DE2042453A1 - Condensates of reaction products of alkylene polyamines - with epichlorohydrine, and chlorohydrin ethers of polyalkylene glycol - Google Patents

Condensates of reaction products of alkylene polyamines - with epichlorohydrine, and chlorohydrin ethers of polyalkylene glycol

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DE2042453A1 DE19702042453 DE2042453A DE2042453A1 DE 2042453 A1 DE2042453 A1 DE 2042453A1 DE 19702042453 DE19702042453 DE 19702042453 DE 2042453 A DE2042453 A DE 2042453A DE 2042453 A1 DE2042453 A1 DE 2042453A1
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ROTTA CHEM FAB THEODOR
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    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltizen und wasserlöslichen Kondensationsprodukten, Antistatikum sowie dessen Anwendung Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von neuen stickstoffhaltigen und wasserlöslichen Kondensationsprodukten, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Umsetzungsprodukte von Alkylenpolyaminen mit Epichlorhydrin in wässriger Lösung mit Chlorhydrinäthern von Polyalkylenglykolen zur Reaktion bringt. Vorzugsweise wird das erfindungsgemäße Verfahren in Gegenwart von Alkali ausgeführt.
  • Die Erfindung betrifft ferner ein Antistatikum, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es einen Gehalt dieser eben geoffenbarten neuen Kondensationsprodukte aufweist.
  • Schließlich bezieht sich vorliegende Erfindung auch auf die Verwendung dieses Antistatikums zur permanenten antistatischen Ausrüstung von Fasern und Fasergebilden, wobei man diese mit wässrigen Lösungen dieses Antistatikums unter Zusatz von Alkalien behandelt und anschließend bei erhöhter Temperatur trocknet.
  • Bekanntlich ist die elektrostatische Aufladbarkeit von synthetischen Fasern eine Erscheinung, die sich bei der Verarbeitung und beim Gebrauch der daraus hergestellten Gebilde sehr nachteilig äußert.
  • Zur Bekämpfung dieser Erscheinung rüstet man die Fasern bzw.
  • die Fasergebilde mit antistatisch wirksamen Produkten aus, die auf der Oberfläche der Fasern einen leitfähigen Film bilden, der örtlich auftretende elektrische Ladungen rasch ableitet bzw.
  • deren Entstehung von vornherein verhindert. Hierfür eignen sich vor allem ionische organische Verbindungen wie quartäre Ammoniumsalze oder Salze von Polycarbonsäuren, oder von sauren Phosphorsäureestern. Weiterhin haben sich auch Verbindungen mit mehreren Hydroxylgruppen oder Aminogruppen bewährt sowie Polyglykolderivate, wie z.B, Oxyäthylierungsprodukte polarer organischer Substanzen. Die meisten der zahlreichen vorgeschlagenen Substanzen zur antistatischen Ausrüstung von Fasern und Fasergebilden sind wasserlöslich und die Wirkung der Ausrüstung verliert sich beim Waschen der ausgerüsteten Materialien.
  • Es wurden auch schon Verfahren zur permanenten Antistatik-Ausrüstung beschrieben, die meist darauf basieren, daß wasserlösliche Wirkstoffe auf der Faser in einen unlöslichen Zustand übergeführt werden. Dies kann durch thermische oder katalytische Härtung von Ein- oder Mehrkomponentensystemen erreicht werden.
  • Nachteile solcher bekannter Verfahren sind die mangelnde Stabilität der hierfür benutzten Substanzen oder auch ihre Verfärbungstendenz, Einige der bekannt gewordenen Verfahren wirken nur auf bestimmten Faserarten. Die meisten Produkte sind nur gegen leichte Waschbedingungen beständig, verlieren Jedoch bei mehrmaligen Wäschen oberhalb 50°C ihre Wirkung, Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein permanentes Antistatikum herzustellen, das diese Nachteile nicht zeigt.
