DE19943102C2 - Verfahren zur Herstellung von Bis(acetylid)bis(phosphan)platin-Komplexen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Bis(acetylid)bis(phosphan)platin-KomplexenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0086—Platinum compounds
- C07F15/0093—Platinum compounds without a metal-carbon linkage
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft die Herstellung von
Bis(alkinyl)bis(phosphan)platin-Komplexen.
Verfahren zur Darstellung von Bis(alkinyl)bis(phosphan)platin-
Komplexen sind bereits bekannt. Allerdings weisen die bekannten
Synthesewege meist gravierende Nachteile auf, da entweder ge
ringe Ausbeuten, toxikologisch bedenkliche Lösungsmittel
und/oder komplizierte Syntheseschritte beschrieben werden; zu
sätzlich müssen die Reaktionsprodukte i. a. in einem weiteren
Schritt durch Säulenchromatographie oder Umkristallisation ge
reinigt werden. So wird z. B. von Collamati I. und Furlani, A.
in J. Organometal. Chem. 17, 1969, 457-461 die Synthese von
Bis(alkinyl)bis(phosphan)platin-Komplexe ausgehend von Natrium
in flüssigem Ammoniak beschrieben. Das entstehende Reaktions
produkt wird zuerst mit Methanol aus Chloroform gefällt und an
schließend aus Benzol umkristallisiert. Das Arbeiten mit Natri
um in flüssigem Ammoniak wie auch mit Chloroform und Benzol ist
jeweils nur mit großem Sicherheitsaufwand möglich, da die Stof
fe sehr toxisch sind. Von Furlani, A. et al. wird in J. Organo
met. Chem. 29, 1971, 321-327 die Synthese von Bis(alkinyl)bis-
(phosphan)platin-Komplexe durch Umsetzung von Bis(phosphan)pla
tindichlorid mit dem Alkin in Chlorofrom beschrieben. Hierbei
liegen die Ausbeuten allerdings nur zwischen 25-31% und als Lö
sungsmittel wurde wiederum das toxikologisch bedenkliche Chlo
roform verwendet. Des Weiteren wird von Furlani, A. et al. in
J. Organomet. Chem. 116, 1976, 113-122 die Synthese von
Bis(alkinyl)bis(phosphan)platin-Komplexe durch Umsetzung von
Bis(phosphan)platin(alkin) mit weiterem Alkin beschrieben. Hier
muß allerings in einem weiteren Schritt zunächst Bis(phosphan)-
platin(alkin) synthetisiert werden, außerdem liegen die Ausbeu
ten nur bei ca. 50%. Wiederum Furlani, A. et al. berichtete in
J. Orgonmet. Chem. 165, 1979, 101-105 die Synthese von Bis(al
kinyl)bis(phosphan)platin-Komplexe ausgehend von Bis(phosphan)-
platindichlorid, Cu(I)J und Alkin in Dimethylamin. Hierbei wird
das Zielprodukt in guten Ausbeuten erhalten, wobei allerdings
in eim weiterem Schritt die Reinigung des Komplexes notwendig
ist, um das Produkt von noch vorhandenem Kupfer-Katalysator und
sonstigen Verunreinigungen zu befreien. Dazu ist wiederum Ben
zol oder Chloroform nötig. Ebenso ist die Verwendung von sekun
dären Aminen nicht unbedenklich, da diese zu stabilen sehr gif
tigen Nitrosaminen abreagieren können.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von
Bis(alkinyl)bis(phosphan)platin-Komplexen (C), ausgewählt aus
der Gruppe bestehend aus
(PR1 3)2Pt(-C∼C-R2)2 (I),
(R1 2P-R3-PR1 2)Pt(-C∼C-R2)2 (II)
und
H-C∼C-R4-C∼C-[-Pt(PR1 3)2-C∼C-R4-C∼C-]e-H (III),
wobei
R1 gleich oder verschieden sein kann und einwertige, gegebe nenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen, Halogenatome, Wasserstoffatom, Hydroxy reste, -CN oder -SCN bedeutet, die entweder direkt oder über Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel an Phosphor ge bunden sind,
R2 gleiche oder verschiedene einwertige, gegebenenfalls sub stituierte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 24 Kohlen stoffatomen oder -SiR7 3,
R3 gleiche oder verschiedene zweiwertige, gegebenenfalls sub stituierte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 14 Kohlenstoff atomen,
R4 gleiche oder verschiedene zweiwertige, gegebenenfalls sub stituierte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 24 Kohlen stoffatomen sowie zweiwertige Silyl- oder Siloxanylreste,
R7 gleich oder verschieden sein kann und Wasserstoff, Halo genatom, -OR6, wobei R6 gleich oder verschieden sein kann und Wasserstoffatom oder einen einwertigen Kohlenwasser stoffrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeutet, oder einwertige, gegebenenfalls substituierte Kohlenwasser stoffreste mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen und
e eine ganze Zahl größer oder gleich 1 bedeutet,
durch Umsetzung von Bis(phosphan)platindihalogenid (A), ausge wählt aus der Gruppe bestehend aus
R1 gleich oder verschieden sein kann und einwertige, gegebe nenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen, Halogenatome, Wasserstoffatom, Hydroxy reste, -CN oder -SCN bedeutet, die entweder direkt oder über Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel an Phosphor ge bunden sind,
R2 gleiche oder verschiedene einwertige, gegebenenfalls sub stituierte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 24 Kohlen stoffatomen oder -SiR7 3,
R3 gleiche oder verschiedene zweiwertige, gegebenenfalls sub stituierte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 14 Kohlenstoff atomen,
R4 gleiche oder verschiedene zweiwertige, gegebenenfalls sub stituierte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 24 Kohlen stoffatomen sowie zweiwertige Silyl- oder Siloxanylreste,
R7 gleich oder verschieden sein kann und Wasserstoff, Halo genatom, -OR6, wobei R6 gleich oder verschieden sein kann und Wasserstoffatom oder einen einwertigen Kohlenwasser stoffrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeutet, oder einwertige, gegebenenfalls substituierte Kohlenwasser stoffreste mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen und
e eine ganze Zahl größer oder gleich 1 bedeutet,
durch Umsetzung von Bis(phosphan)platindihalogenid (A), ausge wählt aus der Gruppe bestehend aus
(PR1 3)2Pt(R5)2 (IV),
und
(R1 2P-R3-PR1 2)Pt(R5)2 (V)
wobei
R1 und R3 die obengenannte Bedeutung haben und
R5 gleich oder verschieden ist und Halogenatom, wie Fluor, Chlor, Brom oder Iod, bedeutet,
mit
Alkin (B), ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
R1 und R3 die obengenannte Bedeutung haben und
R5 gleich oder verschieden ist und Halogenatom, wie Fluor, Chlor, Brom oder Iod, bedeutet,
mit
Alkin (B), ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
H-C∼C-R2 (VI),
und
H-C∼C-R4-C∼C-H (VII),
wobei
R2 und R4 die obenstehenden Bedeutungen haben,
in Gegenwart von Amin (D), Alkohol (E) und von Kupfer(I)iodid (F).
