DE19652287A1 - Karotinoidöl-Trockenpulver sowie Verfahren zu seiner Herstellung - Google Patents

Karotinoidöl-Trockenpulver sowie Verfahren zu seiner Herstellung

Info

Publication number
DE19652287A1
DE19652287A1 DE19652287A DE19652287A DE19652287A1 DE 19652287 A1 DE19652287 A1 DE 19652287A1 DE 19652287 A DE19652287 A DE 19652287A DE 19652287 A DE19652287 A DE 19652287A DE 19652287 A1 DE19652287 A1 DE 19652287A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
carotenoid
dry powder
powder according
carotenoid oil
oil
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19652287A
Other languages
English (en)
Inventor
Kevin W Gellenbeck
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Access Business Group International LLC
Original Assignee
Amway Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Amway Corp filed Critical Amway Corp
Publication of DE19652287A1 publication Critical patent/DE19652287A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J13/00—Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
    • B01J13/02—Making microcapsules or microballoons
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/105—Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L5/00—Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
    • A23L5/40—Colouring or decolouring of foods
    • A23L5/42—Addition of dyes or pigments, e.g. in combination with optical brighteners
    • A23L5/43—Addition of dyes or pigments, e.g. in combination with optical brighteners using naturally occurring organic dyes or pigments, their artificial duplicates or their derivatives
    • A23L5/44—Addition of dyes or pigments, e.g. in combination with optical brighteners using naturally occurring organic dyes or pigments, their artificial duplicates or their derivatives using carotenoids or xanthophylls
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23P—SHAPING OR WORKING OF FOODSTUFFS, NOT FULLY COVERED BY A SINGLE OTHER SUBCLASS
    • A23P10/00—Shaping or working of foodstuffs characterised by the products
    • A23P10/30—Encapsulation of particles, e.g. foodstuff additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C403/00—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone
    • C07C403/24—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone having side-chains substituted by six-membered non-aromatic rings, e.g. beta-carotene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B61/00—Dyes of natural origin prepared from natural sources, e.g. vegetable sources
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0092—Dyes in solid form
    • C09B67/0095—Process features in the making of granulates

