DE2005133C3 - Reaktionsprodukt einer polymeren Amidsäure und seine Verwendung als Antistatikmittel - Google Patents

Reaktionsprodukt einer polymeren Amidsäure und seine Verwendung als Antistatikmittel

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DE2005133C3
DE2005133C3 DE2005133A DE2005133A DE2005133C3 DE 2005133 C3 DE2005133 C3 DE 2005133C3 DE 2005133 A DE2005133 A DE 2005133A DE 2005133 A DE2005133 A DE 2005133A DE 2005133 C3 DE2005133 C3 DE 2005133C3
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Description

Als Folge der niedrigen elektrischen Leitfähigkeit vieler flüchtiger organischer Flüssigkeiten ist das Problem der Verhinderung der elektrostatischen Aufladung bekannt insbesondere während der Handhabung und des Transports, um eine sichere und wirksame Verteilung ohne die gleichzeitige Entzündungs- oder Explosionsgefahr zu gewährleisten. Beispielsweise haben flüchtige organische Flüssigkeiten wie Kohlenwasserstoff-Kraftstoffe und -Heizöle (z. B. Benzin, Düsenkraftstoffe, Turbinenkraftstoffe) oder leichte Kohlenwasserstofföle, die beispielsweise als Lösungsmittel odes flüssige Reinigungsmittel für Textilien verwendet werden, eine sehr niedrige elektrische Leitfähigkeit Bei der Verwendung dieser Flüssigkeiten können durch die Handhabung, den Betrieb oder auf anderem Wege an der Oberfläche elektrostatische Ladungen entstehen, die zu Funkenbildung und hierdurch zu Entzündungen oder Explosion führen können. Diese Gefahren können bei der Handhabung oder beim Transport dieser organischen Flüssigkeiten, aber auch beim Betrieb, z. B. bei der Zentrifugierung auftreten, bei der ein Feststoff von einer flüchtigen Flüssigkeit abgetrennt wird, wobei eine elektrostatische Aufladung stattfinden kann.
Die verschiedensten Materialien wurden bereits für die Zumischung zu diesen organischen Flüssigkeiten zur Steigerung ihrer elektrischen Leitfähigkeit und damit zur Verringerung der obengenannten Entzündungs- und Explosionsgefahren vorgeschlagen. Diese Materialien erwiesen sich jedoch nicht als genügend wirksam hinsichtlich der Steigerung der gewünschten elektrischen Leitfähigkeit dieser Flüssigkeiten. In vielen Fällen erwiesen sie sich als zu teuer für den geringen zusätzlichen Schutz, den sie zu bieten vermögen.
Tabelle 1 Antistatische Amin-Zusätze
In der US-PS 32 56 073 sind Antistatikmittel beschrieben, die jedoch nach dem heutigen Stand der Technik kein anerkannt gutes Mittel mehr darstellen. Zum einen ist die Anwesenheit von Metallsalzen in Brenn- oder Treibstoffen nach dem derzeitigen Stand der Technik ohnehin unerwünscht und zum Teil sogar durch gesetzliche Vorschriften eingeschränkt Zum anderen
jo dürfte offensichtlich sein, daß die in der US-PS 32 56 073 genannten Metallsalze von organischen Säuren in Kombination mit den organischen Phosphatsalzen gewisser Polymerer sowohl in der Herstellung als auch in der Anwendung wesentlich teurere antistatische Mittel darstellen als die Reaktionsprodukte der Erfindung.
In den folgenden Tabellen ! und 2 sind die Leitfähigkeitswerte vergleichbarer antistatischer Zusätze, wie Aminverbindungen oder Olefin-Maleinsäurean- hydridcopolymere, zusammengestellt Den Vergleichsversuchen ist zu entnehmen, daß die darin aufgeführten Stoffe wesentlich schlechtere Ergebnisse liefern als die Antistatikmittel der Erfindung.
Vergleichsversuche
Aminsalze von Carbonsäuren sind im allgemeinen sehr wirksame antistatische Mittel. Primäre Aminderivate sind wirksamer als sekundäre Aminsalze, die wiederum wirksamer sind als die tertiären Aminsalze. Aminsalze von mehrwertigen Carbonsäuren bewirken die beste Leitfähigkeit bei Kraftstoffen. Die Umwandlung der Aminsalze in die entsprechenden Amide ergibt Verbindungen mit sehr niedriger antistatischer Aktivi tat, wie in Tabelle 1 gezeigt wird.
