DE2138032A1 - N,n'-dihydroxy-benzimidazolidinone - Google Patents
N,n'-dihydroxy-benzimidazolidinoneInfo
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Description
FARBENFABRIKEN BAYER AG
LEVERKUSEN-Bayerwerk
Zentralbereich
Patente, Marken und Lizenzen
Fy/Rä 2 8 JUU1971
N,NT-Dihydroxy-benzimidazolidinone
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Ν,Ν'-Dihydroxybenzimidazolidinone
und ein Verfahren zu deren Herstellung. Es wurde gefunden, daß man Ν,Ν'-Dihydroxy-benzimidazolidinone
erhält, wenn man Benzofuroxane der allgemeinen Formel
R für Wasserstoff, einen niederen Alkyl-, einen durch Halogen substituierten niederen Alkylrest, einen niederen Alkoxyrest,
Halogen, Carbonamido, Carboxy, Sulfonamido oder Nitro
steht und
η gleich 1 oder 2 sein kann
"mit mindestens der stöchiometrisch erforderlichen Menge Formaldehyd
in Wasser oder einem organischen Lösungsmittel oder einem Gemisch aus Wasser und einem mit Wasser mischbaren
organischen Lösungsmittel in Gegenwart von mindestens 2 Mol einer starken organischen oder anorganischen Base pro Mol
Benzo fur oxan,
umsetzt und anschließend.ansäuert.
umsetzt und anschließend.ansäuert.
Le -A 13*901 viÖ^Ci - 1 -
209886/1283
Es wird bei O bis 100, vorzugsweise 25 bis 70° C, gearbeitet.
Die neuen Verbindungen entsprechen der allgemeinen Formel
OH
R und η die obige Bedeutung besitzen.
Als niedere Alkyl- sowie Halogenalkyl- oder Alkoxyreste R werden solche mit 1 bis 4 C-Atomen bevorzugt. Als Halogene
sind Fluor, Chlor oder Brom bevorzugt.
Formaldehyd kann in Form einer wässrigen Lösung, aber auch in gasförmiger oder in polymerer (2.B. als Paraformaldehyd)
Form eingesetzt werden.
Als Basen werden die Oxide bzw. Hydroxide, die Alkoholate (vorzugsweise C^ _ ^) bzw. die Carbonate von Alkalimetallen
(bevorzugt Natrium, Kalium), Erdalkalioxide bzw. Hydroxide (vorzugsweise Magnesium und Kalzium) sowie die gebräuchlichen
quartären Ammoniumhydroxide (z.B. Trimethylbenzylammoniumhydroxid)
verwendet.
Außer Wasser kommen noch gegenüber den Reaktionspartnern inerter organische Lösungsmittel, wie z.B. aliphatische Alkohole
(1 bis 4 Kohlenstoffatome) und Nitrile (1 bis 3-Kohlenstoffatome),
Dioxan, Tetrahydrofuran oder Dimethylformamid für die Umsetzung infrage.
Le A 13 901 . - 2 -
2 0 9 8 8 6 / 1 2 U 3
Zur Durchführung des Verfahrens wird ein Mol Benzofuroxan - suspendiert bzw. gelöst in einem der vorgenannten Lösungsmittel
- mit mindestens 1 Mol Formaldehyd und mindestens 2 Mol Base umgesetzt. Selbstverständlich kann auch mit einem Überschuß
an Formaldehyd bzw. Base gearbeitet werden. Beim Arbeiten in Wasser wird vorteilhafterweise auf etwa 70° C erwärmt;
beim Arbeiten in organischen Lösungsmitteln setzt die Reaktion spontan ein und wird gegebenenfalls in üblicher
Weise durch Kühlung gemäßigt. Man erhält eine tiefrote Lösung,
aus der beim Ansäuern das N,N'-Dihydroxy-benzimidazolidinon ausfällt. Zum Ansäuern werden die üblicherweise Verwendung
findenden anorganischen Säuren, wie beispielsweise wässrige Salzsäure oder Schwefelsäure, verwendet. Selbstverständlich
kann auch mit organischen Säuren, wie beispielsweise Essigsäure, angesäuert werden.
Das-Verfahren der Erfindung sei an folgendem Beispiel erläutert:
0 + CH2O + 2 KOH
.C=O
H1
C=O
Die neuen Verbindungen sind wertvolle Zwischenprodukte, z.B, zur Herstellung von Pflanzenschutzmitteln.
Die Temperaturangaben in den nachfolgenden Beispielen beziehen sich auf 0C.
Le A 15 901
? Π 9 β 8 6/1283
136 g (1 Mol) Benzofuroxan werden in einer Mischung aus 500 ml
Methanol und 500 ml Wasser suspendiert und mit 100 g (1 Mol) 30 %lger wässriger Formaldehydlösung versetzt. Dazu gibt man
tropfenweise eine Lösung von 114 g (2 Mol) Kaliumhydroxid in 100 ml Wasser und 100 ml Methanol. Durch gelegentliches Kühlen
hält man die Temperatur bei 40°. Nach dem Zutropfen wird noch
1 Stunde gerührt. Anschließend versetzt man die tiefrote Lösung
mit 1 Liter Wasser und säuert an. Dabei scheiden sich 150 g. (91 % der Theorie) blaßgelbe Kristalle von N,Nf-Dihydroxybenzimidazolidinon
ab, die nach dem Umlösen aus Wasser bei
227° unter heftiger Zersetzung schmelzen.
