DE2241171A1 - Organosiliciumverbindungen und verfahren zur herstellung derselben - Google Patents
Organosiliciumverbindungen und verfahren zur herstellung derselbenInfo
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Description
BTSRIAL CHEMICAL INDUSTRIES LIMITED,
Xondon, Grossbritannien
11 Organo siliciumverbindungen und Verfahren zur Herstellung
derselben".
Priorität: 31. August 1971, Grossbritannien Nr. 40534/71
Die Erfindung "bezieht sich auf neue brauchbare Organo.-siliciumverbindungen
und auf die Verwendung derselben zur Unterdrückung der Schaumbildung.
Es ist eine grosse Anzahl von Organosiliciuinverbindungen
bekannt und viele derselben, nämlich Siloxan/Oxyalkylen-Kischpolymere
sind zur Unterdrückung der Schaumbildung in verschiedenen Medien verwendet worden. Viele dieser Verbindungen
sind jedoch nicht vollkommen befriedigend, insbesondere, vevn sie zur Unterdrückung der Schaumbildung in wässrigen
Systemen verwendet werden, beispielsweise bei verschiedenen Fermentationsverfahren.
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Gemass der vorliegenden Erfindung wird nunmehr eine neue und
"brauchbare Klasse von Organosiliciumverbindungen vorgeschlagen,
welche der allgemeinen Formel
(R Si) 0,A χ (C H0 O) Hf ä
a χ x(4-a) (__ η 2n yjz :
a χ x(4-a) (__ η 2n yjz :
ζ x(4-a)-z
,entsprechen, worin R eine substituierte oder nicht-substituierte
einwertige Hydrocarbylgruppe ist, A der Gruppe
f(C H_ O) .CH_| oder CCH, » entspricht, worin η eine ganze
η 2n y-1 η 2nJ 5 10 °
Zahl von 2 bis 4 und y eine ganze Zahl von 1 bis 5» a gleich
O oder 1, χ eine ganze Zahl von 1 bis 1OO und ζ eine ganze
Zahl ist, die, wenn a gleich 1 ist, nicht grosser als χ + 2 und, wenn a gleich O ist, nicht grosser als 2x + 2 ist.
Die substituierte oder nicht-substituierte einwertige Hydrocarbylgruppe
R kann eine Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Alkaryl-, Alkenyl-, Cycloalkyl- oder Cycloalkenylgruppe sein, insbesondere
eine solche, die nicht mehr als 10 Kohlenstoffatome enthält,
oder eine solche Gruppe, die Substituenten aufweist, welche
ausgewählt sind aus Halogen- und Cyangruppen. Geeignete Gruppen
schliessen beispielsweise ein: Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isobutyl-,
Vinyl-, Phenyl-, Iolyl- und Benzylgruppen. In vielen
Fällen wird es vorgezogen, dass die Gruppen R aus Kethyl- oder Phenylgruppen bestehen.
Es kann eine grosse Anzahl von Gruppen A zugegen sein. Diese schliessen beispielsweise ein:
CH, CH- CH,
I 3 I 3 I 3
-CH2CH- -CHCH2OCH2CH-
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CH, CH, CH,
! 3 I 3 I 3
-(CH2CH2OCH2CH2) 2- -CH2CH2CH2CH2- -CHCH2O(CH2CHO) 3CH2CH-
j 6 ■ y
Obwohl a 0 oder 1 sein kann, wird es in vielen Fällen vorgezogen,
dass es 1 ist.
χ kann, wie schon erwähnt, den Zahlen 1 "bis 100 entsprechen.
Es wird jedoch im allgemeinen vorgezogen, dass es von 1 bis 10 -;
ist, obwohl für gewisse Zwecke es besonders bevorzugt wird, j dass χ gleich 1 ist.
Obwohl y von 1,bis 5 sein kann, wird es in vielen fällen vorgezogen,
dass es 1 oder 2 ist.
