DE202015007184U1

DE202015007184U1 - Härtbare Zusammensetzung mit (Meth)acrylaten von Guerbet-Alkoholen

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Publication number: DE202015007184U1
Application number: DE202015007184.8U
Authority: DE
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 2015-10-16
Filing date: 2015-10-16
Publication date: 2015-10-23
Anticipated expiration: 2025-10-17

Abstract

Härtbare Zusammensetzung enthaltend ein Monomergemisch aus a1) 1 bis 90 Gew.-% (Meth)acrylaten von Guerbet-Alkoholen der allgemeinen Formel (I)worin R einen linearen oder verzweigten C1- bis C20-Alkylrest bedeutet, und a2) 10 bis 99 Gew.-% mit diesen copolymerisierbare weiteren Monomeren, wobei die Summe aus a1) und a2) 100 Gew.-% ergibt.

Description

Die Erfindung betrifft härtbare Zusammensetzungen, enthaltend a1) (Meth)acrylate von Guerbet-Alkoholen und a2) mit diesen copolymerisierbare weitere Monomere. Die Erfindung betrifft weiterhin härtbare Zusammensetzungen enthaltend Copolymere a) aus a1) (Meth)acrylaten von Guerbet-Alkoholen und a2) weiteren, mit diesen copolymerisierbaren Monomeren und b) gegebenenfalls weitere Monomere.
Guerbet-Alkohole habe die allgemeine Formel (I)
worin R ein Alkylrest ist. Beispiele sind 2-Butyloctanol, 2-Hexyldecanol, 2-Octyldodecanol, 2-Decyltetradecanol und 2-Dodecylhexadecanol.
Die Guerbet-Kondensation lässt sich in die Bildung des höherwertigen Aldehyds und die anschließende Cannizzaro-Reaktion unterteilen. Im ersten Teil der Reaktion wird ein primärer Alkohol unter anderem über eine Aldolkondensation zu einem Aldehyd umgesetzt.
Im zweiten Teil der Reaktion wird der entstandene Aldehyd in einer Cannizzaro-Reaktion zu einem Guerbet-Alkohol umgesetzt.
Beschrieben ist die Guerbet-Kondensation unter anderem in Z. Wang (Herausgeber): Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, 3 Volume Set, John Wiley & Sons, Hoboken, New Jersey, 2009, ISBN 978-0-471-70450-8, S. 1298–99.
Härtbare Zusammensetzungen, insbesondere für Klebstoffe, Druckfarben, Drucktinten sowie für Beschichtungen in der Elektronik, in der Automobilindustrie und im industriellen Bereich, enthaltend Copolymere auf der Basis von (Meth)acrylsäure-Monomeren, sind bekannt. Dennoch besteht weiterhin ein Bedarf an alternativen härtbaren Zusammensetzungen mit sehr guter Haftung auf Oberflächen, vor allem sehr guter Haftung bei niedrigen Temperaturen, sehr guten mechanischen Eigenschaften und Verarbeitungseigenschaften und sehr guter Benetzbarkeit von Oberflächen, insbesondere von Oberflächen aus Kunststoff, beispielsweise aus Polyethylen, Polypropylen und Polyethylenterephthalat, aus Glas oder aus Papier, für eine Vielzahl von unterschiedlichsten Anwendungsgebieten, die sowohl in Lösemittel-basierten als auch Wasserbasierten Systemen anwendbar sind.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind härtbare Zusammensetzungen, insbesondere für Klebstoffe, Druckfarben, Drucktinten sowie für Beschichtungen für elektronische Bauteile und im Automobilbau, enthaltend ein Monomergemisch aus

a1) 1 bis 90 Gew.-% (Meth)acrylate von Guerbet-Alkoholen der allgemeinen Formel (I), worin R ein linearer oder verzweigter C₁- bis C₂₀-Alkylrest ist und
a2) 10 bis 99 Gew.-% mit diesen copolymerisierbaren weiteren Monomeren,