227° unter heftiger Zersetzung schmelzen.
Ν,Ν'-Dihydroxy-benzimidazolidinon. wird auch erhalten, wenn
man anstelle von KOH die in der Beschreibung genannten Basen verwendet.
man anstelle von KOH die in der Beschreibung genannten Basen verwendet.
Analog obigem Beispiel wurden erhalten:
Farbe Zers.Pkt. Ausbeute OH
I
I
[| c = 0 blaßgelb 185° 83 %
OH
OH
NC = 0 blaßgelb 225° ' 75 %
Le A 13 901 - 4 -
209886/1283
2130032
Farbe Zers.Pkt. Ausbeute
OH I
= O gelbbraun 148°
OH
62
HOOC
OH
OH
C = 0 gelb
260c
76 %
H5N - C
d Il
OH I
Nv
OH
;c = 0 gelbbraun 220c
Le A 13 901
209886/1283
Claims (4)
- Patentansprüche
(Λ I Ν,Ν'-Dihydroxy-benzimidazolidinone der allgemeinen FormelworinR für Wasserstoff, einen niederen Alkyl-, einen durch Halogen substituierten niederen Alkylrest, einen niederen Alkoxyrest, Halogen, Carbonamido, Carboxy, Sulfonamido oder Nitro steht undη 1 oder 2 bedeutet. - 2. Verfahren zur Herstellung von N,N'-Dihydroxy-benzimidazolidinone dadurch gekennzeichnet, daß man Benzofuroxane der allgemeinen Formel0
tworinR für Wasserstoff, einen niederen Alkyl-, einen durch Halogen substituierten niederen Alkylrest, einen niederen Alkoxyrest, Halogen, Carbonamido, Carboxy, Sulfonamido oder Nitro steht undη 1 oder 2 bedeutet,Le A 13 901 - 6 -209886/1283mit mindestens der stöchiometrisch erforderlichen Menge Formaldehyd in Wasser oder einem organischen Lösungsmittel oder einem Gemisch aus Wasser und einem mit-Wasser mischbaren organischen Lösungsmittel in Gegenwart von mindestens 2 Mol einer starken organischen oder anorganischen Base pro Mol Benzofuroxan, umsetzt und anschließend ansäuert. - 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man bei O bis 100° C arbeitet,
- 4. Verfahren nach Ansprüchen 2 und 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als Basen die Oxide bzw. Hydroxide, die Alkoholate niederer aliphatischer Alkohole, sowie die Carbonate von Alkalimetallen, Erdalkalioxide bzw. Hydroxide sowie quartäre Ammoniumhydroxide verwendet.Le A 13 901 - 7 -2 0 9 0 8 6/1203
Priority Applications (8)
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---|---|---|---|
BE786841D BE786841A (fr) | 1971-07-29 | Nouvelles n,n'-dihydroxy benzimidazolodinones et leur procede de preparation | |
DE19712138032 DE2138032A1 (de) | 1971-07-29 | 1971-07-29 | N,n'-dihydroxy-benzimidazolidinone |
GB3487872A GB1381056A (en) | 1971-07-29 | 1972-07-26 | N,n-dihydroxyimidazolinones |
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IT2751572A IT963445B (it) | 1971-07-29 | 1972-07-27 | N n di idrossibenzimidazolidinoni |
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Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19712138032 DE2138032A1 (de) | 1971-07-29 | 1971-07-29 | N,n'-dihydroxy-benzimidazolidinone |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2138032A1 true DE2138032A1 (de) | 1973-02-08 |
Family
ID=5815226
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19712138032 Pending DE2138032A1 (de) | 1971-07-29 | 1971-07-29 | N,n'-dihydroxy-benzimidazolidinone |
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---|---|
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BE (1) | BE786841A (de) |
CH (1) | CH566999A5 (de) |
DE (1) | DE2138032A1 (de) |
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GB (1) | GB1381056A (de) |
IT (1) | IT963445B (de) |
NL (1) | NL7210301A (de) |
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- BE BE786841D patent/BE786841A/xx unknown
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1971
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-
1972
- 1972-07-26 NL NL7210301A patent/NL7210301A/xx unknown
- 1972-07-26 GB GB3487872A patent/GB1381056A/en not_active Expired
- 1972-07-27 IT IT2751572A patent/IT963445B/it active
- 1972-07-27 CH CH1121672A patent/CH566999A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-07-28 FR FR7227424A patent/FR2147753A5/fr not_active Expired
- 1972-07-28 JP JP7518672A patent/JPS4930362A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2147753A5 (de) | 1973-03-09 |
JPS4930362A (de) | 1974-03-18 |
IT963445B (it) | 1974-01-10 |
NL7210301A (de) | 1973-01-31 |
BE786841A (fr) | 1973-01-29 |
CH566999A5 (de) | 1975-09-30 |
GB1381056A (en) | 1975-01-22 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
OHN | Withdrawal |