DE19649954A1 - Fluoralkyl-funktionelle Organosiloxan-haltige Zusammensetzungen auf Alkoholbasis, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung - Google Patents
Fluoralkyl-funktionelle Organosiloxan-haltige Zusammensetzungen auf Alkoholbasis, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren VerwendungInfo
- Publication number
- DE19649954A1 DE19649954A1 DE19649954A DE19649954A DE19649954A1 DE 19649954 A1 DE19649954 A1 DE 19649954A1 DE 19649954 A DE19649954 A DE 19649954A DE 19649954 A DE19649954 A DE 19649954A DE 19649954 A1 DE19649954 A1 DE 19649954A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- fluoroalkyl
- mono
- group
- branched
- alkyl group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
- C08L83/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C03—GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
- C03C—CHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
- C03C25/00—Surface treatment of fibres or filaments made from glass, minerals or slags
- C03C25/10—Coating
- C03C25/24—Coatings containing organic materials
- C03C25/40—Organo-silicon compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/24—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen halogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/20—Oxides; Hydroxides
- C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
- C09D183/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen, and oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/18—Materials not provided for elsewhere for application to surfaces to minimize adherence of ice, mist or water thereto; Thawing or antifreeze materials for application to surfaces
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/50—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with organometallic compounds; with organic compounds containing boron, silicon, selenium or tellurium atoms
- D06M13/51—Compounds with at least one carbon-metal or carbon-boron, carbon-silicon, carbon-selenium, or carbon-tellurium bond
- D06M13/513—Compounds with at least one carbon-metal or carbon-boron, carbon-silicon, carbon-selenium, or carbon-tellurium bond with at least one carbon-silicon bond
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
- D06M15/657—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain containing fluorine
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H19/00—Coated paper; Coating material
- D21H19/10—Coatings without pigments
- D21H19/14—Coatings without pigments applied in a form other than the aqueous solution defined in group D21H19/12
- D21H19/24—Coatings without pigments applied in a form other than the aqueous solution defined in group D21H19/12 comprising macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D21H19/32—Coatings without pigments applied in a form other than the aqueous solution defined in group D21H19/12 comprising macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds obtained by reactions forming a linkage containing silicon in the main chain of the macromolecule
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H21/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties
- D21H21/14—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties characterised by function or properties in or on the paper
- D21H21/16—Sizing or water-repelling agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Geochemistry & Mineralogy (AREA)
- General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft Fluoralkyl-funktionelle Organopolysiloxan-haltige
Zusammensetzungen auf Alkoholbasis, ein Verfahren zu deren Herstellung sowie deren
Verwendung.
Organosilane der allgemeinen Formel R'-Si(R'')3, mit R' als fluoriertem organischen
Rest und R'' als Chlor- oder Methoxy- bzw. Ethoxy-Rest, finden vielfältige Anwen
dungen, z. B. zum Aufbringen hydrophob sowie oleophob wirkender Schichten auf
Oberflächen. Solche Beschichtungen bzw. Imprägnierungen können z. B. über Tauch-,
Tränk-, Sprüh- oder Bewalzungsvorgänge auf dem entsprechenden Werkstück erzeugt
werden.
Es ist auch bekannt, daß öl- und wasserabweisende Beschichtungen von Oberflächen
meist Glasoberflächen, mit Hilfe von Fluoralkylalkoxysilanen hergestellt werden. Die
Beschichtungen können beispielsweise als schmutzabweisende Ausrüstung von
Flachglas verwendet werden. Die beschriebenen Verfahren basieren auf
Sol-Gel-Prozessen, wobei zusammen mit dem Fluoralkylalkoxysilan feinste anorganische
Partikel erzeugt und eingesetzt werden. Die Applikation solcher Systeme ist technisch
aufwendig und verwendet meist komplexe organische Lösemittelgemische und
Zusatzstoffe. Darüber hinaus enthalten solche Systeme Chlor und sind ferner nur über
einen relativ kurzen Zeitraum einsatzfähig (EP-OS 0 658 525, EP-OS 0 629 673,
US 5 424 130).
Da die genannten Verfahren auf den anwendungstechnisch und ökonomisch
aufwendigen Sol-Gel-Prozessen basieren, ist deren kommerzielle Verwertung daher bis
heute auf Nischenbereiche beschränkt. Zudem bestehen bezüglich der Verarbeitbarkeit
und damit der nachträglichen Wirksamkeit solcher Fluoralkylsilan-haltigen
Zubereitungen auf einer Substratoberfläche enge zeitliche Grenzen, die sich ebenfalls
auf eine breitere praktische Nutzung negativ auswirken. Neben dem teilweisen bis
völligen Verlust der Haftwirkung kann es zu einer langsamen Phasentrennung bis zum
schichtförmigen Absetzen einer Fluoralkylsilan-haltigen Phase kommen.
Somit wirken sich bei solchen Verfahren die komplizierten Applikationsverfahren und
darüber hinaus auch die Verwendung von Lösemitteln, wie chlorierte
Kohlenwasserstoffe oder Fluorkohlenwasserstoffe, nachteilig aus (EP-OS 0 491 251,
EP-OS 0 493 747).
