DE19859293A1 - Ammoniumverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur Pflegeleicht-Ausrüstung von cellulosehaltigen Textilien - Google Patents

Ammoniumverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur Pflegeleicht-Ausrüstung von cellulosehaltigen Textilien

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Abstract

Es werden spezielle Ammoniumverbindungen bereitgestellt, die zur formaldehydfreien Pflegeleicht-Ausrüstung von cellulosehaltigen Textilien eingesetzt werden sowie ein Verfahren zu deren Herstellung.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft spezielle Ammoniumverbindungen, ein Verfahren zur Herstellung dieser Ammoniumverbindungen sowie deren Verwendung zur form­ aldehydfreien Pflegeleicht-Ausrüstung von cellulosehaltigen Textilien.
Seit vielen Jahren werden cellulosehaltige Textilien oder Mischungen von Cellulose­ fasern mit Synthesefasern in der Hochveredelung mittels sogenannter Vernetzer formstabil gemacht, damit das Textilgut auch nach dem Waschen und Trocknen seine ursprüngliche Form wieder erhält (Pflegeleicht-Ausrüstung). Als Vernetzer sind eine Reihe von chemischen Verbindungen bekannt, die mit den freien OH- Gruppen der Cellulose eine mehr oder minder stabile chemische Bindung eingehen.
Bevorzugt werden als Vernetzer methylolisierte Harnstoffverbindungen, wie z. B. Glyoxylharnstoffderivate eingesetzt. Im Regelfall werden dabei zwecks vollständiger Vernetzung der Cellulosefasern Katalysatoren eingesetzt, welche auch die Aufgabe haben, die Vernetzungszeit zu verkürzen. Als Katalysatoren haben sich vor allem Magnesium- bzw. Aluminiumverbindungen, insbesondere ihre wasserlöslichen Halogenide bewährt. Da aber unter den Reaktionsbedingungen der Vernetzung (z. B. 140-180°C während einer Reaktionszeit von 30-300 Sekunden) eine Rückspaltung der im Molekül vorhandenen Methylolgruppierungen zu Formaldehyd möglich ist, werden in jüngster Zeit zunehmend sogenannte formaldehydfreie Vernetzer einge­ setzt. Neuere Arbeiten zeigen, daß Polycarbonsäuren in der Lage sind, Cellulose unter geeigneten Reaktionsbedingungen stabil zu vernetzen.
Aus der WO 97/00354 ist ein Verfahren bekannt zur Vernetzung von cellulosischen Fasern unter Verwendung von C2-C9-Polycarbonsäuren wie Maleinsäure, Zitronen­ säure oder 1,2,3,4-Butantetracarbonsäure. Üblicherweise wird unter Zusatz phos­ phorhaltiger Katalysatoren wie Alkalimetallhypophosphiten, Alkalimetallphosphiten, Alkalimetallpolyphosphaten, Alkalimetallphosphaten oder Alkalimetallsulfaten ge­ arbeitet.
Bei den eingesetzten Polycarbonsäuren handelt es sich dabei immer um elektrisch neutrale oder anionisch geladene Substanzen. Dies bedeutet naturgemäß eine ver­ minderte Affinität der Polycarbonsäuren zur negativ geladenen Faseroberfläche.
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung bestand somit darin, Polycarbonsäuren mit verbesserter Affinität zur Faseroberfläche zur Verfügung zu stellen.
Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen der Formel (I)
worin
R1, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander H, Li, Na, K, NH4, H3N-CH2CH2OH, H2N(CH2CH2OH)2 oder HN(CH2CH2OH)3 darstellen,
R5 und R6 unabhängig voneinander für H, OH oder SH stehen,
R7 und R8 unabhängig voneinander H, C1-C18-Alkyl, C6-C18-Aralkyl, -CH2CH2OH, -CH2CH2CH2OH, -CH2CH(OH)CH3, -CH2COOR9 oder -CH2CH2COOR9 bedeu­ ten, worin
R9 unabhängig von R1 die Bedeutung von R1 hat,
Z das einfach geladene Anion oder das entsprechende Äquivalent einer orga­ nischen oder anorganischen Säure und
wobei n eine ganze Zahl von 1-18 ist,
und
m eine ganze Zahl von 0-10 bedeutet.
