DE2139447A1 - Oberflachenaktive Verbindungen und ein Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Oberflachenaktive Verbindungen und ein Verfahren zu ihrer Herstellung

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DE2139447A1
DE2139447A1 DE19712139447 DE2139447A DE2139447A1 DE 2139447 A1 DE2139447 A1 DE 2139447A1 DE 19712139447 DE19712139447 DE 19712139447 DE 2139447 A DE2139447 A DE 2139447A DE 2139447 A1 DE2139447 A1 DE 2139447A1
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liter
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Xavier Soisy sur Montmorency Pechmeze Jacques Pierre Edmond Paris Bilger, (Frankreich)
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Fa Ugine Kuhlmann, Paris
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    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
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Description

PATENTANWÄLTE 8 MÜNCHEN SO. MAUERKIRCHERSTR. 49
Df. Ptb Dlpl.-lng· Stopf. 8 MDnAw 80, MouwMrdnretroB· 45 ·
Anwaltsakte Nr. 21 281
Ihr Z«ldi.n Ihr Sdirel&M UiMr ZtidiM Datum 6» AU0» 1971
UGINE KUHLMANN
Paris/Prankreich
Oberflächenaktive Verbindungen und ein Verfahren zu
ihrer Herstellung
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf neue oberflächenaktive biologisch abbaubare Verbindungen, die sich durch bemerkenswerte Benetzungs- und Detergenzeigenschaften auszeichnen. Sie entsprechen der allgemeinen Formel
CH2-O-R
CH-O (CH0 - CH, - 0) H (I)
ι 4 £ η
CH2-O- R1
in der der eine der Substituenten R und R1 einen geradkettigen Alkylrest, der andere einen davon ver-
schiedenen Alkylrest oder einen gegebenenfalls durch einen oder mehrere geradkettige Alkylreste substituierten aromatischen Rest bedeutet, so daß die Summe der C-Atome von R und R1 IO - 14 beträgt und η eine ganze Zahl von 4-14 bedeutet.
Die Verbindungen, die der Formel I entsprechen, unterscheiden sich von den Produkten der analogen Formel, in der R und R1 identisch sind, durch ein viel größeres Benetzungsvermögen.
Die US-Patentschrift 2 932 616 beschreibt oberflächenaktive Produkte, die einer analogen allgemeinen Formel entsprechen, nHmlich
CH2 - O - R
H (II)
CH - O (CH2 - CH2 - O)x
CH2 - O - R1
in der R und R1 identische oder verschiedene, verzweigte oder nicht-verzweigte Alkylreste mit jeweils " 6-16 C-Atome und χ eine ganze Zahl von 5-25 bedeuten. Es v/ird darauf hingewiesen (S. 1, zeilen 40 bis 58) , daß die bevorzugten Verbindungen der allgemeinen Formel _ _
,2H5
CH2 - O - CH2 - CH - C4H9
CH - O - (CH0-CH0-O) H (III)
t 2 2 χ
CH2 - O - CH2 - CH - C4H9
109387/1992
entsprechen, in der χ eine ganze Zahl von IO - 20 bedeutet. Die ganzen in den Beispielen der amerikanischen Patentschrift 2 932 616 beschriebenen Verbindungen entsprechen der Formel III. Sie unterscheiden sich von den erfindungsgemSßen Verbindungen in folgenden Punkten:
1. die Reste R und R' sind identisch und verzweigt;
2. die Summe der C-Atome von R und R1 beträgt 16;
3. ihre oberflächenaktiven Eigenschaften insbesondere Benetzungseigenschaften sind eindeutig unterlegen.
Dieser letztere Punkt wird durch die unten aufgeführten Beispiele bewiesen.
