DE2030506A1 - Lichtempfindliche Schichten - Google Patents
Lichtempfindliche SchichtenInfo
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Description
AGFA-GEVAERT AG
LEVERKUSEN | β, JUnj |970 2030506
Gs/Ws ·;
Die Erfindung betrifft lichtempfindliche Schichten, die
fumbildende Polymere enthalten, welche unter Lichteinwirkung
vernetzen.
Es ist bekannt, verschiedene Polymere als lichtempfindliche
Schichten zu benutzen, die bei der bildmäßigen Belichtung
dünner Schichten eine Differenzierung ihrer Löslichkeit erfahren, so daß durch eine anschließende Entwicklung mit
einem auf das Polymere abgestimmtenLösungsmittel die nicht vernetzten Schichtteile herausgelöst werden können, während
die belichteten vernetzten Bildteile der Schicht unlöslich
sind und als Relief auf dem Schichtträger zurückbleiben»
Solche lichtvernetzbare Schichten bestehen im allgemeinen
aus einem Basispolymeren mit daran gebundenen vernetzungsaktiven Gruppierungen oder aus Mischungen von geeigneten ■Vernetzersubstanzen mit nicht empfindlichen Schichtmitteln.
Zu den erwähnten Vernetzungsmitteln gehören z.B. Bichromate, Azide, 0imtSäureverbindungen und Cinnamylidenessigsäureester.
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In der deutschen Patentschrift 1 066 867 werden lichtvernetzbare Mischester aus Polyvinylalkohol, Zimtsäure und anderen
Garbonsäuren beschrieben. Die amerikanische Patentschrift 3 257 664 betrifft lichtempfindliche Schichten aus Polyvinylestern
der Cinnamylidenessigsäure.
Die bekannten lichtempfindlichen Schichten zeigen jedoch gewisse Nachteile. Vor allem erfordert ihre relativ geringe
Lichtempfindlichkeit im sichtbaren Bereich des Spektrums die Anwendung spezieller Lichtquellen, wie etwa von Kohlebogenlampen
oder Xenonlampen, um praktisch brauchbare Belichtungszeiten zu erzielen.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, eine lichtvernetzbare
Schicht mit verbesserter Lichtempfindlichkeit zu entwickeln.
Es wurde nun eine lichtvernetzbare Schicht gefunden, die ein unter
Lichteinwirkung vernetzbares filmbildendes Polymeres und einen Sensibilisator enthält, wobei das vernetzbare Polymere eine
filmbildende polymere Verbindung mit lichtvemetzbaren Gruppen darstellt, die aus einem Polymeren mit reaktionsfähigen Gruppen
durch Umsetzung mit isocyanathaltigen Cinnamylidenessigsäureestern erhalten wird.
Solche Schichten haben den Vorteil, außer einer verbesserten Lichtempfindlichkeit im ultravioletten Spektralbereich eine beträchtliche
Verschiebung der Spektralempfindlichkeit in den sichtbaren Bereich des Spektrums aufzuweisen. Die ©rfindungsgemäßen
Schichten lassen sich also sowohl mit den in Reproduktionstechnik gebräuchlichen Lichtquellen durch Eontaktbelichtung, als
auch durch Projektionsbelichtung mit sichtbarem Licht und insbe*-
sondere mit Laserstrahlen vernetzen.
Unter isocyanathaltigen Cinnamylidenessigestern sind Ester niederer
Alkohole, vorzugsweise mit 1-6 C-Atomen, der Cinnamyliden->
essigsäure zu verstehen,, die in £-,m- oder p-Stellung des Ben-.
zolringes eine Isocyanat-Gruppierung enthalten.
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Ale Beispiele für geeignete isocyanatgruppenhaltige Cinnamylideneesigsäureeeter gemäß der vorliegenden Erfindung seien insbesondere genannt: p-Ieoeyanato-cinnamylidenessigsäureäthylester, m-Isocyanato-cinnamylidenesslgsäureäthylester,
o-Isocyanato-cinnaoylideneßsigsäure-butylesterι :
p-Isocyanato-cinnamylideneeeigsäure-n-liexyleeter,
m-Ieocyanatp-cinnamylideneseigeäure-isopropyleeter
tt-Isocyanato-cizmamyliäeneesigsäure-nietbyleeter.
