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Beschrieben werden härtbare Zusammensetzungen, welche hergestellt sind mit einem synthetischen Copolymer, wobei das Copolymer aus (Meth)acrylaten von Bisphenol A-Alkoxylaten und damit copolymerisierten, weiteren Monomeren aufgebaut ist.
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Härtbare Zusammensetzungen, insbesondere für Druckfarben, Drucktinten sowie für Beschichtungen in der Elektronik, in der Automobilindustrie, im Baubereich und im industriellen Bereich, hergestellt mit Copolymeren auf der Basis von (Meth)acrylsäure-Monomeren, sind bekannt. Dennoch besteht weiterhin Bedarf an alternativen härtbaren Zusammensetzungen mit einer sehr guter Haftung auf Oberflächen, vor allem einer sehr guten Haftung bei niedrigen Temperaturen, und einer sehr guten Benetzbarkeit von Oberflächen, insbesondere Oberflächen aus Kunststoff, beispielsweise Polyethylen, Polypropylen und Polyethylenterephthalat, aus Glas und aus Papier, sowie mit einer hohen Kratzfestigkeit und guten Witterungsbeständigkeit im gehärteten Zustand, für eine Vielzahl von unterschiedlichsten Anwendungsgebieten, die sowohl in Lösemittel-basierten als auch Wasser-basierten Systemen anwendbar sind.
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Gegenstand dieser Anmeldung sind härtbare Zusammensetzungen, insbesondere für Druckfarben, Drucktinten sowie für Beschichtungen in der Elektronik, in der Automobilindustrie, im Baubereich und im industriellen Bereich, hergestellt mit einem synthetischen Copolymer, wobei das Copolymer aus (Meth)acrylaten von Bisphenol A-Alkoxylaten und damit copolymerisierten, weiteren Monomeren aufgebaut ist. Die härtbare Zusammensetzung enthält dabei mindestens 1 Gew.-% an (Meth)acrylaten von Bisphenol A-Alkoxylaten, bevorzugt mindestens 3 Gew.-% an (Meth)acrylaten von Bisphenol A-Alkoxylaten. Vorzugsweise ist das Copolymer zu 10 bis 90 Gew.-% aus (Meth)acrylaten von Bisphenol A-Alkoxylaten aufgebaut.
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Bei den (Meth)acrylaten von Bisphenol A-Alkoxylaten handelt es sich um Ester der Acrylsäure oder der Methacrylsäure mit der Formel (I)
worin
R
1, R
2 = unabhängig voneinander H oder CH
3 x, n = unabhängig voneinander eine ganze Zahl von 1 bis 10
y, m = unabhängig voneinander eine ganze Zahl von 1 bis 100
ist.
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Bei den (Meth)acrylaten von Bisphenol A-Alkoxylaten handelt es sich bevorzugt um Ester der Acrylsäure oder der Methacrylsäure mit der Formel (I), worin
R1, R2 = unabhängig voneinander H oder CH3
x, n = unabhängig voneinander eine ganze Zahl von 2 bis 3
y, m = unabhängig voneinander eine ganze Zahl von 1 bis 100
ist.
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Bei den (Meth)acrylaten von Bisphenol A-Alkoxylaten handelt es sich besonders bevorzugt um Ester der Acrylsäure oder der Methacrylsäure mit der Formel (I), worin
R1, R2 = unabhängig voneinander H oder CH3
x, n = unabhängig voneinander eine ganze Zahl von 2 bis 3
y, m = unabhängig voneinander eine ganze Zahl von 1 bis 10
ist.
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Bei den (Meth)acrylaten von Bisphenol A-Alkoxylaten handelt es sich ganz besonders bevorzugt um Ester der Acrylsäure oder der Methacrylsäure mit der Formel (I), worin
R1, R2 = unabhängig voneinander H oder CH3
x, n = 2
y, m = unabhängig voneinander eine ganze Zahl von 1 bis 10
ist.
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Bei den (Meth)acrylaten von Bisphenol A-Alkoxylaten handelt es sich insbesondere um Ester der Acrylsäure oder der Methacrylsäure mit der Formel (I), worin
R1, R2 = unabhängig voneinander H oder CH3
x, n = 2
y, m = unabhängig voneinander eine ganze Zahl von 2 bis 3
ist.
