DE2165633B2 - Geruchsverbesserte isopropanolhaltige Kamillenextrakte - Google Patents

Geruchsverbesserte isopropanolhaltige Kamillenextrakte

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Description

Die Erfindung betrifft geruchlich zufriedenstellende Kamillenextrakte, die Isopropanol enthalten..
Die Eignung von Isopropanol zur Extraktion von pflanzlichen Drogen ist verschiedentlich nachgewiesen worden. So lassen sich die Wirkstoffe von Chinarinde, Belladonnablättern, Brechnüssen, Rhabarber- und Enzianwurzeln mit Isopropanol schneller herauslösen als mit Äthanol in der gleichen Konzentration. Eigene Versuche haben ergeben, daß Isopropanol auch bei Kamillenblüten ein besseres Extraktionsvermögen als Äthanol besitzt. Insbesondere ist die Isolierung der lipophilen Kamillenwirkstoffe mit Isopropanol leichter möglich. So werden mit 35gewichtsprozentigem Isopropanol ca. 45 % mehr ätherisches Ol und ca. 30% mehr Chamazulen aus Kamillenblüten herausgelöst als in der gleichen Zeit mit 35gewichtsprozentigem Äthanol.
Der Verwendung von Isopropanol zur Extraktion von Drogen mit flüchtigen Wirkstoffen steht der intensive und unangenehme Geruch von Isopropanol entgegen. Im Gegensatz zu Drogen mit nicht flüchtigen Wirkstoffen ist es nämlich nicht möglich, ohne größere Wirkstoffverluste das Isopropanol vom Extrakt abzudestillieren und das Konzentrat zu verwenden.
Es kommt noch hinzu, daß zwischen Äthanol und Isopropanol erhebliche Unterschiede im Verhalten zu pflanzlichen Inhaltsstoffen bestehen. Ätherische öle lagern sich mit Äthanol allmählich zu Acetaten, Estern und ande/en Umwandlungsprodukten um. Der zuerst dominierende Alkoholgeruch äthanolischer Extrakte erscheint nach einiger Zeit abgerundeter und weicht einem harmonischen Bukett. Isopropanol dagegen verhält sich anders: Bei isopropanolhaltigen Pflanzenextrakten tritt entweder keine oder nur eine unzureichende Reifung bzw. harmonische Abrundung des Duftes ein (vergleiche Janistyn, Handbuch de Kosmetik und Riechstoffe Bd. I [1969] S. 530).
Zur Überdeckung des Isopropanolgeruchs win
, zum Beispiel n-Hexylpelargonat empfohlen. Aucl ) wird eine Vielzahl von Parfümölen unbekannter Zu sammensetzung für diesen Zweck angeboten. Allei diesen Zusätzen haftet jedoch der Nachteil an, dal der Isopropanolgeruch durch noch intensivere Ge ruchsstoffe überlagert wird. Derartig korrigiertes Iso
ίο propanol wirkt häufig überparfümiert.
So hat der Einsatz verschiedener Deckparfüm« selbst bei reinem Isopropanol keine entscheidend« Verbesserung bringen können. Isopropanolhaltigi Pflanzenextrakte nehmen durch die Deckpariümi häufig sogar einen geradezu unangenehmen Gerucl an.
Auch der Zusatz von Aceton zur Geruchsverbesse
rung isopropanolhaltiger kosmetischer Präparate is aus der DE-OS 1467 936 bekannt. Die Irritation win
:o in diesem Fall jedoch eher größer als geringer, da de unangenehmere Geruch technischer Isopropanolqua lität vom Acetongehalt wesentlich mitbestimmt wird Die Duftstoffe der Kamille sind besonders emp
findlich und bisher nicht zugänglich. So hat auch da:
durch Wasserdampfdestillation gewonnene ätherisch* Kamillenöl das charakteristische Kamillenaroma ein gebüßt und besitzt einen paraffinartigen Geruch Auch durch Extraktion von Kamillenblüten mit unpo
laren Lösungsmitteln gewonnene konkrete öle (es
jo sences concretes) beziehungsweise absolute Öle (es sences absolues) sind hinsichtlich ihrer Geruchsquali tat unbefriedigend.
Extrahiert man Kamillenblüten mit Isopropanol, s(
kommt es zu einer auffallenden Geruchsirritation. Da:
J5 angenehme milde Kamillenaroma wird nicht nu durch den intensiven, an Aceton erinnernden Gerucl des Isopropancls überlagert, sondern erscheint in die ser Kombination sogar ausgesprochen unangenehm Es ist deshalb nicht verwunderlich, daß trotz des in Vergleich zum Äthanol wesentlich billigeren Preise Isopropanol im allgemeinen nicht zur Kamillenex fraktion verwendet wird.
