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Carbamat Die Erfindung betrifft ein neues wertvolles Carbamat und
Mittel zur Bekämpfung von Schädlingen, die diese Verbindung enthalten, sowie die
Verwendung der neuen Verbindung als Schädlingsbekämpfungsmittel.
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Es ist bekannt, Carbamate zur Bekämpfung von Schädlingen zu verwenden.
Ihre Wirkungen befriedigen in vielen Fällen jedoch nicht Es wurde gefunden, daß
das Carbamat der Formel:
eine gute Wirkung gegen Schädlinge, insbesondere gegen schädliche Insekten, speziell
gegen Dipteren-Larven, ausübt. Die Verbindung hat eine selektive Wirkung. Das wird
in zunehmendem Maße von derartigen Wirkstoffen gefordert, um gefährliche Umweltschäden
zu vermeiden. Die Verbindung ist geeignet zur Bekämpfung von Brutplätzen der Stubenfliege
(Musca domestica), der kleinen Stubenfliege (Fannia canicularis) und des Wadenstechers
(Stomoxys calcitrans), sowie zur Bekämpfung von Gemüsefliegen-Larven, z. B. Larven
der Kohlfliege, der Zwiebelfliege und der Bohnenfliege. Ferner eignet sich der Wirkstoff
zur Verwendung in Viehbädern zur Bekämpfung von Blow-flies, z. B. Lucilia sericata.
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Die folgenden Versuchsangaben erläutern die Herstellung des neuen
Wirkstoffes.
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Beispiel 1 20,5 Teile (Gewichtsteile) m-Hydroxy-ß-chlorpropionsäureanilid
werden
in 50 Teilen trockenem Aceton gelöst und mit 1 Teil Triäthylamin versetzt. Bei Raumtemperatur
läßt man eine Lösung aus 6,5 Teilen Methylisocyanat und 15 Teilen trockenen Acetons
zutropfen. Man läßt 4 Stunden bei Raumtemperatur (2000) nachrühren und saugt das
ausgefallene Produkt ab. Die Reinigung erfolgt durch Umkristallisation aus einem
Gemisch Aceton/Hexan 1 : 1 bis Ausbeute: 21 Teile der Verbindung.
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Schmelzpunkt: 181 bis 1830C.
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Analyse: Ber. C 51,48 H 5,10 0 10,91 Cl 15,81 Gef.: C 51,90 H 5,20
0 10,40 C1 13,70.
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Die Herstellung kann auch durch Umsetzung der phenolischen Komponente
oder eines Salzes dieser Komponente mit Methylcarbaminsäurechlorid oder durch Umsetzung
der phenolischen Komponente mit Phosgen zum Chlorkohlensäureester und anschließender
Reaktion mit Methylamin erfolgen.
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Die erfindungsgemäßen Mittel können als Lösungen, Emulsionen, Suspensionen
oder Stäubemittel angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach
den Verwendungszwecken; sie sollen in jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen
Substanz gewährleisten.
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Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen können Kohlenwasserstoffe
mit Siedepunkten höher als 15000, z. B. Tetrahydronaphthalin oder alkylierte Naphthaline,
oder organische.Flüssigkeiten mit Siedepunkten höher als 1500C und einer oder mehreren
funktionellen Gruppen, z. B. der Ketogruppe, der Athergruppe, der Estergruppe oder
der Amidgruppe, wobei diese Gruppe als Substituent an einer Kohlenwasserstoffkette
stehen oder Bestandteil eines heterocyclische-n Ringes sein kann, als Spritzflüssigkeiten
verwendet werden.
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Wässerige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten
oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser bereitet werden.
Zur Herstellung von Emulsionen können die Substanzen als solche oder in einem Lösungsmittel
gelöst, mittels Netz- oder Dispergiermitteln, z. B. Polyäthylenoxidadditionsprodukten
in
Wasser oder organischen Lösungsmitteln homogenisiert werden. Es können aber auch
aus wirksamer Substanz, Emulgier- oder Dispergiermittel und eventuell Lösungsmittel
bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet
sind.
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Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermahlen der wirksamen
Substanzen mit einem festen Trägerstoff, z. B.
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Kieselgur, Talkum, Ton oder Düngemittel hergestellt werden.
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Die Anwendung erfolgt in der Weise, daß die Brutplätze der Schädlinge
mit insektiziden Mengen des Wirkstoffes behandelt werden, so daß die Brut abgetötet
wird. Man kann ferner Pflanzen oder den Boden, in dem die Pflanzen wachsen, mit
dem Wirkstoff behandeln, was zur Folge hat, daß sich auf den behandelten Pflanzen
oder im Boden keine Larven der Schädlinge entwickeln können.
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Man kann ferner die Haut von Nutzvieh, beispielsweise Rindern oder
Kühen, mit dem Wirkstoff behandeln, beispielsweise durch Zusatz des Wirkstoffes
zu wässerigen Viehwaschbädern, durch die das Vieh hindurchgetrieben wird. Auf diese
Weise wird verhindert, daß sich Larven von Viehschädlingen auf der Haut des Viehs
entwickeln.
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Beispiel 2 Die gute Wirkung des neuen Wirkstoffes wird durch die
folgenden Ergebnisse bestätigt.
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Eier der Stubenfliege (Musca domestica) werden in das Zentrum eines
Milch-Agar-Nährbodens gegeben, der die entsprechenden Wirkstoffzusätze enthält.
Die Entwicklung der Larven wird bis zur Verpuppung in den unbehandelten Kontrollansätzen
beobachtet.
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Als bekannte Vergleichsmittel wurden verwendet:
Carbaryl (Handelsprodukt)
MTMC (Handelsprodukt)
MIPC (Handelsprodukt) Ergebnis: Konzentration des Wirk- Mortalität der stoffes im
Nährboden Larven Wirkstoff gemäß 2 ppm 100 % Beispiel 1 1 ppm 75 % I 100 ppm 100
% 50 ppm 20 % II 100 ppm unwirksam III 100 ppm unwirksam