R2 und R4 die obenstehenden Bedeutungen haben,
in Gegenwart von Amin (D), Alkohol (E) und von Kupfer(I)iodid (F).
Falls es sich bei den Resten R1, R2, R3, R4, R8 und R9 um substi
tuierte Kohlenwasserstoffreste handelt, sind als Substituenten
Halogenatome, wie F, Cl, Br und J, Cyanoreste, -SiR7 3 sowie
Gruppen -OR6 bevorzugt, wobei R6 die oben genannte Bedeutung
hat. Falls es sich beim Rest R6 um einen substituierten Kohlen
wasserstoffrest handelt, sind als Substituenten Halogenatome
wie F, Cl, Br und J, Cyanoreste sowie Aminoreste bevorzugt.
Das im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzte Edukt (A) kann
als cis- und/oder trans-Isomer vorliegen, wobei beide Isomere
Bestandteil der vorliegenden Erfindung sein sollen.
Beispiele für Kohlenwasserstoffreste R1 sind Alkylreste, wie
der Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, iso-Propyl-, 1-n-Butyl-, 2-n-
Butyl-, iso-Butyl-, tert.-Butyl-, n-Pentyl-, iso-Pentyl, neo-
Pentyl-, tert.-Pentylrest, Hexylreste, wie der n-Hexylrest,
Heptylreste, wie der n-Heptylrest, Octylreste, wie der n-
Octylrest und iso-Octylreste, wie der 2,2,4-Trimethylpentyl
rest, Nonylreste, wie der n-Nonylrest, Decylreste, wie der n-
Decylrest, Cycloalkylreste, wie Cyclopropyl-, Cyclopentyl-, Cy
clohexyl-, Cycloheptylreste und Methylcyclohexylreste, ungesättigte
Reste, wie der Allyl-, 5-Hexenyl-, 7-Octenyl-, Cyclohexe
nyl- und Styrylrest, Arylreste, wie Phenylreste, o-, m-, p-
Tolylreste, Xylylreste und Ethylphenylreste und Aralkylreste,
wie der Benzylrest und der α- und β-Phenylethylrest.
Beispiele für halogenierte Reste R1 sind Halogenalkylreste, wie
der 3,3,3-Trifluor-n-propylrest, der 2,2,2,2',2',2'-Hexafluor
isopropylrest, der Heptafluorisopropylrest und Halogenarylre
ste, wie der o-, m-, und p-Chlorphenylrest.
Bevorzugt handelt es sich bei Rest R1 um Aryl- und Alkylreste
mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, wobei Methyl-, Ethyl-, Butyl-,
Cyclohexyl-, Tolyl-, Xylyl- und Phenylreste besonders bevorzugt
sind.
Bevorzugt handelt es sich bei Rest R3 um zweiwertige Kohlenwas
serstoffreste mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie z. B. -CH2-,
-C2H2-, -C2H4-, -C3H6-, -C4H8-, -C5H10- und -C8H16-, wobei -CH2-,
-C2H4- und -C3H6- besonders bevorzugt sind.
Beispiele für R2 sind die für R1 angegebenen Kohlenwasser
stoffreste, Reste der Formel -C(R1)=CR1 2 mit R1 gleich der oben
genannten Bedeutung.
Beispiele für substituierte Reste R2 sind die für R1 angegebenen
halogensubstituierten Reste sowie -OR6-substituierte Reste, wie
1-Hydroxycyclohexyl-, 2-Hydroxy-2-methylethyl-, 1-Methoxy-1,1-
diphenylmethyl-, Methoxymethyl-, Ethoxy-, Butoxy- und Phenoxy
reste, Reste -C(O)OR6, Trimethylsilyl-, Triethylsilyl-, Meth
oxydimethylsilyl-, Octyldimethylsilyl-, Phenyldimethylsilylre
ste, 4-(Trimethylsilyl)phenyl-, 3-(Trimethylsilyl)phenyl-, 2-
(Trimethylsilyl)phenyl-, 4-(tert.-Butyldimethylsilyl)phenyl-,
3-(tert.-Butyldimethylsilyl)phenyl-, 4-(n-Octyldimethylsi
lyl)phenyl- und 4-(n-Octadecyldimethylsilyl)phenylreste.