Bei den bekannten lösemittelbasierenden Systeme ist ferner zu beachten, daß einige
Systeme zwar im nicht hydrolysierten Zustand langzeitstabil sind, sich jedoch in
hydrolysierter Form, bedingt durch die fortschreitende Polykondensation der
Silanolfunktionen, durch eine auf maximal einige Tage begrenzte Wirksamkeit
auszeichnen. Durch eine fortlaufende Verringerung des Gehaltes an Silanolgruppen
reduziert sich ferner der Anteil möglicher chemischer Bindung zu einer
Substratoberfläche, der sich als Konsequenz in unbefriedigender Haftung des
Überzuges an der Substratoberfläche äußert.
Es bestand daher die Aufgabe, silanbasierende Systeme bereitzustellen, die in einfacher
und wirtschaftlicher Weise herstellbar und im wesentlichen frei von Chlor sind, ferner
über einen längeren Zeitraum hinreichende Stabilität besitzen und mit denen man in
einem einfach auszuführenden Imprägnierverfahren eine gleichzeitig hydrophobe wie
auch oleophobe Schicht auf Substratoberflächen erzeugen kann.
Die gestellte Aufgabe wird erfindungsgemäß entsprechend den Angaben der
Patentansprüche gelöst.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß Organosiloxan-haltige Zusammensetzungen
auf Alkoholbasis, welche Si-gebundene Fluoralkyl-Funktionen enthalten, dann in
einfacher und wirtschaftliche Weise als Chlor-freie, homogene, klare und über mehrere
Monate stabile Lösungen zugänglich sind, wenn man mindestens ein Fluor
alkyl-funktionelles Organosilan der allgemeinen Formel I
R1-Y-(CH2)2SiHx(R2)y(OR)3-x-y (I)
worin R1 eine mono-, oligo- oder perfluorierte Alkyl-Gruppe mit 1 bis 9
C-Atomen
oder eine mono-, oligo- oder perfluorierte Aryl-Gruppe, Y eine CH2-, O- oder
S-Gruppe, R2 eine lineare, verzweigte oder cyclische Alkyl-Gruppe mit 1 bis 8
C-Atomen oder eine Aryl-Gruppe und R eine lineare, verzweigte oder cyclische
Alkyl-Gruppe mit 1 bis 8 C-Atomen oder eine Aryl-Gruppe darstellen und x=0,
1 oder 2 und y=0, 1 oder 2 mit (x+y)≦2 sind,
unter guter Durchmischung in einem alkoholischen Medium, das neben Wasser eine schwache ein- oder mehrbasige Säure oder eine schwache Base oder eine schwache ein- oder mehrbasige Säure und eine schwache Base oder ein saures oder basisches Salz enthält, bei einer Temperatur im Bereich zwischen 0 und 120°C und über einen Zeitraum von 0,5 bis 24 Stunden gezielt hydrolysiert, wobei man das Wasser und das Alkoxysilan gemäß Formel I in einem molaren Verhältnis von 2 bis 500 : 1 einsetzt. Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen lassen sich ferner in einfacher Weise mit hervorragender Wirkung zur gleichzeitigen Hydrophobierung und Oleophobierung von Substratoberflächen einsetzen.
unter guter Durchmischung in einem alkoholischen Medium, das neben Wasser eine schwache ein- oder mehrbasige Säure oder eine schwache Base oder eine schwache ein- oder mehrbasige Säure und eine schwache Base oder ein saures oder basisches Salz enthält, bei einer Temperatur im Bereich zwischen 0 und 120°C und über einen Zeitraum von 0,5 bis 24 Stunden gezielt hydrolysiert, wobei man das Wasser und das Alkoxysilan gemäß Formel I in einem molaren Verhältnis von 2 bis 500 : 1 einsetzt. Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen lassen sich ferner in einfacher Weise mit hervorragender Wirkung zur gleichzeitigen Hydrophobierung und Oleophobierung von Substratoberflächen einsetzen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher eine Fluoralkyl-funktionelle
Organosiloxan-haltige Zusammensetzung auf Alkoholbasis die erhältlich ist durch eine
gezielte Hydrolyse mindestens eines Fluoralkyl-funktionellen Organosilans der
allgemeinen Formel I
R1-Y-(CH2)2SiHx(R2)y(OR)3-x-y (I),
worin R1 eine mono-, oligo- oder perfluorierte Alkyl-Gruppe mit 1 bis 9
C-Atomen
oder eine mono-, oligo- oder perfluorierte Aryl-Gruppe, Y eine CH2-, O- oder
S-Gruppe, R2 eine lineare, verzweigte oder cyclische Alkyl-Gruppe mit 1 bis 8
C-Atomen oder eine Aryl-Gruppe und R eine lineare, verzweigte oder cyclische
Alkyl-Gruppe mit 1 bis 8 C-Atomen oder eine Aryl-Gruppe darstellen und x=0,
1 oder 2 und y=0, 1 oder 2 mit (x+y)≦2 sind,
bei einer Temperatur im Bereich zwischen 0 und 120°C über einen Zeitraum von 0,5 bis 24 Stunden und unter guter Durchmischung in einem alkoholischen Medium, das neben Wasser eine schwache ein- oder mehrbasige Säure oder eine schwache Base oder eine schwache ein- oder mehrbasige Säure und eine schwache Base oder ein saures oder basisches Salz enthält, wobei das eingesetzte Wasser und das eingesetzte Alkoxysilan in einem molaren Verhältnis von 2 bis 500 : 1 stehen.