Überraschenderweise hat sich gezeigt, daß die speziellen Ammoniumverbindungen der Formel (I) in der formaldehydfreien Pflegeleicht-Ausrüstung von cellulosehal­ tigen Textilien vorteilhaft eingesetzt werden können. Durch die Anwesenheit der kationischen Ladungen wird die Affinität der Verbindungen zur Faseroberfläche deutlich erhöht und somit das Aufbringen der Verbindungen auf die Faseroberfläche erleichtert. Hierdurch kann eine verbesserte Erschöpfung der Flotte erreicht werden - insbesondere bei Anwendung des Ausziehverfahrens.
In Formel (I) stehen R1, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander bevorzugt für H, Na oder NH4, R5 und R6 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für H oder OH, R7 und R8 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für H, C1-C18-Alkyl oder CH2COOR9, m ist bevorzugt 0 oder 1-6 und n bevorzugt 1-6. Z steht in Formel (I) für ein einfach geladenes Anion oder das entsprechende Äquivalent einer anorga­ nischen oder organischen Säure. Bevorzugt steht Z für Halogenid, bevorzugt Cl-, HOOC-CH(COOH)-CH2-COO-, HOOC-CH2-C(OH)(COOH)-CH2-COO-, HOOC- CH2-CH(COOH)-CH(COOH)-CH2-COO-, HCOO-, CH3COO-, NaHPO2 -, H2PO4 -, 1/3 (PO3 3-) oder 1/3 (PO4 3-).
Als Verbindungen der Formel (I) haben sich besonders bewährt
wobei
Z Cl-,
HOOC-CH(COOH)-CH2-COO-,
HOOC-CH2-C(OH)(COOH)-CH2-COO- oder
HOOC-CH2-CH(COOH)-CH(COOH)-CH2-COO- bedeutet.
Bewährt haben sich als Verbindungen der Formel (I) ferner
wobei
Z HCOO-,
NaHPO2 - oder
CH3COO- bedeutet.
Bewährt hat sich als Verbindung der Formel (I) auch
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung der Verbin­ dungen der Formel (I), dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (II)
worin
R1 bis R7 und m die gleichen Bedeutungen besitzen wie in Formel (I) und Y für
steht, wobei n eine ganze Zahl von 1-18 ist,
mit Verbindungen R8Z umsetzt, wobei R8 und Z die gleichen Bedeutungen besitzen wie in Formel (I).
Bei den Verbindungen R8Z kann es sich für R8 = H in Übereinstimmung mit der Definition von Z um anorganische oder organische Säuren wie Salzsäure, Schwefel­ säure, Phosphorsäure, Hypophosphorige Säure, Ameisensäure, Essigsäure, Zitronen­ säure, 1,2,3,4-Butantetracarbonsäure, Bernsteinsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Apfelsäure, Benzoesäure, Weinsäure oder Polycarbonsäuren handeln.
Wenn R8 = C1-C18-Alkyl, C6-C18-Aralkyl, -CH2CH2OH, -CH2CH2CH2OH, -CH2CH(OH)CH3, -CH2COOR9 oder -CH2CH2COOR9, worin R9 unabhängig von R1 die zuvor genannte Bedeutung von R1 hat, so steht Z für Halogenid, bevorzugt Cl-, oder den Rest einer organischen Säure.
Besonders bewährt haben sich als Verbindungen R8Z Ester organischer Säuren wie Methylformiat, Ethylformiat, Benzoesäuremethylester, Maleinsäuredimethylester, Fumarsäuredimethylester, Essigsäuremethylester oder Zitronensäuretrimethylester.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird in wäßriger Lösung bei einer Temperatur von 20-100°C, bevorzugt bei 20-30°C innerhalb einer Reaktionszeit von 10 min-13 Stunden, vorzugsweise innerhalb von 8 Stunden durchgeführt. Die Verbindungen der Formel (II) und der Formel R8Z werden dabei in einem molaren Verhältnis von (1-4) : 1, bevorzugt (1-2) : 1 eingesetzt. Die entstandene Lösung kann durch weitere Zugabe von Wasser auf den gewünschten Feststoffgehalt eingestellt werden oder aber auch durch Einengen aufkonzentriert werden.