  • Es ist aus der Literatur (siehe Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Band 14/2, Seite 457 ff.) bekannt, daß bei der Umsetzung von Polyalkylenaminen mit Epichlorhydrin uneinheitliche Reaktionsprodukte entstehen, die primäre, sekunwäre, tertiäre Amingruppen, quartäre Ammoniumgruppen, Chlorhydringruppen und Epoxydgruppen besitzen, in Wasser löslich sind und beim Eindampfen ihrer Lösung in einen unlöslichen Zustand übergeher., wobei diese Vernetzung, die die Unlöslichkeit bewirkt, durch Alkalien beschleunigt wird. Man könnte demnach erwarten, daß diese Reaktionsprodukte als permanente Antistatik sehr geeignet wären. In der Praxis zeigt sich jedoch, daß solche Umsetzungsprodukte von Polyalkylenamin mit Epichlorhydrin in allen pH-Bereichen keine permanente antistatische Wirkung besitzen. Damit ausgerüstete Gewebe aus Synthesefasern zeigen zwar im ungewaschenen Zustand eine hohe Leitfähigkeit, diese verschwindet jedoch bereits bei einer milden Waschbehandlung.
  • Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß man zu Produkten mit ausgezeichneter permanent antistatischer Wirkung gelangt, wenn man Umsetzungsprodukte von Alkylenpolyaminen mit Epichlorhydrin mit Chlorhydrinäthern von Polyalkylenglykolen umsetzt.
  • Durch diese Umsetzung entstehen höhermolekulare Polykondensate, die in Wasser löslich sind und durch Erwärmen im alkalischen Milieu in einen unlöslichen Zustand überführbar sind. Es handelt sich dabei um hydroxylgruppenhaltige, verzweigtkettige Polyamine bzw. deren Hydrochloride.
  • Der Hauptvorteil dieser neuen Produkte liegt gegenüber dem oben aufgezeigten Stand der Technik in deren hohen Waschbeständigkeit sowie in ihrer einfachen und betriebssicheren Herstellbarkeit.
  • Zur Polykondensation werden also zwei Komponenten verwendet: A) Umsetzungsprodukte von Alkylenpolyaminen mit Epichlorhydrin B) Chlorhydrinäther von Polyalkylenglykolen.
  • Zur Herstellung der Komponente A verwendbare Polyalkylenamine sind beispielsweise Athylendiamin, Diäthylentriamin, Triäthylentetramin, Dipropylentriamin, 1 1,4-Diamlnobutan, Polyäthylenimin usw. Diese Amine sollen also primäre Aminogruppen besitzen und können auch sekundäre Aminogruppen besitzen. Ihre Umsetzung mit Epichlorhydrin kann im molaren Verhiltnis Amin:Epichlorhydrin 1:3 bis 3:1 geschehen, wobei man zweckmässigerweise in wässriger Lösung arbeitet. Die Umsetzung kann durch Alkali zusätze beschleunigt oder durch Säurezusatz verlangsamt werden, sie kann aber auch durch Einhaltung bestimmter Konzentrationen und/oder Temperaturen gesteuert werden.
  • Beispiele für die Herstellung geeigneter Polyamin-Epichlorhydrin-Addukte, die als solche nicht beansprucht werden, sind weiter unten zu finden.
  • Die als Komponente B geeigneten Chlorhydrinäther von Polyglykolen sind ebenfalls aus der Literatur bekannt. In erster Linie kommen hierfür die wasserlöslichen Umsetzungsprodukte von Polyäthylenglykolen mit Epichlorhydrin in Frage, die im wesentllchen aus den Bis-chlorhydrinäthern der allgemeinen Formel ClCH2CH(OH) CH2o-(CH2CH2o)n-CH2CH(OH)C 2 bestehen. Es kommen aber auch die Chlorhydriäther von Propylen-Athylenoxyd-Copolymeren in Frage oder Chlorhydrinäther höherfunktioneller Polyglykole, wie z.B. Oxyäthylierungsprodukte von Glycerin oder Pentaerlthrit.