Die Herstellung der ieocyanatgruppenhaltigen Clnnamylidtnessig-Bäurtester sti im folgenden aa Beispiel ^tS p-IeocyanatooinnaaylldenessigBMureäthyltettr erläutert: *
50Og p-Hitrotimtaldehyd und .
263,5^g Hftloniiure werden durch leichtes Erwärmen auf dem Wae-•erbftd in
1000 ml d«et. lyxidin gtlöat. JLaeohlieflend wird tropfenweise
mit
5»5 ml Piperidin voreetot, 5 Stunden bei Sauatemperfttur und
5 Stunden b*i 120 - 1400O niichgerU.hrt. Nach Endt dtr
Gasentwicklung wird mit EiawMetr gekühlt, dtr ausfftllt
de Hiedersohlag Abgesaugt und fut alt Aceton gtwaechta.
Ausbeute: 218 g *
: 2750C
p-Nitroclnnajgy li<Sents»iga&uTf ftttor It eter:
218 g p-Nitrocinnamylideneeeigsäure werden tropfenweise unter
Rühren mit
600 ml Thionylchlorid versetat. B«i einer Ölbadtemperatur von
1000C wird bis zum Ende der HCl-Entwicklung 5 Stunden
A^G 590 * - 3 - . ■■"■■■
' BAD OR»G1NAL
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am Rückfluß gekocht. Anschließend wird das überschüssige Thionylchlorid im Vakuum abgezogen. Die
letzten Reste werden durch Destillation nach Zugabe von Benzol verdrängt. Den Rückstand löst man
durch leichtes Erwärmen in
ml absolutem Ityridin und tropft anschließend
ml absoluten Alkohol zu. Danach wird 3 Stunden am Rückfluß gekocht, in Eiswasser abgekühlt, auf der Nutsche
| Cber. | 62, | 0 |
| Hber. | 5, | 83 |
| Wber. | 6, | 28 |
abgesaugt und gut gewaschen.
Schmelzpunkt: 120-1220C aus Alkohol Ausbeute: 144»5 g
Schmelzpunkt: 120-1220C aus Alkohol Ausbeute: 144»5 g
Cgef. 63,5 Hgef. 5,7
Ngef. 6,20
p-Aminocinnamylidenessigsäureäthy!ester:
g p-Nitrocinnamylidenessigsäureäthylester werden in
ml Dioxan gelöst, mit Raney-Nickel versetzt und durch
tropfenweise Zugabe von
ml 25 #igen Hydrazlnhydrat bei 70° reduziert. Nach dem
Filtrieren und Abziehen des Lösungsmittels verbleiben
107,5 g (98 fi) p-Aminocinnamylidenessigsäureäthylester..
Schmelzpunkt: 90-92°0
Schmelzpunkt: 90-92°0
Cber. 71,9 °gef. 71,9
Hber. 6,9 Hgef. 7,3
Nber. 6,5 Ngef. 6,5
Daraus erhält man nach den üblichen Phosgenierungsverfahren
in nahezu quantitativer Ausbeute p-IsocyanatO-cinnamylidenessigsäureäthylester
vom Schmelzpunkt 66-680C.
| Cber, | A-G 590 | - | 69 | ,2 | 1 | °gef· | 69, | 7 |
| Hber. | 5 | ,35 | ■Hgef. | 5, | 35 | |||
| Nber. | 5 | ,76 | 1Wf. | 5, | 76 | |||
| - 4 - | ||||||||
| 0 9 8 8 2/1573 |
Λ . ' r ■■ ■ ■ ; ;"■■■■■■.
In gleicher Weise verläuft die Herstellung des m-Isocyanatocinnamylidenessigsäureäthylesters
und die Herstellung anderer isocyanatgruppenhaltiger Cinnamylidenessigsäureester.
