DE19713763A1 - 1-Cyano-2-alkylthio-2-arylthio-ethene - Google Patents
1-Cyano-2-alkylthio-2-arylthio-etheneInfo
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Description
Die Erfindung betrifft neue 1,1-Dicyano-2-alkylthio-2-arylthioethene und 1-Carbalk
oxy-1-cyano-2-alkylthio-2-arylthioethene, Verfahren zu ihrer Herstellung und die
Verwendung im Pflanzen- und Materialschutz.
Es sind bereits dimercaptosubstituierte Dicyanoethene bekannt geworden (US-PS 2 533 233).
Bei diesen Verbindungen besteht R aus Alkyl oder Aralkyl, wobei die
beiden Reste identisch sind. Diese Verbindungen werden als chemische Zwischenpro
dukte genutzt.
Außerdem sind bereits Dinitrile mit SCH2SCN-Gruppen beschrieben, die antimikro
bielle Wirkung zeigen und zur Konservierung von technischen Materialien geeignet
sind (WO 93/13 061).
Es wurde nun gefunden, daß die neuen 1-Cyano-2-alkylthio-2-arylthio-ethene der
allgemeinen Formel (I)
in welcher
R1 für CN, NO2 oder CO2R3 steht,
R2 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
R3 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl steht und
Ar für gegebenenfalls substituiertes Aryl steht
hervorragend zum Schutz von Pflanzen und Materialien geeignet sind.
R1 für CN, NO2 oder CO2R3 steht,
R2 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
R3 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl steht und
Ar für gegebenenfalls substituiertes Aryl steht
hervorragend zum Schutz von Pflanzen und Materialien geeignet sind.
Außerdem wurden neue Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen
Formel (I) gefunden.
Die erfindungsgemäßen 1-Cyano-2-alkylthio-2-arylthio-ethene sind durch die Formel
(I) allgemein definiert. Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welcher
R1 für NO2 und insbesondere für CN oder CO2R3 steht,
R2 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, ge radkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder geradkettiges oder verzweigtes Alkinyl mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, welche jeweils gegebenenfalls ein- bis mehrfach gleich oder verschieden substi tuiert sind, durch Halogen, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halo genalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschie denen Halogenatomen Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl thio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Acyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Acyloxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen (Alkoxy)-carbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Amino, welches gegebenenfalls gleich oder verschieden substituiert ist durch Alkyl oder Aryl, gegebenenfalls jeweils substituiertes Phenoxy, Aryl, Pyridyl oder Pyridyloxy, Nitro oder Cyano, steht,
R3 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, welches gegebenenfalls ein- bis mehrfach substituiert ist durch Halogen, Alk oxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoff atomen und 1 bis 7 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen und
Ar für Aryl steht,
welches gegebenenfalls ein- bis fünffach substituiert ist durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und 1 bis 8 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkoxy mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und 1 bis 8 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 10 Kohlen stoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und 1 bis 8 glei chen oder verschiedenen Halogenatomen, Amino, Monoalkylamino mit gerad kettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Dialkyl amino mit gleichen oder verschiedenen, geradkettigen oder verzweigten Alkyl resten mit je 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloylkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen, Methylendioxy, Difluormethylendioxy, Chlorfluormethylendioxy, Di chlormethylendioxy, Nitro oder Cyano.
R1 für NO2 und insbesondere für CN oder CO2R3 steht,
R2 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, ge radkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder geradkettiges oder verzweigtes Alkinyl mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, welche jeweils gegebenenfalls ein- bis mehrfach gleich oder verschieden substi tuiert sind, durch Halogen, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halo genalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschie denen Halogenatomen Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl thio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Acyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Acyloxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen (Alkoxy)-carbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Amino, welches gegebenenfalls gleich oder verschieden substituiert ist durch Alkyl oder Aryl, gegebenenfalls jeweils substituiertes Phenoxy, Aryl, Pyridyl oder Pyridyloxy, Nitro oder Cyano, steht,
R3 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, welches gegebenenfalls ein- bis mehrfach substituiert ist durch Halogen, Alk oxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoff atomen und 1 bis 7 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen und
Ar für Aryl steht,
welches gegebenenfalls ein- bis fünffach substituiert ist durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und 1 bis 8 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkoxy mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und 1 bis 8 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 10 Kohlen stoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und 1 bis 8 glei chen oder verschiedenen Halogenatomen, Amino, Monoalkylamino mit gerad kettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Dialkyl amino mit gleichen oder verschiedenen, geradkettigen oder verzweigten Alkyl resten mit je 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloylkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen, Methylendioxy, Difluormethylendioxy, Chlorfluormethylendioxy, Di chlormethylendioxy, Nitro oder Cyano.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I) in welcher
R1 für NO2 und insbesondere für CN oder -CO2R3 steht,
R2 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, ge radkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen oder ge radkettiges oder verzweigtes Alkinyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen steht, welche jeweils gegebenenfalls ein- bis vierfach gleich oder verschieden substituiert sind durch Fluor, Chlor, Alkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Fluor- und/oder Chloratomen, Alylthio mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Fluor- und/oder Chloratomen, Acyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Acyloxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 5 Kohlen stoffatomen, Amino, welches gegebenenfalls gleich oder verschieden substitu iert ist durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Phenyl, gege benenfalls jeweils substituiertes Phenoxy, Aryl, Pyridyl oder Pyridyloxy, Nitro oder Cyano, steht,
R3 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, welches gegebenenfalls ein- bis mehrfach substituiert ist durch Fluor, Chlor, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen und 1 bis 6 Fluor- und/oder Chloratomen und
Ar für Phenyl steht, welches gegebenenfalls ein- bis vierfach substituiert ist durch Fluor, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 6 Fluor- und/oder Chloratomen, Alkoxy mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 6 Fluor- und/oder Chloratomen, Alkylthio mit 1 bis 8 Kohlenstoffato men, Halogenalkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 6 Fluor- und/oder Chloratomen, Amino, Monoalkylamino mit Alkylresten von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit gleichen oder verschiedenen Alkylresten mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen, Methylendioxy, Difluormethylendioxy, Chlorfluormethylendioxy, Di chlormethylendioxy, Nitro oder Cyano.
R1 für NO2 und insbesondere für CN oder -CO2R3 steht,
R2 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, ge radkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen oder ge radkettiges oder verzweigtes Alkinyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen steht, welche jeweils gegebenenfalls ein- bis vierfach gleich oder verschieden substituiert sind durch Fluor, Chlor, Alkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Fluor- und/oder Chloratomen, Alylthio mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Fluor- und/oder Chloratomen, Acyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Acyloxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 5 Kohlen stoffatomen, Amino, welches gegebenenfalls gleich oder verschieden substitu iert ist durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Phenyl, gege benenfalls jeweils substituiertes Phenoxy, Aryl, Pyridyl oder Pyridyloxy, Nitro oder Cyano, steht,
R3 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, welches gegebenenfalls ein- bis mehrfach substituiert ist durch Fluor, Chlor, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen und 1 bis 6 Fluor- und/oder Chloratomen und
Ar für Phenyl steht, welches gegebenenfalls ein- bis vierfach substituiert ist durch Fluor, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 6 Fluor- und/oder Chloratomen, Alkoxy mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 6 Fluor- und/oder Chloratomen, Alkylthio mit 1 bis 8 Kohlenstoffato men, Halogenalkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 6 Fluor- und/oder Chloratomen, Amino, Monoalkylamino mit Alkylresten von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit gleichen oder verschiedenen Alkylresten mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen, Methylendioxy, Difluormethylendioxy, Chlorfluormethylendioxy, Di chlormethylendioxy, Nitro oder Cyano.
In ganz besonders bevorzugten Verbindungen steht R2 für Methyl, Ethyl, n- und i-
Propyl, n-, s-, i- und t-Butyl, Allyl und Propargyl, welche jeweils gegebenenfalls
substituiert sind durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Methylthio. Insbesondere
steht R2 für Methyl.
In ganz besonders bevorzugten Verbindungen steht
R3 für Methyl, Ethyl, n- und i-Propyl, n-, s-, i- und t-Butyl, welche jeweils gegebenenfalls substituiert sind durch Fluor und/oder Chlor oder Methoxy. Insbesondere steht R3 für Ethyl.
R3 für Methyl, Ethyl, n- und i-Propyl, n-, s-, i- und t-Butyl, welche jeweils gegebenenfalls substituiert sind durch Fluor und/oder Chlor oder Methoxy. Insbesondere steht R3 für Ethyl.
In ganz besonders bevorzugten Verbindungen steht Ar für unsubstituiertes oder ein
fach, zweifach oder dreifach durch Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Bu
tyl, Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Trifluormethyl, Difluorchlormethyl, Fluordichlor
methyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propyloxy, n-, i-, s- oder t-Butyloxy substituiertes
Phenyl.
Die in den jeweiligen Kombinationen bzw. bevorzugten Kombinationen von Resten im
einzelnen für diese Reste angegebenen Restdefinitionen werden unabhängig von der
jeweilig angegebenen Kombination, beliebig auch durch Restdefinitionen anderer Vor
zugsbereiche ersetzt.
