DE2049694A1 - Insektizide und fungizide Kompo sition - Google Patents
Insektizide und fungizide Kompo sitionInfo
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Description
LEVE RKU SEN-Bayeiwerk
Pateat-Abteilung
Insektizide und fungizide Komposition
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung bestimmter
organischer Phosphorsäureester als Insektizide oder Fungizide.
Dementsprechend betrifft die Erfindung eine insektizide oder
fungizide Komposition, welche als aktiven Wirkstoff einen organischen Phosphorsäureester der allgemeinen Formel
, (D
worin
R eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
R eine gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, oder eine Gruppe der
■ζ -χ
Formel R-O-CH2CH2-, in der R^ eine Alkylgruppe
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet,
X ein Wasserstoff- oder ein Halogenatom, und η 1, 2 oder 3 bedeuten,
in Mischung mit einem festen Verdünnungs- oder Trägermaterialien oder in Mischung mit einem flüssigen Verdünnungs- oder
Trägermaterial und einem oberflächenaktiven Mittel, enthält.
Hit 45 - 1 -
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Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Bekämpfung von Insekten- und Pilzschädlingen, das dadurch geKennzeichnet
ist, daß man die Schädlinge oder deren Lebensraum mit der Verbindung der allgemeinen Formel I oder in Form einer Komposition,
die als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel I in Mischung mit einem flüssigen oder festen Verdünnungsmittel
oder Trägermaterial enthält, bekämpft.
In der Japanischen Patentanmeldung Nr. 16875/63 ist beschrieben, daß Verbindungen der folgenden Formel II insektizide
Eigenschaften aufweisen.
C2H5O
(ID
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß O-Alkyl-S-alkyl(oder
2-alkoxyäthyl)-0-naphthylphosphorthiolate der allgemeinen Formel I viel bessere insektizide Eigenschaften aufweisen,
als die analogen U,ö~Diäthyl-0-naphthylphosphordithiolate.
Darüber hinaus wurde überraschend gefunden, daß die Verbindungen der Formel I ausgezeichnete fungizide und vegetativhormonale Wirksamkeit besitzen und sehr wirkungsvoll nicht
nur als fungizide oder insektizide Mittel, sondern auch als " herbizide und pflanzenwachstumsbeeinflussende Mittel verwendet
werden können.
Die organischen Phosphorsäureester der allgemeinen Formel I haben ausgezeichnete ineektentötende Eigenschaften und können
zur Bekämpfung oder gänzlichen Ausrottung verschiedener schädlicher Insekten, wie saugender, beißender Insekten und
schädlicher Pflanzenparasiten verwendet werden. Insbesondere sind aie als Insektizide gegen Insekten, die im Ackerbau
Hit 45 - 2 -
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20496S4
•schädlich sind, wie Joleoptera, L<
ί; ioj. tera, Henuptera, Ortnoptera,
IsoptVra und Diptera, Spinnrr: lbei* und schädliche, im
Boden leben Je Nematoden wirksam ur*-.i sind weitere besonders
geeignet zur Beicämpfung von Reisstengelbohrern, 31att- und
Pflanzenhüpfern, Eulenlarven, gemeinen Kohlspinnerlarven,
Blattläusen, Fruchtmotten, Blattrollern, Schildläusen und Sohwarmspinnern wirksam. Außerdem können sie als Mittel zum
Schutz von Pflanzen vor diesen Insekten verwendet werden.
Die Verbindungen der Formel I zeigen ausgezeichnete Residualwirkung,
wenn sie als Insektizide gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge, wie Fliegen, Aphiden, Moskitos und Sennaken, eingesetzt
werden.
Die organischen Phosphorsäureester der Formel I zeigen außerdem ausgezeichnete Wirksamkeit gegen pathogene Bakterien
auf Pflanzen, beugen dem Wachstum dieser Bakterien vor und können zur Ausrottung von Pflanzenkrankheiten, die durch
Bakterien eines breiten Spektrums hervorgerufen werden, verwendet werden.
Als Fungizide können sie sehr wirkungsvoll zur Ausrottung von Pflanzenkrankheiten, die durch Archimyceten, Phycomyceten,
Ascomyceten, Basidiomyceten, Fungi Imperfecti und andere Bakterien hervorgerufen werden, verwendet werden. Sie
sind insbesondere wirksam bei der Bekämpfung von Bakterien, die Krankheiten in Reispflanzen, auf Obstbäumen und auf Gemüse
verursachen.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I besitzen ausgezeichnete biologische Aktivität mit großer Breitenwirkung,
so daß sie sowohl als Insektizide und als Fungizide wirksam sind und sind daher von großem praktischen Wert. Außerdem zeigen
sie eine ausgezeichnete Wirksamkeit sogar gegen Spinnwelche
gegen organische Phosphorverbindungen reaistent
• (j ο Γ 2 Γ / ■; C 7 7
sind. Außerdem sind sie zum Unterschied von organischen Quecksilberverbindungen
frei von schädlichen Schwermetallen und
verursachen daher keinerlei Probleme durch auf den Ackerbauprodukten
verbleibende Gifte. Außerdem zeigen sie keinerlei schädliche akute Toxizität, wie z.B. Parathion od. dgl. und
sind sehr wenig toxisch. Daher lassen sie sich vorteilhaft als Agrikulturchemikalien einsetzen.
Die organischen Phosphorsäureester der Formel I sind neue Verbindungen, die zum ersten Mal hergestellt wurden. Sie werden
sehr leicht hergestellt, indem
a) eine Verbindung der allgemeinen Formel
a) eine Verbindung der allgemeinen Formel
P-HaI
(in)
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
b) eine Verbindung der allgemeinen Formel
;0
.M
(V)
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
(VI)
umgesetzt wird.
Nit 45
109826/1977
Γ 20496S4
Die Verfahrensvariante (a) läßt sich durch das folgende Formelschema
darstellen«
Xn + M-HaI
(VII)
1 2
Darin haben R1 R , X und η dieselbe Bedeutung wie in Formel
Darin haben R1 R , X und η dieselbe Bedeutung wie in Formel
I und
M bedeutet Wasserstoff, ein Metallatom oder den Ammoniumrest und
Hai ein Halogenatom.
