DE2165633B2 - Geruchsverbesserte isopropanolhaltige Kamillenextrakte - Google Patents
Geruchsverbesserte isopropanolhaltige KamillenextrakteInfo
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Description
Die Erfindung betrifft geruchlich zufriedenstellende Kamillenextrakte, die Isopropanol enthalten..
Die Eignung von Isopropanol zur Extraktion von pflanzlichen Drogen ist verschiedentlich nachgewiesen
worden. So lassen sich die Wirkstoffe von Chinarinde, Belladonnablättern, Brechnüssen, Rhabarber-
und Enzianwurzeln mit Isopropanol schneller herauslösen als mit Äthanol in der gleichen Konzentration.
Eigene Versuche haben ergeben, daß Isopropanol auch bei Kamillenblüten ein besseres Extraktionsvermögen
als Äthanol besitzt. Insbesondere ist die Isolierung der lipophilen Kamillenwirkstoffe mit
Isopropanol leichter möglich. So werden mit 35gewichtsprozentigem Isopropanol ca. 45 % mehr ätherisches
Ol und ca. 30% mehr Chamazulen aus Kamillenblüten herausgelöst als in der gleichen Zeit mit
35gewichtsprozentigem Äthanol.
Der Verwendung von Isopropanol zur Extraktion von Drogen mit flüchtigen Wirkstoffen steht der intensive
und unangenehme Geruch von Isopropanol entgegen. Im Gegensatz zu Drogen mit nicht flüchtigen
Wirkstoffen ist es nämlich nicht möglich, ohne größere Wirkstoffverluste das Isopropanol vom Extrakt
abzudestillieren und das Konzentrat zu verwenden.
Es kommt noch hinzu, daß zwischen Äthanol und Isopropanol erhebliche Unterschiede im Verhalten zu
pflanzlichen Inhaltsstoffen bestehen. Ätherische öle lagern sich mit Äthanol allmählich zu Acetaten,
Estern und ande/en Umwandlungsprodukten um. Der zuerst dominierende Alkoholgeruch äthanolischer
Extrakte erscheint nach einiger Zeit abgerundeter und weicht einem harmonischen Bukett. Isopropanol dagegen
verhält sich anders: Bei isopropanolhaltigen Pflanzenextrakten tritt entweder keine oder nur eine
unzureichende Reifung bzw. harmonische Abrundung des Duftes ein (vergleiche Janistyn, Handbuch de
Kosmetik und Riechstoffe Bd. I [1969] S. 530).
Zur Überdeckung des Isopropanolgeruchs win
, zum Beispiel n-Hexylpelargonat empfohlen. Aucl
) wird eine Vielzahl von Parfümölen unbekannter Zu sammensetzung für diesen Zweck angeboten. Allei
diesen Zusätzen haftet jedoch der Nachteil an, dal der Isopropanolgeruch durch noch intensivere Ge
ruchsstoffe überlagert wird. Derartig korrigiertes Iso
ίο propanol wirkt häufig überparfümiert.
So hat der Einsatz verschiedener Deckparfüm« selbst bei reinem Isopropanol keine entscheidend«
Verbesserung bringen können. Isopropanolhaltigi Pflanzenextrakte nehmen durch die Deckpariümi
häufig sogar einen geradezu unangenehmen Gerucl an.
Auch der Zusatz von Aceton zur Geruchsverbesse
rung isopropanolhaltiger kosmetischer Präparate is aus der DE-OS 1467 936 bekannt. Die Irritation win
:o in diesem Fall jedoch eher größer als geringer, da de
unangenehmere Geruch technischer Isopropanolqua lität vom Acetongehalt wesentlich mitbestimmt wird
Die Duftstoffe der Kamille sind besonders emp
findlich und bisher nicht zugänglich. So hat auch da:
durch Wasserdampfdestillation gewonnene ätherisch* Kamillenöl das charakteristische Kamillenaroma ein
gebüßt und besitzt einen paraffinartigen Geruch Auch durch Extraktion von Kamillenblüten mit unpo
laren Lösungsmitteln gewonnene konkrete öle (es
jo sences concretes) beziehungsweise absolute Öle (es
sences absolues) sind hinsichtlich ihrer Geruchsquali tat unbefriedigend.