Bevorzugt ist R in Formel (I) ausgewählt aus n-Butyl, n-Hexyl, n-Octyl, n-Decyl und n-Dodecyl, das heißt der Guerbet-Alkohol der allgemeinen Formel (I) ist bevorzugt ausgewählt aus 2-Butyloctanol, 2-Hexyldecanol, 2-Octyldodecanol, 2-Decyltetradecanol und 2-Dodecylhexadecanol. Die Guerbet-Alkohole der allgemeinen Formel (I) können Reinsubstanzen oder Gemische verschiedener Alkohole sein. Besonders bevorzugter Guerbet-Alkohol ist 2-Octyldodecanol.
Das Monomergemisch der härtbaren Zusammensetzungen enthält dabei mindestens 1 Gew.-% und höchstens 90 Gew.-%, bevorzugt höchstens 70 Gew.-% an (Meth)acrylaten von Guerbet-Alkoholen der allgemeinen Formel (I).
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind weiterhin härtbare Zusammensetzungen, insbesondere für Klebstoffe, Druckfarben, Drucktinten sowie für Beschichtungen für elektronische Bauteile und im Automobilbau, enthaltend

a) Copolymere aus
a1) 1 bis 90 Gew.-% (Meth)acrylaten von Guerbet-Alkoholen der allgemeinen Formel (I), worin R ein linearer oder verzweigter C₁- bis C₂₀-Alkylrest ist und
a2) 10 bis 99 Gew.-% mit diesen copolymerisierbaren weiteren Monomeren, wobei die Summe aus a1) und a2) 100 Gew.-% ergibt,
b) gegebenenfalls weitere Monomere.

