DE20107484U1 - Mittel zur Färbung keratinischer Fasern - Google Patents
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Description
Beschreibung
Mittel zur Färbung keratinischer Fasern
Die vorliegende Erfindung betrifft eine Zusammensetzung zur Färbung keratinischer Fasern, insbesondere menschlicher Haare, mit einem
Gehaltan 1-(2'-Aminoethoxy)-2,4-diaminobenzol und mindestens
einem 4,5-Diamino-1 H-pyrazolderivat.
Gehaltan 1-(2'-Aminoethoxy)-2,4-diaminobenzol und mindestens
einem 4,5-Diamino-1 H-pyrazolderivat.
Auf dem Gebiet der Haarfärbung haben Oxidationsfarbstoffe eine
wesentliche Bedeutung erlangt. Die Färbung entsteht hierbei durch
Reaktion bestimmter Entwicklersubstanzen mit bestimmten Kupplersubstanzen in Gegenwart eines Oxidationsmittels.
wesentliche Bedeutung erlangt. Die Färbung entsteht hierbei durch
Reaktion bestimmter Entwicklersubstanzen mit bestimmten Kupplersubstanzen in Gegenwart eines Oxidationsmittels.
An Oxidationsfarbstoffe, die zur Färbung menschlicher Haare verwendet werden sollen, sind zahlreiche besondere Anforderungen gestellt. Die
Farbstoffe müssen in toxikologischer und dermatologischer Hinsicht unbedenklich sowie nicht sensibilisierend sein und Färbungen in der gewünschten
Intensität ermöglichen. Die mit Oxidationsfarbstoffen
erhaltenen Haarfärbungen sollen für mindestens vier bis sechs Wochen
stabil bleiben. Weiterhin sollen die Haarfärbungen bei der Anwendung von weiteren kosmetischen Behandlungen, wie beispielsweise Shampoonieren oder Haarumformung, stabil bleiben, und gegen äußere Einwirkungen, wie zum Beispiel Lichteinwirkung, Witterungseinflüsse, Schweiß oder mechanischem Abrieb, beständig sein.
Farbstoffe müssen in toxikologischer und dermatologischer Hinsicht unbedenklich sowie nicht sensibilisierend sein und Färbungen in der gewünschten
Intensität ermöglichen. Die mit Oxidationsfarbstoffen
erhaltenen Haarfärbungen sollen für mindestens vier bis sechs Wochen
stabil bleiben. Weiterhin sollen die Haarfärbungen bei der Anwendung von weiteren kosmetischen Behandlungen, wie beispielsweise Shampoonieren oder Haarumformung, stabil bleiben, und gegen äußere Einwirkungen, wie zum Beispiel Lichteinwirkung, Witterungseinflüsse, Schweiß oder mechanischem Abrieb, beständig sein.
Außerdem ist es erforderlich, dass durch Kombination geeigneter Entwicklersubstanzen
und Kupplersubstanzen eine breite Palette verschiedener Farbnuancen erzeugt werden kann.
und Kupplersubstanzen eine breite Palette verschiedener Farbnuancen erzeugt werden kann.
·:=:· OmI &pgr; 7
Ein besonderes Problem stellt die Erzeugung von stabilen rötlichen Farbtönen dar. Rotfärbende Farbkomponenten werden zusammen mit gelben und blauen Farbkomponenten zur Erzeugung von natürlich wirkenden Haarfärbungen benötigt. Modische rötliche Haarfärbungen werden dagegen durch Verwendung eines Überschusses an roten Farbkomponenten erzeugt. Die Stabilität der Haarfärbungen im Rot-bereich läßt bei herkömmlichen Haarfärbemitteln besonders hinsichtlich der Stabilität beim Shampoonieren jedoch noch viele Wünsche offen.
Es wurde nun gefunden, dass mit einer Kombination bestehend aus der Kupplersubstanz 1-(2'-Aminoethoxy)-2,4-diaminobenzol und mindestens einer Entwicklersubstanz aus der Gruppe der 4,5-Diamino-1H-pyrazolderivate Färbemittel für Keratinfasern erhalten werden, die neben einer hervorragenden Lichtstabilität und einer Stabilität gegenüber der Einwirkung von organischen Säuren beziehungsweise Schweiß eine gegenüber aus dem Stand der Technik bekannten Färbe-mitteln wesentlich verbesserte Waschstabilität aufweisen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Mittel zur Färbung von Keratinfasern, insbesondere menschlichen Haaren, auf der Basis einer Entwicklersubstanz-Kupplersubstanz-Kombination, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass es die Kupplersubstanz 1-(2'-Aminoethoxy)-2,4-diaminobenzol oder deren physiologisch verträglichen Salzen und mindestens eine Entwicklersubstanz aus der Gruppe bestehend aus 4,5-Diamino-1 H-pyrazolderivaten der allgemeinen Formel (I) oder deren physiologisch verträglichen Salzen,
R2 NH R3
N/^NH
N
R1
worin R1, R3 und R4 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, einen geradkettigen oder verzweigten Ci-C6-Alkylrest, einen geradkettigen oder verzweigten Monohydroxy-(CrC6)-alkylrest, einen geradkettigen oder verzweigten Polyhydroxy-(C2-C6)-alkylrest, oder einen unsubstituierten oder am Aromaten substituierten Benzylrest darstellen; und R2 gleich einem Wasserstoffatom, einem geradkettigen oder verzweigten Ci-C6-Alkylrest, einem geradkettigen oder verzweigten Monohydroxy-(CrC6)-alkylrest, einem geradkettigen oder verzweigten PoIyhydroxy-(C2-C6)-alkylrest, einem geradkettigen oder verzweigten Mono-(C-i-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkylrest, einem geradkettigen oder verzweigten Poly-(Ci-G6)-alkoxy-(C2-C6)-alkylrest, oder einer carbozyklischen oder heterozyklischen, substituierten oder unsubstituierten, aromatischen Verbindung ist, enthält.
