung entweder der Formel
A-NH-B
oder der Formel
A-N-B
A-N-B
worin A einen unsubstituierten Phenyl-, α-Naphthyl- oder ß-Naphthyl-Rest
oder einen Phenylrest mit einem oder mehreren tert.-Alkyl-Substituenten mit 4 bis 9 Kohlenstoffatomen, oder
mit einem α,u--Dimethylbenzylrest bedeutet, oxydiert. In dieser
Patentschrift wird ebenfalls beschrieben, wie die Oxydation vorteilhafterweise in Gegenwart eines Alkalimetallsalzes einer
Fettsäure oder eines Alkalimetallsalzes eines Phenols durchgeführt werden kann.
Es wurde nun ein weiterer Weg gefunden, auf dem ausgezeiebnete
Antioxydans-Zusammensetzungen hergestellt werden können.
Erfindungsgemäß wird ein Verfahren zur Herstellung einer Antioxydans-Zusammensetzung
bereitgestellt, das dadurch gekennzeichnet
ist, daß man durch Erhitzen in einer nicht-oxydierenden Atmosphäre eine Verbindung der allgemeinen Formel
A-N-B
C-N-D
in der A,B,C und D einen Phenylrest, einen Phenylrest, der mit
einem oder mehreren Alkylresten mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen
oder mit einem oder mehreren Aralkyl- oder/Alky 1 eyeIoalkylresten substituiert
ist, bedeuten, thermisch umlagert und das Umlacjerungspro-
509816/1228 bad 0WG»nal
_·3_ - · 2750351
dukt mit einer Alkalimetallverbindung, die ein Alkalimeta.il»
salz, -amid oder -hydroxyd ist, kombiniert.
Verbindungen der allgemeinen Formel I schließen ein solche Hydrazine,
wo alle A,B, C und D verschieden 'sind oder wo zwei
oder mehrere von A,B,C und D gleich sind, z.B. wo A und C Phenyl
und B und D substituiertes Phenyl bedeuten oder wo A und C und B und D verschieden substituierte Phenylgruppen bedeuten.
Einige der Ausgangsmaterialien der allgemeinen Formel I für das erfindungsgemäße werden in der britischen Patentschrift
1 224 653 beschrieben. Verbindungen, "in denen die Phenylgruppen
Sub is ti tu en ten tragen, die 10 bis 12 Kohlenstoff atome enthaltende Alkylgruppen sind, können in einer zu der beschriebenen
streng analogen Weise hergestellt werden. Die Verbindung, in der der Phenylgruppen-Substituent Methyl ist, kann durch
Erhitzen von p-Toluidin oder dessen Hydrochlorid auf 140 bis 20O0C unter Druck (Wieland, "Berichte", 40, 4271) und das
Athylanalogon in ähnlicher Weise hergestellt werden. Um das Hydrazin herzustellen, in dem die Substituenten Isopropylgrup—
pen sind, wird 4,4'-Diisopropyldiphenylamin durch Isopropylierung
von Diphenylamin hergestellt unter ähnlichen, jedoch we- .
sentlich schärferen Bedingungen als den für die Herstellung von 4,4'-Di-tert.-butyldiphenylamin angewandten, und das.Diphenyl
amin wird dann oxydiert. 4, 4 '-Di-(α, oc-dimethylbenzyl )-diphenylamin
ist im Handel erhältlich (z.B. unter dem Handelsnamen Naugard 445) und kann dann oxydiert werden, um das entsprechende
tetrasubstituierte Hydrazin zu erhalten.
Hochwirksame Antioxydans-Zusammensetzungen werden erhalten, wenn jeder Substituent A,B,C und D eine Phenylgruppe bedeutet,
die mindestens einen Alkylgruppen-Substituenten trägt, wobei dieser vorzugsweise ein tert.-Alkylgruppen-Substituent ist,
der in besonders bevorzugter Weise 4 bis 9 Koh]enstoffatome
enthält. Typische Beispiele für Alkylsubstituenten an A,B,C und
D sind die tert.-Butyl-, tert.-Octyl-, tert.-Nonyl- und tert.-Dodecanyl-Gruppen.
Ausgezeichnete Ergebnisse werden erhalten, wenn jedes A,B,C und D eine tert.-Octylphenylgruppe bedeutet.