Demgegenüber werden erfindungsgemäß isopro
panolhaltigen Kamillenextrakten ein oder auch meh rere Riechstoffe in einer Konzentration von 0,000:
bis 1,0% zugesetzt, die den folgenden Riechstoffgrup pen zugehören: Cumarin bzw. Cumarinderivate; ge sättigte oder 1 bis 2 isolierte Doppelbindungen ent haltende aliphatische C6-C12-Aldehyde bzw. C6-C12 Ketone, Terpenalkohole mit 10 Kohlenstoffatomen die auch einen Epoxyring enthalten können, oder Ses quiterpenalkohole; Ester von aliphatischen Säurei mit 1 bis 25 Kohlenstoffatomen mit den obengenann ten Terpenalkoholen; Ester der gegebenenfalls durcl Amino- oder Hydroxygruppen substituierten Ben zoesäure oder Zimtsäure mit aliphatischen C1-C6-Al koholen, Benzylalkohol oder den obengenanntei
Terpenalkoholen; ätherische öle aus Rutaceen bzw deren geruchsgebende Komponenten.
(,o Beispiele für die erfindungsgemäß verwendbarei Riechstoffe:
a) Für Cumarinderivate:
Es handelt sich hier um Derivate des Cumarin und Dihydrocumarins, die ein- oder mehrfacl durch Hydroxygruppen und/oder Alkoxygrup pen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und/oder dii Methylgruppe substituiert sind. Es kommen ein fach substituierte sowie 2- und 3fach substitu
ierte Derivate in Betracht, wobei die Substituenten vorzugsweise in der 5-, 6- sowie 7-Stellung des Cumarinringes sitzen wie Umbelliferon, Umbelliferonmethyläther, 4-Methylcumarin, 6-Methylcumarin, 6,7-Dihydroxycumarin, 7,8- r> Dihydroxycumarin, 5,7-Dimethoxycumarin, 6-Methoxy-7,8 -dioxycumarin.
Anstelle von Cumarin können auch ätherische öle bzw. Extrakte, deren Duftnote vorwiegend von Cumarin bestimmt wird, verwendet werden i" wie zum Beispiel Lavendelöl, Cassiaö!, Liebstockwurzelöl, Spiköl, Perubalsam, Lavandinöl, Melilotenöl bzw. Auszüge aus Tonkabonen, Waldmeister, Steinklee oder Lavendel.
b) Für öle aus Rutaceenarten: Öle aus Citrus-Arten, die insbesondere zur Unterfamilie der Aurantioideae gehören (Agrumenöle) wie Bergamottöl, Citroi.enöl, Neroliöl, Mandarinenöl, Pomerarizenschalenöl, Orangenblütenöl, Petitgrainöle sowie andere bergamottölähnliche öle. Diese können durch Destillation, Extraktion oder Pressung gewonnen werden. Terpene und Sesquiterpene werden zweckmäßigerweise vor der Anwendung aus den Ölen entfernt; sie können aber auch in den Ölen enthalten 2 > bleiben.
Ebenso können künstlich hergestellte bergamottähnlich riechende öle verwendet werden: Es handelt sich hierbei um handelsübliche öle, die beispielsweise Terpenalkohole und/oder j< > Terpenalkoholester, wie sie unten angegeben sind, als Hauptbestandteil enthalten und einen bergamottähnlichen Geruch besitzen.
c) Für Aldehyd- und Keton-Riechstoffe:
n-Octyl-, n-Nonyi-, n-Decyl-, n-Undecyl-, n- r> Dodecylaldehyd, Methylnonylacetaldehyd, 2-Hexenal-(l), 2,6-Nonadienal-(l), Undecylenaldehyd, Methylheptenone insbesondere 2-Methylheptenon-(6), Äthylamylketon, Citral, Citronellal, n-Decen-(2)-al-(l), n-Dodecen-(2)-al-(l).