Bevorzugt handelt es sich bei Rest R2 um Arylreste, wie
Phenyl-, Tolyl-, Xylyl-, Mesityl-, 4-(Trimethylsilyl)phenyl-,
3-(Trimethylsilyl)phenyl-, 4-(tert.-Butyldimethylsilyl)phenyl-,
4-(n-Octyldimethylsilyl)phenyl-, 4-(n-Octadecyldimethylsi
lyl)phenylreste, hydroxy- oder alkoxysubstituierte Kohlenwas
serstoffreste mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, wobei Phenyl-,
Tolyl-, Xylyl-, 4-Trimethylsilyl)phenyl-, 4-(tert.-Butyldi
methylsilyl)phenyl, 4-(n-Octyldimethylsilyl)phenyl, 1-Hydroxy-
1-methylethyl-, 1-Hydroxycyclohexyl-, 1-Hydroxy-1-phenylethyl-
und 1-Hydroxy-1,1-diphenylmethylreste besonders bevorzugt sind.
Bevorzugt handelt es sich bei Rest R4 um zweiwertige Reste mit
1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Silyl- oder Siloxanylreste, wie z. B.
-CH2-, -C2H4-, -C3H6-, -C4H8-, -C5H10-, -C6H4-, -C8H16-, -CH2-N(H)-
CH2-, -CH2-O-CH2-, -Si(CH3)2-, -Si(CH3)2[-O-Si(CH3)2]p- und
-C6H4-Si(CH3)2[-O-Si(CH3)2]p-C6H4-, wobei p eine ganze Zahl von 1
bis 1000 ist. Besonders bevorzugt handelt es sich bei Rest R4
um -C4H8-, -C5H10-, -C6H4-, -, -Si(CH3)2[-O-Si(CH3)2]p- und -C6H4-
Si(CH3)2[-O-Si(CH3)2]p-C6H4- mit p gleich der genannten Bedeutung.
Bevorzugt handelt es sich bei R5 um Chloratom.
Bevorzugt handelt es sich bei e um eine ganze Zahl von 1 bis
50, besonders bevorzugt um eine ganze Zahl von 1 bis 20.
Bevorzugt handelt es sich bei R6 um Methyl-, Ethyl-, Propyl-,
n-Butyl-, iso-Butyl-, tert.-Butyl- und Phenylreste, wobei Me
thyl-, Ethyl- und tert.-Butylreste besonders bevorzugt sind.
Bevorzugt handelt es sich bei R7 um Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-,
iso-Propyl-, tert.-Butyl-, Octyl-, Octadecyl-, Hydroxy-, Me
thoxy-, Ethoxy- und Phenylreste, wobei Methyl-, tert.-Butyl-
und Phenylreste besonders bevorzugt sind.
Beispiele für die im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten
Bis(phosphan)platindihalogenide (A) sind cis-Bis(trimethyl
phosphan)platindichlorid, trans-Bis(trimethylphosphan)pla
tindichlorid, cis-Bis(triethylphosphan)platindichlorid, trans-
Bis(triethylphosphan)platindichlorid, cis-Bis(triphenylphos
phan)platindichlorid, trans-Bis(triphenylphosphan)platindi
chlorid, cis-Bis(triphenylphosphan)platindibromid, trans-
Bis(triphenylphosphan)platindibromid, cis-Bis(tributylphos
phan)platindichlorid, trans-Bis(tributylphosphan)platindi
chlorid, cis-Bis(tricyclohexylphosphan)platindichlorid, trans-
Bis(tricyclohexylphosphan)platindichlorid, cis-Bis(dimethylphe
nylphosphan)platindichlorid, trans-Bis(dimethylphenylphos
phan)platindichlorid, cis-Bis(tri-o-tolylphosphan)platindi
chlorid, trans-Bis(tri-o-tolylphosphan)platindichlorid, cis-
Bis(tri-p-tolylphosphan)platindichlorid, trans-Bis(tri-p-
tolylphosphan)platindichlorid, cis-Bis(tri-p-chorphenylphos
phan)platindichlorid, trans-Bis(tri-p-chlorphenylphosphan)pla
tindichlorid, cis-Bis(tri(2-cyanoethyl)phosphan)platindichlorid
und trans-Bis(tri(2-cyanoethyl)phosphan)platindichlorid, wobei
cis-Bis(triethylphosphan)platindichlorid, trans-Bis(triethyl
phosphan)platindichlorid, cis-Bis(triphenylphosphan)platindi
chlorid, trans-Bis(triphenylphosphan)platindichlorid, cis-
Bis(tributylphosphan)platindichlorid, trans-Bis(tributylphosphan)platindichlorid,
cis-Bis(tricyclohexylphosphan)platindi
chlorid, trans-Bis(tricyclohexylphosphan)platindichlorid, cis-
Bis(dimethylphenylphosphan)platindichlorid, trans-Bis(dimethyl
phenylphosphan)platindichlorid, cis-Bis(tri-o-tolylphos
phan)platindichlorid, trans-Bis(tri-o-tolylphosphan)platindi
chlorid, cis-Bis(tri-p-tolylphosphan)platindichlorid und trans-
Bis(tri-p-tolylphosphan)platindichlorid bevorzugt und cis-
Bis(triphenylphosphan)platindichlorid, trans-Bis(triphenylphos
phan)platindichlorid, cis-Bis(tributylphosphan)platindichlorid,
trans-Bis(tributylphosphan)platindichlorid, cis-Bis(tricyclohe
xylphosphan)platindichlorid, cis-Bis(tri-o-tolylphosphan)pla
tindichlorid und cis-Bis(tri-p-tolylphosphan)platindichlorid
besonders bevorzugt sind.