  • Die erfindungsgemäße Umsetzung der Komponente A mit B geschieht durch Erwärmen in Lösung, vorzugsweiße in wässriger Lösung. Das molare Verhältnis soll so gewählt werden, daß pro Chlorhydringruppe weniger als 1 Mol At vorzugsweise 0,7 bis 0,1 Mol A verwendet wird. Die Umsetzung soll soweit vervollständigt werden, daß mindestens 50 % des Chlorhydrin-Chlors in ionogenes Chlor verwandelt wird. Sie kann daher durch Titration des Chloridionengehaltes kontrolliert werden.
  • Eine weitere Methode zur Kontrolle des Umsatzes besteht in der Messung der Viskosität, da sich mit sbEgendem Umsatz das Molekulargewicht der Produkte erhöht, was sich in einem Anstieg der Lösungsviskosität bemerkbar macht. Ungenügende Kondensation führt zu Produkten mit unbefriedigender Waschbeständigkeit.
  • Verwendet man anstelle der erfindungsgemäßen Kondensationsprodukte aus A und B nur ein Gemisch von A und B, so ist die antistatische Ausrüstung nicht waschbeständig.
  • Die Kondensation kann durch Alkali beschleunigt werden. Ein zu hoher Alkalizusatz führt jedoch zu vorzeitiger Vernetzung der Produkte, die dadurch unlöslich werden. Die Menge des zur Kondensation benötigten Alkali richtet sich nach der Basizität bzw. der Nukleophilität der zugrunde liegenden Polyamine. Die Nukleophilität sinkt z.B. in der Reihe Dipropylentriamin-Diäthylentriamin - Athylendiamin. Dementsprechend kondensieren Dipropylentriamin - Epichlorhydrin - Addukte mit der Komponente B bereits ohne Zusatz von Alkali oder sogar bei vorheriger Neutralisation mit Mineralsäuren in ausreichender Reaktionsgeschwindigkeit, während für Xthylendiamin - Epichlorhydrin-Addukte der Zusatz von etwa 1 Mol Alkali empfehlenswert ist.
  • Mit steigendem Kondensationsgrad der Produkte steigt nicht nur ihre Waschbeständigkeit, sondern auch ihre Substantivität, dreh.
  • ihr Vermögen aus langer Flotte aur die Paseraufzuziehen.
  • Solche Produkte sind dementsprechend auch im Ausziehverfahren applizierbar z.B. aus dem Färbebad.
  • Ublicherweise werden die Produkte jedoch im Passageverfahren appliziert. Die hierfür erforderliche Flottenkonzentration beträgt etwa 10 - 50 g/l Je nach dem erforderlichen Grad der Waschbeständigkeit und der Flottenaufnahme des Gewebes.
  • Die Alkalimenge, die der Flotte zugesetzt werden muß, richtet sich nach der bei der Kondensation bereits zugesetzten Menge.
  • Beide Mengen zusammen müssen mindestens 1 Mol Alkali pro Chlorhydrin-Chlor betragen. Ein ueberschuß von Alkali stört die Aushärtung der Kondensationsprodukte nicht, ein Unterschuß an Alkali führt jedoch zu ungenügender Aushärtung und damit zu ungenügender Waschbeständigkeit. Die Aushärtung erfolgt bereits bei den betriebüblichen Trockentemperaturen und -zeiten, beispielsweise bei 100 - 110°C in 2 - 3 Minuten. Ein Nacherhitzen der getrockneten Ware wie es bei anderen Kondensationsprodukten üblich ist, ist daher nicht erforderlich. Sollte Jedoch wegen der Mitverwendung anderer Ausrüstungsharze eine Kondensation bei höheren Temperaturen nötig sein, so schadet dies den erfindungsgemäßen Kondensationsprodukte nicht. Bei Polyacrylnitrilgeweben soll allerdings 150°C nicht überschritten werden, da diese Fasern mit Alkali bei höheren Temperaturen zur Vergilbung neigen. Als Alkali, das zur Ausrüstungsflotte zugesetzt werden muß, lassen sich Alkalihydroxide oder Alkalicarbonate bzw.
  • -bicarbonate verwenden.
