DE2023031A1 - Verfahren zur Herstellung von Cyanoimidocarbonaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Cyanoimidocarbonaten

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DE2023031A1
DE2023031A1 DE19702023031 DE2023031A DE2023031A1 DE 2023031 A1 DE2023031 A1 DE 2023031A1 DE 19702023031 DE19702023031 DE 19702023031 DE 2023031 A DE2023031 A DE 2023031A DE 2023031 A1 DE2023031 A1 DE 2023031A1
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DE
Germany
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cyano
imidocarbonate
dimethyl
substituted
reaction
Prior art date
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Pending
Application number
DE19702023031
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English (en)
Inventor
Gerhard Dr Buchmann
Gerhard Dipl-Chem Erfurt
Werner Dipl-Chem Dr Kochmann
Manfred Dipl-Chem Dr Pallas
Otto Wolniak
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Chemiekombinat Bitterfeld VEB
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Chemiekombinat Bitterfeld VEB
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals

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  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

CHMIEKQBiIBn[A.T BITTERPELI) Bitterfeld, 9. Februar 1970
4.04-20/1503
Erfinder: Dr. Gerhard Buchmann, Halle Otto Wolniak, Merseburg Dipl.-Chem. Gernard Erfurt, Halle Dr. Werner Kochmann, Bitterfeld Dr. Manfred Pallas, Halle
Verfahren zur Herstellung von Cyano-imidocarbonaten
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von aminosubstituierten Cyano-imidocarbonaten.
Es ist bekannt, daß die Schwefelanaloga von Ketenacetalen, wie zum Beispiel 2.2—Bis~methylmercapto-1~cyanacrylnitril, mit Aminen reagieren, wobei unter Austausch einer Alkylmercaptogruppe die entsprechenden Keten-S,N-acetale entstehen. Der Austausch der vorhandenen zweiten Alkylmercaptogruppe ist nur unter extremen Bedingungen möglich. Die Reaktionen der strukturanalogen Dialkyl-cyano-rdithio-imidocarbonate mit Aminen sind bisher nicht bekannt.
109834/1701
2073031
- 2 - 4.04.20/1503
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, mono- oder diaminosubstituierte Cyano-imidocarbonate herzustellen·
Es wurde gefunden, daß das Dimethyl-cyano-dithio-imidooarbonat mit Aminen reagiert, wobei je nach den Reaktionsbedingungen entweder das Amino-methylmercaptocyano-imidocarbonat oder das Mamino-cyano-imidocarbonat gemäß Formel I beziehungsweise II entstehen«
.SCH., .R
H a C - H = C( J HaC-N = C; R Έ
I II
R « Aminrest.
Die monoaminosubstituierten Methylmercapto-cyano-imidooarbonate beziehungsweise die diaminpsubstituierten Cyano-imidocarbonate werden durch Umsetzung des Dimethylmercaptoderivates mit aliphatischen, aromatischen und heterocyclischen Aminen in alkoholischer Lösung unter Erhitzen erhalten, wie zum Beispiel IsopropyIamin, Isohexylamin,fc -Aminocapronitril, Anilin, p-Chloranilin, p-Anisidin, o-Toluidin, B-Bfaphthylamin, Benzylamin, Ji-Phenäthylamin, ühenylhydrazin, Morpholin und Piperidin.
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Überraschenderweise erfolgt der Austausch der zweiten Methylmercaptogruppe durch die Amine im Gegensatz zu der im Stand der Technik erwähnten Reaktion der Schwefelanaloga der Ketenaoetale mit den Aminen hei verhältnismäßig milden Bedingungen.
Die beschriebenen erfindungsgemäßen Verbindungen dienen als Hilfs- oder als Zusatzmittel bei der Herstellung von Pharmazeutika, Pflanzenschutzmitteln und Farbstoffen-
Das erfindungsgemäße Verfahren soll nachstehend an den Ausführungsbeispielen näher erläutert werden.
Beispiel 1
Die Lösung von 146 g Dimethyl-cyanodithio-imidocarbonat in 500 ml Äthanol wird mit 112 g Anilin versetzt und zum Sieden erhitzt. Die Umsetzung ist nach etwa 45 Hinuten beendet. Das Reaktionsprodukt scheidet sich kristallin ab und wird abgetrennt· ip 196 C. Ausbeute: 141 g IT-AnilinoHDaethylmercaptooyanoimidocarbonat (73,8 1» der Theorie)
.-VgW~i" -':-·Λ BAD ORIGINAL
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Beispiel 2
Die Lösung von 292 g Dimethyl-cyanodithio-imidooarbonat in 1000 ml Äthanol wird mit 142 g Isopropylamin versetzt und zum Sieden erhitzt· Die Umsetzung ist nach 45 Minuten beendet. Das -sich abscheidende Reaktionsprodukt wird als kristalline Substanz abgetrennt· Pp 119 0C. Ausbeute« 229 S SF-Isopropylamino-methylmercapto-cyanoiraidooarbonat (73,9 # der Theorie)·
Beispiel 3
Die lösung von 146 g Dimethy1-oyanodithio-imidocarbonat in 500 ml Äthanol wird mit 105 g Morpholin versetzt und zum Sieden erhitzt· Die Umsetzung ist nach 45 Minuten beendet. Das sich kristallin abscheidende Reaktionsprodukt wird abgetrennt·
Fp 126 0C, Ausbeute: 124 g ΪΓ-Morpho lin-me thylmercapt ooyanoimidocarbonat (67,0 % der Theorie).
Beispiel 4
146 g Dimethyl-cyanodithio-imidooarbonat werden in 500 ml Äthanol gelöst, mit 85 g Piperidin versetzt und eine halbe Stunde unter Rückfluß erhitzt· Die noch heiße Reaktionslösung wird filtriert, wobei sich im Piltrat
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- 5■ - 4.04·20/1503
sofort das Eeaktionsprodulrfc abscheidet· Zur Reinigung wird aus Äthanol umkristallisiert· I1P 303/306 0G, Ausbeute; 85 g ΪΓ, H-Dipiridino-oyanoimidocarbonat (77,3 # der !Theorie, bezogen auf Piperidin.
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Claims (1)

  1. - 6 - 4.04·20/1503
    Patentansprüche
    1· Verfahren zur Hersteilung von monoaminosubstituierten Methylmereapto-cyano-iffiiäocarbonaten beziehungsweise von" diaminosubstituierten Cy·«· ano-imidocarbonaten der allgemeinen Formeln X beziehungsweise II
    /SCH, JR
    - ir β c( ' J- ιβο*ϊ· c(
    wobei E ein Aminrest ist, dadurch gekennzeioh-' net, daß Dimethyl-eyano-dithio-imidocarbonat mit aliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Aminen umgesetzt wird·
    2· Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennze ionone t, daß als Aminkomponente Isopropylamin, Isohexylamin, ^-Aminocapronitril, Anilinj p-Chloranilin, p-Anisidin, o-2Joluidin, JJ-lfaphthylamin, Benzylamin, fl-Phenäthylamin, Pheny!hydrazin, Morpholin oder Piperidin verwendet wird·
    1 0 9 8 3 A / 1 7 0 1
DE19702023031 1970-02-09 1970-05-12 Verfahren zur Herstellung von Cyanoimidocarbonaten Pending DE2023031A1 (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS54148724A (en) * 1978-05-12 1979-11-21 Crc Ricerca Chim Nncyanoazomecins and their manufacture

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JPS54148724A (en) * 1978-05-12 1979-11-21 Crc Ricerca Chim Nncyanoazomecins and their manufacture

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