In einer besonderen Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens zur Her­ stellung von Verbindungen der Formel (I), bei denen Z das einfach geladene Anion oder das entsprechende Äquivalent einer organischen Säure ist, setzt man die Verbindungen der Formel (II) in wäßriger Lösung mit Verbindungen R8Z, bei denen es sich um die obengenannten Methyl- oder Ethylester der organischen Säuren han­ delt, unter Rückfluß bei 50-100°C, vorzugsweise innerhalb von 8 Stunden um. Der während der Hydrolyse entstehende Alkohol wird kontinuierlich abdestilliert.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur formaldehydfreien Pfle­ geleicht-Ausrüstung von cellulosehaltigen Textilien durch Behandeln der cellulose­ haltigen Textilien mit einer wäßrigen Lösung enthaltend einen Vernetzungskataly­ sator und einen Vernetzer, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß als Vernetzer Verbindungen der Formel (I) verwendet werden.
Unter cellulosehaltigen Textilien werden beispielsweise Gewebe, Gewirke, Ge­ stricke, Garne und Fasern in sämtlichen Verarbeitungsstadien verstanden. Sie können aus Cellulosefasern oder aus Mischungen der Cellulosefasern mit anderen synthe­ tischen oder natürlichen Fasern, wie Polyesterfasern, Polyamidfasern, Polyacryl­ fasern, Polyolefinfasern oder Wolle bestehen, wobei, solche Mischungen bevorzugt einen Cellulosefaseranteil von mehr als 30 Gew.-%, bevorzugt 50-90 Gew.-%, besitzen.
Geeignete Vernetzungskatalysatoren sind Alkalimetallhypophosphite, Alkalimetall­ dihydrogenhypophosphite, Alkalimetallphosphite, Alkalimetallpolyphosphate, Alka­ limetallphosphate und Alkalimetallsulfate. Bevorzugt sind hierbei jeweils die Natrium- und Kaliumsalze.
Geeignete Vernetzungskatalysatoren sind ferner Magnesiumsalze, bevorzugt Magne­ siumchlorid und Magnesiumtetrafluoroborat, Zinksalze, bevorzugt Zinkchlorid und Zinknitrat, Aluminiumsalze, bevorzugt Aluminiumchlorid, und Zirkoniumoxychlo­ rid.
Als Vernetzungskatalysatoren können auch Mineralsäuren wie Salzsäure, Schwe­ felsäure, Phosphorsäure oder Hypophosphorige Säure, oder organische Säuren wie Glycolsäure, Maleinsäure, Milchsäure, Zitronensäure und Oxalsäure, eingesetzt wer­ den.
Ausführliche Zusammenstellungen solche Vernetzungskatalysatoren sind in WO 97/00 354 und US-A-4,820,307 enthalten, auf die hiermit ausdrücklich verwiesen wird.
Um die cellulosehaltigen Textilien pflegeleicht auszurüsten, werden sie mit einer wäßrigen Flotte behandelt, die Verbindungen der Formel (I) und den Vernetzungs­ katalysator enthält und üblicherweise einen pH-Wert im Bereich von 2-5, bevorzugt 3-4, aufweist. Die Einstellung des pH-Wertes erfolgt gegebenenfalls durch Zugabe geeigneter Basen, wie Ammoniak, Alkalimetallhydroxid oder deren wäßrigen Lö­ sung.
Die wäßrige Flotte enthält als Vernetzer die Verbindungen der Formel (I) einzeln oder als Mischungen in einer Menge von 20-150 g/l Flotte, sowie die Vernetzungs­ katalysatoren einzeln oder als Mischungen in einer Menge von 0,5-100 Gew.-%, bezogen auf die Verbindungen der Formel (I).
Desweiteren kann die wäßrige Flotte übliche Hilfsmittel, wie Hydrophobier-, Weichmachungs- und Appreturmittel enthalten. Dadurch werden dem ausgerüsteten Textilgut nicht nur zusätzliche spezifische Eigenschaften, wie Wasserabweisung, Ölabweisung und ein angenehmer Griff verliehen, sondern es wird oftmals eine zusätzliche Verbesserung des Knitterverhaltens erreicht.