Beispiele für die im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten
Alkine (B) sind 1-Propin, tert.-Butylacetylen, 1-Pentin, 1-He
xin, Cyclohexylacetylen, 1-Octin, 1-Decin, 1-Dodecin, Propar
gylalkohol, Propiolsäure, Propiolsäuremethylester, Propargyla
min, 1-Ethinylcyclohexylamin, 1,1-Dimethylpropargylamin, 1-Di
methylamino-2-propin, Ethylethinylether, Methylpropargylether,
Tetrahydro-2-(2-propyloxy)-2H-pyran, 5-Chloro-1-pentin, 2-Ethi
nylpyridin, Phenylacetylen, Tolylacetylen, Trimethylsilylacety
len, 3-Butin-1-ol, 2-Methyl-3-butin-2-ol, 1-Ethinyl-1-cyclohe
xanol, 1,1-Diphenyl-2-propin-1-ol, 3-Methyl-1-dodecin-3-ol,
Diethinylbenzol, 1,7-Octadiin, 1,8-Nonadiin, Dipropargylamin,
1,3-Diethinyl-1,1,3,3-tetramethyldisiloxan und 1,3-Bis(ethinyl
phenyl)-1,1,3,3-tetramethyldisiloxan, wobei tert.-Butylacety
len, Cyclohexylacetylen, 1-Octin, 1-Decin, 1-Dodecin, Propar
gylalkohol, Propiolsäuremethylester, Propargylamin, 1,1-Dime
thylpropargylamin, 1-Dimethylamino-2-propin, Ethylethinylether,
Phenylacetylen, Tolylacetylen, Trimethylsilylacetylen, 3-Butin-
1-ol, 2-Methyl-3-butin-2-ol, 1-Ethinyl-1-cyclohexanol, 1,1-Diphenyl-2-propin-1-ol,
3-Methyl-1-dodecin-3-ol, Diethinylbenzol,
1,7-Octadiin, 1,8-Nonadiin, Dipropargylamin, 1,3-Diethinyl
tetramethyldisiloxan und 1,3-Bis(ethinylphenyl)tetramethyldisi
loxan bevorzugt und tert.-Butylacetylen, Cyclohexylacetylen, 1-
Octin, 1-Decin, 1-Dodecin, Propargylalkohol, Phenylacetylen,
Tolylacetylen, Trimethylsilylacetylen, 3-Butin-1-ol, 2-Methyl-
3-butin-2-ol, 1-Ethinyl-1-cyclohexanol, 1,1-Diphenyl-2-propin-
1-ol, 3-Methyl-1-dodecin-3-ol, Diethinylbenzol, 1,7-Octadiin,
1,8-Nonadiin, 1,3-Diethinyltetramethyldisiloxan und 1,3-
Bis(ethinylphenyl)tetramethyldisiloxan besonders bevorzugt
sind.
Im erfindungsgemäßen Verfahren wird Alkin (B) in Mengen von
vorzugsweise 0,5 bis 10,0 mol-Teilen, besonders bevorzugt 2,0
bis 5,0 mol-Teilen, jeweils bezogen auf einen Mol-Teil einge
setztes Bis(phosphan)platindihalogenid (A), verwendet.
Bei dem im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten Amin (D)
handelt es sich vorzugsweise um solches der Formel
(R8)3-xNHx (VIII),
wobei
R8 gleich oder verschieden sein kann und einwertige gegebenen falls substituierte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 24 Kohlen stoffatomen bedeutet und
x 0, 1 oder 2 ist.
R8 gleich oder verschieden sein kann und einwertige gegebenen falls substituierte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 24 Kohlen stoffatomen bedeutet und
x 0, 1 oder 2 ist.
Beispiele für R8 sind die für Rest R1 für Kohlenwasserstoffreste
angegebenen Beispiele sowie substituierte Reste, wie Hydroxyme
thyl-, Hydroxyethyl-, Methoxyethyl- und Ethoxyethylreste.
Bevorzugt handelt es sich bei Reste R8 Alkylreste, wie der Me
thyl-, Ethyl-, n-Propyl-, iso-Propyl-, 1-n-Butyl-, 2-n-Butyl-,
iso-Butyl-, tert.-Butyl-, n-Pentyl-, iso-Pentyl, neo-Pentyl-,
tert.-Pentylrest, Hexylreste, wie der n-Hexylrest, Heptylreste,
wie der n-Heptylrest, Octylreste, wie der n-Octylrest und iso-
Octylreste, wie der 2,2,4-Trimethylpentylrest, Nonylreste, wie
der n-Nonylrest, Decylreste, wie der n-Decylrest, Cycloalkylre
ste, wie Cyclopropyl-, Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, Cycloheptyl
reste und Methylcyclohexylreste, Arylreste, wie Phenylreste,
o-, m-, p-Tolylreste und Xylylreste und Aralkylreste, wie der
Benzylrest und der α- und β-Phenylethylrest, besonders bevor
zugt um den Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, iso-Propyl-, 1-n-Butyl-,
2-n-Butyl-, iso-Butyl-, tert.-Butyl-, n-Pentyl-, iso-Pentyl,
neo-Pentyl-, tert.-Pentylrest, Hexylreste, wie der n-Hexylrest,
Heptylreste, wie der n-Heptylrest, Octylreste, wie der n-
Octylrest und iso-Octylreste, wie der 2,2,4-Trimethylpentylrest
und Cyclohexylrest.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren können Amine der Formel
(VIII) mit x gleich 0, 1 oder 2 gleichermaßen eingesetzt wer
den, wobei insbesondere aus toxikologischer Sicht Amine der
Formel (VIII) mit x gleich 2 besonders bevorzugt sind, da diese
Amine keine stabilen Nitrosamine bilden.