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Karotinoid-Verbindungen und insbesondere Karotinoidöl-Dispersionen, die in Stärke- Schutzhüllen gekapselt sind.
Karotinoide sind eine Gruppe von organischen Pigmenten, wel­ che oft zur unbedenklichen Färbung von Lebensmitteln verwen­ det werden. Karotinoide umfassen die Karotine (z. B. Beta­ karotin und Lycopen), bei welchen es sich um C₄₀-Karotinoide mit 11 oder weniger konjugierten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dop­ pelbindungen und Xanthophylle (z. B. Lutein und Astaxanthin) handelt, welche sauerstoffhaltige Karotinoide sind. Karo­ tinoide sind in Öl schwach löslich und in Wasser unlöslich.
Zusätzlich zur Verwendung der Karotinoide als Pigmente haben sie auch einen ernährungsphysiologischen Wert. Z. B. werden Betakarotine weithin als Vitamin-A-Vorstufe (d. h. als Pro­ vitamin A) verwendet, weil Betakarotin im Stoffwechsel der meisten Tiere zu Vitamin A (Retinol) umgesetzt wird.
Ein den Karotinoiden eigenes Problem besteht in ihrer An­ fälligkeit gegenüber Oxidationen. Z. B. reagiert Betakarotin mit dem Luftsauerstoff und verwandelt sich in ein inaktives, farbloses Oxidationsprodukt. Damit verliert im Laufe der Zeit ein Karotinoid, welches keinen Schutz durch Verkapselung und/oder Oxidationsinhibitoren besitzt, seine Eigenschaften als Pigment und Nahrungsmittel.
Karotinoide werden, um sie zu "stabilisieren", d. h., um das Maß des Qualitätsverlustes, der durch Sauerstoff, Wärme oder Licht eintritt, zu vermindern, öfter in öligen Dispersionen als in kristalliner Form angeboten. Karotinoide, die als ölige Dispersionen angeboten werden, sind auch beim Transport gegenüber Schäden weniger empfindlich. Weiterhin wird ange­ nommen, daß Karotinoide in einer öligen Dispersion besser ab­ sorbiert oder aufgenommen werden und somit als Nahrungsmittel besser geeignet sind.
Es ist bekannt, daß flüssige und lösliche Agenzien, welche "empfindlich" sind (d. h., deren Qualität beeinträchtigt wird, wenn sie äußeren Elementen ausgesetzt sind) durch Ver­ kapseln in einer trockenen Stärkematrix geschützt werden kön­ nen. Das US-Patent 2 876 160 von Schoch und anderen be­ schreibt den Schutz von Agenzien (z. B. Insektiziden, aroma­ tischen Ölen, Fettsäuren, Arzneimitteln und Betakorotinen) vor physischen und chemischen Beeinträchtigungen durch Ver­ kapseln des Agens in einer Stärkematrix. Bei diesem Verfahren wird ein flüssiges oder festes Agens schrittweise unter kräf­ tiger Bewegung, welches eine Bewegung unter Verwendung einer mechanischen Emulgiereinrichtung oder eines Druckhomogeni­ sierers einschließt, einer wäßrigen Stärkelösung, welche einen Plastifizierer, z. B. einen Glukosesirup, enthalten kann, zugesetzt. Die gebildete Emulsion oder Dispersion wird z. B. durch Sprühtrocknung getrocknet. Wenn ein festes Agens zu schützen ist, kann es vor dem Zusetzen in die Stärkelösung pulverisiert werden.
Andere Beispiele der Stärkekapselung von empfindlichen Agen­ zien sind in US-Patent 4 276 312 von Merritt (welches den Schutz von Vitaminen und aromatischen Agenzien vor Oxidation oder Beeinträchtigung durch Sonnenlicht mittels Sprühtrocknung eines Gemisches des Agens und einer Stärkemischung be­ schreibt, um staubförmige Partikel zu bilden) und US-Patent 2 827 452 von Schlenk u. a. (welches die Verwendung einer Stär­ kematrix beschreibt, um ein Agens, wie z. B. Vitamin-A- Azetat, vor Oxidation zu schützen).
Verschiedene Varianten von Trocknungs-Stärkebeschichtungs­ verfahren wurden angewendet, um empfindliche Agenzien, z. B. Aromen, Öle und Vitamine vor Sonnenlicht und Lufteinfluß zu schützen. So kann z. B. ein Stärke-Agens-Gemisch teilweise getrocknet und dann zu Pulver gemahlen werden (US-Patent 4 230 687 von Sair u. a. und 4 911 952 von Doane u. a.), oder das Stärke-Agens-Gemisch kann in Öl gelöst und dann de­ hydriert werden, um Kügelchen zu bilden (US-Patent 3 66 557 von Jensen u. a.).
Obwohl es wichtig ist, eine Karotinoid-Dispersion mit einer ausreichenden Menge von schützendem Material zu verkapseln, um die Karotinoide vor Beeinträchtigung zu schützen, ist es vorteilhaft, die Menge des Kapselungsmateriales relativ zur Menge der Karotinoide zu minimieren, um die Menge inaktiver Bestandteile, die die Gesamtmenge eines Produktes, welches die verkapselte Karodinoidöl-Dispersion enthält, gering zu halten. Wenn z. B. eine Trockenpulver-Karotinoiddispersion zur Bildung einer Tablette verwendet wird, kann sich eine zu umfangreiche Verkapselung mit unnötigen Bestandteilen störend auf das Tabletten-Herstellungsverfahren auswirken. Wenn das Karotinoid-Trockenpulver als Pulver-Trinkmix angewendet wird, kann eine zu umfangreiche Verkapselung mit unnötigen Bestand­ teilen eine nutzlose Erhöhung des Volumens und des Gewichtes des Trinkmixes zur Folge haben. Deshalb ist es ratsam, die "Potenz" (d. h. die Konzentration des Karotinoides) in der gekapselten Karotinoid-Öl-Dispersion zu maximieren, um die Menge der inaktiven Bestandteile zu begrenzen.
Im Stand der Technik sind Verfahren zur Erhöhung der Stabili­ tät von Karotinoid-Trockenpulver-Produkten beschrieben. Die Wirksamkeit der Karotinoidprodukte ist jedoch relativ gering, und die Stabilität wird durch Verwendung von synthetischen (d. h. nicht natürlich hergestellten) Bestandteilen erreicht.
Die vorerwähnten Probleme werden durch die vorliegende Erfin­ dung, welche ein Karotinoidöl-Trockenpulver sowie ein Verfah­ ren zu seiner Herstellung umfaßt, welches sowohl stabil als auch hochwirksam ist, überwunden. Im einzelnen handelt es sich um eine Öldispersion, welche Karotinoidpartikel enthält, und welche zerkleinert oder gemahlen wird, so daß der durch­ schnittliche Durchmesser von ungelösten Karotinoidteilchen in der Dispersion geringer ist als etwa ein Mikrometer. Eine verkapselnde Mischung wird durch Lösung eines verkapselnden Stärkeagenses, eines Zuckers und eines Oxidationsinhibitors in Wasser gebildet. Die gemahlene Karotinoidöl-Dispersion wird dann mit dem verkapselnden Gemisch emulgiert. Schließ­ lich wird die entstehende Emulsion getrocknet, um ein Pulver herzustellen, welches eine Karotinoidöl-Dispersion, die in einer schützenden Stärkematrix gekapselt ist, enthält.
Die durch das Verfahren hergestellten, in Wasser dispergier­ baren, Karotinoidöl-Trockenpulver gemäß der vorliegenden Er­ findung besitzen eine hohe Wirksamkeit und gleichzeitig eine gute Widerstandsfähigkeit gegenüber Oxidation. Weiterhin kön­ nen die Pulver unter Verwendung ausschließlich natürlicher Bestandteile hergestellt werden.
Diese und andere Aufgaben, Vorteile und Merkmale der Erfin­ dung werden durch die detaillierte Beschreibung eines bevor­ zugten Ausführungsbeispieles unter Bezugnahme auf die Zeich­ nung besser verständlich.