Die cellulosehaltigen Textilien werden mit der wäßrigen Flotte üblicherweise durch Foulardieren behandelt, wobei die wäßrige Flotte zunächst durch Imprägnieren auf das cellulosehaltige Textilgut aufgebracht wird und anschließend die überschüssige Flotte abgequetscht wird. Es hat sich bewährt, auf eine 50%ige Flottenaufnahme, bevorzugt auf eine 70 bis 80%ige Flottenaufnahme abzuquetschen. Zum Zwecke des Imprägnierens können die Komponenten der wäßrigen Flotte gemeinsam in Wasser gelöst werden und auf das cellulosehaltige Textilgut aufgebracht werden, oder jede Komponente wird als getrennte Lösung aufgebracht.
Neben dem Imprägnieren kann die Behandlung der cellulosehaltigen Textilien auch durch Sprühen, Pflatschen oder Schäumen erfolgen. Diese Arbeitsvorgänge sind dem Fachmann auf dem Gebiet der Pflegeleicht-Ausrüstung von Textilien bekannt.
Nach dem Behandeln der cellulosehaltigen Textilien, z. B. durch Foulardieren, erfolgt eine Trocknung bei Temperaturen bis ca. 130°C, bevorzugt 100-130°C, die übli­ cherweise 0,5-5 Minuten andauert.
Anschließend wird bei Temperaturen von ca. 130-190°C, vorzugsweise 160-180°C, eine Wärmebehandlung durchgeführt, die üblicherweise etwa 0,3-10 Minuten, vor­ zugsweise 0,6-5 Minuten, andauert.
Die Trocknung und Wärmebehandlung werden üblicherweise in einem Spannrahmen oder Umlufttrockenschrank durchgeführt und können auch in einer Stufe erfolgen, z. B. durch eine sogenannte Schock-Trocknungs-Kondensation (STK-Verfahren) bei einer Temperatur im Bereich von 140-200°C über einen Zeitraum von 0,5-­ 8 Minuten.
Die Behandlung der cellulosehaltigen Textilien mit den erfindungsgemäßen Verbin­ dungen und dem Vernetzungskatalysator kann auch nach den übrigen, dem Fach­ mann bekannten Ausrüstungsverfahren wie z. B. dem Auszieh-, Tauch- oder Sprüh­ verfahren erfolgen.
Beispiele Herstellungsbeispiel 1
4500 g (3,44 mol) Iminodibernsteinsäure-Natriumsalzlösung (32,5%ig) werden mit 212,85 g (3,44 mol) Methylformiat unter Stickstoff 8 Stunden bei 80°C gerührt. Die fertige Lösung wird auf einen Feststoffgehalt von 43% eingestellt.
Herstellungsbeispiel 2
309 g (0,21 mol) Iminodibernsteinsäure-Natriumsalzlösung (29%ig) werden mit 9,6 g (0,21 mol) Ameisensäure unter Stickstoff 8 Stunden bei 30°C gerührt. Die klare gelbe Lösung wird auf einem Festgehalt von 42% eingestellt.
Anwendungsbeispiel 3
100%ige Baumwolle mit einem Flächengewicht von 110 g/m2 wird auf einem Foulard mit folgender wäßriger Flotte imprägniert und abgequetscht:
Zusammensetzung:
30 g/l Ammoniumverbindung aus Beispiel 1
20 g/l Magnesiumchlorid-Katalysator.
Der pH-Wert der wäßrigen Flotte beträgt 4. Die erzielte Flottenaufnahme liegt bei 70%.
Das so präparierte Textilgut wird anschließend auf einem Laborspannrahmen der Fa. Mathis bei 120°C 10 min getrocknet und 5 min bei 150°C kondensiert.
Vergleichsbeispiel 4
100%ige Baumwolle mit einem Flächengewicht von 110 g/m2 wird wie in Beispiel 3 mit einer wäßrigen Flotte bei einem pH-Wert von 4 behandelt, ebenfalls bei 120°C 10 min getrocknet und S min bei 150°C kondensiert.
Die Ergebnisse der Beispiele 3 und 4 sind in der nachfolgenden Tabelle zusammen­ faßt.