Die Verbindungen gemäß der vorliegenden Erfindung, die der allgemeinen Formel I entsprechen, können erhalten werden, indem Ethylenoxyd mit einem Diäther des Glycerins der allgemeinen Formel
(IV)
in der R und R1 die obige Bedeutung haben, kondensiert wird, um im Mittel 4-14 Moleküle Sthylenoxyd pro Molekül Äther zu binden.
Ein solcher Diäther des Glycerins wird durch Kondensation eines 1-Alkoxy- oder l-Phenoxy-2,3-epoxypropans oder eines 1-Alkoxy- oder l-Phenoxy-2-hydroxy-3-halogenpropans mit jeweils einem Alkohol oder einem
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CH,
I * 		- O - R
CH - OH
I
CH2 - O - R1
Phenol oder deren Natriumverbindungen gemäß der Gleichung (a):
R-OH + R'-0-CH0-CH-CH0 > R-O-CH0-CH-CH0-OR1
2 \/ 2 2 ■ 2
0 OH
oder gemäß der Gleichung (b):
R-O-Na + X-CH2-CH-CH2-OR'-^R-O-CH2-CH-CH2-OR1 + XNa
OH OH
erhalten.
Die Reaktion (a) wird in Anwesenheit einer Lewis-Säure, wie Bortrifluorid, als Katalysator durchgeführt.
Das 1-Alkoxy- oder l-Phenoxy-2,3-epoxypropan wird durch Dehydrohalogenierung des entsprechenden 1-Alkoxy- oder l-Phenoxy-2-hydroxy-3-halogenpropans erhalten.
Das 1-Alkoxy- oder 1-Phenoxy-2-hydroxy-3-halogenpropan wird selbst durch Kondensation eines Alkohols mit einem Epihalohydrin in Anwesenheit einer Lewis-Säure als Katalysator erhalten. Die Alkohole, die sich zur Herstellung der erfindungsgemäßen Produkte eignen, sind beispielsweise Methanol, Äthanol, n-Propanol, n-Butanol, n—Amylalkohol, n-Hexanol, h-Heptanol, n-Octanol, n-Decanol und n-Dodecanol. Von den brauchbaren Phenolen sind Phenol, die Kresole, Xylenole, Äthylphenole, n-Propylphenole, n-Butyl-
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21394A7
phenole und η-Amy!phenole zu nennen. Die brauchbaren Epihalohydrine sind Epibromhydrin und Epichlorhydrin.
Die folgenden Beispiele, in denen - wenn nichts anderes gesagt wird - die angegebenen Teile Gew.-Teile bedeuten, erläutern die Erfindung.
Beispiel 1
Herstellung von l-Butoxy-2,3-epoxypropan a) Herstellung von l-Butoxy-27hydroxy-3-chlorpropan In eine Apparatur, diesmit einem Rührer, einem aufsteigenden Kühler und einem Thermometer ausgestattet ist, leitet man 2960 Teile n-Butanol und 96 Vol.-Teile Bortrifluoridäthylätherkomplex mit 45 % BF3 ein. Man erhitzt auf 8O0C und leitet anschließend innerhalb von 3 Stunden 740 Teile Epichlorhydrin In der Weise ein, daß die Temperatur auf 80 - 90°C gehalten wird* Nach Einleiten von Epichlorhydrin hält man die Temperatur 4 Stunden auf 8O0C. Die Masse wird abgekühlt, mit Soda neutralisiert und anschließend filtriert, um den Niederschlag der gebildeten Mineralsalze zu entfernen.
Das klare Filtrat wird unter vermindertem Druck destilliert. Nach Entfernung des Überschüssigen Butanols erhält man 1133 Teile l-Butoxy-2-hydroxy-3-chlorpro-
pan, das bei 114°C :und 25 mm Hg-Säule destilliert und
109887/1002 - .