Extrahiert man Kamillenblüten mit Isopropanol, s(
kommt es zu einer auffallenden Geruchsirritation. Da:
J5 angenehme milde Kamillenaroma wird nicht nu durch den intensiven, an Aceton erinnernden Gerucl
des Isopropancls überlagert, sondern erscheint in die
ser Kombination sogar ausgesprochen unangenehm Es ist deshalb nicht verwunderlich, daß trotz des in
Vergleich zum Äthanol wesentlich billigeren Preise Isopropanol im allgemeinen nicht zur Kamillenex
fraktion verwendet wird.
Demgegenüber werden erfindungsgemäß isopro
panolhaltigen Kamillenextrakten ein oder auch meh rere Riechstoffe in einer Konzentration von 0,000:
bis 1,0% zugesetzt, die den folgenden Riechstoffgrup
pen zugehören: Cumarin bzw. Cumarinderivate; ge sättigte oder 1 bis 2 isolierte Doppelbindungen ent
haltende aliphatische C6-C12-Aldehyde bzw. C6-C12
Ketone, Terpenalkohole mit 10 Kohlenstoffatomen die auch einen Epoxyring enthalten können, oder Ses
quiterpenalkohole; Ester von aliphatischen Säurei mit 1 bis 25 Kohlenstoffatomen mit den obengenann
ten Terpenalkoholen; Ester der gegebenenfalls durcl Amino- oder Hydroxygruppen substituierten Ben
zoesäure oder Zimtsäure mit aliphatischen C1-C6-Al
koholen, Benzylalkohol oder den obengenanntei
Terpenalkoholen; ätherische öle aus Rutaceen bzw deren geruchsgebende Komponenten.
(,o Beispiele für die erfindungsgemäß verwendbarei
Riechstoffe:
a) Für Cumarinderivate:
Es handelt sich hier um Derivate des Cumarin und Dihydrocumarins, die ein- oder mehrfacl
durch Hydroxygruppen und/oder Alkoxygrup pen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und/oder dii
Methylgruppe substituiert sind. Es kommen ein fach substituierte sowie 2- und 3fach substitu
ierte Derivate in Betracht, wobei die Substituenten vorzugsweise in der 5-, 6- sowie 7-Stellung
des Cumarinringes sitzen wie Umbelliferon, Umbelliferonmethyläther, 4-Methylcumarin,
6-Methylcumarin, 6,7-Dihydroxycumarin, 7,8- r>
Dihydroxycumarin, 5,7-Dimethoxycumarin, 6-Methoxy-7,8
-dioxycumarin.
Anstelle von Cumarin können auch ätherische öle bzw. Extrakte, deren Duftnote vorwiegend von Cumarin bestimmt wird, verwendet werden i" wie zum Beispiel Lavendelöl, Cassiaö!, Liebstockwurzelöl, Spiköl, Perubalsam, Lavandinöl, Melilotenöl bzw. Auszüge aus Tonkabonen, Waldmeister, Steinklee oder Lavendel.
Anstelle von Cumarin können auch ätherische öle bzw. Extrakte, deren Duftnote vorwiegend von Cumarin bestimmt wird, verwendet werden i" wie zum Beispiel Lavendelöl, Cassiaö!, Liebstockwurzelöl, Spiköl, Perubalsam, Lavandinöl, Melilotenöl bzw. Auszüge aus Tonkabonen, Waldmeister, Steinklee oder Lavendel.
b) Für öle aus Rutaceenarten: Öle aus Citrus-Arten, die insbesondere zur Unterfamilie
der Aurantioideae gehören (Agrumenöle) wie Bergamottöl, Citroi.enöl, Neroliöl,
Mandarinenöl, Pomerarizenschalenöl, Orangenblütenöl, Petitgrainöle sowie andere bergamottölähnliche
öle. Diese können durch Destillation, Extraktion oder Pressung gewonnen werden.