Insbesondere bedeutet R eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
wie Methyl, Äthyl, n- oder iso-Propyl und n-, iso-, see. oder tert.-^utyl. Vorzugsweise ist R eine Methyl-,
Äthyl- oder n-Butylgruppe.
ρ
R kann eine gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Äthyl, n- oder Isopropyl, Allyl, Propenyl, n-, iso-, see- oder tert-Butyl be-
R kann eine gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Äthyl, n- oder Isopropyl, Allyl, Propenyl, n-, iso-, see- oder tert-Butyl be-
2
deuten, vorzugsweise bedeutet R eine Methyl, Äthyl, n-Propyl, Allyl oder eine n- oder sec-Butylgruppe.
deuten, vorzugsweise bedeutet R eine Methyl, Äthyl, n-Propyl, Allyl oder eine n- oder sec-Butylgruppe.
Wenn R2 eine Gruppe der Formel R^-O-CH2CH2-, bedeutet, so
stellt R^ eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie
Methyl, Äthyl, n- oder iso-Propyl, oder n-, iso-, see-, oder tert.-Butyl dar, vorzugsweise ist dann R* eine Methyl, Äthyl,
n- oder iso-Propyl oder n-Butylgruppe.
Nit 45
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X bedeute4 ein Wasserstoff- oder Hai ο renn.', :u, wie ühlo:·,
Brom, Fluor oder Jod; vorzugsweise bedeutet es Wasserstoff,
Chlor oder Brom.
η bedeutet 1, 2 oder 3, vorzugsweise 1 oder 2,
M Wasserstoff, einen Ammoniumrest oder ein Metall,
wie Natrium, Kalium, Lithium, vorzugsweise Wasseratoff,
Natrium, Kalium oder den Ammoniumrest.
Bei der Verfahrensvariante (a) können die gewünschten organischen Phosphorsäureester durch direkte Umsetzung der Reaktionspartner
allein oder unter Verwendung eines Lc'sunga- oder
Verdünnungsmittel erhalten werden.
Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel sind aliphatische und
aromatische Kohlenwasserstoffe (welche auch chloriert sein können) wie Benzin, Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff,
Benzol, Chlorbenzol, Toluol und Xylol; Äther wie Diäthyläther, Dibutyläther, Dioxan und Tetrahydrofuran; und
niedrig siedende aliphatische Alkohole und Ketone wie Methanol, Äthanol, Isopropanol, Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon
und Methylisopropylkston, geeignet. Niedrige
aliphatische Nitrile wir. Acetonitril und Propionitril können ebenso verwendet werden.
Die Umsetzung kann auch in Gegenwart eines Säurebindemittels erfolgen. Als Säurebindemittel können Carbonate und Bicarbonate
der Alkalimetalle wie Natriumbicarbonat, Kaliumcarbonat und Natriumcarbonat, weitere Alkoholate, wie Kalium-Methylat,
Na$riummethylat, Kaliumäthylat und Natriumäthylat,
aliphatische, aromatische oder heterocyclische tertiäre Basen, wie Triäthylamin, Dirnethylbenzylamin, Dimethylanilin
oder Pyridin verwendet werden.
Die Reaktion kann in einem weiten Temperaturbereich durchgeführt werden, allgemein zwischen 0 und 11O0C, vorzugsweise
Nit 45 - 6 -
109826/1977 BAD
z.wiüchen 10 und 800C.
Die Ausgangsverbindungen O-Alkyl-S-alkyl /oder (2-alkoxy)-äthyl/halogenidphosphorthiolate
können durch Umsetzung von S-Alkyl oder /T2-alkoxy)-äthyl/ dihalogenidphoaphorthiolate
mit dem entsprechenden Alkohol unter Verwendung eines der oben genannten Lösungs- oder Verdünnungsmittel in bekannter
Weise hergestellt werden. Diese Reaktion kann auch in Gegenwart der oben genannten Säurebinder oder unter Anwendung des
Alkohols in Form eines Metallsalzes anstatt eines Säurebinders durchgeführt werden.
Beispiele für die oben genannten O-Alkyl-S-alkyl /öder (2-alkoxy)
äthyl/- halogenid-phosphorthiolat sind O-Methyl-S-npropyl-,
0-Äthy 1-S-methyl-, O-Äthyl-S-äthyl-, O-Ä'thyl-S-npropyl-,
O-Äthyl-S-allyl-, O-Äthyl-S-n-butyl, O-Äthyl-S-secbutyl-,
O-n-Butyl-S-methyl-, O-n-Butyl-S-äthyl-, O-Äthyl-S-(2-methoxy)äthyl-,
0-A"thyl-S-(2-äthoxy)äthyl-, O-Äthyl-S-(2-npropoxy)äthyl-,
0-Äthyl-S-(2-iso-propoxy)äthyl- und O-Äthyl-S-(2-n-butoxy)äthyl-halogenid-phosphorthiolate.
Als Beispiel für die anderen Ausgangsverbindungen, nämlich die Naphthole der allgemeinen Formel IV, seien genannt
of<-Naphthol, ß-Naphthol, 4-Chlor- oC-naphthol, 4-Brom-o^-naphthol,
2,4—Dichlor-oC-naphthol, 1-Chlor-ß-naphthol, 1-Brom-ßnaphthol
und b-Brom-ß-naphthol.
Die Verfahrensvariante (b) läßt sich durch das folgende Reaktionsschema
darstellen:
. M + HaI-R'
Nit 45
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Xn + M.Hal (VIII)
R , R , X, η, M und Hal haben darin die oben genannten Bedeutungen.
Nach dieser Methode können die gewünschten Ester entweder direkt oder unter Anwendung der oben genannten inerten Losungs-
oder Verdünnungsmittel erhalten werden.
Die Reaktion kann innerhalb eines weiten Temperaturbereiches durchgeführt werden, allgemein wird jedoch eine Temperatur
von 0 bis 100 C angewendet, vorzugsweise eine Temperatur von 30 bis 800C.