213944?
folgende Eigenschaften aufweist:
gefunden berechnet
Cl 21,06 % 21,32 %
Hydroxylindex 328,3 336,8
b) Herstellung von l-Butoxy-2f3--epoxypropan In eine Apparatur, die mit einem Dean-Stark-Abscheider und einem RückfluBktihler ausgestattet ist, leitet man unter Rühren lOOO Teile l-Butoxy-2-hydroxy-3-chlorpropan, 1000 Vol.-Teile Benzol und anschließend 600 Vol.-Teile einer wässrigen Natriumhydroxydlösung mit 400 g/Liter ein. Man destilliert das Benzol-Wasser-Azeotrop bis das Wasser vollständig entfernt 1st. Man läßt abkühlen» Die benzolische Lösung wird filtriert, um das gebildete Natriumchlorid zu entfernen. Die filtrierte Lösung wird fraktioniert destilliert. Wenn das Benzol entfernt worden ist, wird die Destillation unter vermindertem Druck zu Ende geführt. Man erhält 587 Teile 1-Butoxy-2,3-epoxypropan, das bei 74 - 75°C und 25 mm Hg-Säule destilliert.
Beispiel 2 Herstellung von l-&thoxy-2-hydroxy-3-chlorpcopan
In eine Apparatur, die mit einem aufsteigenden Kühler und einem Thermometer ausgestattet ist, leitet man unter Hühren 2300 Teile Äthanol und 120 Vol.-Teile
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Bortrifluoridäthylätherkomplex mit 45 % BF3 ein. Man erhitzt auf 70°C und gibt innerhalb von 3 Stunden 925 Teile Epichlorhydrin in der Weise zu, daß die Temperatur auf 70 - 75°C gehalten wird. Die Reaktion wird zu Ende geführt, indem man 4 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Man läßt abkühlen, neutralisiert mit Soda und filtriert ab, um die gebildeten unlöslichen Mineralsalze zu entfernen.
Das klare Piltrat wird unter vermindertem Druck destilliert. Nach Entfernung des überschüssigen Methanols, erhält man 1245 Teile l-fithoxy^-hydroxy-S-chlorpropan, das bei 87 - 880C und 25 mm Hg-Säule destilliert und folgende Eigenschaften aufweist:
gefunden berechnet
Cl 25,49 % 25,63 %
Hydroxylindex 384,6 405
Beispiel 3
Herstellung von l-Butoxy-2-hydroxy-3-octyloxypropan In eine Apparatur, die mit einem aufsteigenden Kühler und einem Thermometer ausgestattet ist, leitet man unter Rühren 650 Teile n-Octanol, 12 Vol.-Teile Bortrifluorid-äthylätherkomplex mit 45 % BP3 ein. Die Temperatur wird auf 8O0C gebracht. Man gibt 130 Teile 1-Butoxy-2,3-epoxypropan mit einer solchen Geschwindigkeit zu, dae die Temperatur auf 80 - 90°C gehalten
- 8 - · 109887/1992
wird. Die Reaktionstemperatur wird anschließend 4 Stunden auf 8O0C gehalten. Man läßt abkühlen und neutralisiert mit Soda. Die gebildeten unlöslichen Mineralsalze werden durch Filtration entfernt.
Die filtrierte Lösung wird unter vermindertem Druck destilliert. Nach Entfernung von überschüssigem Octanol erhält man bei 186 - 188°C und 25 mm Hg-Säule 195 Teile l-Butoxy-2-hydroxy-3-octyloxypropan, das 6,25 % OH-Gruppen enthält (OH berechnet: 6,53 %).