bei einer Temperatur im Bereich zwischen 0 und 120°C über einen Zeitraum von 0,5 bis 24 Stunden und unter guter Durchmischung in einem alkoholischen Medium, das neben Wasser eine schwache ein- oder mehrbasige Säure oder eine schwache Base oder eine schwache ein- oder mehrbasige Säure und eine schwache Base oder ein saures oder basisches Salz enthält, wobei das eingesetzte Wasser und das eingesetzte Alkoxysilan in einem molaren Verhältnis von 2 bis 500 : 1 stehen.
Erfindungsgemäße Zusammensetzungen weisen vorzugsweise einen pH-Wert zwischen
2 und 12, besonders vorzugsweise einen pH-Wert zwischen 3 bis 10, auf und besitzen
geeigneterweise eine Viskosität von weniger als 10 000 mPa.s. Der Gehalt an
Alkoholen in erfindungsgemäßen Zusammensetzungen beträgt vorzugsweise 40 bis
99,999 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung, wobei diese Fluoralkyl-funk
tionelle Organosiloxane vorzugsweise in Mengen von 0,001 bis 30 Gew.-%,
besonders vorzugsweise 0,01 bis 5 Gew.-%, und ganz besonders vorzugsweise 0,1 bis
2 Gew.-%, bezogen auf die Zusammensetzung, enthält.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ferner das Verfahren zur Herstellung einer
Fluoralkyl-funktionellen Organosiloxan-haltigen Zusammensetzung, das dadurch
gekennzeichnet ist, daß man mindestens ein Fluoralkyl-funktionelles Organosilan der
allgemeinen Formel I
R1-Y-(CH2)2SiHx(R2)y(OR)3-x-y (I)
worin R1 eine mono-, oligo- oder perfluorierte Alkyl-Gruppe mit 1 bis 9
C-Atomen
oder eine mono-, oligo- oder perfluorierte Aryl-Gruppe,
Y eine CH2-, O- oder S-Gruppe, R2 eine lineare, verzweigte oder cyclische Alkyl-Gruppe mit 1 bis 8 C-Atomen oder eine Aryl-Gruppe und R eine lineare, verzweigte oder cyclische Alkyl-Gruppe mit 1 bis 8 C-Atomen oder eine Aryl-Gruppe darstellen und x=0, 1 oder 2 und y=0, 1 oder 2 mit (x+y)≦2 sind,
unter guter Durchmischung in einem alkoholischen Medium, das neben Wasser eine schwache ein- oder mehrbasige Säure oder eine schwache Base oder eine schwache ein- oder mehrbasige Säure und eine schwache Base oder ein saures oder basisches Salz enthält, bei einer Temperatur im Bereich zwischen 0 und 120°C und über einen Zeitraum von 0,5 bis 24 Stunden, vorzugsweise 1 bis 12 Stunden, besonders vorzugsweise über einen Zeitraum von 2 bis 6 Stunden, gezielt hydrolysiert, wobei man das Wasser und das Alkoxysilan in einem molaren Verhältnis von 2 bis 500 : 1 einsetzt.
oder eine mono-, oligo- oder perfluorierte Aryl-Gruppe,
Y eine CH2-, O- oder S-Gruppe, R2 eine lineare, verzweigte oder cyclische Alkyl-Gruppe mit 1 bis 8 C-Atomen oder eine Aryl-Gruppe und R eine lineare, verzweigte oder cyclische Alkyl-Gruppe mit 1 bis 8 C-Atomen oder eine Aryl-Gruppe darstellen und x=0, 1 oder 2 und y=0, 1 oder 2 mit (x+y)≦2 sind,
unter guter Durchmischung in einem alkoholischen Medium, das neben Wasser eine schwache ein- oder mehrbasige Säure oder eine schwache Base oder eine schwache ein- oder mehrbasige Säure und eine schwache Base oder ein saures oder basisches Salz enthält, bei einer Temperatur im Bereich zwischen 0 und 120°C und über einen Zeitraum von 0,5 bis 24 Stunden, vorzugsweise 1 bis 12 Stunden, besonders vorzugsweise über einen Zeitraum von 2 bis 6 Stunden, gezielt hydrolysiert, wobei man das Wasser und das Alkoxysilan in einem molaren Verhältnis von 2 bis 500 : 1 einsetzt.
