DE2234150A1 - Neue 1,4-benzodiazepine - Google Patents

Neue 1,4-benzodiazepine

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DE2234150A1
DE2234150A1 DE19722234150 DE2234150A DE2234150A1 DE 2234150 A1 DE2234150 A1 DE 2234150A1 DE 19722234150 DE19722234150 DE 19722234150 DE 2234150 A DE2234150 A DE 2234150A DE 2234150 A1 DE2234150 A1 DE 2234150A1
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benzodiazepin
chlorophenyl
methyl
methylene
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Joachim Dr Kaehling
Johannes Dipl Chem Dr Keck
Gerd Dipl Chem Dr Krueger
Klaus-Reinhold Dipl Chem Noll
Helmut Dipl Chem Dr Pieper
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Boehringer Ingelheim Pharma GmbH and Co KG
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Dr Karl Thomae GmbH
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Description

  • Neue 1,4-Benzodiazepine Die Erfindung betrifft neue 1,4-Benzodiazep.ine der allgemeinen Formel I, in der R1 und R2, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoffatome, geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylreste mit jeweils 1-5 Kohlenstoffatomen, die durch eine Furyl-, Alkylamino-, Dialk9slamino-, Hydroxy-, Carboxy-, Carbalkoxy-.oder Carbamidgruppe substituiert sein können, Cycloalkyl- oder Phenylreste oder R1 und R2 zusammen mit dem dazwischen liegenden Stickstoffatom einen Pyrrolidino-, Piperidino-, Hexamethylenimino-, Morpholino-, Thiomorpholino- oder N-Alkyl-piperazinorest, R3 ein Halogenatoms eine Nitro- oder Trifluormethylgruppe, R4 ein Wasserstoffatom., ein Halogenatom oder eine TrifluormeihJ gruppe und H5 ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Cycloalkylmethyl-, Alkylaminoalkyl-, Dialkylaminoalkyl- oder Trifluormethylalkylgruppe bedeuten, sowie deren Salze mit physiologisch verträglichen al'organischen oder organischen Säuren bzw. Basen und Verfahren zu ihrer Herstellung.
  • Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel I und deren Salze besitzen wertvolle pharmakologische Eigenschaften, insbesondere eine sedative, tranquilisierende, muskelrelaxierende und antikonvulsive Wirkung. Die neuen Verbindungen lassen sich nach folgenden Verfahren herstellen: a) Zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 und R2, die gleich oder verschieden sein können, geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylreste mit jeweils 1-bis 5 Kohlenstoffatomen, die durch eine Furyl-, Alkylamino-oder Dialkylaminogruppe substituiert sein können, Cycloalkyl-oder Phenylreste oder R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom einen Pyrrolidino-, Piperidino-, Hexamethylenimino-, Morpholino-, Thiomorpholino- oder N Alkyl-piperazinorest darstellen: Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen Formel II, in der R3, R4 und R5 wie eingangs definiert sind, mit einem Formamidacetal der allgemeinen Formel III, in der R1' und R2', die gleich oder verschieden sein können, geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylreste mit jeweils 1-5 Kohlenstoffatomen, die durch eine Furyl-, Alkylamino- oder Dialkylaminogruppe substituiert sein können, Cycloalkyl- oder Phenylreste oder R1 und R2' zusammen mit dem dazwischenliegenden Stickstoffatom einen Pyrrolidino-, Piperidino-, Hexamethylenimino-, Morpholino-, Thiomorpholino- oder N-Alkyl-piperazinorest und R6 niedere Alkylreste bedeuten.
  • Die Umsetzung erfolgt zweckmäßigerweise unter Feuchtigkeitsausschluß und in einem inerten Lösungsmittel wie Tetrahydrofuran, Dioxan oder Dimethylformamid, vorzugsweise jedoch in einem Überschuß des verwendeten Formamidacetals als Lösungsmittel, bei Temperaturen zwischen 20 und 160°C, vorzugsweise jedoch zwischen 100 un 140°C. Die Umsetzung kann jedoch auch ohne Lösungsmittel durchgeführt werden.
  • b) Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen Formel IV, in der R3, und R5 wie eingangs definiert sind und die Reste R7, die gleich oder verschieden sein können, gegebenenfalls beliebig substituierte Alkyl- oder Arylreste oder zusammen mit dem Stickstoffatom einen beliebigen heterocyclischen Ring, vorzugsweise jedoch niedere Alkylreste mit 1-3 Kohlenstoffatomen bedeuten, mit einem Arnin der allgemeinen Formel V, in der R1 und R2 wie eingangs definiert sind, umgesetzt wird.
  • Die Umsetzung erfolgt zweckmäßigerweise unter Feuchtigkeitsausschluß und in einem inerten Lösungsmittel wie Tetrahydrofuran, Dioxan oder Dimethylformamid, vorzugsweise jedoch in einem t)berschuß des verwendeten Amins der allgemeinen Formel V als Lösungsmittel, bei Temperaturen zwischen 500 und 1600C, vorzugsweise jedoch zwischen 800 und 120°C. Die Umsetzung kann jedoch auch ohne Losungsmittel durchgeführt werden.
  • Erhält man gemäß den Verfahren a oder b eine Verbindung der allgemeinen Formel I, in der R5 ein Wasserstoffatom darstellt und die Reste R1 und R2 kein reaktionsfähiges Wasserstoffatom enthalten, so kann diese mit einer Verbindung der allgemeinen Formel VI, Hal-- R51 (VI) in der R5' mit Ausnahme von Wasserstoff die für R5 eingangs erwähnten Bedeutungen besitzt und Hal ein Chlor-, Brom- oder Jodatom darstellt, nachträglich alkyliert werden und/oder eine Verbindung der allgemeinen Formel I, in der R1 und/oder R2 einen durch eine Carbalkoxygruppe substituierten Alkyl- oder Alkenylrest darstellt, diese mittels lSydrolyse in die entsprechende Verbindung mit einer freien Carboxygruppe übergeführt werden.
  • Die nachträgliche Alkylierung wird vorzugsweise in Gegenwart einer starken Base wie Natriumhydrid oder Natriummethylat in einem Lösungsmittel wie Dimethylformamid und zweckmäßigerweise bei Raumtemperatur durchgeführt.
  • Die erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel I können in ihre Salze mit den wasserfreien Lösungen der entsprechenden Säuren oder Basen in Tetrahydrofuran, Äther oder Dioxan übergeführt werden. Als Säuren kommen beispielsweise Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Milchsäure, Zitronensäure, Weinsäure oder Maleinsäure und als Basen Natriumhydroxid, Cyclohexylamin, Morpholin oder Triäthylamin in Betracht.
  • Eine als Ausgangsstoff verwendete Verbindung der allgemeinen Formel II erhält man zum Beispiel durch Umsetzung von einem entsprechenden 2-Amino-benzophenon mit einem Halogenessigsäurehalogenid und anschließende Cyclisierung mit Ammoniak. Die so erhaltene Verbindung der allgemeinen Formel II, in der R5 ein Wasserstoffatom darstellt, kann anschließend mit einem entsprechenden Alkylhalogenid in die entsprechende Verbindung der allgemeinen Formel II übergeführt werden (siehe Chem, Reviews 86, 747-785 (1968) und J. Pharm. Sci. 53, 577-590 (1969)).
  • Die Verbindungen der allgemeinen Formel I und ihre Salze stellen wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung von pharmazeutisch wertvollen Verbindungen dar, z.B. zur Herstellung von in 3-Stellung durch andere Reste substituierten 1,4-Benzodiazepin-2-onen, und weisen, wie-bereits eingangs erwähnt, wertvolle pharmakologische Eigenschaften, insbesondere eine sedative, tranquilisierende, muskelrelaxierende und antikonvulsive Wirkung auf.
  • Beispielsweise wurden die Verbindungen A = 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-1-methyl-3-morpholinomethylen)-2H-i,4-bencodiazepin-2-on, B = 3-(Amino-methylen)-7-chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on, C - 3-(A.thylamino-methylen)-7-chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-1-methyl-2H-1 , 11-benzodiazepin-2-on, D = 7-Brom-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-1-methyl-3-(morpholinomethylen)-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und E - 3-(Amino-methylen)-7-brom-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-1-methyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on auf ihre biologische Wirkung untersucht.