  • Die Wirksamkeit von antistatischen Ausrüstungen kann durch verschiedene Methoden überprüft werden. In den folgenden Beispielen wurde hierzu die Halbwertszeit des Feldzerfalles an Gewebeproben von 95 x 10 mm in Kett- und Schußrichtung gemessen, wobei an die Proben eine Spannung von 100 Volt angelegt wurde. Die Messungen wurden bei 20°C und 65 % rel. Luftfeuchte durchgefUhrt.
  • Die Wäschen wurden in einer Haushaltswaschmaschine nach vorgegebenem Programm unter Verwendung vorgeschriebener Waschmittelmengen durchgeführt Das Wesen vorliegender Erfindung wird nun anhand von Ausführungs beispielen weiterhin erläutert, wobei die Beispiele 1 und 2 die nicht beanspruchte Herstellung von Ausgangestoffen beschreiben.
  • Beispiel 1: Herstellung der Polyamin-Epichlorbydrin-Addukte (Komponente A) 80,8 g Äthylendiamin-hydrat (1 Mol) werden in 100 g Wasser gelöst und bei 30 bis 400C 92 g Epichlorhydrin (1 Mol) unter Rühren zugetropft.
  • Gegen Ende der Zugabe entsteht ein pulvriger Niederschlag, der durch kurzes Erwärmen auf 6500 gelöst wird. Die entstandene Lösung hat einen pH von 8 und ist über mehrere Wochen lagerbeständig.
  • Analog wurden weitere Athylendiaminaddukte hergestellt, die in der folgenden Tabelle zusammengestellt sind.
  • Mol Mol Menge Wasser pH Bezeichnung Äthylen- Epichlor- in g des Produktes diamin hydrin 1 1 100 8 1 0,75 100 8,8 A 2 1 0,5 100 9,3 A 3 1 1,25 200 7,5 A 4 1 1 850 8' A 5 1 0,75 850 8,7 A 6 1 0,5 850 9,2 A 7 206 g Diäthylentriamin ( 2 Mol ) in 200 g Wasser werden mit 184 g ( 2 Mol ) Epichlorhydrin bei 30 - 400C umgesetzt.
  • Die Lösung zeigt einen pH von 9.
  • Analog wurden folgende Produkte hergestellt: Mol Mol Wasser pH Bezeichnung Diäthylen- Epichlor- in g des Produktes triamin hydrin 1 1 100 9 A8 1 0,75 100 10 A 9 1 0,5 100 11 A 10 1 1 850 9 A 11 1 0,75 850 10 A 12 1 0,6 850 10 A 13 1 1,5 200 8 A 14 131 g Dipropylentriamin (1 Mol) in 200 g Wasser werden mit 64 g Epichlorhydrin (0,75 Mol) bei 30 - 400C umgesetzt. Die erhaltene Lösung wird mit 100 ml konzentrierter Salzsäure neutralisiert.
  • Mol Mol Wasser Mol pH Bezeichnung DPTA Epichlor- in g des Produktes hydrin 1 o.,75 200 1 8,7 A 15 1 o,5 200 1 8,5 A 16 Beispiel 2: Herstellung der Polyglykol-Chlorhydrinäther. (Komponente B) 1 Mol Polyglykol wird mit 2 g BorRluorid-Essigsäure versetzt, auf 50 - 600C erwärmt und bei dieser Temperatur die äquivalente Menge Epichlorhydrin unter Rühren zugetropft und 2 Std. bei 60 - 700C nachgerührt.
  • Verwendetes eingesetzte Mole Bezeichnung Polyglykol Epichlorhydrin des Produktes Polyäthylenglykol 400 2 B 1 Polyäthylenglykol 600 2 B 2 Polyäthylenglykol looo 2 B 3 Umsetzungsprodukt von Glycerin mit Xthylenoxyd 2 B 4 und Propylenoxid, durchschnittliches Molekulargewicht 2600 3 B 5 Beispiel 3: Kondensation der Komponenten A und B 800 g Chlorhydrinäther B 2 ( 1 Mol ) wurden mit 250 g Amin-Epichlorhydrin-Addukt A 2, 750 g Wasser und 100 ml 40-%iger Natronlauge ( 1 Mol ) vermischt und 1,5 Std. unter Rückfluß gekocht. Das resultierende Produkt ist eine klare gelbe ölige Flüssigkeit mit einem Feststoffgehalt von 50 %.