Terpene und Sesquiterpene werden zweckmäßigerweise vor der Anwendung aus den Ölen entfernt;
sie können aber auch in den Ölen enthalten 2 > bleiben.
Ebenso können künstlich hergestellte bergamottähnlich riechende öle verwendet werden:
Es handelt sich hierbei um handelsübliche öle, die beispielsweise Terpenalkohole und/oder j<
> Terpenalkoholester, wie sie unten angegeben sind, als Hauptbestandteil enthalten und einen
bergamottähnlichen Geruch besitzen.
c) Für Aldehyd- und Keton-Riechstoffe:
n-Octyl-, n-Nonyi-, n-Decyl-, n-Undecyl-, n- r> Dodecylaldehyd, Methylnonylacetaldehyd, 2-Hexenal-(l), 2,6-Nonadienal-(l), Undecylenaldehyd, Methylheptenone insbesondere 2-Methylheptenon-(6), Äthylamylketon, Citral, Citronellal, n-Decen-(2)-al-(l), n-Dodecen-(2)-al-(l).
n-Octyl-, n-Nonyi-, n-Decyl-, n-Undecyl-, n- r> Dodecylaldehyd, Methylnonylacetaldehyd, 2-Hexenal-(l), 2,6-Nonadienal-(l), Undecylenaldehyd, Methylheptenone insbesondere 2-Methylheptenon-(6), Äthylamylketon, Citral, Citronellal, n-Decen-(2)-al-(l), n-Dodecen-(2)-al-(l).
d) Für Riechstoffe, die zur Substanzklasse der Alkohole gehören:
n-Nonyl-, n-Decyl-, n-Undecyl-, n-Dodecyl-Alkohol,
3-Hexenol-(l), 2,6-Nonadienol-(l), /3- 4 r>
Phenyläthylalkohol. Bei den Terpenalkoholen mit 10 Kohlenstoffatomen handelt es sich um
solche, die gesättigt (zum Beispiel 3,7-Dimethyloctanol-(l)),
einfach ungesättigt (zum Beispiel Citronellol, Linalooloxyd, Terpineole, insbesondere
a-Terpineol) oder zweifach ungesättigt (zum Beispiel Geraniol, Nerol, Linalool, Dihydrocuminalkohol,
Perillaalkohol) sind. Die cyclischen leiten sich insbesondere von der p-Menthanreihe
ab. Beispiele für acylische und cyclische Sesquiterpenalkohole (15 C-Atome) sind Farnesol, Nerolidol, Bisabolol.
e) Für Riechstoffe, die zur Substanzklasse der Ester gehören:
Hier handelt es sich insbesondere um die Ester eo
aliphatischer Säuren, wobei die Säuren 1 bis 25 Kohlenstoffatome enthalten können, insbesondere
um die Fettsäureester, vorzugsweise um die Ester der gesättigten Säuren, beispielsweise Capryl-,
Palmitin- oder Cerotinsäure. Einzelbei- b5
spiele sind:
Linalyiacetat, Geranylacetat, Geranylcapronat, Terpinylacetat, Citronellylformiat, Linalylbutyrat,
Linalylformiat, Linalylpropionat, Nerylacetat. Als aromatische Ester kommen insbesondere
die Ester der gegebenenfalls durch Amino- oder Hydroxygruppen substituierten Benzoesäure
oder Zimtsäure in Betracht, wie Anthranilsäuremethylester, Salicylsäuremethyl-, äthyl-, amyl-,
isobutyl-, benzyl- oder -linalylester.