Ein spezifisches Beispiel für einen Aralkylsubstituenten an A,
B,C und/oder D ist die α, α-Dimethylbenzylgruppe..Beispiele für
l-AIkylcycloalkylgruppen sind 1-Methylcyclopentyl und 1-Methylcyclchexyl.
' ■ "
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Weder das Unilagerungsprodukt noch die Antioxydans-Zusammensetzung,
die erfindungsgemäß erhalten werden, stellen eine einzige reine Verbindung dar. Z.B. wird ein UmIagerungsprodukt,
das anschließend unter Bildung einer ausgezeichneten Antioxydans-Zusammensetzung oxydiert werden kann, folgendermaßen
hergestellt und analysiert :
100 Teile Tetra-(4-tert.-octylphenyl)-hydrazin wurden gerührt
und auf 1800C unter einem Stickstoffstrom erhitzt. Nach 2
Stunden wurde die Reaktionsmasse abgekühlt, wobei ein glasiger brauner Feststoff entstand (im folgenden als Umlagerungsprodukt
A bezeichnet), der sich durch Dünnschichtchromatographie als ein Produktgemisch erwies. Die Trennung der Masse
durch Säulenchromatographie auf Aluminiumoxyd (Qualität U.G.2)
mit Petroläther (Siedepunkt 60 bis 80°C) als Eluierungsmittel ergab drei Fraktionen. Die Fraktion 1 (30 Gewichts-%) bestand
aus drei isomeren Verbindungen der Formel
— R
worin R tert.-Octyl bedeutet.
Diese Fraktion ergab nach zweimaliger Umkristallisation aus 90 % Äthanol + 10 % Petroläther (Siedepunkt 60 bis 80°C)
farblose Kristalle (26,3 %) mit einem Schemlzpunkt von 80 bis 105 C mit folgender Elementaranalyse für ^β4
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Berechnet: C 85,72 H 10,70 N 3,5 7 %, Molekulargewicht 1176,9 Gefunden: 85,65 10,4 3,73 %, Molekulargewicht 1182 -
Die Fraktion 2 (60 Gewichts-%) ergab nach der Uinkristallisation
aus 90 % Methanol + 10 % Diäthyläther farblose Kristalle (51 %) von 2-(4,4'-Di-tert.-octyldiphenylamino)-4,4'-di-tert.-octyldiphenylamin
der folgenden Formel
III
worin R tert.-Octyl bedeutet, mit einem Schmelzpunkt von 113
bis 114 C mit folgender E]ementaranalyse für
Berechnet: C 85,64 H 10,78 N 3,56 %, Molekulargewicht 785,3
Gefunden: 85,49 10,62 3,63 %, Molekulargewicht 784,6.
Die erfindungsgemäßen ausgezeichneten Antioxydans-Zusammensetzungen
können auch dadurch erhalten werden, daß man die Verbindungen der Formel III, worin R die oben angegebene Bedeutung
besitzt, mit einem Alkalimetall oder einem Alkalimetallsalz kombiniert.
Die Fraktion 3 (10 %) erwies sich durch IR-Spektroskopie und
Schmelzpunktbestimmung als 4,4'-Di-tert.-octyldiphenylamin.
Die thermische Umlagerung kann das Erhitzen der Hydrazinverbindung
in einer Stickstoffatmosphäre während bis zu 48 Stunden einbeziehen. Die Temperatur kann 80 bis 3000C betragen,
und Temperaturen von 120 bis 1800C wurden als sehr zufriedenstellend
befunden.
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Das Kombinieren dor Alkaliinetallverbindung mit dem Umlagerunqsprodukt
kann durch einfaches Zumischen der Metal!Verbindung zu
dem geschmolzenen Produkt oder durch ein solches einfaches Zumischen,
gefolgt von einer Hitzebehandlung des Gemisches in einer inerten Atmosphäre, bewirkt werden. Die Metallverbindung kann
auch vor oder während .der thermischen Umlagerungsreaktion zugegeben
werden, wenn dies erwünscht i s L. Der Anteil der iletallverbindung
beträgt geeigneterweise 0,01 bis 1 Gewichts-%, bezogen
auf das Umlagerungsprodukt, er kann jedoch bis zu äquimolaren
Mengen betragen. Der Anteil beträgt vorzugsweise 0,01 bis 0,5%.-
Die Alkalimetallverbindung kann vort.oilhafterwei.se ein Salz
einer Fettsäure oder eines Phenols, z.B. Natrlurnacetat, sein.