Beispiel 4
Herstellung von l~Butoxv-2-hydroxv-3-decyloxvpropan In eine Apparatur, die mit der in Beispiel 3 beschriebenen identisch ist, leitet man 790 Teile n-Decanol und 12 Vol.-Teile BortrifluoridäthylMtherkomplex mit 45 % BF3 ein. Die Temperatur wird auf 80°C gebracht. Man leitet 130 Teile l-Butoxy-2,3-epoxypropan mit ψ einer solchen Geschwindigkeit ein, daß die Temperatur auf 80 - 90°C gehalten wird. Nach dem Ende der Einleitung hält man die Temperatur 4 Stunden auf 80°C. J^an läßt abkühlen. Die Azidität wird anschließend mit Soda neutralisiert und die unlöslichen Mineralsalze werden durch Filtration entfernt. Die filtrierte Lösung wird unter vermindertem Druck . fraktioniert destilliert. Nach Äbdestillieren des überschüssigen n-Decanols erhält man 205 Teile l-Butoxy-2-hydroxy-3-
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decyloxypropan, das bei 206 - 2lO°C und 25 mm Hg-Säule destilliert und 5,78 % OH-Gruppen enthält (OH berechnet: 5,90 %).
Beispiel 5
Herstellung von l~^thoxy-2-hydroxy-3-decvloxypropan In eine Apparatur, die mit einem aufsteigenden Kühler, einem Thermometer und einem Einleitungsrohr ausgestattet ist, leitet man unter Rühren 1278 Teile n-Decanol ein.- Mit Hilfe des Einleitungsrohres läßt man einen Stickstoffstrom durch die Masse perlen, erhitzt auf 1OO°C und gibt fortschreitend 46 Teile metallisches Natrium zu. Nach vollständigem Lösen des Natriums gibt man langsam 277 Teile l-Äthoxy-2-hydroxy-3-chlorpropan zu und setzt die Reaktion bei 1OO°C fort, bis der pH der Reaktionsmasse neutral ist. Nach Abkühlen wird das Produkt in eine Dekantiervorrichtung überführt und mit destilliertem Wasser bis zum Verschwinden der Chlorionen im Waschwasser gewaschen.
Die organische Phase wird anschließend unter vermindörte%r Druck destilliert. Nach Entfernung des überschüssigen Decanols erhält man 344 Teile l-Xthoxy-2-hydroxy-3-decyloxypropan, das bei 136 -138 C und 0,7 mm Hg-Säule destilliert und 6,33 % OH-Gruppen enthält (OH berechnet: 5,53 %) .
- 10 -
109887/1992 -
Beispiel 6
In eine Apparatur, die mit einem Thermometer, einem aufsteigenden Kühler und einem Einleitungsrohr ausgestattet ist, leitet man unter Rühren 260 Teile 1-Butoxy-2-hydroxy-3-octyloxypropan, das in Beispiel 3 beschrieben ist, und 0,5 Teile metallisches Natrium ein. Man stellt in der Apparatur eine Stickstoffatmosphäre her und erhitzt auf 170°C. Wenn das Natrium in Lösung gebracht ist, v/ird der Stickstoff strom durch einen Äthylenoxydstrom ersetzt. Die Reaktion wird bis zur Bindung von 220 Teilen Äthylenoxyd, d.h. im Mittel 5 Moleküle Äthylenoxyd pro Molekül l-Butoxy-2-hydroxy-3-octyloxypropan, fortgesetzt. Das erhaltene Produkt (A) ist eine hellgelbe in Wasser lösliche Flüssigkeit mit einem Trübungspunkt in 1 %iger wässriger Lösung von 52°C und einem Hydroxylindex von 120,2 (HydroxyI-index berechnet: 116,8). Seine Benetzungseigenschaften, gemessen mit der Rondell-Methode nach der französischen Norm-Vorschrift T 73-406 (Benetzungszeit in Abhängigkeit von der Konsentration in g/Liter in destilliertem Wasser), sind in der Tabelle unten aufgeführt, die zum Vergleich die mit dem Produkt des Beispieles Ib) der amerikanischen
Patentschrift 2 932 616 (B) und mit 1,3-Dihexyloxy-2-hydroxypropan, das mit 4 Molekülen Äthylenoxyd kondensiert ist (C), erhaltenen Werte, anqibt.
- 11 -
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2139U7
3rodukt Fenetzi.