Die Copolymere enthalten dabei mindestens 1 Gew.-% und höchstens 90 Gew.-%, im Allgemeinen höchstens 70 Gew.-% an (Meth)acrylaten von Guerbet-Alkoholen der allgemeinen Formel (I).
Die Herstellung der erfindungsgemäß eingesetzten (Meth)acrylsäureester von Guerbet-Alkoholen der allgemeinen Formel (I) kann, ausgehend von den Guerbet-Alkoholen, wie in WO 2011/064190 beschrieben erfolgen.
Die erfindungsgemäßen härtbaren Zusammensetzungen zeichnen sich durch eine sehr gute Haftung auf Oberflächen, vor allem eine sehr gute Haftung bei niedrigen Temperaturen, und eine sehr gute Benetzbarkeit von Oberflächen, insbesondere von Oberflächen aus Kunststoff, beispielsweise aus Polyethylen, Polypropylen oder Polyethylenterephthalat, aus Glas oder aus Papier aus und sind sowohl in Lösemittel-basierten als auch Wasser-basierten Systemen anwendbar. Werden die härtbaren Zusammensetzungen, enthaltend (Meth)acrylate von Guerbet-Alkoholen der allgemeinen Formel (I) oder diese enthaltende Copolymere und gegebenenfalls weitere Monomeren direkt in Substanz polymerisiert und gehärtet, wird der Volumenschrumpf beim Übergang von Monomer zu Polymer durch die (Meth)acrylate von Guerbet-Alkoholen der allgemeinen Formel (I) stark reduziert. Dadurch wird z. B. die Verwendung in Dichtungsmitteln, Versiegelungen, Kitt, Druckmaterialien, Klebstoffen und Lacken verbessert, da aus Volumenschrumpf resultierende Hohlräume verringert werden. Ferner führt der Gehalt an (Meth)acrylaten von Guerbet-Alkoholen der allgemeinen Formel (I) in den härtbaren Zusammensetzung nach der Aushärtung zu einer verbesserten chemischen Stabilität, einer verbesserten mechanischen Stabilität, wie z. B. Schlagzähigkeit, einer verbesserten Witterungsbeständigkeit und einer erhöhten Hydrophobie. Darüber hinaus bewirken die (Meth)acrylate von Guerbet-Alkoholen der allgemeinen Formel (I) eine Erniedrigung der Viskosität der erfindungsgemäßen härtbaren Zusammensetzungen vor der Aushärtung, die das gleichmäßige Aufbringen der härtbaren Zusammensetzungen auf Oberflächen, insbesondere auf Oberflächen aus Kunststoff, beispielsweise aus Polyethylen, Polypropylen oder Polyethylenterephthalat, aus Glas oder aus Papier, erleichtert.
Die härtbaren Zusammensetzungen enthalten, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung mindestens 1 Gew.-%, bevorzugt mindestens 5 Gew.-%, besonders bevorzugt mindestens 10 Gew.-% und im Allgemeinen höchstens 70 Gew.-%, bevorzugt höchstens 60 Gew.-% und besonders bevorzugt höchstens 50 Gew.-% an (Meth)acrylaten a1) von Guerbet-Alkoholen der allgemeinen Formel (I), die in dem Monomergemisch aus a1) und a2) bzw. dem Copolymer a) enthalten sind.
Die Copolymere a) bzw. die Monomergemische aus a1) und a2) enthalten 1 bis 90 Gew.-%, bevorzugt 5 bis 70 Gew.-%, besonders bevorzugt 10 bis 60 Gew.-% und insbesondere 15 bis 55 Gew.-% (Meth)acrylate a1) von Guerbet-Alkoholen der allgemeinen Formel (I), und 10 bis 99 Gew.-%, bevorzugt 30 bis 95 Gew.-%, besonders bevorzugt 40 bis 90 Gew.-% und insbesondere 45 bis 85 Gew.-% weitere Monomere a2).
Die weiteren Monomere a2), mit denen die (Meth)acrylate von Guerbet-Alkoholen der allgemeinen Formel (I) copolymerisiert werden können, sind insbesondere sogenannte Hauptmonomere a21), ausgewählt aus sonstigen C₁- bis C₂₀-Alkyl(meth)acrylaten, Vinylestern von bis zu 20 C-Atome enthaltenden Carbonsäuren, Vinylaromaten mit bis zu 20 C-Atomen, ethylenisch ungesättigten Nitrilen, Vinylhalogeniden, Vinylethern von 1 bis 10 C-Atome enthaltenden Alkoholen, aliphatischen Kohlenwasserstoffen mit 2 bis 8 C-Atomen und ein oder zwei Doppelbindungen oder Mischungen dieser Monomeren. Zu nennen sind z. B. (Meth)acrylsäurealkylester mit einem C₁-C₁₀-Alkylrest, wie Methylmethacrylat, Methylacrylat, n-Butylacrylat, Ethylacrylat und 2-Ethylhexylacrylat. Insbesondere sind auch Mischungen der (Meth)acrylsäurealkylester geeignet. Vinylester von Carbonsäuren mit 1 bis 20 C-Atomen sind z. B. Vinyllaurat, Vinylstearat, Vinylpropionat, Versaticsäurevinylester und Vinylacetat. Als vinylaromatische Verbindungen kommen Vinyltoluol, a- und p-Methylstyrol, a-Butyl-styrol, 4-n-Butylstyrol, 4-n-Decylstyrol und vorzugsweise Styrol in Betracht. Beispiele für Nitrile sind Acrylnitril und Methacrylnitril. Die Vinylhalogenide sind mit Chlor, Fluor oder Brom substituierte ethylenisch ungesättigte Verbindungen, bevorzugt Vinylchlorid und Vinylidenchlorid. Als Vinylether zu nennen sind z. B. Vinylmethylether oder Vinylisobutylether. Bevorzugt wird Vinylether von 1 bis 4 C-Atome enthaltenden Alkoholen. Als Kohlenwasserstoffe mit 2 bis 8 C-Atomen und ein oder zwei olefinischen Doppelbindungen seien Ethylen, Propylen, Butadien, Isopren und Chloropren genannt. Als Hauptmonomere bevorzugt sind insbesondere C₁- bis C₈-Alkylacrylate, C₁- bis C₈-Alkylmethacrylate, Vinylaromaten, insbesondere Styrol, und deren Mischungen. Ganz besonders bevorzugt sind Methylacrylat, Methylmethacrylat, Ethylacrylat, n-Butylacrylat, n-Hexylacrylat, Octylacrylat und 2-Ethyllhexylacrylat, Styrol sowie Mischungen dieser Monomere. Vorzugsweise handelt es sich bei dem Copolymer um ein Polyacrylat. Unter Polyacrylat soll ein Copolymer verstanden werden, welches insgesamt zu mindestens 50 Gew.