Beispiele für im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzte Amine
der Formel (VIII) sind Diethylamin, Triethylamin, N,N-Dimethyl
isopropylamin, 1-Propylamin, Dipropylamin, Diisopropylamin, Me
thylpropylamin, Tripropylamin, 1-Butylamin, 2-Butylamin, tert.-
Butylamin, Dibutylamin, N-Methylbutylamin, Tributylamin, Amyl
amin, tert.-Aminylamin, Hexylamin, Dihexylamin, Piperidin, Cy
clohexylamin, Cycloheptylamin, Cyclooctylamin, N-Methylcyclohexylamin,
Dicyclohexylamin, Hexadiendiamin, Tetramethylethy
lendiamin, Ethylendiamin, Heptylamin, Octylamin und 2-
Aminoethanol, wobei Diethylamin, Triethylamin, 1-Propylamin,
Dipropylamin, Diisopropylamin, Tripropylamin, 1-Butylamin, 2-
Butylamin, tert.-Butylamin, Dibutylamin, N-Methylbutylamin,
Tributylamin, Amylamin, tert.-Aminylamin, Hexylamin, Dihexyla
min, Cyclohexylamin, Cycloheptylamin, Cyclooctylamin N-Methyl
cyclohexylamin, Heptylamin und Octylamin bevorzugt und 1-Pro
pylamin, 1-Butylamin, 2-Butylamin, tert.-Butylamin, Amylamin,
tert.-Aminylamin, Hexylamin und Cyclohexylamin besonders bevor
zugt sind.
Im erfindungsgemäßen Verfahren wird Amin (D) in Mengen von vor
zugsweise 0,05 bis 10000 mol-Teilen, besonders bevorzugt 1,0
bis 50 mol-Teilen, jeweils bezogen auf einen mol-Teil an einge
setztem Bis(phosphan)platindihalogenid (A), verwendet.
Bei dem im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten Alkohol (E)
handelt es sich vorzugsweise um solchen der Formel
R9OH (IX),
wobei
R9 einwertige, von aliphatischen Kohlenstoff-Kohlenstoff- Mehrfachbindungen freie, gegebenenfalls substituierte Kohlen wasserstoffreste mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen bedeutet.
R9 einwertige, von aliphatischen Kohlenstoff-Kohlenstoff- Mehrfachbindungen freie, gegebenenfalls substituierte Kohlen wasserstoffreste mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen bedeutet.
Bei R9 handelt es sich bevorzugt um einwertige, von Kohlen
stoff-Kohlenstoff-Mehrfachbindungen freie, gegebenenfalls sub
stituierte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 15 Kohlenstoffato
men.
Beispiele für im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzte Alko
hole der Formel (IX) sind primäre Alkohole, wie Methanol, Ethanol,
1-Propanol, 1-Butanol, 1-Pentanol, 1-Hexanol, 1-Heptanol,
1-Octanol, 1-Nonanol, 1-Decanol, 1-Undecanol, 1-Dodecanol, 2-
Methylpropanol, Neopentylalkohol, 2-Methyl-1-butanol, 3-Methyl-
1-butanol, 2-Ethyl-1-butanol, 3,3-Dimethyl-1-butanol, 3-Methyl-
1-pentanol und 2,4,4-Trimethyl-1-pentanol; sekundäre Alkohole,
wie 2-Propanol, 2-Butanol, 2-Pentanol, 3-Pentanol, 2-Hexanol,
3-Hexanol, 2-Heptanol, 3-Heptanol, 2-Octanol, 3-Octanol, 3,3-
Dimethyl-2-butanol, 3-Methyl-2-pentanol, 4-Methy-2-pentanol,
4,4-Dimehyl-2-pentanol, tertiäre Alkohole, wie 2-Methyl-2-
propanol, tert.-Amylalkohol, 2,3-Dimethyl-2-butanol, 2-Methyl-
2-pentanol, 3-Methyl-3-pentanol, cyclische Alkohole, wie Cyclo
pentanol, Cyclopentylmethanol, Cyclohexanol, Cyclohexylmetha
nol, und substituierte Alkohole, wie Ethylenglykol, 1,3-Propan
diol, 1,2-Propandiol, 2-Methyl-1,3-Propandiol, 1,4-Butandiol
und 2,3-Butandiol, 1,5-Pentandiol, 1,4-Pentandiol, 1,2-Pentan
diol und 2,4-Dimethyl-2,4-pentandiol, wobei Methanol, Ethanol,
1-Propanol, 1-Butanol, 1-Pentanol, 1-Hexanol, 1-Heptanol, 1-
Octanol, 2-Methylpropanol, Neopentylalkohol, 3,3-Dimethyl-1-
butanol, 3-Methyl-1-pentanol, 2,4,4-Trimethyl-1-pentanol, 2-
Propanol, 2-Butanol, 2-Pentanol, 3-Pentanol, 3,3-Dimethyl-2-
butanol, 2-Methyl-2-propanol, tert.-Amylalkohol, 2-Methyl-2-
pentanol, 3-Methyl-3-pentanol, Cyclopentanol, Cyclohexanol,
Ethylenglykol, 1,3-Propandiol und 1,2-Propandiol bevorzugt und
Methanol, Ethanol, 1-Propanol, 1-Butanol, Neopentylalkohol, 2-
Propanol, 2-Butanol, 3,3-Dimethyl-2-butanol, tert.-Amylalkohol
und Cyclohexanol besonders bevorzugt sind.
Im erfindungsgemäßen Verfahren wird Alkohol (E) in Mengen von
vorzugsweise 0,05 bis 10000 mol-Teilen, besonders bevorzugt
1,0 bis 500 mol-Teilen, jeweils bezogen auf einen mol-Teil an
eingesetztem Bis(phosphan)platindihalogenid (A), verwendet.
Im erfindungsgemäßen Verfahren wird Kupfer(I)iodid (F) in Men
gen von vorzugsweise 0,001 bis 3,0 mol-Teilen, besonders bevor
zugt 0,1 bis 0,5 mol-Teilen, jeweils bezogen einen mol-Teil an
eingesetztem Bis(phosphan)platindihalogenid (A), verwendet.
Außer den Komponenten (A) bis (F) können im erfindungsgemäßen
Verfahren noch weitere Stoffe (G) eingesetzt werden, wie zum
Beispiel Kaliumjodid, Alkane, Wasser, Toluol, Ether, wie Die
thylether und tert.-Butylmethylether, und Ester, wie Ethylace
tat, was jedoch nicht bevorzugt ist.
Bei den im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten Komponenten
(A) bis (F) sowie gegebenenfalls (G) kann es sich jeweils um
eine einzelne Art einer solchen Komponente, wie auch um ein Ge
misch aus mindestens zwei verschiedenen Arten einer solchen
Komponente handeln.
Die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kann auf be
liebige Weise erfolgen, wie beispielsweise durch gleichmäßige
Vermischung der einzelnen Komponenten, wobei die Reihenfolge
dabei beliebig sein kann.
Erfindungsgemäß eingesetzte Komponente (A) kann dabei direkt
eingesetzt werden oder in situ durch Reaktion eines (Diole
fin) PtR5 2 mit PR1 3 oder R1 2P-R3-PR1 2 im Alkohol (E) erzeugt werden
und ohne Aufarbeitung durch Zugabe von (B), (D), Kupfer(I)jodid
(F) und gegebenenfalls (G) zum Produkt (C) weiterreagieren.
Beispiele für verwendbare Diolefine sind Norbornadien, Hexadi
en, Cyclooctadien und Cylooctatetraen.
Bevorzugt wird die erfindungsgemäße Reaktion so geführt, daß
die Edukte (A), (B), (D), (E) und Kupfer(I)jodid (F) in beliebiger
Reihenfolge eingewogen werden. Anschließend wird die Mi
schung für eine Dauer von bevorzugt 1 Minute bis 72 Stunden,
besonders bevorzugt 10 Minuten bis 4 Stunden, gerührt. Die An
satzgröße kann dabei in großem Rahmen variieren, wie bevorzugt
ausgehend von 0,5 g von Edukt (A) bis 1000 kg von (A).
Das erfindungsgemäße Verfahren wird bei Temperaturen von vor
zugsweise -25°C bis 200°C, besonders bevorzugt bei 25°C bis
100°C, und vorzugsweise beim Druck der umgebenden Atmosphäre,
also ca. 1000 hPa, durchgeführt. Es kann aber auch bei niedri
gerem oder höherem Druck gearbeitet werden.
Die erfindungsgemäße Umsetzung kann dabei unter Luftatmosphäre
aber auch unter Schutzgas, wie z. B. Stickstoff oder Argon, er
folgen.
Nach Beendigung der erfindungsgemäßen Umsetzung wird das Pro
dukt, welches im allgemeinen aus der Reaktionslösung ausfällt,
abgetrennt und getrocknet. Alle bekannten Verfahren zur Ab
trennung von Feststoffen aus Flüssigkeiten, wie z. B. Filtrati
on, Abnutschen, Zentrifugieren, etc., können angewandt werden,
um die erfindungsgemäß erhaltene Bis(alkinyl)bis(phos
phan)platin-Komplexe zu isolieren.
Die erfindungsgemäß hergestellten Bis(alkinyl)bis(phosphan)pla
tin-Komplexe können für alle Zwecke eingesetzt werden, für die
auch bisher Platin-Verbindungen verwendet wurden, wie z. B. als
Katalysator für zu Elastomeren vernetzbaren Organopolysiloxan
massen.
Das erfindungsgemäße Verfahren hat den Vorteil, daß Bis(alki
nyl)bis(phosphan)platin-Komplexe auf einfache Art und Weise unter
sehr milden Bedingungen in einer Eintopfsynthese herge
stellt werden können.
Des weiteren hat das erfindungsgemäße Verfahren den Vorteil,
daß vollständig reine Bis(alkinyl)bis(phosphan)platin-Komplexe
erhalten werden, so daß kein zusätzlicher Reinigungsschritt
notwendig ist.
Ferner hat das erfindungsgemäße Verfahren den Vorteil, daß die
Bis(alkinyl)bis(phosphan)platin-Komplexe mit hohen Ausbeuten
erhalten werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren hat den weiteren Vorteil, daß es
wirtschaftlich ist, da ausschließlich leicht zugängliche und in
der industriellen Chemie gebräuchliche Ausgangstoffe verwendet
werden.
In den nachstehend beschriebenen Beispielen beziehen sich alle
Angaben von Teilen und Prozentsätzen, falls nicht anders ange
geben, auf das Gewicht. Sofern nicht anders angegeben, werden
die nachstehenden Beispiele bei einem Druck der umgebenden At
mosphäre, also etwa bei 1000 hPa, und bei Raumtemperatur, also
bei etwa 20°C, bzw. bei einer Temperatur, die sich beim Zusam
mengeben der Reaktanden bei Raumtemperatur ohne zusätzliche
Heizung oder Kühlung einstellt, durchgeführt. Alle Edukte sind
hinlänglich bekannt und können zum Beispiel von Sigma-Aldrich
Chemie GmbH, Deutschland bezogen werden. Die Edukte werden ohne
weitere Reinigung eingesetzt.
Me bedeutet Methylrest, Bu Butylrest und Ph bedeutet Phenyl
rest.
Eine Suspension von 0,400 g (0,51 mmol) cis-Bis-(triphenylphos
phan)-platin(II)-chlorid, 0,150 g (1,21 mmol) 1-Ethinylcyclo
hexanol, 0,019 g Kupfer(I)iodid, 20 ml Diethylamin und 20 ml
wässrigem Ethanol (95%ig) wird 10 Minuten gerührt. Anschließend
wird die Mischung 30 Minuten unter Rückfluß erhitzt. Nach dem
Abkühlen auf Raumtemperatur wird der Niederschlag von der Lö
sung abfiltriert. Es werden 0,406 g analysenreines Zielprodukt
erhalten, was einer 83%igen Ausbeute entspricht. Basierend auf
dem Herstellungsverfahren und den NMR-Spektren ist das Produkt
ein Platin-Komplex der nachfolgenden Formel:
trans-(Ph3P)2Pt[-C∼CC6H10(OH)]2.
Eine Suspension von 9,33 g (11,8 mmol) cis-Bis-(triphenylphos
phan)-platin(II)-chlorid, 3,26 g (33,9 mmol) Phenylacetylen,
0,443 g Kupfer(I)iodid, 30 ml Cyclohexylamin und 120 ml Ethanol
(99%ig, vergällt) wird 10 Minuten gerührt. Anschließend wird
die Mischung 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Abküh
len auf Raumtemperatur wird der Niederschlag von der Lösung ab
filtriert und mit 15 ml Ethanol gewaschen. Man erhält 10,51 g
(96% Ausbeute) eines gelbfarbenen Pulvers. Basierend auf dem
Herstellungsverfahren und den NMR-Spektren ist das Produkt ein
Platin-Komplex der nachfolgenden Formel:
trans-(Ph3P)2Pt(-C∼C-Ph)2.
Eine Suspension von 0,670 g (1,0 mmol) cis-Bis-(tri-n-butyl
phosphan)-platin(II)-chlorid, 0,225 g (2,2 mmol) Phenylacety
len, 0,010 g Kupfer(I)iodid, 5 ml Triethylamin und 20 ml Etha
nol (99%ig, vergällt) wird 60 Minuten gerührt. Anschließend
wird die Mischung 30 Minuten unter Rückfluß erhitzt. Nach dem
Abkühlen auf Raumtemperatur wird der Niederschlag von der Lö
sung abgetrennt und mit Methanol gewaschen. Man erhält 0,640 g
oder eine 80%ige Ausbeute an Produkt. Basierend auf dem Her
stellungsverfahren und den NMR-Spektren ist das Produkt ein
Platin-Komplex der nachfolgenden Formel:
trans-(n-Bu3P)2Pt(-C∼C-Ph)2.
Die in Beispiel 1 beschriebene Verfahrensweise wird wiederholt
mit der Abänderung, daß anstelle des Ethinylcyclohexanols 0,120 g
(1,21 mmol) Ethinyltrimethylsilan, anstelle des Diethylamins
Propylamin und anstelle des Ethanols Methanol eingesetzt wer
den. Man erhält 0,390 g (84% Ausbeute) eines hellgelbfarbenen
Pulvers. Basierend auf dem Herstellungsverfahren und den NMR-
Spektren ist das Produkt ein Platin-Komplex der nachfolgenden
Formel:
trans-(Ph3P)2Pt(-C∼C-SiMe3)2.
Eine Suspension von 0,400 g (0,51 mmol) trans-Bis-(triphenyl
phosphan)-platin(II)-chlorid, 0,179 g (1,21 mmol) 3-Phenyl-1-
butin-3-ol, 0,019 g Kupfer(I)iodid, 10 ml Diethylamin und 20 ml
Ethanol (99%ig, vergällt) wird 60 Minuten unter Rückfluß er
hitzt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird der Nieder
schlag von der Lösung abfiltriert und mit 10 ml Ethanol (99%,
vergällt) gewaschen. Es werden 0,460 g oder eine 89-%ige Aus
beute an analysenreinem Zielprodukt erhalten. Basierend auf dem
Herstellungsverfahren und den NMR-Spektren ist das Produkt ein
Platin-Komplex der nachfolgenden Formel:
trans-(Ph3P)2Pt[-C∼C(CH3)(Ph)(OH)]2.
Eine Suspension von 0,34 g (0,51 mmol) [1,2-Bis(diphenylphos
phino)ethan]-platin(II)-chlorid, 0,211 g (1,21 mmol) 4-Trime
thylphenylacetylen, 0,01 g Kupfer(I)iodid, 15 ml Propylamin und
10 ml Propanol wird unter Argonschutzgas und unter Lichtaus
schluß 30 Minuten bei Raumtemperatur gerührt und anschließend
filtriert. Der Niederschlag wird mit 20 ml Diethylether gewa
schen und getrocknet. Man erhält 0,355 g (74% Ausbeute) eines
hellgelbfarbenen Pulvers. Basierend auf dem Herstellungsverfah
ren und den NMR-Spektren ist das Produkt ein Platin-Komplex der
nachfolgenden Formel:
(Ph2PCH2CH2PPh2)Pt(-C∼C-C6H4-SiMe3)2.
Eine Suspension von 2,0 g (3,0 mmol) trans-Bis-(tri-n-butyl
phosphan)-platin(II)-chlorid, 0,55 g (3,0 mmol) 1,3-Diethinyl-
1,1,3,3-tetramethyldisiloxan (bezogen von ABCR GmbH ),
0,020 g Kupfer(I)iodid, 20 ml Cyclohexylamin und 50 ml Methanol
wird unter Argonatmosphäre 6 Stunden bei 78°C gerührt. An
schließend wird der Niederschlag von der Lösung abgetrennt und
mit Methanol gewaschen. Man erhält 2,1 g oder eine 90%ige Ausbeute
an Produkt. Basierend auf dem Herstellungsverfahren und
den NMR-Spektren ist das Produkt ein Platin-Komplex der nach
folgenden Formel:
-[trans-(n-Bu3P)2Pt(-C∼C-SiMe2-O-SiMe2-C∼C-]-n.
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von Bis(alkinyl)bis(phosphan)pla
tin-Komplexen (C), ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
(PR1 3)2Pt(-C∼C-R2)2 (I),
(R1 2P-R3-PR1 2)Pt(-C∼C-R2)2 (II)
und
H-C∼C-R4-C∼C-[-Pt(PR1 3)2-C∼C-R4-C∼C-]e-H (III),
wobei
R1 gleich oder verschieden sein kann und einwertige, gegebe nenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen, Halogenatome, Wasserstoffatom, Hydroxy reste, -CN oder -SCN bedeutet, die entweder direkt oder über Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel an Phosphor ge bunden sind,
R2 gleiche oder verschiedene einwertige, gegebenenfalls sub stituierte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 24 Kohlen stoffatomen oder -SiR7 3,
R3 gleiche oder verschiedene zweiwertige, gegebenenfalls sub stituierte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 14 Kohlenstoff atomen,
R4 gleiche oder verschiedene zweiwertige, gegebenenfalls sub stituierte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 24 Kohlen stoffatomen sowie zweiwertige Silyl- oder Siloxanylreste,
R7 gleich oder verschieden sein kann und Wasserstoff, Halo genatom, -OR6, wobei R6 gleich oder verschieden sein kann und Wasserstoffatom oder einen einwertigen Kohlenwasser stoffrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeutet, oder einwertige, gegebenenfalls substituierte Kohlenwasser stoffreste mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen und
e eine ganze Zahl größer oder gleich 1 bedeutet,
durch Umsetzung von Bis(phosphan)platindihalogenid (A), ausge wählt aus der Gruppe bestehend aus
(PR1 3)2Pt(R5)2 (IV),
und
(R1 2P-R3-PR1 2)Pt(R5)2 (V)
wobei
R1 und R3 die obengenannte Bedeutung haben und
R5 gleich oder verschieden ist und Halogenatom, wie Fluor, Chlor, Brom oder Iod, bedeutet,
mit
Alkin (B), ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
H-C∼C-R2 (VI),
und
H-C∼C-R4-C∼C-H (VII),
wobei
R2 und R4 die obenstehende Bedeutungen haben,
in Gegenwart von Amin (D), Alkohol (E) und von Kupfer(I)iodid (F).
(PR1 3)2Pt(-C∼C-R2)2 (I),
(R1 2P-R3-PR1 2)Pt(-C∼C-R2)2 (II)
und
H-C∼C-R4-C∼C-[-Pt(PR1 3)2-C∼C-R4-C∼C-]e-H (III),
wobei
R1 gleich oder verschieden sein kann und einwertige, gegebe nenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen, Halogenatome, Wasserstoffatom, Hydroxy reste, -CN oder -SCN bedeutet, die entweder direkt oder über Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel an Phosphor ge bunden sind,
R2 gleiche oder verschiedene einwertige, gegebenenfalls sub stituierte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 24 Kohlen stoffatomen oder -SiR7 3,
R3 gleiche oder verschiedene zweiwertige, gegebenenfalls sub stituierte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 14 Kohlenstoff atomen,
R4 gleiche oder verschiedene zweiwertige, gegebenenfalls sub stituierte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 24 Kohlen stoffatomen sowie zweiwertige Silyl- oder Siloxanylreste,
R7 gleich oder verschieden sein kann und Wasserstoff, Halo genatom, -OR6, wobei R6 gleich oder verschieden sein kann und Wasserstoffatom oder einen einwertigen Kohlenwasser stoffrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeutet, oder einwertige, gegebenenfalls substituierte Kohlenwasser stoffreste mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen und
e eine ganze Zahl größer oder gleich 1 bedeutet,
durch Umsetzung von Bis(phosphan)platindihalogenid (A), ausge wählt aus der Gruppe bestehend aus
(PR1 3)2Pt(R5)2 (IV),
und
(R1 2P-R3-PR1 2)Pt(R5)2 (V)
wobei
R1 und R3 die obengenannte Bedeutung haben und
R5 gleich oder verschieden ist und Halogenatom, wie Fluor, Chlor, Brom oder Iod, bedeutet,
mit
Alkin (B), ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
H-C∼C-R2 (VI),
und
H-C∼C-R4-C∼C-H (VII),
wobei
R2 und R4 die obenstehende Bedeutungen haben,
in Gegenwart von Amin (D), Alkohol (E) und von Kupfer(I)iodid (F).
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es
sich bei dem eingesetzten Amin (D) um solches der Formel
(R8)3-xNHx (VIII)
handelt, wobei
R8 gleich oder verschieden sein kann und einwertige gegebenen falls substituierte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 24 Kohlen stoffatomen bedeutet und
x 0, 1 oder 2 ist.
(R8)3-xNHx (VIII)
handelt, wobei
R8 gleich oder verschieden sein kann und einwertige gegebenen falls substituierte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 24 Kohlen stoffatomen bedeutet und
x 0, 1 oder 2 ist.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß es
sich bei dem Amin um solches der Formel (VIII) mit x gleich 2
handelt.
4. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3,
dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem eingesetzten Alko
hol (E) um solchen der Formel
R9OH (IX)
handelt, wobei
R9 einwertige, von aliphatischen Kohlenstoff-Kohlenstoff- Mehrfachbindungen freie, gegebenenfalls substituierte Kohlen wasserstoffreste mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen bedeutet.
R9OH (IX)
handelt, wobei
R9 einwertige, von aliphatischen Kohlenstoff-Kohlenstoff- Mehrfachbindungen freie, gegebenenfalls substituierte Kohlen wasserstoffreste mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen bedeutet.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1999143102 DE19943102C2 (de) | 1999-09-09 | 1999-09-09 | Verfahren zur Herstellung von Bis(acetylid)bis(phosphan)platin-Komplexen |
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DE19943102A1 DE19943102A1 (de) | 2001-03-15 |
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CN103122243B (zh) * | 2013-01-28 | 2015-01-28 | 宁波大学 | 一种铂化合物荧光材料及其制备方法 |
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1999
- 1999-09-09 DE DE1999143102 patent/DE19943102C2/de not_active Expired - Fee Related
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BÄHR, G., BURDA, P. in Houben-Weyl, "Methoden der Organischen Chemie", Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1970, Vol. XIII/1, S. 738-739 * |
Comprehensive Organometallic Chemistry, Eds. G. Wilkinson, F.G.A Stone, E.W. Abel, Pergamon Press,New York, 1982, Vol. 2, S. 720 * |
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SONOGASHIRA, K., YATAKE, T., TOHDA, Y., TAKAHASHI,S., HAGIHARA, N. J.C.S. Chem.Comm. 1977, 291-292 * |
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