Sie kann auch ein Alkalimotallamid, z.B. Natri urnamid, ein Alkali
i meta 1 lhydroxyd oder ein Alkalimetal 1 pioroxyd sein. Vorzucjswoise
werden Natrium-, Lithium-, Kalium- oder Caesiurn-Verbindunqen verwendet.
Obwohl Alkalimetall und Alkalimetalloxide zufriedenstellende
Produkte liefern, sind sie n.ieht bevorzugt:, da sich Schwierigkeiten
bei der Handhabung , insbesondere .in großen Maßstäben , ergeben
Die Hi tzebehandl ung, die vorzugsweise angewandt, wird,
geeigneterweise 1 bis 48 Stunden durchgeführt werden und kann das Halten des Gemisches bei einer Temperatur von 100 bis
3000C, vorzugsweise von 140 bis 240 C, umfassen.
Beispiele für Substrate, die unter Anwendung der erfindungs·-
gemäßen Antioxydanzien geschützt v/erden können, sind Mineralöle,
synthetische Schmiermittel, Kautschuk und Kunststoffe.
Die erfindungsgemäßen Antioxydanti en können allein
oder in Kombination mit enderen Anhioxydanuien,
Metallpassivatoren, Rostinhibitoren, Mitteln zur Verbesserung
des Viskositätsindexes (viscosity-index improvers), Stockpunkterniedrigern
(pour-point depressants), Dispergiermitteln oder Detergentien, Höchstdruck- (extreme-pressure) oder verschleißhemmenden
Additiven verwendet werden.
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weitere
Beispiele für/geeignete Äntioxydantien, die zusammen mit den erfindungsgemäßen Äntioxydantien verwendet werden können, sind Verbindungen oder Gemische von Verbindungen ausgewählt unter einer oder mehreren der nachfolgenden Gruppen:
Beispiele für/geeignete Äntioxydantien, die zusammen mit den erfindungsgemäßen Äntioxydantien verwendet werden können, sind Verbindungen oder Gemische von Verbindungen ausgewählt unter einer oder mehreren der nachfolgenden Gruppen:
i) alkylierte und nicht-alkylierte aromatische Amine und
deren Mischungen,
ii) gehinderte Phenole,
iii) Alkyl-, Aryl- oder Alkarylphosphite,
iv) Ester der Thiopropionsäure und
v) Salze der Dithiocarbamin- oder Dithiophosphorsäuren«
Geeignete Aminverbindungen der Gruppe i) sind Dioctyldiphenylamin,
Mono-tert.-octyl-ct- und -ß-naphthylamine, Dioctylphenothiazin
und Phenyl-a- und -ß-naphthylamin. Geeignete gehinderte
Phenole der Gruppe ii) sind 2,6-Di-tert.-butyl-p-kresol, 4,4'-Bis-(2,6-diisopropylphenol), 2,4,6-Triisopropylphenol
und 2,2'-Thio-bis-(4~methyl-6-tert.-butyphenol). Beispiele
für Phosphite der Gruppe iii) sind Triphenylphosphit, Trinonylphosphit und Diphenyldecylphosphit. Ein geeigneter Ester
der Thiodipropionsäure ist Dilaurylthiodipropionat. Beispiele für geeignete Salze der Gruppe v) sind Antimondiamyldithiocarbamat
und Zinkdiamyldithiophosphat.
Beispiele für geeignete Metallpassivatoren schließen die folgenden
Arten ein:
a) für Kupfer: z.B. Benzotriazol, 5,5'-Methylen-bis-benzotriazol,
4,5,6, 7-Tetrahydrobenzotriazol, 2, 5-Dirnercaptothiadiazol,
Salicylidenpropylondiamin und Salze von SaIicylaminoguanidin;
*
BAD ÖftlÖINÄL
"S 0 9 816/1228
b) für Magnesium: z.B. Pyridylamine;
c) für Blei: z.B. Chinizarin, Propylgallat, Sebacinsäure usv/.
