DE222099T1 - Alpha-(aminoalkyl)-arylessigsaeure. - Google Patents
Alpha-(aminoalkyl)-arylessigsaeure.Info
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Claims (30)
1. Verbindung der Formel
(3
CHOR
I
Ar-G-X
Ar-G-X
I
(CH2)
(CH2)
worin R für Wasserstoff oder Niedrigalkanoyl steht, R1 und R_ unabhängig
voneinander für Wasserstoff, Niedrigalkyl oder Niedrigcycloalkyl stehen oder R1 und R» zusammen mit dem angrenzenden Stickstoffatom
einen heterocyclischen Ring mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen bilden, R_ für Phenyl, substituiertes Phenyl, 2-Pyridyl, 3-Pyridyl, 4-Pyridyl
oder Niedrigcycloalkyl steht, Ar für Phenyl, substituiertes Phenyl oder 2-Pyridyl steht, X für CN, CO3R4 oder CONR5R6 steht, R4 für Wasserstoff
oder Niedrigalkyl steht, R1- und R, unabhängig voneinander für
Wasserstoff oder Niedrigalkyl stehen oder R1. und R, zusammen mit dem
angrenzenden Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring mit 4 bis 6
Kohlenstoffatomen bilden und &eegr; den Wert 2 oder 3 hat, mit Einschluß aller Enantiomaren davon und Gemischen der Enantiomeren davon.
2. Verbindung nach Anspruch 1, mit der Maßgabe, daß
(1) R., nicht 3-Pyridyl oder 4-Pyridyl ist,
(2) in einer Verbindung, in der X für CONHCH3 steht, R für H steht,
Ar für Phenyl steht und &eegr; den Wert 2 hat, R3 nicht die Bedeutung
2-Pyridyl hat,
(3) in einer Verbindung, in der X für CN steht, R für H steht, Ar
für Phenyl steht und &eegr; den Wert 3 hat, R3 nicht die Bedeutung
2-Pyridyl hat, und
(4) in einer Verbindung, in der X für CON(CH3)2 steht, R für H
steht, Ar für Phenyl steht und &eegr; den Wert 3 hat, R3 kein
Phenyl ist, das mit Niedrigalkoxy substituiert ist.
0222039
3. Verbindung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,
daß R für Wasserstoff oder Acetyl steht, R1 und R~ entweder
beide die Bedeutung CEL haben, beide die Bedeutung Isopropyl haben oder zusammen mit dem angrenzenden N Piperidino bilden, Ar für Phenyl steht,
und X für'CN, CO2C2H5, CONHCH3 oder CON (CH3J2 steht.
4. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß R.. und TL· beide die Bedeutung CH3 haben, R3 für Phenyl
steht, R für Wasserstoff steht, Ar für Phenyl steht, X für CON(CH3)2
steht und &eegr; den Wert 2 hat.
5. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß R1 und R„ beide die Bedeutung CH3 haben, R3 für Phenyl
steht, R für Wasserstoff steht, Ar für Phenyl steht, X für CON(CH3)-steht
und &eegr; den Wert 3 hat.
6. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß R1 und R3 beide die Bedeutung CH3 haben, R3 für 2-Pyridyl
steht, R für Wasserstoff steht, Ar für Phenyl steht, X für CO2C2H5
steht und &eegr; den Wert 2 hat.
7. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß R.. und R2 beide die Bedeutung CH3 haben, R3 für Phenyl
steht, R für Wasserstoff steht, Ar für Phenyl steht, X für (XLC0H '
steht und &eegr; den Wert 3 hat.
8. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß R1 und R2 beide die Bedeutung Isopropyl haben, R3 für
Phenyl steht, R für Wasserstoff steht, Ar für Phenyl steht, X für CON(CH.,)-steht
und &eegr; den Wert 2 hat.
9. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß R1 und R2 für Methyl stehen, R3 für 4-Msthoxyphenyl steht,
R für Wasserstoff steht, Ar für Phenyl steht, X für CON(CH-J., steht
und &eegr; den Wert 2 hat.