Es wurde außerdem gefunden, daß man die Verbindungen der Formel (I) erhält, wenn
man die Salze der allgemeinen Formel (II)
in welcher R1 und R2 die oben angegebenen Bedeutungen haben und
M⊕ für ein Alkali- oder Erdalkaliion, im besonderen für Na⁺, K⁺ steht,
mit Diazoniumsalzen der allgemeinen Formel (III)
M⊕ für ein Alkali- oder Erdalkaliion, im besonderen für Na⁺, K⁺ steht,
mit Diazoniumsalzen der allgemeinen Formel (III)
Ar-N ∼ N⊕+Aθ (III)
in welcher
Ar die oben angegebene Bedeutung hat und
Aθ für das Anion einer Mineralsäure steht,
in wäßriger Lösung, gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators umsetzt.
Ar die oben angegebene Bedeutung hat und
Aθ für das Anion einer Mineralsäure steht,
in wäßriger Lösung, gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators umsetzt.
Vorzugsweise gibt man zu einer Lösung von (II) eine Base und gegebenenfalls einen
Katalysator und dann die Diazoniumsalzlösung (III). Als Basen werden vorzugsweise
Alkalihydroxide wie beispielsweise Kaliumhydroxid oder Natriumhydroxid eingesetzt.
Als Katalysatoren kann man alle Katalysatoren einsetzen, die den Austausch der
Diazoniumfunktion gegen schwefelhaltige Reste fördert, vorzugsweise werden Cu(I)-
Salze oder Kupferpulver eingesetzt.
Die Temperatur während der Zugabe der Diazoniumsalzlösung kann über einen brei
ten Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen -30°C bis
+60°C, vorzugsweise bei Temperaturen -20°C bis +40°C. Die Herstellung der Di
azoniumsalzlösung aus Anilinen erfolgt nach Literaturmethoden.
Die Salze der allgemeinen Formel (II) sind teilweise bekannt (s.a. K. Gewald etal, J.
prakt. Chem. 337, 472-477 (1995)) oder lassen sich nach bekannten Methoden aus 3-
Amino-4-cyan-5-alkylthio-(1,2)dithioliumhalogeniden der Formel (IV)
in welcher
R2 und R3 die oben angegebenen Bedeutungen haben, und
X⁻ für Cl⁻, Br⁻ oder J⁻ steht,
durch Umsetzung mit Alkalihydroxiden, vorzugsweise NaOH oder KOH, erhalten.
R2 und R3 die oben angegebenen Bedeutungen haben, und
X⁻ für Cl⁻, Br⁻ oder J⁻ steht,
durch Umsetzung mit Alkalihydroxiden, vorzugsweise NaOH oder KOH, erhalten.
Die Verbindungen der Formel (IV) sind ebenfalls teilweise bekannt oder lassen sich
nach Analogvorschriften (s.a. K. Gewald, J. prakt. Chem. 31, 214-220 (1966)) her
stellen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen eine starke biozide Wirkung auf und kön
nen zur Bekämpfung unerwünschter Mikroorganismen, vorzugsweise Pilze und Bak
terien und Insekten, im Pflanzenschutz und im Materialschutz eingesetzt werden.
Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nicht-lebende
Materialien zu verstehen, die für die Verwendung in der Technik zubereitet worden
sind. Beispielsweise können technische Materialien, die durch erfindungsgemäße
Wirkstoffe vor Veränderung oder Zerstörung geschützt werden sollen, Klebstoffe,
Leime, Papier und Karton, Textilien, Leder, Holz, Anstrichmittel und Kunststoff
artikel, Kühlschmierstoffe und andere Materialien sein, die von Mikroorganismen oder
Insekten befallen oder zersetzt werden können. Im Rahmen der zu schützenden Ma
terialien seien auch Teile von Produktionsanlagen, beispielsweise Kühlwasserkreis
läufe, genannt, die durch Vermehrung von Mikroorganismen beeinträchtigt werden
können. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung seien als technische Materialien vor
zugsweise Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Anstrichmittel,
Kühlschmiermittel und Wärmeübertragungsflüssigkeiten genannt.
Als Mikroorganismen, die einen Abbau oder eine Veränderung der technischen Mate
rialien bewirken können, seien beispielsweise Bakterien, Pilze, Hefen, Algen und
Schleimorganismen genannt. Vorzugsweise wirken die erfindungsgemäßen Wirkstoffe
bzw. Mittel gegen Bakterien, Pilze, insbesondere Schimmelpilze, sowie gegen
Schleimorganismen und Algen.
Es seien beispielsweise Mikroorganismen der folgenden Gattungen genannt:
Alternaria, wie Alternaria tenuis,
Aspergillus, wie Aspergillus niger,
Chaetomium, wie Chaetomium globosum,
Coniophora, wie Coniophora puetana,
Lentinus, wie Lentinus tigrinus,
Penicillium, wie Penicillium glaucum,
Polyporus, wie Polyporus versicolor,
Aureobasidium, wie Aureobasidium pullulans,
Sclerophoma, wie Sclerophoma pityophila,
Trichoderma, wie Trichoderma viride,
Escherichia, wie Escherichia coli,
Pseudomonas, wie Pseudomonas aeruginosa,
Staphylococcus, wie Staphylococcus aureus.
Alternaria, wie Alternaria tenuis,
Aspergillus, wie Aspergillus niger,
Chaetomium, wie Chaetomium globosum,
Coniophora, wie Coniophora puetana,
Lentinus, wie Lentinus tigrinus,
Penicillium, wie Penicillium glaucum,
Polyporus, wie Polyporus versicolor,
Aureobasidium, wie Aureobasidium pullulans,
Sclerophoma, wie Sclerophoma pityophila,
Trichoderma, wie Trichoderma viride,
Escherichia, wie Escherichia coli,
Pseudomonas, wie Pseudomonas aeruginosa,
Staphylococcus, wie Staphylococcus aureus.
Als Insekten, die Materialien zerstören, seien beispielhaft - ohne jedoch zu limitieren - die
folgenden hochzerstörenden Insekten genannt:
Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium pnctatum, Xestobium refovillo
sum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini,
Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus
pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis, Xyleborus spec. Tryptodendron
spec. Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon
spec. Dinoderus minutus.
Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas Taignus, Urocerus augur.
Kalotermes flavicollis, Cryptotermers brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes
flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucilugus, Mastotermes
darwiniesis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus.
Fungizide Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung von Plasmo
diophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes,
Basidiomycetes, Deuteromycetes.
Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen Krankheiten,
die unter die oben aufgezählten Oberbegriff fallen, genannt:
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum:
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum:
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseu
doperonospora cubense;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder Peronospora brassicae;
Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
Sphaaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder Pyrenophora graminea (Konidienform: Drechslera, Synonym: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechs lera, Synonym: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago-arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Pyyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoides.
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder Peronospora brassicae;
Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
Sphaaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder Pyrenophora graminea (Konidienform: Drechslera, Synonym: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechs lera, Synonym: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago-arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Pyyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoides.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe erlaubt auch eine Behandlung von
Pflanzen in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentra
tionen, wobei eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, sowie auch eine
Behandlung von Pflanz- und Saatgut und des Bodens durchgeführt werden kann.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) eignen sich bei guter Pflanzen
verträglichkeit und günstiger Warmblütertoxizität auch zur Bekämpfung von tieri
schen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren und Nematoden, die in der
Landwirtschaft, in Forsten, im Vorratsschutz sowie auf dem Hygienesektor
vorkommen.
Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne
Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.
Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana,
Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp.,
Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.
Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp.,
Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp.
Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp.,
Linognathus spp.
Linognathus spp.
Aus der Ordnung der Mallophaga z. B. Trichodectes spp., Damalinea spp.
Aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.
Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius,
Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z. B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci,
Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis,
Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Phylloxera
vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli,
Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps,
Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella
aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp. Psylla spp.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius,
Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella
maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp. Buccu
latrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias
insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea,
Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp.,
Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola
bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana,
Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima,
Tortrix viridana.
Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica,
Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni,
Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes
chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis,
Ahthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus,
Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp.,
Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus
hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp.,
Conoderus spp., Meloiontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra
zealandica.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp.,
Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp.,
Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia
spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp.,
Stomoxys
spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Os
cinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula
paludosa.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.
Aus der Ordnung der Arachnida z. B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.
Aus der Ordnung der Acarina z. B. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp.,
Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp.,
Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp.,
Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus
spp., Tetranychus spp.
Die Wirkstoffe der Formel (I) können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen phy
sikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in übliche Formulierungen über
geführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume,
Pasten, Granulate, Aerosole und Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen bzw. Mittel werden in bekannter Weise hergestellt, z. B.
durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln,
unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gege
benenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln
und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der
Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel
als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im
wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Alkylnaphthaline, chlorierte
Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole,
Chlorethylene, oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclo
hexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glykol
sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methyliso
butylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid
oder Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln
oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler
Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie
Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid; als
feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline,
Tonerden, Talkum, Kreide, Quartz, Attapulgit, Montmorillonit oder
Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure,
Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage:
z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims,
Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und orga
nischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokos
nußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier- und/oder schaumerzeu
gende Mittel kommen in Frage: z. B. nicht ionogene und anionische Emulgatoren,
wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkyl
arylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweiß
hydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Ligninsulfitablaugen und
Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natür
liche und synthetische, pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet
werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkolhol, Polyvinylacetat, sowie natürliche
Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide.
Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Fer
rocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalo
cyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer,
Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Wirksamkeit und das Wirkungsspektrum der Wirkstoffe der Formel (I) bzw.
die daraus herstellbaren Mittel, Vorprodukte oder ganz allgemein Formulierungen
können erhöht werden, wenn gegebenenfalls weitere antimikrobiell wirksame Ver
bindungen, Fungizide, Bakterizide, Herbizide, Insektizide oder andere Wirkstoffe
zur Vergrößerung des Wirkungsspektrums zugesetzt werden. Diese Mischungen
können ein breiteres Wirkungsspektrum besitzen als die erfindungsgemäßen Ver
bindungen.