Die als Ausgangsverbindungen dienenden O-Alkyl-0-substituierten
oder unsubstituierten Naphthyl—thiophosphate können nach bekannten Methoden hergestellt werden, z.B. werden sie
erhalten durch Umsetzung von O-Alkyl-0-unsubstituierten oder
substituierten Naphthylthionophosphorylchlorid mit einem Alkalimetallhydroxid. Das so gebildete O-Alkyl-0-unsubstituierte
oder substituierte Naphthyl-thiophosphat wird dann mit einem Alkylhalogenid oder einem 2-Alkoxyäthylhalogenid,
entweder nach der Abtrennung oder auch ohne Abtrennung eingesetzt und ergibt das gewünschte Produkt der Formel I.
Als Beispiel für die O-Alkyl-0-unsubstituierten oder substituierten
Naphthylthiophosphate der allgemeinen Formel V, die als Ausgangsmaterial bei dieser Umsetzung dienen, seien
genanntt Natrium, Kalium oder Calciumsalze der O-Methyl-0-oC"
naphthyl-, O-Methyl-0-ß-naphthyl-, O-Äthyl-0-oC-naphthyl-,
O-Äthy1-0-ß-naphthyl-, O-Äthyl-0-(4-chlor-oC-naphthyl)-,
0-Äthyl-0-(4-brom-oi-naphthyl-, 0-Äthyl-0-(2,4-dichlor-^ -
Nit 45 - 8 -
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9 2049684
naphthyl-, O-Äthyl-0-(1-chlor-ß-naphthyl)-, O-Äthyl-0-(1-bromß7naphthyl)-,
O-Äthyl-0-(b-brom-ß-napütnyl)-, O-n-Butyl-0-* naphthyl-
und O-n-Butyl-0-ß-naphthyl-thiophosphorsäure.
Als Beispiel für die gesättigten oder ungesättigten Alkylhalogenide
oder 2-Alkoxyäthylfaalogenide der Formel VI, welche
die anderen Ausgangsverbindungen in dieser Reaktion bilden, seien genannt» Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Allyl-, n-Butyl-,
sec-Butyl-, 2-Methoxyäthyl-, 2-Äthoxyäthyl-, 2-n-Propoxyäthyl-,
2-iso-Propoxyäthyl- und 2-n-Butoxyäthyl-chloride,
-bromide und -jodide.
Die folgenden Beispiele 1 bis 3 erläutern die Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I.
Zu einer Lösung von 42 g Kaliumhydroxid in 250 ml Wasser
werden 250 ml Dioxan zugegeben. Unter heftigem Rühren werden dann 106 g O-Äthyl-0-(1-naphthyl)thionophosphorylchlorid zu
der lösung bei 40 bis 500C zugetropft. Nach erfolgter Zugabe
wird die Temperatur langsam gesteigert und die Rührung bei 60 bis 700O eine Stunde lang weiter fortgesetzt, um die Reaktion
zu vervollständigen.
Dioxan und Wasser werden dann unter vermindertem Druck abdestilliert
und der Rückstand wieder in Wasser gelöst, wonach Benzol zur Lösung zugegeben und geschüttelt wird. Die wäßrige
Schicht wird dann unter vermindertem Druck eingeengt und der Rückstand in Aceton gelöst, wonach das anorganische Salz
durch Filtration entfernt wird.
Das' Aceton wird dann durch Destillation entfernt und Toluol
und η-Hexan zu dem Rückstand zugegeben und es fallen 80 g Kalium-0-Äthyl-0-(1-naphthyl)thiophogphat der Formel
Nit 45 - 9 -
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(ix)
31 g Kalium O-Äthyl-O-(1-naphthyl)thiophosphat werden in 100 ml
Alkohol gelöst. Zu der Lösung werden dann tropfenweise 16 g 2-Äthoxyäthylbromid zugegeben und die Mischung 3 Stunden lang
bei 700C gerührt. Das dabei erhaltene anorganische Salz wird
durch Filtration entfernt und der Alkohol abdestilliert. Der Rückstand wird danach in Benzol gelöst und die Lösung mit Wasser
und 1 g Natriumcarbonat gewaschen, worauf das Wasser mit wasserfreiem Natriumsulfat entfernt und das Benzol abdestilliert
wird. Der Rückstand wird einer Vakuumdestillation unterworfen und es werden 29 g O-Xthy1-0-(1-naphthyI)-S-(2-äthoxyäthyl)phosphorthiolat
(Sp. 168-175°C/0,1 mm Hg; Brechungs-
20
indexi n^ 1,5679) der folgenden Formel
indexi n^ 1,5679) der folgenden Formel
C2H5O
C2H5-O-C2H4S
(13)
erhalten.
Beispiel 2
Beispiel 2
14,4 g 2-Naphthol und 10 g Triäthylamin werden in 150 ml
Benzol gelöst. Zu der entstandenen Lösung werden 20,3 g O-ÄVthyl-S-n-propylchlorid zugegeben und auf 5 C abgekühlt. Nach
beendeter Zugabe wird die Mischung für eine Weile bei Raum-
Nit 45
- 10 -
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44 20496S4
temperatur gerührt und die Rührung bei 6O0O 3 Stunden lang
fortgesetzt., um die Reaktion zu Ende z.u führen. Die Reaktionsmischung wird dann mit Wasser, 1#iger Salzsäure und 1 #igem
Natriumcarbonat nacheinander gewaschen, das Wasser entfernt und dann das Benzol durch Destillation entfernt. Der Rückstand
wird danach einer Vakuumdestillation unterworfen und es werden 23 g 0-Äthy1-0-(2-naphthyl)-S-propyl-phosphorthiolat
(Siedepunkt 162-164°C/0,1 mm Hg, Brechungsindex n^° 1,5786)
der folgenden Formel
(4)
erhalten.
Charakteristische Beispiele für die Verbindungen der allgemeinen Formel I, welche nach ähnlichen Methoden wie oben angegeben
hergestellt werden, können der Tabelle 1 entnommen werden.