  • Der pH des mit Wasser verdünnten Produktes beträgt 7.
  • In 1,9 g des Produktes sind 1,96 Millimol Chloridionen enthalten, das entspricht 71,3 % des maximal möglichen Chloridgehaltes. Die Farbzahl nach Gardner beträgt 6, die Viskosität im Fordbecher beträgt 21 Auslaufsekunden.
  • In analoger Weise wurden die in der folgenden Tabelle aufgeführten Kondensationsversuche durchgeführt: Verwendete Verwendete Zusatz Zusatz Reaktion Ver-A-Komponente B-Komponente an Mole suchs Wasser NaOH No.
  • in g 1 Mol A 1 1 Mol B 2 500 1 1,5 h - 100°C 1 1 " A 1 1 " B 2 750 1 1,5 " - 100°C 2 1 " A 5 1 " B 2 - 1 1,5" - 100°C 3 0,8 " A1 1 " B 2 750 0,8 1 " - 100°C 4 0,6 " A1 1 " B 2 750 1 1 " - 100°C 5 1 " A 2 1 " B 2 750 1 1,5 " - 100°C 6 0,8 " A 6 1 " B 2 - o,8 1 " - 100°C 7 0,6 " A 6 1 " B 2 - 1 1 " - 100°C 8 1 " A 3 1 " B 2 750 1 1,5 " - 100°C 9 0,8 " A 7 1 " B 2 - 0,8 1 " - 100°C 10 0,6 " A 7 1 " B 2 - o,6 1 " - 10000 11 1 " A 4 1 " B 2 750 1 1,5 " - 100°C 12 1 " A 8 1 " B 2 1000 1 1,5 " - 100°C 13 0,8 " A 8 1 " B 2 750 1 1,5 " - 100°C 14 0,6 " A 11 1 " B 2 - o,6 1 " - 1000C 15 Verwendete Verwendete Zusatz Zusatz Reaktion Ver-A-Komponente B-Komponente an Wasser Mole suchsin g NaOH No.
  • 1 Mol A 9 1 Mol B 2 500 1 1,o h - 1000C 16 0,8 " A 12 1 " B 2 - 1 1 h - 100°C 17 0,6 " A 12 1 " B 2 - 1 1 h - 100°C 18 1 " A 13 1 " B 2 - 1 1 h - 100°C 19 1 " A 14 1 " B 2 640 1 1,5 h - 1000C 20 0,75 " A 15 1 " B 2 750 - 1 h - 1000C 21 0,8 " " A 16 1 " B 2 750 - 1 h - 100°C 22 1 " A 8 1 " B 1 750 0,5 1 h - 100°C 23 1 " A 1 1 " B 1 500 1 1,5 h - 100°C 24 1 " A 15 1 " B 3 700 0,2 3 h - 60°C 25 0,75 " A 15 1 " B 3 600 - 3 h - 600C 26 0,5 " A 15 1 " B 3 600 - 3 h - 600C 27 1 " A 11 1 " B 4 2000 1 1 h - 100°C 28 1,5 " A 11 1 " B 5 2000 1 1 h -100°C 29 Von den obigen Versuchsprodukten wurden 10-%ige Lösungen bereitet, denen jeweils 7,5 ml 40-%ige Natronlauge zugesetzt wurde.
  • Mit diesen Flotten wurde Polyamid-Taftgewebe vom Quadratmetergewicht 64 g/m² auf einem Foulard getränkt und auf 65 % Naßauflage abgequetscht. Die proben wurden im Spannrahmen 3 Min. bei 110°C getrocknet und mehrmals einer Maschinenwäsche bei 600C unterworfen.