  • 1. Muskelrelaxierende und sedierende Wirkung bei Mäusen: Diese wurde nach der Methode von Young and Lewis (Science 105, 368 (1947)) an weiblichen NMRI-Mäusen eigener Zucht mit einem Körpergewicht zwischen 20 und 26 g mittels sich langsam drehender um 300 gegen die Vertikale geneigter Drahtzylinder (Länge: 45 cm; Durchmesser: 22 cm; Maschenweite des Drahtgeflechtes: 0,6 cm) untersucht. Nach peroraler Applikation der zu prüfenden Substanz in 1%iger Tylosesuspension an Gruppen von 10 Mäusen/ Dosis wurde deren Haltefähigkeit in den langsam rotierenden Zylindern (2 Drehungen/Minute) gegenüber einer Kontrollgruppe geprüft. Es wurde die Dosis (ED50) graphisch ermittelt, bei welcher nach den verschiedenen Zeiten 50 % der Tiere herausgefallen waren: Substanz ED50 mg/kg p.o.
  • 30-60 90-120 210-240 270-300 Minuten A- 14 5 14 3 B 13 3 10 11 C 2 3 11 3 D 33 26 16 13 E 7 7 5 6 2. Antikonvulsive Wirkung bei Mäusen: Die antikonvulsive Wirkung wurde als Schutzwirkung gegen den maximalen Elektroschock-Krampf bei männlichen NMRI-Mäusen eigener Zucht mit einem Körpergewicht zwischen 20 und 26 g in Anlehnung an die Methode von Swinyard, Brown and Goodman (J Pharmacol. exp. Therap. 106, 319 (1952)) untersucht. Hierbei wurden die Tiere einem Wechselstrom von 50 Hz und 50 mA bei einer Reizdauer von 0,2 Sekunden ausgesetzt, wobei das Auftreten des tonischen Streckkrampfes als positiv gewertet wurde. Nach peroraler Applikation der z-u prüfenden Substanzen in 1-%iger Tylosesuspension wurde die Dosis (ED50) graphisch ermittelt, bei welcher nach verschiedenen Zeiten 50 % der Tiere gegen die tonische Extensorkomponente der Hinterextremitäten beim Krampf geschützt waren: Substanz ED50 mg/kg p.o.
  • 30 150 300 Minuten A 100 18 13 B 85 28 43 C 200 28 36 D 200 31 34 E 18 17 26 3. Wirkung auf die Spontanmotilität von Mäusen: Die sedierende Wirkung wurde an der Maus als eine die Spolltanmotilität hemmende Wirkung bestimmt. Pro Dosis der zu untersuchenden Substanz wurde die Mobilität von 8 Mäusen, die einzeln in die von oben beleuchteten und mit 10 Photozellen versehenen Aktivitäts-Meßkäfige von 25 cm Durchmesser eingebracht waren, mit der Motilität von 8 Kontrolltieren verglichen. Nach peroraler Applikation der zu prüfenden Substanzen in in 1%iger Tylose wurde die Dosis (ED50) graphisch ermittelt, bei welcher nach verschiedenen Zeiten die Motilität gegenüber den Kontrolltieren um 50 % abgenommen hatte: Substanz Zeit ED50 mg/kg p.o 90-95 Minuten 4,4 D 150-155 " 5 5,2 Ergänzend.sei hier noch festgestellt, daß die Substanzen praktisch untoxisch sind, so verstarben selbst bei einer Dosis der Substanz A von 6.400 mg/kg p.o. 0 von 10 Mäusen innerhalb 14 Tagen.
  • Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern: Beispiel 1 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-3-(dimethylamino-methylen)-l-methyl-2H-1,4-benzodiapzepin-2-on Eine Suspension aus 55 g 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-1-methyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on in 85 ml N,N-.Dimethylformamiddiäthylacetal wird an einem absteigenden Kühler auf 1300C erhitzt.
  • Nach kurzer Zeit entsteht eine klare Lösung. Die Temperatur wird 41 Stunden lang bei 130°C gehalten, wobei langsam das entstehende Athanol abdestilliert. Anschließend wird auf etwa 80°C abgekühlt und die Reaktionsmischung mit 50 ml Isopropanol vermischt. Beim weiteren Abkühlen scheiden sich organge-rote Kristalle aus, die abgesaugt und mit Petroläther gewaschen werden Schmelzpunkt: 199-201 0C Beispiel 2 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-3-(dimethylamino-methylen)-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Fine Suspension von 50 g 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on in 100 ml N,N-Dimethylformamid-diäthylacetal wird am absteigenden Kühler auf 130°C erhitzt. Mach kurzer Zeit entsteht eine klare Lösung. Die Temperatur wird 12 Stunden lang bei 130°C gehalten, wobei langsam das entstehende Äthanol abdestilliert. Nach dem Abkühlen wird der ausgefallene rote Niederschlag abgesaugt, mit Petroläther gewaschen und aus Methanol umkristallisiert.
  • Schmelzpunkt: 239-2410C.
  • Beispiel 3 3-(Äthylamino-methylen)-7-chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-2H-1 ?4-benzodiaznpin-2-on 5 g 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-3-(dimethylamino-methylen)-2H-1,)4-benzodiazepin-2-on werden im Bombenrohr mit 75 ml Athylamin 20 Minuten lang auf 1000C erhitzt. Anschließend wird rasch abgekühlt, mit Chloroform verdünnt und im Vakuum zur Trokkne eingeengt. Der gelbe, feste Rückstand wird aus absolutem Äthanol umkristallisiert.
  • Schmelzpunkt: 213-2150C.
  • .siel4 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-3-(dimethylamino-methylen)-l-methyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Zu einer Lösung von 46,5 g 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-3-(dimethylamino-methylen)-2H-1,4-benzodiazepin-2-on in 300 ml trockenem Dimethylformamid tropft man bei Raumtemperatur und unter Rühren 35,6 g einer 30%igen methanolischen Natriummethylat-Lösung. Nach beendeter Zugabe wird noch 30 Minuten bei Raumtemperatur gerührt und anschließend unter Rühren auf +50C abgekühlt.
  • Bei dieser Temperatur tropft man langsam unter weiterem Rühren und Kühlen 58 g Methyljodid zu und rührt nach beendeter Zugabe weitere 90 Minuten bei +5°C, wobei ein gelber Niederschlag ausfällt, der abgesaugt, mit viel Wasser gewaschen, getrocknet und aus Isopropanol umkristallisiert wird.
  • Schmelzpunkt: 199-2000C.
  • Beispiel 5 7-Brom-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-1-methyl-3-[N-methyl-N-(morpholinocarbonyl-methyl)-aminomethylen]-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Eine Suspension von 8,4 g 7-Brom-5-(?-chlorphenyl)-1,3-dihydro-3-(dimethylamino-methylen)-1-methyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on in 45 g Sarkosinmorpholid wird unter Rühren auf 160°C erhitzt. Nach einiger Zeit erhält man eine klare Lösung. Das Reaktionsgemisch wird weitere 90 Minuten unter Rühren auf 1600C erhitzt. Nach S.bkühlen wird- das Reaktionsgemisch in einem Gemisch aus je 150 ml Tetrahydrofuran und Äther aufgenommen. Diese Lösung wäscht man dreimal mit je 100 ml Wasser, trocknet die organische Phase ber Magnesiumsulfat und entfernt im Vakuum das Lösungsmittel.
  • Der verbleibende Rückstand wird anschließend huber eine Kieselgel-Säule gereinigt (Fließmittel: Chloroform: Methanol = 19 : 1).
  • Nach erfolgter Fraktionierung wird das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert und der erhaltene Rückstand aus Tetrahydrofuran umkristallisiert.
  • Schmelzpunkt: 200-202°C.
  • Beispiel 6 7-Chlor-1,3-dihydro-3-(dimethylamino-methylen)-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 7-Chlorrl,3-dihydro-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-?-on und N,N-Dimethylformamid-diäthylacet-al analog Beispiel 2.
  • Schmelzpunkt: 237-2400C.
  • Beispiel 7 7-Chlor-1,3-dihydro-3-(dimethylamino-methylen)-1-methyl-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 7-Chlor-1,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin -2-on und N,N-Dimethylformamid-diäthylacetal analog Beispiel 1.
  • Schmelzpunkt: 204-205°C.
  • Beispiel 8 3-[(N-Äthyl-N-methyl-amino)-methylen]-7-chlor-1,3-dihydro-1 methyl-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 7-Chlor-1,3-dihydro-1.-methyl-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und (N-Äthyl-N-methyl-formamid)-diäthylacetal analog Beispiel 1.
  • Schmelzpunkt: 98-1010C.
  • Beispiel 9 7-Chlor-3-(diäthylamino-methylen)-1,3-dihydro-5-phenyl-2H-1,4 benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 7-Chlor-1,3-dihydro-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und N,N-Diäthylformamid-diäthylacetal analog Beispiel 2.