Als fUmbildende hochmolekulare Reaktionskomponenten für die Herstellung des erfindungsgemäßen lichtvernetzbaren Materials sind
sowohl natürliche als auch synthetische hochmolekulare Verbindungen geeignet, soweit sie noch reaktionsfähige Gruppen enthalten.
Unter reaktionsfähigen Gruppen sind solche Gruppen zu verstehen, die ein aktives Wasserstoff enthalten, und die in
der Lage sind, mit Isocyanatgruppen zu reagieren, beispielsweise
OH, NH, -COOH-Gruppen. .
Als Beispiel für natürliche Polymere seien z.B. Cellulose, Stärke oder Gelatine oder aufgearbeitete Derivate dieser Naturstoffe,
wie z.B. teilveresterte oder verätherte Cellulosederivate genannt.
Geeignete synthetische Polymere sind z.B. Polyvinylalkohol oder Copolymere, die Vinylalkohol-Einheiten in polymerisierter
Form enthalten. Dabei können als nicht reaktionsfähige Polymerkomponenten
andere Einheiten von polymerisierbaren Monomeren,
insbesondere von Vinylmonomeren vorhanden sein, beispielsweise Äthylen, Propylen, Butylen, Butadien; Isopren,
Vinylchlorid, Vinylidenchlorid, Vinylester, insbesondere Vinylacetat oder Vinylpropionat, Vinyläther,z.B. Vinylpropyläther,
Vinylisobutylather, Acryl- oder Methacry!säurederivate
wie Ester, insbesondere mit aliphatischen Alkoholen mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen, Nitrile, Maleinsäureanhydrid, Styrol u.a.
Besonders geeignet sind partiell verseifte Copolymerisate von Xthylen und Vinylacetat.
Auch Polykondensate mit aktiven Wasserstoffatomen, insbesondere
mit alkoholischen Hydroxylgruppen, sind geeignet, beispielsweise hydroxylgruppenhaltige Polyester aus mehrwertigen alipha- ;
tischen oder aromatischen Carbonsäuren mit mehrwertigen Alkoholen, hydroxylgruppenhaltige Polyurethane oder Polyether oder hydroxylgruppenhaltige
Epoxidharze, wie sie z.B. durch Umsetzung mehrwertiger Carbonsäuren, Alkohole oder Amine mit Epihalogenhydri-
A-G 590 , ■■ - 5■-■■■·'.
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nen, insbesondere Epichlorhydrin, erhalten werden, ferner
Polyamide, beispielsweise TJmsetzungsprodukte mehrwertiger
Carbonsäuren mit mehrwertigen Aminen, sofern noch reaktionsfähige Gruppen vorhanden sind.
Die polymeren Reaktionskomponenten sollen vorteilhafterweise
ein durchschnittliches Molgewicht zwischen 1000 und 100 000 besitzen. Das für den jeweiligen Verwendungszweck am besten geeignete
mittlere Molgewicht kann in einfacher Weise durch übliche Testversuche ermittelt werden. Der optimale Molekulargewichtsbereich hängt selbstverständlich auch von der Art des Polymeren
ab.
Das lichtvernetzbarβ Polymere soll mindestens 5 Mol -#, vorzugsweise
mindestens 8 Mol-# an lichtvernetzbaren Cinnamylidenessigsäureeinheiten
enthalten. Die obere Grenze richtet sich nach Art und Zusammensetzung des jeweils verwendeten Polymeren. Die
optimale Menge an Cinnamylidenessigsäureeinheiten kann durch einfache Versuche ermittelt werden. Sie richtet sich in erster
Linie ebenfalls nach der Art und Zusammensetzung des Polymeren sowie nach der gewünschten Schichtdicke.
