DE2138032A1 - N,n'-dihydroxy-benzimidazolidinone - Google Patents

N,n'-dihydroxy-benzimidazolidinone

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DE2138032A1
DE2138032A1 DE19712138032 DE2138032A DE2138032A1 DE 2138032 A1 DE2138032 A1 DE 2138032A1 DE 19712138032 DE19712138032 DE 19712138032 DE 2138032 A DE2138032 A DE 2138032A DE 2138032 A1 DE2138032 A1 DE 2138032A1
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DE
Germany
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halogen
water
lower alkyl
dihydroxy
hydroxides
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DE19712138032
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Florin Dr Seng
Kurt Prof Dr Ley
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Bayer AG
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Bayer AG
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Description

FARBENFABRIKEN BAYER AG
LEVERKUSEN-Bayerwerk
Zentralbereich
Patente, Marken und Lizenzen
Fy/Rä 2 8 JUU1971
N,NT-Dihydroxy-benzimidazolidinone
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Ν,Ν'-Dihydroxybenzimidazolidinone und ein Verfahren zu deren Herstellung. Es wurde gefunden, daß man Ν,Ν'-Dihydroxy-benzimidazolidinone erhält, wenn man Benzofuroxane der allgemeinen Formel
R für Wasserstoff, einen niederen Alkyl-, einen durch Halogen substituierten niederen Alkylrest, einen niederen Alkoxyrest, Halogen, Carbonamido, Carboxy, Sulfonamido oder Nitro steht und
η gleich 1 oder 2 sein kann
"mit mindestens der stöchiometrisch erforderlichen Menge Formaldehyd in Wasser oder einem organischen Lösungsmittel oder einem Gemisch aus Wasser und einem mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmittel in Gegenwart von mindestens 2 Mol einer starken organischen oder anorganischen Base pro Mol Benzo fur oxan,
umsetzt und anschließend.ansäuert.
Le -A 13*901 viÖ^Ci - 1 -
209886/1283
Es wird bei O bis 100, vorzugsweise 25 bis 70° C, gearbeitet. Die neuen Verbindungen entsprechen der allgemeinen Formel
OH
R und η die obige Bedeutung besitzen.
Als niedere Alkyl- sowie Halogenalkyl- oder Alkoxyreste R werden solche mit 1 bis 4 C-Atomen bevorzugt. Als Halogene sind Fluor, Chlor oder Brom bevorzugt.
Formaldehyd kann in Form einer wässrigen Lösung, aber auch in gasförmiger oder in polymerer (2.B. als Paraformaldehyd) Form eingesetzt werden.
Als Basen werden die Oxide bzw. Hydroxide, die Alkoholate (vorzugsweise C^ _ ^) bzw. die Carbonate von Alkalimetallen (bevorzugt Natrium, Kalium), Erdalkalioxide bzw. Hydroxide (vorzugsweise Magnesium und Kalzium) sowie die gebräuchlichen quartären Ammoniumhydroxide (z.B. Trimethylbenzylammoniumhydroxid) verwendet.
Außer Wasser kommen noch gegenüber den Reaktionspartnern inerter organische Lösungsmittel, wie z.B. aliphatische Alkohole (1 bis 4 Kohlenstoffatome) und Nitrile (1 bis 3-Kohlenstoffatome), Dioxan, Tetrahydrofuran oder Dimethylformamid für die Umsetzung infrage.
Le A 13 901 . - 2 -
2 0 9 8 8 6 / 1 2 U 3
Zur Durchführung des Verfahrens wird ein Mol Benzofuroxan - suspendiert bzw. gelöst in einem der vorgenannten Lösungsmittel - mit mindestens 1 Mol Formaldehyd und mindestens 2 Mol Base umgesetzt. Selbstverständlich kann auch mit einem Überschuß an Formaldehyd bzw. Base gearbeitet werden. Beim Arbeiten in Wasser wird vorteilhafterweise auf etwa 70° C erwärmt; beim Arbeiten in organischen Lösungsmitteln setzt die Reaktion spontan ein und wird gegebenenfalls in üblicher Weise durch Kühlung gemäßigt. Man erhält eine tiefrote Lösung, aus der beim Ansäuern das N,N'-Dihydroxy-benzimidazolidinon ausfällt. Zum Ansäuern werden die üblicherweise Verwendung findenden anorganischen Säuren, wie beispielsweise wässrige Salzsäure oder Schwefelsäure, verwendet. Selbstverständlich kann auch mit organischen Säuren, wie beispielsweise Essigsäure, angesäuert werden.
Das-Verfahren der Erfindung sei an folgendem Beispiel erläutert:
0 + CH2O + 2 KOH
.C=O
H1
C=O
Die neuen Verbindungen sind wertvolle Zwischenprodukte, z.B, zur Herstellung von Pflanzenschutzmitteln.
Die Temperaturangaben in den nachfolgenden Beispielen beziehen sich auf 0C.
Le A 15 901
? Π 9 β 8 6/1283
Beispiel
136 g (1 Mol) Benzofuroxan werden in einer Mischung aus 500 ml Methanol und 500 ml Wasser suspendiert und mit 100 g (1 Mol) 30 %lger wässriger Formaldehydlösung versetzt. Dazu gibt man tropfenweise eine Lösung von 114 g (2 Mol) Kaliumhydroxid in 100 ml Wasser und 100 ml Methanol. Durch gelegentliches Kühlen hält man die Temperatur bei 40°. Nach dem Zutropfen wird noch 1 Stunde gerührt. Anschließend versetzt man die tiefrote Lösung mit 1 Liter Wasser und säuert an. Dabei scheiden sich 150 g. (91 % der Theorie) blaßgelbe Kristalle von N,Nf-Dihydroxybenzimidazolidinon ab, die nach dem Umlösen aus Wasser bei
227° unter heftiger Zersetzung schmelzen.
Ν,Ν'-Dihydroxy-benzimidazolidinon. wird auch erhalten, wenn
man anstelle von KOH die in der Beschreibung genannten Basen verwendet.
Analog obigem Beispiel wurden erhalten:
Farbe Zers.Pkt. Ausbeute OH
I
[| c = 0 blaßgelb 185° 83 %
OH
OH
NC = 0 blaßgelb 225° ' 75 %
Le A 13 901 - 4 -
209886/1283
2130032
Farbe Zers.Pkt. Ausbeute
OH I
= O gelbbraun 148°
OH
62
HOOC
OH
OH
C = 0 gelb
260c
76 %
H5N - C
d Il
OH I
Nv
OH
;c = 0 gelbbraun 220c
Le A 13 901
209886/1283