  • Schmelzpunkt: 236-2380C Beispiel 10 7-Chlor-3-(diäthylamino-methylen)-1,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl 2H-1 ,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 7-Chlor-1,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und N,N-Diäthylformamid-diSthylacetal analog Beispiel 1.
  • Schmelzpunkt: 192-1940C.
  • Beispiel 11 7-Chlor-1,3-dihydro-3-(dipropylamino-methylen)-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 7-Chlor-1,3-dihydro-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und N,N-Dipropylformamid-diäthylacetal analog Beispiel 2.
  • Schmelzpunkt: 200-201°C.
  • Beispiel 12 7-Chlor-1,3-dihydro-3-(dipropylamino-methylen)-1-methyl-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 7-Chlor-1,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und N,N-Dipropylformamid-diäthylacetal analog Beispiel 1.
  • Schmelzpunkt: 134-135°C.
  • Beispiel 13 7-Chlor-3-(diallylamino-methylen)-.1,3-dihydro-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 7-Chlor-1,3-dihydro-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und N,N-Diallylformamid-diäthylacetal analog Beispiel 2.
  • Schmelzpunkt: 173-175°C.
  • Beispiel 14 7-Chlor-3-(dibutylamino-methylen)-1,3-dihydro-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 7-Chlor-1,3-dihydro-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin- 2-on und N,N-Dibutylformamid-diäthylacetal analog Beispiel 2.
  • Schmelzpunkt: 138-1400C Beispiel 15 7-Chlor-3-(dibutylamino-methylen)-1,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl-2H- ,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 7-Chlor-1,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und N,N-Dibutylformamid-diäthylacetal analog Beispiel 1.
  • Schmelzpunkt: 95-97 0C Beispiel 16 7-Chlor-1,3-dihydro-3-(diisopropylamino-methylen)-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 7-Chlor-1,3-dihydro-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und N,N-Diisopropylformamid-diäthylacetal analog Beispiel 2.
  • Schmelzpunkt: 248-250°C.
  • Beispiel 17 7-Chlor-1,3-dihydro-3-(diisopropylamino-methylen)-1-methyl-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Amorpher schaum, Strukturbeweis durch IR-, UV-, NMR-Spektren.
  • Hergestellt aus 7-Chlor-1,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und N,N-Diisopropylformamid-diäthylacetal analog Beispiel 1.
  • Beispiel 18 7-Chlor-3-[(N-cyclohexyl-N-methyl-amino)-methylen]-1,3-dihydro-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 7-Chlor-1,3-dihydro-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und (N-Cyclohexyl-N-methyl-formamid)-diäthylacetal analog Beispiel 2.
  • Schmelzpunkt: 247-2500C Beispiel 19 7-Chlor-3-[(N-cyclohexyl-N-methyl-amino)-methylen]-1,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl-2H-1 g 4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 7-Chlor-1,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und (N-Cyclohexyl-N-methyl-formamid)-diäthylacetal analog Beispiel 1..
  • Schmelzpunkt: 167-169°C.
  • Beispiel 20 7-Chlor-1,3-dihydro-5-phenyl-3-(pyrrolidino-methylen)-2H-1,4-ben zodiazepin- 2-on Hergestellt aus 7-Chlor-1,3-dihydro-5-pheny1-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und Pyrrolidino-diäthoxy-methananalog Beispiel 2.
  • Schmelzpunkt: 252-254°C.
  • Beispiel 21 7-Chlor-1,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl-3-(pyrrolidino-methylen)-2H-1 ,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 7-Chlor-1,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin -2-on und Pyrrolidino-diäthoxy-methan analog Beispiel 1.
  • Schmelzpunkt: 184-186C.
  • Beispiel 22 7-Chlor-1,3-dihydro-5-phenyl-3-(piperidinoZmethylen)-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 7-Chlor-1,3-dihydro 5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und Piperidino-diäthoxy-methan analog Beispiel 2.
  • Schmelzpunkt: 242-2430C Beispiel 23 7-Chlor-1,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl-3-(piperidino-methylen)-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 7-Chlor-1,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und Piperidino-diäthoxy-methan analog Bei" spiel 1.
  • Schmelzpunkt: 158°C (Zers.) Beispiel 24 7-Chlor-1,3-dihydro-3-(hexamethylenimino-methylen)-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 7-Chlor-1,3-dihydro-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und Hexamethylenimino-diäthoxy-methan analog Beispiel 2.
  • Schmelzpunkt: 248-2500C, Beispiel 25 7-Chlor-1,3-dihydro-3-(hexamethylenimino-methylen)-1-methyl-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 7-Chlor-1-,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und Hexamethylenimino-diäthoxy-methan analog Beispiel 1.
  • Schmelzpunkt: 196-1980C Beispiel 26 7-Chlor-1,3-dihydro-3-(morpholino-methylen)-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 7-Chlor-1,3-dihydro-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und Morpholino-diäthoxy-methan analog Beispiel 2.
  • Schmelzpunkt: 251-2520C (Zers.) Beispiel 27 7-Chlor-1,3-dihydro-1-methyl-3-(morpholino-methylen)-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 7-Chlor-1,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und Morpholino-diäthoxy-methan analog Beispiel 1.
  • Schmelzpunkt: 169-1710C Beispiel 28 7-Chlor-1,3-dihydro-1-methyl-3-(4-methylpiperazino-methylen)-5-phenyl-2H-1 4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 7-Chlor-1,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin -2-on und 4-Methylpiperazino-diäthoxy-methan analog Beispiel 1.
  • Schmelzpunkt: 141-143 0C.
  • Beispiel 29 3-/(N-Äthyl-N-methyl-amino)-methylenj-7-chlor.-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-1-methyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-1-methyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und (N-Äthyl-N-methyl-formamid)-diäthylacetal analog Beispiel 1.
  • Schmelzpunkt: 88-91 0C Beispiel 30 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-3-(diäthylamino-methylen)-1,3-dihydro-2H-1 ,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und N,N-Diäthylfrmamid-diäthylacetal analog Beispiel 2.
  • Schmelzpunkt: 204-2060C Beispiel 31 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-3-(dipropylamino-methylen)-2H-1 4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und N,N-Dipropylformamid-diäthylacetal analog Beispiel 2.
  • Schmelzpunkt: 226-2270C Beispiel 32 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-3-(diallylamino-methylen)-1,3-dihydro-2H-l , 4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und N,N-Diallylformamid-diäthylacetal analog Beispiel 2.
  • Schmelzpunkt: 165-167°C Beispiel 33 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-3-(dibutylamino-methylen)-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und N,N-Dibutylformamid-diäthylacetal analog Beispiel 2.
  • Schmelzpunkt: 211-213°C Beispiel 34 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-3-(diisopropylamino-methylen)-2H-1 4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-1'3-dihydro-2H-1'4-benzodiazepin-2-on und N,N-Diisopropylformamid-diäthylacetal analog Beispiel 2.
  • Schmelzpunkt: 222-2240C.
  • Beispiel 35 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-3-[(N-2-dimethylaminoäthyl-N-methyl-amino)-methylen]-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiaæepin-2-on und (N-2-Dimethylaminoäthyl-N-methyl-formamid)-diäthylacetal analog Beispiel 2.
  • Schmelzpunkt: 202-205°C Beispiel 36 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-3-[(N-2-dimethylaminoäthyl-N-methyl-amino)-methylen7-1-methyl-2H-1 ,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-1-methyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und (N-2-Dimethylaminoäthyl-N-methylfdrmamid)-diäthylacetal analog Beispiel 1.
  • Schmelzpunkt: 130-1320C.
  • Beispiel 37 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-1-methyl-3-(N-methylanilinomethylen)-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-1-methyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und N-Methylanilino-diSthoxy-methan analog Beispiel 1.
  • Schmelzpunkt: 197-199 0C Beispiel 38 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-3-[(N-cyclohexyl-N-methyl-amino)-methylen]-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und (N-Cyclohexyl-N-methyl-formamid)-diäthylacetal analog Beispiel 2.
  • Schmelzpunkt: 197-2000C Beispiel 39 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-3-(pyrrolidino-methylen)-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und Pyrrolidino-diäthoxy-methan analog Beispiel 2.
  • Schmelzpunkt: 247-249 0C' Beispiel 40 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-3-(piperidino-methylen)-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und Piperidino-diäthoxy-methan analog Beispiel 2.
  • Schmelzpunkt: 245-248°C (Zers.) Beispiel 41 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-3-(hexamethyleniminome'thylen)-2H-I ;4-benzodiazepin-2-o,n Hergestellt aus 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiaz,epin-2-on und Hexamethylenimino-diäthoxy-methan analog Beispiel 2.