Die Lichtempfindlichkeit der erfindungsgemäßen Schichten kann durch Zusatz von Sensibilisatoren, wie sie für diesen Zweck
üblich sind, z.B. durch Triphenylmethanfarbstoffe, aromatische
Ketone, Nitroverbindungen und insbesondere durch substituierte Pyrylium- oder Thiapyryliumsalze gesteigert werden. Derartige
Verbindungen sind in der amerikanischen Patentschrift 3 141 und in der französischen Patentschrift 1 359 095 beschrieben.
Eine noch größere Steigerung der Empfindlichkeit läßt sich durch Verwendung von Cyanthioacetamidmerocyaninen, wie sie beispielsweise
in der deutschen Patentschrift (P 17 72 867.5) beschrieben werden , erreichen. Die Menge des Sensibilisatörs
kann zwischen 0,1 und 20 Gew.-#, bezogen auf die Menge des
trockenen, filmbildenden Polymeren, variiert werden.
Die Belichtung der erfindungsgemäßen Schichten kann mit den in der Reproduktionstechnik gebräuchlichen Lichtquellen wie
Kohlebogenlampe^, Xenonlampen, Quecksilberhochdrucklampen,
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die neben sichtbarem Licht einen für die Photovernetzung besonders wirksamen Anteil an .ultraviolettem Licht enthalten,
erfolgen. Darüber hinaus können die erfindungsgemäßen Schichten auch mit sichtbarem Licht nach dem Pro^ektionsverfahren und
insbesondere mit Laserstrahlen vernetzt werden.
Für Entwicklung der belichteten Schichten sind im allgemeinen
organische Lösungsmittel geeignet, die den Lösungsmitteln
für die unvernetzten Polymerschichten ähnlich oder gleich sein
können, aber keineswegs müssen. Bevorzugt werden Lösungsmittel wie Butylacetat, Cyclohexanon oder Benzol, Xylolglycoläther
und -aeetat oder Butanon angewendet, in denen die vernetzten Schichtstellen nicht oder nur geringfügig quellen.
Die lichtempfindlichen Polymeren können in der Schicht für sich allein oder im Gemisch mit anderen Polymeren angewendet
weiden. Letztere Ausführwngsform bietet in vielen Fällen
gewisse Vorteile, da hierdurch Gemische mit bestimmten Eigenschaften,
wie Löslichkeit in verschiedenen Lösungsmitteln, verbesserte Haftung auf speziellen Schichtträgern usw., hergestellt
werden können.
Als Mischungskomponenten sind vorzugsweise Homopolymerisate oder Polymerisate von Vinylacetat, Äthylen, Derivate von
Acryl- oder Methacrylsäure, wie Acrylsäureamid oder Methacrylsäureamid,
Ester dieser Säuren, insbesondere mit kurzkettigen aliphatischen Alkoholen, oder Nitrile dieser Säuren, ferner
Butadien, Isopren, Styrol oder Vinylalkohol geeignet. Im einzelnen seien genannt Mischpolymerisate von Vinylacetat,
Vinylalkohol, Äthylen und Norbornadien oder Cyclopentadien,
ferner Mischpolymerisate von Butadien oder Isopren mit Styrol
und/oder Acrynitril. Die Gemische mit nicht lichtempfindlichem
Polymeren haben ferner den Vorteil, daß eine unerwünschte Vorvernetzung der lichtempfindlichen Polymeren während der
Herstellung der Schicht praktisch vollständig unterdrückt werden kann.
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PUr die Herstellung der lichtvernetzbaren Schichten werden
die lichtempfindlichen Polymeren in der üblichen Weise gelöst und, gegebenenfalls nach Zusatz eines Sensibilisator,
auf den gewünschten Schichtträger aufgetragen. An-• schließend wird das Lösungsmittel verdampft. Bei Auswahl
geeigneter Mischuigskomponenten ist es auch möglich, selbsttragende
Schichten ohne besondere Schichtträger herzustellen.