In Fig. 1 ist ein Fließschema des Ablaufes der erfindungs­ gemäßen Verfahrensschritte dargestellt.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein hochwirksames, in Was­ ser dispergierbares Karotinoidöl-Trockenpulver, welches ge­ genüber dem Einfluß von Sauerstoff widerstandsfähig ist. Ent­ sprechend Fig. 1 ist zur Herstellung eines Endproduktes mit hochwirksamen (d. h. konzentriertem) Karotinoid der Schritt 1 zur Bildung einer Karotinoidöl-Dispersion und der Schritt 2 zum Zerkleinern oder Mahlen der Karotinoidöl-Dispersion not­ wendig, um die Größe der Karotinoidteilchen zu vermindern. Der Schutz der Karotinoidteilchen vor Oxidation erfordert den Schritt 3, d. h. die Zubereitung einer verkapselnden Mi­ schung, den Schritt 4 zur Emulgierung der gemahlenen Karo­ tinoidöl-Dispersion in dem verkapselnden Gemisch, und den Schritt 5 zur Trocknung des sich ergebenden Emulsionsgemi­ sches. Daraus folgend sind die Karotinoidteilchen in den Öl­ tröpfchen in eine schützende, wasserlösliche Beschichtung eingehüllt.
I. Karotinoidöl-Dispersion
Zur Herstellung eines hochwirksamen Produktes nach Fig. 1, Schritt 1, ist es vorteilhaft, als Ausgangsmaterial eine Ka­ rotinoidöl-Dispersion (d. h. eine kristalline Aufschlämmung) zu verwenden, welche einen hohen Prozentsatz eines Karotinoi­ des enthält. Wenn ein Produkt gewünscht wird, welches aus­ schließlich aus natürlichen Bestandteilen zusammengesetzt ist (wie in der vorliegenden Erfindung), muß die Karotinoidöl- Dispersion natürliche Bestandteile enthalten, d. h. Bestand­ teile, die in lebenden Körpern gefunden oder produziert wer­ den. Eine geeignete Karotinoidöl-Dispersion, welche sich nur aus natürlichen Bestandteilen zusammensetzt, wird unter der Marke PROVATENE® vertrieben, wobei es sich um ein Betakarotin in einem Ölgemisch handelt, das durch die Firma Nutrilite Division of Amway Corporation hergestellt wird und in einer Konzentration bis zu 3,5 Prozent Betakarotin erhältlich ist. Das Produkt PROVATENE® ist ein pflanzlicher Extrakt aus Dunaliella algae, Vitamin E und Betakarotin. Andere ähnliche Karotinoidöl-Dispersionen können von den Firmen Betatene Ltd., einer Tochter der Firma Henkel, Inc., und Western Biotechnology Ltd., einer australischen Firma, bezogen wer­ den. Andere natürliche Karotinoidöl-Dispersionen sind, wie aus dem Stand der Technik bekannt, ebenfalls erhältlich.
Bevorzugt wird die Karotinoidöl-Dispersion weiter ange­ reichert, um den Anteil an Karotinoiden zu erhöhen. Z. B. wird das Produkt PROVATENE® zentrifugiert, um die Beta­ karotin-Kristalle in einem Teil der Öldispersion auf etwa 5 Prozent Betakarotin anzureichern. Eine bevorzugte konzen­ trierte Karotinoidöl-Dispersion wird unter der Marke PROVATENOLTM durch die Firma Koyo Mercantile in Japan ver­ trieben. Diese Dispersion ist konzentriertes PROVATENE®, wel­ che unter Anwendung eines Lösungs-Extraktionsverfahrens her­ gestellt wird. Das Produkt PROVATENOLTM enthält etwa 30 Ge­ wichtsprozent Betakarotin in Öl.
Im Schritt 2 nach Fig. 1 werden die Karotinoidkristalle, die sich in der Karotinoidöl-Dispersion befinden, gemahlen, um die Größe dieser Teilchen zu vermindern, und um eine ge­ mahlene Karotinoidöl-Dispersion herzustellen. Die Karo­ tinoidteilchen in der gemahlenen Karotinoidöl-Dispersion müs­ sen klein genug sein, um in die Öltröpfchen mit etwa einem Mikrometer Durchschnittsdurchmesser zu "passen", die sich in einer Emulsion der gemahlenen Karotinoidöl-Dispersion und dem verkapselnden Gemisch (welches oben beschrieben wurde) bil­ den. Um die Größe der Karotinoidteilchen in der Karotinoidöl- Dispersion auf etwa einen Mikrometer Durchschnittsdurchmesser zu vermindern, wird die Mischung vorzugsweise unter Verwen­ dung einer Kugelmühle gemahlen. Im allgemeinen ist es leich­ ter, die geringe Teilchengröße, die für die vorliegende Er­ findung notwendig ist, durch Mahlen von konzentrierten Karo­ tinoidöl-Dispersionen zu erreichen, weil eine höhere Teil­ chenkonzentration die Mahleffekte verbessert und somit die Zahl von groben Teilchen vermindert. Eine geeignete Kugel­ mühle ist das Modell LMJ 05, welches durch die Firma Netzsch, Inc. vertrieben wird. Vorzugsweise wird die Zeitdauer zwi­ schen dem Mahlen der Karotinoidöl-Dispersion und der Verwen­ dung des gemahlenen Gemisches als Stoff für die vorliegende Erfindung gering gehalten, um eine Rekristallisation (d. h. eine Rückbildung von größeren Teilchen) der Karotinoide zu vermeiden.
II. Verkapselungsgemisch
In Schritt 3 nach Fig. 1 wird ein Verkapselungsgemisch durch Mischen eines verkapselnden Stärkeagenses, eines Zuckers und eines Oxidationsinhibitors in Wasser gebildet. Das ver­ kapselnde Stärkeagens ist ein Stärke- oder Stärke-Additiv- Gemisch, welches sich zum Verkapseln von Aromen, Fetten, Ölen oder Vitaminen eignet, wie dies aus dem Stand der Technik be­ kannt ist. Das verkapselnde Stärkeagens ist ein verkapselndes Agens aus modifizierter Speisestärke. Verschiedene Hersteller bieten geeignete Mischungen ihrer kommerziell verfügbaren mo­ difizierten Speisestärke-Verkapselungsagenzien an. Ein sol­ ches Verkapselungsagens aus modifizierter Speisestärke, wel­ ches als Verkapselungsagens in der vorliegenden Erfindung ge­ eignet ist, wird unter der Marke N-LOK®-Stärke-Verkapselungs­ agens von der Firma National Starch and Chemical Corporation vertrieben. Das N-LOK®-Stärke-Verkapselungsagens ist im wesentlichen eine modifizierte Speisestärke mit hinzugefügten festen Maissirupteilchen. Das Verkapselungsgemisch sollte höchstens etwa 91 Gewichtsprozent Stärke-Verkapselungsagens auf Trockenbasis und vorzugsweise höchstens etwa 84 Gewichts­ prozent Stärke-Verkapselungsagens auf Trockenbasis enthalten.
Der in der Verkapselungsmischung enthaltene Zucker trägt zur Löslichkeit der Verkapselungsbeschichtung bei, wenn das Karo­ tinoidölpulver mit Wasser in Berührung gebracht wird, wie dies aus dem Stand der Technik bekannt ist. Es wird angenom­ men, daß der Zucker in der Weise zur Bildung der Verkapse­ lungsbeschichtung beiträgt, indem er eine glasartige kristal­ line Struktur bildet, die einen guten Oxidationsschutz er­ gibt. Geeignete Zucker sind Sukrose und Fruktose. Andere aus dem Stand der Technik bekannte Zucker sind ebenfalls ge­ eignet. Die Verkapselungsmischung sollte mindestens etwa 5 Gewichtsprozent Zucker auf Trockenbasis und vorzugsweise min­ destens etwa 10 Gewichtsprozent Zucker auf Trockenbasis ent­ halten.
Der in der Verkapselungsmischung verwendete Oxidationsinhibi­ tor ist ein lebensmitteltauglicher Oxidationsinhibitor, wel­ cher Karotinoide vor Beeinträchtigungen schützt, während er die erfindungsgemäßen Verfahrensbedingungen, wie aus dem Stand der Technik bekannt, unbeeinflußt läßt. Wenn ein End­ produkt benötigt wird, welches nur natürliche Bestandteile enthält, kann nur ein natürlicher Oxidationsinhibitor verwen­ det werden. Der gegenwärtig bevorzugte Oxidationsinhibitor besteht aus Natriumaskorbat und Vitamin-E-Azetat. Vitamin-E- Azetat wird vorzugsweise in Kombination mit dem Natrium­ askorbat verwendet, es gibt jedoch einige Länder, die die Verwendung von Vitamin-E-Azetat als Lebensmittelzusatz nicht zulassen.