Die Dosierung des Fluoralkyl-funktionellen Organosilans der allgemeinen Formel I
erfolgt beim erfindungsgemäßen Verfahren bevorzugt portionsweise mit zeitlichen
Unterbrechungen. Man kann den Vorgang der Dosierung aber auch kontinuierlich mit
zeitlichen Unterbrechungen durchführen oder die diskontinuierliche und kontinuierliche
Vorgehensweise der Dosierung miteinander in geeigneter Weise kombinieren.
Die Umsetzung wird im allgemeinen in einem Temperaturbereich zwischen 0 und
120°C, vorzugsweise in einem Temperaturbereich zwischen 10 und 80°C, besonders
vorzugsweise zwischen 20 und 60°C, durchgeführt Geeigneterweise erfolgt die
Umsetzung unter Rühren.
Beim erfindungsgemäßen Verfahren stellt man den pH-Wert zwischen 2 und 12 im
Reaktionsmedium geeigneterweise durch Einsatz einer schwachen ein- oder
mehrbasigen Säure oder einer schwachen Base oder einer schwachen ein- oder
mehrbasigen Säure und einer schwachen Base oder eines sauren oder basischen Salzes
ein.
Geeigneterweise setzt man beim erfindungsgemäßen Verfahren als schwache Base ein
Organosilan der allgemeinen Formel II
H2N(CH2)f(NH)g(CH2)h-Si(CH3)i(OR)3-i (II)
worin 0≦f≦6, g=0 falls f=0 und g=1 falls f<1, 0≦h≦6, 0≦i≦1 und
R eine lineare, verzweigte oder cyclische Alkyl-Gruppe mit 1 bis 8 C-Atomen
oder eine Aryl-Gruppe sind,
besonders bevorzugt werden Aminopropyltriethoxysilan sowie Aminopropyltrimethoxysilan sowie Aminopropylmethyldiethoxysilan sowie Aminopropylmethyldimethoxysilan,
oder ein Alkylamin der allgemeinen Formel III
besonders bevorzugt werden Aminopropyltriethoxysilan sowie Aminopropyltrimethoxysilan sowie Aminopropylmethyldiethoxysilan sowie Aminopropylmethyldimethoxysilan,
oder ein Alkylamin der allgemeinen Formel III
H3-zNR3 z (III)
worin R3 eine lineare, verzweigte oder cyclische Alkyl-Gruppe mit 1 bis 8
C-Atomen oder eine lineare, verzweigte oder cyclische Aminoalkyl-Gruppe mit 1
bis 8 C-Atomen oder eine Aryl-Gruppe darstellt, z=1, 2 oder 3 ist und Gruppen
R3 gleich oder verschieden sind,
beispielsweise Mono-, Di- oder Trialkylamine, wobei als Alkyl-Gruppe solche mit 1 bis 3 C-Atomen bevorzugt sind, ein.
beispielsweise Mono-, Di- oder Trialkylamine, wobei als Alkyl-Gruppe solche mit 1 bis 3 C-Atomen bevorzugt sind, ein.
Auch kann man beim erfindungsgemäßen Verfahren schwache Säuren, wie
Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure oder Zitronensäure, einsetzen. Bei
gleichzeitigem Einsatz schwacher Säuren und schwacher Basen ist es beim
erfindungsgemäßen Verfahren nicht erforderlich, ein äquimolares Verhältnis zwischen
Säure und Base einzuhalten.
Beim erfindungsgemäßen Verfahren kann man als saure Salze beispielsweise
Alkalihydrogensulfat oder -dihydrogenphosphat oder Aluminiumacetat, oder als
basische Salze beispielsweise Magnesiumhydroxid oder Alkaliacetat oder
Alkalihydrogencarbonat oder Alkalicarbonat, einsetzen.
Als Reaktionsmedium verwendet man beim erfindungsgemäßen Verfahren
vorzugsweise den zur Alkoxy-Gruppe des eingesetzten Organosilans
korrespondierenden Alkohol, wobei man als Alkohol geeigneterweise Methanol,
n-Propanol, i-Propanol, n-Butanol, i-Butanol, t-Butanol und/oder 2-Methoxyethanol,
insbesondere aber Ethanol einsetzt.
Darüber hinaus bevorzugt man beim erfindungsgemäßen Verfahren lineare
Perfluoralkylalkoxysilane, wie z. B. Perfluordodecyl-/Perfluordecyl-/Per
fluoroctyltrialkoxysilane, insbesondere Perfluoroctyltriethoxysilan, sowie solche
Fluoralkyl-funktionelle Organosilane, die gemäß Formel I CF3(CF2)7-, CF3(C6H4)-,
C6F5- oder RfCH2CH2(C=O)- mit Rf=CnF2n+1 und n=2 bis 18 als Gruppe R enthalten,
beispielsweise F13C6(CH2)2Si(OC2H5)3, besonders bevorzugt sind Tridecafluor-1,1,2,2-tetra
hydrooctyltrimethoxysilan sowie Tridecafluor-1,1,2,2-tetrahydrooctyltriethoxysilan
sowie 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-Heptadecafluor-1,1,2,2-tetra
hydrodecyltriethoxysilan oder entsprechende Gemische.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellte Produkte sind stabile und in der
Regel klare Lösungen. Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen lassen sich
geeigneterweise mit Alkoholen in jedem Verhältnis verdünnen. Darüber hinaus kann
eine erfindungsgemäße Zusammensetzung auch Wasser in Mengen bis zu 5 Gew.-%
enthalten.