-%, vorzugsweise zu mindestens 70 Gew.-% aus C₁- bis C₁₀-Alkyl(meth)acrylaten aufgebaut ist; der Gehalt der (Meth)acrylate von Guerbet-Alkoholen der allgemeinen Formel (I) im Polymer beträgt dabei mindestens 1 Gew.-% (alle Gewichtsangaben sind auf das Copolymer bezogen). Die Hauptmonomere können in Mengen bis 99 Gew.-% in den Copolymeren a) bzw. den Monomergemischen aus a1) und a2) enthalten sein.
Als weiteren Monomere a2), mit denen die (Meth)acrylate von Guerbet-Alkoholen der allgemeinen Formel (I) copolymerisiert werden können, kommen neben den vorstehenden Hauptmonomeren folgende Nebenmonomere a22) in Betracht: Monomere mit Hydroxygruppen, insbesondere Hydroxyalkyl(meth)acrylate, (Meth)acrylamid, Glycidyl(meth)acrylat oder (Meth)acrylnitril; genannt seien auch vernetzende Monomere mit mindestens zwei reaktiven Gruppen, vorzugsweise ethylenisch ungesättigten, polymerisierbaren Gruppen, z. B. Allyl(meth)acrylat, Diacrylate, wie Butandioldiacrylat. Insbesondere erwähnt seien Monomere mit Säuregruppen oder Säureanhydridgruppen (kurz Säure-Monomere) z. B. Monomere mit Carbonsäure, Sulfonsäure oder Phosphonsäuregruppen. Bevorzugt sind Carbonsäuregruppen oder deren Anhydride. Genannt seien z. B. Acrylsäure, Methacrylsäure, Itaconsäure, Maleinsäure, Maleinsäureanhydrid oder Fumarsäure. Insbesondere erwähnt seien ferner (Meth)acrylat-Monomere mit Carbamat-Funktionen, z. B. Carbamatpropylacrylat, Carbamatpropylmethacrylat, Carbamatethylacrylat und Carbamatethylmethacrylat. Die weiteren Monomere a22) können in Mengen von im Allgemeinen 0 bis 20 Gew.-%, bevorzugt von 0,1 bis 20 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 10 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt 0,2 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Copolymer bzw. die gesamte Monomermenge aus a1) und a2), enthalten sein.
Erfindungsgemäße Zusammensetzungen, die bereits ein Copolymer aus a1) und a2) enthalten, können noch weitere Monomere b) enthalten. Als weitere Monomere b) kommen die weiteren Monomere a2) (Haupt- und Nebenmonomere) in Betracht.
Die Glasübergangstemperatur des Copolymeren bzw. des aus der Monomermischung durch Polymerisation entstandenen Copolymers beträgt vorzugsweise –90 bis 150°C, besonders bevorzugt –80 bis 100°C. Die Glasübergangstemperatur lässt sich durch Differential Scanning Calorimetrie (s. z. B. ASTM 3418/82, sog. ”midpoint temperature”) bestimmen.
Die aus (Meth)acrylaten von Guerbet-Alkoholen der allgemeinen Formel (I) und damit copolymerisierten weiteren Monomeren aufgebauten Copolymere besitzen im allgemeinen ein durchschnittliches gewichtsmittleres Molekulargewicht von mindestens 2400 g/mol, bevorzugt von mindestens 3000 g/mol, besonders bevorzugt von mindestens 3500 g/mol, und insbesondere von mindestens 4000 g/mol. Weiterhin besitzen die Copolymere bevorzugt ein durchschnittliches gewichtsmittleres Molekulargewicht von höchstens 500000 g/mol, besonders bevorzugt von höchsten 150000 g/mol, und insbesondere von höchstens 50000 g/mol.
Die Herstellung der Copolymere erfolgt vorzugsweise durch Lösungspolymerisation, Emulsionspolymerisation oder Suspensionspolymerisation. Bei der Emulsionspolymerisation und Suspensionspolymerisation werden ethylenisch ungesättigte Verbindungen (Monomere) in Wasser polymerisiert, wobei ionische und/oder nichtionische Emulgatoren und/oder Schutzkolloide bzw. Stabilisatoren als grenzflächenaktive Verbindungen zur Stabilisierung der Monomertröpfchen bzw. Mizellen und der später aus den Monomeren gebildeten Polymerteilchen verwendet werden. Bei der Emulsionspolymerisation können Phasentransferhilfsmittel mitverwendet werden.