(X)
| Verbin dung Nr. |
R1 | R2 | Xn | Sp. 0C/ mm Hg |
Brechungs index (ny. ) |
| 1 | GH3 | C3H7-n | H | 157-163/0,2 | (1.5869) |
| 2 | C2H5 | CH3 | H | 168-170/0,2 | (1.5908) |
| 3 | C2H5 | C2H5 | H | 165-170/0,15 | (1.5819) |
| 4 | C2H5 | C3H7-n | H | 158-164/0,1 | (1.5783) |
| VJl | C2H5 | C3H7-n | 4-Cl | 166-169/0,15 | (1.5827) |
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Tak'el Je ι ι Fortse tzuri.-·)
20496S4
| Verb. Nr. |
-ι— | R'' | C5H7-Il | .',4-Cl2 | 1 |
I ·
α I El |
Hk |
i η J-· χ (n',;1 ■)
U |
| 6 | C2H5 | C5H7-Il | 4-Br | 1 | «6/0,1 | 1.1 .5937) | ||
| 7 | C2H5 | C4H9-Ii | H | 1 | 78- 1 | «1/0,15 | (1.5971) | |
| 8 | C2H5 | C4Ii9-SeC | H | 70-1 | HO/0,15 | (1.5671) | ||
| 9 | C2H5 | CH5 | H | 59-1 | 64/0,1 | (1.5696) | ||
| 10 | C4H9-n | C2H5 | H | 1 | 1 | 74/0,15 | (1.5773) | |
| 11 | C4H9-Ii | CH5OCH2CH2- | H | 1 | 1 | 57/0,12 | (1.5645) | |
| 12 | C2H5 | C2H5OCH2CH2- | H | 1 | 71-1 | 78/0,15 | (1.5735) | |
| 13 | C2H5 | 11-C5H7 OCH2CH2- | H | 1 | 68-1 | 75/0,1 | (1.5679) | |
| 14 | C2H5 | 1-C5H7OCH2CH2- | H | 1 | 60-1 | 63/0,05 | (1.5638) | |
| VJl | C2H5 | 11-C4H9 OCH2CH2- | H | 60-1 | 63/0,07 | (1.5609) | ||
| 16 | C2H5 |
P W —aar»
U4Ii9 sec |
2,4-Cl2 | 65-1 | 72/0,1 | (1.5559) | ||
| 17 | C2H5 | |||||||
|
Verb
Nr. |
R1 | CH5 | C5H7-Ii | Xn | Sp. 0C/ mm Hg |
Bjgghgngs («D ) |
| 18 | C2H5 | CH5 | H | 165-167/0,3 | (1.5858) | |
| 19 | C2H5 | C2H5 | H | 173-180/0,15 | (1.5900) | |
| 20 | C2H5 | C5H7-Ii | H | 155-162/0,07 | (1.5813) | |
| 21 | C2H5 | C5H7-Ii | H | 162-164/0,1 | (1.5786) | |
| 22 | C2H5 | C5H7-Ii | 1-Cl | 184-189/0,15 | (1.5810) | |
| 23 | C2H5 | C4H7-n | 1-Br | 193-198/0,2 | (1.5980) | |
| 24 | H | 163-171/0,07 | (1.5680) |
NIt 45
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BAD ORIGINAL
Tabelle ? (Fortsetzung)
| '/erb Nr. |
R1 | R2 | Xn | H | Sp. L:-<' mm Λ-ζ |
Brechungs- 20 index (n^ ) |
| 25 | O2H15 | CHp=CHoHp- | H | 161-168/0,07 | (1.5850) | |
| 26 | O4H9-IX | CH5 | H | 166/0,1 | (1.5758) | |
| 27 | 04H9-n | O2H5 | H | 168/0,12 | (1.5699) | |
| 28 | r\ TI W2H5 |
CH5OOH2CH2- | H | 160-165/0,1 | (1.5730) | |
| 29 | O2H5 | C2H5OCH2OH2- | H | 159-166/0,07 | (1.5670) | |
| 30 | O2H5 | n-C3H7OCH2CH2- | H | 169-174/0,07 | (1.5621) | |
| 31 | η τι L2H5 |
1-C5H7OCH2CH2- | H | 156-160/0,07 | (1.5608) | |
| 32 | C2H5 | C4H9-SeC | 6-Br | |||
| 33 | C2H5 | C5H7-Ii |
Wenn die Verbindungen der allgemeinen Formel I als Insektizide oder Fungizide verwendet werden, können sie entweder direkt
mit Wasser verdünnt werden oder wenn nötig, mit Hilfe eines Lösungsmittels oder Hilfsmittels oder sie können mit einem
Trägerstoff vermischt werden. Gemäß einem Verfahren, das allgemein in der Agrikulturchemie angewendet wird, können sie auch
in verschiedenen gasförmigen, flüssigen oder festen Verdünnungsmitteln und/oder Trägerstoffen und, wenn notwendig, auch
verdünnt mit Hilfsmitteln, wie Emulgatoren, Dispersionsmitteln,
Spreitmitteln, Klebemitteln usw. vermischt werden und in verschiedenen Formen angewendet werden.
Ale gasförmige Verdünnungs- oder Trägermaterialien können
z.B. Freon und andere Aeroeoltreibgase, welche unter Normalbedingungen
dampfförmig sind, verwendet werden. Allgemein kann der verwendete Wirkstoff gemäß der vorliegenden Erfindung in
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die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie z.B. Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver oder Pasten und
Granulate. Diese können auf bekannte Weise hergestellt werden, z.B. durch Vermischung der Wirkstoffe mit Streckmitteln,
d.h. mit flüssigen oder festen Verdünnungsmitteln oder Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven
Mitteln, wie z.B. von emulgierenden Mitteln und/oder Dispergiermitteln. Wenn Wasser als Streckmittel verwendet
wird, können z.B. organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden.
Als flüssige Verdünnungs- oder Trägermaterialien können vorzugsweise
aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Xylol oder Benzol; chlorierte, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole,
Paraffine sowie Mineralölfraktionen; Alkohole, wie Methanol oder Butanol oder stark polare Lösungsmittel, wie
Dimethylformamid oder Dirnethylsulfoxid sowie auch Wasser verwendet
werden.