Erfindungsgemäß erhaltene Fluoralkyl-funktionelle Organosiloxane enthalten aufgrund
ihrer oligomeren Struktur bevorzugt eine hohe Konzentration an Silanolfunktionen, die
sie in hervorragender Weise zur Reaktion mit hydroxylgruppenhaltigen
Substratoberflächen befähigt. Beschichtungen und Imprägnierungen mit diversen
Substraten ergaben ausgezeichnete öl- und gleichzeitig wasserabweisende
Eigenschaften, - auch nach Temperatur-, Tensid- und UV-Behandlung, vgl. Beispiele.
In entsprechenden Untersuchungen konnte zudem auf verschiedenen Materialien
gezeigt werden, daß auch nach <6 Monaten keine Verringerung der Wirksamkeit bzw.
eine Destabilisierung erfindungsgemäßer Zusammensetzungen erkennbar war.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen bzw. erfindungsgemäß hergestellten
Zusammensetzungen erfolgt mit deutlichen Vorteilen gegenüber den eingangs
beschriebenen Produkten. Bei Anwendung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung
kann man in einfacher und hervorragender Weise zugleich eine hydrophobierende,
oleophobierende, schmutz- und farbabweisende Wirkung auf den unterschiedlichsten
Substratoberflächen, insbesondere auf Glas - z. B. Flachglas, Glasfasern, Glasperlen,
Füllstoffen und Pigmenten, Metallen, Kunststoffen, Lacken und Farben, Textil
fasern - einschließlich Baumwolle, Holz, Papier, Mineralfasern sowie mineralischen Baustoffen - z. B.
Kalksandstein, Beton, Ziegel oder Keramik, erzielen. Darüber hinaus können die
erfindungsgemäßen Zusammensetzungen auch als Trennmittel, als Vernetzer, als
Haftvermittler, insbesondere für Fluorpolymere, wie z. B. Teflon oder auf
Fluorpolymeren basierenden Lacken, sowie als Zusatzstoffe für Farben und Lacke
Verwendung finden. Entsprechende Verfahren zur Oberflächenbehandlung unter
Einsatz erfindungsgemäßer Zusammensetzungen können im allgemeinen mit geringem
zeitlichen und technischen Aufwand durchgeführt werden.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher auch die Verwendung der
erfindungsgemäßen Fluoralkyl-funktionellen Organosiloxan-haltigen
Zusammensetzungen auf Alkoholbasis für die gleichzeitige Hydrophobierung und
Oleophobierung sowie zur schmutz- und farbabweisenden Ausrüstung von
Oberflächen, von Kunststoffen, von Metallen, von mineralischen Baustoffen, für den
Schutz von Bauten und Fassaden für die Beschichtung von Glasfasern, für die
Silanisierung von Füllstoffen und Pigmenten, für die Verbesserung der rheologischen
Eigenschaften von Polymerdispersionen und Emulsionen, für die Hydrophobierung und
Oleophobierung sowie zur schmutz- und farbabweisenden Ausrüstung von Textilien,
Leder, Zellulose- und Stärkeprodukten sowie als Trennmittel, als Vernetzer, als
Haftvermittler sowie als Zusatzstoffe für Farben und Lacke.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispielenäher erläutert, ohne den Gegenstand
der vorliegenden Erfindung zu beschränken:
In einem 250 ml Becherglas werden bei Raumtemperatur 10 g H2O (0,56 mol) unter
Rühren mit 5 g HCOOH (rein; 0,11 mol) vermischt und danach 160 g Ethanol
(3,5 mol) zugegeben, wobei sich ein pH-Wert von ca. 3,5-4 einstellt. Hierauf werden
10 g VPS 8261 (3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Tridecafluor-1,1,2,2-tetra
tetrahydrooctyltriethoxysilan) zugetropft (0,02 mol) und anschließend 5 h gerührt
(keine weitere pH-Änderung). Danach wird mit 915 g Ethanol (19,9 mol) auf ein
Gesamtgewicht von 1000 g aufgefüllt.
Man erhält eine klare, farblose Lösung mit einem Gehalt von 1,0 Gew.-% VPS 8261,
die eine Lagerstabilität von mindestens 6 Monaten aufweist.
Man verfährt wie in Beispiel 1 beschrieben, ersetzt jedoch HCOOH durch 1-molare
HCl (pH≦1), so erfolgt beginnend nach 48 bis 72 h eine milchige Eintrübung sowie
darauf innerhalb von 2 Wochen eine deutliche Phasentrennung. Nach dieser Zeit
offenbart sich die Zusammensetzung nur noch leicht trübe, jedoch mit einer
durchscheinenden, wachsartigen Schicht, die sich an Boden und Wänden von sowohl
Glas- als auch Kunststoffbehältern absetzt.