In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte, d. h. die Wirksamkeit der
Mischung ist größer als die Wirksamkeit der Einzelkomponenten. Besonders gün
stige Mischungspartner sind z. B. die folgenden Verbindungen:
Triazole wie:
Azaconazole, Azocyclotin, Bitertanol, Bromuconazole, Cyproconazole, Diclo butrazole, Difenoconazole, Diniconazole, Epoxyconazole, Etaconazole, Fen buconazole, Fenchlorazole, Fenethanil, Fluquinconazole, Flusilazole, Flutriafol, Furconazole, Hexaconazole, Imibenconazole, Ipconazole, Isozofos, Myclobutanil, Metconazole, Paclobutrazol, Penconazole, Propioconazole, (±)-cis-1-(4-chlor phenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-cycloheptanol, 2-(1-tert-Butyl)-1-(2-chlorphenyl)- 3-(1,2,4-triazol-1-yl)-propan-2-ol, Tebuconazole, Tetraconazole, Triadimefon, Triadimenol, Triapenthenol, Triflumizole, Triticonazole, Uniconazole sowie deren Metallsalze und Säureaddukte;
Imidazole wie:
Clotrimazole, Bifonazole, Climbazole, Econazole, Fenapamil, Imazalil, Isoconazole, Ketoconazole, Lombazole, Miconazole, Pefurazoate, Prochloraz, Triflumizole, Thiazolcar, 1-Imidazolyl-1-(4'-chlorophenoxy)-3,3-dimethylbutan-2- on sowie deren Metallsalze und Säureaddukte;
Pyridine und Pyrimidine wie:
Ancymidol, Buthiobate, Fenarimol, Nuarimol, Triamirol;
Succinat-Denydrogenase Inhibitoren wie:
Benodanil, Carboxim, Carboximsulfoxid, Cyclafluramid, Fenfuram, Flutanil, Fur carbanil, Furmecyclox, Mebenil, Mepronil, Methfuroxam, Metsulfovax, Pyro carbolid, Oxycarboxin, Shirlan, Seedvax;
Naphthalin-Derivate wie:
Terbinafine, Naftifine, Butenafine, 3-Chloro-7-(2-aza-2,7,7-trimethyl-oct-3-en-5- in);
Sulfenamide wie:
Dichlorfluanid, Tolylfluanid, Folpet, Fluorfolpet; Captan, Captofol;
Benzimidazole wie:
Carbendazim, Benomyl, Fuberidazole, Thiabendazole oder deren Salze;
Morpholinderivate wie:
Aldimorph, Dimethomorph, Dodemorph, Falimorph, Fenpropidin Fenpropimorph, Tridemorph, Trimorphamid und ihre arylsulfonsauren Salze, wie z. B. p-Toluolsul fonsäure und p-Dodecylphenyl-sulfonsäure;
Benzthiazole wie:
2-Mercaptobenzothiazol;
Benzthiophendioxide wie:
Benzo[b]thiophen-S,S-dioxid-carbonsäurecyclohexylamid;
Benzamide wie:
2,6-Dichloro-N-(4-trifluoromethylbenzyl)-benzamide, Tecloftalam;
Borverbindungen wie:
Borsäure, Borsäureester, Borax;
Formaldehyd und Formaldehydabspaltende Verbindungen wie:
Benzylalkoholmono-(poly)-hemiformal, n-Butanol-hemiformal, Dazomet, Ethylen glycol-hemiformal, Hexa-hydro-S-triazine, Hexamethylentetramin, N-Hydroxy methyl-N'-methylthioharnstoff, N-Methylolchloracetamid, Oxazolidine, Paraform aldehyd, Taurolin, Tetrahydro-1,3-oxazin, N-(2-Hydroxypropyl)-aminomethanol;
Isothiazolinone wie:
N-Methylisothiazolin-3-on, 5-Chlor-N-methylisothiazolin-3-on, 4,5-Dichloro-N- octylisothiazolin-3-on, 5-Chlor-N-octylisothiazolinon, N-Octyl-isothiazolin-3-on, 4,5-Trimethylen-isothiazolinone, 4,5-Benzisothiazolinone;
Aldehyde wie:
Zimtaldehyd, Formaldehyd, Glutardialdehyd, β-Bromzimtaldehyd;
Thioeyanate wie:
Thiocyanatomethylthiobenzothiazol, Methylenbisthiocyanat;
quartäre Ammoniumverbindungen wie:
Benzalkoniumchlorid, Benzyldimethyltetradecylammoniumchlorid, Benzyldimeth yldodecylammoniumchlorid, Dichlorbenzyl-dimethyl-alkyl-ammoniumchlorid, Didecyldimethylammoniumchlorid, Dioctyl-dimethyl-ammoniumchlorid, N-Hexa decyl-trimethyl-ammoniumchlorid, 1-Hexadecyl-pyridinium-chlorid;
Iodderivate wie:
Diiodmethyl-p-tolylsulfon, 3-Iod-2-propinyl-alkohol, 4-Chlorphenyl-3-iodpro pargylformal, 3-Brom-2,3-diiod-2-propenylethylcarbamat, 2,3,3-Triiodallyl alkohol, 3-Brom-2,3-diiod-2-propenylalkohol, 3-Iod-2-propinyl-n-butylcarbamat, 3-Iod-2-propinyl-n-hexylcarbamat, 3-Iod-2-propinyl-cyclohexylcarbamat, 3-Iod-2- propinyl-phenylcarbamat;
Phenole wie:
Tribromphenol, Tetrachlorphenol, 3-Methyl-4-chlorphenol, 3,5-Dimethyl-4-chlor phenol, Phenoxyethanol, Dichlorphen, 2-Benzyl-4-chlorphenol, 5-Chlor-2-(2,4- dichlorphenoxy)-phenol, Hexachlorophen, p-Hydroxybenzoesäureester, o-Phenyl phenol, m-Phenylphenol, p-Phenylphenol und deren Alkali- und Erdalkalimetall salze;
Mikrobizide mit aktivierter Halogengruppe wie:
Bronopol, Bronidox, 2-Brom-2-nitro-1,3-propandiol, 2-Brom-4'-hydroxy-acetophe non, 1-Brom-3-chlor-4,4,5,5-tetramethyl-2-imidazoldinone, β-Brom-β-nitrostyrol, Chloracetamid, Chloramin T, 1,3-Dibrom-4,4,5,5-tetrametyl-2-imidazoldinone, Dichloramin T, 3,4-Dichlor-(3H)-1,2-dithiol-3-on, 2,2-Dibrom-3-nitril-propion amid, 1,2-Dibrom-2,4-dicyanobutan, Halane, Halazone, Mucochlorsäure, Phenyl- (2-chlor-cyan-vinyl)sulfon, Phenyl-(1,2-dichlor-2-cyanvinyl)sulfon, Trichlorisocya nursäure;
Pyridine wie:
1-Hydroxy-2-pyridinthion (und ihre Na-, Fe-, Mn-, Zn-Salze), Tetrachlor-4- methylsulfonylpyridin, Pyrimethanol, Mepanipyrim, Dipyrithion, 1-Hydroxy-4- methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-2(1H)-pyridin;
Methoxyacrylate oder ähnliches wie:
Methyl-(E)-methoximino[alpha-(o-tolyloxy)-o-tolyl]acetat,
(E)-2-Methoxyimino-N-methyl-2-(2-phenoxyphenyl)acetamid,
(E)-2-{2-[6-(2-cyanophenoxy)pyrimidin-4-yloxy]phenyl}-3-methoxyacrylat,
O-Methyl-2-[([3-methoximino-2-butyl)imino]oxy)o-tolyl]-2-methoximinoacet imidate,
2-[[[[1-(2,5-dimethylphenyl)ethylidene]amino]oxy]methyl]-.alpha.-(methoximino)- N-metyl-benzeneacetamide,
alpha-(methoxyimino)-N-methyl-2-[[[[1-[3-(trifluoromethyl)phenyl] ethylidene]amino]oxy]methyl]-benzeneacetamide,
alpha-(methoxyimino)-2-[[[[1-[3-(trifluoromethyl)phenyl] ethylidene]amino]oxy]methyl]-benzeneaceticacid-methylester,
alpha-(methoxymethylene)-2-[[[[1-[3-(trifluoromethyl)phenyl] ethylidene]amino]oxy]methyl]-benzeneaceticacid-methylester,
2-[[[5-chloro-3-(trifluormethyl)-2-pyridinyl]oxy]methyl]-.alpha.-(methoxyimino)- N-methyl-benzeneacetamide,
2-[[[cyclopropyl[(4-efhoxyphenyl)imino]methyl]thio]methyl]-.alpha.- (methoxyimino)-benzeneaceticacid-methylester,
alpha-(methoxyimino)-N-methyl-2-(4-methyl-5-phenyl-2,7-dioxa-3,6-diazaocta- 3,5-dien-1-yl)-benzeneacetamide,
alpha-(methoxymethylene)-2-(4-methyl-5-phenyl-2,7-dioxa-3,6-diazaocta-3,5-dien- 1-yl)-benzeneaceticacid-methylester,
alpha-(methoxyimino)-N-methyl-2-[[[1-[3-(trifluoromethyl)phenyl] ethoxy]imino]methyl]-benzeneacetamide,
2-[[(3,5-dichloro-2-pyridinyl)oxy]methyl]-.alpha.-(methoxyimino)-N-methyl benzeneacetamide,
2-[4,5-dimethyl-9-(4-morpholinyl)-2,7-dioxa-3,6-diazanona-3,5-dien-1-yl]-.alpha.- (methoxymethylene)-benzeneaceticacid-methylester;
Metallseifen wie:
Zinn-, Kupfer-, Zinknaphtenat, -octoat, 2-ethylhexanoat, -oleat, -phosphat, -benzoat;
Metallsalze wie:
Kupferhydroxycarbonat, Natriumdichromat, Kaliumdichromat, Kaliumchromat, Kupfersulfat, Kupferchlorid, Kupferborat, Zinkfluorosilikat, Kupferfluorosilikat;
Oxide wie:
Tributylzinnoxid, Cu2O, CuO, ZnO;
Dithiocarbamate wie:
Cufraneb, Ferban, Kalium-N-hydroxymethyl-N-methyl-dithiobarbamat, Na- oder K-dimethyldithiocarbamat, Macozeb, Maneb, Metam, Metiram, Thiram, Zineb, Ziram;
Nitrile wie:
2,4,5,6-Tetrachlorisophthalodinitril, Dinatrium-cyano-dithioimidocarbamat;
Chinoline wie:
8-Hydroxychinolin und deren Cu-Salze;
sonstige Fungizide und Bakterizide wie:
5-Hydroxy-2(5H)-furanon; 4,5-Benzdithiazolinon, 4,5-Trimethylendithiazolinon, N-(2-p-Chlorbenzoylethyl)-hexaminiumchlorid, 2-Oxo-2-(4-hydroxy-phenyl)acet hydroximsäure-chlorid, Tris-N-(cyclohexyldiazeniumdioxy)-aluminium, N-(Cyclo hexyldiazeniumdioxy)-tributylzinn bzw. K-Salze, Bis-N-(cyclohexyldiazenium dioxy)-kupfer;
Ag, Zn oder Cu-haltige Zeolithe allein oder eingeschlossen in polymere Werk stoffe.