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Die erfindungsgemäßen (Meth)acrylate von Bisphenol A-Alkoxylaten besitzen vorzugsweise eine dynamische Viskosität bei 23°C, gemessen nach ISO 2555, von 100 bis 10.000 mPas, besonders bevorzugt von 500 bis 5.000 mPas, ganz besonders bevorzugt von 800 bis 3.000 mPas, und insbesondere von 1.000 bis 1.800 mPas.
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Die Herstellung der erfindungsgemäßen (Meth)acrylate von Bisphenol A-Alkoxylaten kann beispielsweise analog dem in der
WO 2010/003709 und der darin zitierten Literatur beschriebenen Verfahren hergestellt werden, wobei deren Offenbarung und Lehre vollumfänglich in die vorliegende Erfindung mit einbezogen wird.
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Für die Herstellung der erfindungsgemäßen (Meth)acrylate von Bisphenol A-Alkoxylaten eignen sich insbesondere Bisphenol A-Ethoxylate, die unter den Handelsnamen Pluriol® BP 30 E, Pluriol® BP 40 E und Pluriol® BP 60 E von BASF SE, Ludwigshafen, kommerziell angeboten werden.
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Die erfindungsgemäßen (Meth)acrylate von Bisphenol A-Alkoxylaten werden beispielweise von BASF SE, Ludwigshafen, kommerziell angeboten unter der Produktbezeichnung „E(3)BADMA (2-3(EO) Bisphenol A-dimethacrylat)”.
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Der Gehalt des anspruchsgemäßen Copolymers an (Meth)acrylaten von Bisphenol A-Alkoxylaten ist erfindungswesentlich. Härtbare Zusammensetzungen, welche hergestellt sind mit einem synthetischen Copolymer aus (Meth)acrylaten von Bisphenol A-Alkoxylaten und damit copolymerisierten, weiteren Monomeren, zeichnen sich durch eine sehr gute Haftung auf Oberflächen, vor allem eine sehr gute Haftung bei niedrigen Temperaturen, und eine sehr gute Benetzbarkeit von Oberflächen, insbesondere Oberflächen aus Kunststoff, beispielsweise Polyethylen, Polypropylen und Polyethylenterephthalat, aus Glas und aus Papier, sowie durch eine hohe Kratzfestigkeit und eine gute Witterungsbeständigkeit im gehärteten Zustand aus und sind sowohl in Lösemittel-basierten als auch Wasser-basierten Systemen anwendbar.
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Die anspruchsgemäße härtbare Beschichtung enthält erfindungsgemäß mindestens 1 Gew.-% an (Meth)acrylaten von Bisphenol A-Alkoxylaten, bevorzugt mindestens 5 Gew.-% an (Meth)acrylaten von Bisphenol A-Alkoxylaten, besonders bevorzugt mindestens 10 Gew.-% an (Meth)acrylaten von Bisphenol A-Alkoxylaten und höchstens 70 Gew.-% an (Meth)acrylaten von Bisphenol A-Alkoxylaten, bevorzugt höchstens 60 Gew.-% an (Meth)acrylaten von Bisphenol A-Alkoxylaten, besonders bevorzugt höchstens 50 Gew.-% an (Meth)acrylaten von Bisphenol A-Alkoxylaten.
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Das anspruchsgemäße Copolymer enthält 1 bis 90 Gew.-% (Meth)acrylate von Bisphenol A-Alkoxylaten, bevorzugt 5 bis 70 Gew.-% (Meth)acrylate von Bisphenol A-Alkoxylaten, besonders bevorzugt 10 bis 60 Gew.-% (Meth)acrylate von Bisphenol A-Alkoxylaten, und insbesondere 15 bis 55 Gew.-% (Meth)acrylate von Bisphenol A-Alkoxylaten.