Um die Kosten des Trockenpulvers zu reduzieren, empfiehlt es sich, den Oxidationsinhibitor auf die zur Erreichung einer guten Stabilität (d. h. Widerstandsfähigkeit gegen Oxidation) notwendige Menge im Finalprodukt zu beschränken. Die verkap­ selnde Mischung sollte mindestens etwa 4 Gewichtsprozent Oxi­ dationsinhibitor auf Trockenbasis und vorzugsweise mindestens etwa 6 Gewichtsprozent Oxidationsinhibitor auf Trockenbasis enthalten.
Das Stärke-Verkapselungsagens, der Zucker und die Oxidations­ inhibitoren werden in Wasser, vorzugsweise entionisiertem Wasser, gelöst, um die verkapselnde Mischung zu bilden. Die verkapselnde Mischung besteht vorzugsweise aus etwa 40 Ge­ wichtsprozent Feststoffen und etwa 60 Gewichtsprozent Wasser. Vorzugsweise wird der Zucker im Wasser gelöst, bevor die an­ deren Bestandteile eingebracht werden.
III. Emulgieren und Trocknen
Im Schritt 4 nach Fig. 1 werden nach der Zubereitung der ge­ mahlenen Karotinoidöl-Dispersion und der Verkapselungs­ mischung diese beiden Komponenten vermischt, um eine Roh­ emulsion zu erhalten. Um die Wirksamkeit des Endproduktes zu verbessern, wird das Verhältnis der Verkapselungsmischung zur gemahlenen Karotinoidöl-Dispersion bevorzugt vermindert, wenn die Bildung der Rohemulsion zu einem Punkt gelangt, an wel­ chem die Stabilität des Endproduktes nicht mehr vertretbar ist. Ein produziertes Endprodukt hat eine gute Stabilität, wenn die Rohemulsion ein Gewichtsverhältnis von festen Be­ standteilen des Verkapselungsgemisches zu den festen Bestand­ teilen der gemahlenen Karotinoidöl-Dispersion etwa 4 zu 1 be­ trägt. Eine Rohemulsion mit einem Verhältnis von 3 zu 1 er­ gibt ein Trockenpulver, mit mehr Oberflächenöl als ein Pro­ dukt mit einem Verhältnis von 4 zu 1. Das zusätzliche Ober­ flächenöl macht das trockene Endprodukt klebrig, so daß es klumpig wird oder an den Seiten eines Behälters anklebt. Wei­ terhin verursacht diese Klebrigkeit Probleme während des Trocknungsschrittes des erfindungsgemäßen Verfahrens. Eine Rohemulsion mit einem Verhältnis von 2 zu 1 ergibt ein Final­ produkt von geringer Stabilität. Deshalb wird ein Verhältnis von 4 zu 1 bevorzugt.
Die Rohemulsion wird dann unter Anwendung aus dem Stand der Technik bekannter Emulgierungs- oder Homogenisierungseinrich­ tungen weiter emulgiert. Die Rohemulsion wird emulgiert, bis eine visuell stabile Emulsion, vorzugsweise ohne jede frei­ schwimmenden Karotinoid-Kristalle, hergestellt ist. Vorzugs­ weise wird eine Hochdruck-Emulgier- oder Homogenisiereinrich­ tung verwendet. Eine geeignete Emulgiereinrichtung für das erfindungsgemäße Verfahren ist das Modell M-110F oder M210 einer Mikroemulgiereinrichtung bzw. eines Hochdruckhomogeni­ sierers, die von der Firma Microfluidics bezogen werden kann. Die Rohemulsion wird mit einem Druck zwischen 11.000 und 12.000 p.s.i.g. durch den Hochdruckemulgator geleitet.
Im Verfahrensschritt 5 nach Fig. 1 wird die Emulsion unter Anwendung bekannter Technologien getrocknet, um ein Pulver zu erzeugen. Vorzugsweise wird die Emulsion im Sprühtrocknungs­ verfahren getrocknet. Es ist darauf zu achten, daß die Karo­ tinoide in der Emulsion nicht durch zu hohe Wärme beeinträch­ tigt werden.
Es wird angenommen, daß ein Grund dafür, daß das Karo­ tinoidöl-Trockenpulver, welches nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellt wurde, hochwirksam ist und eine gute Widerstandsfähigkeit gegenüber Oxidation aufweist, darin be­ steht, daß die Karotinoidteilchen fein genug gemahlen sind, daß sie in den winzigen Öltröpfen, die während des Emulgie­ rungsschrittes gebildet werden, aufgenommen werden können (d. h. in diese "passen"). Sobald die Öltröpfchen durch Emulgie­ rung in dem verkapselnden Gemisch dispergiert sind und die entstehende Emulsion getrocknet ist, sind die Öltröpfchen und damit die darin gehaltenen Karotinoidteilchen mit einer schützenden Beschichtung umhüllt.
Unabhängig von dem tatsächlichen chemischen Vorgang besitzen die getrockneten, in Wasser dispergierbaren Karotinoidöl­ pulver, die unter Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens hergestellt wurden, hohe Wirksamkeit (d. h. hohe Karotinoid­ konzentrationen), sowie gute Widerstandsfähigkeit gegenüber Oxidation. Weiterhin kann die Widerstandsfähigkeit gegenüber Beeinträchtigungen durch Sauerstoffin einem Endprodukt er­ reicht werden, welches ausschließlich natürliche Bestandteile enthält. Obwohl die Beschreibung der vorliegenden Erfindung auf Karotinoide gerichtet ist, wird angenommen, daß das Ver­ fahren mit Nutzen auch angewendet werden kann, um die Wirk­ samkeit anderer Mischungen, welche in Öl dispergiert werden können, und dessen Stabilität durch eine schützende Stärke­ umhüllung erhöht werden kann, verbessert werden.
Die folgenden Beispiele werden zum Zwecke der weiteren Ver­ anschaulichung und Erläuterung der vorliegenden Erfindung be­ schrieben und schränken deren Schutzumfang in keiner Weise ein. Soweit nicht anders angegeben, betreffen alle Teil- und Prozentangaben das Gewicht.
Beispiel I
Eine Probe von einem Kilogramm des Produktes PROVATENOL (30 Prozent Betakarotinöl-Dispersion von der Firma Koyo Mercantile in Japan mit einem Gehalt von etwa 25 Prozent Betakarotin) wurde in einer Kugelmühle von Netzsch des Typs LMJ 05 unter folgenden Funktionsbedingungen gemahlen.
Umlaufzeit: 90 Minuten
Mahlkörper: 0,6 mm mit Yttrium stabilisiertes Zir­ koniumoxid
Mahlkörperbeladung: 90% des Kammervolumens
Mahlwerkgeschwindigkeit: 2.650 Umdrehungen/Minute
Einsatzzeit: 29 Minuten
Beim Mahlen werden Betakarotinteilchen mit den in Tabelle I aufgelisteten Eigenschaften erzeugt.
Tabelle I
Ein Verkapselungsgemisch wurde durch Mischen der folgenden Komponenten in den angegebenen Anteilen gebildet: 33,6 Pro­ zent N-LOK®-Stärke-Verkapselungsagens, 4 Prozent Fruktose, 1,6 Prozent Natriumaskorbat, 0,8 Prozent Vitamin-E-Azetat (Konzentration 50 Prozent) und 60 Prozent entionisiertes Was­ ser. (Auf Trockenbasis betragen die Prozentsätze 84 Prozent N-LOK®-Stärke-Verkapselungsagens, 10 Prozent Fruktose, 4 Pro­ zent Natriumaskorbat und 2 Prozent Vitamin-E-Azetat (Konzen­ tration 50 Prozent)). Nachdem diese Komponenten zusammen­ geschüttet wurden, um das verkapselnde Gemisch zu bilden, wurde eine bestimmte Menge von gemahlenem PROVATENOL dem ver­ kapselnden Gemisch hinzugefügt, so daß das Gewichtsverhältnis der gesamten Feststoffe des verkapselnden Gemisches zu den gesamten Feststoffen des gemahlenen PROVATENOL etwa 4 zu 1 betrug. Dieses Gemisch wurde geschüttelt, um eine Rohemulsion zu bilden. Die Rohemulsion wurde dann in zwei Durchläufen in einem M-110F Mikroemulgator von der Firma Microfluidics, wel­ cher mit einem Druck von 12.000 p.s.i.g. arbeitet, weiter emulgiert. Die erzeugte Emulsion war visuell stabil; alle Betakarotinteilchen, welche vor der Hochdruckemulgierung sichtbar waren, sind durch die Bearbeitung verschwunden.