Triazole wie:
Azaconazole, Azocyclotin, Bitertanol, Bromuconazole, Cyproconazole, Diclo butrazole, Difenoconazole, Diniconazole, Epoxyconazole, Etaconazole, Fen buconazole, Fenchlorazole, Fenethanil, Fluquinconazole, Flusilazole, Flutriafol, Furconazole, Hexaconazole, Imibenconazole, Ipconazole, Isozofos, Myclobutanil, Metconazole, Paclobutrazol, Penconazole, Propioconazole, (±)-cis-1-(4-chlor phenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-cycloheptanol, 2-(1-tert-Butyl)-1-(2-chlorphenyl)- 3-(1,2,4-triazol-1-yl)-propan-2-ol, Tebuconazole, Tetraconazole, Triadimefon, Triadimenol, Triapenthenol, Triflumizole, Triticonazole, Uniconazole sowie deren Metallsalze und Säureaddukte;
Imidazole wie:
Clotrimazole, Bifonazole, Climbazole, Econazole, Fenapamil, Imazalil, Isoconazole, Ketoconazole, Lombazole, Miconazole, Pefurazoate, Prochloraz, Triflumizole, Thiazolcar, 1-Imidazolyl-1-(4'-chlorophenoxy)-3,3-dimethylbutan-2- on sowie deren Metallsalze und Säureaddukte;
Pyridine und Pyrimidine wie:
Ancymidol, Buthiobate, Fenarimol, Nuarimol, Triamirol;
Succinat-Denydrogenase Inhibitoren wie:
Benodanil, Carboxim, Carboximsulfoxid, Cyclafluramid, Fenfuram, Flutanil, Fur carbanil, Furmecyclox, Mebenil, Mepronil, Methfuroxam, Metsulfovax, Pyro carbolid, Oxycarboxin, Shirlan, Seedvax;
Naphthalin-Derivate wie:
Terbinafine, Naftifine, Butenafine, 3-Chloro-7-(2-aza-2,7,7-trimethyl-oct-3-en-5- in);
Sulfenamide wie:
Dichlorfluanid, Tolylfluanid, Folpet, Fluorfolpet; Captan, Captofol;
Benzimidazole wie:
Carbendazim, Benomyl, Fuberidazole, Thiabendazole oder deren Salze;
Morpholinderivate wie:
Aldimorph, Dimethomorph, Dodemorph, Falimorph, Fenpropidin Fenpropimorph, Tridemorph, Trimorphamid und ihre arylsulfonsauren Salze, wie z. B. p-Toluolsul fonsäure und p-Dodecylphenyl-sulfonsäure;
Benzthiazole wie:
2-Mercaptobenzothiazol;
Benzthiophendioxide wie:
Benzo[b]thiophen-S,S-dioxid-carbonsäurecyclohexylamid;
Benzamide wie:
2,6-Dichloro-N-(4-trifluoromethylbenzyl)-benzamide, Tecloftalam;
Borverbindungen wie:
Borsäure, Borsäureester, Borax;
Formaldehyd und Formaldehydabspaltende Verbindungen wie:
Benzylalkoholmono-(poly)-hemiformal, n-Butanol-hemiformal, Dazomet, Ethylen glycol-hemiformal, Hexa-hydro-S-triazine, Hexamethylentetramin, N-Hydroxy methyl-N'-methylthioharnstoff, N-Methylolchloracetamid, Oxazolidine, Paraform aldehyd, Taurolin, Tetrahydro-1,3-oxazin, N-(2-Hydroxypropyl)-aminomethanol;
Isothiazolinone wie:
N-Methylisothiazolin-3-on, 5-Chlor-N-methylisothiazolin-3-on, 4,5-Dichloro-N- octylisothiazolin-3-on, 5-Chlor-N-octylisothiazolinon, N-Octyl-isothiazolin-3-on, 4,5-Trimethylen-isothiazolinone, 4,5-Benzisothiazolinone;
Aldehyde wie:
Zimtaldehyd, Formaldehyd, Glutardialdehyd, β-Bromzimtaldehyd;
Thioeyanate wie:
Thiocyanatomethylthiobenzothiazol, Methylenbisthiocyanat;
quartäre Ammoniumverbindungen wie:
Benzalkoniumchlorid, Benzyldimethyltetradecylammoniumchlorid, Benzyldimeth yldodecylammoniumchlorid, Dichlorbenzyl-dimethyl-alkyl-ammoniumchlorid, Didecyldimethylammoniumchlorid, Dioctyl-dimethyl-ammoniumchlorid, N-Hexa decyl-trimethyl-ammoniumchlorid, 1-Hexadecyl-pyridinium-chlorid;
Iodderivate wie:
Diiodmethyl-p-tolylsulfon, 3-Iod-2-propinyl-alkohol, 4-Chlorphenyl-3-iodpro pargylformal, 3-Brom-2,3-diiod-2-propenylethylcarbamat, 2,3,3-Triiodallyl alkohol, 3-Brom-2,3-diiod-2-propenylalkohol, 3-Iod-2-propinyl-n-butylcarbamat, 3-Iod-2-propinyl-n-hexylcarbamat, 3-Iod-2-propinyl-cyclohexylcarbamat, 3-Iod-2- propinyl-phenylcarbamat;
Phenole wie:
Tribromphenol, Tetrachlorphenol, 3-Methyl-4-chlorphenol, 3,5-Dimethyl-4-chlor phenol, Phenoxyethanol, Dichlorphen, 2-Benzyl-4-chlorphenol, 5-Chlor-2-(2,4- dichlorphenoxy)-phenol, Hexachlorophen, p-Hydroxybenzoesäureester, o-Phenyl phenol, m-Phenylphenol, p-Phenylphenol und deren Alkali- und Erdalkalimetall salze;
Mikrobizide mit aktivierter Halogengruppe wie:
Bronopol, Bronidox, 2-Brom-2-nitro-1,3-propandiol, 2-Brom-4'-hydroxy-acetophe non, 1-Brom-3-chlor-4,4,5,5-tetramethyl-2-imidazoldinone, β-Brom-β-nitrostyrol, Chloracetamid, Chloramin T, 1,3-Dibrom-4,4,5,5-tetrametyl-2-imidazoldinone, Dichloramin T, 3,4-Dichlor-(3H)-1,2-dithiol-3-on, 2,2-Dibrom-3-nitril-propion amid, 1,2-Dibrom-2,4-dicyanobutan, Halane, Halazone, Mucochlorsäure, Phenyl- (2-chlor-cyan-vinyl)sulfon, Phenyl-(1,2-dichlor-2-cyanvinyl)sulfon, Trichlorisocya nursäure;
Pyridine wie:
1-Hydroxy-2-pyridinthion (und ihre Na-, Fe-, Mn-, Zn-Salze), Tetrachlor-4- methylsulfonylpyridin, Pyrimethanol, Mepanipyrim, Dipyrithion, 1-Hydroxy-4- methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-2(1H)-pyridin;
Methoxyacrylate oder ähnliches wie:
Methyl-(E)-methoximino[alpha-(o-tolyloxy)-o-tolyl]acetat,
(E)-2-Methoxyimino-N-methyl-2-(2-phenoxyphenyl)acetamid,
(E)-2-{2-[6-(2-cyanophenoxy)pyrimidin-4-yloxy]phenyl}-3-methoxyacrylat,
O-Methyl-2-[([3-methoximino-2-butyl)imino]oxy)o-tolyl]-2-methoximinoacet imidate,
2-[[[[1-(2,5-dimethylphenyl)ethylidene]amino]oxy]methyl]-.alpha.-(methoximino)- N-metyl-benzeneacetamide,
alpha-(methoxyimino)-N-methyl-2-[[[[1-[3-(trifluoromethyl)phenyl] ethylidene]amino]oxy]methyl]-benzeneacetamide,
alpha-(methoxyimino)-2-[[[[1-[3-(trifluoromethyl)phenyl] ethylidene]amino]oxy]methyl]-benzeneaceticacid-methylester,
alpha-(methoxymethylene)-2-[[[[1-[3-(trifluoromethyl)phenyl] ethylidene]amino]oxy]methyl]-benzeneaceticacid-methylester,
2-[[[5-chloro-3-(trifluormethyl)-2-pyridinyl]oxy]methyl]-.alpha.-(methoxyimino)- N-methyl-benzeneacetamide,
2-[[[cyclopropyl[(4-efhoxyphenyl)imino]methyl]thio]methyl]-.alpha.- (methoxyimino)-benzeneaceticacid-methylester,
alpha-(methoxyimino)-N-methyl-2-(4-methyl-5-phenyl-2,7-dioxa-3,6-diazaocta- 3,5-dien-1-yl)-benzeneacetamide,
alpha-(methoxymethylene)-2-(4-methyl-5-phenyl-2,7-dioxa-3,6-diazaocta-3,5-dien- 1-yl)-benzeneaceticacid-methylester,
alpha-(methoxyimino)-N-methyl-2-[[[1-[3-(trifluoromethyl)phenyl] ethoxy]imino]methyl]-benzeneacetamide,
2-[[(3,5-dichloro-2-pyridinyl)oxy]methyl]-.alpha.-(methoxyimino)-N-methyl benzeneacetamide,
2-[4,5-dimethyl-9-(4-morpholinyl)-2,7-dioxa-3,6-diazanona-3,5-dien-1-yl]-.alpha.- (methoxymethylene)-benzeneaceticacid-methylester;
Metallseifen wie:
Zinn-, Kupfer-, Zinknaphtenat, -octoat, 2-ethylhexanoat, -oleat, -phosphat, -benzoat;
Metallsalze wie:
Kupferhydroxycarbonat, Natriumdichromat, Kaliumdichromat, Kaliumchromat, Kupfersulfat, Kupferchlorid, Kupferborat, Zinkfluorosilikat, Kupferfluorosilikat;
Oxide wie:
Tributylzinnoxid, Cu2O, CuO, ZnO;
Dithiocarbamate wie:
Cufraneb, Ferban, Kalium-N-hydroxymethyl-N-methyl-dithiobarbamat, Na- oder K-dimethyldithiocarbamat, Macozeb, Maneb, Metam, Metiram, Thiram, Zineb, Ziram;
Nitrile wie:
2,4,5,6-Tetrachlorisophthalodinitril, Dinatrium-cyano-dithioimidocarbamat;
Chinoline wie:
8-Hydroxychinolin und deren Cu-Salze;
sonstige Fungizide und Bakterizide wie:
5-Hydroxy-2(5H)-furanon; 4,5-Benzdithiazolinon, 4,5-Trimethylendithiazolinon, N-(2-p-Chlorbenzoylethyl)-hexaminiumchlorid, 2-Oxo-2-(4-hydroxy-phenyl)acet hydroximsäure-chlorid, Tris-N-(cyclohexyldiazeniumdioxy)-aluminium, N-(Cyclo hexyldiazeniumdioxy)-tributylzinn bzw. K-Salze, Bis-N-(cyclohexyldiazenium dioxy)-kupfer;
Ag, Zn oder Cu-haltige Zeolithe allein oder eingeschlossen in polymere Werk stoffe.
Ganz besonders bevorzugt sind Mischungen mit