Verbindung
Konz. p.p.m. Leitfähigkeit
Kraftstoff
Kraftstoff n-Octylamin Salz der Oleinsäure Kraftstoff Di-n-Octylamin Salz der Oleinsäure Kraftstoff Tri-n-Octylamin Salz der Oleinsäure
0 3,2
30 78
30 49
30 23
Fortsetzung
Verbindung Konz, p,p,m. LeitfaTiigkeU
|2'
30
Kraftstoff Tetra-n-Decylamin Salz des E.D.T.A. (Äthylendiamintetraessigsäure) Kraftstoff Tetra-Amin-Salz*) von E.D.T.A. Kraftstoff Tetraphenylstearylamin-Salz von E.D.T.A. Kraftstoff Tetra(dimethy!didodecylammonium)-Salz von E.D.T.A.
Kraftstoff Tetra-Amin-Amid*) von E.D.T.A. Kraftstoff Tetraphenylstearylamid von E.D.T.A. Kraftstoff Tetra-Amin-Salz*) von Benzophenontetracarbonsäure
Kraftstoff Tetra-Amin-Salz der trans-l,2-Diaminocyclohexantetraessigsäure
Kraftstoff Tetra-Amin-Salz*) der Pyromellitsäure E.D.T,Ä, ist Äthylendiamintetraessigsäure.
*) Eines primären Amins mit einem an die Amingruppe gebundenen tertiären C-Atom mit etwa 12- bis 15-C-Atomen pro Aminmolekül.
30 442
30 532
30 88
30 24
30 22
30 30
30 32
30 31
Copolymere von 1-Olefinen mit Maleinsäureanhydrid haben in Kraftstoffen mäßige antistatische Eigenschaften. Aminderivate dieser Copolymeren sind sehr aktive Leitfähigkeitsverbesserer. Die Veresterung dieser Copolymerisate hebt die antistatische Wirkung auf und die Amidierung vermindert sie sehr stark, wie in Tabelle 2 gezeigt wird. Tabelle 2 Olefin-Maleinsäureanhydrid-Opolymere
Verbindung Konz. p.p.m. Leitfähigkeit
Hr12X-Vm
Kraftstoff 0 8,2
Kurzkettiges Olefin- 50 52
Maleinsäureanhydrid
mit hohem MG (I)
mit niedrigem MG (II) 50 16
Langkettiges Olefin- 50 57
Maleinsäureanhydrid
mit hohem MG (III)
mit niedrigem MG (IV) 50 14
Derivat
Di-Amin-Derivat 50 796
von I
Di-Amin-Derivat 50 91
von II
Di-Amin-Derivat 50 988
von III
Di-Amin-Derivat 50 110
von IV
Mono-Amin-Derivat 50 944
von Hl
Diester von I 50 9,6
Diester von IH 50 11,3
Diamid von III 50 90
Amin-Derivat des 50 990
Monoesters von III
Die erfindungsgemäßeri Reaktionsprodukte polymerer Amidsäuren verleihen organischen Flüssigkeiten, insbesondere flüchtigen organischen Flüssigkeiten, wie Kohlenwasserstoff-Kraftstoffen und Heizölen oder Lösungsmitteln, die eine geringe elektrische Leitfähigkeit haben und bei elektrostatischer Aufladung die Gefahr der Entzündung oder Explosion in sich bergen, erwünschte Antistatikeigenschaften. Durch die Zugabe ist es möglich, die elektrische Leitfähigkeit dieser Flüssigkeit in einem solchen Maße zu erhöhen, daß die elektrostatische Aufladung mit der damit verbundenen Gefahr der Entzündung oder Explosion insbesondere bei der Handhabung, beim Transport oder bei der Behandlung dieser Flüssigkeiten weitgehend ausge schaltet wird.
Den flüssigen Kohlenwasserstoffen wird eine erhöhte elektrische Leitfähigkeit in einem höheren Maße verliehen, als es bisher mit vielen anderen Antistatikmitteln möglich war.