Die Emulsion wurde dann unter Anwendung eines APV-Pilot- Sprühtrockners getrocknet. Die Einlaßtemperatur betrug 302°F, welche, bei Stabilisierung, eine Ausgangstemperatur von etwa 235°F erzeugte. Beim Durchlauf entstand ein Trocken­ pulver, dessen Analyse eine Wirksamkeit (d. h. einen Beta­ karotingehalt) von 4,4 Prozent ergab.
Die Stabilität des Trockenpulvers wurde getestet, indem das Pulver in einem Kunststoffbehälter dicht verschlossen wurde, und der Kunststoffbehälter in einer Kammer bei 38,5°C und 75 Prozent relativer Luftfeuchtigkeit 13 Wochen lang aufbewahrt wurde. Am Ende dieses Zeitraumes betrug die Wirksamkeit des Produktes noch 3,5 Prozent, was eine Wirksamkeit von 80 Pro­ zent der ursprünglichen Wirksamkeit darstellt. Es wird ange­ nommen, daß dreizehn Wochen unter den Bedingungen dieses Tests etwa den Stabilitätsanforderungen für eine Karotinoid- Trockenpulvermischung von zwei Jahren bei Raumtemperatur ent­ sprechen.
Beispiel II
Eine Menge von einem Kilogramm des Produktes Lyc-O-Pen (5 Prozent Lycopen-Oleoresin, welches von der Firma LycoRed Natural Products Industries, Ltd. in Israel hergestellt wird) wurde in einer Kugelmühle des Modells LMJ 05 der Firma Netzsch unter den folgenden Bedingungen gemahlen:
Umlauf zeit: 60 Minuten
Mahlkörper: 0,4 mm mit Yttrium stabilisiertes Zir­ koniumoxid
Mahlkörperbeladung: 90% des Kammervolumens
Mahlwerkgeschwindigkeit: 2.650 Umdrehungen/Minute
Einsatzzeit: 23 Minuten
Eine mikroskopische Untersuchung der gemahlenen Lycopen-Öl- Dispersion zeigte, daß die meisten Partikel einen Durchmesser von etwa einem Mikrometer aufwiesen, und daß nur sehr wenige Partikel einen Durchmesser hatten, der größer als 2 bis 3 Mikrometer war.
Ein verkapselndes Gemisch wurde unter Verwendung von 33,6 Prozent N-LOK®-Stärke-Verkapselungsagens, 4 Prozent Fruktose, 1,6 Prozent Natriumaskorbat, 0,8 Prozent Vitamin-E-Azetat (mit einer Konzentration von 50 Prozent) und 60 Prozent entionisiertes Wasser gebildet. (Auf Trockenbasis betragen diese Prozentsätze 84 Prozent N-LOK®-Stärke-Verkapselungs­ agens, 10 Prozent Fruktose, 4 Prozent Natriumaskorbat und 2 Prozent Vitamin-E-Azetat (Konzentration 50 Prozent)). Nachdem diese Komponenten zusammengeschüttet wurden, um die verkap­ selnde Mischung zu bilden, wurde eine bestimmte Menge ge­ mahlenes Lyc-O-Pen hinzugefügt, so daß das Gewichtsverhältnis der gesamten Feststoffe des verkapselnden Gemisches zu den Feststoffen des gemahlenen Lyc-O-Pen etwa 4 zu 1 betrug. Diese Mischung wurde geschüttelt, um eine Rohemulsion zu bil­ den. Die Rohemulsion wurde dann in zwei Durchläufen in einem Mikroemulgator M-110F, welcher von der Firma Microfluidics hergestellt wird und bei einem Druck von 11.000 p.s.i.g. ar­ beitet, weiter emulgiert.
Die Emulsion wurde dann in einem APV-Pilot-Sprühtrockner ge­ trocknet. Die Einlaßtemperatur betrug 304°F, welche durch Stabilisierung eine Ausgangstemperatur von etwa 234°F bei einer Durchflußrate von 30 bis 32 Millimeter/Minute ergab. Der Durchlauf erzeugte ein Trockenpulver, bei welchem eine Analyse einen Lycopengehalt von etwa 0,9 Prozent ergab.
Die Stabilität des Trockenpulvers wurde durch Einbringen des Pulvers in offenen Reagenzgläsern und Anordnen der Reagenz­ gläser in einem Umluftofen bei einer Temperatur von 55°C 14 Tage lang getestet. Am Ende dieses Zeitraumes betrug die Wirksamkeit des Stoffes 0,73 Prozent, etwa 81 Prozent der ur­ sprünglichen Wirksamkeit. Es wird angenommen, daß vierzehn Tage unter diesen Bedingungen etwa dem Stabilitätsverlust einer Karotinoid-Trockenpulvermischung unter den im Beispiel I beschriebenen 13-wöchigen Testbedingungen entsprechen.
Beispiel III
Betakarotinkristalle wurden einer PROVATENE®-Karotinoidöl- Dispersion mit 2,15 Prozent Betakarotinen beigemischt, um eine PROVATENE®-Mischung mit 2,55 Prozent Betakarotin herzu­ stellen. Diese Mischung wurde unter Verwendung einer Netzsch- Kugelmühle des Modells LMJ 05 unter den folgenden Funktions­ bedingungen gemahlen.
Umlaufzeit: 120 Minuten
Mahlkörper: 0,6 mm mit Yttrium stabilisiertes Zir­ koniumoxid
Mahlkörperbeladung: 90% des Kammervolumens
Mahlwerkgeschwindigkeit: 2.800 Umdrehungen/Minute
Einsatzzeit: 13,5 Minuten.
Das Mahlen ergab Betakarotinteilchen mit den in Tabelle II dargestellten Eigenschaften.
Tabelle II
Es wurden zwei verkapselnde Gemische gebildet, das verkap­ selnde Gemisch A enthielt 86 Prozent N-LOK®-Stärke-Verkapse­ lungsagens, 10 Prozent Fruktose, 4 Prozent Natriumaskorbat und 2 Prozent Vitamin-E-Azetat (Konzentration 50 Prozent), berechnet auf Trockenbasis. Es wurde Wasser hinzugefügt, um einen Endstand von 40 Prozent Feststoffen zu erhalten. Vor dem Einbringen dieser Komponenten in Wasser, um die Verkapse­ lungsmischungen A und B zu bilden, wurde zunächst der Zucker im Wasser gelöst. Den Verkapselungsmischungen A und B wurde auch eine gewisse Menge einer gemahlenen PROVATENE®- Karotinoidöl-Dispersion beigemischt, so daß das Gewichts­ verhältnis der gesamten Feststoffe des Verkapselungsgemisches zu den Feststoffen der gemahlenen PROVATENE®-Karotinoidöl- Dispersion etwa 4 zu 1 betrug. Diese Mischungen wurden ge­ schüttelt, um eine Rohemulsion zu erhalten, und dann durch eine sogenannte französische Presse (der Firma SLM Instru­ ments French Pressure Cell, Modell FA078) bei einem Druck von 10.000 bis 11.000 p.s.i.g. geleitet, um die Emulsionen A und B herzustellen. Die Emulsionen A und B wurden dann unter Ver­ wendung eines Büchi-190-Mini-Sprühtrockners getrocknet. Die Einlaßtemperatur betrug 308°F, die Ausgangstemperatur betrug 226°F und die Durchflußrate belief sich auf 4 Milliliter pro Minute. Im Durchlauf wurden die Trockenpulver "A" und "B" produziert, bei denen die Analyse einen Betakarotingehalt von ungefähr 0,5 Prozent ergab.
Die Stabilität der Trockenpulver A und B wurde getestet, in­ dem die Pulver in offenen Reagenzgläsern in einem Umlaufofen einer Temperatur von 55°C 15 Tage lang ausgesetzt wurden. Am Ende dieses Zeitraumes betrug die Wirksamkeit des Trocken­ pulvers A etwa 84 Prozent seiner ursprünglichen Wirksamkeit und die Wirksamkeit des Trockenpulvers B etwa 88 Prozent seiner ursprünglichen Wirksamkeit.
Die vorstehenden Beschreibungen bezogen sich auf bevorzugte Ausführungsbeispiele der Erfindung. Es sind zahlreiche Ab­ wandlungen und Veränderungen möglich, ohne daß der Erfin­ dungsgedanke und der Schutzumfang der Erfindung, wie er in den Patentansprüchen dargelegt ist, und wie er nach den Prin­ zipien des Patentrechtes, einschließlich möglicher Äquiva­ lente, ausgelegt wird, verlassen wird.