Bevorzugte Pyrazolderivate der Formel (I) sind 4,5-Diamino-1-methyl-1H-pyrazol, 4,5-Diamino-1-(2-hydroxyethyl)-1 H-pyrazol, 4,5-Diamino-1-(1-methylethyl)-1 H-pyrazol, 4,5-Diamino-1-benzyl-1 H-pyrazol, 4,5-Diamino-1-(4-methylbenzyl)-1H-pyrazol, 4,5-Diamino-1-(2-hydroxyethyl)-3-methyl-1 H-pyrazol, 4,5-Diamino-1-methyl-3-phenyl-1 H-pyrazol und 4,5-Diamino-1,3-dimethyl-1 H-pyrazol.
Besonders bevorzugt sind Haarfärbemittel, welche eine der folgenden erfindungsgemäßen Entwicklersubstanz-Kupplersubstanz-Kombinationen enthalten:
1-(2'-Aminoethoxy)-2,4-diaminobenzol und 4,5-Diamino-1-methyl-1 H-pyrazol;
1-(2'-Aminoethoxy)-2,4-diaminobenzol und4,5-Diamino-1-(2-hydroxyethyl)-1 H-pyrazol;
1-(2'-Aminoethoxy)-2,4-diaminobenzol und 4,5-Diamino-1-(1-methylethyl)-1 H-pyrazol;
1-(2'-Aminoethoxy)-2,4-diaminobenzol und 4,5-Diamino-1-benzyl-1 H-pyrazol;
1-(2'-Aminoethoxy)-2,4-diaminobenzol und4,5-Diamino-1-(4-methyl-benzyl)-1 H-pyrazol;
1-(2'-Aminoethoxy)-2,4-diaminobenzol und4,5-Diamino-1-(2-hydroxyethyl)-3-methyl-1 H-pyrazol;
1-(2'-Aminoethoxy)-2,4-diaminobenzol und 4,5-Diamino-1-methyl-3-phenyl-1 H-pyrazol;
1 -(2'-Aminoethoxy)-2,4-diaminobenzol, 2-(2-Thienyl)-p-phenylendiamin und 4,5-Diamino-1-(2-hydroxyethyl)-1 H-pyrazol;
1-(2'-Aminoethoxy)-2,4-diaminobenzol, 2,5-Diamino-1,1 '-biphenyl und 4,5-Diamino-1-(2-hydroxyethyl)-1 H-pyrazol;
1-(2'-Aminoethoxy)-2,4-diaminobenzol, 2-(2-Hydroxyethoxy)-pphenylendiamin und 4,5-Diamino-1-(2-hydroxyethyl)-1 H-pyrazol;
1-(2'-Aminoethoxy)-2,4-diaminobenzol, 1 ^-Diamino^-methylbenzol und 4,5-Diamino-1-(2-hydroxyethyl)-1 H-pyrazol;.
1-(2'-Aminoethoxy)-2,4-diaminobenzol, 1,4-Diamino-2-(2-hydroxyethyl)-benzol und 4,5-Diamino-1-(2-hydroxyethyl)-1 H-pyrazol.
Zur Abrundung des Farbergebnisses sowie zur Erzeugung von speziellen Farbeffekten können den erfindungsgemäßen Kombinationen weitere Entwicklersubstanzen und/oder Kupplersubstanzen sowie direktziehende Farbstoffe zugesetzt werden.