Die erfindungsgemäßen härtbaren Zusammensetzungen können neben den Monomeren bzw. Copolymeren als weitere Bestandteile c) noch Lösemittel, wie Wasser oder organische Lösemittel, enthalten. Als organische Lösemittel können Ketone, Ester, aprotische Amide, aprotische Sulfoxide, aromatische Kohlenwasserstoffe oder Mischungen daraus eingesetzt werden. Als Beispiele für organische Lösemittel seien genannt Methylethylketon, Methylisobutylketon, Butylacetat, iso-Amylacetat, Ethylenglykolbutyletheracetat, Propylenglykolmonomethyletheracetat, Xylol, N-Methylpyrrolidon, Toluol oder Mischungen daraus. Für erfindungsgemäße härtbaren Zusammensetzungen, enthaltend (Meth)acrylate von Guerbet-Alkoholen der allgemeinen Formel (I) und damit copolymerisierbare weitere Monomere, wird als Lösemittel bevorzugt Wasser eingesetzt. Der Gehalt an Lösemittel in den erfindungsgemäßen härtbaren Zusammensetzungen, enthaltend Copolymere a) aus (Meth)acrylaten von Guerbet-Alkoholen der allgemeinen Formel (I) und damit copolymerisierbaren weiteren Monomere a2), liegt im allgemeinen bei bis zu 50 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der härtbaren Zusammensetzung. Bevorzugt liegt der Gehalt an Lösemittel bei mindestens 15 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der härtbaren Zusammensetzung, besonders bevorzugt bei mindestens 20 Gew.-%, und insbesondere bei mindestens 25 Gew.-%. Die erfindungsgemäßen härtbaren Zusammensetzungen, enthaltend (Meth)acrylate von Guerbet-Alkoholen der allgemeinen Formel (I) und damit abgemischte weitere Monomere a2) haben im allgemeinen einen Lösemittelgehalt von 0 bis 50 Gew.-%, bevorzugt 0 bis 20 Gew.-% und besonders bevorzugt 0 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der härtbaren Zusammensetzung.
Die erfindungsgemäßen härtbaren Zusammensetzungen können neben den weiteren Monomeren als weitere Bestandteile d) ferner noch Crosslinker enthalten, die mit dem (Meth)acrylathaltigen Copolymeren bzw. den Monomeren nach Aufbringung der härtbaren Zusammensetzung auf eine Oberfläche chemisch reagieren und die Copolymere bzw. die Monomere dadurch vernetzen. Crosslinker können monomere, oligomere oder polymere Verbindungen sein. Als Crosslinker werden beispielsweise Aminoplaste eingesetzt. Als Aminoplast wird bevorzugt ein monomeres, vorzugsweise partiell alkyliertes, insbesondere partiell methyliertes, Melamin-Formaldehydharz eingesetzt. Der Gehalt an Crosslinker in den erfindungsgemäßen härtbaren Zusammensetzungen kann mindestens 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der härtbaren Zusammensetzung, bevorzugt mindestens 10 Gew.-%, und besonders bevorzugt mindestens 15 Gew.-% betragen. Weiterhin beträgt der Gehalt an Crosslinker in den erfindungsgemäßen härtbaren Zusammensetzungen im Allgemeinen höchstens 40 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der härtbaren Zusammensetzung, bevorzugt höchstens 35 Gew.-% und besonders bevorzugt höchstens 30 Gew.-%.
Die erfindungsgemäßen härtbaren Zusammensetzungen können neben Copolymeren und/oder Monomeren a1) und a2) und gegebenenfalls Monomeren b) als weitere Bestandteile e) noch Katalysatoren enthalten, die die Härtung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung beschleunigen. Geeignete Katalysatoren sind Alkylsulfonsäuren, Arylsulfonsäuren, Alkylarylsulfonsäuren, Phosphorsäure und Phosphorsäureester. Bevorzugt werden Methansulfonsäure, para-Toluolsulfonsäure, Dinonylnaphthalendisulfonsäure, Dodecylbenzylsulfonsäure, Phenylphosphat und Butylphosphat eingesetzt. Weiterhin geeignet sind auch Monobutylmaleat, Bortrifluoridetherat und Trimellitsäure.
Die erfindungsgemäßen härtbaren Zusammensetzungen können neben den Copolymeren und/oder Monomeren als weitere Bestandteile e) außerdem noch Initiatoren wie z. B. thermische Initiatoren oder Photoinitiatoren enthalten, die bei Behandlung mit UV-Strahlung den Härtungsprozess auslösen. Als geeignete Photoinitiatoren können beispielsweise Benzophenone, Benzoin, Benzoinethylether, Benzoinmethylether, Acylphosphinoxide und Thioxanthon-Derivate eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen härtbaren Zusammensetzungen können neben den Copolymeren und/oder Monomeren als weitere Bestandteile e) auch noch Photobeschleuniger enthalten, die bei Behandlung mit UV-Strahlung den Härtungsprozess beschleunigen. Geeignete Photobeschleuniger sind beispielsweise Ethyl-4-(dimethylamino)-benzoat, Methyldiethanolamin, 2-(n-Butoxy)ethyl-4-(dimethylamino)-benzoat und acrylierte Amine, z. B. vom Typ Ebecryl P115.
Die erfindungsgemäßen härtbaren Zusammensetzungen können neben Copolymeren und/oder Monomeren als weitere Bestandteile f) Additive wie Detergenzien, Stabilisatoren, Benetzungsmittel, Rheologiemodifizierer, Füllstoffe, Pigmente, Farbstoffe, Fungizide, Dispergierhilfsmittel, Gleitmittel, Adhäsionspromotoren, UV-Absorber, Extender und Lichtstabilisatoren enthalten. Die Auswahl geeigneter Verbindungen ist dem Fachmann bekannt.
Gegenstand der Erfindung sind auch härtbare Zusammensetzungen enthaltend