Claims (20)

1. Karotinoidöl-Trockenpulver, dadurch gekennzeichnet, daß dieses umfaßt: eine Karotinoidöl-Dispersion aus Karo­ tinoidteilchen mit einem durchschnittlichen Durchmesser von weniger als einem Mikrometer und einer Verkaps­ lungsbeschichtung aus einem Stärke-Verkapselungsagens, einem Zucker und einem Oxidationsinhibitor.
2. Karotinoidöl-Trockenpulver nach Anspruch 1, dadurch ge­ kennzeichnet, daß das Stärke-Verkapselungsagens ein mo­ difiziertes Speisestärke-Verkapselungsagens ist.
3. Karotinoidöl-Trockenpulver nach Anspruch 1, dadurch ge­ kennzeichnet, daß die Mischung mindestens 4,4 Gewichts­ prozent Karotinoid enthält.
4. Karotinoidöl-Trockenpulver nach mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß es nur natürliche Bestandteile enthält.
5. Karotinoidöl-Trockenpulver nach mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Karotinoidöl-Dispersion Karotinoidteilchen mit einem Durchschnittsdurchmesser von weniger als etwa 0,6 Mikrometer enthält, und daß 99 Prozent der Karo­ tinoidteilchen einen Durchmesser von weniger als etwa 1,6 Mikrometer aufweisen.
6. Karotinoidöl-Trockenpulver nach mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das Karotinoid aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Betakarotine und Lycopene enthält.
7. Karotinoidöl-Trockenpulver nach mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß der Zucker aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Sukrose, Fruktose oder eine Mischung von diesen umfaßt.
8. Karotinoidöl-Trockenpulver nach mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Verkapselungsmischung mindestens 5 Gewichtsprozent Zucker auf Trockenbasis enthält.
9. Karotinoidöl-Trockenpulver nach mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Karotinoidöl-Dispersion ausschließlich natürliche Stoffe enthält.
10. Karotinoidöl-Trockenpulver nach mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß der Oxidationsinhibitor ein natürlicher Stoff ist.
11. Karotinoidöl-Trockenpulver nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß der Oxidationsinhibitor aus einer Gruppe ausgewählt ist, die die Stoffe Natriumaskorbat, Vitamin-E-Azetat sowie Mischungen aus diesen umfaßt.
12. Karotinoidöl-Trockenpulver nach mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Verkapselungsmischung mindestens etwa 4 Gewichts­ prozent Oxidationsinhibitor auf Trockenbasis enthält.
13. Karotinoidöl-Trockenpulver nach mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Verkapselungsmischung etwa 40 Prozent Feststoffe und etwa 60 Prozent Wasser enthält.
14. Karotinoidöl-Trockenpulver nach mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Verkapselungsmischung etwa 80 Gewichtsprozent modi­ fiziertes Lebensmittelstärke-Verkapselungsagens, etwa 10 Gewichtsprozent Zucker und etwa 6 Gewichtsprozent Oxidationsinhibitor, berechnet auf Trockenbasis, ent­ hält.
15. Verfahren zur Herstellung eines Karotinoidöl-Trocken­ pulvers nach mindestens einem der vorhergehenden An­ sprüche, dadurch gekennzeichnet, daß es die folgenden Verfahrensschritte umfaßt:
Dispergieren eines Karotinoides in einem Öl zur Her­ stellung einer Karotinoidöl-Dispersion; Mahlen der Karotinoidöl-Dispersion, um eine feinere Karotinoidöl- Dispersion zu erzeugen; Einbringen eines Stärke-Verkap­ selungsagenses, eines Zuckers und eines Oxidations­ inhibitors in Wasser, um ein Verkapselungsgemisch zu bilden; Vermischen der gemahlenen Karotinoidöl-Disper­ sion und des Verkapselungsgemisches, um eine Emulsion zu bilden und Trocknen der Emulsion zu einem Pulver.
16. Verfahren nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, daß der Schritt der Vermischung zur Bildung der Emulsion unter Verwendung einer Hochdruck-Homogenisiereinrich­ tung erfolgt.
17. Verfahren nach Anspruch 15 und/oder 16, dadurch gekenn­ zeichnet, daß der Verfahrensschritt des Mahlens unter Verwendung einer Kugelmühle erfolgt.
18. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 15 bis 17, dadurch gekennzeichnet, daß der Verfahrensschritt des Trocknens unter Verwendung eines Sprühtrockners er­ folgt.
19. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 15 bis 18, dadurch gekennzeichnet, daß die Emulgierung der ge­ samten Feststoffe der Verkapselungsmischung und der ge­ samten Feststoffe der gemahlenen Karotinoidöl-Disper­ sion ein maximales Gewichtsverhältnis von etwa 4 zu 1 umfaßt.
20. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 15 bis 19, dadurch gekennzeichnet, daß der Verfahrensschritt der Vermahlung der Dispersion Karotinoidteilchen mit einem Durchschnittsdurchmesser von weniger als etwa 1 Mikrometer erzeugt.
DE19652287A 1995-12-28 1996-12-16 Karotinoidöl-Trockenpulver sowie Verfahren zu seiner Herstellung Withdrawn DE19652287A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US08/580,385 US5827539A (en) 1995-12-28 1995-12-28 Dry carotenoid-oil powder and process for making same

