DE2232466A1 - Insektizide, akarizide und fingizide mittel - Google Patents

Insektizide, akarizide und fingizide mittel

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DE2232466A1
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

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  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

FARBENFABRIKEN BAYER
30, Juni 1972
LEVERKUSEN-Bayerwerk
Zentralbereich
Patente, Marken und Lizenzen
Rt-Hg Ha
Insektizide, akarizide und fungizide Mittel
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von teilweise bekannten, substituierten Cyclohexan-2,6~dion-carbonsäureaniliden als Insektizide, Akarizide und Fungizide.
Es ist bereits bekannt geworden, daß das unsübstituierte Cyclohexane, 6-dion-carbonsäureanilid eine Antitumorwlrkung aufweist (vergleiche Chem. Pharm. Bull. * (!Tokyo) 8, 1oi6-1o2o (196o) referiert in C. A. 58, 8328 d (1963) ). Eine pestizide Wirksamkeit dieser Verbindung ist jedoch nicht beschrieben. Weiterhin ist bekannt geworden, daß 3,5-disubstituierte 2-Hydroxybenzoesäureanilide eine insektizide und akarizide Wirksamkeit besitzen, so z. B. das 5j4'-Diehlor-2-hydroxy-3-4«'-chlorphenyl-benzoesäureanilid und das 5»2l,4t»5'-Tetraehlor-2-hydroxy-3-4''-chlorphenyl-benzoesäureanilid (vergleiche US-Patentschriften 3 216 896, 3 249 637, 3 454 638, 3 525 766; Deutsche Auslegeschriften 1 3oo 926, 1 542 944). Die Wirksamkeit dieser Verbindungen, insbesondere gegen manche Tetranychus- und PlutelIa-Arten, ist jedoch bei niedrigen Aufwandkonzentrationen nicht immer ganz befriedigend.
Es wurde gefunden, daß die teilweise bekannten Cyclohexan-2,6-dion-carbonsäureanilide der Formel
Le A 14 495 - 1 -
300882/1359
// ' R1
/V- COFH-.
in welcher
-ι
R für Halogen, Nitro, Cyano, Alkyl, Halogenalky 1, Alkoxy, Halogenalkoxy·, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkoxy carbony 1, Alkylsulfonyl, Alkylsulfoxy1 und gegebenenfalls
substituiertes Aroxy steht, 2
R für Halogen, Nitro, Cyano, Alkyl, Halogen-
alkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkoxycarbony1 und Alkylsulfonyl steht,
η für ganze Zahlen von 0 bis 4 steht und
2
R und R können unter der Voraussetzung, daß sie
zueinander in ortho-Steilung stehen und η für 1 steht, für ein ankondensiertes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem stehen, das gegebenenfalls substituiert sein kann,
sehr gute insektizide, akarizide und fungizide Eigenschaften aufweisen.
Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen Cyclohexan-2,6-dion-carbonsäureanilide eine erheblich höhere insektizide, akarizide und fungizide Wirkung als die aus dem Stand der Technik bekannten 3,5-disubstituierten 2-Hydroxy-benzoesäureanilide (5,4'-Dichlor^-hydroxy-^,4"-chlorpheny1-benzoesäureanilid bzw. 5,2·,4',5•-Tetrachlor-2-hydroxy-3-4t'-chlorphenylbenzoesäureanilid) und Cyclohexan-2,6-dion-carbonsäureanilid, welche die chemisch nächstliegenden Wirkstoffe gleicher Wirkungsart sind. Die erfindungsgemäßen Stoffe stellen aomit
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eine Bereicherung der Technik dar. ·
Die erfindungsgemäßen Stoffe sind durch die Formel (I) allgemein definiert.■In der Formel (I) steht R vorzugsweise für Halogen, insbesondere Chlor; Nitro; Cyano; geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy und Alkylthlo mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere Methyl, Äthyl, Isopropyl, Tertiärbutyl, Methoxy, Äthoxy, Äthylthio; weiterhin für Halogenalkyl und Halogenalkylthio mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen und 2 bis 5 Halogenatomen, insbesondere Fluor und/oder Chlor. Außerdem steht R vorzugsweise für Alkoxy carbonyl, Alkylsulfonyl und Alkylsulfoxyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, ferner für gegebenenfalls substituiertes Aroxy, insbesondere Phenoxy, wobei als Substituenten infrage kommen: Halogen, insbesondere Chlor, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl und Alkoxy mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen, insbesondere