Bevorzugt wird den organischen Flüssigkeiten, die normalerweise in verhältnismäßig hohem Maße elektrostatisch aufladbar sind, wodurch sich die obengenannten Entzündungs- und Explosionsgefahren ergeben, ein geringer Zusatz des obengenannten Reaktionsso produkts gewöhnlich in einer Menge von etwa 0,285 bis 570 g/m3, vorzugsweise in einer Menge von etwa 2,85 bis 28,5 g/m3 des Gesamtvolumens des Flüssigkeitsgemisches zugegeben. Ein spezielles Anwendungsgebiet der Erfindung ist
μ die Verbesserung von organischen Flüssigkeiten in Form von Destillatkraftstoffen und -heizölen aus Erdöl mit einem Siedeanfang von etwa 24 bis 57° C und einem Siedeende von etwa 121 bis 5380C. Hierbei ist zu bemerken, daß der Ausdruck »Destillatkraftstoffe« und
„o »Destillatheizöle« nicht auf Straight-run-Destillatfraktionen beschränkt ist Diese Destillatkraftstoffe und -heizöle können Straight-run-Destillate, katalytisch oder thermisch gekrackte Destillate (einschließlich der hydrierend gekrackten Destillate) oder Gemische von
<,<; Straight-run-Destillatkraftstoffen und -heizölen, Schwerbenzinen mit Krackdestillaten sein. Ferner können diese Kraftstoffe und Heizöle nach bekannten großtechnischen Verfahren behandelt, z. B. der Säure-
behandlung oder Laugenbehandlung, der Hydrierung, Lösungsmtttelraffination oder Bleicherdebehandlung, unterworfen worden sein.
Die Destillatheizöle und -kraftstoffe sind durch ihre verhältnismäßig niedrige Viskosität und den niedrigen Stockpunkt gekennzeichnet Die Haupteigenschaft, die diese speziellen Kohlenwasserstoffe kennzeichnet, ist jedoch ihr Destillationsbereich. Wie bereits erwähnt, liegt dieser Bereich zwischen etwa 24 und 538° C. Natürlich umfaßt der Destillationsbereich jedes einzelnen Kraftstoffs oder Heizöls einen engeren Siedebereich, der jedoch in die obengenannten Grenzen fällt. Ebenso hat jeder Kraftstoff und jedes Heizöl im wesentlichen keine Siedelücken innerhalb seines Destillationsbereichs.
Von den Kraftstoffen und Heizölen kommen insbesondere die Heizöle Nr. 1,2 und 3 in Frage, die für Heizzwecke und, wie bereits erwähnt, als Dieselöle, Benzin, Turbinenkraftstoffe und Düsenkraftstoffe verwendet werden. Die Haushaltsheizöle entsprechen im allgemeinen den Spezifikationen, die in ASTM D 396-48 T festgelegt sind Die Spezyikationen für Dieselöle sind in ASTM D 975-48 T und die Spezifikationen für typische Düsenkraftstoffe in Military Specification MIL-F-5624 B festgelegt
Als weitere spezielle Anwendungsgebiete der Erfindung kommen in Frage: Lösungsmittel, wie sie für Anstrichstoffe verwendet werden, Fleckentferner, z. B. Reinigungsbenzin, Textilhilfsmittel, Pigmente, flüssige Polituren oder Kautschukmischungen. Die Antistatikmittel gemäß der Erfindung können, für alle Produkte, die sich elektrostatisch aufladen können, oder für alle Produkte, die elektrostatische Ladungen erzeugen, verwendet werden. Beispielsweise kann die elektrostatische Aufladung eines solchen Produkts verringert J5 werden, indem eine Oberfläche des Produkts mit einem oder mehreren der neuen Antistatikmittel überzogen wird. Beispielsweise können Gewebe oder Fasern einer Oberflächenbehandlung mit einem oder mehreren der Mittel unterworfen werden, um die elektrostatische Aufladbarkeit des Gewebes oder der Fasern zu verringern.
Geeignete Amidsäuren und deren Aminsalze sind in der US-PS 30 03 858 beschrieben. Hier wird festgestellt daß als Amine für die Bildung der Säuren und Salze primäre aliphatische Amine mte etwa 4 bis 30 C-Atomen im Molekül geeignet sind. Besonders bevorzugt und repräsentativ für die Amine sind primäre Amine mit einem an eine Aminogruppe gebundenen tertiären Kohlenstoffatom sind 12 bis 15 C-Atomen pro Aßiinmolekül oder primäre Amine mit einem an eine Aminogruppe gebundenen tertiären Kohlenstoffatom und 18 bis 24 C-Atomen pro Aminmolekül, Fettsäureamine, z. B. primäres Oleylamin, Di-selc-KokosfeUsäureamin und Tricaprylamin, Alkylarylamine, z. B. Phenyl- stearylamin, und Komplexe von Fettsäuren mit Fettsäurediaminen, z.B. das Produkt der Kondensationsreaktionen von 1 Mol Oleyldiamin und 1 Mol Tallölfettsäure.