Als feste Verdünnungsmittel oder Trägermaterialien können
vorzugsweise natürliche gemahlene Mineralien, wie Kaoline, Tone, Talk oder L>.a^, . " r gemahlene synthetische Mineralien,
wie hochdispergierte Kieselsäure oder Silikate Verwendung finden.
Bevorzugte Beispiele für Emulgiermittel sind nichtionische oder anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylenfettsäureester,
Polyoxyäthylenfettalkoholäther, z.B. Alkylarylpolyglykoläther, -Alkylsulfonate und Arylsulfonate, und als bevorzugte
Beispiele für Dispergiermittel seien Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose genannt.
Darüberhinaus können die oben erwähnten Substanzen, nämlich die Verbindungen der Formel I auch in Kombination mit anderen
Wirkstoffen, wie Insektiziden, Nematoziden, Fungiziden,
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He.; ι. .η, . flai 2enwachst-imsr<
;;ula* oren oder Dün^-emit te In
■ang--weii :--t -v
< rder..
Die erfindun{-;sgemäße insektizide und fungizide Komposition t
enthält den Wirkstoff in einer Menge von 0,1 bis 95 Gew.-^,
vorzugsweise τοη C, 5 bis 90 Gew.-%. Die Konzentration des
Wirkstoffes k:mn je nach Zubereitungsform, Ar.wendungsmethode,
Anwendungsobjekt, Zeit und Ort der Anwendung, sowi*- auch nach
Maßgabe der Schädigungen, die schon erfolgter, oder zu erwarten sind und aen Insekten oder Iilze hervorgerufen wurden,
variieren.
Die Kompositionen gemäß der vorliegenden Erfindung können in Form ihrer Formulierungen oder einer daraus hergestellten
Anwendungsform, wie z.B. als flüssige Emulsionen konzentrierte Emulsionen, benetzbare Pulver, wäßrige Lösungen, Öle, Aerosole,
Pasten, als Verräucherungspräparation, Stäube, Körner, umhüllte Körner, Tabletten oder Pellets angewendet werden.
Die Verbindung der Formel I kann an jenen Stellen, wo Insekten und/oder pathogene Bakterien ihren Lebensraum haben, z.B.
durch Aufsprühen, durch Verstreuen des Pulvers oder Granulates, Spritzen, Verräuchern, Einrühren oder nach Inkrustationsmethoden
angewendet werden. Darüber hinaus kann der Wirkstoff auch im sogenannten Ultra-Low-Volume-Sprühverfahren angewendet
werden, wobei die Konzentration des Wirkstoffes bis 95 bzw. 100 $ betragen kann.
Für die tatsächliche Anwendung kann der Gehalt des Wirkstoffes in der gebrauchsfertigen Zubereitung innerhalb eines
weiten Bereiches schwanken. Die Konzentration beträgt im allgemeinen 0,005 bis 10 %, vorzugsweise 0,01 bis 5>0 Gew.-#.
Die angewandte Menge des Wirkstoffes beträgt etwa 15 bis 1000 g/i0a, vorzugsweise 40 bis 6OO g/iOa. Jedoch ist es auch
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und sehr oft auch notwendig, doή Wirkstoff in einer
"Menge anzuwenden, die wei t unter oder über dem angegebenen
'Bereich lie^t.
Die vorliegende Erfindung macht es daher möglich, verbesserte Ackerbauprodukte hervorzubringen, mit Hilfe einer Methode,
die darin besteht, daß der Wirkstoff auf eine; Kulturfläche
aufgebracht wird und danach die Ackerbauprodukte geerntet worden.
15 Teile der Verbindung 19 nach Tabelle 1, SO Teile einer Mischung Von Diatomeen-Erde und Kaolin und 5 Teile des Emulgators
"ftunnox" (Handelsname einee Produktes der Toho Kägaku
Kogyo K.K.) werden miteinander gemischt und gemahlen. Die
Mischung wird dann in form eines benetzbaren !Pulvers erhalten
und zur Zeit der Anwendung mit Wasser verdünnt.
30 Teile der Verbindung 15 nach Tabelle 1; 30 Teile Xylol,
30 Teile "Kawakasol" (Handelsname eines Produktes der Kawasaki
fcasei Kogyo K.K.) und Ϊ0 Teile des Emulgators "Sorpol"
(Handelsname eines Produktes έέτ Toho Kägsku Kogyo ft.K.) werden
miteinander vermischt. Die Mischung wird in Form einer emulgierbaren Flüssigkeit erhalten und kann zur Zeit der Anwendung
mit Wasser verdünnt werden.
10 Teile der Verbindung 18 in Tabelle 1, 10 Teile Bentonit, 78 Teile Zeeklit und 2 Teile Ligninsulfat werden miteinander
vermischt. Die Mischung wird dann innig mit 25 Teilen Wasser gemischt, diese Mischung in einem EXtrudiengranula-
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tor (20-40 Mesh) fein gemahlen und Körner mit einer Größe
von 375 bis 750yu erhalten, die dann bei 40 bis 5O0C getrocknet
wurden.
2 Teile der Verbindung 4 nach Tabelle 1 und 98 Teile einer Mischung von Talk und Ton werden gemahlen und miteinander
vermischt. Die Mischung wird dann in Form eines Staubes verwendet. Bei Vergleich der erfindungsgemäßen-Verbindungen mit
solchen ähnlicher Struktur, welche bisher aus der Literatur bekannt waren und mit Verbindungen ähnlicher Wirksamkeit, wurde
allgemein gefunden, daß jene wesentlich verbesserte Resultate ergeben und daß ihre Toxizität gegenüber warmblütigen
Tieren extrem niedrig X3t. Dementsprechend sind die vorliegenden Erfindungen von großem praktischen Wert. Unerwartete
Vorteile und die ausgezeichnete Wirksamkeit dieser Verbindungen können den folgenden Testergebnissen entnommen werden.