  • Nach Trocknung und Klimatisierung wurde die Halbwertszeit des Feldzerfalles mit einem Static-Voltmeter gemessen. Angegeben wird das arithmetische Mittel aus Je 3 Messungen in Kett- und Schußrichtung.
  • Versuch- Halbwertszeit des Feldzerfalles in Sekunden No.
  • nach 3 nach 6 nach 9 Maschinen- Maschinen- Maschinen-Heißwäschen Heißwäschen Heißwäschen 1 7,5 12,5 2 3 9 -3 - 2,5 4 2,5 5 5 2 4,5 6 2,5 6,5 6 7 4,5 4,5 8 2,5 3,5 9 2,5 5,5 8,5 10 3,5 4,5 11 5 4,5 12 3,5 - 4,5 13 4 5 14 2,5 4,5 15 2,5 4,5 16 2,5 6,5 17 4,5 3,5 18 2,5 3,5 19 3 5 20 4,5 12 11 21 4 22 5,5 23 26 74 24 28 90 25 3 26 5 27 5 28 - 84 29 36 Kontrolle unbehandelt >120 Beispiel 4: 1 Mol A 8 wurde mit 1 Mol B 2 unter Zusatz von 750 g Wasser und 100 ml 40-%ige Natronlauge 2 Std. unter Rückfluß gekocht.
  • Die resultierende viskose Lösung hat 51,5 k Feststoffgehalt, eine Gardner-Farbzahl von 5, einen pH von 7,8 und eine Viskosität von 105 Auslaufsekunden im Ford-Becher. Verschiedene Gewebe wurden mit 5-%iger und 10-%iger Lösung dieses Produktes foulardiert, bei 1200C / 2 Min. getrocknet und mehrmaligen Maschinenwäschen bei 600C unterworfen.
  • Gewebe Flotten- Naß- Halbwertszeit des Feldzerfalles konzen- auflage nach 3 nach 6 nach 9 tration Masch. Masch. Maschin.
  • Heißw. Heißw. Heißwäschen in Sekunden Polyester-Taft 50 ein 55 % 10 42 89 100 60 % 7 13 18 unbehandelt Polyamid-Taft 50 g/l 62 % 5 10 14 100 " 66 % 3 8 7 Baumwolle-Polyester-Popeline 50:50 50 gbl 83 % 12 14 20 100 " 93 % 6 9 12 Polyacrylnitril-Mousselin 50 g/l 96 fi 2,5 4 8 100 " 90 1 2,5 3,5

Claims (6)

  1. Patentansprche 1.) Verfahren zur Herstellung stickstoffhaltiger und wasserlöslicher Kondensationsprodukte, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzungsprodukte von Alkylenpolyaminen mit Epichlorhydrin in wässriger Lösung mit Chlorhydrinäthern von Polyalkylenglykolen zur Reaktion bringt.
  2. 2,) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktion in alkalischem Medium durchführt.
  3. 3.) Antistatikum, gekennzeichnet durch einen Gehalt an stickstoffhaltigen und wasserlöslichen Kondensationsprodukten, die Reaktionsprodukte der Umsetzung von Reaktionsprodukten von Alkylenpolyaminen mit Epichlorhydrin einerseits und Chlorhydrinäthern von Polyalkylenglykolen andererseits,sind.
  4. 4.) Verwendung des Antistatikums nach Anspruch 3 zur permanenten antistatischen Ausrüstung von Fasern und Fasergebilden, dadurch gekennzeichnet, daß man die Fasern bzw, Fasergebilde mit wässrigen Lösungen dieses Antistatikums unter Zusatz von Alkalien behandelt und anschließend bei erhöhter Temperatur trocknet.
  5. 5.) Anwendung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Behandlung in der kontinuierlichen Weise vornimmt, die in der Textilveredelung als Passageverfahren an sich bekannt ist.
  6. 6.) Anwendung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Behandlung bei erhöhter Temperatur in nicht kontinuierlicher Weise boi einem Flottenverhältnis von l : 10 bis 1 : 100 in der Weise vornimmt, die in der Textilveredelung an sich als Ausziehverfahren bekannt ist.
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