1 g/Liter		 mgszeit
2 g/Liter		 5 g/Liter 10 g/Litei
Ά 18" 2/10 2" B/10 1" 1/10 1"
B 33" 4/10 14" 8/10 trttbe Lösunc
216" 6/10		 trübe Lö
sung
272" 3/10
C 45" 7/10 18" 3/10 3" 2/10 1" 7/IO
Beispiel 7
In eine mit der in Beispiel 6 beschriebenen identischen Apparatur leitet man 260 Teile 1-Butoxy-2-hydroxy-3-octyloxypropan und 0,5 Teile metallisches Natrium ein. Man stellt eine Stickstoffatmosphäre in der Apparatur her und bringt die Temperatur auf 170°C. Nach vollständigem Lösen des Natriums ersetzt man den Stickstoff strom durch einen Kthylenox3rdstrom. Die Reaktion wird bis zur Bindung von 440 Teilen Kthylenoxyd, d.h. im Mittel 10 Moleküle Kthylenoxyd pro Molekül l-Butoxy-2-hydroxy-3-octyloxypropan, fortgesetzt. Man erhält 700 Teile eines in Wasser löslichen Produktes (D) mit einem wachsweichen Aussehen und mit einem Trübungspunkt in 1 %iger v?ässriger Lösung von 69°C und einem Hydroxylindex von 77,8 (Hydroxylindex berechnet: 80,1).
Seine Benetzungseigenschaften, gemessen nach der fran-
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213944?
zösischen Norm-Vorschrift T 73-406 sind in der Tabelle unten aufgeführt, wo zum Vergleich die unter den gleichen Bedingungen mit dem Produkt des Beispie-
erhaltenen inerte les 2 der US-Patentschrift 2 932 616 (E) Vauf geführt
Produkt 1 g/Liter Benetzu]
2 g/Liter		 ngszeit
5 g/Liter		 10 g/Liter
D 20 " 5/10 3" 2/10 1" 5/10
E 30 " 9/10 7" 9/10 1" 9/10 1" 2/10
Beispiel fl
In eine mit der in Beispiel 6 beschriebenen identischen Apparatur leitet man 288 Teile l-Butoxy-2-hydroxy-3-decyloxypropan und 0,6 Teile metallisches Natrium ein. Nach Herstellung einer Stickstoffatmosphäre in der Apparatur bringt man die Temperatur auf 1700C. Sobald das Natrium vollständig gelöst ist, läßt man einen
strom
Athylenoxyd-* in die Flüssigkeit perlen.* Die Reaktion wird bis zur Kondensation von 264 Teilen Äthylenoxyd, nämlich 6 Moleküle £thylenoxyd pro Molekül 1-Butoxy-2-hydroxy-3-decyloxypropan, fortgesetzt. Man erhält 550 Teile einer hellgelben in Wasser löslichen Flüssigkeit, deren Trübungspunkt in l%iger wässriger Lösung 53°C und deren Hydroxylindex 104 be-
- 13 -
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trägt (Hydroxylindex berechnet: 101,6). Ihre Benetzungseigenschaften werden mit denen des in Beispiel 6 beschriebenen Produktes verglichen.
Beispiel 9
In eine mit der in Beispiel 6 beschriebenen identi*· schen Apparatur leitet man 260 Teile l-Äthoxy-2*-hydroxy-3-decyloxypropan und 0,5 Teile metallisches Natrium ein.
Indem man nach dem Verfahren der Beispiele 6-8 arbeitet, bindet man 264 Teile Äthylenoxyd, das heißt im Mittel 6 Moleküle Äthylenoxyd pro Molekül 1-Äthoxy~2-hydroxy-3-decyloxypröpan»
Man erhält 520 Teile einer hellgelben in Wasser löslichen Flüssigkeit, deren Trübungspunkt in l%iger wässriger Lösung 50°C und deren Hydroxylindex 111,5 beträgt (Hydroxylindex berechnet: 107).Ihre Benetzungseigenschaften sind denen des Produktes des Beispieles 6 gleichwertig.