Test auf Tabaksaateulenlarven (Prodenia litura): Testmethode
Süßkartoffelblätter werden in eine wäßrige Lösung des Wirkstoffes bei vorgeschriebener Konzentration getaucht und dann
an der Luft getrocknet und in eine Petrischale von 9 cm Durchmesser gegeben. Dann wurden 10 Tabaksaateulenlarven im dritten
Larvenstadium in diese Schale gegeben und die Petrischale in eine thermostatisierte Kammer bei 280C gegeben. Nach 24
Stunden wurde die Zahl der toten Larven gezählt und die Abtötungsrate berechnet. Die Ergebnisse zeigt Tabelle A.
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Ergebnisse des Tests gegen Tabakaaateulenlarven
| Verbin dung der |
Abtötungsrate in i» | 300 | 100 |
| Tabelle 1 | Wirkstoffkonzentration (ppm) | 90 | 30 |
| 1000 | 100 | 60 | |
| 1 | 100 | 100 | 70 |
| 4 | 100 | 100 | 80 |
| VJl | 100 | 100 | 90 |
| 6 | 100 | 100 | 100 |
| 12 | 100 | 100 | 80 |
| 13 | 100 | 100 | 100 |
| H | 100 | 100 | 70 |
| 15 | 100 | 100 | 100 |
| 16 | 100 | 100 | 100 |
| 18 | 100 | 100 | 100 |
| 21 | 100 | 100 | 100 |
| 22 | 100 | 60 | 10 |
| 23 | 100 | 100 | 90 |
| 28 | 90 | 100 | 70 |
| 29 | 100 | 100 | 90 |
| 30 | 100 | 25 | 0 |
| 31 | 100 | 0 | 0 |
| Dipterex (Vergleich) |
- 100 | ||
| II (Vergleich) |
10 |
Anmerkung!
1) Dipterexi Dimethyl-2,2,2-trichlor-1-hydroxyäthyl-phosphonat
2) II» 0, S-Diäthyl-0-naphthyl-phosphordithioat
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Γ ' liest gegen Herbstspinnerlarven (Hyphantria cunea):
Maulbeerblätter werden in eine wäßrige Lösung des Wirkstoffes bei vorgeschriebener Konzentration getaucht, an Luft getrocknet
μηα in eine Petrischale von 9 cm Durchmesser gegeben.
Dann wurden 10 Spinnerlarven im vierten Larvenstadium in die
Schale gegeben und die Schale in thermostatisierten Kammer
bei 250C aufbewahrt. Nach 24 Stunden wurde die Zahl der toten Insekten gezählt und die Tötungsrate berechnet. Die Resultate zeigt Tabelle B.
Dann wurden 10 Spinnerlarven im vierten Larvenstadium in die
Schale gegeben und die Schale in thermostatisierten Kammer
bei 250C aufbewahrt. Nach 24 Stunden wurde die Zahl der toten Insekten gezählt und die Tötungsrate berechnet. Die Resultate zeigt Tabelle B.
Tabelle B
Ergebnisse des Tests gegen Herbstspinnerlarven
Ergebnisse des Tests gegen Herbstspinnerlarven
| Verbin dung der Tabelle 1 |
Abtötungsrate in ?6 | fkonzentratio] 300 |
a (ppm) 100 |
| 1 4 18 21 |
Wirkstof 1000 |
100 100 100 70 |
80 70 100 30 |
|
O O O O
O O O O |
100 | 20 | |
| Dipterex J (Vergleich» 100 |
0 | 0 | |
| Lebaycid I (Vergleich» 90 |
Anmerkung:
1) Lebaycid: Dimethy1-4-(methylthio)-3-methylphenyl)·
thiophosphat
thiophosphat
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ίο
Test gegen Reisstengelbohrerlarven
Wasserreissprosse werden in einen Topf von 12 cm Durchmesser
gepflanzt und die Eiermassen des Reisstengelbohrers aufgebracht. 7 Tage nach dem Aufbringen der Eiermassen wird eine
wäßrige Lösung mit einer Emulsionszubereitung des Wirkstoffes
bei vorgeschriebener Konzentration in einer Menge von 40 ml/ Topf mit Hilfe einer Sprühpistole aufgesprüht und 3 Tage lang
in einem Gewächshaus belassen. Die vorbehandelten Reisstengel werden einzeln geprüft, um die Zahl der überlebenden und der
toten Larven zu bestimmen und den Abtötungsgrad zu errechnen. Das Ergebnis des Tests zeigt Tabelle C.
Tabelle C
Ergebnis des Tests gegen Reisstengelbohrerlarven
Ergebnis des Tests gegen Reisstengelbohrerlarven
| Verbindung der Tabelle 1 |
Wirkstoffkonzentration (ppm) |
Abtötungsgrad |
| 1 | 250 | 17,1 |
| 4 | 250 | 98,4 |
| 5 | 250 | 92,8 |
| 6 | 250 | 85,8 |
| 12 | 250 | 100 |
| 13 | 250 | 86,3 |
| 14 | 250 | 100 |
| 15 | 250 | 100 |
| 16 | 250 | 100 |
| 21 | 250 | 98,0 |
| 22 | 250 | 100 |
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Tabelle G (Fortsetzung)
| Verbindung der Tabelle· 1 |
Wirks toffkonzentration (ppm) |
Abtötungsgrad |
| 23 28 29 30 31 |
250 250 250 250 250 |
100 96,8 100 100 100 |
| Dipterex (Vergleich) |
250 | 95 |
| Lebaycid (Vergleich) |
250 \ | 100 |
Test gegen adulte Fliegen Testmethode
In einer Petrischale von 9 om Durchmesser wird ein Filterpapier
mit 1 ml einer wäßrigen Verdünnung des Wirkstoffes getränkt und 10 weibliche adulte Fliegen in die Schale eingebracht.