Als Schichtträger eignen sich beispielsweise Metallfolien
aus Kupfer, Aluminium, Zink, Magnesium, Stahl und dgl., ferner Papier, Glas oder Folien aus polymeren Produkten,
wie Celluloseestern, Polyvinylacetat, Polystyrol, Polycarbonaten,
insbesondere auf der Basis von Bisphenylolalkanen, Polyestern,
insbesondere auf der Basis von Polyäthylenterephthalat, Polyamide,
wie Nylon und dgl. Ferner eignen sich als Unterlage Materialien mit netzförmiger Struktur wie Metallnetze.
Die erfindungsgemäßen lichtvernetzbaren Schichten können zur Herstellung von Reliefbildern oder Druckformen für
Hoch-, Tief- oder Flachdruck verwendet werden. Insbesondere sei auf Offset-Druckverfahren, Siebdruckverfahren, lithographische
Druckplatten oder beliebige andere Druckverfahren, die eines Reliefbildes bedürfen, sowie Gravurverfahren verwiesen.
Ein wichtiger Anwendungszweck der erfindungsgemäßen Schichten ist die Herstellung von sogenannten gedruckten
Schaltungen.
Die Dicke der lichtvernetzbaren Schicht kann innerhalb weiter Grenzen schwanken. Für die üblichen Verfahren genügen Schichtdicken
zwischen 0,001 und etwa 0,7 mm. Für Hochdruckformen können die Schichtdicken auch größer sein und etwa zwischen
0,25 und 1,5 mm liegen.
Herstellung des Polymeren
10 g eines teilweise verseiften Polyvinylacetats {Vereeifungs«
grad 88 Mol-# durchschnittliches Molekulargewicht 5Ü00-10000)
werden in 100 ml lyridin bei 1000C gequollen.
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Anschließend werden weitere 100 ml Pyridin zugegeben und ein
Teil des Lösungsmittels im Vakuum abdestilliert. Nach dem
Abkühlen auf 5O0C wird nacheinander tropfenweise mit 6,15 g
Benzoylchlorid, 22,4 g p-Isocyanatocinnamylidenessigsäureäthylester
und 6,15 g Benzoylchlorid versetzt. Wach jeder Zugabe wird 1 Stunde nachgerUhrt. Anschließend fällt man
durch Einrühren in 2 1 Methanol aus.
Lichtempfindliches Material
Aus dem obigen Polymeren stellt man sich eine 10 #ige Lösung
in Glykolacetatmonomethylather her und sensibilisiert mit
1 Gew.-^ bezogen auf das trockene fumbildende Polymere,
4-(p-n-Amyloxyphenyl)-2,6-bis-(p-äthylphenyl)-thiapyrylium-perchlorat.
Mit der obigen Lösung wird eine Aluminiumfolie beschichtet und die Schicht in der üblichen Weise getrocknet.
Verarbeitung
Die obige Schicht wird 1 Minute lang durch ein Bandfilter
und ein Graufilter der Dichte 0,1 bei einem Abstand von 45 cm mit einer Kohlebogenlampe. (42VoIt, 30 Amp.) belichtet.
Anschließend wird bei Rotlicht 2 Minuten mit einem Gemisch von
4 Teilen Glykolacetatmonomethylather
2 Teilen Butanon
1 Teil Butylacetat
1 Teil Äthylacetat entwickelt.
Man erhält ein scharfes positives Reliefbild des Stufenkeils.
Die Empfindlichkeit Bei verschiedenen Wellenlängen iat aus
der folgenden Tabelle ersichtlich. »
Vers. Sensi Graukeil- Baadfilter-Keilstufen
: stufen 350 390 405 445 480 505 530 550 570 620 nra
| a | ohne! | 22 | 8 | 11 | 13 | =— | — | — | — | -·■ | - |
| b | 32 | 19 | 27 | 29 | i27 | 28 | 22. | 10 | 5 | 3 | |
| A-G 59 | 0 ' | -9 - |
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Anstelle von 4-(p-n-Amylo:xyphenyl)2,6-bis(p-äthylphenyl)-thiapyrylium-perchlorat
in Beispiel 1 wird mit 1 jß, bezogen auf das
trockene filmbildende Polymere, 3-Äthyl-benzoxazolyl-2-äthylidencyanthioacetpyrrolidid
senslbilisiert.