Methyl und Athoxy. R steht vorzugsweise für Halogen, insbesondere Chlor, Nitro, Cyano, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy und Alkylthio mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere Methyl, Isopropyl, Tertiärbutyl, Methylthio, Halogenalkyl, Halogenalkoxy und Halogenalkylthio mit 1 bis Kohlenstoffatomen und 2 bis 5 Halogenatomen, insbesondere Fluor und/oder Chlor. Außerdem steht R vorzugsweise für Alkoxycarbonyl und Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, η steht in Formel (I) vorzugsweise für
1 2
O bis 2. Wenn η für 1 und R in ortho-Stellung zu R steht, können beide Reste gemeinsam vorzugsweise für eine -(CH),-Gruppe stehen, die mit den angrenzenden Kohlenstoffatomen des Phenylrings einen aromatischen Ring bildet, der gegebenenfalls durch Halogen, insbesondere Chlor, oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere Methyl, substituiert sein kann. Ferner können die
1 2
Reste R und R gemeinsam für eine durch ein oder mehrere Heteroatome, insbesondere 0, S oder N, unterbrochene Alken-Brücken stehen, die höchstens 4. Glieder enthält und mit den
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angrenzenden Kohlenstoffatomen des Phenylrings einen heteroaromatischen Ring "bildet. Dieser kann gegebenenfalls durch Halogen, insbesondere Chlor oder durch geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere Methyl, substituiert sein.
Als Beispiele für die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe seien im einzelnen genannt:
Cyclohexan-2,6-dion-1-carbonsäure-(2-chlor-4-trifluormethyI)-
anilid
Cy clohexan-2,6-d ion-1-carbonsäure-(3-chlor-4-trifluormethyI)-
anilid
Gyclohexan-2,6-äion-1-carbonsäure-(4-chlor-2-trifluormethyI)-
anilid
Cyclohexan-2,6-dion-1-carbonsäure-(2,6-dichlor-4-trifluormethy l)-anilid
Cy clohexan-2,6-d i on-1-carbonsäure-(3,6-d ichlor-4-trifluormethy l)-anilid
Cyclohexan-2,6-dion-1-carbonsäure-(2,4-bis-trifluormethyI)-
anilid
Cyclohexan-2,6-dion-1-carbonsäure-(3,4-bis-trifluormethyl)-
anilid
Cyclohexan-2,6-dion-1-carbonsäure-(3-chlor-4-trifluormethoxy)-
anilid
Cy clohexan-2,6-d i on-1-carbonsäure-(4-trifluormethoxy)-anilid Cyclohexan-2,6-d ion-1-carbonsäure-(4-nitro)-anilid Cyclohexan-2,6-dion-1-carbonsäure-(4-trifluormethyl)-anilid Cyclohexan-2,6-dion-1-carbonsäure-(3-trifluormethyl)-anilid Cyclohexan-2,6-dion-1-carbonsäure-(3-chlor)-anilid Cyclohexan-2,6-dion-1-carbonsäure-(4-chlor)-anilid Cyclohexan-2,6-dion-1-carbonsäure-(3,4-dichlor)-anilid Cy clohexan-2,6-d ion-1-carbonsäure-(2,4~d initrο)-anilid
Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe sind teilweise bekannt (vergleiche Deutsche Offenlegungsschrift 2 o39 466). Die noch nicht bekannten Verbindungen können in analoger
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Weise durch Umsetzung von Cyclohexan-1,3-dion mit entsprechend substituierten Isocyanaten oder Isocyanatbildnern in Gegenwart von Verdünnungsmitteln, wie Benzol, Toluol, Tetrahydrofuran, Dioxan, Acetonitril, Dimethylformamid und Säureacceptoren, wie Triäthylamin oder Pyridin, bei Temperaturen zwischen 0 und 1oo°C, vorzugsweise zwischen 0 und 5o°C, erhalten werden. Anstelle von Cyclohexan-1,3-dion kann auch das Natriumsalz verwendet werden. Der Zusatz eines Säurebindemittels ist dann nicht erforderlich. Die Reaktionsprodukte werden nach üblichen Methoden isoliert, z. B. durch Ansäuern und Extraktion mit einem organischen Lösungsmittel. Der nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels hinterbleibende Rückstand wird durch Umkristallisation gereinigt.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe besitzen eine hervorragende insektizide und akarizide Wirksamkeit. Sie werden im Pflanzenschutz mit Erfolg zur Bekämpfung schädlicher saugender und beißender Insekten und schädlicher Milben eingesetzt.