  • Schmelzpunkt: 238-239°C.
  • Beispiel 42 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-3-(morpholino-methylen)-2H-1 4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und Morpholino-diäthoxy-methan analog Beispiel 2.
  • Schmelzpunkt: 209-211 0C Beispiel 43 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-1>3-dihydro-1-methyl-3-(morpholinomethylen)-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-1-methyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und Morpholino-diäthoxy-methan analog Beispiel 1.
  • Schmelzpunkt: 153-155°C Beispiel 44 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-1-(cyclopropyl-methyl)-1,3-dihydro-3-(morpholino-methylen)-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Amorpher Schaum, Strukturbeweis durch IR-, UV-, NMR-Spektren.
  • Hergestellt aus 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-1-(cyclopropyl-methyl)-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und Morpholino-diäthoxymethan analog Beispiel 1.
  • Beispiel 45 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-3-(4-methylpiperazino-methylen)-2H-1 ,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und 4-Methylpiperazino-diäthoxy-methan analog Beispiel 2.
  • Schmelzpunkt: 19-1960C Beispiel 46 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-1-methyl-3-(4-methylpiperazino-methylen)-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Amorpher Schaum, Strukturbeweis durch IR-, UV-, NMR-Spektren.
  • Hergestellt aus 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-1-methyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und 4-Methylpiperazino-diäthoxy-methan analog Beispiel 1.
  • Beispiel 47 7-Chlor-1,3-dihydro-3-(dimethylamino-methylen)-5-(2-fluorphenyl) 1-methyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 7-Chlor-1,3-dihydro-5-(2-fluorphenyl)-1-methyl-2H- 1 4-benzodiazepin-2-on und Dirnethylformamid-diäthylacetal analog Beispiel 1.
  • Schmelzpunkt: 157-159 0C Beispiel 48 7-Chlor-1,3-dihydro-5-(2-fluorphenyl)-1-methyl-3-(morpholinomethylen)-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 7-Chlor-1,3-dihydro-5-(2-fluorphenyl)-1-methyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und orpholino-diäthoxy-methan analog Beispiel 1.
  • Schmelzpunkt: 172-174°C Beispiel 49 7-Brom-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-3-(dimethylamino-methylen)-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 7-Brom-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und N,N-Dimethylformamid-diäthylacetal analog Beispiel 2.
  • Schmelzpunkt: 220-223°C Beispiel 50 7-Brom-5-(2-chlorphenyl)-3-(diäthylamino-methylen)-1,3-dihydro-1-methyl-211-1 4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 7-Brom-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-1-methyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und N,N-Diäthylformamid-diäthylacetal analog Beispiel 1.
  • Schmelzpunkt 131-133 C Beispiel 51 7-Brom-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dhydro-1-methyl-3-(piperidinomethylen)-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 7-Brom-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-1-methyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und Piperidino-diäthoxy-methan analog Beispiel 1.
  • Schmelzpunkt: 176-178°C Beispiel 52 7-Brom-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-3-(hexamethylenimino-methylen)-1-methyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 7-Brom-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-1-methyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und Hexamethylenimino-diäthoxy-methan analog Beispiel 1.
  • Schmelzpunkt: 140-1420C Beispiel 53 7-Brom-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-1-methyl-3-(morpholinomethylen)-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 7-Brom-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-1-methyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und Morpholino-diäthoxy-methan analog Beispiel 1.
  • Schmelzpunkt: 142-153°C Beispiel 54 7-Brom-1,3-dihydro-3-(dimethylamino-methylen)-5-(2-fluorphenyl)-1-methyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 7-Brom-1,3-dihydro-5-(2-fluorphenyl)-1-methyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und N,N-Dimethylformamid-diäthylacetal analog Beispiel 1.
  • Schmelzpunkt: 172-1730C Beispiel 55 1,3-Dihydro-3-(dimethylamino-methylen)-7-nitro-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazenin-2-on Hergestellt aus 1ß3-Dihydro-7-nitro-5-phényl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und N,N-Dimethylformamid-diäthylacetal analog Beispiel 2.
  • Schmelzpunkt: 260-2640C (Zers.) Beispiel 56 1,3-Dihydro-3-(dimethylamino-methylen)-1-methyl-7-nitro-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 1,3-Dihydro-1-methyl-7-nitro-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und N,N-Dimethylformamid-diäthylacetal analog Beispiel 1.
  • Schmelzpunkt: 228,5-229,5°C (Zers.) Beispiel 57 3-(Diallylamino-methylen)-1,3-dihydro-7-nitro-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 1,3-Dihydro-7-nitro-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und N,N-Diallylformamid-diäthylacetal analog Beispiel 2.
  • Schmelzpunkt: 194-1950C Beispiel 58 1,3-Dihydro-3-[(N-2-dimethylaminoäthyl-N-methyl-amino)-methylen]-7-nitro-5-phenyl-2H-1 4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 1,3-Dihydro-7-nitro-5-phenyl-2H-1,4-berzodiazepin-2-on und (N-2-Dimethylaminoäthyl-N-methyl-formamid)-diSthylacetal analog Beispiel 1.
  • Schmelzpunkt: 200-202°C Beispiel 59 1,3-Dihydro-3-(morpholino-methylen)-7-nitro-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 1,3-Dihydro-7-nitro-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und Morpholino-diSthoxy-methan analog Beispiel 2.
  • Schmelzpunkt: 243-245°C (Zers.) Beispiel 60 1,3-Dihydro-1-methyl-3-(morpholino-methylen)-7-nitro-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 1,3-Dihydro-1-methyl-7-nitro-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und Morpholino-diäthooxy-methan analog Beispiel 2.
  • Schmelzpunkt: 211-212°C Beispiel 61 5-(2-ChlorDhenyl) (dimethyl-amino-methylen)-7-nitro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 5-(2-Chlorphenyl)-1,3-dihydro-7-nitro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und N,N-Dimethylformamid-diäthylacetal analog Beispiel 2.
  • Schmelzpunkt: 241°C (Zers.) Beispiel 62 5-(2-Chlorphenyl)-3-(diäthylamino-methylen)-1,3-dihydro-7-nitro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 5-(2-Chlorphenyl)-1,3-dihydro-7-nitro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und N,N-Diäthylformamid-diäthylacetal analog Beispiel 2.
  • Schmelzpunkt: 208-209 0C Beispiel 63 5-(2-Chlorphenyl)-3-(diäthylamino-methylen)-1,3-dihydro-1-methyl-7-nitro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 5-(2-Chlorphenyl)-1,3-dihydro-1-methyl-7-nitro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und N,N-Dithylformamld-diähylacetal analog Beispiel 1.
  • Schmelzpunkt: 148-150°C Beispiel 64 5-(2-Chlorphenyl)-1,3-dihydro-7-nitro-3-(dipropylamino-methylen)-2-1,4-benxodiazepin-2-on Hergestellt aus 5-(2-Chlorphenyl)-1,3-dihydro-7-nitro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und N,N-Dipropylformamid-diäthylacetal analog Beispiel 2.
  • Schmelzpunkt: 241-242 0C Beispiel 65 5-(2-Chlorphenyl)-1,3-dihydro-3-(dipropylamino-methylen)-1-methyl-7-nitro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 5-(2-Chlorphenyl)-1,3-dihydro-1-methyl-7-nitro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und N,N-Dipropylformamid-diäthylacetal analog Beispiel 1.
  • Schmelzpunkt: 71-75°C Beispiel 66 5-(2-Chlorphenyl)-3-(diallylamino-methylen)-1,3-dihydro-7-nitro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 5-(2-Chlorphenyl)-1,3-dihydro-7-nitro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und N,N-Diallylformamid-diäthylacetal analog Beispiel 2 Schmelzpunkt: 179-181 0C Beispiel 67 3-(Diallylamino-methylen)-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-1-methyl-7-nitro-2H-I 4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 5-(2-Chlorphenyl)-1,3-dihydro-1-methyl-7-nitro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und N,N-Diallylformamid-diäthylacetal analog Beispiel 1, Schmelzpunkt: 55-60°C Beispiel 68 5-(2-Chlorphenyl)-1,3-dihydro-3-(diisopropylamino-methylen)-7-nitro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 5-(2-Chlorphenyl)-1,3-dihydro-7-nitro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und N,N-Diisopropylformamid-diäthylacetal analog Beispiel 2.