Häufig vermitteln die erfindungsgemäßen Zusätze den isopropanolhaltigen Kamillenextrakten sogar
wieder ein kamillenähnliches Aroma, beziehungsweise verstärken das typische Kamillenaroma. Dies
war um so weniger vorauszusehen, als die Geruchsträger der Kamille bis heute noch nicht bekannt sind und
daher nicht als Vorbild für Aromazusätze dienen können.
Hervorzuheben ist auch, daß die erfindungsgemäße Geruchsverbesserung in gleichem Maße in den
unverdünnten direkten Extrakten als auch bei deren weiterer Verdünnung mit Wasser vorhanden ist.
Die erfindungsgemäßen Geruchskorrigentien werden im allgemeinen in einer Konzentration von 0,0001
bis 1%, vorzugsweise 0,001 bis 0,1% vor, während oder nach der Extraktion zugesetzt. Besonders vorteilhaft
ist ein Zusatz zum isopropanolhaltigen Lösungsmittel vor der Extraktion. Erfolgt der Zusatz
nach der Extraktion, so ist es günstig, daß derselbe möglichst unmittelbar nach der Extraktion erfolgt.
Das isopropanolhaltige Extraktionsmittel enthält im allgemeinen außer dem Isopropanol noch andere
mit Isopropanol mischbare und für die Extraktion von pflanzlichen Drogen übliche Lösungsmittel wie Wasser,
Äthanol, Propanol-(l), 1,2-Propandiol, 1,3-Butandiol,
Glycerin, Glycerinformal, Isopropylidenglycerin, ölsäuredecylester, Polyäthylenglykol, polyoxyäthyliertes
Rizinusöl und so weiter.
Der Isopropanolgehalt beträgt beispielsweise 5 bis 100%. Im allgemeinen liegt der Isopropanolgehalt
zwischen 10 bis 80 Gewichtsprozent vorzugsweise zwischen 20 und 50 Gewichtsprozent. Das Isopropanol
kann in bekannter Weise gereinigt sein, es kann aber auch technisches Isopropanol, das beispielsweise
noch acetonhaltig ist, verwendet w'erden.
Die Kamillenextrakte können beispielsweise nach einem der üblichen Extraktionsverfahren gewonnen
werden. Derartige Extraktionsverfahren sind z. B. die Mazeration, die Perkolation, die Turboextraktion
oder die bewegte Mazeration (zum Beispiel Deutsches Bundespatent 1093951, DAS 1296305). Als Extraktionsmittel
kommen beispielsweise die im A.P.V.-Informaitonsdienst 14 (1968) Heft 3, Seite 2
bis 12 genannten in Frage.
Die Geruchsverbesserung unterliegt im allgemeinen noch einer gewissen Reifung und wird beispielsweise
günstig beeinflußt, wenn der Extrakt nach Zusatz der erfindungsgemäßen Riechstoffe noch eine
Zeitlang ruhig gelagert wird. Im einzelnen ist dieser Vorgang der Reifung sowie die Reifezeit abhängig von
der Herkunft und dem Alter der Kamillendroge. Im allgemeinen ist eine Reifezeit von 2 bis 8 Wochen bei
Raumtemperatur und unter Luftabschluß für eine geruchliche Abrundung zweckmäßig.
Selbstverständlich können die erfindungsgemäßen Zusätze auch mit handelsüblichen Deckparfümen
kombiniert werden. Es ist jedoch zweckmäßig, die Deckparfüme sehr vorsichtig zu dosieren, um den Effekt
der erfindungsgemäßen Riechstoffe nicht wieder aufzuheben. Als derartiges Deckparfüm kann beispielsweise
n-Hexylpelargonat verwendet werden, wobei beispielsweise eine Dosierung von 0,01 bis 0,5
Gewichtsprozent in Frage kommt.
200 g Kamillenblüten werden in einem Kneter mit 300 g Isopropanol, 750 g Wasser und 5 ml einer
0,1 %igen Lösung von Cumarin in Isopropanol bei einer
Tourenzahl von 65 Umdrehungen pro Minute extrahiert. Nach 4 Stunden wird der Extrakt abgepreßt
und nach 4 Wochen filtriert.