Die Werte von ζ können weitgehend unterschigdlieh sein, wobei
es nur notwendig ist, dass, wejnn a gleich 1 ist, ζ nicht grös?-
ser als χ + 2 ist und dass, wenn a gleich 0 ist, ζ nicht grösrser als 2x + 2 ist. Es wird jedoch häufig vorgezogen, dass es
nicht kleiner als χ ist·
Die Produkte der Erfindung können auf verschiedene Weisen hergestellt
werden. Ein bevorzugtes Verfahren besteht darin, Siliciumtetraehlorid oder ein Organotrichlorsilan der Formel
RSiCl, mit einer geeigneten Dihydroxyverbindung umzusetzen.
Geeignete Verbindungen sind die Diole, welche der Gruppen A entsprechen, beispielsweise HOCH2CH(CH,)OH,
EOCH(CH3)Ch2OCH2CH(CH )0H, HOCh2CH2OCH2CH2OH, HOCH2CH2OH,
HO(CH2CH2O)3H, H0(CH2)40H, HOJCH(CH3)CH2O]6H und HOC(CH3J3C(CH3J
"Die Reaktion wird vorzugsweise in der Weise durchgeführt, dass
das Chlorsilan der Dihydroxyverbindung zugesetzt wird, welche
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vorzugsweise in einem inerten lösungsmittel aufgelöst ist.
Geeignete Lösungsmittel, die verwendet werden können, sind beispielsweise Toluol, Benzol,'Xylol, Diäthyl&ther und Dibutyläther.
Gewünschtenfalls kann die Reaktion in Gegenwart eines Säureakzeptors durchgeführt werden, um den Chlorwasserstoff
zu binden, welcher während der Reaktion entsteht. Geeignete Säureakzeptoren sind beispielsweise organische Basen, wie
Pyridin, Ν,ΐί-Diäthylanilin, .Triäthylamin und Tri-n-butylamin
sowie Ammoniak. Säureakzeptoren sind jedoch nicht immer notwendig
und in gewissen Fällen kann die vollkommene Entfernung des Chlorwasserstoffs dadurch erfolgen, dass die Reaktionsmischung mit einem Inertgasstrom, wie Stickstoff, gespült wird.
Wenn ein Säureakzeptor angewendet wird, wird es vorgezogen, das Verfahren in Gegenwart eines Lösungsmittels durchzuführen.
Bei der Umsetzung wird Wärme entwickelt und eine Kühlung der Reaktionsmischung ist daher während des Zusatzes des Chlorsilans
zu der Dihydroxyverbindung wünschenswert, um die Temperatur
der Reaktionsmischung unterhalb 40 bis 50 C zu halten.
Die Reaktionsmischung wird dann erhitzt, gewöhnlich bis zur Rückflusstemperatür, um die Reaktion zu beenden, worauf dann
das ausgefällte Aminhydrochlorid abfiltriert und das Produkt durch Abdestillieren des Lösungsmittels gewonnen wird.
Wenn kein Säureakzeptor angewendet wird, wird das Siliciumtetrachlorid
oder das Organotrichlorsilan der Lösung der Dihydroxyverbindung
zugesetzt, wobei auch hier während des Zusatzes die Temperatur der Reaktionsmischung unter etwa 40
bis 500C gehalten wird. Dann wird die Lösung allmählich auf
Rückflusstemperatur erwärmt und mit einem Strom eines trocknen Inertgases, wie Stickstoff, gespült, bis sie säurefrei ist.
Das Produkt wird dann durch Abdestillieren des Lösungsmittels gewonnen.