Rostinhibitoren, die in den Schmierinittelzusammensetzungen
verwendet werden können, schließen solche der folgenden Gruppen ein :
h) Organische Säuren, z.B. Sebacinsäure und N-Oleylsarkosin
und die Ester, Metallsalze und Anhydride organischer Säuren, z.B. Sorbitanmonooleat, Bleinaphthenat und Dodecenylbernsteinsäureanhydrid.
b) Stickstoff enthaltende Materialien, z.B.
i) primäre, sekundäre oder tertiäre aliphatische oder cycloaliphatische Amine und Aminsalze organischer und
anorganischer Säuren, z.B. Morpholin, Stearylamin und Triäthanolamincaprylat,
ii) heterocyclische Verbindungen, z.B. Imidazoline und Oxazoline.
c) Phosphor enthaltende Materialien, z.B. anorganische Phosphate, Phosphonsäuren und Aminphosphate.
d) Schwefel enthaltende Materialien, z.B. Bariumdinonylnaphthalinsulfonate.
Geeignete Mittel zur Verbesserung des Viskositätsindexes oder
Stockpunkterniedriger sind z.B. Polyacrylate, Polybutene, Polyvinylpyrrolidone und Polyäther.
Beispiele für Dispergiermittel oder Detergentien schließen ein Metallsulfonate, insbesondere Calcium-, Barium- und Magnesiumsalze,
Metallphenolate und Polybutenylsuccinimide.
Höchstdruck- und verschließhemmende Additive, die für die Verwendung
in der Schmiermittelzusammensetzung geeignet sind, schließen ein Schwefel und/oder Phosphor und/oder Halogen
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enthaltende Materialien, z.B. sulfurierte Oleatester, Tritolylphosphat
und chlorierte Paraffine.
Die erfindungsgemäßen Antioxydans-Zusammensetzungen weisen
ausgezeichnete all-round-Antioxydans-Eigenschaften in synthetischen
Schmiermitteln auf. v'Jedoch ist ein besonderer Vorteil
dieser Verbindungen gegenüber anderen Phenothiazinverbindungen, die vorher als Antioxidantien für synthetische Schmiermittel
beschrieben wurden, der, daß sie nicht zur Bildung von unlöslichem
Material während der Oxydation, während das Schmiermittel angewandt oder gelagert wird, führen. Dieser Vorteil ist
von großer Wichtigkeit, insbesondere, da die Luftfahrtbehörden
die Aufnahme von Paragraphen über die Lagerungsstabilität
für synthetische Schmiermittel, die zur Verwendung für Flugzeugmotoren
vorgesehen sind, in ihre Bestimmungen planen.
Andere organische Materialien, die dem oxydativen Abbau unterliegen
und für welche die Antioxydans-Zusammensetzungen der
vorliegenden Erfindung wertvolle Antioxydantien darstellen,
schließen z.B. ein Substanzen, die unter die folgenden Gruppen fallen:
a) Materialien, bestehend aus oder auf der Grundlage von aliphatischen
oder anderen Kohlenwasserstoffen, z.B. Gasolin,
Schmieröle, Schmierfette, Mineralöle und Wachse.
b) Natürliche und synthetische polymere Materialien, z.B. natürlicher Kautschuk; synthetische Additionspolymerisate, ■
wie Homopolymerisate und Mischpolymerisate von Vinyl- und
Vinylidenrnonomeren einschließlich Äthylen, Propylen, Styrol, Butadien, Acrylnitril, Vinylchlorid und Vinylacetat; synthetische
Polymerisate, die -sich von Kondensati-onsreaktionen
ableiten und Äther-, Ester-, Amid- oder Urethangruppierungen enthalten, z.B. Polyester-, Polyamid-, Polyurethan-
und Polyarylenäther-Harze.
BAD ORIGINAL
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c) Nicht-polymcre, Sauers hoff enthaltende Substanzen, z.B.
Aldehyde, wie n-Heptaldehyd, und ungesättigte Fettsäuren
oder deren Ester, z.B. Ricinolsäure und Methyloleat.
d) Organo-metalloid-Verbindungen, wie Siliciumpolymerisate,
z.B. Polydlmethylsiloxane, Polyrnethylphenylsiloxane und
chlorierte Derivate davon, Silane, z.B. Tetraalkyl- und Tetraarylsilane; und metallorganische Substanzen, wie meta
Il organische: Polymerisate.
e) Vitamine, ätherische Öle (essential oils), Ketone und Äther.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung weiter erläutern. Alle Teile und Anteile (Proportionon) sind auf das Gewicht bezogen,
wenn nicht anders angegeben.