Als Entwicklersubstanzen können beispielsweise die folgenden Verbindungen genannt werden: 1,4-Diamino-benzol (p-Phenylendiamin), 1,4-Diamino-2-methyl-benzol (p-Toluylendiamin), 1,4-Diamino-2,6-dimethyl-benzol, 1 ^-Diamino-S.S-diethyl-benzol, 1,4-Diamino-2,5-dimethyl-benzol, 1,4-Diamino-2,3-dimethyl-benzol, 2-Chlor-1,4-diaminobenzol, 1,4-Diamino-2-(thiophen-2-yl)benzol, 1,4-Diamino-2-
(thiophen-3-yl)benzol, 1,4-Diamino-2-(pyridin-3-yl)benzol, 2,5-Diaminobiphenyl, 1 ^-Diamino^-methoxymethyl-benzol, 1 ^-Diamino^-aminomethyl-benzol, 1^-Diamino^-hydroxymethyl-benzol,1,4-Diamino-2-(2-hydroxyethoxy)-benzol, 2-(2-(Acetylamino)ethoxy)-1,4-diamino-benzol, 4-Phenylamino-anilin, 4-Dimethylamino-anilin, 4-Diethylamino-anilin, 4-Dipropylamino-anilin,4-[Ethyl(2-hydroxyethyl)amino]-anilin, 4-[Di(2-hydroxyethyl)amino]-anilin, 4-[Di(2-hydroxyethyl)amino]-2-methyl-anilin, 4-[(2-Methoxyethyl)amino]-anilin, 4-[(3-Hydroxypropyl)amino]-anilin, 4-[(2,3-Dihydroxypropyl)amino]-anilin, 1,4-Diamino-2-(1 -hydroxyethyl)-benzol, 1,4-Diamino-2-(2-hydroxyethyl)-benzol, 1,4-Diamino-2-(1-methylethyl)-benzol, 1,3-Bis[(4-aminophenyl)(2-hydroxyethyl)amino]-2-propanol, 1,4-Bis[(4-Aminophenyl)amino]-butan, 1,8-Bis(2,5-diaminophenoxy)-3,6-dioxaoctan, 4-Amino-phenol, 4-Amino-3-methyl-phenol, 4-Amino-3-(hydroxymethyl)-phenol, 4-Amino-3-fluor-phenol, 4-Methylamino-phenol, 4-Amino-2-(aminomethyl)-phenol, 4-Amino-2-(hydroxymethyl)-phenol, 4-Amino-2-fluor-phenol, 4-Amino-2-[(2-hydroxyethyl)-amino]methyl-phenol, 4-Amino-2-methyl-phenol, 4-Amino-2-(methoxymethyl)-phenol, 4-Amino-2-(2-hydroxyethyl)-phenol, 5-Amino-salicylsäure, 2,5-Diamino-pyridin, 2,4,5,6-Tetraamino-pyrimidin, 2,5,6-Triamino-4-(1 H)-pyrimidon, 2-Aminophenol, 2-Amino-6-methyl-phenol, 2-Amino-5-methyl-phenol.
Als Kupplersubstanzen können beispielsweise die folgenden Verbindungen genannt werden: 2,6-Diamino-pyridin, 2-Amino-4-[(2-hydroxyethyl)-amino]-anisol, 2,4-Diamino-1-fluor-5-methyl-benzol, 2,4-Diamino-1-methoxy-5-methyl-benzol, 2,4-Diamino-1-ethoxy-5-methyl-benzol, 2,4-Diamino-1-(2-hydroxyethoxy)-5-methyl-benzol, 2,4-Di[(2-hydroxyethyl)-amino]-1,5-dimethoxy-benzol, 2,3-Diamino-6-methoxy-pyridin, 3-Amino-6-methoxy-2-(methylamino)-pyridin, 2,6-Diamino-3,5-dimethoxypyridin, S.S-Diamino^.e-dimethoxy-pyridin, 1,3-Diamino-benzol,
2,4-Diamino-1-(2-hydroxyethoxy)-benzol, 2,4-Diamino-1,5-di(2-hyd roxyethoxy )-benzol, 1 -(2-Ami noethoxy )-2,4-d ia mi no-benzol, 2-Aimino-1 -(2-hydroxyethoxy)-4-methylamino-benzol, 2,4-Diaminophenoxy-essigsäure, 3-[Di(2-hydroxyethyl)amino]-anilin, 4-Amino-2-di[(2-hydroxyethyl)amino]-1-ethoxy-benzol, 5-Methyl-2-(1-methylethyl)-phenol, 3-[(2-Hydroxyethyl)amino]-anilin, 3-[(2-Aminoethyl)amino]-anilin, 1,3-Di(2,4-diaminophenoxy)-propan, Di(2,4-diaminophenoxy)-methan, 1 ,S-Diamino^^-dimethoxy-benzol, 4-Hydroxyindol, 3-Dimethylaminophenol, 3-Diethylamino-phenol, S-Amino^-methyl-phenol, 5-Amino-4-fIuor-2-methyl-phenol, S-Amino^-methoxy^-methyl-phenol, 5-Amino-4-ethoxy-2-methyl-phenol, S-Amino^^-dichlor-phenol, 5-Amino-2,4-dichlorphenol, S-Amino^-methyl-phenol, S-Amino^-chlor-e-methyl-phenol, 3-Amino-phenol, 2-[(3-Hydroxyphenyl)amino]-acetamid, 5-[(2-Hydroxyethyl)amino]-2-methyl-phenol, 3-[(2-Hydroxyethyl)amino]-phenol, 3-[(2-Methoxyethyl)amino]-phenol, S-Amino^-ethyl-phenol, 2-(4-Amino-2-hydroxyphenoxy)-ethanol, 5-[(3-Hydroxypropyl)amino]-2-methyl-phenol, 3-[(2,3-Dihydroxypropyl)-amino]-2-methyl-phenol, 3-[(2-Hydroxyethyl)-amino]-2-methyl-phenol, 2-Amino-3-hydroxy-pyridin, 5-Amino-4-chlor-2-methyl-phenol, 1-Naphthol, 1,5-Dihydroxy-naphthalin, 1,7-Dihydroxynaphthalin, 2,3-Dihydroxy-naphthalin, 2,7-Dihydroxy-naphthalin, 2-Methyl-1-naphthol-acetat, 1,3-Dihydroxy-benzol (Resorcin), i-Chlor-2,4-dihydroxy-benzol, 2-Methyl-1,3-resorcin (2-Methylresorcin), 2-Chlor-1,3-dihydroxy-benzol (2-Chlorresorcin), 1 ^-Dichlor-S.ö-dihydroxy^-methylbenzol, 1 ,S-Dichlor^^-dihydroxy-benzol, 1 ,S-Dihydroxy^-methyl-benzol, 3,4-Methylendioxy-phenol, 3,4-Methylendioxy-anilin, 5-[(2-Hydroxyethyl)-amino]-1,3-benzodioxol, 6-Brom-1 -hydroxy-S^-methylendioxy-benzol, 3,4-Diamino-benzoesäure, 3,4-Dihydro-6-hydroxy-1,4(2H)-benzoxazin, 6-Amino-3,4-dihydro-1,4(2H)-benzoxazin, S-Methyl-i-phenyl-ö-pyrazolon, 5,6-Dihydroxy-indol, 5,6-Dihydroxy-indolin, 5-Hydroxy-indol, 6-Hydroxyindol, 7-Hydroxy-indol und 2,3-lndolindion.