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3ei einem anderen Verfahren wird ein Tetraalkoxysilan oder
ein Organotrialkoxysilan mit einer geeigneten Dihydroxyverbindung in einer Trans-Veresterungsreaktion umgesetzt. Vorzugsweise wird das Alkoxysilan derart ausgewählt, dass der entstehende freie Alkohol einen niedrigeren Siedepunkt "besitzt als die verwendete Dihydroxyverbindung. Die Reaktionsstoffe werden zusammen erwärmt, gewünschtenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels und der entstehende freie Alkohol wird durch Destillation, erforderlichenfalls unter verringertem Druck, entfernt. Gewünschtenfalls kann bei der Trans-Veresterungsreaktion ein saurer Katalysator zugegen sein, wie beispielsweise Trifluoressigsäure oder Honochloressigsäure allein oder in Gegenwart eines Alkalimetallsalzes derselben, beispielsweise Trifluoressigsäure mit Kaliumtrifluoracetat oder Kaliumacetat oder ein basischer Katalysator, wie Kaliumhydroxid oder ein Kaliumsilanolat, K0[si(CH-)20j,K (worin b eine positive ganze Zahl ist). Die verwendeten Alkoxysilane sind vorzugsweise von der Type Si(OR1). oder RSi(OR1),! worin R1 eine niedere Alkylgruppe, wie eine Methyl-, Äthyl-, Isopropyl- oder h-Butylgruppe ist. Wenn solche Alkoxysilane verwendet werden, erfolgt sogleich die Entfernung des entwickelten Alkohols R'-0H durch Destillation, erforderlichenfalls azeotrop mit einem geeigneten Lösungsmittel, wie Toluol oder Xylol, und in solchen Fällen ist gewöhnlich die Verwendung eines Katalysators für die Trans-Veresterungsreaktion nicht erforderlich.
ein Organotrialkoxysilan mit einer geeigneten Dihydroxyverbindung in einer Trans-Veresterungsreaktion umgesetzt. Vorzugsweise wird das Alkoxysilan derart ausgewählt, dass der entstehende freie Alkohol einen niedrigeren Siedepunkt "besitzt als die verwendete Dihydroxyverbindung. Die Reaktionsstoffe werden zusammen erwärmt, gewünschtenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels und der entstehende freie Alkohol wird durch Destillation, erforderlichenfalls unter verringertem Druck, entfernt. Gewünschtenfalls kann bei der Trans-Veresterungsreaktion ein saurer Katalysator zugegen sein, wie beispielsweise Trifluoressigsäure oder Honochloressigsäure allein oder in Gegenwart eines Alkalimetallsalzes derselben, beispielsweise Trifluoressigsäure mit Kaliumtrifluoracetat oder Kaliumacetat oder ein basischer Katalysator, wie Kaliumhydroxid oder ein Kaliumsilanolat, K0[si(CH-)20j,K (worin b eine positive ganze Zahl ist). Die verwendeten Alkoxysilane sind vorzugsweise von der Type Si(OR1). oder RSi(OR1),! worin R1 eine niedere Alkylgruppe, wie eine Methyl-, Äthyl-, Isopropyl- oder h-Butylgruppe ist. Wenn solche Alkoxysilane verwendet werden, erfolgt sogleich die Entfernung des entwickelten Alkohols R'-0H durch Destillation, erforderlichenfalls azeotrop mit einem geeigneten Lösungsmittel, wie Toluol oder Xylol, und in solchen Fällen ist gewöhnlich die Verwendung eines Katalysators für die Trans-Veresterungsreaktion nicht erforderlich.
Das Verhältnis von Lösungsmittel zu Reaktionsstoffen ist in
jedem der oben genannten Verfahren nicht kritisch und es können in befriedigender Weise gleiche Gewichtsteile Lösungsmittel
und Reaktionsstoffe in den meisten Fällen verwendet werden,
jedoch aber auch mehr oder weniger falls erwünscht ist. Venn
die Entfernung des Alkohols· durch azeotrope Destillation mit
die Entfernung des Alkohols· durch azeotrope Destillation mit
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dem Lösungsmittel in diesem Trans-Veresterungsverfahren durchgeführt
wird, so kann frisches Lösungsmittel zugesetzt werden, wenn es azeotrop entfernt wird,' um auf diese Weise eine im
wesentlichen konstante Lösungskonzentration aufrechtzuerhalten.