100 Teile des Umlagerungsprodukts A, das wie vorstehend angegeben hergestellt wurde, und das 4,4'-Di-tert.-octyldiphenylamin
(10 Teile), 2-(4,4'-Di-tert.-octyIdLphenylamino)-4,4·-di-tert.-octyldiphenylamin
(60 Teile) und drei isomere Verbindungen (30 Teile) mit der Molekülformel c e4 H 125N3 enthielten, und
0,4 Teile Natriumacetat wurden auf 240 C während 4 Stunden unter einem Sticks toffstrom erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde
ein glasiger brauner Feststoff erhalten, der sich durch Dünnschichtchromatographie
als ein Gemisch von Produkten erwies und der ausgezeichnete Antioxydan.s-Eigenschaften besaß.
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50 Teile des in Beispiel 1 verwendeten Umlagerungsproduktes A. und 0,2 Teile Natriumamid wurden unter Stickstoff auf 180 C
während 16 Stunden erhitzt, und es wurde beim Erkalten ein glasiger brauner Feststoff mit ausgezeichneten Antioxydans-Eigenschaf
ten erhalten.
50 Teile des Umlagerungsproduktes A und 0,2 Teile Natriumhydroxyd wurden auf eine Temperatur von 18O°C erhitzt und bei
dieser Temperatur während 24 Stunden unter einem Stickstoffstrom (15 bis 20 ml/Minute) unter Rühren gehalten. Beim Abkühlen
wurden 49 Teile eines glasigen braunen Feststoffs erhalten.
Ein Gemisch aus 50 Teilen des Umlagerungsp'roduktes A und 0,2 Teilen Natriumperoxyd wurde unter einem Stickstoffstrom (15
bis 20 ml/Minute) auf 180°C erhitzt, und die flüssige Schmelze wurde unter Rühren während 24 Stunden bei 180°C gehalten. Beim
Abkühlen wurden 50 Teile eines glasigen braunen Feststoffs erhalten.
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50 Teile des Umlagerungsproduktes A und 0,67 Teile Natriumstearat
wurden auf 180 C erhitzt, und die geschmolzene Masse wurde bei dieser Temperatur 24 Stunden lang unter einem Stickstoff
strom (15 bis 20 ml/Minute) gerührt. Nach dem Abkühlen wurden 50,1 Teile eines glasigen braunen Feststoffs erhalten.
50 Teile des Umlagerungsproduktes A und 0,27 Teile Dinatriumsebacat
wurden erhitzt und bei 180 C während 24 Stunden unter einem Stickstoffstrom (15 bis 20 ml/Minute) gerührt. Nach dem
Abkühlen hinterblieben 50 Teile eines glasigen braunen Feststoffs.
Eine geschmolzene Mischung aus 50 Teilen des Umlagerungsproduktes A und 0,24 Teilen Dinatriumphthalat wurde bei 180°C
unter einem Stickstoffstrom (15 bis 20 ml/Minute) während 24
Stunden gerührt. Nach dem Abkühlen wurden 49,8 Teile eines schwarzbraunen glasigen Feststoffs erhalten.
Ein Gemisch aus 50 Teilen desUmlagerungsproduktes A und 0,66
Teilen Natriumoleat ergab beim Abkühlen, nachdem es auf 180°C erhitzt worden war und 24 Stunden unter einem Stickstoffstrom
(15 bis 20 ml/Minute) gerührt worden war, 50,2 Teile eines braunen glasigen Feststoffs.
50 Teile des Umlagerungsproduktes A und 0,35 Teile Natriumsalicylat
wurden erhitzt und bei 180 C während 24 Stunden u.iter
einem Stickstoff.τtrom (15 bis 20 ml/Minute) gerührt. Nach
dem Abkühlen wurden 50 Teile eines braunen glasigen Feststoffs erhalten.
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Ein Gemisch aus 50 Teilen des Umlagerungsproduktes A und
0,21 Teilen Natriurncitrat wurde auf 180°C erhitzt, und die
geschmolzene Masse wurde bei dieser Temperatur während 24 Stunden unter einem Stickstoffstrom (15 bis 20 ml/Minute)
gerührt. Beim Abkühlen wurden 49,5 Teile eines glasigen braunen Feststoffes erhalten.
