DE19953274A1 - Emulsionen - Google Patents

Emulsionen

Info

Publication number
DE19953274A1
DE19953274A1 DE19953274A DE19953274A DE19953274A1 DE 19953274 A1 DE19953274 A1 DE 19953274A1 DE 19953274 A DE19953274 A DE 19953274A DE 19953274 A DE19953274 A DE 19953274A DE 19953274 A1 DE19953274 A1 DE 19953274A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
carbon atoms
emulsions
fatty acid
emulsions according
products
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19953274A
Other languages
English (en)
Inventor
Luis Saborit Comellas
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF Personal Care and Nutrition GmbH
Original Assignee
Cognis Deutschland GmbH and Co KG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cognis Deutschland GmbH and Co KG filed Critical Cognis Deutschland GmbH and Co KG
Priority to DE19953274A priority Critical patent/DE19953274A1/de
Priority to PCT/EP2000/010583 priority patent/WO2001032019A1/de
Priority to ES00979515T priority patent/ES2222254T3/es
Priority to DE50006625T priority patent/DE50006625D1/de
Priority to EP20000979515 priority patent/EP1227720B1/de
Priority to AU16975/01A priority patent/AU1697501A/en
Publication of DE19953274A1 publication Critical patent/DE19953274A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A01N25/04Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/30Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Vorgeschlagen werden Emulsionen für den Agrobereich, enthaltend DOLLAR A (a) Pestizide und DOLLAR A (b) Fettsäureamidoamine und/oder deren Quaternierungsprodukte. DOLLAR A Die Zubereitungen zeichnen sich u. a. durch besonders hohe Lagerstabilität aus und lassen sich problemlos mit Wasser verdünnen.