120B2
J ÄjL
10. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß R für Acetyl steht, R1 und R2 für Methyl stehen, Ar für
Phenyl steht, R3 für Phenyl steht, X für CCN(CH3)2 steht und &eegr; den Wert
2 hat.
11. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß R für Acetyl steht, R1 und R_ für Methyl stehen, Ar für
Phenyl steht, R3 für 4-Methoxyphenyl steht, X für CCN(CH3)_ steht und
&eegr; den Wert 2 hat.
12. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß R für Wasserstoff steht, R1 und R3 zusammen mit dem angrenzenden
Stickstoffatom Piperidino bilden, Ar für Phenyl steht, R-. für Phenyl steht, X für CON(CH3J2 steht und &eegr; den Wert 2 hat.
13. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß R für Wasserstoff steht, R1 und R~ für Isopropyl stehen,
Ar für Phenyl steht, R3 für Phenyl steht, X für CON(CH3J2 steht und
&eegr; den Wert 3 hat.
14. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß R für Wasserstoff steht, R, und R^ zusammen mit ihrem
angrenzenden Stickstoffatom Piperidino bilden, Ar für Phenyl steht, R-.
für Phenyl steht, X für CON (CH3J2 steht und &eegr; den Wert 3 hat.
15. Das Diastereoisomere der Verbindung gemäß Anspruch 4 mit
hohem rf-Wert.
16. Das Diastereoisomere der Verbindung gemäß Anspruch 4 mit niedrigem r^-Wert.
17. Das Diastereoisomere der Verbindung gemäß Anspruch 6 mit
hohem r^-Wert.
18. Das Diastereoisomere der Verbindung gemäß Anspruch 6 mit niedrigem rf-Wert.
19. Das Diastereoisomere der Verbindung gemäß Anspruch 7 mit hohem rf-Wert.
U/22039
20. Das niedrige r1-Diastereoisomere der Verbindung gemäß Anspruch
9.
21. Das Diastereoisoniere der Verbindung gemäß Anspruch 10 mit
hohem Schmelzpunkt.
22. Das Diastereoisoirere der Verbindung gemäß Anspruch 10 mit
niedrigem Schmelzpunkt.
23. Das Diastereoisoirere der Verbindung gemäß Anspruch 11 mit
hohem Schireizpunkt.
24. Das Diastereoisoirere der Verbindung gemäß Anspruch 11 mit
niedrigem Schmelzpunkt.
25. Verbindung nach Anspruch 1, gekennzeichnet
durch die Maßgabe, daß X nicht die Bedeutung CN hat.
26. Verbindung nach Anspruch 1, gekennzeichnet
durch die Maßgabe, daß R-. nicht die Bedeutung Niedrigcycloalkyl hat.
27. Verbindung nach Anspruch 2, gekennzeichnet durch die weitere Maßgabe, daß R- nicht die Bedeutung Niedrigcycloalkyl
hat.
28. Verbindung nach Anspruch 3, gekennzeichnet durch die Maßgabe, daß R3 nicht die Bedeutung Niedrigcycloalkyl hat.
29. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1,
bei denen R für H steht, dadurch gekennzeichnet , daß man (a) eine Verbindung der Formel
I
Ar-C-X
Ar-C-X
D22209!
mit einem Aldehyd R~CHO kentaktiert und (b) aus dem resultierenden Gemisch
die gewünschte Verbindung gewinnt, wobei Ar, X, n, R., R2 und R-wie
im Anspruch 1 definiert sind, mit der Maßgabe, daß weder R, noch die Bedeutung H haben.
30. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1,
bei denen R für H steht, dadurch gekennzeichnet , daß man die Schutzgruppe oder -gruppen von einer Verbindung der Formel
• CR.HOH
I J
Ar-C-X
(CH2)
worin Ar, X, n, R1, R, und R^ wie im Anspruch 1 definiert sind, A1
für eine geeignete Stickstoff-Schutzgruppe steht und A^ entweder eine
geeignete Stickstoff-Schutzgruppe oder R„ ist, mit der Maßgabe, daß
R^ für H steht und R~ für H steht, wenn A„ eine geeignete Stickstoff-Schutzgruppe
ist, entfernt.
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