In einem 250 ml Becherglas werden bei Raumtemperatur 10 g H2O (0,56 mol) unter
Rühren mit 4,0 g CH3COOH (rein, 0,09 mol) vermischt und 2,0 g (rein; 0,03 mol)
Isobutylamin zugegeben, wobei sich ein pH-Wert von 4,5-5 einstellt. Danach wird mit
50 g Ethanol (1,1 mol) aufgefüllt, 5 g 3,3,4,4,5,6,6,7,7,8,8,9,10,10,10-Hepta
decafluor-1,1,2,2-tetrahydrodecyltriethoxysilan zugetropft (0,008 mol) und
anschließend 5 h gerührt (keine weitere pH-Änderung) Hierauf wird mit 429 g Ethanol
(94,4 mol) auf ein Gesamtgewicht von 500 g aufgefüllt.
Man erhält eine klare, farblose Lösung mit einem Gehalt von 1,0 Gew.-%
3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-Heptadecafluor-1,1,2,2-tetra
hydrodecyltriethoxysilan, die eine Lagerstabilität von mindestens 6 Monaten
aufweist.
In einem 250 ml Becherglas werden bei Raumtemperatur 25 g H2O (1,4 mol) unter
Rühren mit 5 g HCOOH (rein; 0,11 mol) vermischt, 10 g DYNASYLAN® 1203
(3-Aminopropyltriethoxysilan) zugetropft (0,07 mol) und danach 50 g Ethanol (1,1 mol)
zugegeben. Es stellt sich ein pH-Wert von ca. 8,0 ein. Danach werden 5 g VPS 8261
(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Tridecafluor-1,1,2,2-tetrahydrooctyltriethoxysilan)
(0,01 mol) zugetropft und anschließend 5 h gerührt (keine weitere pH-Änderung).
Danach wird mit 655 g Ethanol (8,8 mol) auf ein Gesamtgewicht von 750 g aufgefüllt.
Man erhält eine klare, farblose Lösung mit einem Gehalt von 0,67 Gew.-% VPS 8261,
die eine Lagerstabilität von mindestens 4 Monaten aufweist.
In einem 250 ml Becherglas werden bei Raumtemperatur 15 g DYNASYLAN® 1203
(3-Aminopropyltriethoxysilan) (0,045 mol) mit 5 g VPS 8261
(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Tridecafluor-1,1,2,2-tetrahydrooctyltriethoxysilan)
(0,07 mol) sowie 50 g Ethanol (1,1 mol) vermischt. Danach wird unter fortgesetztem
Rühren 25 g H2O zugegeben. Es stellt sich ein pH-Wert von ca. 9-10 ein. Man läßt
anschließend noch 5 h rühren (keine weitere pH-Änderung) und füllt dann mit 405 g
Ethanol (8,8 mol) auf ein Gesamtgewicht von 500 g auf.
Man erhält eine klare, farblose Lösung mit einem Gehalt von 1,0 Gew.-% VPS 8261,
die eine Lagerstabilität von mindestens 4 Monaten aufweist.
Mit den Lösungen der Beispiele 1 bis 4 wurden Beschichtungen von Glasplatten,
Stahlplatten, Aluminiumfolien, Kupferplatten, Kartonagen, Papier, Polyester, bzw.
Imprägnierungen von Zellstoff Holz Leder und Baumwolle durchgeführt.
Dazu wurden die Substratproben in die anwendungsfertigen Lösungen der Beispiele
bis 4 für ca. 5 min. eingetaucht und nach Entnahme die Lösemittel bei 120°C in einem
Trockenschrank über eine Zeit von ca. 30 Minuten entfernt.
Danach zeigten die Substratproben ein signifikantes hydro- und oleophobes Verhalten.
Dies offenbarte sich u. a. durch folgende Eigenschaften:
Abperleffekt von Thermoöl, Siliconöl, Wasser, Randwinkel <100°, "anti-graffiti", "anti-soiling", "anti-fouling". Diese Eigenschaften bleiben auch nach mehrmonatiger Lagerung bei Raumtemperatur, wechselnden Feuchtegehalten und unter Tageslichteinfluß erhalten.
Abperleffekt von Thermoöl, Siliconöl, Wasser, Randwinkel <100°, "anti-graffiti", "anti-soiling", "anti-fouling". Diese Eigenschaften bleiben auch nach mehrmonatiger Lagerung bei Raumtemperatur, wechselnden Feuchtegehalten und unter Tageslichteinfluß erhalten.