Das Molverhältnis der Dihydroxyverbindung zu dem bei diesem
Verfahren verwendeten Chlorsilan oder Alkoxysilan kann weitgehend unterschiedlich sein. Wenn das Molverhältnis der
Dihydroxyverbindung zu der Siliciumverbindung .3:1 beträgt oder grosser ist bei Verwendung von Trichlorsilanen oder Trialkoxysilanen,
wird das Produkt fast ausschliesslich aus einer
Verbindung der Formel RSiT(OC H„ ) 0h1_ oder RSi(OC H0 OH),
ι— η dii y -Jo m ^a 5
bestehen. Wenn das Molverhältnis der Dihydroxyverbindung zu der verwendeten Siliciumverbindung auf einen Wert von etwas
grosser als 1,5:1 verringert wird, so wird die mittlere Anzahl der Kreuzbindungen je Siliciumatom ansteigen und die mittlere
Anzahl der -O-R"-0H-Gruppen (worin R" die Gruppe
-(C H_ 0) ,CH0- oder -C H0 -ist), die an das Siliciumatom
η du y—ι η άτ\. m ein
in dem Produkt gebunden sind, sich verringern. Wenn das Grenzmolverhältnis
der Reaktionsstoffe von 1,5:1 erreicht ist, so wird das entstehende Produkt keine -O-R"-OH-Gruppen an das
Siliciumatom gebunden enthalten, sondern wird im wesentlichen aus einer Mischung von Molekularspecien der mittleren Zusammensetzung
bestehen, worin c eine positive ganze Zahl grosser als 1 ist. In ähnlicher Weise wird in dem Fall, wo Siliciumtetrachlorid
oder ein Tetraalkoxysilan als Ausgangsmaterial verwendet wird, das Kolverhälxnis der Dihydroxyverbindung zur Siliciumverbindung
4:1 oder grosser sein und das Produkt wird fast aus-
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schliesslich aus einer Verbindung der Struktur
Si [Toc H„ ) QhI, oder Si(OG H0 OH). ""bestehen. Wenn das Molver-L>
η 2n y -*4 ■ m 2m 4
hältnis der Dihydroxyverbindung zu der'verwendeten Siliciumverbindung
kleiner wird, so wird'die mittlere Anzahl der Ereuzbindungen je Siliciumatom wieder ansteigen, bis, wenn
das Grenzmolverhältnis der Reaktionsstoffe von 2:1 erreicht
ist, das erhaltene Produkt keine -0-R"-OH-Gruppen an das
Silicium gebunden enthält, sondern es wird vollkommen aus einer Mischung von Molekularspecien der mittleren Zusammensetzung
lsi(O-R"-O)pJd bestehen, worin d eine positive ganze
Zahl ist.
Die Erfindung ist in den folgenden Beispielen näher erläutert, worin die Teile und Prozentangaben sich auf das Gewicht beziehen,
wenn nichts anderes erwähnt ist.
Sine Lösung von 603 Teilen Di-(2-hydroxy-n-propyl)äther in
750 Teilen Toluol wurde unter Rückfluss erhitzt, durch azeotrope Destillation getrocknet und auf 120G abgekühlt.
149,5 Teile Methyltrichlorsilan wurden der lösung unter kräftigem
Rühren innerhalb von 20 Minuten zugesetzt, wobei die Temperatur der Reaktionsmischung während des Zusatzes durch
Kühlen auf einer Temperatur innerhalb des Bereiches von 1 2 bis 20 C gehalten wurde. Die Mischung wurde bei 20 bis 25°G eine
weitere Stunde gerührt, worauf sie dann auf Rückflusstemperatur
30 Minuten lang erhitzt wurde und dabei ein kräftiger
Stickstoffstrom ständig durch die Mischung hindurchgeleitet wurde. Die Erhitzung unter Rückfluss und die Spülung der
Mischung mit Stickstoff wurde weitere 3 Stunden lang fortgesetzt, worauf dann die abgeführten Gase säurefrei wareno Toluol
wurde dann durch Destillation bei einer Temperatur von 1OG0G
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und 1O mm Kg Druck entfernt und es verblieben 635 Teile eines
klaren farblosen beweglichen Öls. Das Molverhältnis von Di-(2-hydroxy-n-propyl)äther
zu dem verwendeten Kethyltrichlorsilan betrug 4,5:1. Das Produkt enthielt keine feststellbare
Säure (d.h. < 5 p.p.m. als HCl), wie durch Erhitzen einer
Probe unter Rückfluss mit Wasser/Aceton (80/20) 20 Minuten lang und Titrieren auf Bromthymolblau mit K/100 wässriger
Natriumhydroxidlösung festgestellt wurde.