a) 1 bis 100 Gew.-% eines Monomerengemischs aus
a1) 1 bis 90 Gew.-% (Meth)acrylaten von Guerbet-Alkoholen der allgemeinen Formel (I) und
a2) 10 bis 99 Gew.-% mit diesen copolymerisierbaren weiteren Monomeren, wobei die Summe aus a1) und a2) 100 Gew.-% ergibt,
c) 0 bis 50 Gew.-% Lösemittel,
d) 0 bis 40 Gew.-% Crosslinker,
e) 0 bis 20 Gew.-% Katalysatoren, Photoinitatoren und/oder Photobeschleuniger,
f) 0 bis 30 Gew.-% Additive,

Gegenstand der Erfindung sind auch härtbare Zusammensetzungen enthaltend

a) 1 bis 100 Gew.-% Copolymere aus
a1) 1 bis 90 Gew.-% (Meth)acrylaten von Guerbet-Alkoholen der allgemeinen Formel (I) und
a2) 10 bis 99 Gew.-% mit diesen copolymerisierbaren weiteren Monomeren, wobei die Summe aus a1) und a2) 100 Gew.-% ergibt,
b) 0 bis 99 Gew.-% weitere Monomere
c) 0 bis 50 Gew.-% Lösemittel,
d) 0 bis 40 Gew.-% Crosslinker,
e) 0 bis 20 Gew.-% Katalysatoren, Photoinitatoren und/oder Photobeschleuniger,
f) 0 bis 30 Gew.-% Additive,