Substituierte Amine, z. B. Glycin, sowie aromatische b0 Amine, z. B. Anilin, und langkettige aliphatische Amine, z. B. Octadecylamin, können ebenfalls verwendet werden.
Die Olefin-Maleinsäureanhydrid-Copolymeren werden durch Copolymerisation von äquimolaren Mengen (,5 eines Olefins und Maleinsäureanhydrid hergestellt Bevorzugt werden 1-Olefine, die 2 bis 18 C-Atome im Molekül enthalten. Ein Beispiel geeigneter verzweigter 1 -Olefine ist Diisobutylen. Geeignete innere Olefine sind beispielsweise Buten-2, Penten-2 und Propylentetramere. Geeignete Polyolefine sind beispielsweise Butadien, Pentadien und 1,5-Hexadien.
Die Amid-Säuren werden durch Erwärmung des Olefin-Maleinsäureanhydrid-Copolymeren mit einem Amin hergestellt Die Reaktion findet ohne Bildung von Wasser leicht statt Die Aminsalze werden durch Erwärmen von äquimolaren Mengen der Amid-Säure mit dem gleichen oder einem anderen Amin hergestellt
Ein geeignetes Alkylvinyläther-Maleinsäureanhydrid-Copolymeres ist das im Handel erhältliche Methylvinyläther-Maleinsäureanhydrid-Copolymere. Der Methylvinyläther wird mit dem Maleinsäureanhydrid im Molverhältnis von 1 :1 (»polymerisiert Für dieses Copolymere wird in der Literatur die folgende Struktureinheit angegeben:
OCH3 CH,- CHCH CH
I I
O=C
C=O
In der Literatur sind ferner die folgenden physikalischen Eigenschaften für das vorstehende Copolymere angegeben:
Aussehen
weißes flockiges
Pulver
Erweichungsbereich 200-225 C
Spezifisches Gewicht der Folie 1,37
Schüttgewicht des Pulvers 0,32 g/m3
Böschungswinkel 39°
Restliches freies Maleinsäure
anhydrid 		0
pH-Wert einer 5%igen wäßrigen
Lösung (freie Säure) 		etwa 2
Molekulargewicht einer Struktur
einheit
Anhydrid 156
freie Säure 174
spezifische Viskosität 0,1-0,5
Typisch ist ferner ein Alkylvinyläther-Maleinsäureanhydrid-CopoIymeres, das einen He&adecylrest als Alkylrest enthält Dies ist in Beispiel 12 veranschaulicht
Für die Reaktion zwischen dem Aminsalz und dem Copolymerin werden das Aminderivat und das Methylvinyl&ther-Maleinsäureanhydrid-Copolymere im Molverhältnis von 1 ι OjOl bis 1; 1 verwendet. Hierauf wird nachstehend ausführlicher eingegangen.
Die Herstellung der neuen Reaktionsprodukte gemäß der Erfindung und ihre Wirkung bei Zumischung zu organischen Flüssigkeiten zur wirksamen Verhinderung der statischen Aufladung, insbesondere bei flüssigen Kohlenwasserstoffen, werden in den folgenden Beispielen veranschaulicht.
Beispiel 1
Zu einem Gemisch von 98 g (1 Mol) Maleinsäureanhydrid, 252 g (1 Moi) 1-Octadecen und 350 g Xylol wurden 7 g Benzoylperoxyd gegeben. Das Gemisch wurde etwa 4 bis 5 Stunden bei etwa 150° C gerührt, um praktisch vollständige Copolymerisation zu gewährleisten.
Zu 175 g (0,25 Mol) des erhaltenen 1-Octadecen-Maleinsäureanhydrid-Copolymeren, das 50% Xylol enthielt, wurden 100 g (0,5 Mol) eines primären Amins mit einem an eine Aininogruppe gebundenen tertiären C-Atom und etwa 12 bis 15 C-Atomen pro Aminmolekül und 100 g Xylol gegeben. Das erhaltene Gemisch wurde etwa 2 Stunden bei 100°C gerührt, um das Amin-Salz der Amid-Säure des 1 -Octadecen-Maleinsäureanhydrid-Copolymeren zu bilden.