  • Schmelzpunkt: 211-213°C Beispiel 69 5-(2-Chlorphenyl)-1,5-dihydro-3-(diisopropylamino-methylen)-1-methyl-7-nitro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 5-(2-Chlorphenyl)-1,3-dihydro-1-methyl-7-nitro-2H-1,4-benzod£azepin-2-on und N,N-Diisopropylformamid-diäthylacetal analog Beispiel 1.
  • Schmelzpunkt: 156-158°C.
  • Beispiel 70 5-(2-Chlorphenyl)-3-(N-cyclohexyl-N-methyl-amino-methylen)-1,3-dihydro-7-nitro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 5-(2-Chlorphenyl)-1,3-dihydro-7-nitro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und N-Cyclohexyl-N-methyl-formamid-diäthylacetal analog Beispiel 2.
  • Schmelzpunkt: 209-211°C Beispiel 71 5-(2-Chlorphenyl)-3-(N-cyclohexyl-N-methyl-amino-methylen)-1,3-dihydro-1-methyl-7-nitro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 5-(2-Chlorphenyl)-1,3-dihydro-1-methyl-7-nitro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und N-Cyclohexyl-N-methyl-formamid-diäthylacetal analog Beispiel 1.
  • Schmelzpunkt: 107-109 0C Beispiel 72 5-(2-Chlorphenyl)-1,3-dihydro-1-methyl-3-(N-methyl-N-phenyl-aminomethylen)-7-nitro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 5-(2-Chlorphenyl)-1,3-dihydro-1-methyl-7-nitro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und N-Methyl-N-phenyl-formamid-diäthylacetal analog Beispiel 1.
  • Schmelzpunkt: 183-185°C Beispiel 73 5-(2-Chlorphenyl)-1,3-dihydro-7-nitro-3 2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 5-(2-Chlorphenyl)-1,3-dihydro-7-nitro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und Pyrrolidino-diSthoxy-methan analog Beispiel 2.
  • Schmelzpunkt: 251-2520C Beispiel 74 5-(2-Chlorphenyl)-1,3-dihydro-1-methyl-7-nitro-3-(pyrrolidinomethylen)-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 5-(2-Chlorphenyl)-1,3-dihydro-1-methyl-7-nitro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und Pyrrolidino-diSthoxy-methan analog Beispiel 1.
  • Schmelzpunkt: 184-1850C Beispiel 75 5-(2-Chlorphenyl)-l,3-dihydro-1-methyl-7-nitro-3-(piperidinomethylen)-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 5-(2-Chlorphenyl)-1,3-dihydro-1-methyl-7-nitro-2H-1,'4-benzodiazepin-2-on und Piperidino-diäthoxy-methan analog Beispiel 1.
  • Schmelzpunkt: 139-1410C Beispiel 76 5-(2-Chlorphenyl)-1,3-dihydro-7-nitro-3-(piperidino-methylen)-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 5-(2-Chlorphenyl)-1,3-dihydro-7-nitro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und Piperidino-diäthoxy-methan analog Beispiel 2.
  • Schmelzpunkt: 235-2360C.
  • Beispiel 77 5-(2-Chlorphenyl)-1,3-dihydro-3-(hexamethylenimino-methylen)-7-nitro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 5-(2-Chlorphenyl)-1,3-dihydro-7-nitro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und Hexamethylenimino-diäthoxy-methan analog Beispiel 2.
  • Schmelzpunkt: 217-218°C Beispiel 78 5-(2-Chlorphenyl)-1,3-dihydro-3-(morpholino-methylen)-7-nitro-2H-1 ,4-benzodiazepn-2-on Hergestellt aus 5-(2-Chlorphenyl)-1,3-dihydro-7-nitro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und Morpholino-diäthoxy-methan analog Beispiel 2.
  • Schmelzpunkt: 246-2480C Beispiel 79 1,3-Dihydro-3-(dimethylamino-methylen)-5-(2-fluorphenyl)-7-nitro 2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 1,3-Dihydro-5-(2-fluorophenyl)-7-nitro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und N,N-Dimethylformamid-diäthylacetal analog Beispiel 2.
  • Schmelzpunkt: 243-2440C (Zers.) Beispiel 80 1,3-Dihydro-3-(dimethylamino-methylen)-5-(2-fluorphenyl)-1-methyl-7-nitro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 1,3-Dihydro-5-(2-fluorphenyl)-1-methyl-7-nitro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und N,N-Dimethylformamid-diäthylacetal analog Beispiel 2.
  • Schmelzpunkt: 193-194,50C Beispiel 81 3-(Diallylamino-methylen)-1,3-dihydro-5-(2-fluorphenyl)-7-nitro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 1,3-Dihydro-5-(2-fluorphenyl)-7-nitro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und N N,N-Diallylformamid-diäthylacetal analog Beispiel 2.
  • Schmelzpunkt: 201-202°C Beispiel 82 1,3-Dihydro-5-(2-fluorphenyl)-3-(morpholino-methylen)-7-nitro-2H-1 ~ Hergestellt aus 1,3-Dihydro-5-(2-fluorphenyl)-7-nitro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und Morpholino-diäthoxy-methan analog Beispiel 2.
  • Schmelzpunkt: 246-2490C (Zers.) Beispiel 83 1,3-Dihydro-5-(2-fluorphenyl)-1-methyl-3-(morpholino-methylen)-7-nitro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 1,3-Dihydro-5-(2-fluorphenyl)-1-methyl-7-nitro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und Morpholino-diäthoxy-methan analog Beispiel 2.
  • Schmel-zpunkt: 187-188 0C Beispiel 84 3-(Amino-methylen)-7-chlor-1,3-dihydro-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 7-Chlor-1,3-dihydro-3-(dimethylamino-methylen)-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und Ammoniak analog Beispiel 3.
  • Schmelzpunkt: 244-2470C Beispiel 85 3-(Amino-methylen)-7-chlor-1,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Amorpher Schaum, Strukturbeweis durch IR-> Uv-, NMR-Spektren.
  • Hergestellt aus 7-Chlor-1,3-dihydro-3-(dimethylamino-methylen)-1-methyl-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und Ammoniak analog Beispiel 3.
  • Beispiel 86 7-Chlor-1,3-dihydro-3-(methylamino-methylen)-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 7-Chlor-1,3-dihydro-3-(dimethylamino-methylen)-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und Methylamin analog Beispiel 3.
  • Schmelzpunkt: 21000 Beispiel 87 3-(Äthanolamino-methylen)-7-chlor-1,3-dihydro-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 7-Chlor-1,3-dihydro-3-(dimethylamino-methylen)-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und ethanolamin analog Beispiel 3.
  • Schmelzpunkt: 228-230°C Beispiel 88 3-(Äthanolamino-methylen)-7-chlor-1,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl-2-l,-benzodiazepin-2-on Amorpher Schaum, Strukturbeweis durch r #, UV-, NMR-Spektren.
  • Hergestellt aus 7-Chlor-1,3-dihydro-3-(dimethylamino-methylen)-1-methyl-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und Athanolamin analog Beispiel 3.
  • Beispiel 89 7-Chlor-3-/(2-diäthylaminoäthyl-amino)-methylen?-1,3- ahydro-1-methyl-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Amorpher Schaum, Strukturbeweis durch IR-, UV-, NMR-Spektren.
  • Hergestellt aus 7-Chlor-1,3-dihydro-3-(dimethylamino-methylen)-1-methyl-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und Diäthylaminoäthylamin analog Beispiel 3.
  • Beispiel 90 3-(n-Butylamino-methylen)-7-chlor-1,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Amorpher Schaum, Strukturbeweis durch IR-, UV-, NMR-Spektren.
  • Hergestellt aus 7-Chlor-1,3-dihydro-3-(dimethylamino-methylen)-1-methyl-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und n-Butyiamin analog Beispiel 3.
  • Beispiel 91 3-(Äthylamino-methylen)-1,3-dihydro-5-(2-fluorphenyl)-7-nitro-2H-1 ,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 1,3-Dihydro-3-(dimethylamino-methylen)-5-(2-fluorphenyl)-7-nitro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und ethylamin analog Beispiel 3.
  • Schmelzpunkt: 240-241°C Beispiel 92 3-(Äthylamino-methylen)-1,3-dihydro-5-(2-fluorphenyl)-1-methyl-7-nitro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 1,3-Dihydro-3-(dimethylamino-methylen)-5-(2-fluorphenyl)-1-methyl-7-nitro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und Äthylamin analog Beispiel 3.
  • Schmelzpunkt: 175-176,5°C Beispiel 93 3-(Amino-methylen)-7-chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-3-(dimethylamino-methylen)-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und Ammoniak analog Beispiel 3.