200 g Kamillenblüten werden in einem Kneter mit 300 g Isopropanol, 750 g Wasser und 50 ml einer
0,1 %igen Lösung von Bergamottöl in Isopropanol bei einer Tourenzahl von 65 Umdrehungen pro Minute
extrahiert. Nach 3 Wochen wird der Extrakt abgepreßt und nach 4 Wochen filtriert.
300 g Kamillenblüten werden in einem Kneter mit 700 g Isopropanol, 1400 g Wasser und 10 ml einer
0,1 %igen Lösung von Linalool in Isopropanol bei einer
Tourenzahl von 65 Umdrehungen pro Minute extrahiert. Nach 3 Stunden wird der Extrakt abgepreßt
und nach 4 Wochen filtriert.
200 g Kamillenblüten werden in einem Kneter mit 300 g Isopropanoi, 750 g Wasser und 5 ml einer
0,l%igen Lösung von Geranylacetat in Isopropanol ' bei einer Tourenzahl von 6t>
Umdrehungen pro Minute extrahiert. Nach 3 Stunden wird der Extrakt abgepreßt und nach 4 Wochen filtriert.
300 g Kamillenblüten werden in einem Kneter mit 700 g Isopropanol, 1400 g Wasser bei einer Tourenzahl
von 65 Umdrehungen pro Minute extrahiert. Nach 3 Stunden wird der Extrakt abgepreßt, mit 50 ml
! -, eines isopropanolischen Steinklee-Extraktes 1:1 (1
Teil Extrakt = 1 Teil Herba Meliloti) versetzt und nach 4 Wochen filtriert.
.'(i 200 g Kamillenblüten werden in einem Kneter mit
300 g Isopropanol, 750 g Wasser und 5 ml einer 0,1 %igen Lösung von Citral in Isopropanol bei einer
Tourenzahl von 65 Umdrehungen pro Minute extrahiert. Nach 3 Stunden wird der Extrakt abgepreßt und
r> nach 4 Wochen filtriert.
Claims (3)
1. Isopropanolhaltige Kamillenextrakte, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens einen
Riechstoff in einer konzentration von 0,0001 bis 1 % aus den folgenden Riechstoffgruppen enthalten:
Cumarin bzw. Cumarinderivate; gesättigte oder 1 bis 2 isolierte Doppelbindungen enthaltende
aliphatische C6-C12-Aldehyde bzw. C6-C12-Ketone,
Terpenalkohole mit 10 Kohlenstoffatomen, die auch einen Epoxyring enthalten können,
oder Sesquiterpenalkohole; Ester von aliphatischen Säuren mit 1 bis 25 Kohlenstoffatomen mit
den obengenannten Terpenalkoholen; Ester der gegebenenfalls durch Amino- oder Hydroxygruppen
substituierten Benzoesäure oder Zimtsäure mit aliphatischen C1-C6-Alkoholen, Benzylalkohol
oder den obengenannten Terpenalkoholen; ätherische öle aus Rutaceen bzw. deren geruchsgebende
Komponenten.
2. Verwendung von Riechstoffen gemäß Anspruch 1 zur Herstellung von geruchsverbesserten
isopropanolhaltigen Kamillenextrakten.
3. Verfahren zur Herstellung von isopropanolhaltigen Kamillenextrakten, dadurch gekennzeichnet,
daß mindestens ein Riechstoff gemäß Anspruch 1 zugesetzt wird.
Priority Applications (4)
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---|---|---|---|
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---|---|---|---|
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ID=5829756
Family Applications (1)
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FR2609390A1 (fr) * | 1987-01-13 | 1988-07-15 | Nogues Pierre | Composition capillaire |
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- 1972-12-27 AT AT1108072A patent/AT314080B/de active
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