7,j 400" '027 Mc!^ de, in der beschriebenen Weise hergestellten, 50% Xylol enthaltenden Amin-Salzes wurden 16 g (0,1 Mol) Methylvinyläther-Maleinsäureanhydrid-Copolymeres gegeben. Das Gemisch wurde etwa 2 Stunden bei 140° C gerührt, wobei das gewünschte Reaktionsprodukt gebildet wurde, das nachstehend als»Produkt 1« bezeichnet wird.
Beispiel 2
Ein Gemisch von 98 g (1 Mol) Maleinsäureanhydrid, 104 g (1 Mol) Styrol, 5 g Benzoylperoxyd und 202 g Xylol wurden 3 Stunden bei 100°C gerührt, wobei ein Styrol-Maieinsäureanhydrid-Copolymeres gebildet wurde. Diesem 50% Xylol enthaltenden Styrol-Maleinsäureanhydrid-Copolymeren wurden 400 g (2 Mol) des gleichen Amins wie in Beispiel 1 zugesetzt. Das erhaltene Gemisch wurde 3 Stunden bei 100° C gerührt. Nach Zusatz von 40 g (0,25 Mol) eines Methylvinyläther-Maleinsäureanhydrid-Copolymeren wurde das Gemisch 2 Stunden bei 140° C gerührt, wobei das gewünschte Reaktionsprodukt gebildet wurde. Dieses Produkt wird nachstehend als »Produkt 2« bezeichnet.
Beispiel 3
Ein Gemisch von 98 g (1 Mol) Maleinsäureanhydrid, 140 g (1 MoI) 1-Decen, 7 g Benzoylperoxyd und 238 g Xylol wurde 4 Stunden bei 150°C gerührt, wobei ein Maleinsäureanhydrid- 1-Decen-Copolymeres gebildet wurde. Zu diesem 50% Xylol enthaltenden Copolymeren wurden 600 g (2 Mol) eines Gemisches von primären Aminen mit einem an die Aminogruppe (-NH2) gebundenen tertiären C-Atom und 18 bis 24 C-Atomen pro Aminomolekül gegeben. Das Gemisch wurde 3 Stunden bei 100° C gerührt Nach Zusatz von 40 g (0,25 Mol) eines Methylvinyläther-Maleinsäureanhydrid-CopoIymeren wurde das Gemisch 2 Stunden bei 140° C gerührt, wobei das gewünschte Reaktionsprodukt erhalten wurde, das nachstehend als »Produkt 3« bezeichnet wird.
Beispiel 4
175 g (03 Mol) des gemäß Beispiel 1 hergestellten 1 -Octadecen-Maleinsäureanhydrid-Copolymeren, 270 g 1,0 MoI) Oleylamin und 200 g Xylol wurden 3 Stunden bei !000C gerührt, wobei das Dio'.eylarninsalz des 1 -Octadecen-Maleinsäureanhydrid-Copolymeren gebildet wurde. 260 g (0,5 Mol) des etwa 30% Xylol enthaltenden Salzes und 16 g (0,1 Mol) eines Methylvinyläther-Maleinsäureanhydrid-Copolymeren wurden etwa 2 Stunden bei 100° C gerührt, wobei das gewünschte Reaktionsprodukt, das nachstehend als »Produkt 4« bezeichnet wird, gebildet wurde.
5
Beispiel 5
Ein Gemisch von 42 g ('/3 Mol) eines Äthylen-Maleinsäureanhydrid-CopoIymeren, das durch Copolymerisa-
tion von äquimolaren Anteilen Äthylen und Maleinsäureanhydrid hergestellt worden war, 140 g (2Λ Mol) des Amins nach Beispiel 1 und 364 g Xylol als Verdünnungsmittel wurde etwa 4 Stunden bei 140°C am Rückfluß erhitzt. Nach Abkühlung auf 90°C wurden 55 g ('Λ Mol)
ι ι Methylvinyläther-Maleinsäureanhydrid-Copolymeres zum Gemisch gegeben. Das Gemisch wurde dann 4 Stunden bei 140°C am Rückfluß erhitzt, wobei das
..A,4..i.» /n_ 1..u« c\ —ι u— 1.