Azaconazole, Bromuconazole, Cyproconazole, Dichlobutrazol, Diniconazole, Hexaconazole, Metaconazole, Penconazole, Propiconazole, Tebuconazole, Dichlo fluanid, Tolylfluanid, Fluorfolpet, Methfuroxam, Carboxin, Benzo[b]thiophen-S,S- dioxid-carbonsäurecyclohexylamid, Fenpiclonil, 4-(2,2-Difluoro-1,3-benzodioxol- 4-yl)-1H-pyrrol-3-carbonitril, Butenafine, Imazalil, N-Methyl-isothiazolin-3-on, 5- Chlor-N-methylisothiazolin-3-on, N-Octylisothiazolin-3-on, Dichlor-N-octyliso thiazolinon, Mercaptobenthiazol, Thiocyanatomethylthiobenzothiazol Benzisothia zolinone, N-(2-Hydroxypropyl)-amino-methanol, Benzylalkohol-(hemi)-formal, N- Methylolchloracetamid, N-(2-Hydroxypropyl)-amin-methanol, Glutaraldehyd, Omadine, Dimethyldicarbonat, und/oder 3-Iodo-2-propinyl-n-butylcarbamate.
Azaconazole, Bromuconazole, Cyproconazole, Dichlobutrazol, Diniconazole, Hexaconazole, Metaconazole, Penconazole, Propiconazole, Tebuconazole, Dichlo fluanid, Tolylfluanid, Fluorfolpet, Methfuroxam, Carboxin, Benzo[b]thiophen-S,S- dioxid-carbonsäurecyclohexylamid, Fenpiclonil, 4-(2,2-Difluoro-1,3-benzodioxol- 4-yl)-1H-pyrrol-3-carbonitril, Butenafine, Imazalil, N-Methyl-isothiazolin-3-on, 5- Chlor-N-methylisothiazolin-3-on, N-Octylisothiazolin-3-on, Dichlor-N-octyliso thiazolinon, Mercaptobenthiazol, Thiocyanatomethylthiobenzothiazol Benzisothia zolinone, N-(2-Hydroxypropyl)-amino-methanol, Benzylalkohol-(hemi)-formal, N- Methylolchloracetamid, N-(2-Hydroxypropyl)-amin-methanol, Glutaraldehyd, Omadine, Dimethyldicarbonat, und/oder 3-Iodo-2-propinyl-n-butylcarbamate.
Desweiteren werden neben den oben genannten Fungiziden und Bakteriziden auch
gut wirksame Mischungen mit anderen Wirkstoffen hergestellt:
Insektizide/Akarizide/Nematizide:
Abamectin, Acephat, Acetamiprid, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Aldrin, Allethrin, Alpha-cypermethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Aza dirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,
Bacillus thuringiensis, Barthrin, 4-Bromo-2(4-chlorpheny)-1-(ethoxymethyl)-5- (trifluoromethyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyfluthrin, Bifenthrin, Bioresmethrin, Bioallethrin, Bromophos A, Bromophos M, Bufencarb, Buprofezin, Butathiophos, Butocarboxin, Butoxycarboxim,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenotbion, Carbosulfan, Cartap, Chino methionat, Cloethocarb, Chlordane, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlor fluazuron, Chlormephos, N-[(6-Chlorn-3-pyridinyl)-methtyl]-N'-cyano-N-methyl ethanimidamide, Chlorpicrin, Chlorpyrifos A, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Cypophenothrin Clofentezin, Coumaphos, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin,
Decamethrin, Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Dialiphos, Diazinon, 1,2-Dibenzoyl-1(1,1-dimethyl)-hydrazin, DNOC, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethyl-(phenyl)-silyl-methyl-3-phenoxybenzylether, Dimethyl-(4- Ethoxyphenyl)-silylmethyl-3-phenoxybenzylether, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,
Eflusilanate, Emamectin, Empenthrin, Endosulfan, EPN, Esfenvalerat, Ethiofen carb, Ethion, Ethofenprox, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenfluthrin, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fensulfo thion, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazuron, Flucycloxuron, Flucythrinate, Flufenoxuron, Flumethrin Flufenprox, Fluvalinate, Fonophos, Formethanate, Formothion, Fosmethilan Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,
HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Hydramethylnon, Hydroprene,
Imidacloprid, Iodfenfos, Iprobenfos, Isazophos, Isoamidophos, Isofenphos, Iso procarb, Isoprothiolane, Isoxathion, Ivermectin, Lama-cyhalothrin, Lufenuron,
Kadedrin
Lambda-Cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metalcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxiectin,
Naled, NC 184, NI 125, Nicotin, Nitenpyram,
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Penfluron, Permethrin, 2-(4-Phenoxyphenoxy)-ethyl ethylcarbamat, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Prallethrin, Profenophos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiophos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyridaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos,
Resmethrin, RH-7988, Rotenone,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tau-fluvalinate, Taroils, Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimphos, Teflu benzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Tetra methrin, Tetramethacarb, Thiafenox, Thiapronil, Thiodicarb, Thiofanox, Thiazophos, Thiocyclam, Thiomethon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazamate, Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, XMC, Xylylcarb, Zetamethrin;
Molluscizide:
Fentinacetate, Metaldehyde, Methiocarb. Niclosamide;
Herbizide und Algizide:
Acetochlor, Acifluorfen, Aclonifen, Acrolein, Alachlor, Alloxydim, Ametryn, Amidosulfuron, Amitrole, Ammonium sulfamate, Anilofos, Asulam, Atrazine, Aziptrotryne, Azimsulfuron,
Benazolin, Benfluralin, Benfuresate, Bensulfuron, Bensulfide, Bentazone, Benzofencap, Benzthiazuron, Bifenox, Borax, Bromacil, Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butamifos, Butralin, Butylate, Bialaphos, Benzoyl-prop, Bromobutide,
Carbetamide, Chlomethoxyfen, Chloramben, Chlorbromuron, Chlorflurenol, Chloridazon, Chlorimuron, Chlornitrofen, Chloroacetic acid, Chlorotoluron, Chloroxuron, Chlorpropham, Chlorsulfuron, Chlorthal, Chlorthiamid, Cinmethylin, Cinofulsuron, Clethodim, Clomazone, Chlomeprop, Clopyralid, Cyanamide, Cyanazine, Cycloate, Cycloxydim, Chloroxynil, Clodinafop propargyl, Cumyluron, CGA 248757, Clometoxyfen, Cyhalofop, Clopyrasuluron, Cyclosulfamuron,
Dichlorprop, Dichlorprop-P, Diclofop, Diethatyl, Difenoxuron, Difenzoquat, Diflufenican, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethipin, Dinitramine, Dinoseb, Dinoseb Acetate, Dinoterb, Diphenamid, Dipropetryn, Diquat, Dithiopyr, Diduron, DNOC, DSMA, 2,4-D, Daimuron, Dalapon, Dazomet, 2,4-DB, Desmedipham, Desmetryn, Dicamba, Dichlobenil, Dimethamid, Dithiopyr, Dimethametryn,
Eglinazine, Endothal, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethidimuron, Etho fumesate, Ethobenzanid, Ethoxyfen, ET 751, Ethametsulfuron,
Fenoxaprop, Fenoxaprop-P, Fenuron, Flamprop, Flamprop-M, Flazasulfuron, Fluazifop, Fluazifop-P, Fuenachlor, Fluchloralin, Flumeturon, Fluorocglycofen, Fluoronitrofen, Flupropanate, Flurenol, Fluridone, Flurochloridone, Fluroxypyr, Fomesafen, Fosamine, Flamprop-isopropyl, Flamprop-isopropyl-L, Flumiclorac pentyl, Flumipropyn, Flumioxzim, Flurtatone, Flumioxzim,
Glyphosate, Glufosinate-ammonium
Haloxyfop, Hexazinone,
Imazamethabenz, Isoproturon, Isoxaben, Isoxapyrifop, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Ioxynil, Isopropalin, Imazosulfuron,
KUH 911, KUH 920
Lactofen, Lenacil, Linuron, LS830556,
MCPA, MCPA-thioethyl, MCPB, Mecoprop, Mecoprop-P, Mefenacet, Mefluidide, Metam, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Methazole, Methoroptryne, Methyldymron, Methylisothiocyanate, Metobromuron, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron, Molinate, Monalide, Monolinuron, MSMA, Metolachlor, Metosulam, Metobenzuron,
Naproanilide, Napropamide, Naptalam, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Natriumchlorat,
