DE19741455A1 - Verbessertes Verfahren zur Herstellung von Parabase-Ester - Google Patents

Verbessertes Verfahren zur Herstellung von Parabase-Ester

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DE19741455A1
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acetanilide
acid
acetaminosulfone
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chloride
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Stefan Dr Heffels
Eberhard Dr Fischer
Winfried Wambach
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Aventis Research and Technologies GmbH and Co KG
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Hoechst AG
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    • C07C303/02—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
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    • C07C303/08—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof by substitution of hydrogen atoms by sulfo or halosulfonyl groups by reaction with halogenosulfonic acids
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Description

Parabase-Ester wird nach dem Stand der Technik entsprechend dem in den Fig. 1 bis 4 dargestellten Verfahren hergestellt. Fig. 1 zeigt den chemischen Syntheseweg, Fig. 2 bis 4 die verfahrenstechnische Durchführung. Wie zu sehen ist, umfaßt das Verfahren mehrere Reaktionsschritte, die einen hohen verfahrenstechnischen und apparativen Aufwand nach sich ziehen.
Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, das Verfahren zu vereinfachen.
Es wurde nun überraschend gefunden, daß es Vorteile bringt, wenn man Acetanilid zur Sulfochlorierung in schmelzflüssiger statt in fester Form in einen Reaktionsbehälter mit Chlorsulfonsäure und Thionylchlorid umsetzt. Bevorzugt wird Acetanilid bereits in schmelzflüssiger Form in den Reaktionsbehälter eingetragen. Dadurch werden die Apparaturen zur Erstarrung über z. B. Kühlwalze oder Kühlband, sowie von Aufgabe- und Wägevorrichtungen vor Eingabe in Sulfochlorierungsbehälter überflüssig. Die Energie zur Kühlerstarrung und Aufschmelzung kann gespart werden (Abb. 5).
Weiter wurde überraschend gefunden, daß die Kristallisation unterstützt und gesteuert durch Verdampfung von HCl und ClSO3H anstelle von Fällung durch Zugabe von Wasser vorteilhaft ist. Durch dieses ökologisch vorteilhafte Verfahren lassen sich Abwassermengen reduzieren, sowie Natronlauge zur späteren Neutralisation. Damit wird auch die Salzfracht im Abwasser reduziert (Abb. 5). Es erwies sich als besonders günstig, die Oxethylierung der Acetaminobenzolsulfinsäure nicht nur mit Ethylenoxid, sondern vorteilhafter mit dem leichter handhabbaren Ethylencarbonat durchzuführen.
Weiter wurde überraschend gefunden, daß eine kontinuierliche Kristallisation von Acetaminosulfon anstelle der diskontinuierlichen Kühlungskristallisation vorteilhaft ist. Dadurch werden nur drei statt vier Rührbehälter für die Ethoxylierung und Kristallisation benötigt (Abb. 6).
Weiter wurde überraschend gefunden, daß der Eintrag des Bandfilterabwurfes direkt in den Kneter oder Knetschaufeltrockner/Reaktor (z. B. der Fa. List) Vorteile bringt. Die Einsparung betrifft den Wegfall des Mahltrockners sowie der Feststoffdosierstationen und Suspendierbehälter. Ferner wird Schwefelsäure eingespart, Wartungskosten für die Mahltrockner, Trocknungsenergie, Personalaufwand für die Lagerung und Transport von Acetaminosulfon werden reduziert (Abb. 6, 7).
Weiter wurde überraschend gefunden, daß eine kontinuierliche Reaktion in statischen Mischern oder kleinen Rührkesselkaskaden, betreffend die Acethylierung und Sulfochlorierung vorteilhaft ist. Die Einsparung betrifft 3 Reaktoren mit entsprechenden Meß- und Regelinstrumenten. Die Sicherheit wird aufgrund geringerer Stoffmengen in der Produktion erhöht (Abb. 8).
Gegenstand der Erfindung sind daher die Verfahren gemäß den Ansprüchen 1 bis 6. Gegenstand der Erfindung sind weiter Verfahren zur Herstellung von Parabase-Ester, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie einen oder mehrere der Schritte gemäß den Ansprüchen 1 bis 7 aufweisen.
Im Vergleich zu dem Verfahren nach dem genannten Stand der Technik kann durch diese Lösung insgesamt schätzungsweise bis zu 30% der Investitionssumme für eine Neuanlage eingespart und die Umweltbelastung durch mit unterschiedlichen anorganischen Salzen sowie organischen Bestandteilen belasteten Abwässern deutlich reduziert werden.

Claims (8)

1. Verfahren zur Sulfochlorierung von Acetanilid, dadurch gekennzeichnet, daß man Acetanilid in schmelzflüssiger Form in einen Reaktionsbehälter mit Chlorsulfonsäure und Thionylchlorid umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Sulfochlorierung kontinuierlich in einem oder mehreren statischen Mischer durchführt.
3. Verfahren zur Kristallisation von Acetaminobenzolsulfochlorid aus einem gemäß Verfahren gemäß Anspruch 1 oder 2 erhältlichen Reaktionsgemisch, dadurch gekennzeichnet, daß man Chlorwasserstoff, Schwefeldioxid, Chlorsulfonsäure und Thionylchlorid verdampft.
4. Verfahren zur Herstellung von Acetaminosulfon, bei dem man Acetaminobenzolsulfinsäure oxethyliert, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Oxethylierung Ethylencarbonat verwendet.
5. Verfahren zur Kristallisation von Acetaminosulfon, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kristallisation kontinuierlich durchführt.
6. Verfahren zur Veresterung von Acetaminosulfon mit Schwefelsäure in einem Mischerreaktor, dadurch gekennzeichnet, daß man Acetaminosulfon mit Schwefelsäure vermischt, in den Mischreaktor einspeist und die Veresterung bei Temperaturen zwischen 120 und 170°C durchführt.
7. Verfahren zur Herstellung von Acetanilid aus Anilin und Essigsäure, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion in einem statischen Mischer erfolgt.
8. Verfahren zur Herstellung von Parabase-Ester aufweisend mindestens eines der Verfahren gemäß den Ansprüchen 1 bis 7.
DE1997141455 1997-07-30 1997-09-19 Verbessertes Verfahren zur Herstellung von Parabase-Ester Withdrawn DE19741455A1 (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102006036106A1 (de) * 2006-08-02 2008-02-07 Siemens Ag Kontaktvorrichtung und Verfahren zum Herstellen einer Kontaktvorrichtung zur elektrischen Kontaktierung eines Piezo-Aktors eines Injektors

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DE102006036106A1 (de) * 2006-08-02 2008-02-07 Siemens Ag Kontaktvorrichtung und Verfahren zum Herstellen einer Kontaktvorrichtung zur elektrischen Kontaktierung eines Piezo-Aktors eines Injektors

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