Claims (15)
1. Fluoralkyl-funktionelle Organosiloxan-haltige Zusammensetzung auf
Alkoholbasis
erhältlich durch
gezielte Hydrolyse mindestens eines Fluoralkyl-funktionellen Organosilans der
allgemeinen Formel I
R1-Y-(CH2)2SiHx(R2)y(OR)3-x-y (I)worin R1 eine mono-, oligo- oder perfluorierte Alkyl-Gruppe mit 1 bis 9 C-Atomen oder eine mono-, oligo- oder perfluorierte Aryl-Gruppe,
Y eine CH2-, O- oder S-Gruppe, R2 eine lineare, verzweigte oder cyclische Alkyl-Gruppe mit 1 bis 8 C-Atomen oder eine Aryl-Gruppe und R eine lineare, verzweigte oder cyclische Alkyl-Gruppe mit 1 bis 8 C-Atomen oder eine Aryl-Gruppe darstellen und x=0, 1 oder 2 und y=0, 1 oder 2 mit (x+y)≦2 sind,
bei einer Temperatur im Bereich zwischen 0 und 120°C über einen Zeitraum von 0,5 bis 24 Stunden und unter guter Durchmischung in einem alkoholischen Medium, das neben Wasser eine schwache ein- oder mehrbasige Säure oder eine schwache Base oder eine schwache ein- oder mehrbasige Säure und eine schwache Base oder ein saures oder basisches Salz enthält, wobei das eingesetzte Wasser und das eingesetzte Alkoxysilan in einem molaren Verhältnis von 2 bis 500 : 1 stehen.
R1-Y-(CH2)2SiHx(R2)y(OR)3-x-y (I)worin R1 eine mono-, oligo- oder perfluorierte Alkyl-Gruppe mit 1 bis 9 C-Atomen oder eine mono-, oligo- oder perfluorierte Aryl-Gruppe,
Y eine CH2-, O- oder S-Gruppe, R2 eine lineare, verzweigte oder cyclische Alkyl-Gruppe mit 1 bis 8 C-Atomen oder eine Aryl-Gruppe und R eine lineare, verzweigte oder cyclische Alkyl-Gruppe mit 1 bis 8 C-Atomen oder eine Aryl-Gruppe darstellen und x=0, 1 oder 2 und y=0, 1 oder 2 mit (x+y)≦2 sind,
bei einer Temperatur im Bereich zwischen 0 und 120°C über einen Zeitraum von 0,5 bis 24 Stunden und unter guter Durchmischung in einem alkoholischen Medium, das neben Wasser eine schwache ein- oder mehrbasige Säure oder eine schwache Base oder eine schwache ein- oder mehrbasige Säure und eine schwache Base oder ein saures oder basisches Salz enthält, wobei das eingesetzte Wasser und das eingesetzte Alkoxysilan in einem molaren Verhältnis von 2 bis 500 : 1 stehen.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet,
daß diese einen pH-Wert zwischen 2 und 12 aufweist.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2,
dadurch gekennzeichnet,
daß der Alkoholgehalt in der Zusammensetzung 40 bis 99,999 Gew.-% beträgt.
4. Zusammensetzung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3,
dadurch gekennzeichnet,
daß diese im wesentlichen frei von Chlor ist.
5. Zusammensetzung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4,
dadurch gekennzeichnet,
daß diese Fluoralkyl-funktionelle Organosiloxane in Mengen von 0,001 bis
30 Gew.-%, bezogen auf die Zusammensetzung, enthält.
6. Zusammensetzung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5,
dadurch gekennzeichnet,
daß diese eine Viskosität von weniger als 10 000 mPa.s besitzt.
7. Verfahren zur Herstellung einer Fluoralkyl-funktionellen Organosiloxan-haltigen
Zusammensetzung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6,
dadurch gekennzeichnet,
daß man mindestens ein Fluoralkyl-funktionelles Organosilan der allgemeinen Formel I
R1-Y-(CH2)2SiHx(R2)y(OR)3-x-y (I),
worin R1 eine mono-, oligo- oder perfluorierte Alkyl-Gruppe mit 1 bis 9 C-Atomen oder eine mono-, oligo- oder perfluorierte Aryl-Gruppe,
Y eine CH2-, O- oder S-Gruppe, R2 eine lineare, verzweigte oder cyclische Alkyl-Gruppe mit 1 bis 8 C-Atomen oder eine Aryl-Gruppe und R eine lineare, verzweigte oder cyclische Alkyl-Gruppe mit 1 bis 8 C-Atomen oder eine Aryl-Gruppe darstellen und x=0, 1 oder 2 und y=0, 1 oder 2 mit (x+y)≦2 sind,
unter guter Durchmischung in einem alkoholischen Medium, das neben Wasser eine schwache ein- oder mehrbasige Säure oder eine schwache Base oder eine schwache ein- oder mehrbasige Säure und eine schwache Base oder ein saures oder basisches Salz enthält, bei einer Temperatur im Bereich zwischen 0 und 120°C und über einen Zeitraum von 0,5 bis 24 Stunden gezielt hydrolysiert, wobei man das Wasser und das Alkoxysilan in einem molaren Verhältnis von 2 bis 500 : 1 einsetzt.