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Das Copolymer kann neben den (Meth)acrylaten von Bisphenol A-Alkoxylaten weitere Monomere, insbesondere sogenannte Hauptmonomere, ausgewählt aus sonstigen C1 bis C20-Alkyl(meth)acrylaten, Vinylestern von bis zu 20 C-Atome enthaltenden Carbonsäuren, Vinylaromaten mit bis zu 20 C-Atomen, ethylenisch ungesättigten Nitrilen, Vinylhalogeniden, Vinylethern von 1 bis 10 C Atome enthaltenden Alkoholen, aliphatischen Kohlenwasserstoffen mit 2 bis 8 C Atomen und ein oder zwei Doppelbindungen oder Mischungen dieser Monomeren, enthalten. Zu nennen sind z. B. (Meth)acrylsäurealkylester mit einem C1-C10-Alkylrest, wie Methylmethacrylat, Methylacrylat, n-Butylacrylat, Ethylacrylat und 2-Ethylhexylacrylat. Insbesondere sind auch Mischungen der (Meth)acrylsäurealkylester geeignet. Vinylester von Carbonsäuren mit 1 bis 20 C-Atomen sind z. B. Vinyllaurat, -stearat, Vinylpropionat, Versaticsäurevinylester und Vinylacetat. Als vinylaromatische Verbindungen kommen Vinyltoluol, α- und p-Methylstyrol, α-Butyl-styrol, 4-n-Butylstyrol, 4-n-Decylstyrol und vorzugsweise Styrol in Betracht. Beispiele für Nitrile sind Acrylnitril und Methacrylnitril. Die Vinylhalogenide sind mit Chlor, Fluor oder Brom substituierte ethylenisch ungesättigte Verbindungen, bevorzugt Vinylchlorid und Vinylidenchlorid. Als Vinylether zu nennen sind z. B. Vinylmethylether oder Vinylisobutylether. Bevorzugt werden Vinylether von 1 bis 4 C-Atome enthaltenden Alkoholen. Als Kohlenwasserstoffe mit 2 bis 8 C-Atomen und ein oder zwei olefinischen Doppelbindungen seien Ethylen, Propylen, Butadien, Isopren und Chloropren genannt. Als Hauptmonomere bevorzugt sind insbesondere C1- bis C8-Alkylacrylate, C1- bis C8-Alkylmethacrylate, Vinylaromaten, insbesondere Styrol, und deren Mischungen. Ganz besonders bevorzugt sind Methylacrylat, Methylmethacrylat, Ethylacrylat, n-Butylacrylat, n-Hexylacrylat, Octylacrylat und 2-Etyhlhexylacrylat, Styrol sowie Mischungen dieser Monomere. Vorzugsweise handelt es sich bei dem Copolymer um ein Polyacrylat. Unter Polyacrylat soll ein Copolymer verstanden werden, welches insgesamt zu mindestens 50 Gew.-%, vorzugsweise zu mindestens 70 Gew.-% aus C1 bis C20-Alkyl(meth)acrylaten aufgebaut ist; der Gehalt der (Meth)acrylate von Bisphenol A-Alkoxylaten im Polymer beträgt dabei mindestens 1 Gew.-% (alle Gewichtsangaben sind auf das Copolymer bezogen).
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Neben den (Meth)acrylaten von Bisphenol A-Alkoxylaten und gegebenenfalls den vorstehenden Hauptmonomeren kann das Copolymer weitere Monomere enthalten. In Betracht kommen z. B. Monomere mit Hydroxygruppen, insbesondere Hydroxyalkyl(meth)acrylate, (Meth)acrylamid, Glycidyl(meth)acrylat oder (Meth)acrylnitril; genannt seien auch vernetzende Monomere mit mindestens zwei reaktiven Gruppen, vorzugsweise ethylenisch ungesättigten, polymerisierbaren Gruppen, z. B. Allyl(meth)acrylat, Diacrylate, wie Butandioldiacrylat. Insbesondere erwähnt seien Monomere mit Säuregruppen oder Säureanhydridgruppen (kurz Säure-Monomere) z. B. Monomere mit Carbonsäure, Sulfonsäure oder Phosphonsäuregruppen. Bevorzugt sind Carbonsäuregruppen oder deren Anhydride. Genannt seien z. B. Acrylsäure, Methacrylsäure, Itaconsäure, Maleinsäure, Maleinsäureanhydrid oder Fumarsäure. Insbesondere erwähnt seien ferner (Meth)acrylat-Monomere mit Carbamat-Funktionen, z. B. Carbamatpropylacrylat, Carbamatpropylmethacrylat, Carbamatethylacrylat und Carbamatethylmethacrylat. Die erfindungsgemäßen Copolymere können die weiteren Monomere in Mengen von 0,1 bis 10 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 5 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt 0,2 bis 3 Gew.-%, bezogen auf das Copolymer enthalten.