Description

Gebiet der Erfindung
Die Erfindung befindet sich auf dem Gebiet der Agrochemikalien und betrifft spezielle Emulsionen mit Pestiziden und ausgewählten Emulgatoren.
Stand der Technik
Zum Schutz der wertvollen Kulturpflanzen vor Schädlingsbefall werden in der Landschaft vielfach Emulsionen öllöslicher Pestizide eingesetzt. Diese Zubereitungen sind jedoch nicht ausreichend lager­ stabil und erlauben insbesondere weder die Herstellung von Verdünnungen noch die Zugabe von was­ serlöslichen Pestiziden, ohne daß es zu einem Bruch der Emulsion kommt. Ein weiteres Problem be­ steht darin, daß die Aktivität der Emulsionen nicht immer zufriedenstellend ist.
Demzufolge hat die komplexe Aufgabe der vorliegenden Erfindung darin bestanden, neue Pflanzen­ schutzmittel mit festen wie flüssigen, wasserlöslichen wie auch öllöslichen Pestiziden zur Verfügung zu stellen, die sich gleichzeitig durch eine höhere Lagerstabilität und Aktivität (Adjuvanseffekt) auszeich­ nen und sich dabei insbesondere sowohl problemlos mit Wasser verdünnen lassen als auch die stabile Einarbeitung zusätzlicher wasserlöslicher Pestizide erlauben.
Beschreibung der Erfindung
Gegenstand der Erfindung sind Emulsionen, enthaltend
  • a) Pestizide und
  • b) Fettsäureamidoamine und/oder deren Quaternierungsprodukte.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß Emulsionen, die Pestizide zusammen mit stickstoffhaltigen Emulgatoren vom Typ der Fettsäuramidoamine und/oder deren Quaternierungsprodukte und gegebe­ nenfalls nichtionischen Co-Emulgatoren enthalten, das komplexe Anforderungsprofil in ausgezeichneter Weise erfüllen. Die Erfindung schließt die Erkenntnis ein, daß besonders vorteilhafte Emulsionen der genannten Zusammensetzung vorliegen, wenn diese nach der Phaseninversionstemperatur-Methode hergestellt worden sind ("PIT-Emulsionen). Die Zubereitungen zeichnen sich durch eine gegenüber konventionellen Emulsionen des Stands der Technik verbesserte Lagerstabilität und höhere Aktivität aus. Sie lassen sich zudem problemlos mit Wasser verdünnen und erlauben ferner auch die nachträgli­ che Einarbeitung wasserlöslicher Pestizide.
Pestizide
Bei den Pestiziden, die als Komponente (a) in Frage kommen, handelt es sich vorzugsweise um öllösli­ che Substanzen. Es können dabei Fungizide, Herbizide, Insektizide oder deren Gemische zum Einsatz gelangen. Typische Beispiele für geeignete Fungizide sind Azoxystrobin, Benalaxyl, Carbendazim, Chlorothalonil, Cupfer, Cymoxanil, Cyproconazol, Diphenoconazol, Dinocap, Epoxiconazol, Fluazinam, Flusilazol, Flutriafol, Folpel, Fosetyl-Aluminium, Kresoxim-Methyl, Hexaconazol, Mancozeb, Metalaxyl, Metconazol, Myclobutanil, Ofurace, Phentinhydroxid, Prochloraz, Pyremethanil, Soufre, Tebucanazol, und Tetraconazol sowie deren Gemische. Als Herbizide können Alachlor, Acloniphen, Acetochlor, Amidosulfuron, Aminotriazol, Atrazin, Bentazon, Biphenox, Bromoxyl Octanoate, Bromoxynil, Cletho­ dim, Chlodinafop-Propargyl, Chloridazon, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Clomazon, Cycloxydim, Desme­ dipham, Dicamba, Dicyclofop-Methyl, Diharnstoff, Difluphenicanil, Dimithenamid, Ethofumesat, Flua­ zifop, Fluazifop-p-butyl, Fluorochloridon, Fluroxypyr, Glufosinat, Glyphosat, Haloxyfop-R, loxynil Octa­ noate, Isoproturon, Isoxaben, Metamitron, Metazachlor, Metolachlor, Metsulfuron-Methyl, Nicosulfuron, Notflurazon, Oryzalin, Oxadiazon, Oxyfluorphen, Paraquat, Pendimethalin, Phenmedipham, Phenoxy­ prop-p-Ethyl, Propaquizafop, Prosulfocarb, Quizalofop, Sulcotrion, Sulphosat, Terbutylazin, Triasulfu­ ron, Trichlorpyr, Triflualin und Triflusulforon-Methyl einzeln oder in Abmischung eingesetzt werden. Als Insektzide kommen schließlich Biphenthrin, Carbofuran, Carbosulfan, Chlorpyriphos-Methyl, Chlorpyri­ phos-Ethyl, β-Cyfluthrin, λ-Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Dicofol, Endosulfan, τ-Fluvalinat, α- Methrin, δ-Methrin, Phenbutatin, Pyrimicarb, Terbuphos und Tebuphenpyrad sowie deren Gemische in Betracht. Weitere geeignete Pestizide können beispielsweise dem Index Phytosanitaire 1998, 34. Aufl. (Hrsg.: Association de Coordination Technique Agricole, Paris) entnommen werden. Vorzugswei­ se werden Glufosinate oder Glyphosphate eingesetzt.
Fettsäureamidoamine und deren Quaternierungsprodukte
Fettsäureamidoamine, die als Komponente (b) in Frage kommen, stellen Kondensationsprodukte von Fettsäuren mit gegebenenfalls ethoxylierten Di- oder Oligoaminen dar, die vorzugsweise der Formel (I) folgen,
in der R1CO für einen linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff oder einen gegebenenfalls hydroxysubstituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, eine (CH2CH2O)mH- Gruppe oder einen gegebenenfalls hydroxysubstituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, A für eine lineare oder verzweigte Alkylengruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, n für Zahlen von 1 bis 4 und m für Zahlen von 1 bis 30 steht. Typische Beispiele sind Kondensationsprodukte von Capronsäure, Caprylsäure, 2-Ethylhexansäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Isotridecansäure, Myristinsäure, Palmitin­ säure, Palmoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäu­ re, Linolensäure, Elaeostearinsäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure und Erucasäure sowie deren technische Mischungen mit Ethylendiamin, Propylendiamin, Diethylentriamin, Dipropylentriamin, Triethylentetramin, Tripropylentetramin sowie deren Addukten mit 1 bis 30, vorzugsweise 5 bis 15 und insbesondere 8 bis 12 Mol Ethylenoxid. Der Einsatz von ethoxylierten Fettsäureamidoaminen ist dabei bevorzugt, weil sich auf diese Weise die Hydrophilie der Emulgatoren exakt auf die zu emulgierenden Wirkstoffe einstellen läßt. Anstelle der Fettsäureamidoamine können auch deren Quaternierungspro­ dukte eingesetzt werden, die man durch Umsetzung der Amidoamine mit geeigneten Alkylierungsmit­ teln, wie beispielsweise Methylchlorid oder insbesondere Dimethylsulfat nach an sich bekannten Ver­ fahren erhält. Die Quaternierungsprodukte folgen vorzugsweise der Formel (II),
in der R1CO für einen linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff oder einen gegebenenfalls hydroxysubstituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, eine (CH2CH2O)mH- Gruppe oder einen gegebenenfalls hydroxysubstituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R5 für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, A für eine lineare oder verzweigte Alkylengruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, n für Zahlen von 1 bis 4, m für Zahlen von 1 bis 30 und X für Halogenid, spe­ ziell Chlorid, oder Alkylsulfat, vorzugsweise Methylsulfat steht. Geeignet für diesen Zweck sind bei­ spielsweise die Methylierungsprodukte der bereits oben genannten bevorzugten Fettsäureamidoamine. Es können des weiteren auch Mischungen von Fettsäureamidoaminen und deren Quaternierungspro­ dukten eingesetzt werden, welche man besonders einfach herstellt, in dem man die Quaternierung nicht vollständig, sondern nur bis zu einem gewünschten Grad durchführt.
Nichtionische Co-Emulgatoren