Zu den saugenden Insekten gehören im wesentlichen Blattläuse (Aphidae) wie die grüne Pfirsichblattlaus (Myzus persicae), die schwarze Bohnen- (Doralis fabae), Hafer- (Rhopalosiphum padi), Erbsen- (Macrosiphum pisi). und Kartoflbllaus (Macrosiphum solanifolli), ferner die Johannisbeergallen- (Cryptomyzus korschelti), mehlige Apfel- (Sappaphis mali}, mehlige Pflaumen-(Hyalopterus arundinis) und schwarze Kirschenblattlaus (Myzus cerasi), außerdem Schild- und Schmierläuse (Coccina), z.B. die Efeuschild- (Aspidiotus hederae) und Napfschildlaus (Lecanium hesperidum) sowie die Schmierlaus (Pseudococcus maritimus); Blasenfüße (Thysanoptera) wie Hercinothrips femoralis und Wanzen, beispielweeise die Rüben- (Piesma quadrata), Baumwoll-(Dysdercus intermedius), Bett- (Cimex lectularius), Raub-(Rhodnius prolixus) und Chagaswanze (Triatoma infestans), ferner Zikaden, wie Euscelis bilobatus und Nephotettix bipunctatus.
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Bei den beißenden Insekten wären vor allem zu nennen Schmetterlingsraupen (Lepidoptera) wie die Kohlschabe (Plutella maculipennis), der Schwammspinner (Lymantria dispar), Goldafter (Euproctis chrysorrhoea) und Ringelspinner (Malacosoma neustria), weiterhin die Kohl- (Mamestra brassicae) und die Saateule (Agrotis segetum), der große Kohlweißling (Pieris brassicae), kleine Frostspanner (Cheimatobia brumata), Eichenwickler (Tortrix viridana), der Heer- (Laphygma frugiperda) und aegyptische Baumwollwurm (Prodenia litura), ferner die Gespinst-(Hyponomeuta padella), Mehl- (Ephestia kühniella ) und große Wachsmotte (Galleria mellonella),
Weiterhin zählen zu den beißenden Insekten Käfer (Coleoptera) z.B. Korn- (Sitophilus granarius = Calandra granaria), Kartoffel- (Leptinotarsa decemlineata), Ampfer- (Gastrophysa viridula), Meerrettichblatt- (Phaedon cochleariae), Rapsglanz-(Meligethes aeneus), Himbeer- (Byturus tomentosus), Speisebohnen- (Bruchidius = Acanthoscelides obtectus), Speck-(Dermestes frischi), Khapra- (Trogoderma granarium), rotbrauner Reismehl- (Tribolium castaneum), Mais- (Calandra oder Sitophilus zeamais), Brot- (Stegobium paniceum), gemeiner Mehl- (Tenebrio molitor) und Getreideplattkäfer (Oryzaephilus surinamensis), aber auch im Boden lebende Arten z. B. Drahtwürmer (Agriotes spec.) und Engerlinge (Melolontha melolontha); Schaben wie die Deutsche (BlatteHa germanica), Amerikanische (Periplaneta americana), Madeira- (Leucophaea oder Rhyparobia maderae), Orientalische (Blatta orientalis), Riesen- (Blaberus giganteus) und schwarze Riesenschabe (Blaberus fuscus) sowie Henschoutedenia flexivitta; ferner Orthopteren z.B. das Heimchen (Acheta domesticus); Termiten wie die Erdtermite, (Reticulitermes flavipes) und Hymenopteren wie Ameisen, beispielsweise die Wiesenameise (Lasius niger).