Weiterhin kann das erfindungsgemäße Färbemittel zusätzlich weitere Farbkomponenten, beispielsweise 6-Amino-2-methylphenol und 2-Amino-5-methylphenol, sowie übliche direktziehende Farbstoffe aus der Gruppe der sauren oder basischen Farbstoffe, Triphenylmethanfarbstoffe, Anthrachinonfarbstoffe, aromatischen Nitrofarbstoffe, Azofarbstoffe, Lebensmittelfarbstoffe oder Dispersionsfarbstoffe, enthalten. Das erfindungsgemäße Färbemittel kann diese Farbkomponenten in einer Menge von etwa 0,01 bis 5 Gewichtsprozent enthalten.
Selbstverständlich können die Kupplersubstanzen und Entwicklersubstanzen sowie die anderen Farbkomponenten, sofern es Basen sind, auch in Form der physiologisch verträglichen Salze mit organischen oder anorganischen Säuren, wie beispielsweise Salzsäure oder Schwefelsäure, beziehungsweise - sofern sie aromatische OH-Gruppen besitzen - in Form der Salze mit Basen, zum Beispiel als Alkaliphenolate, eingesetzt werden.
Das erfindungsgemäße Haarfärbemittel enthält das 1 -(2'-Aminoethoxy)-2,4-diaminobenzol sowie die Verbindungen der Formel (I) jeweils in einer Menge von etwa 0,01 bis 5 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,01 bis 3,0 Gewichtsprozent, wobei die Gesamtmenge an Entwickler-Substanzen und Kupplersubstanzen in dem erfindungsgemäßen Mittel etwa 0,05 bis 20 Gewichtsprozent, vorzugsweise etwa 0,1 bis 10 Gewichtsprozent, beträgt.
Darüber hinaus können in den Färbemitteln, falls diese zur Färbung von Haaren verwendet werden sollen, noch weitere übliche kosmetische Zusätze, beispielsweise Antioxidantien wie Ascorbinsäure, Thioglykolsäure oder Natriumsulfit, sowie Parfümöle, Komplexbildner, Netzmittel, Emulgatoren, Verdicker und Pflegestoffe enthalten sein.
Die Zubereitungsform des erfindungsgemäßen Färbemittels kann beispielsweise eine Lösung, insbesondere eine wässrige oder wässrigalkoholische Lösung, eine Creme, ein Gel, ein Aerosolschaum oder eine Emulsion sein, wobei die Verwendung in Form einer Creme, eines Geles oder einer Emulsion besonders bevorzugt ist. Ihre Zusammensetzung stellt eine Mischung der Farbstoffkomponenten mit den für solche Zubereitungen üblichen Zusätzen dar.
Übliche Zusätze in Lösungen, Cremes, Emulsionen oder Gelen sind zum Beispiel Lösungsmittel wie Wasser, niedere aliphatische Alkohole, beispielsweise Ethanol, Propanol oder Isopropanol, Glycerin oder Glykole wie 1,2-Propylenglykol, weiterhin Netzmittel oder Emulgatoren aus den Klassen der anionischen, kationischen, amphoteren oder nichtionogenen oberflächenaktiven Substanzen wie zum Beispiel Fettalkoholsulfate, oxethylierte Fettalkoholsulfate, Alkylsulfonate, Alkylbenzolsulfonate, Alkyltrimethylammoniumsalze, Alkylbetaine, oxethylierte Fettalkohole, oxethylierte Nonylphenole, Fettsäurealkanolamide und oxethylierte Fettsäureester ferner Verdicker wie höhere Fettalkohole, Stärke, Cellulosederivate, Petrolatum, Paraffinöl und Fettsäuren, sowie außerdem Pflegestoffe wie kationische Harze, Lanolinderivate, Cholesterin, Pantothensäure und Betain. Die erwähnten Bestandteile werden in den für solche Zwecke üblichen Mengen verwendet, zum Beispiel die Netzmittel und Emulgatoren in Konzentrationen von etwa 0,5 bis 30 Gewichtsprozent, die Verdicker in einer Menge von etwa 0,1 bis Gewichtsprozent und die Pflegestoffe in einer Konzentration von etwa 0,1 bis 5 Gewichtsprozent.