Die Schale wird dann 24· Stunden lang in einer Thermostatkammer bei 280C stehengelassen, die Anzahl der toten
Tiere auegezählt und die Abtötungsrate berechnet. Die Ergebnisse
zeigt Tabelle D.
ffit 45
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Ergebnis des Tests gegen adulte Fliegen
| Verbindung der Tabelle 1 |
Abtötungsgrad $> | 100 |
| Wirkstoffkonzentration (ppm) | ||
| 1 | 1000 | 20 |
| 4 | 90 | 20 |
| 5 | 80 | 100 |
| 6 | 100 | 50 |
| 12 | 100 | 40 |
| 13 | 90 | .100 |
| 14 | 100 | 100 |
| 15 | 100 | 50 |
| 16 | 100 | 40 |
| 22 | 90 | 30 |
| 28 | 100 | 40 |
| 29 | 60 | 60 |
| 30 | 100 | 40 |
| 31 | 100 | 20 |
| DDT (Vergleich) |
100 | 0 |
| II (Vergleich) |
100 | |
| 60 |
Test gegen erwachsene Rote Spinnmilben
Buschbohnen-Sämlinge werden in einen Topf von 6 cm Durchmesser gepflanzt und mit 50 bis 100 erwachsenen Tieren oder Nymphen
Nit 45
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de.r Roten Spinnmilbe infiziert. 2 Tage nach der Infektion wurde eine wäßrige Lösung des Wirkstoffes bei vorgeschriebener
Konzentration auf die Sämlinge in einer Menge von 40 ml/ Topf mit Hilfe eines Sprühgerätes aufgesprüht. Der Topf wurde
dann in einem Gewächshaus 10 Tage lang belassen und die Wirksamkeit bei der Bekämpfung ermittelt. Die Auswertung erfolgte
mit Hilfe eines Index, der nach der folgenden Skala bestimmt wurde.
3 Keine überlebende Milbe, Nymphe oder Ei
2 Weniger als 5 # überlebende Milben, Nymphen oder Eier,
bezogen auf nichtbehandelte
1 5 bis 50 io lebende Milben, Nymphen oder Eier, bezogen
auf nichtbehandelte
0 Mehr als 50 i> lebende Milben, Nymphen oder Eier, bezogen
auf nichtbehandelte.
Die Ergebnisse zeigt Tabelle E.
Ergebnis des Tests gegen die Rote Spinnmilbe
| Verbin dung der Tabelle 1 |
Index-Nummer zur Angabe der Bekämpfungs wirkung gegen die Rote Spinnmilbe |
300 | 100 |
| 1 | Wirkungsstoffkonzentration (ppm) | 3 | 1 |
| 13 | 1000 | 3 | 3 |
| U | 3 | 3 | 3 |
| 15 | 3 | 3 | 3 |
| 18 | 3 | 1 | |
| 22 | 3 | 3 | 2 |
| 3 | |||
| 3 |
Nit 45
- 23 -
1 09826/ 1977
Tabelle E (Fortsetzung)
| Verbin dung der Tabelle 1 |
Index-Nummer zur Angabe der Bekämpfungs wirkung gegen die Rote Spinnmilbe |
300 | 100 |
| 29 | Wirkungsstoffkonzentration (ppm) | 3 | 3 |
| CPCBS (Vergleich) |
1000 | 2 | 0 |
| CMP (Vergleich) |
3 | 1 | 0 |
| unbehandelt (Vergleich) |
3 | 0 | |
| 3 | |||
1) CPCBS (Sappiran): Chlorphenyl-chlorbenzol-eulfonat
2) CPM (Phenkapton)t Diäthyl-S-(2,5-dichlorphenylthiomethyl).
dithiophosphat.
Test gegen Moskitolarven
In eine große Petrischale von 9 cm Durchmesser und 6 cm Höhe werden 100 ml einer wäßrigen Verdünnung des Wirkstoffe» gegeben
und 25 Moskitolarven im vierten Larvenstadium in die
Schale eingebracht. Die Schale wird dann 24 Stunden lang in einem Kaum stehengelassen, die Anzahl der toten Larven ausgezählt
und die Abtö'tungsrate berechnet. Die Ergebniese zeigt
Tabelle F.
Nit 45
- 24 -
109826/1977
-IS
Ergebnis des Tests gegen Moskitolarven
| Verbin dung der |
Abtötungsgrad # | 1 | 0,1 | 0,01 0,001 | 5,5 |
| Tabelle 1 | Wirkstoffkonzentration ppm | 100 | 100 | 100 | |
| 100 | 100 | 100. | |||
| 6 | 100 | 100 | |||
| 9 | 100 | 100 | 100 | ||
| 14 | 100 | 100 | |||
| 17 | 100 | 100 | 95 | ||
| 22 | 100 | 100 | |||
| •32 | 100 | 100 | |||
| 33 | |||||
| Dipterex (Vergleich) |
|||||
Anmerkung« 1) Die Verbindungsnummern entsprechen denen in den Tabellen 1 und 2.
Test gegen Piricularia oryzae von Reis (Topf-Test)ι
Vorbeugungs-Wirkungstest
Wasserreis (Jukkoku-Art) wird in einem Topf von 12 cm Durchmesser
gezüchtet und im Sproßstadium eine verdünnte Lösung von vorgeschriebener Konzentration des Wirkstoffes in Form
einer Emulsionszubereitung wie in Beispiel II beschrieben, unter einem Druck von 1,5 kg/cm2 auf den Topf, der auf einem
Drehtisch montiert war, in einer Menge von 50 ml/3 Töpfe aufgesprüht.
- 25 -
109826/1977
20·'->9694
Am nächsten Tag wurde der besprühte Topf in einen-Raum von
250C gegeben, in dem die relative Feuchtigkeit 100 $>
betrug und dort 2 Tage lang stehengelassen. Während dieser Zeit wurde eine Suspension von gezüchteten Bakeriensporen von
Piricularia oryzae zweimal auf den Topf aufgesprüht. 7 Tage nach der Infektion wurde der Befall durch Piricularia oryzae
auf Basis der folgenden Skala von 0 bis 5 ermittelt und die Befallsrate in Prozent des Befallsgrades im Vergleich zu
nichtbehandelten Töpfen ausgewertet. Die Befallsrate 0 bedeutet, daß keinerlei Krankheit verursacht wurde, und eine
Befallsrate 100 bedeutet, daß der Befall durch Piricularia oryzae in den behandelten Töpfen derselbe ist, wie in den
nichtbehandelten Vergleichstöpfen.