Oxadiazon, Oxyfluorfen, Orbencarb, Oryzalin, Quinchlorac, Quinmerac, Propyzamide, Prosulfocarb, Pyrazolate, Pyrazolsulfuron, Pyrazoxyfen, Pyributicarb, Pyridate, Paraquat, Pebulate, Pendimethalin, Pentachlorophenol, Pentanochlor, Petroleum oils, Phenmedipham, Picloram, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron, Prodiamine, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafob, Propazine, Propham, Pyrithiobac,
Quinmerac, Quinocloamine, Quizalofop, Quizalofop-P,
Rimsulfuron
Sethoxydim, Sifuron, Simazine, Simetryn, Sulfometuron, Sulfentrazone, Sulcotrione, Sulfosate,
Teeröle, TCA, Tebutam, Tebuthiuron, Terbacil, Terbumeton, Terbuthylazine, Terbutryn, Thiazafluoron, Thifensulfuron, Thiobencarb, Thiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron, Triclopyr, Tridiphane, Trietazine, Trifluralin, Tycor, Thdiazimin, Thiazopyr, Triflusulfuron,
Vernolate.
Insektizide/Akarizide/Nematizide:
Abamectin, Acephat, Acetamiprid, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Aldrin, Allethrin, Alpha-cypermethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Aza dirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,
Bacillus thuringiensis, Barthrin, 4-Bromo-2(4-chlorpheny)-1-(ethoxymethyl)-5- (trifluoromethyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyfluthrin, Bifenthrin, Bioresmethrin, Bioallethrin, Bromophos A, Bromophos M, Bufencarb, Buprofezin, Butathiophos, Butocarboxin, Butoxycarboxim,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenotbion, Carbosulfan, Cartap, Chino methionat, Cloethocarb, Chlordane, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlor fluazuron, Chlormephos, N-[(6-Chlorn-3-pyridinyl)-methtyl]-N'-cyano-N-methyl ethanimidamide, Chlorpicrin, Chlorpyrifos A, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Cypophenothrin Clofentezin, Coumaphos, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin,
Decamethrin, Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Dialiphos, Diazinon, 1,2-Dibenzoyl-1(1,1-dimethyl)-hydrazin, DNOC, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethyl-(phenyl)-silyl-methyl-3-phenoxybenzylether, Dimethyl-(4- Ethoxyphenyl)-silylmethyl-3-phenoxybenzylether, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,
Eflusilanate, Emamectin, Empenthrin, Endosulfan, EPN, Esfenvalerat, Ethiofen carb, Ethion, Ethofenprox, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenfluthrin, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fensulfo thion, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazuron, Flucycloxuron, Flucythrinate, Flufenoxuron, Flumethrin Flufenprox, Fluvalinate, Fonophos, Formethanate, Formothion, Fosmethilan Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,
HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Hydramethylnon, Hydroprene,
Imidacloprid, Iodfenfos, Iprobenfos, Isazophos, Isoamidophos, Isofenphos, Iso procarb, Isoprothiolane, Isoxathion, Ivermectin, Lama-cyhalothrin, Lufenuron,
Kadedrin
Lambda-Cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metalcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxiectin,
Naled, NC 184, NI 125, Nicotin, Nitenpyram,
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Penfluron, Permethrin, 2-(4-Phenoxyphenoxy)-ethyl ethylcarbamat, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Prallethrin, Profenophos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiophos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyridaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos,
Resmethrin, RH-7988, Rotenone,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tau-fluvalinate, Taroils, Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimphos, Teflu benzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Tetra methrin, Tetramethacarb, Thiafenox, Thiapronil, Thiodicarb, Thiofanox, Thiazophos, Thiocyclam, Thiomethon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazamate, Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, XMC, Xylylcarb, Zetamethrin;
Molluscizide:
Fentinacetate, Metaldehyde, Methiocarb. Niclosamide;
Herbizide und Algizide:
Acetochlor, Acifluorfen, Aclonifen, Acrolein, Alachlor, Alloxydim, Ametryn, Amidosulfuron, Amitrole, Ammonium sulfamate, Anilofos, Asulam, Atrazine, Aziptrotryne, Azimsulfuron,
Benazolin, Benfluralin, Benfuresate, Bensulfuron, Bensulfide, Bentazone, Benzofencap, Benzthiazuron, Bifenox, Borax, Bromacil, Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butamifos, Butralin, Butylate, Bialaphos, Benzoyl-prop, Bromobutide,
Carbetamide, Chlomethoxyfen, Chloramben, Chlorbromuron, Chlorflurenol, Chloridazon, Chlorimuron, Chlornitrofen, Chloroacetic acid, Chlorotoluron, Chloroxuron, Chlorpropham, Chlorsulfuron, Chlorthal, Chlorthiamid, Cinmethylin, Cinofulsuron, Clethodim, Clomazone, Chlomeprop, Clopyralid, Cyanamide, Cyanazine, Cycloate, Cycloxydim, Chloroxynil, Clodinafop propargyl, Cumyluron, CGA 248757, Clometoxyfen, Cyhalofop, Clopyrasuluron, Cyclosulfamuron,
Dichlorprop, Dichlorprop-P, Diclofop, Diethatyl, Difenoxuron, Difenzoquat, Diflufenican, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethipin, Dinitramine, Dinoseb, Dinoseb Acetate, Dinoterb, Diphenamid, Dipropetryn, Diquat, Dithiopyr, Diduron, DNOC, DSMA, 2,4-D, Daimuron, Dalapon, Dazomet, 2,4-DB, Desmedipham, Desmetryn, Dicamba, Dichlobenil, Dimethamid, Dithiopyr, Dimethametryn,
Eglinazine, Endothal, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethidimuron, Etho fumesate, Ethobenzanid, Ethoxyfen, ET 751, Ethametsulfuron,
Fenoxaprop, Fenoxaprop-P, Fenuron, Flamprop, Flamprop-M, Flazasulfuron, Fluazifop, Fluazifop-P, Fuenachlor, Fluchloralin, Flumeturon, Fluorocglycofen, Fluoronitrofen, Flupropanate, Flurenol, Fluridone, Flurochloridone, Fluroxypyr, Fomesafen, Fosamine, Flamprop-isopropyl, Flamprop-isopropyl-L, Flumiclorac pentyl, Flumipropyn, Flumioxzim, Flurtatone, Flumioxzim,
Glyphosate, Glufosinate-ammonium
Haloxyfop, Hexazinone,
Imazamethabenz, Isoproturon, Isoxaben, Isoxapyrifop, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Ioxynil, Isopropalin, Imazosulfuron,
KUH 911, KUH 920
Lactofen, Lenacil, Linuron, LS830556,
MCPA, MCPA-thioethyl, MCPB, Mecoprop, Mecoprop-P, Mefenacet, Mefluidide, Metam, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Methazole, Methoroptryne, Methyldymron, Methylisothiocyanate, Metobromuron, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron, Molinate, Monalide, Monolinuron, MSMA, Metolachlor, Metosulam, Metobenzuron,
Naproanilide, Napropamide, Naptalam, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Natriumchlorat,
Oxadiazon, Oxyfluorfen, Orbencarb, Oryzalin, Quinchlorac, Quinmerac, Propyzamide, Prosulfocarb, Pyrazolate, Pyrazolsulfuron, Pyrazoxyfen, Pyributicarb, Pyridate, Paraquat, Pebulate, Pendimethalin, Pentachlorophenol, Pentanochlor, Petroleum oils, Phenmedipham, Picloram, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron, Prodiamine, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafob, Propazine, Propham, Pyrithiobac,
Quinmerac, Quinocloamine, Quizalofop, Quizalofop-P,
Rimsulfuron
Sethoxydim, Sifuron, Simazine, Simetryn, Sulfometuron, Sulfentrazone, Sulcotrione, Sulfosate,
Teeröle, TCA, Tebutam, Tebuthiuron, Terbacil, Terbumeton, Terbuthylazine, Terbutryn, Thiazafluoron, Thifensulfuron, Thiobencarb, Thiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron, Triclopyr, Tridiphane, Trietazine, Trifluralin, Tycor, Thdiazimin, Thiazopyr, Triflusulfuron,
Vernolate.