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung können die Emulsionen neben den stickstoffhalti­ gen Emulgatoren als fakultative Bestandteile weiterhin nichtionische Co-Emulgatoren (Komponente c) enthalten. Hierfür kommen beispielsweise nichtionogene Tenside aus mindestens einer der folgenden Gruppen in Frage:
  • 1. Anlagerungsprodukte von 2 bis 120 Mol Ethylenoxid und/ oder 0 bis 75 Mol Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 8 bis 22 C-Atomen, an Alkylphe­ nole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe und Fettaminen mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen;
  • 2. C12/18-Fettsäuremono-, -di und -triester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 120 Mol Ethylenoxid an Glycerin oder technische Oligoglycerine;
  • 3. Glycerinmono- und -diester und Sorbitanmono- und -diester von gesättigten und ungesättigten Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und deren Ethylenoxidanlagerungsprodukte;
  • 4. Alkylmono- und -oligoglycoside mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen im Alkylrest und deren ethoxy­ lierte Analoga;
  • 5. Anlagerungsprodukte von 15 bis 60 Mol Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl;
  • 6. Polyol- und insbesondere Polyglycerinester wie z. B. Polyglycerinpolyricinoleat oder Polyglyce­ rinpoly-12-hydroxystearat. Ebenfalls geeignet sind Gemische von Verbindungen aus mehreren dieser Substanzklassen;
  • 7. Anlagerungsprodukte von 2 bis 15 Mol Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl;
  • 8. Partialester auf Basis linearer, verzweigter, ungesättigter bzw. gesättigter C6/22-Fettsäuren, Ricinolsäure sowie 12-Hydroxystearinsäure und Glycerin, Polyglycerin, Pentaerythrit, Dipenta­ erythrit, Zuckeralkohole (z. B. Sorbit), Alkylglucoside (z. B. Methylglucosid, Butylglucosid, Lauryl­ glucosid) sowie Polyglucoside (z. B. Cellulose);
  • 9. Trialkylphosphate sowie Mono-, Di- und/oder Tri-PEG-alkylphosphate;
  • 10. Wollwachsalkohole;
  • 11. Polysiloxan-Polyalkyl-Polyether-Copolymere bzw. entsprechende Derivate;
  • 12. Mischester aus Pentaerythrit, Fettsäuren, Citronensäure und Fettalkohol gemäß DE-PS 11 65 574 und/oder Mischester von Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, Methylglucose und Polyo­ len, vorzugsweise Glycerin,
  • 13. Polyalkylenglycole sowie
  • 14. Glycerincarbonat.
Die Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid und/oder von Propylenoxid an Fettalkohole, Fettsäuren, Alkylphenole, Glycerinmono- und -diester sowie Sorbitanmono- und -diester von Fettsäuren oder an Ricinusöl stellen bekannte, im Handel erhältliche Produkte dar. Es handelt sich dabei um Homologen­ gemische, deren mittlerer Alkoxylierungsgrad dem Verhältnis der Stoffmengen von Ethylenoxid und/­ oder Propylenoxid und Substrat, mit denen die Anlagerungsreaktion durchgeführt wird, entspricht. C12/18-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von Ethylenoxid an Glycerin sind aus DE-PS 20 24 051 als Rückfettungsmittel für kosmetische Zubereitungen bekannt. C8/18-Alkylmono- und -oligoglycoside, ihre Herstellung und ihre Verwendung als oberflächenaktive Stoffe sind beispielsweise aus US 3,839,318, US 3,707,535, US 3,547,828, DE-OS 19 43 689, DE-OS 20 36 472 und DE-A1 30 01 064 sowie EP-A1 0077167 bekannt. Ihre Herstellung erfolgt insbesondere durch Umsetzung von Glucose oder Oligosacchariden mit primären Alkoholen mit 8 bis 18 C-Atomen. Bezüglich des Glycosid­ restes gilt, daß sowohl Monoglycoside, bei denen ein cyclischer Zuckerrest glycosidisch an den Fettal­ kohol gebunden ist, als auch oligomere Glycoside mit einem Oligomerisationsgrad bis vorzugsweise etwa 8 geeignet sind. Der Oligomerisierungsgrad ist dabei ein statistischer Mittelwert, dem eine für solche technischen Produkte übliche Homologenverteilung zugrunde liegt.