Claims (4)

  1. Patentansprüche
    (Λ I Ν,Ν'-Dihydroxy-benzimidazolidinone der allgemeinen Formel
    worin
    R für Wasserstoff, einen niederen Alkyl-, einen durch Halogen substituierten niederen Alkylrest, einen niederen Alkoxyrest, Halogen, Carbonamido, Carboxy, Sulfonamido oder Nitro steht und
    η 1 oder 2 bedeutet.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von N,N'-Dihydroxy-benzimidazolidinone dadurch gekennzeichnet, daß man Benzofuroxane der allgemeinen Formel
    0
    t
    worin
    R für Wasserstoff, einen niederen Alkyl-, einen durch Halogen substituierten niederen Alkylrest, einen niederen Alkoxyrest, Halogen, Carbonamido, Carboxy, Sulfonamido oder Nitro steht und
    η 1 oder 2 bedeutet,
    Le A 13 901 - 6 -
    209886/1283
    mit mindestens der stöchiometrisch erforderlichen Menge Formaldehyd in Wasser oder einem organischen Lösungsmittel oder einem Gemisch aus Wasser und einem mit-Wasser mischbaren organischen Lösungsmittel in Gegenwart von mindestens 2 Mol einer starken organischen oder anorganischen Base pro Mol Benzofuroxan, umsetzt und anschließend ansäuert.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man bei O bis 100° C arbeitet,
  4. 4. Verfahren nach Ansprüchen 2 und 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als Basen die Oxide bzw. Hydroxide, die Alkoholate niederer aliphatischer Alkohole, sowie die Carbonate von Alkalimetallen, Erdalkalioxide bzw. Hydroxide sowie quartäre Ammoniumhydroxide verwendet.
    Le A 13 901 - 7 -
    2 0 9 0 8 6/1203
DE19712138032 1971-07-29 1971-07-29 N,n'-dihydroxy-benzimidazolidinone Pending DE2138032A1 (de)

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GB1381056A (en) 1975-01-22

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