DE2035641A1 - 4.4 diaminophenylurea 2.2 disulfonic acid and processes for the manufacture of this compound position - Google Patents
4.4 diaminophenylurea 2.2 disulfonic acid and processes for the manufacture of this compound positionInfo
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- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C309/45—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
- C07C309/51—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
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Description
4 »4-Diaminophenylharnsioff 2 »2»-Piaulfon- säure sowie Verfahren zva; Herstellung dieser Verbindung 4 »4-Diaminophenylursioff 2» 2 »-Piaulfonic acid and process zva; Establishing this connection
Prioritäts 11^*70 * GroßbritannienPriority 11 ^ * 70 * Great Britain
454t»])iaminodlphenylharstoff«5f3*-disulfonsäure ist eine bekannte Verbindung^ die als tetrazotierbares Diamin bei der Herstellung einer Anssahl von Direktfarbstoff en y dia im Colour Index aufgeführt sind, verwendet werden kanno 454 t »]) iaminodlphenylharstoff« 5f3 * -disulphonic acid is a well-known compound ^ which can be used as a tetrazotizable diamine in the production of a number of direct dyes en y dia in the Color Index o
der Erfindung wird nunmehr eine neue chemische Verbindung., nämlich 4s4:'-']31aminodiphenylharnstoff-2?2t-äi-. sulfonsäure» sowie deren natrium« und Kaliumsalz vorge·» schlagen«the invention is now a new chemical compound., namely 4 s 4 : '-'] 31 aminodiphenylurea-2 ? 2 t -ä-. sulfonic acid »as well as its sodium« and potassium salt suggested »suggest«
Gemäß der Erfindung wird außerdem ein Verfahren zur Her«» stellung-der neuen Verbindungen vorgeschlagen., welchesAccording to the invention, a method for the «» position-the new compounds proposed. which
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BAD ORiQiNALBAD ORiQiNAL
dadurch ausgeführt wird, daß man «in· 4,4'-Diacyl-aminodiphtnylharnetoff-2,2»-(Ueulfon3ättre In wässerigem Medium der Hydrolyse unterwirft·is carried out by «in · 4,4'-diacyl-aminodiphtnylharnetoff-2,2» - (Ueulfon3ättre Subjected to hydrolysis in an aqueous medium
*,ird bevorzugt bei« obigen Verfahren 4,4*~3)iaoetyl«amino~ diphenylhirnfltoff-2,2»-dleulfoneaure zu verwenden, da diese verbindung leicht in vorsugllohen Ausbeuten durch Phosgenierung Ton 4~ABinoaoetanllld-3~aulfoasäure hergestellt werden kann« Die Herstellung der Slaoetylverbindungen kann in zweckmäßiger Weise dadurch ausgeführt werden» daß nan 4-Aminoaeetanilid" 3-eulfonsäure in Wasser auflöst, einen leichten Überschuß Ätznatron oder Ätzfcali suglbt, und Phosgen einleitet» wobei ■an das in Freiheit gefettst· HCl neutralisiert, bia durch Olm®*». tierung nur sehr wenig« oder gar keine freien Aminogruppen ■ehr entdeckt werden kttacea« In der Praxis wird es bevorssugt* die Phosgenierung unterhalt 350C ausaufUhr·© uüä den pH am ueniaohs auf 6,5 bi« T9S au halt@n9 wobei ibse dea pH gegen ende der Reaktion auf 5,5 bi£ S,5 fallen läßt« Di® Diacetyl» Terbindung beaitst in form d«e Hatriuiisaleee in Koeh&äl%ß° lösung nur*eine geringe Löslichkeit und kann in zweckmäßiger Weiae durch Zugabe eines leichten itsnatronüberschußes abgetrennt werden, wobei nan ausreichend Kochsalz zugibt, um eine Koohaalsko&sentratida bis zu. 200 g/l su ersielen, worauf aas dann dl« Auefällung abfiltriert· *, it is preferred to use 4,4 * ~ 3) iaoetyl «amino ~ diphenylbrainfltoff-2,2» -dleulfoneaure in the above process, since this compound can easily be prepared in suggested yields by phosgenation of clay 4 ~ ABinoaoetanllld-3 ~ aulfoic acid «The preparation of the Slaoetylverbindungen can be carried out in an expedient manner» that nan 4-Aminoaeetanilid "3-sulfonic acid dissolves in water, suggests a slight excess of caustic soda or caustic soda, and introduces phosgene" whereby ■ neutralizes the freely fatty · HCl, bia by OLM® ". orientation * very little" or no free amino groups ■ ore are discovered kttacea "In practice, it is bevorssugt * phosgenation entertaining 35 0 C ausaufUhr · © uüä the pH at 6.5 ueniaohs bi" T 9 S au halt @ n 9 whereby ibse dea pH drops to 5.5 to 5.5 towards the end of the reaction. "Di® diacetyl" compound is only slightly soluble in the form of Hatriuiisaleee in Koeh & äl% ß ° solution and can be used in an expedient manner by adding e of a slight excess of sodium carbonate can be separated off, with nan adding sufficient table salt to produce a Koohaalsko & sentratida up to. 200 g / l su ersielen, whereupon the precipitate is filtered off.