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch die Verwendung der härtbaren Zusammensetzungen zur Herstellung von Klebstoffen, Druckfarben, Drucktinten und Lacken.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist weiterhin die Verwendung der härtbaren Zusammensetzungen als Beschichtungen für LCD- und LED-Displays, Glasflaschen, Kunststoffflaschen, Thermopapier und reflektierende Folien.
Die Aufbringung der erfindungsgemäßen härtbaren Zusammensetzung auf eine Oberfläche erfolgt nach dem Fachmann bekannten Methoden, beispielsweise durch Aufsprühen, Tauchen oder Streichen.
Nach dem Aufbringen der erfindungsgemäßen härtbaren Zusammensetzung auf eine Oberfläche wird die Zusammensetzung nach dem Fachmann bekannten Verfahren gehärtet. Bevorzugt wird die erfindungsgemäße härtbare Zusammensetzung gehärtet durch Erwärmen auf Temperaturen von 80°C bis 180°C, bevorzugt 100°C bis 150°C, und besonders bevorzugt von 115°C bis 140°C, über eine Zeitspanne von 5 bis 60 Minuten, bevorzugt 10 bis 25 Minuten, besonders bevorzugt 15 bis 20 Minuten.
Weiterhin bevorzugt wird die erfindungsgemäße härtbare Zusammensetzung gehärtet durch Behandlung mit UV-Strahlung. Die UV-Strahlung kann beispielsweise erzeugt werden mittels einer Quecksilber-Dampflampe mit einer Leistung von 20 bis 200 W/cm, bevorzugt 50 bis 150 W/cm, und besonders bevorzugt 60 bis 100 W/cm. Die Bestrahlungsdauer liegt im Allgemeinen bei 1 bis 60 Minuten, bevorzugt 10 bis 30 Minuten, und besonders bevorzugt 15 bis 20 Minuten.
Die erfindungsgemäßen härtbaren Zusammensetzungen zeichnen sich aus durch eine sehr gute Haftung auf Oberflächen, vor allem eine sehr gute Haftung bei niedrigen Temperaturen, und eine sehr gute Benetzbarkeit von Oberflächen, insbesondere Oberflächen aus Kunststoff, beispielsweise aus Polyethylen, Polypropylen oder Polyethylenterephthalat, aus Glas oder aus Papier und sind sowohl in Lösemittel-basierten als auch Wasser-basierten Systemen anwendbar.
Die erfindungsgemäßen härtbaren Zusammensetzungen zeichnen sich durch einen geringen Volumenschrumpf bei der Härtung aus, was insbesondere die Anwendung in Dichtungsmitteln, Versiegelungen, Kitt, Druckmaterialien, Klebstoffen und Lacken begünstigt.
Die erfindungsgemäßen härtbaren Zusammensetzungen zeichnen sich ferner nach der Aushärtung durch eine gute chemische Stabilität, gute mechanische Stabilität, eine sehr gute Witterungsbeständigkeit und eine erhöhte Hydrophobie aus.
Darüber hinaus besitzen die erfindungsgemäßen härtbaren Zusammensetzungen vor der Aushärtung eine niedrige Viskosität, die das gleichmäßige Aufbringen der härtbaren Zusammensetzungen auf Oberflächen, insbesondere auf Oberflächen aus Kunststoff, beispielsweise aus Polyethylen, Polypropylen oder Polyethylenterephthalat, aus Glas oder aus Papier, erleichtert.
Außerdem führt der Gehalt an (Meth)acrylaten von Guerbet-Alkoholen der allgemeinen Formel (I) in den erfindungsgemäßen härtbaren Zusammensetzung zu einer Verringerung der temperaturbedingten Veränderung des rheologischen Verhaltens des Copolymers, wie z. B. der Viskosität.
Die erfindungsgemäßen härtbaren Zusammensetzungen, enthaltend (Meth)acrylate von Guerbet-Alkoholen der allgemeinen Formel (I) und damit copolymerisierte und/oder abgemischte weitere Monomere können auf alle Arten von festen Oberflächen aufgebracht werden, insbesondere auf Oberflächen aus Kunststoff, beispielsweise aus Polyethylen, Polypropylen oder Polyethylenterephthalat, aus Glas oder aus Papier. Die Oberflächen können dabei sowohl hart als auch flexibel sein.
Bevorzugt werden die erfindungsgemäßen härtbaren Zusammensetzungen für Haftklebstoffe, Druckfarben, insbesondere Siebdruckfarben, Drucktinten sowie für Lacke, insbesondere für Grundierungen, Decklacke, Basislacke oder Klarlacke verwendet.
Besonders bevorzugt ist die Verwendung der erfindungsgemäßen härtbaren Zusammensetzungen für Beschichtungen für LCD- und LED-Displays, für Beschichtungen für Glasflaschen, insbesondere Bierflaschen, für Beschichtungen für Kunststoffflaschen, insbesondere Shampooflaschen, für Beschichtungen für Thermopapier und für Beschichtungen für reflektierende Folien.
ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
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Zitierte Patentliteratur