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Die Glasübergangstemperatur des Copolymeren beträgt vorzugsweise –60 bis 0°C, besonders bevorzugt –60 bis –10°C und ganz besonders bevorzugt –60 bis –20°C. Die Glasübergangstemperatur lässt sich durch Differential Scanning Calorimetrie (s. z. B. ASTM 3418/82, sog. ”midpoint temperature”) bestimmen.
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Das aus (Meth)acrylaten von Bisphenol A-Alkoxylaten und damit copolymerisierten, weiteren Monomeren aufgebaute Copolymer besitzt im Allgemeinen ein durchschnittliches Molekulargewicht von mindestens 2.400 g/mol, bevorzugt von mindestens 3.000 g/mol, besonders bevorzugt von mindestens 3.500 g/mol, und insbesondere von mindestens 4.000 g/mol. Weiterhin besitzt das aus (Meth)acrylaten von Bisphenol A-Alkoxylaten und damit copolymerisierten, weiteren Monomeren aufgebaute Copolymer bevorzugt ein durchschnittliches Molekulargewicht von höchstens 20.000 g/mol, besonders bevorzugt von höchsten 15.000 g/mol, und insbesondere von höchstens 10.000 g/mol.
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Die Herstellung der Copolymere erfolgt vorzugsweise durch Emulsionspolymerisation, es handelt sich daher um ein Emulsionspolymerisat. Bei der Emulsionspolymerisation werden ethylenisch ungesättigte Verbindungen (Monomere) in Wasser polymerisiert, wobei ionische und/oder nichtionische Emulgatoren und/oder Schutzkolloide bzw. Stabilisatoren als grenzflächenaktive Verbindungen zur Stabilisierung der Monomertröpfchen und der später aus den Monomeren gebildeten Polymerteilchen verwendet werden.
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Die erfindungsgemäßen härtbaren Zusammensetzungen, welche hergestellt sind mit einem synthetischen Copolymer, wobei das Copolymer aus (Meth)acrylaten von Bisphenol A-Alkoxylaten und damit copolymerisierten, weiteren Monomeren aufgebaut ist, können neben dem Copolymer als weitere Bestandteile noch Lösemittel, wie Wasser oder organische Lösemittel, enthalten. Als organische Lösemittel können Ketone, Ester, aprotische Amide, aprotische Sulfoxide, aromatische Kohlenwasserstoffe oder Mischungen daraus eingesetzt werden. Als Beispiele für organische Lösemittel seien genannt Methylethylketon, Methylisobutylketon, m-Amylacetat, Ethylenglykolbutyletheracetat, Propylenglykolmonomethyletheracetat, Xylol, N-Methylpyrrolidon oder Mischungen daraus. Für die erfindungsgemäßen härtbaren Zusammensetzungen, welche hergestellt sind mit einem synthetischen Copolymer, wobei das Copolymer aus (Meth)acrylaten von Bisphenol A-Alkoxylaten und damit copolymerisierten, weiteren Monomeren aufgebaut ist, wird als Lösemittel bevorzugt Wasser eingesetzt. Der Gehalt an Lösemittel in den erfindungsgemäßen härtbaren Zusammensetzungen, welche hergestellt sind mit einem synthetischen Copolymer, wobei das Copolymer aus (Meth)acrylaten von Bisphenol A-Alkoxylaten und damit copolymerisierten, weiteren Monomeren aufgebaut ist, liegt im Allgemeinen bei bis zu 50 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der härtbaren Zusammensetzung. Bevorzugt liegt der Gehalt an Lösemittel bei mindestens 15 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der härtbaren Zusammensetzung, besonders bevorzugt bei mindestens 20 Gew.-%, und insbesondere bei mindestens 25 Gew.-%.