Je nach Zusammensetzung kann das erfindungsgemäße Färbemittel schwach sauer, neutral oder alkalisch reagieren. Insbesondere weist es
HF Viii 07HS1!- U 3.
einen pH-Wert von etwa 6,5 bis 11,5 auf, wobei die basische Einstellung vorzugsweise mit Ammoniak erfolgt. Es können aber auch organische Amine, zum Beispiel Monoethanolamin und Triethanolamin, oder auch anorganische Basen wie Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid Verwendung finden. Für eine pH-Einstellung im sauren Bereich kommen anorganische oder organische Säuren, zum Beispiel Phosphorsäure, Essigsäure, Zitronensäure oder Weinsäure, in Betracht.
Für die Anwendung zur oxidativen Färbung von Haaren vermischt man das vorstehend beschriebene Färbemittel vor dem Gebrauch mit einem Oxidationsmittel und trägt eine je nach Haarfülle für die Haarfärbebehandlung ausreichende Menge, im allgemeinen etwa 60 bis 200 Gramm, dieses Gemisches auf das Haar auf.
Als Oxidationsmittel zur Entwicklung der Haarfärbung kommen insbesondere Wasserstoffperoxid oder dessen Additionsverbindungen an Harnstoff, Melamin, Natriumborat oder Natriumcarbonat in Form einer etwa 3- bis 12prozentigen, vorzugsweise 6prozentigen, wässrigen Lösung, aber auch Luftsauerstoff in Betracht. Wird eine 6prozentige Wasserstoffperoxid-Lösung als Oxidationsmittel verwendet, so beträgt das Gewichtsverhältnis zwischen Haarfärbemittel und Oxidationsmittel etwa 5:1 bis 1:2, vorzugsweise jedoch etwa 1:1. Größere Mengen an Oxidationsmittel werden vor allem bei höheren Farbstoffkonzentrationen im Haarfärbemittel, oder wenn gleichzeitig eine stärkere Bleichung des Haares beabsichtigt ist, verwendet. Man läßt das Gemisch bei 15 bis 50 Grad Celsius etwa 10 bis 45 Minuten lang, vorzugsweise 30 Minuten lang, auf das Haar einwirken, spült sodann das Haar mit Wasser aus und trocknet es. Gegebenenfalls wird im Anschluß an
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diese Spülung mit einem Shampoo gewaschen und eventuell mit einer schwachen organischen Säure, wie zum Beispiel Zitronensäure oder Weinsäure, nachgespült. Anschließend wird das Haar getrocknet.
Das erfindungsgemäße Färbemittel zeichnet sich durch eine ausgezeichnete physiologische Verträglichkeit aus und ermöglicht Färbungen mit ausgezeichneter Farbechtheit, insbesondere was die Lichtechtheit, Waschechtheit und Reibeechtheit sowie die Stabilität gegenüber der Einwirkung von Säuren beziehungsweise der Absonderung von Schweiß anbetrifft. Weiterhin hat sich gezeigt, daß insbesondere bei Verwendung des Chloridsalzes des 1-(2'-Aminoethoxy)-2,4-diaminobenzol äußerst stabile Färbungen erhalten werden. Hinsichtlich der färberischen Eigenschaften bieten die erfindungsgemäßen Färbemittel je nach Art und Zusammensetzung der Farbkomponenten eine breite Palette verschiedener Farbnuancen, die sich von blonden über braune, purpurne, violette bis hin zu blauen und schwarzen Farbtönen erstreckt. Hierbei zeichnen sich die Farbtöne durch ihre besondere Farbintensität aus. Die sehr guten färberischen Eigenschaften der erfindungsgemäßen Färbemittel zeigen sich weiterhin darin, daß diese Mittel eine Anfärbung von ergrauten, chemisch nicht vorgeschädigten Haaren problemlos und mit guter Deckkraft ermöglichen.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf zu beschränken.
Alle Prozentangaben in der vorliegenden Anmeldung stellen, soweit nicht anders angegeben, Gewichtsprozente dar.