WO 2011/064190 [0012]

Zitierte Nicht-Patentliteratur

Z. Wang (Herausgeber): Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, 3 Volume Set, John Wiley & Sons, Hoboken, New Jersey, 2009, ISBN 978-0-471-70450-8, S. 1298–99 [0005]
ASTM 3418/82 [0019]

Claims

Härtbare Zusammensetzung enthaltend ein Monomergemisch aus a1) 1 bis 90 Gew.-% (Meth)acrylaten von Guerbet-Alkoholen der allgemeinen Formel (I)
worin R einen linearen oder verzweigten C₁- bis C₂₀-Alkylrest bedeutet, und a2) 10 bis 99 Gew.-% mit diesen copolymerisierbare weiteren Monomeren, wobei die Summe aus a1) und a2) 100 Gew.-% ergibt.
Härtbare Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Guerbet-Alkohole der allgemeinen Formel (I) ausgewählt sind aus 2-Butyloctanol, 2-Hexyldecanol, 2-Octyldodecanol, 2-Decyltetradecanol und 2-Dodecylhexadecanol.
Härtbare Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2 enthaltend a) 1 bis 100 Gew.-% eines Monomerengemischs aus a1) 1 bis 90 Gew.-% (Meth)acrylaten von Guerbet-Alkoholen der allgemeinen Formel (I) und a2) 10 bis 99 Gew.-% mit diesen copolymerisierbaren weiteren Monomeren, wobei die Summe aus a1) und a2) 100 Gew.-% ergibt, c) 0 bis 50 Gew.-% Lösemittel, d) 0 bis 40 Gew.-% Crosslinker, e) 0 bis 20 Gew.-% Katalysatoren, Photoinitatoren und/oder Photobeschleuniger, f) 0 bis 30 Gew.-% Additive, wobei die Summe aus a), c), d), e) und f) 100 Gew.-% ergibt.
Verwendung einer härtbaren Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 3 zur Herstellung von Klebstoffen, Druckfarben, Drucktinten und Lacken.
Verwendung einer härtbaren Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4 als Beschichtung für LCD- und LED-Displays, Glasflaschen, Kunststoffflaschen, Thermopapier und reflektierende Folien.
Härtbare Zusammensetzungen enthaltend a) Copolymere aus a1) 1 bis 90 Gew.-% (Meth)acrylaten von Guerbet-Alkoholen der allgemeinen Formel (I) und a2) 10 bis 99 Gew.-% mit diesen copolymerisierbaren weiteren Monomeren, wobei die Summe aus a1) und a2) 100 Gew.-% ergibt, b) gegebenenfalls weitere Monomere.
Härtbare Zusammensetzung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Guerbet-Alkohole der allgemeinen Formel (I) ausgewählt sind aus 2-Butyloctanol, 2-Hexyldecanol, 2-Octyldodecanol, 2-Decyltetradecanol und 2-Dodecylhexadecanol.
Härtbare Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 6 oder 7 enthaltend a) 1 bis 100 Gew.-% Copolymere aus a1) 1 bis 90 Gew.-% (Meth)acrylaten von Guerbet-Alkoholen der allgemeinen Formel (I) und a2) 10 bis 99 Gew.-% mit diesen copolymerisierbaren weiteren Monomeren, wobei die Summe aus a1) und a2) 100 Gew.-% ergibt, b) 0 bis 99 Gew.-% weitere Monomere c) 0 bis 50 Gew.-% Lösemittel, d) 0 bis 40 Gew.-% Crosslinker, e) 0 bis 20 Gew.-% Katalysatoren, Photoinitatoren und/oder Photobeschleuniger, f) 0 bis 30 Gew.-% Additive, wobei die Summe aus a), b), c), d), e) und f) 100 Gew.-% ergibt.
Verwendung einer härtbaren Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 6 bis 8 zur Herstellung von Klebstoffen, Druckfarben, Drucktinten und Lacken.
Verwendung einer härtbaren Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 6 bis 8 für Beschichtungen für LCD- und LED-Displays, Glasflaschen, Kunststoffflaschen, Thermopapier und reflektierende Folien.