Außer dem Befall durch Piricularia oryzae wurde auch die Toxizität der angewendeten Chemikalien überprüft.
Befallsrate bedingt durch Verhältnis der befalle Piricularia oryzae nen Fläche (#)
0 0
0,5 weniger als
1 3-5
2 6 - 10
3 11-20
4 21-40
5 mehr als
Die Ergebnisse zeigt die Tabelle G Beispiel H
Test gegen Pellicularia sasakii (Topf-Test)ι
Wasserreis wird in unglasierten Töpfen von 12 cm Durchmesser gezüchtet und im ersten Sproßstadium mit einer Verdünnung
Nit 45 - 26 -
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des Wirkstoffes vorgeschriebener Konzentration, wie in Beispiel A beschrieben, besprüht.
Am nächsten Tag wird das Bakterium Pellicularia sasakii,
welches 10 Tage lang auf einem Gerstenkulturmedium, worauf es ein Sklerotium gebildet hat, gezüchtet wurde, an den Wurzeln
der Versuchsreispflanzen eingebracht und die Probe dann in einem Inkubationsraum bei Temperaturen von 28 bis 30 C
und einer relativen Feuchtigkeit von mehr als 95 ^ 8 Tage lang
belassen. Dann wurde der Befallsgrad bestimmt. Der Befallsgrad wird auf Grund der Ausbreitung der Krankheitsflecken vom
Wurzelstamm her berechnet und in Form des Schädigungsgrades, der nach folgender Formel berechnet wird, angegeben!
3n, + 2n2 + n. + 0nQ
Schädigungsgrad = χ 100
3N
darin bedeutet
N die Gesamtzahl der geprüften Stengel, nQ die Zahl der nichtbefallenen Stengel
n* die Zahl der Stengel, auf denen die Krankheitsflecken bis
zur ersten Blattscheide (von der Wurzel her) reichen, n2 die Zahl der Stengel, auf denen die Krankheitsflecken
sich bis zur zweiten Scheide hinziehen, n, die Zahl der Stengel, auf denen die Krankheitsflecken
sich bis zur dritten Scheide erstrecken.
Die Ergebnisse zeigt Tabelle G.
Nit45 - 27 -
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Tabelle
Q 2 H
Ergebnisse des Tests gegen Piriculariä oryzae und Pellicula-
ria sasakii
| Verbin dung der Tabelle 1 |
Wirkstoffkon zentration ppm |
Befalls rate in <$> Piriculariä oryzae |
Schädigungs grad Pelli- cularia sasakii |
Toxizität |
| 1 | 500 | 30,8 | 12,6 | - |
| CVJ | 500 | 25,1 | - | |
| 3 | 500 | 20,7 | - | |
| 4 | 500 | 6,3 | - | |
| 5 | 500 | 19,4 | - | |
| VJD | 500 | 21,4 | - | |
| 7 | 500 | 20,3 | - | |
| 8 | 500 | 26,0 | - | |
| 9 | 500 | 14,5 | - | |
| 10 | 500 | 16,3 | - | |
| 11 | 500 | 20,4 | - | |
| 12 | 500 | 9,5 | - | |
| 13 | 500 | 10,2 | 18,1 | - |
| 15 | 500 | 15,5 | - | |
| 18 | 500 | 5,0 | - | |
| 19 | 500 | 9,8 | - | |
| 20 | 500 | 11,4 | - | |
| 21 | 500 | 9,7 | - | |
| 22 | 500 | 23,0 | - | |
| 24 | 500 | 25,6 | - | |
| 25 | 500 | 21,0 | - | |
| 26 | 500 | 9,4 | - | |
| 27 | 500 | 12,1 | - | |
| 28 | 500 | 8,5 | - | |
| 29 | 500 | 7,7 | — |
Nit 45
- 28 -
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Tabelle G (Fortsetzung)
| Verbin dung der Tabelle 1 |
Wirkstoffkon- zentration ppm |
Befalls- rate in $ Piricularia oryzae |
Schädigungs grad Pelli- cularia sasakii |
Toxizität |
| II (Vergleich) |
500 | 85,5 | 45,8 | - |
| IBP (vergleich bares han delsübli ches Produkt) |
500 | 18 | 30,0 | — |
| unbehan delt Kontrolle |
- | 100 | 65,3 | — |
Anmerkungeni
1) " - " in der Kolonne "Toxizität" bedeutet, daß das
Chemikal keinerlei Einfluß auf das Wachstum des Reises ausübt,
2) IBP (Kitazin): 0,0-Diisopropyl-S-benzylthiolphosphat.
Hit 45
- 29 -
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Claims (3)
1.) Organische Phosphorsäureester der allgemeinen Formel
worin
1
R eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
R eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
2
R eine gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppe mit 1 bis
R eine gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppe mit 1 bis
4 Kohlenstoffatomen, oder eine Gruppe der Formel R^-O-CHpCh2-, in der R-5 eine Alkylgruppe mit 1 bis
Kohlenstoffatomen bedeutet,
X ein Wasserstoff- oder ein Halogenatom, und
η 1,2 oder 3 bedeuten.
2) Verfahren zur Herstellung von organischen Phosphorsäureestern, dadurch gekennzeichnet, daß nan
(a) eine Verbindung der allgemeinen Formel
R1O "
0 P-HaI R^S
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
oder
(b) eine Verbindung der allgemeinen Formel
.M
Nit 45
-30-
109826/1977
20426S4
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
HaI-R2
umsetzt,
1 2 wobei in vorgenannten Formeln R1R9X und η die in
Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen, während M Wasserstoff, ein Metallatom oder die Ammoniumgruppe
und Hai ein Halogenatom bedeutet.
3) Insektizide, akarizide, fungizide, bakterizide und
nematizide Mittel gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen gemäß Anspruch 1.
die genannten
Verwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Insekten, Milben, Pilzen, Bakterien und
Nematoden.
en
Nit 45
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Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP44083602A JPS4843861B1 (de) | 1969-10-21 | 1969-10-21 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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| CA (1) | CA938553A (de) |
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