  • Schmelzpunkt: 220-2220C Beispiel 94 3-(Amino-methylen)-7-chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-1-methyl-2H-1 4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 7-Chlor-5-(2-chiorphenyl)-1,3-dihydro-3-(dimethylamino-methylen)-1-methyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und Ammoniak analog Beispiel 3.
  • Schmelzpunkt: 201-2040C Beispiel 95 7-Chlor,5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-3-(methylamino-methylen)-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 7-Ch-lor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-3-(dimethylamino-methylen)-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und Methylamin analog Beispiel 3.
  • Schmelzpunkt: ?250C Beispiel 96 3-(Äthylamino-methylen)-7-chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-1-methyl-2H-1,4-benzodiazepin?2-on Hergestellt aus 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-3-(dimethylamino-methylen)-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und ethylamin analog Beispie.l 3.
  • Schmelzpunkt: 122°C.
  • Beispiel 97 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-3-(n-propylamino-methylen)-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-3-(dimethylamino-methylen)-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und n-Propylamin analog Beispiel 3 Schmelzpunkt: 1860C Beispiel 98 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-1-methyl-3-(n-propylaminomethylen)-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-3-(dimethylamino-methylen)--1-methyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und n-Propylamin analog Beispiel 3.
  • Schmelzpunkt: 146-1470C Beispiel 99 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-3-(isopropylamino-methylen)-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-3-(dimethylamino-methylen)-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und Isopropylamin analog Beispiel 3.
  • Schmelzpunkt: 188-191 0C Beispiel 100 3-(n-Butylamino-methylen)-7-chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-3-(dimethylamino-methylen)-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und n-Butylamin analog Beispiel 3.
  • Schmelzpunkt: 173°C Beispiel 101 3-(n-Butylamino-methylen)-7-chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-1-methyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-3-(dimethylamino-methylen)-l-methyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und n-Butylamin analog Beispiel 3.
  • Schmelzpunkt: 110-113°C Beispiel 102 3-(tert.-Butylamino-methylen)-7-chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-3-(dimethylamino-methylen)-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und tert.-Butylamin analog Beispiel 3.
  • Schmelzpunkt: 2300C Beispiel 103 3-(tert.-Butylamino-methylen)-7-chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-1-methyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-3-(dimethylamino-methylen)-1-methyl-2H-1,4-benzodiåzepin-2-on und tert.-Butylamin analog Beispiel 3.
  • Schmelzpunkt: 175-1770C Beispiel 104 3-(Äthanolamino-methylen)-7-chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-3-(dimethylamino-methylen)-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und Äthanolamin analog Beispiel 3.
  • Schmelzpunkt: 231-233°C Beispiel 105 3-(Äthanolamino-methylen)-7-chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-1-methyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-3-(dimethylamino-methylen)-1-methyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und Äthanolamin analog Beispiel 3.
  • Schmelzpunkt: 155-1570C Beispiel 106 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-3-[(2-diäthylaminoäthyl-amino)-methylen]-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Amorpher Schaum, Strukturbeweis durch IR-, UV-, NMR-Spektren.
  • Hergestellt aus 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-3-(dimethylamino-methylen)-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und Diäthylaminoäthylamin analog Beispiel 3.
  • Beispiel 107 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-3-/(2-diäthylaminoäthyl-amino)-methyle7 1,3-dihydro-1-methyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Amorpher Schaum, Strukturbeweis durch IR-, W-, NMR-Spektren.
  • Hergestellt aus 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-3-(dimethylamíno-methylen)-1-methyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und DiSthylaminoäthylamin analog Beispiel 3.
  • Beispiel 108 3-(Äthylamino-methylen)-7-chlor-1,3-dihydro-5-(2-fluorphenyl)-1-methyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 7-Chlor-1,3-dihydro-3-(dimethylamino-methylen)-1 methyl-2H-1,4-benzodiazepin-2--on und Athylamin analog Beispiel 3.
  • Schmelzpunkt: 151-1540C Beispiel 109 3-(Amino-methylen)-7-brom-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-1-methyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Schmelzpunkt: amorph, zwischen 80 und 110°C langsame Zersetzung.
  • Strukturbeweis durch IR-, W-, NMR-Spektren.
  • Hergestellt aus 7-Brom-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-3-(dimethylamino-methylen)-1-methyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und Ammoniak analog Beispiel 3.
  • Beispiel 110 3-(Äthylamino-methylen)-7-brom-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-1-methyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 7-Brom-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-3-(dimethylamino-methylen)-1-methyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und ethylamin analog Beispiel 3.
  • Schmelzpunkt: 173-1750C.
  • Beispiel 111 7-Brom-3-(n-butylamino-methylen)-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-1-methyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 7-Brom-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-3-(dimethylamino-methylen)-1-methyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und n-Butylamin analog Beispiel 3.
  • Schmelzpunkt: 142-145°C Beispiel 112 7-Brom-5-(2-chlorphenyl)-3-(cyclopropylamino-methylen)-1,3-dihydroi-methyi-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 7-Brom-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-3-(dimethylamino-methylen)-1-methyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und Cyclopropylamin analog Beispiel 3.
  • Schmelzpunkt: 136-1380C (Zers.) Beispiel 113 3-[(Äthoxycarbonyl-methyl)-amino-methylen]-7-brom-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-1-methyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 7-Brom-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-3-(dimethylamino-methylen)-1-methyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und Glycinäthylester analog Beispiel 3.
  • Schmelzpunkt: 175-177°C Beispiel 114 7-Brom-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-3-[(α-furfurylamino)-methylen]-1-methyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 7-Brom-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-3-(dimethylamino-methylen)-1-methyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und α-Furfurylamin analog Beispiel 3.
  • Schmelzpunkt: 81-83°C Beispiel 115 3-(Äthylamino-methylen)-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-7-nitro-2H-14-henz-odiazepin-2-on Hergestellt aus 5-(2-Chlorphenyl)-1,3-dihydro-3-(dimethylaminomethylen)-7-nitro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und ethylamin analog Beispiel 3.
  • Schmelzpunkt: 260-261O C Beispiel 116 3-(Butylamino-methylen)-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-7-nitro-2H-1 4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 5-(2-Chlorphenyl)-1,3-dihydro-3-(dimethylaminomethylen)-7-nitro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und Butylamin analog Beispiel 3.
  • Schmelzpunkt: ?22-2240C Beispiel 117 5-(2-Chlorphenyl)-3-(2-diäthyl2minoäthyl-amino-methylen)-1,3-dihydro-7-nitro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 5-(2-Chlorphenyl)-1,3-dihydro-3-(dimethylaminomethylen)-7-nitro-2H-1 ,4-benzodiazepin-2-on und Diäthylamino-Methylamin analog Beispiel 3.
  • Schmelzpunkt: 164-1650c Beispiel 118 7-Chlor-1,3-dihydro-1-(2-dimethylaminoäthyl)-5-phenyl-3-(pyrrolidino-methylen)-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 7-Chlor-1,3-dihydro-5-phenyl-3-(pyrrolidino-methylen)-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und Dimethylaminoäthylchlorid analog Beispiel 4.
  • Schmelzpunkt: 139-141°C Beispiel 119 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-1-(2-dimethylaminoäthyl)-3-(dimethylamino-methylen)-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Amorpher Schaum, Strukturbeweis durch IR-, W-, NMR-Spektren.
  • Hergestellt aus 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-3-(dimethylamino-methylen)-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und DimethylamincEthylchlorid analog Beispiel 4.
  • Beispiel 120 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-1-(cyclopropyl-methyl)-1,3-dihydro-3-(dimethylamino-methylen)-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-3-(dimethylamino-methylen)-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und Cyclopropyl-methylchlorid analog Beispiel 4.
  • Schmelzpunkt: 188-1900C Beispiel 121 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-3-(diäthylamino-methylen)-1,3-dihydro-1-methyl-2H-1 ,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-3-diäthylamino-methylen)-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und Methyljodid analog Beispiel 4.
  • Schmelzpunkt: 135-1370C.
  • Beispiel 122 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-3-(dipropylamino-methylen)-1-methyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-3-(dipropylamino-methylen)-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und Methyljodid analog Beispiel 4.
  • Schmelzpunkt: 130-132°C Beispiel 123 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-3-(diallylamino-methylen)-1,3-dihydro-1-methyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on -Amorpher Schaum, Strukturbeweis durch IR-, UV-, NMR-Spektren.
  • Hergestellt aus 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-3-(dialiylamino-methylen)-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und Methyljodid analog Beispiel 4.