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Die Dipteren umfassen im wesentlichen Fliegen wie die Tau-(Drosophila melanogaster), Mittelmeerfrucht- (Ceratitis capitata), Stuben- (Musca domestica), kleine Stuben- (Fannia canicularis), Glanz- (Phormia regina) und Schmeißfliege (Calliphora erythrocephala) sowie den Wadenstecher (Stomoxys calcitrans); ferner Mücken, z.B. Stechmücken wie die Gelbfieber- (Aedes aegypti), Haus- (Culex pipiens) und Malariamücke (Anopheles stephensi)o
Zu den Milben (Acari) zählen besonders die Spinnmilben (Tetranychidae) wie die Bohnen- (Tetranychus telarius = Tetranychus althaeae oder Tetranychus urticae) und die Obstbaumspinnmilbe (Paratetranychus pilosus = Panonychus ulmi), Gallmilben, z.B. die Johannisbeergallmilbe (Eriophyes ribis) und Tarsonemiden beispielsweise die Triebspitzenmilbe (Hemitarsonemus latus) und Cyclamenmilbe (Tarsonemus pallidus); schließlich Zecken wie die LederzeQke (Ornithodorus moubata).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen eine starke fungitoxische Wirkung gegen phytopathogene Pilze auf. Ihre gute Ver- " träglichkeit für Warmblüter und für höhere Pflanzen erlaubt ihren Einsatz als Pflanzenschutzmittel gegen pilzliche Krankheiten. Sie schädigen Kultur-Pflanzen in den zurBekämpfung der -Pilze notwendigen Konzentrationen nicht. Sie üben auf die Haut und Schleimhäute in den fungitoxisch wirksamen Konzentrationen keine Reizwirkung aus.
Fungitoxische Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung von Pilzen aus den verschiedensten Pilzklassen, wie Archimyceteh, Phycomyceten, Ascomyceten, Basidiomyceten und Fungi imperfecti.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoff haben ein sehr breites Wirkungsspektrum, z.B. sind sie wirksam gegen parasitäre Pilze auf oberirdischen Pflanzenteilen, Tracheomycose erregende Pilze, die die Pflanze vom Boden her angreifen, samenübertragbare Pilze sowie bodenbewohnende Pilze.
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Eine besonders hohe fungizide Potenz weisen die Wirkstoffe gegen echte Mehltaupilze aus der Familie der Erysiphaceen, z.B. gegen Pilze aus den Gattungen Erysiphe, Oidium und Podosphaera und gegen Pilze der Gattung Fusicladium auf. Die Wirkstoffe können aber auch mit gutem Erfolg zur Bekämpfung anderer phytopathogener Pilze eingesetzt werden, z.B. gegen Pilze, die Krankheiten bei Reis- oder anderen Kulturpflanzen hervorrufen. Die Wirkstoffe zeigen eine gute Wirkung gegen Piricularia oryzae, Pellicularia sasakii und Cochliobolus miyabeanus, drei Krankheitserreger, die bei Reispflanzen vorkommen und gegen Colletotrichum coffeanum bei Kaffee, Mycosphaerella cusicola bei Bananen, Cercospora-Arten und Alterm aria-Arten.
Darüber hinaus zeigen einige der erfindungsgemäßen Verbindungen eine gute Wirkung gegen samenbürtige Pilze, phytopathogene Bodenpilze und sproßbürtige Pilze.
Weiterhin sei die mikrobistatische Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe erwähnt.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Träger-Stoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Be-
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nutzung von Wasser als Streckmittel können z. B-. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alky!naphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatisch^ Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder MethylenChlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe, z. B. Freon; als feste Trägerstoffe: natürliche G-esteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit, oder Diatomeenerde, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z. B. Alkylaryl-polyglykol-äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel: z. B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in-Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen. Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 9o $.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder in den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen,/Emulsionen, Schäume, Suspensionen, Spritzemulgierbar e Konzentrate,
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pulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubmittel und Granulate angewendet werden. .Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Verspritzen, Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Verräuchern, Vergasen, Gießen, Beizen oder Inkrustieren.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen Ißgen sie zwischen ο,οοοΐ und 1o %, vorzugsweise zwischen o,o1 und 1 fo.
Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wo es möglich ist, Formulierungen bis zu 95 $ oder sogar den loo^igen Wirkstoff allein auszubringen.
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- 10 -
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Beispiel A
Phaedon-Larven Test
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Kohlblätter (Brassica oleracea) tropfnaß und besetzt sie mit Meerrettichblattkäfer-Larven (Phaedon cochleariae).
Nach den angegebenen Zeiten wird der Abtötungsgrad in $ bestimmt. Dabei bedeutet 1oo ^, daß alle Käfer-Larven getötet wurden. O /6 bedeutet, daß keine Käfer-Larven getötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Zeiten der Auswertung und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervoi:
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- 11 -
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Tabelle A ( pflanzenschädigende Insekten ) Phaedon - Larven - Test
Wirkstoffe Wirkstoffkonzentration in
Abtötungsgrad in % nach
0,1
0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
20
100 100
100 100
100 90
100 100
100 100
100 60
100 60
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Beispiel B
Plutella-Test
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewicht steil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konz entrat i on.
Mit der Wirkstoffzubereitung besprüht man Kohlblätter (Brassica oleracea) taufeucht und besetzt sie mit Raupen der Kohlschabe (Plutella maculipennis).
Nach den angegebenen Zeiten wird der Abtötungsgrad in $ bestimmt. Dabei bedeutet 1oo $, daß alle Raupen getötet wurden, während 0 $ angibt, daß keine Raupen getötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
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Wirkstoffe
Tabelle B
( pflanzen.schädigende Insekten ) Plutella - Test
WiEkstoffkonzentration in
Abtötungsgrad
in # nach 3 Tagen
( bekannt )
0,1
0,1
0,01
0,001 100 100
0,1
0,01 0,001 100
95 30
0,1
0,01 100 70
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- 14 -
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Beispiel C
Tetranyonus—lest (resistent)
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 1 Gewichtsteil . Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung werden Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris), die ungefähr eine Höhe von 1o bis 3o cm haben, tropfnaß besprüht. Diese Bohnenpflanzen sind stark mit allen EntwicklungsStadien der gemeinen Spinnmilbe oder Bohnenspinnmilbe (Tetranychus urticae) befallen.
Nach den angegebenen Zeiten wird die Wirksamkeit der Wirkst off zubereitung bestimmt,■indem man die toten Tiere auszählt. Der so erhaltene Abtötungsgrad wird in $ angegeben. 1oo io bedeutet, daß alle Spinnmilben abgetötet wurden, 0 io bedeutet,daß keine Spinnmilben abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
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30 988 27
Tabelle C
Wirkstoffe
( pflanzenschädigende Milben ) Tetranychus - Test (resistent)
Wirkstoffkon- Abtötungsgrad zentration in % in % nach 2'Tagen
( bekannt )
σ:
( bekannt )
O C
νσι
CO-NH
Le A 14 0,1
0,1
0,1
0,1
0,01
0,1
0,1
0,01
- 16 309882/1359
20
98
100 80
100
100 60
Wirkstoffe
Portsetzung Tabelle G Tetranychus Test (resistent)
Wirkstoffkonzentrat ion in
Abt ötungsgrad
in % nach 2 Tagen
CO-NH
0,1
100
CO-NH
0,1
100
0,1
0,01
100 95
k 14 495 .
- 17 -
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it
Podosphaera-Test (Apfelmehltau) / Protektiv
Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile Aceton Emulgator: ο,3 Gewichtsteile Alky1-aryl-polyglycoläther Wasser: 95 Gewichtsteile
Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration in der Spritzflüssigkeit nötige Wirkstoffmenge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels und verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Menge Wasser, welches die genannten Zusätze enthält.