Lösemittel
Insbesondere dann, wenn Pestizide in die Emulsionen eingearbeitet werden sollen, die bei Raumtem­ peratur Feststoffe darstellen, empfiehlt es sich, unpolare Lösemittel mitzuverwenden. Als weitere fa­ kultative Komponente (d) kommen hierfür beispielsweise Mineralöle, Alkylaromaten und Kohlenwasser­ stoffe, wie sie z. B. unter der Bezeichnung Solvesso® von der Firma Exxon vertrieben werden, Fettsäu­ reniedrigalkylester, wie z. B. die C1-C4-, d. h. die Methyl-, Ethyl-, Propyl- und/oder Butylester von Ca­ pronsäure, Caprylsäure, 2-Ethylhexansäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Isotridecansäure; Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Elaeostearinsäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure und Erucasäu­ re sowie deren technische Mischungen in Frage. Des weiteren geeignet sind pflanzliche Triglyceride, wie beispielsweise Kokosöl, Palmöl, Palmkernöl, Sonnenblumenöl, Olivenöl und dergleichen.
Emulsionen
In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Emulsionen
  • a) 1 bis 60, vorzugsweise 5 bis 55 Gew.-% Pestizide,
  • b) 0,5 bis 45, vorzugsweise 5 bis 30 Gew.-% Fettsäureamidoamine und/oder deren Quaternierungs­ produkte,
  • c) 0 bis 10, vorzugsweise 9 bis 3 Gew.-% nichtionische Co-Emulgatoren und
  • d) 0 bis 40, vorzugsweise 5 bis 30 Gew.-% Lösemittel,
mit der Maßgabe, daß sich die Mengenangaben mit Wasser und gegebenenfalls weiteren üblichen Hilfs- und Zusatzstoffen zu 100 Gew.-% ergänzen. Der Wassergehalt der Emulsionen liegt bei durch­ schnittlich 10 bis 90 und insbesondere 30 bis 60 Gew.-%, die Tröpfchengröße bei 0,01 bis 1, vorzugs­ weise 0,1 bis 0,5 µm.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Pestizidemulsionen, bei dem man die öllöslichen Pestizide zusammen mit den Fettsäureamidoaminen und/oder deren Quaternierungsprodukten (sowie gegebenenfalls den nichtionischen Emulgatoren und den Lösemitteln) und 40 bis 60 Gew.-% - bezogen auf die Endformulierung - Wasser homogenisiert, bis über die Pha­ seninversionstemperatur erhitzt, die restliche Menge Wasser zusetzt, die Emulsion abkühlen läßt und dann gegebenenfalls mit einer weiteren Menge Wasser auf die Anwendungskonzentration verdünnt und/oder weitere wasserlösliche Pestizide zusetzt.
Ein letzter Gegenstand der Erfindung richtet sich schließlich auf die Verwendung der Fettsäureamido­ amine und/oder deren Quaternierungsprodukte als Emulgatoren zur Herstellung von Pestizidformulie­ rungen, in denen sie in Mengen von 0,5 bis 45, vorzugsweise 5 bis 30 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten sein können.
Beispiele
Es wurden Pflanzenschutzemulsionen unter Einsatz von bei Raumtemperatur flüssigen bzw. festen Pestiziden untersucht. Die erfindungsgemäßen Emulsionen 1 bis 4 sowie die Vergleichsemulsion V1 wurden nach dem PIT-Verfahren hergestellt, die Vergleichsemulsion V2 nach konventionellem Heiß­ verfahren. Die Emulsionen wurden anschließend 1 Woche bei 20°C bzw. 4 Wochen bei 40°C gelagert und auf ihre Stabilität untersucht; dabei bedeutet (++) stabil, (+) leichte Trübung und (-) Phasentren­ nung. Des weiteren wurden die Emulsionen nach der Herstellung bei 20°C mit Wasser bis auf einen Aktivsubstanzgehalt von 1 Gew.-% verdünnt und die Stabilität in gleicher Weise beurteilt. Die Ergebnis­ se sind in Tabelle 1 zusammengefaßt.
Tabelle 1
Stabilität von Pestizidformulierungen