Der Weißgrad wird nach CIELAB bestimmt. Das Monsantobild wird nach DIN 53 895 bewertet. Der Waschschrumpf wird nach DIN 53 892 ermittelt.

Claims (11)

1. Verbindungen der Formel (I)
in der
R1, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander H, Li, Na, K, NH4, H3N- CH2CH2OH, H2N(CH2CH2OH)2 oder HN(CH2CH2OH)3 darstellen,
R5 und R6 unabhängig voneinander für H, OH oder SH stehen,
R7 und R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C6-C18- Aralkyl, -CH2CH2OH, -CH2CH2CH2OH, -CH2CH(OH)CH3, -CH2COOR9 oder -CH2CH2COOR9 bedeuten, worin R9 unabhängig von R1 die Bedeutung von R1 hat und
Z das einfach geladene Anion oder das entsprechende Äquivalent einer organischen oder anorganischen Säure und
wobei n eine ganze Zahl von 1-18 ist,
und
m eine ganze Zahl von 0-10 bedeutet.
2. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in Formel (I) R1, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander bevorzugt für H, Na oder NH4, R5 und R6 unabhängig voneinander bevorzugt für H oder OH und R7 und R8 unabhängig voneinander bevorzugt für H, C1-C18-Alkyl oder CH2COOR9 stehen, m bevorzugt 0 oder 1-6 und n bevorzugt 1-6 ist.
3. Verbindungen nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß in For­ mel (I) Z für Halogenid, bevorzugt Cl-, HOOC-CH(COOH)-CH2-COO-, HOOC-CH2-C(OH)(COOH)-CH2-COO-, HOOC-CH2-CH(COOH)- CH(COOH)-CH2-COO-, HCOO-, CH3COO-, NaHPO2 -, H2PO4 -, 1/3 (PO3 3-) oder 1/3 (PO4 3-) steht.
4. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es sich um
handelt, wobei
Z Cl-,
HOOC-CH(COOH)-CH2-COO-,
HOOC-CH2-C(OH)(COOH)-CH2-COO- oder
HOOC-CH2-CH(COOH)-CH(COOH)-CH2-COO- bedeutet.
5. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es sich um
handelt, wobei
Z HCOO-, NaHPO2 - oder CH3COO- bedeutet.
6. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es sich um
handelt.
7. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) nach einem oder mehreren der Ansprüche 1-6, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindun­ gen der Formel (II)
worin R1 bis R7 und m die Bedeutungen wie in Formel (I) besitzen und Y für
steht, wobei n eine ganze Zahl von 1-18 ist, mit Verbindungen R8Z umsetzt, wobei R8 und Z die gleichen Bedeutungen wir in Formel (I) besitzen.
8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei den Verbindungen R8Z um Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Hypophos­ phorige Säure, Ameisensäure, Essigsäure, Zitronensäure, 1,2,3,4-Butantetra­ carbonsäure, Bernsteinsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Apfelsäure, Benzoe­ säure, Weinsäure oder Polycarbonsäuren handelt.
9. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß in den Verbindun­ gen R8Z R8 für C1-C18-Alkyl, C6-C18-Aralkyl, -CH2CH2OH, -CH2CH2CH2OH, -CH2CH(OH)CH3, -CH2COOR9 oder -CH2CH2COOR9, worin R9 unabhängig von R1 die zuvor genannte Bedeutung von R1 hat und Z für Halogenid, bevorzugt Cl-, oder den Rest einer organischen Säure.
10. Verfahren zur Pflegeleicht-Ausrüstung von cellulosehaltigen Textilien durch Behandeln der cellulosehaltigen Textilien mit einer wäßrigen Lösung enthal­ tend einen Vernetzungskatalysator und einen Vernetzer, dadurch gekenn­ zeichnet, daß als Vernetzer Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1-6 eingesetzt werden.
11. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß als Vernetzungs­ katalysator einzeln oder in Mischungen Magnesiumchlorid, Zinkchlorid, Zinknitrat, Zirkoniumoxychlorid, Natriumhypophosphit oder Dihydrogen­ natriumhypophosphit eingesetzt werden.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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WO2004065683A1 (de) * 2003-01-17 2004-08-05 Cht R. Beitlich Gmbh Verfahren zur veredlung von textilem fasermaterial

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8130 Withdrawal