Mit der Spritzflüssigkeit bespritzt man junge Apfelsämlinge, die sich im 4 - 6 Blattstadium befinden, bis zur Tropfnässe. Die Pflanzen verbleiben 24 Stunden bei 2o°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 7o fc im Gewächshaus. Anschließend werden sie durch Bestäuben mit Konidien des Apfelmehltauerregers (Podosphaera leucotricha Salm.) inokuliert und in ein Gewächshaus mit einer Temperatur von 21 - 230C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 7o 5^ gebracht.
1o Tage nach der Inokulation wird der Befall der Sämlinge in i> der unbehandelten, jedoch ebenfalls inokulierten Kontrollpflanzen bestimmt.
0 io bedeutet keinen Befall, 1oo $ bedeutet, daß der Befall genau so hoch ist wie bei den Kontrollpflanzen.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Ergebnisse gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Le A 14 495 - 18 -
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7232466
Tabelle
Podosphaera. - Test / Protektiv
Wirkstoff
Befall in fo des Befalls der unbehanäelten Kontrolle bei einer Wirkstoffkonzentration von o,o25$.
-NH
( bekannt ) 56
( bekannt ) 100
.0
CO-NH
61
Le A 14 495
- 19 309882/1359
Beispiel E
Erysiphe-Test
Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkyl-aryl-polyglycolether Wasser: 95 Gewichtsteile
Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration in der Spritzflüssigkeit nötige Wirkstoffmenge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels und verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Menge Wasser, welches die genannten Zusätze enthält.
Mit der Spritzflüssigkeit bespritzt man junge Gurkenpflanzen mit etwa drei Laubblättern bis zur Tropfnässe. Die Gurkenpflanzen verbleiben zur Trocknung 24 Stunden im Gewächshaus. Dann werden sie zur Inokulation mit Konidien des Pilzes Erysiphe cichoreacearum bestäubt. Die Pflanzen werden anschließend bei 23 - 24°C und einer etwa 75%igen relativen Luftfeuchtigkeit im Gewächshaus aufgestellt.
Nach 12 Tagen wird der Befall der Gurkenpflanzen in Prozent der unbehandelten, jedoch ebenfalls inokulierten Kontrollpflanzen bestimmt. 0 % bedeutet keinen Befall, 100 % bedeutet, daß der Befall genauso hoch ist wie bei den Kontrollpflanzen.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Ergebnisse gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Le A 14 495
- 20 -
3 0 9882/13 S 9
14
Tabelle
Erysiphe - Test
Wirkstoff
Befall in % des Befalls der unbehandelten Kontrolle bei einer Wirkstoffkonzentration von o,o25
( bekannt ) 100
( bekannt )
-Cl
Cl ( bekannt )
100
100
CO-NH-i/ W-CP
Le A 14 495
- 21 -
309882/13SS
Beispiel F
Pusicladium-Test (Apfelschorf) / Protektiv
Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile Aceton Emulgator: o,3 Gewichtsteile Alkyl-aryl-polyglycoläther Wasser: 95 Gewichtsteile
Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration in der Spritzflüssigkeit nötige Wirkstoffmenge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels und verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Menge Wasser, welches die genannten Zusätze enthält.
Mit der Spritzflüssigkeit bespritzt man junge Apfelsämlinge, die sich im 4 - 6 Blattstadium befinden, bis zur Tropfnässe. Die Pflanzen verbleiben 24 Stunden bei 2o°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 7o $ im Gewächshaus. Anschließend werden sie mit einer wässrigen Konidiensuspension des Apfelschorferregers (Pusicladium dendriticum Puck.) inokuliert und 18 Stunden lang in einer Feuchtkammer bei 18 - 2o°C und 1oo fo relativer Luftfeuchtigkeit inkubiert.
Die Pflanzen kommen dann erneut für 14 Tage ins Gewächshaus.
15 Tage nach der Inokulation wird der Befall der Sämlinge in io der unbehandelten, jedoch ebenfalls inokulierten Kontrollpflanzen bestimmt.