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE19652287A1 true DE19652287A1 (de) 1997-07-03

Family

ID=24320873

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19652287A Withdrawn DE19652287A1 (de) 1995-12-28 1996-12-16 Karotinoidöl-Trockenpulver sowie Verfahren zu seiner Herstellung

Country Status (4)

Country Link
US (2) US5827539A (de)
JP (1) JPH09202769A (de)
KR (1) KR970033009A (de)
DE (1) DE19652287A1 (de)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1219292A1 (de) * 2000-12-21 2002-07-03 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von Trockenpulvern eines oder mehrerer Sauerstoff-haltiger Carotinoide
EP1371363A1 (de) * 1997-10-31 2003-12-17 National Starch and Chemical Investment Holding Corporation Verwendung eines enzymatisch behandelten Stärkederivates als Einkapselungsmaterial
EP2176357B1 (de) 2007-07-06 2018-12-05 Chr. Hansen Natural Colors A/S Farbgebende zusammensetzung mit stärkederivaten als hydrokolloid

Families Citing this family (49)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6455072B1 (en) * 1999-10-28 2002-09-24 Ingredient Innovations International Stable aqueous dispersion of nutrients
US6617305B1 (en) * 2000-10-10 2003-09-09 Ingredient Innovations Internaitonal Stable aqueous dispersion of nutrients
WO2001080831A2 (en) 2000-04-27 2001-11-01 Verion Inc. Zero order release and temperature-controlled microcapsules and process for the preparation thereof
JP2004509739A (ja) 2000-09-27 2004-04-02 ベリオン　インコーポレイテッド 即時水溶解性カプセルおよびその製法
DE20109224U1 (de) * 2001-06-01 2002-10-17 Marcus Gmbh & Co Kg Dr Farbstoff-Gemisch für Lebensmittel, Pharmazeutika und Kosmetika
BR0212503A (pt) * 2001-09-13 2004-08-24 Dsm Ip Assets Bv Corante para alimentos e produtos farmacêuticos
US6811801B2 (en) * 2001-12-12 2004-11-02 Abbott Laboratories Methods and compositions for brightening the color of thermally processed nutritionals
ES2195758B1 (es) 2001-12-31 2005-03-01 Antibioticos, S.A.U. Procedimiento mejorado de produccion de licopeno mediante la fermentacion de cepas seleccionadas de blakeslea trispora, formulaciones y usos del licopeno obtenido.
JP2006502127A (ja) * 2002-07-24 2006-01-19 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト アスコルビン酸塩の懸濁液及び酸化防止剤としての使用
US20050004235A1 (en) * 2002-07-29 2005-01-06 Lockwood Samuel Fournier Carotenoid analogs or derivatives for the inhibition and amelioration of liver disease
US7345091B2 (en) * 2002-07-29 2008-03-18 Cardax Pharmaceuticals, Inc. Carotenoid ether analogs or derivatives for the inhibition and amelioration of disease
US20050059635A1 (en) * 2002-07-29 2005-03-17 Lockwood Samuel Fournier Carotenoid ester analogs or derivatives for controlling C-reactive protein levels
US7375133B2 (en) * 2002-07-29 2008-05-20 Cardax Pharmaceuticals, Inc. Pharmaceutical compositions including carotenoid ether analogs or derivatives for the inhibition and amelioration of disease
US20050026874A1 (en) * 2002-07-29 2005-02-03 Lockwood Samuel Fournier Carotenoid ether analogs or derivatives for the inhibition and amelioration of liver disease
US20050059659A1 (en) * 2002-07-29 2005-03-17 Lockwood Samuel Fournier Carotenoid analogs or derivatives for controlling C-reactive protein levels
US20050143475A1 (en) * 2002-07-29 2005-06-30 Lockwood Samuel F. Carotenoid analogs or derivatives for the inhibition and amelioration of ischemic reperfusion injury
US7145025B2 (en) * 2002-07-29 2006-12-05 Hawaii Biotech, Inc. Structural carotenoid analogs for the inhibition and amelioration of disease
US20050049248A1 (en) * 2002-07-29 2005-03-03 Lockwood Samuel Fournier Carotenoid ether analogs or derivatives for controlling C-reactive protein levels
US20050009788A1 (en) * 2002-07-29 2005-01-13 Lockwood Samuel Fournier Carotenoid ester analogs or derivatives for controlling connexin 43 expression
US7521584B2 (en) * 2002-07-29 2009-04-21 Cardax Pharmaceuticals, Inc. Carotenoid analogs or derivatives for the inhibition and amelioration of disease
US7763649B2 (en) * 2002-07-29 2010-07-27 Cardax Pharmaceuticals, Inc. Carotenoid analogs or derivatives for controlling connexin 43 expression
US7320997B2 (en) * 2002-07-29 2008-01-22 Cardax Pharmaceuticals, Inc. Pharmaceutical compositions including carotenoid ester analogs or derivatives for the inhibition and amelioration of disease
US20050148517A1 (en) * 2002-07-29 2005-07-07 Lockwood Samuel F. Carotenoid ether analogs or derivatives for controlling connexin 43 expression
US7723327B2 (en) * 2002-07-29 2010-05-25 Cardax Pharmaceuticals, Inc. Carotenoid ester analogs or derivatives for the inhibition and amelioration of liver disease
US20040109920A1 (en) * 2002-12-04 2004-06-10 Bioactives Llc Coated carotenoid cyclodextrin complexes
EP1750723A1 (de) * 2004-04-14 2007-02-14 Hawaii Biotech, Inc. Carotenoid-analoga oder derivate zur hemmung und linderung von entzündungen
US20060058269A1 (en) * 2004-04-14 2006-03-16 Lockwood Samuel F Carotenoid analogs or derivatives for the inhibition and amelioration of inflammation
ES2274389T3 (es) * 2004-06-04 2007-05-16 THE PROCTER & GAMBLE COMPANY Particulas encapsuladas.
WO2006034556A1 (en) * 2004-09-29 2006-04-06 Michael Ary Bos Caratenoid composition and method for preparation thereof
AU2005289383B2 (en) * 2004-09-29 2011-10-06 Michael Ary Bos Caratenoid composition and method for preparation thereof
KR101411072B1 (ko) * 2005-07-20 2014-06-27 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. 신규의 안정화된 카로티노이드 조성물
US7803413B2 (en) 2005-10-31 2010-09-28 General Mills Ip Holdings Ii, Llc. Encapsulation of readily oxidizable components
EP1808483B1 (de) * 2006-01-12 2011-10-05 Cognis IP Management GmbH Verfahren zur Gewinnung von Lutein aus Algen
US7435846B2 (en) 2006-08-18 2008-10-14 Industrial Organica, S.A. De C.V. Absorption and bioavailability of carotenoids, formulations and applications
CA2669392C (en) * 2006-11-17 2016-05-10 Abbott Gmbh & Co. Kg Nanocrystals for use in topical cosmetic formulations and method of production thereof
WO2008087140A2 (de) * 2007-01-16 2008-07-24 Basf Se Flüssige formulierungen enthaltend ein carotinoid
US20100028444A1 (en) * 2007-02-23 2010-02-04 Basf Se Use of water-dispersible carotenoid nanoparticles as taste modulators, taste modulators containing water-dispersible carotenoid nanoparticles, and, method for taste modulation
EP2142011B1 (de) * 2007-02-23 2011-01-12 B.R.A.I.N. Biotechnology Research And Information Network AG Verfahren zur geschmacksmodulation von stofflichen zusammensetzungen, die mindestens einen high intensity sweetener (his) enthalten
EP2224823B2 (de) * 2007-11-29 2021-11-17 Basf Se Pulverförmige carotinoidzubereitung für die färbung von getränken
US8612888B2 (en) * 2008-04-01 2013-12-17 Litl, Llc Method and apparatus for managing digital media content
US9375387B2 (en) * 2008-10-07 2016-06-28 Basf Se Ready-to-use, stable emulsion
ES2364443T3 (es) * 2008-11-19 2011-09-02 Nestec S.A. El polvo de aceite sólido.
US20120157547A1 (en) 2010-12-21 2012-06-21 Ricardo Montoya-Olvera Compositions and applications of carotenoids of improved absorption and bioavailability
WO2014033703A1 (en) 2012-08-26 2014-03-06 Lycored Ltd. HUE-CONTROLLED β-CAROTENE FORMULATIONS
WO2016151083A1 (en) * 2015-03-26 2016-09-29 Dsm Ip Assets B.V. New color for edible coatings
EP3413726B1 (de) * 2016-02-11 2024-03-13 Société des Produits Nestlé S.A. Vitaminzusammensetzung
CN105996001A (zh) * 2016-05-31 2016-10-12 肇庆巨元生化有限公司 一种符合清真认证的番茄红素干粉的制备方法
JP6170231B1 (ja) * 2016-12-22 2017-07-26 株式会社タイショーテクノス 色素製剤及びその製造方法、並びに加工製品及びその製造方法
GB2586509B (en) * 2019-08-23 2022-05-25 Sensient Colors Uk Ltd Use of Encapsulated Natural Colors