  • Beispiel 1?4 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-3-(diisopropylamino-methylen)-1-methyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-3-(diisopropylamino-methylen)-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und Methyljodid analog Beispiel 4.
  • Schmelzpunkt: 147-149 0C Beispiel 125 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-3-(dibutylamino-methylen)-1,3-dihydro-1-methyl-'2H-1 , 4-benzodiazepin-2-on Amorpher Schaum, Strukturbeweis durch IR-, UV-, NMR-Spektren.
  • Hergestellt aus 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-3-(dibutylamino-methylen)-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und Methyljodid analog Beispiel 4.
  • Beispiel 126 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-3-[(N-cyclohexyl-N-methyl-amino)-methylen7-1,3-dihydro-1-methyl-2H-1s4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-3-[(N-cyclohexyl-N-methyl-amino)-methylen7-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und Methyljodid analog Beispiel 4.
  • Schmelzpunkt: 170-172°C Beispiel 127 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-1-methyl-3-(pyrrolidinomethylen)-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-3-(pyrrolidino-methylen)-2H-1 ,4-benzodiazepin-2-on und Methyljodid analog Beispiel 4.
  • Schmelzpunkt: 181-183°C Beispiel 128 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-1 ,3-dihydro-1-methyl-3-(piperidinomethylen)-2H-1s4-benzodiazepin-2-on Amorpher Schaum, Strukturbeweis durch IR-, Uy-, NMR-Spektren.
  • Hergestellt aus 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-3-(piperi--dino-methylen)-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und Methyljodid analog Beispiel 4.
  • Beispiel 129 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-3-(hexamethylenimino-methylen)-l-methyl-2H-1,4-benzodiaeepin-2-on Amorpher Schaum, Strukturbeschweis durch IR-, UV-, NMR-Spektren.
  • Hergestellt aus 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-3-(hexamethylenimino-methylen)-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und Methyljodid analog Beispiel 4.
  • Beispiel 130 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-1-methyl-3-(morpholinomethylen)-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-3-(morpholino-methylen)-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und Methyljodid analog Beispiel 4.
  • Schmelzpunkt: 153-155 C Beispiel 131 7-Brom-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-3-(dimethylamino-methylen) 1-methyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 7-Brom-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-3-(dimethylamino-methylen)-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und Methyljodid analog Beispiel 4.
  • Schmelzpunkt: 198-199 0C Beispiel 132 3-(Äthylamino-methylen)-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-1-methyl-7-nitro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 3-(Äthylamino-methylen)-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-7-nitro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und Methyljodid analog Beispiel 4.
  • Schmelzpunkt: 159-161°C Beispiel 133 3-(Butylamino-methylen)-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-1-methyl-7-nitro-2H-1 ,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 3-(Butylamino-methylen)-5-(2-chlorphenyl)-1,3-.
  • dihydro-7-nitro-2H-'1 ,4-benzodiazepin-2-on und Methyljodid analog Beispiel 4.
  • Schmelzpunkt: ab 900C (Zers.) Beispiel 134 5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-3-(dimethylamino-methylen)-1-methyl-7-nitro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 5-(2-Chlorphenyl)-1,3-dihydro-3-(dimethylaminomethylen)-7-nitro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und Methyljodid analog Beispiel 4.
  • Schmelzpunkt: 182-183 C Beispiel 135 5-(2-Chlorphenyl)-1,3-dihydro-3-(diäthylamino-methylen)-1-(2-dimethylamino-äthyl)-7-nitro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 5-(2-Chlorphenyl)-1,3-dihydro-3-(diäthylaminomethylen)-7-nitro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und Dimethylaminoäthylchlorid analog Beispiel 4.
  • Schmelzpunkt: 103 C.
  • Beispiel 136 5-(2-Chlorphenyl)-1,3-dihydro-1-(2-dimethylamino-äthyl)-7-nitro-3-(pyrrolidino-methylen)-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 5-(2-Chlorphenyl)-1,3-dihydro-7-nitro-3-(pyrrolidino-methylen)-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und Dimethylaminoäthylchlorid analog Beispiel 4.
  • Schmelzpunkt: 209-21OOC Beispiel 137 5-(2-Chlorphenyl)-1,3-dihydro-1-methyl-7-nitro-3-(piperidinomethylen)-2H-1,4-benzodazepin-2-on Hergestellt aus 5-(2-Chlorphenyl)-1,3-dihydro-7-nitro-3-(piperidino-methylen)-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und MethylJodid analog Beispiel 4.
  • Schmelzpunkt: 139-141 0C Beispiel 138 5-(2-Chlorphenyl)-1,3-dihydro-1-(2-dimethyl-amino-äthyl)-7-nitro-3-(piperidino-methylen)-2H-1,4-benzoàiazepin"2-on ~ Hergestellt aus 5-(2-Chlorphenyl)-1,3-dihydro-7-nitro-3-(piperidino-methylen)-2H-1 ,4-benzodiazepin-2-on und Dimethylamino-äthylchlorid analog Beispiel 4..
  • Schmelzpunkt: 93-1060C Beispiel 139 5-(2-Chlorphenyl)-1,3-dihydro-3-(hexamethylenimino-methylen)-1-methyl-7-nitro-2H-1 ,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 5-(2-Chlorphenyl)-1,3-dihydro-3-(hexamethylenimino-methylen)-7-nitro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on und Methyljodid analog Beispiel 4.
  • Schmelzpunkt: 98-1050C Beispiel 140 5-(2-Chlorphenyl)-1,3-dihydro-1-methyl-3-(morpholino-methylen)-7-nitro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Hergestellt aus 5-(2-Chlorphenyl)-1,3-dihydro-3-(morpholinomethylen)-7-nitro-2H-1 ,4-benzodiazepin-2-on und Methyljodid analog Beispiel 4.
  • Schmelzpunkt: 102-105°C.
  • Die neuen Verbindungen der Formel I lassen sich zur pharmazeutischen Anarendung in die üblichen pharmazeutischen Zubereitungsformen einarbeiten. Die Einzeldosis beträgt 2-20 mg, vorzugsweise 5-10 mg, und die Tagesdosis 5-80 mg, vorzugsweise. 10-40 mg. Die nachfolgenden Beispiele beschreiben die Herstellung einiger pharmazeutischer Zubereitungsformen.
  • Beispiel I Tabletten mit 5, mg 3-(Äthylamino-methylen)-7-chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-1-methyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Zusammensetzung: 1 Tablette enthält: 3-(Äthylamino-methylen)-7-chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-1-methyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on 5 mg Milchzucker 75 mg Mais stärke 37 mg Gelatine 2 mg Magnesiumstearat 1 mg 120 mg Herstellung: Die Mischung der Wirksubstanz mit Milchzucker und Maisstärke wird mit einer 8%igen Lösung der Gelatine in Wasser durch ein Sieb 1,5 mm granuliert, bei 45°C getrocknet und nochmals durch ein Sieb 1,0 mm gegeben. Das so erhaltene Granulat wird mit Magnesium-Stearat verP.ischt und zu Tabletten verpreßt.
  • Tablettengewicht: 120 mg Stempel: 7 mm Beispiel II Tabletten mit 10 mg 3-(Äthylamino-methylen)-7-chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-2-methyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Zusammensetzung: 1 Tablette enthält: 3-(Äthylamino-methylen)-7-chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-1-methyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on 10 mg Milchzucker 70 mg Maisstärke 37 mg Gelatine 2 mg Magnesiumstearat 1 mg 120 mg Herstellung: Analog Beispiel I Tablettengewicht: 120 mg Stempel: 7 mm Beispiel III Dragees mit 5 mg 3-(Äthylamino-methylen)-7-chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-1-methyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Herstellung: Die in Beispiel I hergestellten Tabletten werden nach bekanntem Verfahren mit einer Hülle überzogen, die im wesentlichen aus Zucker und Talkum besteht. Die fertigen Dragees werden mit Hilfe von Bienenwachs poliert.
  • Dragéegewicht: 170 mg.
  • Beispiel IV Dragees mit 10 mg 3-(Äthylamino-methylen)-7-chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-1-methyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Herstellung: Analog Beispiel III Drageegewicht: 170 mg Beispiel V Suppositorien mit 30 mg 3-(Athylamino-methylen)-7-chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-1-methyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Zusammensetzung: l Zäpfchen enthält: 3-(Äthylamino-methylen)-7-chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-1-methyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on 4-benzodiazepin-2-on 30 mg Suppositorienmasse (z.B. Witepsol W 45) 1670 mg 1700 mg Herstellung: Die gemahlene Wirksubstanz wird mit Hilfe eines Eintauchhomogenisators in die geschmolzene und auf 400C gekühlte Zäpfchenmasse eingerührt und bei 37 0C in die leicht vorgekühlten Formen ausgegossen.