Beispiel 10
In eine mit der in Beispiel 6 beschriebenen identischen Apparatur leitet man unter Rühren 280 Teile l-Octyloxy-2-hydroxy~3-phenoxypropan und 0,5 Teile metallisches Natrium ein. Man stellt in der Apparatur eine Stickstoffatmosph^'e her und erhitzt auf 170°C.
. - 14 109Ö87/1992
213*447
Wenn das Natrium in Lösung gegangen ist, wird der Stickstoffstrom durch einen Äthylenoxydstrom ersetzt« Die Reaktion wird bis zur Bindung von 264 Teilen Äthylenoxyd, d.h. im Mittel 6 Moleküle Äthylenoxyd pro Molekül l-Octyloxy-2-hydroxy-3-phenoxypropan fortgesetzt.
Das erhaltene Produkt ist eine hellgelbe in Wasser lösliche Flüssigkeit, deren Hydroxylindex HO,2 beträgt (Hydroxylindex berechnet: 103,1). Ihre Benetzungseigenschaften, gemessen nach der französischen Norm-Vorschrift T 73-406, sind in der Tabelle unten aufgeführt.
Konzentration 1 g/Liter 2 g/Liter 5 g/Liter I
IO g/Lif
ter
Benetzungs-
zeit		 20" 2/10 15" 2" 1/10 1" 5/10
Beispiel 11
In eine ftit der in Beispiel 6 beschriebenen identischen Apparatur leitet man unter Rühren 252 Teile l-ftthoxy-2-hydroxy~3~p-n-Butylphenoxypropan und 0,5 Teile metallisches Natrium ein. Man stellt in der Apparatur eine Stickstoffatmosphäre her und erhitzt auf 170 C* Wenn das Natrium in Lösung gegangen ist, wird der Stickstoffstrom durch einen Kthylenoxydstrom ersetzt* Die Reaktion wird bis zur Bindung von 1Q9887/1ÄÄ2-
- 15 -
220 Teilen .Kthylenoxyd, nämlich im Mittel 5 Moleküle Äthylenoxyd pro Molekül l-£thoxy-2-hydroxy-3-p-n-butylphenoxypropan, fortgesetzt. Man erhält 470 Teile eines hellgelben in Wasser löslichen flüssigen Produktes mit einem Rydroxylindex von 120 (Hydroxylindex berechnet: 118,8).
Sein Benetzungsvermögen, bestimmt nach der französischen Norm-Vorschrift T 73-406 wird durch die Tabelle unten wiedergegeben.
Konzentration
1 g/Liter
2 g/Liter
5 g/Liter j 10 g/Liter
Benetzungszeit
35 "
17" 2/10
5" 6/10
2"
- 16 -
109887/1992

Claims (2)

  1. Patentansprüche,
    Verbindungen der allgemeinen Formel
    CH2 0 - R
    CH-O- (CH--CH--O) -H
    v \ Z Z Ti
    - O - R1
    in der der eine der Substituenten R und R' einen geradkettigen Alkylrest, der andere einen davon verschiedenen Alkylrest oder einen geaebenenfalls mit einem oder mehreren geraäkettigen Alkylresten substituierten aromatischen Rest bedeutet, so daß die Summe der C-Atome von R und R1 IO - 14 beträot und η eine ganze Zahl von 4-14 bedeutet.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß
    Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß £thylenoxyd
    mit einem Glycerinäther der allgemeinen Formel
    CH - O - w
    I z
    - OTT
    2 - O - R1
    in r*er ~° und R' die obiae ttf^eutung haben, kondensiert wirr*, u^ im T-*ittel 4 - I^ Molekiile >'thylenoxyd pro
    Molekül tther zu binden.
    109887/1992
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