Eine geschmolzene Mischung aus 50 Teilen des Umlagerungsproduktes A und 0,4 Teilen Natriijmtrlchloracetat wurde bei
180°C unter einem Stickstoffstrom (15 bis 20 ml/Minute) während 24 Stunden gerührt. Beim Abkühlen wurden 50 Teile
eines glasigen braunen Feststoffs erhalten.
Die Beständigkeit von synthetischen Schmiermitteln gegenüber Oxydation kann durch den Rolls Royce-Oxydationstest festgestellt
werden. Dieser Test besteht darin, daß man feuchte Luft in einer Menge von 15 l/stunde durch 50 ml der Testflüssigkeit
(mit Antioxydans) bei einer bestimmten Temperatur während einer bestimmten Zeitdauer durchleitet. Am Ende des
Tests wird der durch Verdampfung entstandene Flüssigkeitsverlust ersetzt durch Zugabe der erforderlichen Menge an frischer
Testflüssigkeit. Diese wird energisch in die oxydierte Flüssigkeit
eingerührt, und das Gemisch wird wieder auf die Testtemperatur erhitzt, und Stickstoff wird während 30 Minuten
durchgeleitet, um eine vollständige Homogenisierung zu fördern.
Danach werden die Änderungen der Viskosität und der Acidität ermittelt.
Beispiele 12 bis 22
Schmiermittelzusarnmensetzungen auf der Grundlage von synthetischen
Estern wurden hergestellt und dem Rolls Royce-Oxydationstest unterworfen. Die Grundflüssigkeit war ein komplexer
Ester von Sebacinsäure, Capryläsure und Trimethylolpropan, der in der britischen Patentschrift 971 901 beschrieben ist. Jeder
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Test wurde bei 215°C während 3 Tagen mit 2 Gewichts-% des
Additivs durchgeführt.
Die Ergebnisse in der Tabelle I demonstrieren die Wirksamkeit
der erfindungsgemäßen Antioxydans-Zusammensetzungen als
Schmiermittel-Antioxydantien und deren Überlegenheit gegenüber
üblichen Antioxydans-Verbindungen.
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00 —» CSD
K)
KJ-
Bei spiel |
Additiv | Viskositäts änderung % |
Enc-Säure- Wert mg KOH/g |
Gewichts verlust O/ /O |
Urnlagerungs-Prcdukt A | 165 | 7,5 | 39 | |
12 | Antioxydans-Zusammensetzung v.Beispiel 1 | 60 | 5,8 | 28 |
13 | It tt tt Il 2 | 0,7 | 12,5 | |
14 | tt ti tt tt 3 | 58 | 7,1 | 27 |
15 | tt Il It Il 4 | 91 | 4,8 ■ | 36 |
16 | ΙΓ Il tt ti C | 66 | 5,1 | 30 |
17 | It tt Il If g | 12 · | 2,9 | 13 |
18 | Il tt ti tt ' "7 | 94 | 5,6 | 35 |
19 | tt Il ti "8 | 58 | 5,7 | 22 |
20 | It tt ' tt Il Q | 64 . | 4,2 | 3,1 |
21 | tt ti ti tt -^o | 79 | 7,6 | 27 |
22 | 11 tt ti II -^ | 42 | 6', 5 | 23 |
Beispiel 2 3
100 Teile Tetra-(4-tert.-butylphenyl)-hydrazin wurden auf
180 C unter einem Stickstoffstrom erhitzt. Nach 2 Stunden
wurde die Reaktionsmasse abgekühlt, wobei ein glasiger brauner Feststoff erhalten wurde (im folgenden als Umlagerungsprodukt
B bezeichnet).
100 Teile Tetra-(4-u,α-dimethylbenzylphenyl)-hydrazin wurden
auf 1801C unter einem Stickstoffstrom erhitzt. Nach 2 Stunden
wurde die Reaktionsniasse abgekühlt, wobei ein glasiger brauner
Feststoff erhalten (im folgenden als Umlagerungsprodukt C bezeichnet) wurde.
Bei spiele 25 bis 3 7
Schmiermittelzusammensetzungen auf der Grundlage von synthetischen
Estern wurden hergestellt und wie in den Beispielen 15 bis 28 dem Rolls Royce Oxydationstest unterworfen. In diesem
Fall war das der Grundflüssigkeit zugesetzte Material 2 % Umlagerungsprodukt, vermischt mit 0,1 % Metallverbindung, bezogen
auf das Gewicht des Umlagerungsproduktes. Jeder Test wurde bei 215 C während 3 Tagen durchgeführt. Die Ergebnisse
der Tabelle II demonstrieren die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Antixydans-Zusammensetzungen als Schmiermittel-Antioxydantien
und deren überlegene Eigenschaften im Vergleich zu üblichen Antioxydans-Verbindungen.