Die Bydrolyee dar Dteeylrerbindung gemäß der Srfladung kann in wlsserigea Alkali oder in wässeriger säure ausgeführt werden, wobei nan Lösungen von normaler Konzentration und JtrhltBungsseiten yon 4 bis 8 st bei 65 bis 700C verwendet» obwohl auch höhere oder niedrigere Temperaturen gegebeaeofall® rerwendet werden können« Das Produkt wird vorzugsweise als freie Dlsulfonsäure isoliert, die !eicht abfiltriert werden kann. Während der Hydrolyse wird etwas frei· !,Jh-JPhexiylen-dlamii 2-ßulfonsäure gebildet, aber diese bleibt wie auch un·» hydrolyslerte oder teilweise hydrolysierta Produkte in den Piltraten, weshalb das Produkt mit einer vorzüglichen Reinheit erbalten wird· ^The Bydrolyee represents Dteeylrerbindung according to the Srfladung can be carried out in wlsserigea alkali or in aqueous acid, wherein nan solutions of normal concentration and JtrhltBungsseiten yon 4 to 8 st at 65 to 70 0 C used "although higher or lower temperatures can be rerwendet gegebeaeofall® The product is preferably isolated as free sulfonic acid, which can easily be filtered off. During the hydrolysis, some free-!, Jh-JPhexiylen-dlamii-2-sulfonic acid is formed, but like unhydrolyzed or partially hydrolyzed products, this remains in the pilates, which is why the product is obtained with excellent purity
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Pie neuen Verbindungen sind als Farbstoffzwischenprodukte von Wert, wie es beispielsweise in der Deutschen Patentanmeldung P 19 11 75"8 beschrieben ist·Pie new compounds are available as dye intermediates of value, as for example in the German patent application P 19 11 75 "8 is described ·
Die Erfindung wird durch dit folgenden Beispiele näher erläutert, in des die Teile und £~Angabta in Gewicht ausgedrückt sind, sofern nicht« änderte angegeben ist«The invention is further illustrated by the following examples, in which the parts and figures are expressed in weight are, unless "changed is indicated"
Beieplel t . Beieplel t .
460 Teile 4-Aminoacetanilin 3-sulfoneäure werden in Form einer P«e«e(956 Teile mit AQ,1%) su einer gerührten.Hieehung aus 400 Teilen Sis und 800 Teilen Wasser zugegeben, vorauf eine itsnatronlSsung (SG 1,35) eugegeben wird«eis gegenüber Brillantgelb-lndikatorpapler eine scbwaohe aber dauerhafte Alkalinität erhalten ist« 28 Teile Binatrium-hydrogeaphosphat und 28 Seile Kallum-dlbydrogen-pbosphat werden ssugesetzt. Hierauf werden 627 Teil« Phosgen in das Gomiaoh oiogebracht, wobei die Temperatur auf höchstens 350C gebalten wird· Dabei wird der pH auf 6,5 bis 7,5 gehalten, bis 543 Teile zugesetzt worden sind, und dann wird er während des Beetes der Zugabe auf 5#5 bis 6,5 gehalten« Die Aufrechterhaltung des pH geschieht durch gleichzeitige Zugabe von Xtznetronlöaung» ,460 parts of 4-aminoacetaniline-3-sulfonic acid are added in the form of a P «e« e (956 parts with AQ, 1%) to a stirred mixture of 400 parts of Sis and 800 parts of water, followed by a sodium hydroxide solution (SG 1.35) If a low but permanent alkalinity is obtained compared to the brilliant yellow indicator paper, 28 parts of disodium hydrogeaphosphate and 28 ropes of potassium hydrogenphosphate are added. Then 627 part "in the phosgene are oiogebracht Gomiaoh, wherein the temperature · is gebalten a maximum of 35 0 C The pH is maintained at 6.5 to 7.5 have been added to 543 parts, and then it is during the rosary the addition kept at 5 # 5 to 6.5 «The pH is maintained by adding Xtznetron solution at the same time»,
Pie reeultierende Aufsehllmaung wird dann mit XtBnatronlöaung (ungefähr 13 Teile) auf pH 8 gebracht, und Koohsals wird mit einer Geschwindigkeit von 50 g/l sugssstet· DIt Aufschlämmung wir« 2 st auf 150C abgekühlt, filtriert und gut abgepreßt.Pie reeultierende Aufsehllmaung is then reacted (about 13 parts) to pH 8 with XtBnatronlöaung and Koohsals is at a rate of 50 g / l · sugssstet dit we slurry "2 st to 15 0 C cooled, filtered and well squeezed.