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2496634A (en) * 1946-10-05 1950-02-07 Astrol Products Inc Fortifying feeds
US2686751A (en) * 1952-05-10 1954-08-17 Eastman Kodak Co Vitamin a stabilization
US2876160A (en) * 1954-07-26 1959-03-03 Corn Prod Refining Co Starch matrix material containing imbedded material and process for preparing same
US2827452A (en) * 1955-05-31 1958-03-18 Univ Minnesota Stabilization of materials
US3316101A (en) * 1965-08-03 1967-04-25 Hoffmann La Roche Stabilizing carotenoid compositions
CH522717A (de) * 1969-02-07 1972-06-30 Hoffmann La Roche Färbepräparat
US3666557A (en) * 1969-11-10 1972-05-30 Cpc International Inc Novel starch gels and process for making same
US3962416A (en) * 1971-01-25 1976-06-08 Sol Katzen Preserved nutrients and products
US3786123A (en) * 1971-01-25 1974-01-15 S Katzen Method for stabilizing and preserving nutrients and products
US3790688A (en) * 1972-03-15 1974-02-05 Us Agriculture Water dispersible beta-carotene
US4053646A (en) * 1972-06-14 1977-10-11 Walton Reid Wright Water stable starch-lipid composition and method for preparing same
US3886294A (en) * 1973-03-12 1975-05-27 Hoffmann La Roche Carotenoid coloring compositions and preparation thereof
US3998753A (en) * 1974-08-13 1976-12-21 Hoffmann-La Roche Inc. Water dispersible carotenoid preparations and processes thereof
US4276312A (en) * 1978-05-25 1981-06-30 Merritt Carleton G Encapsulation of materials
US4230687A (en) * 1978-05-30 1980-10-28 Griffith Laboratories U.S.A., Inc. Encapsulation of active agents as microdispersions in homogeneous natural polymeric matrices
US4316917A (en) * 1980-04-21 1982-02-23 Hoffman-La Roche Inc. Stable carotenoid solutions
US4698264A (en) * 1982-08-02 1987-10-06 Durkee Industrial Foods, Corp. Particulate composition and process for making same
FR2558372B1 (fr) * 1984-01-25 1987-08-07 Oreal Composition medicamenteuse pour le traitement de l'acne
US4911952A (en) * 1987-07-10 1990-03-27 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Encapsulation by entrapment within matrix of unmodified starch
JPH01218573A (ja) * 1988-02-25 1989-08-31 Yoshio Tanaka ドナリエラ藻体含有固形状食品の製造法
US4915965A (en) * 1988-02-25 1990-04-10 Yoshio Tanaka Process for production of encapsulated foodstuff containing dunaliella algae
JPH01215262A (ja) * 1988-02-25 1989-08-29 Yoshio Tanaka 真空包装ドナリエラ藻体含有食品の製造法
US5087461A (en) * 1989-10-02 1992-02-11 Nabisco Brands, Inc. Double-encapsulated compositions containing volatile and/or labile components, and processes for preparation and use thereof
US5023095A (en) * 1990-06-08 1991-06-11 Basf Corporation Color stabilization system for beta-carotene in dry food mixes
US5230836A (en) * 1991-06-20 1993-07-27 Kalamazoo Holdings, Inc. Low micron-sized ascorbic acid particles, especially a suspension thereof in a medium in which they are insoluble, and the use thereof as an antioxidant for mediums in which the particles remain insoluble
DK19393D0 (da) * 1993-02-19 1993-02-19 Danochemo As Fremgangsmaade til fremstilling af et i vand dispergerbart pulverformigt carotenoidpraeparat

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1371363A1 (de) * 1997-10-31 2003-12-17 National Starch and Chemical Investment Holding Corporation Verwendung eines enzymatisch behandelten Stärkederivates als Einkapselungsmaterial
EP1219292A1 (de) * 2000-12-21 2002-07-03 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von Trockenpulvern eines oder mehrerer Sauerstoff-haltiger Carotinoide
US6639113B2 (en) 2000-12-21 2003-10-28 Basf Aktiengesellschaft Production of dry powders of one or more oxygenated carotenoids
EP2176357B1 (de) 2007-07-06 2018-12-05 Chr. Hansen Natural Colors A/S Farbgebende zusammensetzung mit stärkederivaten als hydrokolloid

Also Published As

Publication number Publication date
JPH09202769A (ja) 1997-08-05
US5976575A (en) 1999-11-02
KR970033009A (ko) 1997-07-22
US5827539A (en) 1998-10-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE19652287A1 (de) Karotinoidöl-Trockenpulver sowie Verfahren zu seiner Herstellung
EP0551638B1 (de) Stabile, flüssige Präparate fettlöslicher Substanzen
EP0278284B1 (de) Pulverförmige, wasserdispergierbare Carotinoid-Zubereitungen und Verfahren zu ihrer Herstellung
EP0065193B1 (de) Verfahren zur Herstellung von feinverteilten, pulverförmigen Carotinoid- bzw. Retinoidpräparaten
EP0239086B1 (de) Verfahren zur Herstellung von feinteiligen, wasserdispergierbaren Carotinoid-Präparationen
DE19841930A1 (de) Stabile, pulverförmige Lycopin-Formulierungen, enthaltend Lycopin mit einem Kristallinitätsgrad von größer 20%
EP1228705B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Trockenpulvern eines oder mehrerer Carotinoide
DE102011056111B4 (de) Emulsion
EP1972206B1 (de) Farbstoff-Emulsion und Emulgatorzusammensetzung sowie deren Verwendung
EP2111125B1 (de) Flüssige formulierungen enthaltend carotinoide
EP0795585A1 (de) Feinverteilte Carotinoid- und Retinoidsuspensionen und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE19649062A1 (de) Flüssige, mit Öl mischbare Carotinoid-Zubereitungen
DE19838636A1 (de) Carotinoid-Formulierungen, enthaltend ein Gemisch aus beta-Carotin, Lycopin und Lutein
EP2188250B1 (de) Verfahren zur herstellung von öligen lösungen von astaxanthin-derivaten
DE1211911B (de) Verfahren zur Herstellung eines insbesondere zum Faerben von Lebens- und Futtermitteln geeigneten Carotinoidpraeparates
DE102005031467A1 (de) Emulgatorsystem, Emulsion und deren Verwendung
DE10064387A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Trockenpulvern eines oder mehrerer Sauerstoff-haltiger Carotinoide
DE202016008992U1 (de) Vitamin- und/oder Carotinoid-Pulver
DE60200619T2 (de) Verfahren zur Herstellung einer Carotinoid-Emulsion
DE2943267A1 (de) Verfahren zur herstellung von feinstverteilten carotinoiden
CH671697A5 (de)
EP1270679B9 (de) Farbstoff-Gemisch, seine Herstellung sowie Verwendung in Lebensmitteln, Pharmazeutika und Kosmetika
DE2837684C2 (de)
EP2151231B1 (de) Kosmetische Formulierung
WO2008138155A2 (de) Emulsionsvorkonzentrate sowie micellare formulierungen enthaltend wurzelharz

Legal Events

Date Code Title Description
8110 Request for examination paragraph 44
8127 New person/name/address of the applicant

Owner name: ACCESS BUSINESS GROUP INTERNATIONAL LLC, ADA, MICH

8128 New person/name/address of the agent

Representative=s name: GROSSE, BOCKHORNI, SCHUMACHER, 81476 MUENCHEN

8139 Disposal/non-payment of the annual fee