Die Antischäumeigenschaften der Produkte wurden wie folgt untersucht:
50 ml einer 0,25 ^igen wässrigen Lösung eines sekundären alkylsulfat-oberflächenaktiven
Mittels (Teepol X) wurden in ein 100 ml Becherglas mit einem Bodendurchmesser von 50 mm eingefüllt.
Ein feiner Strom von Luftblasen wurde durch die Lösung mittels eines 20 mm starken gesinterten Glasbläsers Nr. 3
auf den Boden der Lösung geblasen. Die Luftstromgeschwindigkeit
wurde derart eingestellt, dass der Schaum eine Kinute brauchte, um den Oberrand des Becherglases zu erreichen (d.h.
eine Schaumhöhe von 30 mm). Eine Luftstromgeschwindigkeit von
etwa 60 ml pro Minute war zur Erzielung dieses Effekts erforderlich. Wenn die Oberseite des Schaumes den Rand des
Becherglases erreicht hatte, wurden 0,1 ml des zu prüfenden Materials mittels einer 1 ml-Pipette auf die Oberfläche des
Schaumes aufgebracht. Der Schaum fiel sofort zusammen und
innerhalb von 2 Minuten hatte er sich wieder gebildet, d.h. den Oberrand des Becherglases erreicht.
Zusätzlich zu dem beschriebenen Versuch wurde das Produkt auch noch in einem biochemischen Permantationsverfahren wie
folgt untersucht:
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Ss wurde eine Lösung hergestellt, die 35 g Zucker in 14-0 g
Wasser enthielt. Dieser Lösung wurden 25 g konzentrierter Fruchtsaft (Ananas-und Pfirsichsäfte) und 0,5 g Bäckerhefe
zugesetzt. Die Mischung wurde in einer abgedeckten 500 ml Flasche gut gerührt und bei einer Temperatur von 24 bis 27 C
fermentieren gelassen. Nach 17 Stunden hatte sich eine ständige Entwicklung von Kohlendioxid eingestellt und ein weisser
Schaum bedeckte "die gesamte Oberfläche der Flüssigkeit. Nach 31 Stunden befand sich der Schaum immer noch oberhalb der
gesamten Oberfläche und es wurden insgesamt 1100 ml Kohlendioxid
entwickelt.
Eine ähnliche Mischung wurde bei Beginn des Ansatzes mit 0,2 g des in der beschriebenen Weise hergestellten Produktes der Erfindung
versetzt. In dieser Löslichkeit entwickelte sich .. wohl Kohlendioxid, jedoch bildete sich kein Schaum auf der
Oberfläche der Flüssigkeit. Nach 17 Stunden war die Oberfläche der Flüssigkeit vollkommen frei von Schaum und blieb es nach
31 Stunden. Hierbei wurden insgesamt 1430 ml Kohlendioxid entwickelt.
In einem Laboratoriumsmassstab wurde eine Ansatzkultur aus einem durch Methanol oxidierbaren Organismus hergestellti um
einzelliges Protein zu erzeugen. Bei· Zusatz von 0,1 Vol.-%
des in der oben beschriebenen Weise hergestellten Produktes der Erfindung wurde die Oberflächenschaumentwicklung kontrolliert,
ohne dass die Bläschengrösse und die Luftverteilung in der Masse nachteilig beeinflusst wurde. Es wurde auch keine
Giftwirkung auf die Kultur und keine Verringerung in der Ausbeute des Proteins festgestellt.