0 io bedeutet keinen Befall, 1oo $ bedeutet, daß der Befall genau so hoch ist wie bei den Kontrollpflanzen.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Ergebnisse gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Le A 14 495 - 22 -
309882/1359
Iat e 1 1 e P Fusicladitim - Test / Protektiv
Wirkstoff
Befall in $ des Befalls der un-"behandelten Kontrolle bei einer Wirkstoff konzentrat ion von o,oo62
( "bekannt ) O
Le A 14 495 - 23 -
9 8 8 2/13 S 9
Beispiel 1
13 »4 g (0,1 Mol) Cyclohexan-1-on-3-enola1;natrium werden in 15o ml Dimethylformamid gelöst und dazu bei 150C unter Außen- und Rückflußkühlung eine Lösung von 22,2 g (0,1 Mol) 2-Chlor-4-trifluormethyl-phenylisocyanat, in 1oo ml wasserfreiem Benzol, getropft. Die Reaktionslösung wird 12 Stunden bei Raumtemperatur belassen, anschließend auf 1 1 Eiswasser gegossen, mit 1o ml Eisessig angesäuert und dreimal mit je 300 ml Äther extrahiert. Die vereinigten Ätherphasen werden über Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels wird der verbleibende Rückstand aus 70 ml Ligroin umkristallisiert.
Man erhält 15,8 g (48% der Theorie) Cyclohexan-ajo-dion-1-carbonsäure-(2-chlor-4-trifluormethyl)-anilid vom Schmelzpunkt 138-i4o°C.
Le A 14 495 - 24 -
3 0 9 8 8 2/1359
Tabelle 1
■OO-NH-
R1
Beispiel-Nr. R1 R2 > R5 Schmelzpunkt 0O
CVl 3-01 H H 94
3 4-01 H H 130
4 '3-0H- H H 98
5 O ("1TT (f^TT \
£.—UXl^ V/Xl, / ο 		5-OH(OH3) 2 H 157
6 4-0O2H5 H H 95-97
7 4-0F3 H H 131
8 3-0F- H H 99
9 4-0-^-01 H H 130
10 3- 01 4-01 H 113
11 2-01 4-0F3 H 138-140
12 3-01 4-0F3 H 151-154
13 2-0F3 4-01 H 139-142
14 3-OH3 4-01 H 105-108
15 2-0H3 4-01 H 145-157
16 2-01 4-0F3 5-01 170-172
17 2-01 A *f% ίΛ
M* ν* "5ρ 		6-01 144
18 2-01 4-01 5-01 179-181
19 3-01 4-01 5-01 168-170
20 H 294-295
Le A 14 495
09882/13

Claims (3)

  1. Patentansprüche:
    lly Mittel zur Bekämpfung von Insekten, Milben und phytopathogenen Pilzen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Cyclohexan-^ö-dion-i-carbonsäureaniliden der Formel
    (D
    in welcher
    R für Halogen, Nitro, Cyano, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyl, AlkyIsulfoxyI
    und gegebenenfalls substituiertes Aroxy steht, 2
    R für Halogen, Nitro, Cyano, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkoxycarbony1 und Alkylsulfonyl steht,
    η für ganze Zahlen von 0 bis 4 steht und
    1 2
    R und R können unter der Voraussetzung, daß sie zueinander in ortho-Stellung stehen und η für 1 steht, für ein ankondensiertes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem stehen, das gegebenenfalls substituiert sein kann.
  2. 2. Verfahren zur Bekämpfung von Insekten, Milben und phytopathogenen Pilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man Cyclohexan-2,6-dion-1-carbonsäureanilide der Formel (I) gemäß Anspruch 1 auf Insekten, Milben, phytopathogene Pilze oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
    Le A H 495 - 26 -
    309882/1359
  3. 3. Verwendung von Cyelohexan-2,6-dion-1-carbonsäureaniliden der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Insekten, Milben und phytopathogenen Pilzen.
    4· Verfahren zur Herstellung von insektiziden, akariziden und fungiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Cyclohexari-2,6-dion-1-carbonsäureanilide der Formel (I) gemäß Anspruch 1 mit Streekmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
    Le A 14 495 - 27 -
    309882/1359
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