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Die erfindungsgemäßen härtbaren Zusammensetzungen, welche hergestellt sind mit einem synthetischen Copolymer, wobei das Copolymer aus (Meth)acrylaten von Bisphenol A-Alkoxylaten und damit copolymerisierten, weiteren Monomeren aufgebaut ist, können neben dem Copolymer als weitere Bestandteile ferner noch Crosslinker enthalten, die mit dem (Meth)acrylat-haltigen Copolymer nach Aufbringung der erfindungsgemäßen härtbaren Zusammensetzung auf eine Oberfläche chemisch reagieren und das Copolymer dadurch vernetzen. Crosslinker können monomere, oligomere oder polymere Verbindungen sein. Als Crosslinker werden beispielsweise Aminoplaste eingesetzt. Als Aminoplast wird bevorzugt ein monomeres, vorzugsweise partiell alkyliertes, insbesondere partiell methyliertes, Melamin-Formaldehydharz eingesetzt. Der Gehalt an Crosslinker in den erfindungsgemäßen härtbaren Zusammensetzungen liegt im Allgemeinen bei mindestens 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der härtbaren Zusammensetzung, bevorzugt bei mindestens 10 Gew.-%, und besonders bevorzugt mindestens 15 Gew.-%. Weiterhin bevorzugt liegt der Gehalt an Crosslinker in den erfindungsgemäßen härtbaren Zusammensetzungen bei höchstens bis zu 40 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der härtbaren Zusammensetzung, besonders bevorzugt bei höchstens bis zu 35 Gew.-%, und besonders bevorzugt bei höchstens bis zu 30 Gew.-%.
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Die erfindungsgemäßen härtbaren Zusammensetzungen, welche hergestellt sind mit einem synthetischen Copolymer, wobei das Copolymer aus (Meth)acrylaten von Bisphenol A-Alkoxylaten und damit copolymerisierten, weiteren Monomeren aufgebaut ist, können neben dem Copolymer als weitere Bestandteile weiterhin noch Katalysatoren enthalten, die die Härtung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung beschleunigen. Als geeignete Katalysatoren können Alkylsulfonsäuren, Arylsulfonsäuren, Alkylarylsulfonsäuren, Phosphorsäure und Phosphorsäureester eingesetzt werden. Bevorzugt werden Methansulfonsäure, para-Toluolsulfonsäure, Dinonylnaphthalendisulfonsäure, Dodecylbenzylsulfonsäure, Phenylphosphat und Butylphosphat eingesetzt. Weiterhin geeignet sind auch Monobutylmaleat, Bortrifluoridetherat und Trimellitsäure.
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Die erfindungsgemäßen härtbaren Zusammensetzungen, welche hergestellt sind mit einem synthetischen Copolymer, wobei das Copolymer aus (Meth)acrylaten von Bisphenol A-Alkoxylaten und damit copolymerisierten, weiteren Monomeren aufgebaut ist, können neben dem Copolymer als weitere Bestandteile darüber hinaus noch Detergenzien, Stabilisatoren, Benetzungsmittel, Rheologiemodifizierer, Füllstoffe, Pigmente, Farbstoffe, Fungizide, Dispergierhilfsmittel, Adhäsionspromotoren, UV-Absorber und Lichtstabilisatoren enthalten. Die Auswahl geeigneter Verbindungen ist dem Fachmann bekannt.
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Die Aufbringung der erfindungsgemäßen härtbaren Zusammensetzung auf eine Oberfläche erfolgt nach dem Fachmann bekannten Methoden, beispielsweise durch Aufsprühen, Tauchen oder Streichen.
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Nach dem Aufbringen der erfindungsgemäßen härtbaren Zusammensetzung auf eine Oberfläche wird die Zusammensetzung nach dem Fachmann bekannten Verfahren gehärtet. Dies kann im einfachsten Fall durch Verdampfen des in der härtbaren Zusammensetzung enthaltenen Lösemittels bei Raumtemperatur oder erhöhten Temperaturen erfolgen.
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Bevorzugt wird die erfindungsgemäße härtbare Zusammensetzung gehärtet durch Erwärmen auf Temperaturen von 50°C bis 180°C, bevorzugt 80°C bis 150°C, und besonders bevorzugt von 100°C bis 140°C, über eine Zeitspanne von 1 bis 60 Minuten, bevorzugt 5 bis 30 Minuten, besonders bevorzugt 15 bis 20 Minuten.