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Bei spiel |
Additiv | Viskositäts änderung, % |
etatlO8 | End-Säure- Wert mg Κθΐτ/g |
Gewichts ver l\a st % |
Umlagerungsprodukt C | 318 | 63 | 7,4 | 53 | |
25 | " + Natriumacetat | 61 | 6,0 | 4,0 | 33 |
26 | 11 + Kaliuniacetat | 9,0 | 67 | 0,4 | 13 |
27 | Umlagerungsprodukt A + Borax |
54 | 4 | 5,0 | 25 |
28 | " + Natriumsebacat | 66 . | 30 | 5,8 | 27 |
29 | " 4- Natriumphthalat | 61 | 14 | 4,5 | 28 |
30 | " + Natriumkobaltnitrat 92 | 6,5 | 32 | ||
31 | " + Natriumtrichlorac | 4,5 | 36 | ||
32 | " + Natriumsalicylat | 4,3 | 31 | ||
33 | " + Kaliumacetat | 0,3 | 10 | ||
34 | " + Rubidiumcarbonat | 1,1 | 12 | ||
35 | " + Caesiumcarbonat | 0,6 | 9 | ||
36 | Umlagerungsprodukt B + Natriumacetat |
5,4 | 16 | ||
37 | " + Kaliumacetat | ' 0,3 | 9 |
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Claims (10)
- PatentansprücheVerfahren zur Herstellung einer Antioxydans-Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß man durch Erhitzen eine Verbindung der allgemeinen FormelA-N-BC-N-D worinA,B,C und D einen Phenylrest, einen Phenylrest, der mit einem oder mehreren Alkylresten mit 1-12 Kohlenstoffatomen oder mit einem oder mehreren Aralkyl- oder 1-Alkylcycloalkylresten substituiert ist, bedeuten, in einer nicht-oxydierenden Atmosphäre thermisch umlagert und das Umlagerurigsprodukt mit einer Alkalimetallverbindung, die ein Alkalimetallsalz, -amid oder -hydroxyd ist, kombiniert.
- 2.) Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß jeder Rest A, B, C und D eine Phenylgruppe, die eine tertiäre Alkylgruppe mit 4 bis 9 Kohlenstoffatomen trägt, bedeutet.
- 3.) Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß jedes A, B, C und D eine tert.-Octylphenylgruppe bedeutet.
- 4.) Verfahren gemäß den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Kombinieren der Alkalimetallverbindung mit dem Umlagerungsprodukt durch einfaches Zumischen der Metallverbindung zu dem geschmolzenen Produkt oder durch ein solches einfaches Zumischen, gefolgt von Hitzebehandlung des Gemisches in einer inerten Atmosphäre, erfolgt.
- 5.) Verfahren gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Hitzebehandlung im Halten des Gemisches bei einer Temperatur von 100 bis 300°C während 1 bis 48 Stunden besteht.309816/1226
- 6.) Verfahren gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Anteil an Alkalimetallverbindung 0,01 bis 1 Gewichts-%, bezogen auf das Umlagerungsprodukt, beträgt.
- 7.) Verfahren gemäß den Ansprüchen A bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Alkalimetallverblndung ein Salz einer Fettsäure oder eines Phenols, ein Alkalimetallamid, ein Alkalimetallhydroxyd oder ein Alkalimetallperoxyd ist.
- 8.) Verfahren gemäß Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Alkalimetallverbindung Natriumacetat, Natriumhydrid oder Natriumamid oder das Lithium-, Kalium- oder Caesium-Analogon ist.
- 9.) Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die thermische Umlagerung durch Erhitzen auf eine Temperatur von 80 bis 300 C während bis zu 48 Stunden in einer - Stickstoffatmosphäre erfolgt.
- 10.) Verwendung einer Antioxydans-Zusammensetzung, hergestellt gemäß Anspruch 1, in einer Zusammensetzung, die ein dem oxydativen Abbau \jnterliegendes organisches Material enthält.309816/1228ORKaINAL INSPECTED
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