d) Für Riechstoffe, die zur Substanzklasse der Alkohole gehören:
n-Nonyl-, n-Decyl-, n-Undecyl-, n-Dodecyl-Alkohol, 3-Hexenol-(l), 2,6-Nonadienol-(l), /3- 4 r> Phenyläthylalkohol. Bei den Terpenalkoholen mit 10 Kohlenstoffatomen handelt es sich um solche, die gesättigt (zum Beispiel 3,7-Dimethyloctanol-(l)), einfach ungesättigt (zum Beispiel Citronellol, Linalooloxyd, Terpineole, insbesondere a-Terpineol) oder zweifach ungesättigt (zum Beispiel Geraniol, Nerol, Linalool, Dihydrocuminalkohol, Perillaalkohol) sind. Die cyclischen leiten sich insbesondere von der p-Menthanreihe ab. Beispiele für acylische und cyclische Sesquiterpenalkohole (15 C-Atome) sind Farnesol, Nerolidol, Bisabolol.
e) Für Riechstoffe, die zur Substanzklasse der Ester gehören:
Hier handelt es sich insbesondere um die Ester eo aliphatischer Säuren, wobei die Säuren 1 bis 25 Kohlenstoffatome enthalten können, insbesondere um die Fettsäureester, vorzugsweise um die Ester der gesättigten Säuren, beispielsweise Capryl-, Palmitin- oder Cerotinsäure. Einzelbei- b5 spiele sind:
Linalyiacetat, Geranylacetat, Geranylcapronat, Terpinylacetat, Citronellylformiat, Linalylbutyrat, Linalylformiat, Linalylpropionat, Nerylacetat. Als aromatische Ester kommen insbesondere die Ester der gegebenenfalls durch Amino- oder Hydroxygruppen substituierten Benzoesäure oder Zimtsäure in Betracht, wie Anthranilsäuremethylester, Salicylsäuremethyl-, äthyl-, amyl-, isobutyl-, benzyl- oder -linalylester.
Häufig vermitteln die erfindungsgemäßen Zusätze den isopropanolhaltigen Kamillenextrakten sogar wieder ein kamillenähnliches Aroma, beziehungsweise verstärken das typische Kamillenaroma. Dies war um so weniger vorauszusehen, als die Geruchsträger der Kamille bis heute noch nicht bekannt sind und daher nicht als Vorbild für Aromazusätze dienen können. Hervorzuheben ist auch, daß die erfindungsgemäße Geruchsverbesserung in gleichem Maße in den unverdünnten direkten Extrakten als auch bei deren weiterer Verdünnung mit Wasser vorhanden ist.
Die erfindungsgemäßen Geruchskorrigentien werden im allgemeinen in einer Konzentration von 0,0001 bis 1%, vorzugsweise 0,001 bis 0,1% vor, während oder nach der Extraktion zugesetzt. Besonders vorteilhaft ist ein Zusatz zum isopropanolhaltigen Lösungsmittel vor der Extraktion. Erfolgt der Zusatz nach der Extraktion, so ist es günstig, daß derselbe möglichst unmittelbar nach der Extraktion erfolgt.
Das isopropanolhaltige Extraktionsmittel enthält im allgemeinen außer dem Isopropanol noch andere mit Isopropanol mischbare und für die Extraktion von pflanzlichen Drogen übliche Lösungsmittel wie Wasser, Äthanol, Propanol-(l), 1,2-Propandiol, 1,3-Butandiol, Glycerin, Glycerinformal, Isopropylidenglycerin, ölsäuredecylester, Polyäthylenglykol, polyoxyäthyliertes Rizinusöl und so weiter.
Der Isopropanolgehalt beträgt beispielsweise 5 bis 100%. Im allgemeinen liegt der Isopropanolgehalt zwischen 10 bis 80 Gewichtsprozent vorzugsweise zwischen 20 und 50 Gewichtsprozent. Das Isopropanol kann in bekannter Weise gereinigt sein, es kann aber auch technisches Isopropanol, das beispielsweise noch acetonhaltig ist, verwendet w'erden.
Die Kamillenextrakte können beispielsweise nach einem der üblichen Extraktionsverfahren gewonnen werden. Derartige Extraktionsverfahren sind z. B. die Mazeration, die Perkolation, die Turboextraktion oder die bewegte Mazeration (zum Beispiel Deutsches Bundespatent 1093951, DAS 1296305). Als Extraktionsmittel kommen beispielsweise die im A.P.V.-Informaitonsdienst 14 (1968) Heft 3, Seite 2 bis 12 genannten in Frage.
Die Geruchsverbesserung unterliegt im allgemeinen noch einer gewissen Reifung und wird beispielsweise günstig beeinflußt, wenn der Extrakt nach Zusatz der erfindungsgemäßen Riechstoffe noch eine Zeitlang ruhig gelagert wird. Im einzelnen ist dieser Vorgang der Reifung sowie die Reifezeit abhängig von der Herkunft und dem Alter der Kamillendroge. Im allgemeinen ist eine Reifezeit von 2 bis 8 Wochen bei Raumtemperatur und unter Luftabschluß für eine geruchliche Abrundung zweckmäßig.