Claims (14)

1. Emulsionen, enthaltend
  • a) Pestizide und
  • b) Fettsäureamidoamine und/oder deren Quaternierungsprodukte.
2. Emulsionen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Komponente (a) öllösliche und/oder wasserlösliche Pestizide enthalten.
3. Emulsionen nach den Ansprüchen 1 und/oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Kompo­ nente (a) Fungizide, Herbizide, Insektizide oder deren Gemische enthalten.
4. Emulsionen nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Komponente (b) Fettsäureamidoamine der Formel (I) enthalten,
in der R1CO für einen linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff oder einen gegebenenfalls hydroxysubstituierten Alkyl­ rest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, eine (CH2CH2O)mH-Gruppe oder einen gegebenenfalls hydroxysubstituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Koh­ lenstoffatomen, A für eine lineare oder verzweigte Alkylengruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, n für Zahlen von 1 bis 4 und m für Zahlen von 1 bis 30 steht.
5. Emulsionen nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Komponente (b) quaternierte Fettsäureamidoamine der Formel (II) enthalten,
in der R1CO für einen linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff oder einen gegebenenfalls hydroxysubstituierten Alkyl­ rest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, eine (CH2CH2O)mH-Gruppe oder einen gegebenenfalls hydroxysubstituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Koh­ lenstoffatomen, R5 für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, A für eine lineare oder ver­ zweigte Alkylengruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, n für Zahlen von 1 bis 4, m für Zahlen von 1 bis 30 und X für Halogenid oder Alkylsulfat steht.
6. Emulsionen nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie weiterhin als fakultative Komponente (c) nichtionische Co-Emulgatoren enthalten.
7. Emulsionen nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Komponente (c) nichtioni­ sche Emulgatoren enthalten, die ausgewählt sind aus der Gruppe, die gebildet wird von Anlage­ rungsprodukten von 2 bis 120 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 75 Mol Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe; C12/18-Fettsäuremono-, -di-, triestern von Anlagerungs­ produkten von 1 bis 120 Mol Ethylenoxid an Glycerin; Glycerinmono- und -diestern und Sorbitan­ mono- und -diester von gesättigten und ungesättigten Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und deren Ethylenoxidanlagerungsprodukten; Alkylmono- und -oligoglycosiden mit 8 bis 22 Koh­ lenstoffatomen im Alkylrest und deren ethoxylierte Analoga; Anlagerungsprodukten von 15 bis 60 Mol Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl; Polyolestern; Anlagerungsprodukten von 2 bis 15 Mol Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl; Partialestern auf Basis linearer, verzweigter, ungesättigter bzw. gesättigter C6/22-Fettsäuren, Ricinolsäure sowie 12- Hydroxystearinsäure und Glycerin, Polyglycerin, Pentaerythrit, Dipentaerythrit, Zuckeralkoholen; Alkylglucosiden; Trialkylphosphaten sowie Mono-, Di- und/oder Tri-PEG-alkylphosphaten; Woll­ wachsalkoholen; Polysiloxan-Polyalkyl-Polyether-Copolymeren bzw. entsprechenden Derivaten; Mischestern aus Pentaerythrit, Fettsäuren, Citronensäure und Fettalkohol und/oder Mischestern von Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, Methylglucose und Polyolen; Polyalkylenglycolen sowie Glycerincarbonat.
8. Emulsionen nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß sie weiterhin als fakultative Komponente (d) Lösemittel enthalten.
9. Emulsionen nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Komponente (d) Mineralöl, Alkylaromaten, Fettsäureniedrigalkylester und/oder pflanzliche Triglyceride enthalten.
10. Emulsionen nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß sie
  • a) 1 bis 60 Gew.-% Pestizide,
  • b) 0,5 bis 40 Gew.-% Fettsäureamidoamine und/oder deren Quaternierungsprodukte,
  • c) 0 bis 10 Gew.-% nichtionische Co-Emulgatoren und
  • d) 0 bis 40 Gew.-% Lösemittel
mit der Maßgabe enthalten, daß sich die Mengenangaben mit Wasser und gegebenenfalls weite­ ren üblichen Hilfs- und Zusatzstoffen zu 100 Gew.-% ergänzen.
11. Emulsionen nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß sie Tröpfchengrößen im Bereich von 0,01 bis 1 µm aufweisen (PIT-Emulsionen).
12. Verfahren zur Herstellung von Pestizidemulsionen, bei dem man die öllöslichen Pestizide zusam­ men mit den Fettsäureamidoaminen und/oder deren Quaternierungsprodukten und 40 bis 60 Gew.-% - bezogen auf die Endformulierung - Wasser homogenisiert, bis über die Phaseninver­ sionstemperatur erhitzt, die restliche Menge Wasser zusetzt, die Emulsion abkühlen läßt und dann gegebenenfalls mit einer weiteren Menge Wasser auf die Anwendungskonzentration verdünnt und/oder weitere wasserlösliche Pestizide zusetzt.
13. Verwendung von Fettsäureamidoaminen und/oder deren Quaternierungsprodukten als Emulgato­ ren für die Herstellung von Pestizidformulierungen.
DE19953274A 1999-11-05 1999-11-05 Emulsionen Withdrawn DE19953274A1 (de)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19953274A DE19953274A1 (de) 1999-11-05 1999-11-05 Emulsionen
PCT/EP2000/010583 WO2001032019A1 (de) 1999-11-05 2000-10-27 Agrochemische emulsionen
ES00979515T ES2222254T3 (es) 1999-11-05 2000-10-27 Emulsiones agroquimicas.
DE50006625T DE50006625D1 (de) 1999-11-05 2000-10-27 Agrochemische emulsionen
EP20000979515 EP1227720B1 (de) 1999-11-05 2000-10-27 Agrochemische emulsionen
AU16975/01A AU1697501A (en) 1999-11-05 2000-10-27 Agrochemical emulsions