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- ίο -
In ähnlicher Weise,wie in Beispiel 1 beschrieben, wurden Produkte aus Di-(2-hydroxy-n-propyl)äther und Methyltrichlorsilan
in dem oben angegebenen Mischungsverhältnis hergestellt. Die Reaktionen wurden mit einer 50 folgen Konzentration in Toluol
durchgeführt. Die Einzelheiten der Produkte sind zusammen mit den Ergebnissen der Prüfung der Antischäumeigenschaften, wie
sie in Beispiel 1 beschrieben sind, in der folgenden Tabelle zusammengestellt.
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O CC CO
| Beispiel | Molverhältnis Di-(2- hydroxy-b-propy1)äther: Methyltrichlorsilan |
Produkt | Produkt Viskosität (cS bei 25°C) |
Schaum- zusammenfall |
Schaum- wieder-bildung |
| 2 3 H |
3,0:1 2,2:1 1,53:1 |
Aussehen | 84 78 202 |
sofort H Il ■ |
120 Sekunden 120 " 120 " |
| klar, farblos klar, farblos klar,i farblos |
Die Arbeitsweise des Beispiels .1 wurde wiederholt, um ein Produkt
aus 114,0 Teilen 1,2-Dihydroxypropan, CH5CH(OH)CH2OH,: und
74,75 Teilen Kethyltrichlorsilan in 189 Teilen Toluol herzustellen. Dies entspricht einem Molverhältnis von 1,2-Dihydroxypropan
zu Kethyltrichlorsilan von 3,0:1. Es wurden 70 Teile eines Produktes in Form eines klaren farblosen Öls mit einer
Viskosität von 526 Centistoke bei 25°C erhalten. Bei der Prüfung
dieses Produktes in der in Beispiel 1 beschriebenen Weise ergab sich, dass der Schaum innerhalb von 20 Sekunden zusammenfiel
und innerhalb von 3,5 Minuten wieder hergestellt wurde.
Nach der Arbeitsweise des Beispiels 1 wurde ein Antischäumprodukt
aus 294 Teilen Di-(2-hydroxy-n-propyl)äther und 211,5
Teilen Phenyltrichlorsilan in 506 Teilen Toluol hergestellt. Dies entspricht einem Molverhältnis von Di-(2-hydroxy-n-propyl)-äther
zu Phenyltrichlorsilan von 2,2:1. Es wurden.74 Teile eines Produkts in Form eines klaren farblosen Öls mit einer
Viskosität von 362 Centistoke bei 250C erhalten. Bei der Prüfung
dieses Produktes in der in Beispiel 1 beschriebenen Weise fiel der Schaum teilweise in 15 Sekunden zusammen und wurde innerhalb
einer Minute wieder hergestellt.
Eine Mischung von 120,6 Teilen Di-(2-hydroxy-n-propyl)äther
und 35,6 Teilen Methyltriäthoxysilan wurde 2 Stunden lang auf einer Temperatur von 110 bis 120 C erhitzt, und zwar unter
Durchleiten eines kräftigen Stickstoffstroms. Hierbei liegt ein Kolverhältnis von Di-(2-hydroxy-n-propyl)äther zu Methyltriäthoxysilan
von 4,5:1 vor. Die austretenden Gase wurden in
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einer mit Eis und Wasser gekühlten Vorlage kondensiert. Die Mischung wurde 30 Minuten lang "bei einer Temperatur von 110
"bis 1 2O0G und einem Druck von i 0 mm Hg destilliert und das
Kondensat wurde in einer gekühlten Vorlage gesammelt«, Insge~
samt wurden 25,9 Teile Kondensat aufgefangen und dieses "bestand vollkommen aus Äthanol« Der Rückstand "bestand aus 130,2
Teilen einer klaren farblosen Flüssigkeit mit einer Viskosität von 113,0 cS bei 25°C Wenn dieses Produkt in der in Beispiel
1 beschriebenen Weise geprüft wird, so wurde ein, sofortiges
Zusammenfallen des Schaumes festgestellt., wobei 5 Minuten
erforderlich waren, um den Schaum wieder entstehen 2U lassen.