Die Empfindlichkeit bei verschiedenen Wellenlängen ist aus der folgenden Tabelle ersichtlich.
Sensimenge Graukeil- Bandfilter-Keilstufen
stufen 350 390 405 445 480 505 530 550 570 620 nm
1 $> 33 ' - ' 17 19 ' 18 19 16 13 6 3-
Ähnliche Ergebnisse werden erzielt, wenn anstelle von verseiftem
Polyvinylacetat ein verselftes Copolymerisat aus Äthylen
und Vinylacetat (durchschnittliches Molekulargewicht*vl0QO00)
mit 22,3 $> freien OH-Gruppen verwendet wird. Beispiel 4
Ähnliche Ergebnisse werden erzielt, wenn anstelle von verseiftem
Polyvinylacetat aus Beispiel 1 ein verseiftes Copolymerisat aus Polyvinylchlorid und Polyvinylacetat (mit 60 Mol.-jS freien
OH-Gruppen und einem durchschnittlichen Molekulargewicht von •~10QO00) verwendet wird.
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Claims (5)
1. Lichtvernetzbare Schicht enthaltend ein unter Lichteinwirkung
vernetzbares filmbildendes Polymeres und einen Sensibilisator, dadurch gekennzeichnet, daß die Schicht als vernetzbares Polymeres
eine filmbildende polymere Verbindung mit lichtvernetzbar en Gruppen enthält, die aus einem Polymeren mit reaktionsfähigen Gruppen durch Umsetzung mit isocyanathaltigen Cinnamylidenessigsäureestern
erhalten wird.
2. Schicht nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein mit p-Isoeyanato-cinnamylidenessigsäureäthylester umgesetztes Polymeres enthält.
3. Schicht nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein mit m-Isocyanato-cinnamylidenessigsäureäthylester umgesetztes
Polymeres enthält.
4. Schicht nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet,
daß das Polymere mit reaktionsfähigen Gruppen ein teilweise verseiftes Polyvinylacetat darstellt.
5. Schicht nach den Ansprüchen 1 bis 3» dadurch gekennaalehnet,
daß das Polymere mit reaktionsfähigen Gruppen ein teilweise verseiftes Copolymerisat aus Athylem und Vinylacetat darstellt.
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ORIGINAL INSPECTED
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0010225A2 (de) * | 1978-10-14 | 1980-04-30 | Agfa-Gevaert AG | Negativ arbeitende mit wässrigen Alkalilösungen entwickelbare lichtvernetzbare Schichten |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6210104A (ja) * | 1985-07-05 | 1987-01-19 | Nitto Boseki Co Ltd | 新規な感光性樹脂の製造方法 |
| US5990193A (en) * | 1995-12-12 | 1999-11-23 | University Of Pittsburgh | Polymers for reversible photoinduced sol gel transitions |
-
1970
- 1970-06-20 DE DE19702030506 patent/DE2030506A1/de active Pending
-
1971
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- 1971-06-18 BE BE768688A patent/BE768688A/nl unknown
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- 1971-06-18 CH CH895171A patent/CH569988A5/xx not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0010225A2 (de) * | 1978-10-14 | 1980-04-30 | Agfa-Gevaert AG | Negativ arbeitende mit wässrigen Alkalilösungen entwickelbare lichtvernetzbare Schichten |
| EP0010225A3 (en) * | 1978-10-14 | 1980-09-03 | Agfa-Gevaert Aktiengesellschaft | Negatively working photocrosslinkable layers developable with aqueous alkaline solutions |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US3761280A (en) | 1973-09-25 |
| BE768688A (nl) | 1971-12-20 |
| FR2099246A5 (de) | 1972-03-10 |
| CA953145A (en) | 1974-08-20 |
| GB1350398A (en) | 1974-04-18 |
| CH569988A5 (de) | 1975-11-28 |
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