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Beispiel 6
Ein Gemisch von 98 g (1 Mol) Maleinsäureanhydrid, 168 g (1 Mol) Propylentetrameres (ein Gemisch von inneren Olefinen) und 30 g Di-tert.-butylperoxyd wurde
2-, etwa 8 Stunden bei 150°C gerührt. Nach Abkühlung auf 80° C wurden 200 g (IMo!) des Gemisches von primären \minen wie in Beispiel 1 zugesetzt. Das Gemisch wurde dann 2 Stunden bei 125° C gerührt. Nach Zusatz von 78 g (0,5 Mol) des Methylvinyläther-
jo Maleinsäureanhydrid-Copolymeren und 1088 g Xylol als Verdünnungsmittel wurde das Gemisch 4 Stunden bei 1150C gerührt, wobei das Endprodukt (Produkt 6) gebildet wurde.
Beispiel 7
Ein Gemisch von 98 g (1 Mol) Maleinsäureanhydrid,
112 g (1 Mol) Diisobutylen (ein verzweigtes 1-Olefin) und 8 g Di-tert-butylperoxyd wurde etwa 6 Stunden bei 130° C gerührt Nach Zusatz von 200 g (1 Mol) des Gemisches von primären Aminen wie in Beispiel 1 wurde das Gemisch 6 Stunden bei 125° C gerührt. Dann wurden 78 g (0,5 MoI) des Methylvinyläther-Maleinsäureanhydrid-Copolymeren und 956 g Xylol als Verdünnungsmittel zugesetzt worauf 2 Stunden bei 130° C
4-, gerührt wurde. Hierbei wurde das Endprodukt (Produkt 7) erhalten.
Beispiel 8
-,0 Ein Gemisch von 65 g (0,8 Mol) 1,5-Hexadien, ICVg (1,6MoI) Maleinsäureanhydrid und 30 g 30%igem Wasserstoffperoxyd wurde etwa 6 Stunden bei 60° C gerührt Nach Zusatz von 300 g (1,5 Mol) des Gemisches von primären Aminen wie in Beispiel 1 wurde das
Ϊ? Gemisch 3 Stunden bei 125° C gerührt Dann wurden
113 g (0,75 Mol) des Methylvinyläther-Maleinsäureanhydrid-Copolymeren zum Gemisch gegeben, das dann 3 Stunden bei 150°C gerührt wurde, wobei das Endprodukt (Produkt 8) gebildet wurde.
Beispiel 9
Ein Gemisch von 175 g (0,5 Mol) des in Beispiel 1 beschriebenen 1 -Octadecen-Maleinsäureanhydrid-Copolymeren, 225 g Xylol und 37,5 g (0,5 Mol) Glycin wurde 3 Stunden bei 136° C gerührt Nach Zusatz von 39 g (0,25 Mol) des Methylvinyläther-Maleinsäureanhydrid-Copolymeren wurde das Gemisch weitere 3 Stun-
ίο
den bei 1360C gerührt, wobei das Endprodukt (Produkt 9) gebildet wurde.
Beispiel 10
Ein Gemisch von 175 g (0,5 Mol) des 1-Octadecen-Maleinsäureanhydrid-Copolymeren (siehe Beispiel 1), 200 s Xylol und 93 g (1 Mol) Anilin wurde 2 Stunden bei 100-C gerührt. Nach Zusatz von 78 g (03 Mol) des Methylvinyläther-Maleinsäureanhydrid-Copolymeren ι ο wurde das Gemisch 6 Stunden bei 1300C gerührt, wobei das Endprodukt (Produkt 10) gebildet wurde.
Beispiel Il
Γ)
Ein Gemisch von 175 g (0,5 Mol) des 1-Octadecen-Maleinsäureanhydrid-Copolymeren, 200 g Xylol und 269 g (1 Mol) Octadecylamin wurde etwa 3 Stunden bei 1050C gerührt. Nach Zusatz von 78 g (0,5 Mol) des Methyivinyiäther-Maieinsäureanhydrid-Copoiymeren _>o wurde das Gemisch etwa 3 Stunden bei 1100C gerührt, wobei das Endprodukt (Produkt 11) gebildet wurde.