Si· resultierende Past« (780 Teilt mit 50£) wird tu tiner Mischung aus 2400 Teilen fässer und 500 Teilen Ätxnatronlösung (SG 1,35) «ugegebea, und das Qemisch wird 6 et auf 650C erhitzt und bei 65 bie 7O0G gerührt. Die resultierte Lößung wird abgekühlt und in eine Lösung aus 274 TeilenSi · resulting Past "(780 Tells £ 50) is tu tiner mixture of 2400 parts and 500 parts barrels Ätxnatronlösung (SG 1.35)" ugegebea and the Qemisch 6 is et to 65 0 C and heated at 65 bie 7O 0 G stirred. The resulting solution is cooled and converted into a solution of 274 parts
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100 ^iger Schwefelsäure uad 1200 Teilen Wasser wähTeua ?(,? >.. · eingegossen, wobei die Temperatur auf 350C steigt·'Die erhaltene Suspension wird auf 200C abgekühlt, und die Ausfällung wird abfiltriert und getrocknet.100 ^ sulfuric acid uad 1200 parts of water wähTeua? (,?> .. · poured, keeping the temperature at 35 0 C rises · 'The resulting suspension is cooled to 20 0 C and the precipitate is filtered off and dried.
Oewünschtenfalls kann das -Produkt gereinigt werden» indem es in wässeriges AlSaIi wieder aufgelöst, mit Katfärbungkohle behandelt, filtriert und wieder mit Säure ausgefälltwird· If desired, the product can be cleaned »by it was redissolved in watery AlSaIi, with cat-coloring charcoal treated, filtered and reprecipitated with acid
2$2 Teile einer 50 #igen Festerem 434-Diaeetylamlno^iphfcmyl.-harnatoff~2,2'-»diaulfoaeäure» die wie la Beispiel 1 erhalten worden war» werden 9*0 Seile Wasser und 131 Teile konzentrierte Salzsäure (SO 1»18) zugegeben» worauf das Gemisch 6 st auf 700C erbitst wird» Das Oemiseh wird dann auf 200C abgekühlt, und die ausgefallene 4»4*-Diaminidiphenylharnstoff 2,2*.· disulfonsäure wird abfiltriert und getrocknet·2 $ 2 parts of a 50% solid 4 3 4-Diaeetylamlno ^ iphfcmyl.-harnatoff ~ 2,2 '- "diaulfoic acid" which was obtained as in Example 1 "are 9 * 0 ropes of water and 131 parts of concentrated hydrochloric acid (SO 1 is '18) was added' and the mixture 6 st to 70 0 C erbitst "the Oemiseh is then cooled to 20 0 C and the precipitated 4» 4 * 2.2 * -Diaminidiphenylharnstoff. · disulfonic acid is filtered off and dried ·
Das Hatrlua- und das Kaliumsalz sind in Wasser leichter lös·» lieh als die freie Säure« Sie können dadurch erhalten werdon, daß aan die theoretische Menge Hstrium- oder Kaliumcarbonat zu einer konzentrierten wässerigen Lösung der freien Säure zugibt und diese mir Trockne eindampft·The Hatrlua and potassium salts are more easily soluble in water. borrowed as the free acid. that aan the theoretical amount of hydrogen or potassium carbonate to a concentrated aqueous solution of the free acid and this evaporates to dryness
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Claims (3)
Applications Claiming Priority (1)
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ID=9816793
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| DE19702035641 Pending DE2035641A1 (en) | 1970-02-11 | 1970-07-17 | 4.4 diaminophenylurea 2.2 disulfonic acid and processes for the manufacture of this compound position |
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-
1970
- 1970-02-11 GB GB1290748D patent/GB1290748A/en not_active Expired
- 1970-07-17 DE DE19702035641 patent/DE2035641A1/en active Pending
- 1970-08-31 CH CH1300970A patent/CH538455A/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH538455A (en) | 1973-06-30 |
| GB1290748A (en) | 1972-09-27 |
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