DE2007070A1 - Verfahren und Vorrichtung zur Herstel lung von Tnarylphosphiten - Google Patents
Verfahren und Vorrichtung zur Herstel lung von TnarylphosphitenInfo
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Description
. Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von Triarylphosphiten '
Die vorliegende Erfindung, betrifft ein Verfahren und eine
Vorrichtung zur Herstellung von Triarylphosphiten.
Triarylphosphite und auch daraus durch Umesterung gewonnene Aryl-Alkylphosphite bzw. Trialkylphosphite finden als Stabilisatoren
in der Kunststoff- und Kautschukindustrie ausgedehnte Verwendung. Sie wirken dabei als Thermostabilisatoren,
Antioxidantien und Komplexbildner. Weiterhin werden sie in
der Epoxyharzproduktion als Modifikatoren eingesetzt. Der
Bedarf an Triarylphosphiten wächst mit dem steigenden Einsatz von Kunststoffen.
Die technische Herstellung der Triarylphosphite erfolgt
üblicherweise durch Umsetzung der gegebenenfalls substituierten
Phenole mit Phosphortrichlorid. Dabei wird das
Phenol in einem Rührwerksbehälter flüssig vorgelegt und Phosphortrichlorid für die Umsetzung eingeleitet. Die
Reaktion läuft in 3 Stufen ab, Es bildet sich erst Monoaryloxl-dichlor-phosphin,
dann Diaryloxi-monochlor-phosphin und schließlich Triarylphosphit (Triaryloxiphosphin).
1 09836/1BS1
BAD ORIGINAL
Alle drei Reaktionen verlaufen schwach exotherm unter Freisetzung von Chlorwasserstoff, dessen Verdampfungswärme aber
größer als die Reaktionswärme der drei Reaktionsstufen ist, so daß Wärme zugeführt werden muß. Der Reaktor wird daher
geheizt. Die ersten beiden Reaktionsstufen laufen annähernd mit der Geschwindigkeit von Ionenreaktionen ab, während die
letzte Stufe ein Gleichgewicht ausbildet, das am Beispiel des einfachsten Triarylphosphits erläutert werden soll:
(C6 H5 - O)3 P + HCl ^-^ (C6 H5 O)2 PCI + Cg H5 - OH
Wie aus der Gleichung ersichtlich, muß der Chlorwasserstoff ^ aus dem Reaktionsgemisch entfernt werden, um reines Triaryl-
W phosphit zu erhalten. Oft ist es dabei vorteilhaft, die Umsetzung mit einem Phenolüberschuß durchzuführen.
Diese Umsetzung von Phenolen mit Phosphortrichlorid kann nicht durch stärkeres Erwärmen oder schnelleres Einleiten
beliebig beschleunigt werden. Einmal muß vermieden werden, daß Phosphortrichlorid durch Verdampfung verloren geht und
dadurch Ausbeuteverluste entstehen, zum anderen tritt mit zu schnellem Zulauf starke Schaumbildung im Reaktionsgefäß
auf.
Die Phosphortrichloridverluste werden im Anfang der Reaktion
»durch lokale Übersättigung und nach Bildung der Diaryloximonochlor-phosphine
durch die langsamere Reaktionsgeschwindigkeit verstärkt hervorgerufen. Der als Schleppgas wirkende
Chlorwasserstoff beeinflußt die Verluste entscheidend.
Auch die Schaumbildung wirkt sich sehr nachteilig auf die Zulaufzeit des Phosphortrichlorids aus. Bei Betriebsansätzen
im Maßstab von einigen Tonnen in einem üblichen Reaktionskessel, ist das Oberflächen/Volumenverhältnis bereits so ungünstig,
daß die Zulaufgeschwindigkeit auf ein Zehntel und weniger der möglichen Umsetzungsgeschwindigkeit vermindert
werden muß. Für die Verschiebung des Gleichgewichtes auf die Seite der Trialkylphosphite muß, wie schon ausgeführt,
der Chlorwasserstoff zur Beendigung der Reaktion vollkommen
BAD ORIGINAL
1 0 ; »/ i ü 5 1
entfernt werden. Das erreicht man durch Temperatursteigerung und "Vakuum. Auch bei dieser Reaktionsstufe verhindert
die Schaumbildung durch das ungünstige Oberflächen/Volumenverhältnis einen zügigen Ablauf. ,
Bei Ansätzen mit z.B. 3,6 t' Triphenylphosphitaustrag beträgt
die Verweilzeit in einem üblichen Reaktor 11 Stunden ohne
die nachfolgende destillative Entfernung des Phenol-Überschusses.:
Dabei sind die Einfüllzeit für flüssiges Phenol mit 0,5 Stunden, der .Phosphortrichloridzulauf mit
9 Stunden und die Nachreaktionszeit ohne Phosphortrichloridzulauf
mit 1,5 Stunden beteiligt. (Siehe Beispiel Ί) Noch größere Ansätze erhöhen die Reaktionsdauer darüber hin- \
aus beträchtlich,'da die Oberfläche im Vergleich zum Volumen ■
noch ungünstiger wird.
Es wurde nun gefunden, daß mit dem nachfolgend beschriebenen Verfahren die Verweilzeit überraschender Weise auf 1 Stunde
verkürzt und die Produktion gegenüber den aus den angeführten
Gründen begrenzten Kapazitäten der Chargenproduktion auf
ein Vielfaches der Tonnage in einer Reaktionsanlage erhöht
werden kann."
Erreicht wird dies mit einer Reaktionskolonne mit hintereinander
ge schalt et en Reaktionsböden, welche einzeln oder als Gruppe hintereinandergeschaltet jeweils eine der drei ™
Reaktionsstufen unter differenzierten Temperatur- und Druekbedingungen bei spezieller Anordnung der Kolonnenschüsse
nacheinander durchzuführen gestatten■. Jeder Kolonnenteil
besitzt einen mit Dampf oder Warmwasser geheizten Doppelmantelboden (1). '
Auf den Böden sind senkrechte Wände (2) so aufgesetzt, daß
die Reaktionslösung nur längs dieser dadurch vorgeschriebenen Wege fließt bis zum Überlauf (3), der an_jler Seite des
Kolonnenbodens entsprechend der Zeichnung,als Rohr durch
den Doppelmantei geführt wird oder auch" außerhalb der
Kolonne zum nächstliegenden Kolonnenschuß verlegt werden
10S^-:/l651 BADORIGINAL
Durch den Überlauf fließt die Lösung auf den um 180° gegenüber dem vorhergehenden Boden versetzten Beginn der nachfolgenden
Reaktionsstrecke (4). Höhe des Überlaufs (3) und Höhe der Trennwände (2) unterscheiden sich mindestens um
die Schaumhöhe, so daß ein freies Überströmen vom Einlauf (4) direkt zum Überlauf (3) vermieden'wird.
Vorteilhaft werden die Führungswände der Böden aber niedrig
gehalten und sollten 20 cm Höhe nicht überschreiten, um kurze Kolonnenschüsse zu ermöglichen.
Die Kolonnenschüsse (8) haben in ausreichendem Abstand vom Reaktionsboden und oberhalb des Stutzenendes vom Überlauf
(3) genügend weite Abgänge (5) zum Abführen des Chlorwasserstoffs.
Die einzelnen aus einem oder mehreren Böden bestehenden
Reaktionszonen unterscheiden sich durch unterschiedliche Verweilzeiten, Temperaturen und Drücke. Phenol und.Phosphortrichlorid
werden nur in die erste Reaktionszone zugegeben. Die Phenolzugabe (6) erfolgt vorzugsweise flüssig,
die des Phosphortrichlorids (7) gasförmig oder flüssig. Die Dosierung der Ausgangsprodukte erfolgt vorzugsweise am Beginn
oder auch mehrmals in der ersten Reaktionszone.
Gegebenenfalls vorhandenes überschüssiges Phenol und Lösungsmittel werden in einer vierten Zone bei erhöhter
Temperatur und weiter vermindertem Druck aus dem Triarylphosphit entfernt.
Die Temperatur- und Druckeinstellung der Einzelzonen kann nach Ablesen örtlicher oder Fernanzeiger von Hand oder
vorzugsweise gesteuert durch Regelkreise erfolgen. Das gilt auch für die Dosierung von Phenol und Phosphortrichlorid.
Zwischen den Böden unterschiedlichen Druckes wird der überlauf durch Niveauregelung gesteuert.
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-t~ ■ . ■
: ■ s 20Q7G7Q
Die Höhe der Schaumschicht auf der Reaktionslösung ist
abhängig vom Durchsatz und von dem eingesetzten Phenol. Wenn Alkyl- oder Arylreste den Wasserstoff am Phenolkern
ein- oder mehrfach substituieren, steigt die Neigung zu erhöhter Schaumbildung. Das gilt ebenso für steigende
Kettenlänge der Substituenten. ■
Es wurde nun weiterhin gefunden, daß durch Zusatz eines inerten organischen Lösungsmittels zur Reaktionslösung
die Schaumbildung sehr vermindert werden kann. Dabei genügen bei substituierten Phenolen schon Mengen von
15-30 Prozent, um die Schaumbildung auf den Wert des am wenigsten zur Schäumung neigenden Phenols selbst M
oder darüber hinaus zu senken. Der Siedepunkt des inerten Lösungsmittels wird vorteilhaft so gewählt, daß
gegebenenfalls vorhandenes überschüssiges Phenol nach beendeter Reaktion gemeinsam mit dem Lösungsmittel abdestilliert
werden kann.
Die beschriebene, vorteilhaft als Kolonne ausgebildete
Vorrichtung zur Durchführung des Verfahrens, kann auch
aufwendiger konstruiert, aus einzelnen hintereinandergeschalteten
Apparaten bestehen.
Der aus den einzelnen Reaktionszonen mit unterschied- j
liehen Unterdrücken abgezogene Chlorwasserstoff wird ™
nach dem Ausgleich auf Normal- oder geringen Überdruck
vor der Neutralisation oder Absorption vorteilhaft mit Phenol behandelt, um Reste von Phosphortrichlorid und
gegebenenfalls Lösungsmittel aus dem Gas zu entfernen
und zurückzugewinnen. Vorzugsweise strömt der Chlorwasserstoff dazu in einer Rieselkolonne dem für die
Umesterung zu Triarylphosphit vorgesehenen Phenol entgegen. Das hierbei im großen Überschuß über Böden
oder Füllkörper abfließende Phenol nimmt in einer Vorreaktion das im Abgas enthaltene Phosphortrichlorid
quantitativ auf.
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'■■"·' 1098 36/165 1
-V
Beispiel 1 (Vergleichsbeispiel)
In einem 4 m emaillierten Rührwerksbehälter werden
3680 kg Phenol bei Temperaturen über 450G eingepumpt. Nach etwa einer halben Stunde wird mit dem Zulauf von
insgesamt 1650 kg Phosphortrichlorid begonnen. Die Temperatur wird auf 600O gehalten und Phosphortrichlorid
unter Normaldruck bei laufendem Rührwerk in dem Maße zugegeben, wie es die Schaumbildung im Reaktor
und die Analyse des Phosphortrichlorids im austretenden Chlorwasserstoff erlaubt. Nach 9 Stunden ist
der Zulauf beendet. Die Temperatur wird auf 750C er
und weitere 2 Stunden nachreagiert. Anschließend wird langsam Vakuum angelegt bis schließlich ein Druck
von 3 Torr erreicht wird. Die Temperatur wird dabei langsam auf 160 G erhöht. Druckerniedrigung und Temperaturerhöhung
werden wieder in dem Maße vorgenommen, wie es die Schaumbildung im Reaktor erlaubt. Nach 12
Stunden ist die Destillation verbunden mit der Nachreaktion unter Vakuum beendet. Die Gesamtreaktionszeit
beträgt etwa 14 Stunden, die Verweilzeit bis zur beendeten Destillation etwa 24 Stunden. Die Ausbeute bezogen
auf Phosphortrichlorid beträgt 91 i°\
3500 kg Triphenylphosph.it werden gewonnen.
In eine Kolonne mit 20 Böden von 600 mm Durchmesser,
deren Schüsse entsprechend der Beschreibung und der Abbildung aufgebaut sind, werden 494 kg/h Phenol auf
den Beginn der Reaktionsstrecke des Bodens 1 und auf den Beginn der Reaktionsstrecke der Böden 1, 3 und 5
je 71,6 kg/h Phosphortrichlorid dosiert. Die Führungsbleche auf den Böden sind 200 mm, der Überlauf 100 mm
hoch. Der Stutzen für den entweichenden Chlorwasserstoff ist 200 mm weit und 200 mm über den Böden seitlich
an dem insgesamt 500 mm hohen Kolonnenschuß angebracht. Insgesamt sind 6 Schüsse für die erste
Reaktionsstufe, die bei 600C und Normaldruck gefahren wird, angeordnet.
BAD ORIGINAL
1 0 9 ;■ < l· / I 6 5 1
Niveaugesteuert läuft die Reaktionslösung in die aus
4 Schüssen "bestehende zweite Stufe, die "bei 9O0C und
4OQ Torr "betrieben wird. Von dort läuft die Lösung in
die dritte aus 6 Schüssen bestehende Stufe, die bei 1200C und 200 Torr betrieben wird. Niveaugesteuert
läuft die Lösung in die aus vier Schüssen bestehende vierte Stufe, die bei 1700C und 3 Torr zur Destillation
von überschüssigem Phenol dient. Die gesamte . Verweilzeit beträgt eine Stunde,' die Ausbeute 99 $
bezogen auf Phosphortrichlorid bei Vorreaktion des gasförmig mit dem.Chlorwasserstoff austretenden
Phosphortrichlorids mit dem zugeführten Phenol'. In 24 Stunden werden 12 000 kg Triphenylphosphit gewonnen.
"-.""-.
465 kg/h Nonylphenol und 102 kg/h Phosphortrichlorid
werden entsprechend Beispiel 2 auf die Kolonne beaufschlagt, um einen T1IuS von 500 kg/h TrinonylJphOsphit \, f
zu erhalten. Die Schaumbildung ist so stark, daß die Lösung mit Chlorwasserstoff aus den Gasaustritten ΛΑΙ^^Ι
läuft.
Erst eine Verminderung des Flusses auf 55$ ermöglicht
die Reaktion. Die Verweilzeit beträgt 1,8 Stunden, die Produktion 6600 kg in 24 Stunden. Die Ausbeute
bezogen auf Phosphortrichlorid.'88 $ bei .Vorr.eakt.ion
des im Abgas enthaltenen. PCI, mit dem zulaufenden
Phenol. ■■·.-. .
Es wird wie- im ersten Teil des Beispiels 3 jedoch mit
20%igem Zusatz eines Trestbenzins (S Ie de grenz en, 160. bis
185°C, Dichte 0,78)■beaufschlagt. Die.Beaufschlagung
an Phenol beträgt 4.65 ;kg/h,- die an Phosphortrichlqrid- }. ;
92 kg/h. Die Reaktions^tufein.-I bis 3 werden gegenüber ..;.."
Beispiel 2 um insgesamt 3, Böden verkürzt, die Stufe
entsprechend erhöht. Temperatur-und Druckprofil ent- ,
y -
1 0 9 e 3 h /16 5 1 BAD ORlGiHAL
sprechen Beispiel 2. Die Verweilzeit beträgt 50 Minuten. 12 000 kg Trinony]fphosphit werden in 24 Stunden gewonnen. L
Die Ausbeute "bezogen auf Phosphortrichlorid beträgt bei Vorreaktion des mit dem Chlorwasserstoff gasförmig austretenden
PCI, mit dem zulaufenden Nonylphenol 98 Prozent.
BAD ORlGINIAL
Claims (10)
- PatentansprücheΛ/ Verfahren zur Herstellung von Triarylphosphiten aus Phenolen und Phosphortrichlorid, dadurch gekennzeichnet, daß man die drei Stufen der Reaktion getrennt in hintereinandergeschalteten Anlageteilen ablaufen läßt, die sich durch fallende Drücke und steigende Temperaturen unterscheiden.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,daß die Reaktion auf geschlossenen hintereinandergeschalteten heizbaren Doppelböden abläuft, wobei durch " Aufbringen senkrechter Wände ein vorgeschriebener verlängerter Weg der Reaktionslösung auf den Böden erzwungen wird.
- 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die. Hohe der Trennwände mindestens um die Höhe der auftretenden Schaumschicht von der Höhe der Überlaufrohre, differiert » '■-·.-
- 4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die bei der Reaktion auftretende Schaumbildung durch Zusatz eines inerten organischen Jj Lösungsmittels vermindert.
- 5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man in einer vierten Stufe bei weiter erhöhter Temperatur und höherem Vakuum gegebenenfalls vorhandenes überschüssiges Phenol und Lösungsmittel abdestilliert. ,„
- 6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeiehnet, daß man die im ausströmenden Reaktionsgas Ghlorwasserstoff enthaltenen Restmengen Phosphortrichlorid mit dem der Reaktion zufließenden Phenol umsetzt.1 0 9 B 3 6/1651
- 7. Vorrichtung zur Durchführung des Verfahrens nach den Ansprüchen 1 bis 6, gekennzeichnet durch ein Reaktionsgefäß in Form einer Kolonne mit hintereinandergeschalteten heizbaren Reaktionsböden.
- 8. Vorrichtung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktionskolonne mehrere, jeweils aus einem oder• mehreren Böden bestehende Reaktionszonen enthält, die sich durch fallende Drücke und steigende Temperaturen unterscheiden.a
- 9. Vorrichtung nach Anspruch 7 und 8, dadurch gekenn-™ zeichnet, daß der Fluß der Reaktionslösung durch versetzte senkrechte Querwände auf den Kolonnenböden auf einem vorgeschriebenen verlängerten Weg erfolgt.
- 10. Vorrichtung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß die Höhe der Trennwände mindestens um die Höhe der Schaumschicht von der Höhe der Überlaufrohre differiert.10 9 8 3 6/1651
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| GB (1) | GB1348504A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0413661A2 (de) * | 1989-08-15 | 1991-02-20 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von Tris(2,4-di-tert-butyl-phenyl)phosphit |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2950694A1 (de) * | 1979-12-17 | 1981-06-25 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung neutraler phosphorigsaeurearylester |
| US5235086A (en) * | 1989-08-15 | 1993-08-10 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of tris(2,4-ditert-butylphenyl)phosphite |
| US5532401A (en) * | 1995-01-19 | 1996-07-02 | Dover Chemical Corporation | Process for production of tris(nonylphenyl) phosphite |
| US6884401B2 (en) * | 2002-07-17 | 2005-04-26 | Industiral Technology Research Institute | Method for removing volatile components from a high viscosity liquid by using rotation pack bed |
| CN106946930B (zh) * | 2017-03-29 | 2019-03-12 | 昌和化学新材料(江苏）有限公司 | 亚磷酸三苯酯的连续化生产工艺及其生产系统 |
-
1970
- 1970-02-17 DE DE2007070A patent/DE2007070C3/de not_active Expired
-
1971
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Cited By (2)
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|---|---|---|---|---|
| EP0413661A2 (de) * | 1989-08-15 | 1991-02-20 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von Tris(2,4-di-tert-butyl-phenyl)phosphit |
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