Die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in diesen Wirkstoffkombinationen können
in relativ großen Bereichen variiert werden.
Vorzugsweise erhalten die Wirkstoffkombinationen den Wirkstoff zu 0, 1 bis
99,9%, insbesondere zu 1 bis 75%, besonders bevorzugt 5 bis 50%, wobei der
Rest zu 100% durch einen oder mehrere der obengenannten Mischungspartner aus
gefüllt wird.
Die zum Schutz der technischen Materialien und im Pflanzenschutz verwendeten
Mittel oder Konzentrate enthalten den Wirkstoff bzw. die Wirkstoffkombination in
einer Konzentration von 0,01 bis 95 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 60 Gew.-%.
Die Anwendungskonzentrationen der zu verwendenden Wirkstoffe bzw. der Wirk
stoffkombinationen richtet sich nach der Art und dem Vorkommen der zu be
kämpfenden Mikroorganismen oder Insekten sowie nach der Zusammensetzung des
zu schützenden Materials oder der Anwendung im Pflanzenschutz. Die optimale
Einsatzmenge kann durch Testreihen ermittelt werden.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe bzw. Mittel ermöglichen in vorteilhafter Weise,
die bisher verfügbaren mikrobiziden und insektiziden Mittel durch effektivere zu
ersetzen. Sie zeigen eine gute Stabilität und haben in vorteilhafter Weise ein breites
Wirkungsspektrum.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Verdeutlichung der Erfindung. Die Erfindung
ist nicht auf die Beispiele beschränkt.
Eine Mischung aus 0,1 mol Phenylamin, 37,5 g (0,36 mol) konz. HCl und 180 ml
Wasser werden auf 90°C erwärmt, so daß vollständige Lösung des
Aminhydrochlorids eintritt. Die Lösung wird auf 0 bis 5°C abgekühlt und mit einer
Lösung von 7,6 g (0,1 mol) NaNO2 in 60 ml Wasser diazotiert. Danach wird noch 1 h
bei 0 bis 5°C nachgerührt und überschüssiges Nitrit zerstört. Die Diazonium
salzlösung wird mit 6 g (0,073 mol) Natriumacetat (wasserfrei) versetzen, um einen
pH-Wert von 5 einzustellen, eventuell etwas mehr zugeben. Die so erhaltene
Diazoniumsalzlösung bei 5°C zu einer Mischung aus 0,1 mol einer Verbindung der
Formel II in welcher R1 für CN, R2 für Methyl und M⊕ für das Natriumion steht,
100 ml Wasser, 11,2 g (0,2 mol) KOH in 50 ml Wasser und 7 g Kupferpulver
zugetropft. 1 h wird bei Raumtemperatur nachgerührt, das Rohprodukt abgesaugt und
mit Wasser nachgewaschen. Nach dem Trocknen wird aus Ethanol umkristallisiert
oder säulenchromatographisch gereinigt.
Analog werden die in Tabelle 1 genannten Verbindungen hergestellt.
Tabelle 1
Lösungsmittel: 47 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 3 Gewichtsteile Alkyl-Aryl-Polyglykolether.
Emulgator: 3 Gewichtsteile Alkyl-Aryl-Polyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge
wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und
verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Pflanzen mit der
Wirkstoffzubereitung bis zur Tropfnässe. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden
die Pflanzen mit einer wäßrigen Konidiensuspension des Apfelschorferregers (Vent
uria inaequalis) inokuliert und verbleiben dann 1 Tag bei 20°C und 100% relativer
Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine.
Die Pflanzen werden dann im Gewächshaus bei 21°C und einer relativen Luftfeuch
tigkeit von ca. 90% aufgestellt.
12 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wir
kungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von
100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Für die Verbindungen der Beispiele 3, 4, 5, 6, 7 und 14 erhält man beispielsweise bei
einer Aufwandmenge von 100 g/h einen Wirkungsgrad von bis zu 100%.
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether.
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge
wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen
Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte
Konzentration.
Reiskeimlinge (Oryzae sativa) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der
gewünschten Konzentration behandelt und mit Larven der Grünen Reiszikade
(Nephotettix cincticeps) besetzt, solange die Keimlinge noch feucht sind.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%,
daß alle Zikaden abgetötet wurden; 0% bedeutet, daß keine Zikaden abgetötet
wurden.
Bei diesem Test zeigen z. B. die Verbindungen der Herstellungsbeispiele 1, 3, und 13
bei einer Wirkstoffkonzentration von 0, 1% einem Abtötungsgrad von bis zu 100%
nach 6 Tagen.
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether.
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge
wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen
Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte
Konzentration.
Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung
der gewünschten Konzentration behandelt und mit Raupen des Eulenfalters
Spodoptera frugiperda) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%,
daß alle Raupen abgetötet wurden; 0% bedeutet, daß keine Raupen abgetötet
wurden.
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele 4
und 8 bei einer Wirkstoffkombination von 0, 1% einen Abtötungsgrad von bis zu
100% nach 6 Tagen:
Zum Nachweis der Wirksamkeit gegen Pilze werden die minimalen Hemm-Kon
zentrationen (MHK) von erfindungsgemäßen Mitteln bestimmt:
Ein Agar, der unter Verwendung von Malzextrakt hergestellt wird, wird mit erfindungsgemäßen Wirkstoffen in Konzentrationen von 0,1 mg/l bis 5000 mg/l versetzt. Nach Erstarren des Agars erfolgt Kontamination mit Reinkulturen der in der Tabelle 2 aufgeführten Testorganismen. Nach 2-wöchiger Lagerung bei 28°C und 60 bis 70% relativer Luftfeuchtigkeit wird die MHK bestimmt. MHK ist die niedrigste Konzentration an Wirkstoff, bei der keinerlei Bewuchs durch die verwendete Mikrobenart erfolgt, sie ist in der nachstehenden Tabelle 2 angegeben.
Ein Agar, der unter Verwendung von Malzextrakt hergestellt wird, wird mit erfindungsgemäßen Wirkstoffen in Konzentrationen von 0,1 mg/l bis 5000 mg/l versetzt. Nach Erstarren des Agars erfolgt Kontamination mit Reinkulturen der in der Tabelle 2 aufgeführten Testorganismen. Nach 2-wöchiger Lagerung bei 28°C und 60 bis 70% relativer Luftfeuchtigkeit wird die MHK bestimmt. MHK ist die niedrigste Konzentration an Wirkstoff, bei der keinerlei Bewuchs durch die verwendete Mikrobenart erfolgt, sie ist in der nachstehenden Tabelle 2 angegeben.
Minimale Hemmkonzentrationen (ppm) von erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I)
Minimale Hemmkonzentrationen (ppm) von erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I)
Claims (11)
1. Verbindungen der Formel (I)
in welcher
R1 für CN, NO2 oder CO2R3 steht,
R2 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
R3 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl steht und
Ar für gegebenenfalls substituiertes Aryl steht.
in welcher
R1 für CN, NO2 oder CO2R3 steht,
R2 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
R3 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl steht und
Ar für gegebenenfalls substituiertes Aryl steht.