  • Zäpfchengewicht: 1,7 g Beispiel VI Kapseln mit 5 mg 3-(Athylamino-methylen)-7-chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-1-methyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Zusammensetzung: 1 Kapsel enthält: 3-(Äthylamino-methylen)-7-chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-1-methyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on 5 mg MaisstErke getrocknet 174 mg Magnesiumstearat 1 mg 180 mg Herstellung: Die Substanzen werden intensiv gemischt und in Gelatine-Steckkapseln Große 4 abgefüllt.
  • Beispiel VII Kapseln mit 10 mg 3-(Äthylamino-methylen)-7-chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-1-methyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Zusammensetzung: 1 Kapsel enthält: 3-(Äthylamino-methylen)-7-chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-1-methyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on 10 mg Maisstärke getrocknet 169 mg Magnesiumstearat 1 mg 180 mg Herstellung: Analog Beispiel VI

Claims (15)

  1. P a t e n t a n s p r u c h e 1.) Neue 1,4-Benzodiazepine der allgemeinen Formel I, in der R1 und R2, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoffatome, geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylreste mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, die durch eine Furyl-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Hydroxy-, Carboxy-, Carbalkoxy- oder Carbamidgruppe substituiert sein können, Cycloalkyl- oder Phe-Arylreste oder R1 und R2 zusammen mit dem dazwischenliegenden Stickstoffatom einen Pyrrolidino-, Piperidino-, Hexamethylenimino-, Morpholino-, Thiomorpholino- oder N-Alkylpiperazinorest, R3 ein Halogenatom, eine Nitro- oder Trifluormethylgruppe, R4 ein Wasserstoffatom, Halogenatom oder eine Trifluormethylgruppe' und R5 ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Cycloalkylmethyl-, Alkylaminoalkyl-, Dialkylaminoalkyl- -oder Trifluorrnethylalkylgruppe bedeaten, und deren Salze mit physiologisch vertrSglichen anorganischen oder organischen Säuren bzw. Basen.
  2. 2.) Neue Benzodiazepine der obigen allgemeinen Formel I, in der R1 oder R2 die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoffatome oder geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit l-bis 3 Kohlenstoffatomen oder R1 und R2 zusammen mit dem dazwischenliegenden Stickstoffatom einen Morpholinorest, R3 und R4 Halogenatome und R5 ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1-3 Kohlenstofatomen bedeuten, und deren Salze mit physiologisch verträglichen anorganischen oder organischen Säuren bzw. Basen.
  3. 3.) 3-(Amino-methylen?-7-brom-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-1-methyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on.
  4. 4.) 3-(Äthylamino-methylen)-7-chlor-5-(2-chlorphenyl)-1>3-dihydro-1-methyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on.
  5. 5.) 3-(Amino-methylen)-7-chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on.
  6. 6.) 7-Brom-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-1-methyl-3-(morpholinomethylen)-2H-1,4-benzodiazepin-2-on.
  7. 7.) 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-1-methyl-3-(morpholinomethylen)-2H-1,4-benzodiazepin-2-on.
  8. 8.) Arzneimittel, enthaltend mindestens eine Verbindung der obigen allgemeinen Formel I neben gegebenenfalls einem oder mehreren inerten üblichen Trägerstoffen.
  9. 9.) Verfahren zur Herstellung von neuen 1,4-Benzodiazepinen der allgemeinen Formel I, in der R1 und R2, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoffatome, geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylreste mit jeweils 1-5 Kohlenstoffatomen, die durch eine Furyl-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Hydroxy-, Carboxy-, Carbalkoxy- oder Carbamidgruppe substituiert sein können, Cycloalkyl- oder Phenylreste oder R1 und R2 zusammen mit dem dazwischenliegenden Stickstoffatom einen Pyrrolidino-, Piperidino-, Hexamethylenimino-, Morpholino-, Thiomorpholino- oder N-Alkyl-piperazinorest, R3 ein Halogenatom, eine Nitro- oder Trifluormethylgruppe, R4 ein Wasserstoffatom, Halogenatom oder eine Trifluormethylgruppe und R5 ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Cycloalkylmethyl-, Alkylaminoalkyl-, Dialklylaminoalkyl- oder Trifluormethylalkylgruppe bedeuten, sowie von deren Salzen mit physiologisch verträglichen anorganischen oder organischen Säuren bzw. Basen, dadurch gekennzeichnet, daß a) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 und R2, die gleich oder verschieden sein können, geradkettige oder -verzweigte Alkyl- oder Aikenylreste mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, die durch eine Furyl-, Alkylamino- oder Dialkylaminogruppe substituiert sein können, Cycloalkyl- oder Phenylreste oder R1 und R2 zusammen mit dem Sticksto.ffatom einen Pyrroiidino-, Piperidino-, Hexamethylenimino-, Morpholino-, Thiomorpholino- oder N-Alkyl-piperazinorest darstellen, eine Verbindung der allgemeinen Formel II, in der R3, R4 und R5 wie eingangs definiert sind, mit einem Formamidacetal der allgemeinen Formel III, in der R1' und R2', die gleich oder verschieden sein können, geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylreste mit jeweils 1-5 Kohlenstoffatomen, die durch eine Furyl-, Alkylamino- oder Dialkylaminogruppe substituiert sein können, Cycloalkyl- oder Phenylreste oder R11 und R2' zusammen mit dem dazwischenliegenden Stickstoffatom einen Pyrrolfdino-, Piperidino-, Hexamethylenimino-, Morpholino-+ Thiomorpholino- oder N-Alkyl-piperazinorest und R6 niedere Alkylreste bedeuten, zweckmäßigerweise bei Temperaturen zwischen 200 und 1600C umgesetzt wird oder -b) eine Verbindung der allgemeinen Formel IV, in der R3, R4 und R5 wie eingangs definiert sind und die Reste R7, die gleich oder verschieden sein können, gegebenenfalls beliebig substituierte Alkyl- oder Arylreste oder zusammen mit dem Stickstoffatom einen beliebigen heterocyclischen Ring, vorzugsweise jedoch niedere Alkylreste mit 1-3 Kohlenstoffatomen, bedeuten, mit einem Amin der allgemeinen Formel V, in der R1 und R2 wie eingangs definiert sind, zweckmäßigerweise bei Temperaturen zwischen 500 und 1600C umgesetzt wird und, falls gemäß dem Verfahren a) oder b) eine Verbindung der allgemeinen Formel I, in dr R5 ein Wasserstoffatom darstellt und die Reste R1 und R2 kein reaktionsfähiges Wasserstoffatom enthalten, erhalten wird, diese mit einer Verbindung der allgemeinen Formel VI, Hal - R5' (VI) in der R5' mit Ausnahme von Wasserstoff die für R5 eingangs erwähnten Bedeutungen besitzt und Hal ein Chlor-, Brom- oder Jodatom darsetellt, gewünschtenfalls nachträglich alkyliert wird und/oder eine erhaltene Verbindung der allgemeinen Formel I, in der R1 und/oder R2 einen durch eine Carbalkoxygruppe substituierten Alkyl- oder Alkenylrest darstellt, gewünschtenfalls mittels Hydrolyse in die entsprechende Verbindung mit einer freien Carboxgruppe übergeführt wird und/oder eine erhaltene Verbindung, der allgemeinen Formel I gewünschtenfalls in ihre Salze mit physiologisch verträglichen anorganischen oder ororganischen Säuren bzw. Basen übergeführt wird.
  10. 10.) Verfahren gemäß Anspruch 9a, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in einem Lösungsmittel durchgeführt wird.
  11. 11.-) Verfahren gemäß Anspruch 9a und 10, dadurch gekennzeichnet, daß ein Überschuß des verwendeten Formamidacetals der allgemeinen Formel III als Lösungsmittel verwendet wird.
  12. 12.) Verfahren gemäß Anspruch 9a, 10 und 11, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung bei Temperaturen zwischen 1000 und' 1400C durchgeführt wird.
  13. 13.) Verfahren gemäß Anspruch 9b, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in einem Lösungsmittel duchgeführt wird.
  14. 14.) Verfahren gemäß Anspruch 9b und 13, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in einem Überschuß des verwendeten Amins der allgemeinen Formel V durchgeführt wird.
  15. 15.) Verfahren gemaß Anspruch 9b, 13 und 14, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung bei Temperaturen zwischen 800 und 1200C durchgeführt wird.
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