In einer Reihe von Vergleichsversuchen wurde die Fähigkeit der gemäß Beispiel 1 bis 4 hergestellten Produkte untersucht, organischen Flüssigkeiten antista- »■-, tische Eigenschaften zu verleihen. Als Maßstab hierfür wurde die elektrische Leitfähigkeit in Picomhos (10-12 mhos) pro m gemessen. Die Antistatikmittel wurden einem flüssigen Kulilenwasserstoffgemisch zugesetzt, das etwa 75% einer katalytisch gekrackten Komponen- j0 te und etwa 25% einer Straight-run-Komponente einhielt und bei etwa 160 bis 382° C siedete. Die Gemische wurden dann auf die Verbesserung der elektrischen Leitfähigkeit untersucht Die Ergebnisse sind nachstehend in Tabelle I genannt j-,
Tabelle I Antistatik
mittel 		Konzentra
tion
g/lll 		Leitfähig
keit,
Picnmhns/m
Organische
Flüssigkeit 		- 0 10
Nicht
inhibiertes
Heizöl 		+ Pro
dukt 1 		14,25 514
Nicht
inhibiertes
Heizöl 		+ Pro
dukt 1 		28,5 861
Nicht
inhibiertes
Heizöl 		0 12
Nicht
inhibiertes
Heizöl 		+ Pro
dukt 2 		28,5 550
Nicht
inhibiertes
Heizöl 		+ Pro
dukts 		28,5 787
Nicht
inhibiertes
Heizöl 		+ Pro
dukt 4 		28,5 879
Nicht
inhibiertes
Heizöl
Tabelle II Gleiches Heizöl wie in Tabelle I
Organische
Flüssigkeit 		Antistatik
mittel 		Konzentra
tion
g/m' 		Leitfähig
keit,
Picomhos/m
Nicht
inhibiertes
Heizöl 		0 10
Nicht
inhibiertes
Heizöl 		+ Pro
dukt 5 		14,25 1110
Nicht
inhibiertes
Heizöl 		+ Pro
dukt 6 		14,25 399
Nicht
inhibiertes
Heizöl 		+ Pro
dukt? 		i4,25 437
Nicht
inhibiertes
Heizöl 		+ Pro
dukts 		14,25 221
Nicht
inhibiertes
Heizöl 		+ Pro
dukt 9 		14,25 290
Nicht
inhibiertes
Heizöl 		+ Pro
dukt 10 		14,25 108
Nicht
inhibiertes
Heizöl 		+ Pro
dukt 11 		14,25 450
Wie die Werte in Tabelle I zeigen, werden durch Verwendung der Antistatikmittel gemäß der Erfindung die antistatischen Eigenschaften von organischen Flüssigkeiten erheblich verbessert
Wie bereits erwähnt, sind die erfindungsgemäßer. Reaktionsprodukte auch als Inhibitoren gegen eine iinArwtincrihtP ΡπιιιΙσΪΑηιησ u/trlrcam Oia frvlcrAnHAn
Emulgierungsversuche wurden durchgeführt: 200 ml des
zu prüfenden Heizöls und 20 ml destilliertes Wasser werden in eine 0,57-1-Klarglasflasche gegeben. Die Flasche wird fest verschlossen und so in eine mechanische Schüttelvorrichtung (Everbach) gelegt, daß maximale Bewegung möglich ist Die Schüttelvor-
-,0 richtung wird 5 Minuten mit der stärksten Einstellung betrieben. Die Flasche wird aus der Vorrichtung genommen und 24 Stunden im Dunkeln aufrecht stehen gelassen. Nach dieser Zeit wird das Aussehen der Wasserschicht festgestellt Die Kohlenwasserstoff schicht wird abgehebert, wobei darauf geachtet wird, daß die öl-Wasser-Grenzfläche nicht gestört wird, und verworfen. Eine frische Portion des zu prüfenden Heizöls wird dann zugesetzt Die oben beschriebenen Maßnahmen werden wiederholt Wenn nach zchnrr.ali-
bo ger Widerholung dieser Behandlung keine Emulsion in der Wasserschicht erscheint gilt das öl als einwandfrei im Sinne dieses Tests. Wenn dagegen nach jeder Absitzzeit von 24 Stunden bei diesem Versuch eine Emulsionsbildung in der Wasserschicht auftritt, gilt das
b5 Heizöl als nicht einwandfrei im Sinne dieses Tests. Es wurde gefunden, daß bei dieser Prüfmethode in inhibierten Ölen Emulsionen gebildet werden, die den Emulsionen ähnlich sind, die in den gleichen ölen nur
nach langen Zeiten normaler Handhabung und Lagerung im großtechnischen Betrieb auftreten.
Das beim Emulgierungstest verwendete Heizöl ist das gleiche, das vorstehend im Zusammenhang mit dem
Tabelle 111
12
Antistatiktest beschrieben wurde. Die Ergebnisse, die bei den Emulgieringstests erhalten wurden, sind nachstehend in Tabelle III angegeben.