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Weiterhin bevorzugt wird die erfindungsgemäße härtbare Zusammensetzung gehärtet durch Behandlung mit UV-Strahlung. Die UV-Strahlung kann beispielsweise erzeugt werden mittels einer Quecksilber-Dampflampe mit einer Leistung von 20 bis 200 W/cm, bevorzugt 50 bis 150 W/cm, und besonders bevorzugt 60 bis 100 W/cm. Die Bestrahlungsdauer liegt im Allgemeinen bei 1 bis 60 Minuten, bevorzugt 5 bis 30 Minuten, und besonders bevorzugt 15 bis 20 Minuten.
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Die erfindungsgemäßen härtbaren Zusammensetzungen, welche hergestellt sind mit einem synthetischen Copolymer aus (Meth)acrylaten von Bisphenol A-Alkoxylaten und damit copolymerisierten, weiteren Monomeren, können auf alle Arten von festen Oberflächen aufgebracht werden, insbesondere auf Oberflächen aus Kunststoff, beispielsweise Polyethylen, Polypropylen und Polyethylenterephthalat, aus Glas und aus Papier. Die Oberflächen können dabei sowohl hart als auch flexibel sein.
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Die erfindungsgemäßen härtbaren Zusammensetzungen, welche hergestellt sind mit einem synthetischen Copolymer aus (Meth)acrylaten von Bisphenol A-Alkoxylaten und damit copolymerisierten, weiteren Monomeren, zeichnen sich durch eine sehr gute Haftung auf Oberflächen, vor allem eine sehr gute Haftung bei niedrigen Temperaturen, und eine sehr gute Benetzbarkeit von Oberflächen, insbesondere Oberflächen aus Kunststoff, beispielsweise Polyethylen, Polypropylen und Polyethylenterephthalat, aus Glas und aus Papier, sowie durch eine hohe Kratzfestigkeit und eine gute Witterungsbeständigkeit im gehärteten Zustand aus und sind sowohl in Lösemittel-basierten als auch Wasser-basierten Systemen anwendbar.
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Die erfindungsgemäßen härtbaren Zusammensetzungen, welche hergestellt sind mit einem synthetischen Copolymer aus (Meth)acrylaten von Bisphenol A-Alkoxylaten und damit copolymerisierten, weiteren Monomeren, eignen sich insbesondere für Beschichtungen im Automobilbereich, im Transportbereich, in elektronischen Anwendungen, im Baubereich, im Kosmetik- und Hygienebereich, in Lebensmittelanwendungen und als Beschichtung für Kleidung.
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In einer bevorzugten Ausführungsform ist die erfindungsgemäße härtbare Zusammensetzung, welche hergestellt ist mit einem synthetischen Copolymer, wobei das Copolymer aus (Meth)acrylaten von Bisphenol A-Alkoxylaten und damit copolymerisierten, weiteren Monomeren aufgebaut ist, eine härtbare Zusammensetzung für eine Druckfarbe, für eine Drucktinte, für einen Lack, insbesondere für eine Grundierung, einen Decklack, einen Basislack oder einen Klarlack, und für einen Anstrich.
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In einer besonders bevorzugten Ausführungsform ist die erfindungsgemäße härtbare Zusammensetzung, welche hergestellt ist mit einem synthetischen Copolymer, wobei das Copolymer aus (Meth)acrylaten von Bisphenol A-Alkoxylaten und damit copolymerisierten, weiteren Monomeren aufgebaut ist, eine härtbare Zusammensetzung für eine Siebdruckfarbe, einen Fassadenanstrich, einen Wandanstrich, einen Fensteranstrich, einen Möbellack, einen Automobillack, einen Autoreparaturlack, einen Holzlack, eine Bodenbeschichtung, eine Parkettversiegelung, eine Tankinnenbeschichtung, eine Platinenbeschichtung, einen Drahtlack, einen Isolierlack, eine Beschichtung für LCD- und LED-Displays, eine Beschichtung für Glasflaschen, insbesondere Bierflaschen, eine Beschichtung für Kunststoffflaschen, insbesondere Shampooflaschen, eine Beschichtung für Thermopapier und eine Beschichtung für reflektierende Folien.
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ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
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Zitierte Patentliteratur
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Zitierte Nicht-Patentliteratur
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- ISO 2555 [0009]
- ASTM 3418/82 [0018]