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19953274A DE19953274A1 (de) 1999-11-05 1999-11-05 Emulsionen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE19953274A1 true DE19953274A1 (de) 2001-05-10

Family

ID=7928024

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19953274A Withdrawn DE19953274A1 (de) 1999-11-05 1999-11-05 Emulsionen
DE50006625T Expired - Lifetime DE50006625D1 (de) 1999-11-05 2000-10-27 Agrochemische emulsionen

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE50006625T Expired - Lifetime DE50006625D1 (de) 1999-11-05 2000-10-27 Agrochemische emulsionen

Country Status (5)

Country Link
EP (1) EP1227720B1 (de)
AU (1) AU1697501A (de)
DE (2) DE19953274A1 (de)
ES (1) ES2222254T3 (de)
WO (1) WO2001032019A1 (de)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2263456A1 (de) * 2009-06-18 2010-12-22 LANXESS Deutschland GmbH Amidoalkylaminhaltige Azol-Zusammensetzungen für den Schutz technischer Materialien
US20180042237A1 (en) * 2008-09-29 2018-02-15 Monsanto Technology Llc Glyphosate formulations containing amidoalkylamine surfactants
US11452289B2 (en) 2016-05-11 2022-09-27 Monsanto Technology Llc Glyphosate formulations containing amidoalkylamine surfactants

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SE522195C2 (sv) * 2000-06-15 2004-01-20 Akzo Nobel Nv Användning av aminföreningar med förbättrad bionedbrytbarhet som effektförhöjande hjälpkemikalier för pesticider och gödningsmedel
US6482302B1 (en) 2000-10-13 2002-11-19 Honeywell International Inc. Container-shaped physical vapor deposition targets
WO2008069826A1 (en) 2006-12-06 2008-06-12 Akzo Nobel N.V. Compatibility agents for herbicidal formulations comprising 2,4-(dichlorophenoxy) acetic acid salts
CA2672151A1 (en) * 2006-12-06 2008-06-12 Akzo Nobel N.V. Alkylamidopropyl dialkylamine surfactants as adjuvants
AR083654A1 (es) 2010-10-25 2013-03-13 Stepan Co Formulaciones de glifosato basadas en composiciones de derivados de la metatesis de aceites naturales
BR112018015622A2 (pt) 2016-02-10 2018-12-26 Akzo Nobel Chemicals Int Bv solução aquosa, processo para fazer soluções, processo para fazer uma formulação agroquímica aquosa pela diluição da solução, formulações agroquímicas obteníveis com o processo e uso de uma formulação agroquímica
AU2017217204B2 (en) * 2016-02-10 2020-07-30 Akzo Nobel Chemicals International B.V. Thickened pesticide compositions, optionally comprising fertilizer

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PH18347A (en) * 1979-02-15 1985-06-05 Block Drug Co Amidoamine toxicants
EP0360181A2 (de) * 1988-09-22 1990-03-28 Hoechst Aktiengesellschaft Salze von Herbizid-Säuren mit langkettigen Stickstoffbasen
FR2737390B1 (fr) * 1995-08-04 1997-09-19 Rhone Poulenc Chimie Composition phytosanitaire hydrosoluble comprenant au moins des amidoamines polyacoxylees
FR2735384B1 (fr) * 1995-06-14 1997-07-18 Rhone Poulenc Chimie Composition tensioactive a base d'amidoamines polyacoxylees
DE19908559A1 (de) * 1999-02-27 2000-09-07 Cognis Deutschland Gmbh PIT-Emulsionen