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Beispiel 1: Herstellung von 1-(2'-Aminoethoxy)-2,4-diaminobenzol-Trihydrochlorid
2,5 g (0,01 mol) N-[2-(2-Aminoethoxy)-5-nitrophenyl]acetamid werden in 50 ml Ethanol gelöst und mit 0,25 g Palladium auf Kohle (10%) versetzt und unter Druck mit Wasserstoff hydriert. Nach 6 Stunden ist die Reaktion abgeschlossen und das Reaktionsgemisch wird über Cellite filtriert und im Vakuum aufkonzentriert. Das erhaltene hochviskose Öl wird ohne weitere Reinigung in 25 ml konzentrierter Salzsäure aufgenommen und während 2 Stunden bei 100 0C gerührt. Die Mischung wird im Vakuum aufkonzentriert und mit Ethanol aufgeschlämmt. Der Feststoff wird abfiltriert und mit Ethanol gewaschen. Man erhält 1,9 g (67 % der Theorie) eines farblosen Pulvers mit einem Schmelzpunkt von 245 0C (Zersetzung).
1H-NMR (300 MHz, DMSO-D6 mit D2O): S = 6,97 ppm (d, J = 8,6 Hz, 1H);
6,83 ppm (d, J = 2,4 Hz, 1H); 6,71 ppm (dd, J = 2,4 Hz, 8,5 Hz, 1H); 4,17
ppm (t, J = 4,7 Hz; 2H); 3,25 ppm (t, J = 4,3 Hz; 2H).
(276,59) %C %H %N %CI
ber: 34,7 5,8 15,2 38,5
gef.: 34,7 5,8 15,1 38,2
> ·· ·4 4*44 *· · • 44 4 » 4 4 · 4 « 4 4 · · ··· « * 4
44 ·· 4**4
> 4« 4* ····· ·· 441
10,0Og Ethanol
10,00 g Natriumlaurylethersulfat, 28%ige Lösung in Wasser
10,00 g Ammoniak, 25%ige wässrige Lösung
0,30 g Ascorbinsäure
0,74 g 1-(2'-Aminoethoxy)-2,4-diaminobenzol-trihydrochlorid
X g Entwicklersubstanz gemäß Tabelle 1
ad 100,00 g Wasser, entmineralisiert
Vor der Anwendung werden 10 Gramm der vorstehenden Haarfärbelösung mit 10 Gramm einer 6%igen wässrigen Wasserstoffperoxid-Iösung gemischt. Das so erhaltene Oxidationshaarfärbemittel, das einen pH-Wert von 9 bis 11 aufweist, wird anschließend in der erforderlichen Menge auf gebleichte Haare aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40 0C wird mit einem Farbpflegeshampoo gewaschen, mit Wasser gespült und getrocknet. Die er-haltenen Färbungen und Farbintensitäten sind in Tabelle 1 zusammengefaßt.
13
| Tabelle 1: | 2 | Haarfärbeispiele 2-8 | Menge | Farbton |
| 3 | Entwicklersubstanz X | an X in | ||
| Beispiel | Gramm | |||
| Nr. | 4 | 0,28 | purpurrot | |
| 4,5-Diamino-1 -methyl-1 H-pyrazol-sulfat | 0,36 | purpurrot | ||
| 5 | 4,5-Diamino-1-(2-hydroxyethyl)-1H- | |||
| 6 | pyrazol-sulfat | 0,35 | purpurrot | |
| 4,5-Diamino-i -(1 -methylethyl)-1 H- | ||||
| 7 | pyrazol-sulfat | 0,47 | purpurrot | |
| 4,5-Diamino-1 -benzyl-1 H-pyrazol-sulfat | 0,51 | purpurrot | ||
| 8 | 4,5-Diamino-1 -(4-methylbenzyl)-1 H- | |||
| pyrazol-sulfat | 0,39 | violett | ||
| 4,5-Diamino-1-(2-hydroxyethyl)-3- | ||||
| methyl-1 H-pyrazol-sulfat | 0,47 | blau-violett | ||
| 4,5-Diamino-1 -methyl-3-phenyl-i H- | ||||
| pyrazol-sulfat | ||||
Beispiele 9-13: Haarfärbecreme, basisch
15,00 g Cetylstearylalkohol 50/50
5,00 g Glycerinmonostearat
10,00 g Natriumlaurylethersulfat, 28%ige wässrige Lösung
0,30 g Natriumsulfit
5,00 g Ammoniak, 25%ige wässrige Lösung
X g Farbstoff gemäß Tabelle
ad 100,00 g Wasser, entmineralisiert
Unmittelbar vor der Anwendung wird die vorstehende Färbecreme mit Gramm einer 6%igen wässrigen Wasserstoffperoxidlösung vermischt. 60 Gramm des so erhaltenen Oxidationshaarfärbemitteln werden anschließend auf mittelblonde Naturhaare aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40 0C wird das Haar mit lauwarmem Wasser gespült und sodann getrocknet.
Die Färbeergebnisse sind in Tabelle 3 zusammengefaßt.
(alle Mengenangaben in Gramm/100 g Färbemittel)
| Farbstoff / Beispiel Nr. | 9 | 10 | 11 | 12 | 13 |
| 1 -(2'-Aminoethoxy)-2,4- | 1,70 | 0,02 | 0,70 | 0,10 | 0,70 |
| diaminobenzol* 2HCI | |||||
| 2-Methyl-p-phenylendiamin-sulfat | 0,10 | ||||
| 2-(2-Hydroxyethyl)-p- | 1,00 | ||||
| phenylendiamin-sulfat | |||||
| 2-Aminomethyl-p- | |||||
| phenylendiamin* 2HCI | 0,30 | ||||
| 4-Amino-3-methyl-phenol | 0,20 | ||||
| 4,5-Diamino-1 -(4-methylbenzyl)- | 1,50 | 0,05 | |||
| 1 H-pyrazol-sulfat | |||||
| 4,5-Diamino-1 -(2-hydroxyethyl)- | 0,05 | 0,0 | 0,60 | 0,30 | |
| 1 H-pyrazol-sulfat | |||||
| 4,5-Diamino-1-(1-methylethyl)-1H- | 0,03 | 0,02 | |||
| pyrazol-sulfat | |||||
| 5-((2-Hydroxyethyl)amino)-2- | |||||
| methoxy-anilin-sulfat | 0,01 | 0,02 |
| 1 -(2-Hydroxyethylamino)-3,4- | 0,20 | 0,05 | 0,05 | 0,10 | 0,30 |
| methylendioxybenzol | 0,05 | ||||
| Resorcin | 0,05 | ||||
| 2-Methylresorcin | 0,05 | ||||
| 5-Amino-2-methylphenol | 0,30 | ||||
| 3-Amino-phenol | 0,10 | 0,05 | |||
| 2-Amino-6-chlor-4-nitro-phenol | 0,05 | ||||
| 2-Chlor-6-(ethylamino)-4-nitro- | 0,10 | 0,10 | 0,05 | ||
| phenol | 0,05 | ||||
| 2-(1 -Hydroxyethyl)-p- | |||||
| phenylendiamin | |||||
| 2-(2,4-Diaminophenoxy)-ethanol- | 0,05 | ||||
| sulfat | 0,10 | ||||
| N,N-Bis(2-hydroxyethyl)-p- | 0,10 | 0,05 | |||
| phenylendiamin-sulfat | 0,05 | ||||
| 4-Aminophenol | 0,10 | ||||
| 2,4-Diamino-1 -fluor-5- | |||||
| methylbenzol-sulfat | 0,20 | ||||
| N-(3-(Dimethylamino)phenyl)- | 0,05 | ||||
| harnstoff | |||||
| S-Amino-e-chlor-o-kresol | 0,08 | 0,05 | |||
| 1-Naphthol | 0,02 | ||||
| 1 -Acetoxy-2-methyl-naphthalin | 0,05 | ||||
| 6-Amino-m-kresol | |||||
| 2,6-Diamino-3-pyridin-3-yl-azo- | 0,01 | ||||
| pyridin | |||||
• · » Ot ··
| Tabelle 3: | Färbeergebnisse der Beispiele 9-13 |
| Beispiel Nr. | Färbung |
| 9 | braun-schwarz |
| 10 | rotbraun |
| 11 | granatrot |
| 12 | rotbraun |
| 13 | violettstichiges Schwarz |
Zum Nachweis der besseren Waschbeständigkeit der mit den erfindungsgemäßen Haarfärbemittel erhaltenen Färbungen wurden Haare jeweils mit einem erfindungsgemäßen Mittel (A) und einem nicht-erfindungsgemäßen Mittel (B) gefärbt und anschließend einem 5 maligem Shampoonieren für jeweils 1 Minute unterzogen.
Der erhaltene Farbton wurde anschließend mit einem Farbmeßgerät der Firma Minolta, Typ Chromameter II, im Lab-System gemessen und mit den entsprechenden Farbmeßwerten der gefärbten Haare vor der Behandlung verglichen. Hierbei steht der L-Wert für die Helligkeit (das heißt je geringer der L-Wert ist, um so größer ist die Farbintensität), während der a-Wert ein Maß für den Rotanteil ist (das heißt je größer der a-Wert ist, um so größer ist der Rotanteil). Der b-Wert ist ein Maß für den Blauanteil der Farbe, wobei der Blauanteil um so größer ist, je negativer der b-Wert ist. Als Maß für die Stabilität der Färbung wurde die Gesamtfarbänderung &Dgr;&Egr; der Haarsträhnchen durch Shampoonieren nach folgender Formel ermittelt:
&Dgr;&Egr; = V(L0 -Ls)2 +(a0 -as)2 +(b0 -bs)2
17
U: Helligkeit vor der Behandlung
L5: Helligkeit nach der Behandlung
a0: Rot-Grün-Wert vor der Behandlung
as: Rot-Grün-Wert nach der Behandlung
bo: Gelb-Blau-Wert vor der Behandlung
bs: Gelb-Blau-Wert nach der Behandlung
Haarfärbemittel A (erfindungsgemäß)
10,0 g Ethanol
10,0 g Natriumlaurylethersulfat, 28%ige Lösung in Wasser
10,0 g Ammoniak 25%ige wässrige Lösung
0,3 g Ascorbinsäure
2,5 mmol 1-(2'-Aminoethoxy)-2,4-diaminobenzol-trihydrochlorid
2,5 mmol 4,5-Diamino-1 -(2-hydroxyethyl)-1 H-pyrazol-sulfat
ad 100,0 g Wasser, entmineralisiert
Haarfärbemittel B (nicht-erfindungsgemäß)
10,0 g Ethanol
10,0 g Natriumlaurylethersulfat, 28%ige Lösung in Wasser
10,0 g Ammoniak 25%ige wässrige Lösung
0,3 g Ascorbinsäure
2,5 mmol 2-(2,4-Diaminophenoxy)-ethanol-Trihydrochlorid
2,5 mmol 4,5-Diamino-1-(2-hydroxyethyl)-1 H-pyrazol-sulfat
ad 100,0 g Wasser, entmineralisiert