268 Teile Di-(2-hydroxy-n-propyl)äther und 104 Teile Tetraäthoxysilan
wurden 5 Stunden auf einer Temperatur von 160 bis 20O0C erhitzt, wobei ein langsamer Stickstoffstrom hindurchgeleitet
wurde. Während dieser Zeit wurden 68P4 Teile eines
Destillats entfernt. Each weiterem Erhitzen'auf 1000C 30 Minuten
lang wurden unter einem Druck von 10 mm Hg weitere 13,5
Teile abdestilliert. Die Gesamtmenge von 81,9 Teilen Destillat bestanden vollkommen aus Äthanol. Der Rückstand bestand aus
275,3 Teilen einer klaren farblosen Flüssigkeit mit einer Viskosität von 196 cS bei 25°C Wenn dieses Produkt in der in
Beispiel 1 beschriebenen Weise untersucht wurdep so wurde
festgestellt, dass ein Schaum innerhalb 5 Sekunden zusammenfiel und innerhalb von 3,5 Minuten wieder erzeugt wurde0
Patentansprüche;
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Claims (10)
- PATENTANSPRÜCHE:t /.] Organosiliciumverbindungen, welche Oxyalkylengruppen ^enthalten, dadurch gekennzeichnet, dass diese der allgemeinen Formel(R Si) O /. λ V(Q H-1O) η] Α , . χ ν a χ x(4-a) J η 2η yΊ ζ x(4-a)~entsprechen, worin R eine substituierte oder nicht-substituierte einwertige Hydrocarbylgruppe, A die Gruppe J(C H_ O) .C Η.Ί ist, worin η eine ganze Zahl von 2 bis 4 und y eine ganze Zahl von 1 bis 5 oder (C1-H10) ist, a 0 bis 1, χ eine ganze Zahl von 1 bis 100 und ζ eine ganze Zahl ist, die, wenn a 1 ist, nicht grosser als χ + 2 und wenn a Ö ist, nicht grosser als 2x + 2 ist.
- 2. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Gruppe R eine Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Alkaryl-, Alkenyl-, Cycloalkyl- oder Cycloalkenylgruppe ist.
- 3. Verbindungen nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Gruppe R nicht mehr als 10 Kohlenstoffatome enthält.
- 4. Verbindungen nach Anspruch 3» dadurch gekennzeichnet, dass die Gruppe R eine Methyl- oder Phenylgruppe ist.
- 5. Verbindungen nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass y 1 oder 2 ist.
- 6. Verbindungen nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass ζ nicht kleiner als χ iat»309810/1 162
- 7. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 "bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass Siliciumtetrachlorid oder ein Organotrichlorsilan der Formel RSiCl-, mit einer geeigneten Dihydroxyverbindung umgesetzt wird.
- 8. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass ein letraalkoxysilan oder ein Organotrialkoxysilan mit einer geeigneten Dihydroxyverbindung transverestert wird.
- 9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichneti dass die Alkoxygruppen derart ausgewählt werden, dass der entstehende freie Alkohol einen niedrigeren Siedepunkt besitzt als die verwendete Dihydroxyverbindung.
- 10. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass die Alkoxysilane solchender Typen Si(OR') oder RSi(ORM entsprechen, worin R1 eine Methyl-, Äthyl-, Isopropyl- oder n-Butylgruppe und R eine Methyl- oder Phenylgruppe ist.WHEHTANWAtTiWt-ING. H. FtfiCKH, OiPL-IMG. H. ΙΟβΙ O. S. SfAEGU309810/1 162
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