Selbstverständlich können die erfindungsgemäßen Zusätze auch mit handelsüblichen Deckparfümen kombiniert werden. Es ist jedoch zweckmäßig, die Deckparfüme sehr vorsichtig zu dosieren, um den Effekt der erfindungsgemäßen Riechstoffe nicht wieder aufzuheben. Als derartiges Deckparfüm kann beispielsweise n-Hexylpelargonat verwendet werden, wobei beispielsweise eine Dosierung von 0,01 bis 0,5
Gewichtsprozent in Frage kommt.
Beispiel 1
200 g Kamillenblüten werden in einem Kneter mit 300 g Isopropanol, 750 g Wasser und 5 ml einer 0,1 %igen Lösung von Cumarin in Isopropanol bei einer Tourenzahl von 65 Umdrehungen pro Minute extrahiert. Nach 4 Stunden wird der Extrakt abgepreßt und nach 4 Wochen filtriert.
Beispiel 2
200 g Kamillenblüten werden in einem Kneter mit 300 g Isopropanol, 750 g Wasser und 50 ml einer 0,1 %igen Lösung von Bergamottöl in Isopropanol bei einer Tourenzahl von 65 Umdrehungen pro Minute extrahiert. Nach 3 Wochen wird der Extrakt abgepreßt und nach 4 Wochen filtriert.
Beispiel 3
300 g Kamillenblüten werden in einem Kneter mit 700 g Isopropanol, 1400 g Wasser und 10 ml einer 0,1 %igen Lösung von Linalool in Isopropanol bei einer Tourenzahl von 65 Umdrehungen pro Minute extrahiert. Nach 3 Stunden wird der Extrakt abgepreßt und nach 4 Wochen filtriert.
Beispiel 4
200 g Kamillenblüten werden in einem Kneter mit 300 g Isopropanoi, 750 g Wasser und 5 ml einer 0,l%igen Lösung von Geranylacetat in Isopropanol ' bei einer Tourenzahl von 6t> Umdrehungen pro Minute extrahiert. Nach 3 Stunden wird der Extrakt abgepreßt und nach 4 Wochen filtriert.
Beispiel 5
300 g Kamillenblüten werden in einem Kneter mit 700 g Isopropanol, 1400 g Wasser bei einer Tourenzahl von 65 Umdrehungen pro Minute extrahiert. Nach 3 Stunden wird der Extrakt abgepreßt, mit 50 ml ! -, eines isopropanolischen Steinklee-Extraktes 1:1 (1 Teil Extrakt = 1 Teil Herba Meliloti) versetzt und nach 4 Wochen filtriert.
Beispiel 6
.'(i 200 g Kamillenblüten werden in einem Kneter mit 300 g Isopropanol, 750 g Wasser und 5 ml einer 0,1 %igen Lösung von Citral in Isopropanol bei einer Tourenzahl von 65 Umdrehungen pro Minute extrahiert. Nach 3 Stunden wird der Extrakt abgepreßt und
r> nach 4 Wochen filtriert.

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Isopropanolhaltige Kamillenextrakte, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens einen Riechstoff in einer konzentration von 0,0001 bis 1 % aus den folgenden Riechstoffgruppen enthalten: Cumarin bzw. Cumarinderivate; gesättigte oder 1 bis 2 isolierte Doppelbindungen enthaltende aliphatische C6-C12-Aldehyde bzw. C6-C12-Ketone, Terpenalkohole mit 10 Kohlenstoffatomen, die auch einen Epoxyring enthalten können, oder Sesquiterpenalkohole; Ester von aliphatischen Säuren mit 1 bis 25 Kohlenstoffatomen mit den obengenannten Terpenalkoholen; Ester der gegebenenfalls durch Amino- oder Hydroxygruppen substituierten Benzoesäure oder Zimtsäure mit aliphatischen C1-C6-Alkoholen, Benzylalkohol oder den obengenannten Terpenalkoholen; ätherische öle aus Rutaceen bzw. deren geruchsgebende Komponenten.
2. Verwendung von Riechstoffen gemäß Anspruch 1 zur Herstellung von geruchsverbesserten isopropanolhaltigen Kamillenextrakten.
3. Verfahren zur Herstellung von isopropanolhaltigen Kamillenextrakten, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens ein Riechstoff gemäß Anspruch 1 zugesetzt wird.
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