2. Verbindungen der Formel (I), gemäß Anspruch 1, in welcher
R1 für NO2 und insbesondere für CN oder CO2R3 steht,
R2 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder geradkettiges oder verzweigtes Alkinyl mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, welche jeweils gegebenenfalls ein- bis mehrfach gleich oder verschieden substituiert sind, durch Halogen, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Acyl mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen, Acyloxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen (Alkoxy)-carbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Amino, welches gegebenenfalls gleich oder verschieden substituiert ist durch Alkyl oder Aryl, gegebenenfalls je weils substituiertes Phenoxy, Aryl, Pyridyl oder Pyridyloxy, Nitro oder Cyano, steht,
R3 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen steht, welches gegebenenfalls ein- bis mehrfach substituiert ist durch Halogen, Alkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und 1 bis 7 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen und
Ar für Aryl steht,
welches gegebenenfalls ein- bis fünffach substituiert ist durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und 1 bis 8 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkoxy mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und 1 bis 8 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 10 Kohlen stoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und 1 bis 8 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Amino, Monoalkyl amino mit geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit gleichen oder verschiedenen, ge radkettigen oder verzweigten Alkylresten mit je 1 bis 6 Kohlenstoff atomen, Cycloylkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Methylendioxy, Di fluormethylendioxy, Chlorfluormethylendioxy, Dichlormethylendioxy, Nitro oder Cyano.
R1 für NO2 und insbesondere für CN oder CO2R3 steht,
R2 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder geradkettiges oder verzweigtes Alkinyl mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, welche jeweils gegebenenfalls ein- bis mehrfach gleich oder verschieden substituiert sind, durch Halogen, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Acyl mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen, Acyloxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen (Alkoxy)-carbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Amino, welches gegebenenfalls gleich oder verschieden substituiert ist durch Alkyl oder Aryl, gegebenenfalls je weils substituiertes Phenoxy, Aryl, Pyridyl oder Pyridyloxy, Nitro oder Cyano, steht,
R3 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen steht, welches gegebenenfalls ein- bis mehrfach substituiert ist durch Halogen, Alkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und 1 bis 7 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen und
Ar für Aryl steht,
welches gegebenenfalls ein- bis fünffach substituiert ist durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und 1 bis 8 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkoxy mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und 1 bis 8 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 10 Kohlen stoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und 1 bis 8 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Amino, Monoalkyl amino mit geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit gleichen oder verschiedenen, ge radkettigen oder verzweigten Alkylresten mit je 1 bis 6 Kohlenstoff atomen, Cycloylkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Methylendioxy, Di fluormethylendioxy, Chlorfluormethylendioxy, Dichlormethylendioxy, Nitro oder Cyano.
3. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1
R1 für NO2 und insbesondere für CN oder -CO2R3 steht,
R2 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoff atomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 8 Kohlen stoffatomen oder geradkettiges oder verzweigtes Alkinyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen steht, welche jeweils gegebenenfalls ein- bis vier fach gleich oder verschieden substituiert sind durch Fluor, Chlor, Alkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Fluor- und/oder Chloratomen, Alylthio mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 5 Kohlen stoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Fluor- und/oder Chloratomen, Acyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Acyloxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Amino, welches gegebenenfalls gleich oder ver schieden substituiert ist durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Phenyl, gegebenenfalls jeweils substituiertes Phenoxy, Aryl, Pyridyl oder Pyridyloxy, Nitro oder Cyano, steht,
R3 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, welches gegebenenfalls ein- bis mehrfach substituiert ist durch Fluor, Chlor, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 6 Fluor- und/oder Chlor atomen und
Ar für Phenyl steht, welches gegebenenfalls ein- bis vierfach substituiert ist durch Fluor, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Halo genalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 6 Fluor- und/oder Chloratomen, Alkoxy mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 6 Fluor- und/oder Chlor atomen, Alkylthio mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 6 Fluor- und/oder Chloratomen, Amino, Monoalkylamino mit Alkylresten von 1 bis 4 Kohlenstoff atomen, Dialkylamino mit gleichen oder verschiedenen Alkylresten mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen, Methylendioxy, Difluormethylendioxy, Chlorfluormethylen dioxy, Dichlormethylendioxy, Nitro oder Cyano.
R1 für NO2 und insbesondere für CN oder -CO2R3 steht,
R2 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoff atomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 8 Kohlen stoffatomen oder geradkettiges oder verzweigtes Alkinyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen steht, welche jeweils gegebenenfalls ein- bis vier fach gleich oder verschieden substituiert sind durch Fluor, Chlor, Alkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Fluor- und/oder Chloratomen, Alylthio mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 5 Kohlen stoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Fluor- und/oder Chloratomen, Acyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Acyloxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Amino, welches gegebenenfalls gleich oder ver schieden substituiert ist durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Phenyl, gegebenenfalls jeweils substituiertes Phenoxy, Aryl, Pyridyl oder Pyridyloxy, Nitro oder Cyano, steht,
R3 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, welches gegebenenfalls ein- bis mehrfach substituiert ist durch Fluor, Chlor, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 6 Fluor- und/oder Chlor atomen und
Ar für Phenyl steht, welches gegebenenfalls ein- bis vierfach substituiert ist durch Fluor, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Halo genalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 6 Fluor- und/oder Chloratomen, Alkoxy mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 6 Fluor- und/oder Chlor atomen, Alkylthio mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 6 Fluor- und/oder Chloratomen, Amino, Monoalkylamino mit Alkylresten von 1 bis 4 Kohlenstoff atomen, Dialkylamino mit gleichen oder verschiedenen Alkylresten mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen, Methylendioxy, Difluormethylendioxy, Chlorfluormethylen dioxy, Dichlormethylendioxy, Nitro oder Cyano.
4. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 in welcher R2 für Methyl,
Ethyl, n- und i-Propyl, n-, s-, i- und t-Butyl, Allyl und Propargyl, welche je
weils gegebenenfalls substituiert sind durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy
oder Methylthio.
5. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welche R3 für Methyl,
Ethyl, n- und i-Propyl, n-, s-, i- und t-Butyl, welche jeweils gegebenenfalls
substituiert sind durch Fluor und/oder Chlor oder Methoxy.
6. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher Ar für un
substituiertes oder einfach, zweifach oder dreifach durch Methyl, Ethyl, n-
oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Trifluor
methyl, Difluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-
Propyloxy, n-, i-, s- oder t-Butyloxy substituiertes Phenyl steht.
7. Mittel zum Schutz von Pflanzen und technischen Materialien, gekennzeichnet
durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel (I) nach An
spruch 1.
8. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, daß
man Verbindungen der Formel (I) bzw. Mittel nach den Ansprüchen 1 bis 7
auf Schädlinge und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
9. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) oder Mittel nach den
Ansprüchen 1 bis 7 zur Bekämpfung von Schädlingen.
10. Verfahren zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, dadurch ge
kennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (I) nach den Ansprüchen 1
bis 6 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
11. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) wie in Anspruch
1 definiert, dadurch gekennzeichnet, daß man die Salze der allgemeinen
Formel (II)
in welcher R1 und R2 die oben angegebenen Bedeutungen haben und
M⊕ für ein Alkali- oder Erdalkaliion, im besonderen für Na⁺, K⁺ steht,
mit Diazoniumsalzen der allgemeinen Formel (III)
Ar-N ∼ N⊕Aθ (III)
in welcher
Ar die oben angegebene Bedeutung hat und
Aθ für das Anion einer Mineralsäure steht,
in wäßriger Lösung, gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators umsetzt.
in welcher R1 und R2 die oben angegebenen Bedeutungen haben und
M⊕ für ein Alkali- oder Erdalkaliion, im besonderen für Na⁺, K⁺ steht,
mit Diazoniumsalzen der allgemeinen Formel (III)
Ar-N ∼ N⊕Aθ (III)
in welcher
Ar die oben angegebene Bedeutung hat und
Aθ für das Anion einer Mineralsäure steht,
in wäßriger Lösung, gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators umsetzt.
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1997113763 DE19713763A1 (de) | 1997-04-03 | 1997-04-03 | 1-Cyano-2-alkylthio-2-arylthio-ethene |
| AU72087/98A AU7208798A (en) | 1997-04-03 | 1998-03-23 | 1-cyano-2-alkylthio-2-arylthioethenes |
| PCT/EP1998/001666 WO1998045258A1 (de) | 1997-04-03 | 1998-03-23 | 1-cyano-2-alkylthio-2-arylthio-ethene |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1997113763 DE19713763A1 (de) | 1997-04-03 | 1997-04-03 | 1-Cyano-2-alkylthio-2-arylthio-ethene |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE19713763A1 true DE19713763A1 (de) | 1998-10-08 |
Family
ID=7825337
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1997113763 Withdrawn DE19713763A1 (de) | 1997-04-03 | 1997-04-03 | 1-Cyano-2-alkylthio-2-arylthio-ethene |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| AU (1) | AU7208798A (de) |
| DE (1) | DE19713763A1 (de) |
| WO (1) | WO1998045258A1 (de) |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| CH490798A (de) * | 1965-10-07 | 1970-05-31 | Ciba Geigy | Schädlingsbekämpfungsmittel |
| US4389400A (en) * | 1982-03-25 | 1983-06-21 | Chevron Research Company | 2,2-Bis(haloalkenyl)-1-substituted-1-cyanoethylene fungicides |
| US4447450A (en) * | 1982-03-25 | 1984-05-08 | Chevron Research Company | 2,2-Bis(haloalkenyl)-1-cyano-1-alkoxycarbonylethylene fungicides |
-
1997
- 1997-04-03 DE DE1997113763 patent/DE19713763A1/de not_active Withdrawn
-
1998
- 1998-03-23 WO PCT/EP1998/001666 patent/WO1998045258A1/de active Application Filing
- 1998-03-23 AU AU72087/98A patent/AU7208798A/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU7208798A (en) | 1998-10-30 |
| WO1998045258A1 (de) | 1998-10-15 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |