DE19859293A1 - Ammoniumverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur Pflegeleicht-Ausrüstung von cellulosehaltigen Textilien - Google Patents
Ammoniumverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur Pflegeleicht-Ausrüstung von cellulosehaltigen TextilienInfo
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Abstract
Es werden spezielle Ammoniumverbindungen bereitgestellt, die zur formaldehydfreien Pflegeleicht-Ausrüstung von cellulosehaltigen Textilien eingesetzt werden sowie ein Verfahren zu deren Herstellung.
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft spezielle Ammoniumverbindungen, ein Verfahren
zur Herstellung dieser Ammoniumverbindungen sowie deren Verwendung zur form
aldehydfreien Pflegeleicht-Ausrüstung von cellulosehaltigen Textilien.
Seit vielen Jahren werden cellulosehaltige Textilien oder Mischungen von Cellulose
fasern mit Synthesefasern in der Hochveredelung mittels sogenannter Vernetzer
formstabil gemacht, damit das Textilgut auch nach dem Waschen und Trocknen
seine ursprüngliche Form wieder erhält (Pflegeleicht-Ausrüstung). Als Vernetzer
sind eine Reihe von chemischen Verbindungen bekannt, die mit den freien OH-
Gruppen der Cellulose eine mehr oder minder stabile chemische Bindung eingehen.
Bevorzugt werden als Vernetzer methylolisierte Harnstoffverbindungen, wie z. B.
Glyoxylharnstoffderivate eingesetzt. Im Regelfall werden dabei zwecks vollständiger
Vernetzung der Cellulosefasern Katalysatoren eingesetzt, welche auch die Aufgabe
haben, die Vernetzungszeit zu verkürzen. Als Katalysatoren haben sich vor allem
Magnesium- bzw. Aluminiumverbindungen, insbesondere ihre wasserlöslichen
Halogenide bewährt. Da aber unter den Reaktionsbedingungen der Vernetzung (z. B.
140-180°C während einer Reaktionszeit von 30-300 Sekunden) eine Rückspaltung
der im Molekül vorhandenen Methylolgruppierungen zu Formaldehyd möglich ist,
werden in jüngster Zeit zunehmend sogenannte formaldehydfreie Vernetzer einge
setzt. Neuere Arbeiten zeigen, daß Polycarbonsäuren in der Lage sind, Cellulose
unter geeigneten Reaktionsbedingungen stabil zu vernetzen.
Aus der WO 97/00354 ist ein Verfahren bekannt zur Vernetzung von cellulosischen
Fasern unter Verwendung von C2-C9-Polycarbonsäuren wie Maleinsäure, Zitronen
säure oder 1,2,3,4-Butantetracarbonsäure. Üblicherweise wird unter Zusatz phos
phorhaltiger Katalysatoren wie Alkalimetallhypophosphiten, Alkalimetallphosphiten,
Alkalimetallpolyphosphaten, Alkalimetallphosphaten oder Alkalimetallsulfaten ge
arbeitet.
Bei den eingesetzten Polycarbonsäuren handelt es sich dabei immer um elektrisch
neutrale oder anionisch geladene Substanzen. Dies bedeutet naturgemäß eine ver
minderte Affinität der Polycarbonsäuren zur negativ geladenen Faseroberfläche.
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung bestand somit darin, Polycarbonsäuren mit
verbesserter Affinität zur Faseroberfläche zur Verfügung zu stellen.
Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen der Formel (I)
worin
R1, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander H, Li, Na, K, NH4, H3N-CH2CH2OH, H2N(CH2CH2OH)2 oder HN(CH2CH2OH)3 darstellen,
R5 und R6 unabhängig voneinander für H, OH oder SH stehen,
R7 und R8 unabhängig voneinander H, C1-C18-Alkyl, C6-C18-Aralkyl, -CH2CH2OH, -CH2CH2CH2OH, -CH2CH(OH)CH3, -CH2COOR9 oder -CH2CH2COOR9 bedeu ten, worin
R9 unabhängig von R1 die Bedeutung von R1 hat,
Z das einfach geladene Anion oder das entsprechende Äquivalent einer orga nischen oder anorganischen Säure und
R1, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander H, Li, Na, K, NH4, H3N-CH2CH2OH, H2N(CH2CH2OH)2 oder HN(CH2CH2OH)3 darstellen,
R5 und R6 unabhängig voneinander für H, OH oder SH stehen,
R7 und R8 unabhängig voneinander H, C1-C18-Alkyl, C6-C18-Aralkyl, -CH2CH2OH, -CH2CH2CH2OH, -CH2CH(OH)CH3, -CH2COOR9 oder -CH2CH2COOR9 bedeu ten, worin
R9 unabhängig von R1 die Bedeutung von R1 hat,
Z das einfach geladene Anion oder das entsprechende Äquivalent einer orga nischen oder anorganischen Säure und
wobei n eine ganze Zahl von 1-18 ist,
und
m eine ganze Zahl von 0-10 bedeutet.
und
m eine ganze Zahl von 0-10 bedeutet.
Überraschenderweise hat sich gezeigt, daß die speziellen Ammoniumverbindungen
der Formel (I) in der formaldehydfreien Pflegeleicht-Ausrüstung von cellulosehal
tigen Textilien vorteilhaft eingesetzt werden können. Durch die Anwesenheit der
kationischen Ladungen wird die Affinität der Verbindungen zur Faseroberfläche
deutlich erhöht und somit das Aufbringen der Verbindungen auf die Faseroberfläche
erleichtert. Hierdurch kann eine verbesserte Erschöpfung der Flotte erreicht werden -
insbesondere bei Anwendung des Ausziehverfahrens.
In Formel (I) stehen R1, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander bevorzugt für H, Na
oder NH4, R5 und R6 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für H oder OH, R7
und R8 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für H, C1-C18-Alkyl oder
CH2COOR9, m ist bevorzugt 0 oder 1-6 und n bevorzugt 1-6. Z steht in Formel
(I) für ein einfach geladenes Anion oder das entsprechende Äquivalent einer anorga
nischen oder organischen Säure. Bevorzugt steht Z für Halogenid, bevorzugt Cl-,
HOOC-CH(COOH)-CH2-COO-, HOOC-CH2-C(OH)(COOH)-CH2-COO-, HOOC-
CH2-CH(COOH)-CH(COOH)-CH2-COO-, HCOO-, CH3COO-, NaHPO2 -,
H2PO4 -, 1/3 (PO3 3-) oder 1/3 (PO4 3-).
Als Verbindungen der Formel (I) haben sich besonders bewährt
wobei
Z Cl-,
HOOC-CH(COOH)-CH2-COO-,
HOOC-CH2-C(OH)(COOH)-CH2-COO- oder
HOOC-CH2-CH(COOH)-CH(COOH)-CH2-COO- bedeutet.
Z Cl-,
HOOC-CH(COOH)-CH2-COO-,
HOOC-CH2-C(OH)(COOH)-CH2-COO- oder
HOOC-CH2-CH(COOH)-CH(COOH)-CH2-COO- bedeutet.
Bewährt haben sich als Verbindungen der Formel (I) ferner
wobei
Z HCOO-,
NaHPO2 - oder
CH3COO- bedeutet.
Z HCOO-,
NaHPO2 - oder
CH3COO- bedeutet.
Bewährt hat sich als Verbindung der Formel (I) auch
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung der Verbin
dungen der Formel (I), dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel
(II)
worin
R1 bis R7 und m die gleichen Bedeutungen besitzen wie in Formel (I) und Y für
R1 bis R7 und m die gleichen Bedeutungen besitzen wie in Formel (I) und Y für
steht, wobei n eine ganze Zahl von 1-18 ist,
mit Verbindungen R8Z umsetzt, wobei R8 und Z die gleichen Bedeutungen besitzen wie in Formel (I).
mit Verbindungen R8Z umsetzt, wobei R8 und Z die gleichen Bedeutungen besitzen wie in Formel (I).
Bei den Verbindungen R8Z kann es sich für R8 = H in Übereinstimmung mit der
Definition von Z um anorganische oder organische Säuren wie Salzsäure, Schwefel
säure, Phosphorsäure, Hypophosphorige Säure, Ameisensäure, Essigsäure, Zitronen
säure, 1,2,3,4-Butantetracarbonsäure, Bernsteinsäure, Maleinsäure, Fumarsäure,
Apfelsäure, Benzoesäure, Weinsäure oder Polycarbonsäuren handeln.
Wenn R8 = C1-C18-Alkyl, C6-C18-Aralkyl, -CH2CH2OH, -CH2CH2CH2OH,
-CH2CH(OH)CH3, -CH2COOR9 oder -CH2CH2COOR9, worin R9 unabhängig von
R1 die zuvor genannte Bedeutung von R1 hat, so steht Z für Halogenid, bevorzugt
Cl-, oder den Rest einer organischen Säure.
Besonders bewährt haben sich als Verbindungen R8Z Ester organischer Säuren wie
Methylformiat, Ethylformiat, Benzoesäuremethylester, Maleinsäuredimethylester,
Fumarsäuredimethylester, Essigsäuremethylester oder Zitronensäuretrimethylester.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird in wäßriger Lösung bei einer Temperatur von
20-100°C, bevorzugt bei 20-30°C innerhalb einer Reaktionszeit von 10 min-13
Stunden, vorzugsweise innerhalb von 8 Stunden durchgeführt. Die Verbindungen der
Formel (II) und der Formel R8Z werden dabei in einem molaren Verhältnis von
(1-4) : 1, bevorzugt (1-2) : 1 eingesetzt. Die entstandene Lösung kann durch
weitere Zugabe von Wasser auf den gewünschten Feststoffgehalt eingestellt werden
oder aber auch durch Einengen aufkonzentriert werden.
In einer besonderen Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens zur Her
stellung von Verbindungen der Formel (I), bei denen Z das einfach geladene Anion
oder das entsprechende Äquivalent einer organischen Säure ist, setzt man die
Verbindungen der Formel (II) in wäßriger Lösung mit Verbindungen R8Z, bei denen
es sich um die obengenannten Methyl- oder Ethylester der organischen Säuren han
delt, unter Rückfluß bei 50-100°C, vorzugsweise innerhalb von 8 Stunden um. Der
während der Hydrolyse entstehende Alkohol wird kontinuierlich abdestilliert.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur formaldehydfreien Pfle
geleicht-Ausrüstung von cellulosehaltigen Textilien durch Behandeln der cellulose
haltigen Textilien mit einer wäßrigen Lösung enthaltend einen Vernetzungskataly
sator und einen Vernetzer, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß als Vernetzer
Verbindungen der Formel (I) verwendet werden.
Unter cellulosehaltigen Textilien werden beispielsweise Gewebe, Gewirke, Ge
stricke, Garne und Fasern in sämtlichen Verarbeitungsstadien verstanden. Sie können
aus Cellulosefasern oder aus Mischungen der Cellulosefasern mit anderen synthe
tischen oder natürlichen Fasern, wie Polyesterfasern, Polyamidfasern, Polyacryl
fasern, Polyolefinfasern oder Wolle bestehen, wobei, solche Mischungen bevorzugt
einen Cellulosefaseranteil von mehr als 30 Gew.-%, bevorzugt 50-90 Gew.-%,
besitzen.
Geeignete Vernetzungskatalysatoren sind Alkalimetallhypophosphite, Alkalimetall
dihydrogenhypophosphite, Alkalimetallphosphite, Alkalimetallpolyphosphate, Alka
limetallphosphate und Alkalimetallsulfate. Bevorzugt sind hierbei jeweils die
Natrium- und Kaliumsalze.
Geeignete Vernetzungskatalysatoren sind ferner Magnesiumsalze, bevorzugt Magne
siumchlorid und Magnesiumtetrafluoroborat, Zinksalze, bevorzugt Zinkchlorid und
Zinknitrat, Aluminiumsalze, bevorzugt Aluminiumchlorid, und Zirkoniumoxychlo
rid.
Als Vernetzungskatalysatoren können auch Mineralsäuren wie Salzsäure, Schwe
felsäure, Phosphorsäure oder Hypophosphorige Säure, oder organische Säuren wie
Glycolsäure, Maleinsäure, Milchsäure, Zitronensäure und Oxalsäure, eingesetzt wer
den.
Ausführliche Zusammenstellungen solche Vernetzungskatalysatoren sind in WO
97/00 354 und US-A-4,820,307 enthalten, auf die hiermit ausdrücklich verwiesen
wird.
Um die cellulosehaltigen Textilien pflegeleicht auszurüsten, werden sie mit einer
wäßrigen Flotte behandelt, die Verbindungen der Formel (I) und den Vernetzungs
katalysator enthält und üblicherweise einen pH-Wert im Bereich von 2-5, bevorzugt
3-4, aufweist. Die Einstellung des pH-Wertes erfolgt gegebenenfalls durch Zugabe
geeigneter Basen, wie Ammoniak, Alkalimetallhydroxid oder deren wäßrigen Lö
sung.
Die wäßrige Flotte enthält als Vernetzer die Verbindungen der Formel (I) einzeln
oder als Mischungen in einer Menge von 20-150 g/l Flotte, sowie die Vernetzungs
katalysatoren einzeln oder als Mischungen in einer Menge von 0,5-100 Gew.-%,
bezogen auf die Verbindungen der Formel (I).
Desweiteren kann die wäßrige Flotte übliche Hilfsmittel, wie Hydrophobier-,
Weichmachungs- und Appreturmittel enthalten. Dadurch werden dem ausgerüsteten
Textilgut nicht nur zusätzliche spezifische Eigenschaften, wie Wasserabweisung,
Ölabweisung und ein angenehmer Griff verliehen, sondern es wird oftmals eine
zusätzliche Verbesserung des Knitterverhaltens erreicht.
Die cellulosehaltigen Textilien werden mit der wäßrigen Flotte üblicherweise durch
Foulardieren behandelt, wobei die wäßrige Flotte zunächst durch Imprägnieren auf
das cellulosehaltige Textilgut aufgebracht wird und anschließend die überschüssige
Flotte abgequetscht wird. Es hat sich bewährt, auf eine 50%ige Flottenaufnahme,
bevorzugt auf eine 70 bis 80%ige Flottenaufnahme abzuquetschen. Zum Zwecke des
Imprägnierens können die Komponenten der wäßrigen Flotte gemeinsam in Wasser
gelöst werden und auf das cellulosehaltige Textilgut aufgebracht werden, oder jede
Komponente wird als getrennte Lösung aufgebracht.
Neben dem Imprägnieren kann die Behandlung der cellulosehaltigen Textilien auch
durch Sprühen, Pflatschen oder Schäumen erfolgen. Diese Arbeitsvorgänge sind dem
Fachmann auf dem Gebiet der Pflegeleicht-Ausrüstung von Textilien bekannt.
Nach dem Behandeln der cellulosehaltigen Textilien, z. B. durch Foulardieren, erfolgt
eine Trocknung bei Temperaturen bis ca. 130°C, bevorzugt 100-130°C, die übli
cherweise 0,5-5 Minuten andauert.
Anschließend wird bei Temperaturen von ca. 130-190°C, vorzugsweise 160-180°C,
eine Wärmebehandlung durchgeführt, die üblicherweise etwa 0,3-10 Minuten, vor
zugsweise 0,6-5 Minuten, andauert.
Die Trocknung und Wärmebehandlung werden üblicherweise in einem Spannrahmen
oder Umlufttrockenschrank durchgeführt und können auch in einer Stufe erfolgen,
z. B. durch eine sogenannte Schock-Trocknungs-Kondensation (STK-Verfahren) bei
einer Temperatur im Bereich von 140-200°C über einen Zeitraum von 0,5-
8 Minuten.
Die Behandlung der cellulosehaltigen Textilien mit den erfindungsgemäßen Verbin
dungen und dem Vernetzungskatalysator kann auch nach den übrigen, dem Fach
mann bekannten Ausrüstungsverfahren wie z. B. dem Auszieh-, Tauch- oder Sprüh
verfahren erfolgen.
4500 g (3,44 mol) Iminodibernsteinsäure-Natriumsalzlösung (32,5%ig) werden mit
212,85 g (3,44 mol) Methylformiat unter Stickstoff 8 Stunden bei 80°C gerührt. Die
fertige Lösung wird auf einen Feststoffgehalt von 43% eingestellt.
309 g (0,21 mol) Iminodibernsteinsäure-Natriumsalzlösung (29%ig) werden mit
9,6 g (0,21 mol) Ameisensäure unter Stickstoff 8 Stunden bei 30°C gerührt. Die klare
gelbe Lösung wird auf einem Festgehalt von 42% eingestellt.
100%ige Baumwolle mit einem Flächengewicht von 110 g/m2 wird auf einem
Foulard mit folgender wäßriger Flotte imprägniert und abgequetscht:
Zusammensetzung:
30 g/l Ammoniumverbindung aus Beispiel 1
20 g/l Magnesiumchlorid-Katalysator.
Zusammensetzung:
30 g/l Ammoniumverbindung aus Beispiel 1
20 g/l Magnesiumchlorid-Katalysator.
Der pH-Wert der wäßrigen Flotte beträgt 4. Die erzielte Flottenaufnahme liegt bei
70%.
Das so präparierte Textilgut wird anschließend auf einem Laborspannrahmen der Fa.
Mathis bei 120°C 10 min getrocknet und 5 min bei 150°C kondensiert.
100%ige Baumwolle mit einem Flächengewicht von 110 g/m2 wird wie in Beispiel
3 mit einer wäßrigen Flotte bei einem pH-Wert von 4 behandelt, ebenfalls bei 120°C
10 min getrocknet und S min bei 150°C kondensiert.
Die Ergebnisse der Beispiele 3 und 4 sind in der nachfolgenden Tabelle zusammen
faßt.
Der Weißgrad wird nach CIELAB bestimmt. Das Monsantobild wird nach DIN
53 895 bewertet. Der Waschschrumpf wird nach DIN 53 892 ermittelt.
Claims (11)
1. Verbindungen der Formel (I)
in der
R1, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander H, Li, Na, K, NH4, H3N- CH2CH2OH, H2N(CH2CH2OH)2 oder HN(CH2CH2OH)3 darstellen,
R5 und R6 unabhängig voneinander für H, OH oder SH stehen,
R7 und R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C6-C18- Aralkyl, -CH2CH2OH, -CH2CH2CH2OH, -CH2CH(OH)CH3, -CH2COOR9 oder -CH2CH2COOR9 bedeuten, worin R9 unabhängig von R1 die Bedeutung von R1 hat und
Z das einfach geladene Anion oder das entsprechende Äquivalent einer organischen oder anorganischen Säure und
wobei n eine ganze Zahl von 1-18 ist,
und
m eine ganze Zahl von 0-10 bedeutet.
in der
R1, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander H, Li, Na, K, NH4, H3N- CH2CH2OH, H2N(CH2CH2OH)2 oder HN(CH2CH2OH)3 darstellen,
R5 und R6 unabhängig voneinander für H, OH oder SH stehen,
R7 und R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C6-C18- Aralkyl, -CH2CH2OH, -CH2CH2CH2OH, -CH2CH(OH)CH3, -CH2COOR9 oder -CH2CH2COOR9 bedeuten, worin R9 unabhängig von R1 die Bedeutung von R1 hat und
Z das einfach geladene Anion oder das entsprechende Äquivalent einer organischen oder anorganischen Säure und
wobei n eine ganze Zahl von 1-18 ist,
und
m eine ganze Zahl von 0-10 bedeutet.
2. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in Formel (I)
R1, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander bevorzugt für H, Na oder NH4,
R5 und R6 unabhängig voneinander bevorzugt für H oder OH und R7 und R8
unabhängig voneinander bevorzugt für H, C1-C18-Alkyl oder CH2COOR9
stehen, m bevorzugt 0 oder 1-6 und n bevorzugt 1-6 ist.
3. Verbindungen nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß in For
mel (I) Z für Halogenid, bevorzugt Cl-, HOOC-CH(COOH)-CH2-COO-,
HOOC-CH2-C(OH)(COOH)-CH2-COO-, HOOC-CH2-CH(COOH)-
CH(COOH)-CH2-COO-, HCOO-, CH3COO-, NaHPO2 -, H2PO4 -,
1/3 (PO3 3-) oder 1/3 (PO4 3-) steht.
4. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es sich um
handelt, wobei
Z Cl-,
HOOC-CH(COOH)-CH2-COO-,
HOOC-CH2-C(OH)(COOH)-CH2-COO- oder
HOOC-CH2-CH(COOH)-CH(COOH)-CH2-COO- bedeutet.
handelt, wobei
Z Cl-,
HOOC-CH(COOH)-CH2-COO-,
HOOC-CH2-C(OH)(COOH)-CH2-COO- oder
HOOC-CH2-CH(COOH)-CH(COOH)-CH2-COO- bedeutet.
5. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es sich um
handelt, wobei
Z HCOO-, NaHPO2 - oder CH3COO- bedeutet.
handelt, wobei
Z HCOO-, NaHPO2 - oder CH3COO- bedeutet.
6. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es sich um
handelt.
handelt.
7. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) nach einem oder
mehreren der Ansprüche 1-6, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindun
gen der Formel (II)
worin R1 bis R7 und m die Bedeutungen wie in Formel (I) besitzen und Y für
steht, wobei n eine ganze Zahl von 1-18 ist, mit Verbindungen R8Z umsetzt, wobei R8 und Z die gleichen Bedeutungen wir in Formel (I) besitzen.
worin R1 bis R7 und m die Bedeutungen wie in Formel (I) besitzen und Y für
steht, wobei n eine ganze Zahl von 1-18 ist, mit Verbindungen R8Z umsetzt, wobei R8 und Z die gleichen Bedeutungen wir in Formel (I) besitzen.
8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei den
Verbindungen R8Z um Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Hypophos
phorige Säure, Ameisensäure, Essigsäure, Zitronensäure, 1,2,3,4-Butantetra
carbonsäure, Bernsteinsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Apfelsäure, Benzoe
säure, Weinsäure oder Polycarbonsäuren handelt.
9. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß in den Verbindun
gen R8Z R8 für C1-C18-Alkyl, C6-C18-Aralkyl, -CH2CH2OH,
-CH2CH2CH2OH, -CH2CH(OH)CH3, -CH2COOR9 oder -CH2CH2COOR9,
worin R9 unabhängig von R1 die zuvor genannte Bedeutung von R1 hat und Z
für Halogenid, bevorzugt Cl-, oder den Rest einer organischen Säure.
10. Verfahren zur Pflegeleicht-Ausrüstung von cellulosehaltigen Textilien durch
Behandeln der cellulosehaltigen Textilien mit einer wäßrigen Lösung enthal
tend einen Vernetzungskatalysator und einen Vernetzer, dadurch gekenn
zeichnet, daß als Vernetzer Verbindungen nach einem oder mehreren der
Ansprüche 1-6 eingesetzt werden.
11. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß als Vernetzungs
katalysator einzeln oder in Mischungen Magnesiumchlorid, Zinkchlorid,
Zinknitrat, Zirkoniumoxychlorid, Natriumhypophosphit oder Dihydrogen
natriumhypophosphit eingesetzt werden.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1998159293 DE19859293A1 (de) | 1998-12-22 | 1998-12-22 | Ammoniumverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur Pflegeleicht-Ausrüstung von cellulosehaltigen Textilien |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1998159293 DE19859293A1 (de) | 1998-12-22 | 1998-12-22 | Ammoniumverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur Pflegeleicht-Ausrüstung von cellulosehaltigen Textilien |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE19859293A1 true DE19859293A1 (de) | 2000-06-29 |
Family
ID=7892137
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1998159293 Withdrawn DE19859293A1 (de) | 1998-12-22 | 1998-12-22 | Ammoniumverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur Pflegeleicht-Ausrüstung von cellulosehaltigen Textilien |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE19859293A1 (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2004065683A1 (de) * | 2003-01-17 | 2004-08-05 | Cht R. Beitlich Gmbh | Verfahren zur veredlung von textilem fasermaterial |
-
1998
- 1998-12-22 DE DE1998159293 patent/DE19859293A1/de not_active Withdrawn
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2004065683A1 (de) * | 2003-01-17 | 2004-08-05 | Cht R. Beitlich Gmbh | Verfahren zur veredlung von textilem fasermaterial |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
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8130 | Withdrawal |