Organische Flüssigkeit
Produkt Konzentration, g/m3
Bewertung
Nicht inhibiertes Heizöl Nicht inhibiertes Heizöl Nicht inhibiertes Heizöl
Produkt 1
gem. Beisp. 1 hergestelltes Amin-Salz
22,«
22,«
einwandfrei einwandfrei
nicht einwandfrei
Wie die Werte in den Tabellen I und III zeigen, sind die neuen Reaktionsprodukte äußerst wirksame ascheireie Antistatikmittel und hmuisionsbiidung verhindernde Mittel für Heizöle und Kraftstoffe.
Wie bereits erwähnt, sind die neuen Reaktionsprodukte in den verschiedensten organischen Flüssigkeiten wirksam. Versuchsergebnisse werden nachstehend für das Produkt 1 in einem typischen Verdünnungsmittel für Druckfarben (ein mit Schwefelsäure behandeltes Leuchtpetroleum), einem typischen Lösungsmittel, das als Verdünnungsmittel für Anstrichstoffe dient, und einer typischen Textilschlichte (farbloses Paraffinöl von niedriger Viskosität) genannt. Die Verdünnungsmittel hatten die folgenden Kennzahlen:
Verdünnungsmittel für Druckfarbe Spezifisches Gewicht bei 15,6 C Anilinpunkt Kauri-Butanolzahl
ASTM-Destillation, C Siedeanfang 50%-Punkt Siedeende
Lösungsmittel
Spezifisches Gewicht bei 15,6' C Flammpunkt, Tag offene Schale Anilinpunkt Kauri-Butanolzahl
ASTM-Destillation, Siedeanfang 50%-Punkt Siedeende
0,805 82 C 10
177 227 288
0,7839 41 C 58 C 37
156 173 201
Textilschlichte Spezifisches GewicMt bei 15,6 t U,860-U,8/0 Fließpunkt -6,7 C Saybolt-Viskosität bei 37,8 C 125- 135 Sek.
Kinematische Zähigkeit bei 26,5-29,OcSt 37,8 C
Die Ergebnisse von Versuchen, in denen die elektrische Leitfähigkeit des Verdünnungsmittels für Druckfarben, des Lösungsmittels und der Textilschlichte mit und ohne Zusatz des Produkts 1 ermittelt wurde, sind nachstehend in Tabelle IV genannt.
Tabelle IV
Antistatik- Konzen- Leitfähigmittel tion, keil
Gew.-% Picomhos/m
Verdünnungsmittel für Druckfarben
Verdünnungs-4-, mittel für Druckfarben
Lösungsmittel Lösungsmittel
-n Textilschlichte
Produkt 1
Produkt 1
Textilschlichte Produkt 1
0,01
0,01 0 0,01
0,13 424
4,4 1440
496

Claims (6)

Patentansprüche:
1. Reaktionsprodukt einer polymeren Amidsäure, erhalten durch Reaktion eines Alkylvinyläther/Maleinsäureanhydrid-CopoIymeren mit der polymeren Amidsäure oder ihrem Amidsalz, die in bekannter Weise durch Polymerisation von Maleinsäureanhydrid mit äquimolaren Mengen eines Olefins oder mit Styrol und anschließende Umsetzung mit einem Amin unter Erwärmen hergestellt worden ist
2. Reaktionsprodukt nach Anspruch 1, bei dem die polymere Amidsäure durch anschließende Umsetzung mit einem primären Amin mit einem an eine Aminogruppe gebundenen tertiären C-Atom und 12 bis 15 C-Atomen pro Aminmolekül hergestellt worden ist
3. Reaktionsprodukt nach Anspruch 1, bei dem die
polymere Amidsäure durch anschließende Umsetzung eines primären Amins mit einem an eine Aminogruppe gebundenen tertiären C-Atom und 18 bis 24 C-Atomen pro Aminomolekfll hergestellt worden ist
4. Reaktionsprodukt nach Anspruch 1 bis 3, bei ίο dem die Polymerisation von Maleinsäureanhydrid mit äquimolaren Mengen 1-Octadecen oder 1-Decen durchgeführt worden ist
5. Reaktionsprodukt nach Anspruch 1 bis 4, erhalten durch Reaktion eines Methylvinyläther/
Maleinsäureanhydrid-Copolymeren.
6. Verwendung des Reaktionsproduktes gemäß Anspruch 1 als Antistatikmittel.
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