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20180042237A1 (en) * 2008-09-29 2018-02-15 Monsanto Technology Llc Glyphosate formulations containing amidoalkylamine surfactants
US10925284B2 (en) 2008-09-29 2021-02-23 Monsanto Technology Llc Glyphosate formulations containing amidoalkylamine surfactants
US11925179B2 (en) 2008-09-29 2024-03-12 Monsanto Technology Llc Glyphosate formulations containing amidoalkylamine surfactants
EP2263456A1 (de) * 2009-06-18 2010-12-22 LANXESS Deutschland GmbH Amidoalkylaminhaltige Azol-Zusammensetzungen für den Schutz technischer Materialien
EP2266397A1 (de) 2009-06-18 2010-12-29 LANXESS Deutschland GmbH Amidoalkylaminhaltige Azol-Zusammensetzungen für den Schutz technischer Materialien
JP2011001363A (ja) * 2009-06-18 2011-01-06 Lanxess Deutschland Gmbh 工業材料を保護するためのアミドアルキルアミン含有アゾール組成物
AU2010202340B2 (en) * 2009-06-18 2014-09-04 Lanxess Deutschland Gmbh Amidoalkylamine-comprising azole compositions for protecting industrial materials
US11452289B2 (en) 2016-05-11 2022-09-27 Monsanto Technology Llc Glyphosate formulations containing amidoalkylamine surfactants

Also Published As

Publication number Publication date
DE50006625D1 (de) 2004-07-01
EP1227720A1 (de) 2002-08-07
ES2222254T3 (es) 2005-02-01
AU1697501A (en) 2001-05-14
WO2001032019A1 (de) 2001-05-10
EP1227720B1 (de) 2004-05-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1716163B1 (de) Verfahren zur alkoxylierung von alkyl-und/oder alkenylpolyglykosiden
DE60217485T2 (de) Stabile flüssige pestizidzusammensetzungen
DE69810900T2 (de) Agrochemische zusammensetzungen von oberflächenaktiven verbindungen
EP1162881B1 (de) Pit-emulsionen
DE69430533T2 (de) Verfahren zur herstellung von agrochemischen formulierungen
CN110839624A (zh) 农药组合物
EP1227720B1 (de) Agrochemische emulsionen
DE69109833T2 (de) Pflanzenschutz-Suspoemulsionen.
EP2744327B1 (de) Pestizidzubereitungen
DE60001364T2 (de) Tensidmischungen zur verwendung als netzmittel und/oder emulgatoren in agrochemische zusammensetzungen
WO2008128666A2 (de) Agrochemische zubereitungen
EP1082007B1 (de) Wässrige, agrochemische Wirkstoffe enthaltende Mittel
WO2004023875A1 (de) Carbonsäure-haltige mittel und deren verwendung im pflanzenanbau
DE10325199A1 (de) Zubereitungen enthaltend Aminoxide und anionische Tenside
DE69914327T2 (de) Biologisch aktive mikrodispersionszusammensetzung
DE19953275A1 (de) Emulgatoren
EP1337151B1 (de) Pestizidhaltige wässrige mittel
DE102018201551A1 (de) Zusammensetzungen enthaltend wasserlösliche Herbizide und deren Verwendung
EP0773018A1 (de) Kosmetische und/oder pharmazeutische Emulsionen
DE19914295A1 (de) Emulsionen
DE10064406A1 (de) Pestizidhaltige wäßrige Mittel II
DE60008351T2 (de) Verwendung von vernetzten polymermatrizen als anti-abwaschmittel

Legal Events

Date Code Title Description
8127 New person/name/address of the applicant

Owner name: COGNIS DEUTSCHLAND GMBH & CO. KG, 40589 DUESSELDOR

8139 Disposal/non-payment of the annual fee