| Tabelle 4: | Farbmeßwerte Waschbeständigkeit | L0 | a0 | bo | Ls as | bs | &Dgr;&Egr; |
| 18,7 | 14,9 | 1,5 | 19,9 22,1 | 1,6 | 7,3 | ||
| Färbemittel | 18,3 | 17,8 | 2,4 | 19,7 27,9 | 3,1 | 10,2 | |
| A | |||||||
| B |
Claims (6)
1. Mittel zur Färbung von Keratinfasern auf der Basis einer Entwicklersubstanz-Kupplersubstanz-Kombination, dadurch gekennzeichnet, dass es die Kupplersubstanz 1-(2'-Aminoethoxy)-2,4-diaminobenzol oder deren physiologisch verträgliche Salze und mindestens eine Entwicklersubstanz aus der Gruppe bestehend aus 4,5-Diamino-1H-pyrazolderivaten der allgemeinen Formel (I) oder deren physiologisch verträglichen Salzen,
worin R1, R3 und R4 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, einen geradkettigen oder verzweigten C1-C6-Alkylrest, einen geradkettigen oder verzweigten Monohydroxy-(C1-C6)-alkylrest, einen geradkettigen oder verzweigten Polyhydroxy-(C2-C6)-alkylrest, oder einen unsubstituierten oder am Aromaten substituierten Benzylrest darstellen; und R2 gleich einem Wasserstoffatom, einem geradkettigen oder verzweigten C1-C6-Alkylrest, einem geradkettigen oder verzweigten Monohydroxy-(C1-C6)-alkylrest, einem geradkettigen oder verzweigten Polyhydroxy-(C2-C6)-alkylrest, einem geradkettigen oder verzweigten Mono- (C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkylrest, einem geradkettigen oder verzweigten Poly-(C1-C6)-alkoxy-(C2-C6)-alkylrest, oder einer carbozyklischen oder heterozyklischen, substituierten oder unsubstituierten, aromatischen Verbindung ist, enthält.
worin R1, R3 und R4 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, einen geradkettigen oder verzweigten C1-C6-Alkylrest, einen geradkettigen oder verzweigten Monohydroxy-(C1-C6)-alkylrest, einen geradkettigen oder verzweigten Polyhydroxy-(C2-C6)-alkylrest, oder einen unsubstituierten oder am Aromaten substituierten Benzylrest darstellen; und R2 gleich einem Wasserstoffatom, einem geradkettigen oder verzweigten C1-C6-Alkylrest, einem geradkettigen oder verzweigten Monohydroxy-(C1-C6)-alkylrest, einem geradkettigen oder verzweigten Polyhydroxy-(C2-C6)-alkylrest, einem geradkettigen oder verzweigten Mono- (C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkylrest, einem geradkettigen oder verzweigten Poly-(C1-C6)-alkoxy-(C2-C6)-alkylrest, oder einer carbozyklischen oder heterozyklischen, substituierten oder unsubstituierten, aromatischen Verbindung ist, enthält.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Pyrazolderivat der Formel (I) ausgewählt ist aus 4,5-Diamino-1-methyl-1H- pyrazol, 4,5-Diamino-1-(2-hydroxyethyl)-1H-pyrazol, 4,5-Diamino-1-(1- methylethyl)-1H-pyrazol, 4,5-Diamino-1-benzyl-1H-pyrazol, 4,5-Diamino-1- (4-methylbenzyl)-1H-pyrazol, 4,5-Diamino-1-(2-hydrox-yethyl)-3-methyl- 1H-pyrazol, 4,5-Diamino-1-methyl-3-phenyl-1H-pyrazol und 4,5-Diamino- 1,3-dimethyl-1H-pyrazol.
3. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, dass es das 1-(2'-Aminoethoxy)-2,4-diaminobenzol sowie die Verbindungen der Formel (1) jeweils in einer Menge von 0,01 bis 5 Gewichtsprozent enthält.
4. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass es zusätzlich weitere Entwicklersubstanzen und/oder Kupplersubstanzen und/oder direktziehende Farbstoffe enthält.
5. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass es einen pH-Wert von 6,5 bis 11,5 aufweist.
6. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass es ein Haarfärbemittel ist.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE20107484U DE20107484U1 (de) | 2001-05-02 | 2001-05-02 | Mittel zur Färbung keratinischer Fasern |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|
| DE20107484U1 true DE20107484U1 (de) | 2001-07-12 |
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|---|---|---|---|
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|---|---|
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-
2001
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