dadurch gekennzeichnet,
daß man mindestens ein Fluoralkyl-funktionelles Organosilan der allgemeinen Formel I
R1-Y-(CH2)2SiHx(R2)y(OR)3-x-y (I),
worin R1 eine mono-, oligo- oder perfluorierte Alkyl-Gruppe mit 1 bis 9 C-Atomen oder eine mono-, oligo- oder perfluorierte Aryl-Gruppe,
Y eine CH2-, O- oder S-Gruppe, R2 eine lineare, verzweigte oder cyclische Alkyl-Gruppe mit 1 bis 8 C-Atomen oder eine Aryl-Gruppe und R eine lineare, verzweigte oder cyclische Alkyl-Gruppe mit 1 bis 8 C-Atomen oder eine Aryl-Gruppe darstellen und x=0, 1 oder 2 und y=0, 1 oder 2 mit (x+y)≦2 sind,
unter guter Durchmischung in einem alkoholischen Medium, das neben Wasser eine schwache ein- oder mehrbasige Säure oder eine schwache Base oder eine schwache ein- oder mehrbasige Säure und eine schwache Base oder ein saures oder basisches Salz enthält, bei einer Temperatur im Bereich zwischen 0 und 120°C und über einen Zeitraum von 0,5 bis 24 Stunden gezielt hydrolysiert, wobei man das Wasser und das Alkoxysilan in einem molaren Verhältnis von 2 bis 500 : 1 einsetzt.
8. Verfahren nach Anspruch 7,
dadurch gekennzeichnet,
daß man den pH-Wert im Reaktionsmedium auf einen Wert zwischen 2 und 12
einstellt.
9. Verfahren nach Anspruch 7 oder 8,
dadurch gekennzeichnet
daß man als schwache Base ein Organosilan der allgemeinen Formel II
H2N(CH2)f(NH)g(CH2)h-Si(CH3)i(OR)3-i (II)worin 0≦f≦6, g=0 falls f=0 und g=1 falls f<1, 0≦h≦6, 0≦i≦1 und R eine lineare, verzweigte oder cyclische Alkyl-Gruppe mit 1 bis 8 C-Atomen oder eine Aryl-Gruppe sind,
oder ein Alkylamin der allgemeinen Formel III
H3-zNR3 z (III)worin R3 eine lineare, verzweigte oder cyclische Alkyl-Gruppe mit 1 bis 8 C-Atomen oder eine lineare, verzweigte oder cyclische Aminoalkyl-Gruppe mit 1 bis 8 C-Atomen oder eine Aryl-Gruppe darstellt, z=1, 2 oder 3 ist und Gruppen R3 gleich oder verschieden sind,
einsetzt.
H2N(CH2)f(NH)g(CH2)h-Si(CH3)i(OR)3-i (II)worin 0≦f≦6, g=0 falls f=0 und g=1 falls f<1, 0≦h≦6, 0≦i≦1 und R eine lineare, verzweigte oder cyclische Alkyl-Gruppe mit 1 bis 8 C-Atomen oder eine Aryl-Gruppe sind,
oder ein Alkylamin der allgemeinen Formel III
H3-zNR3 z (III)worin R3 eine lineare, verzweigte oder cyclische Alkyl-Gruppe mit 1 bis 8 C-Atomen oder eine lineare, verzweigte oder cyclische Aminoalkyl-Gruppe mit 1 bis 8 C-Atomen oder eine Aryl-Gruppe darstellt, z=1, 2 oder 3 ist und Gruppen R3 gleich oder verschieden sind,
einsetzt.
10. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 7 bis 9,
dadurch gekennzeichnet,
daß man als schwache Säure Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure oder
Zitronensäure einsetzt.
11. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 7 bis 10,
dadurch gekennzeichnet,
daß man als saures Salz Alkalihydrogensulfat oder -dihydrogenphosphat oder
Aluminiumacetat einsetzt.
12. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 7 bis 11,
dadurch gekennzeichnet,
daß man als basisches Salz Magnesiumhydroxid oder Alkaliacetat oder
Alkalihydrogencarbonat oder Alkalicarbonat einsetzt.
13. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 7 bis 12,
dadurch gekennzeichnet,
daß man den zur Alkoxygruppe des eingesetzten Organosilans
korrespondierenden Alkohol einsetzt.
14. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 7 bis 13,
dadurch gekennzeichnet,
daß man als Alkohol Methanol, Ethanol, n-Propanol, i-Propanol, n-Butanol,
i-Butanol, t-Butanol und/oder 2-Methoxyethanol einsetzt.
15. Verwendung Fluoralkyl-funktioneller Organosiloxan-haltiger
Zusammensetzungen auf Alkohol-Basis nach den Ansprüchen 1 bis 14 für die
gleichzeitige Hydrophobierung und Oleophobierung sowie zur schmutz- und
farbabweisenden Ausrüstung von Oberflächen, von Kunststoffen, von Metallen,
von mineralischen Baustoffen, für den Schutz von Bauten und Fassaden, für die
Beschichtung von Glasfasern, für die Silanisierung von Füllstoffen und
Pigmenten, für die Verbesserung der rheologischen Eigenschaften von Polymer
dispersionen und Emulsionen, für die Hydrophobierung und Oleophobierung
sowie zur schmutz- und farbabweisenden Ausrüstung von Textilien, Leder,
Zellulose- und Stärkeprodukten sowie als Trennmittel, als Vernetzer, als
Haftvermittler sowie als Zusatzstoffe für Farben und Lacke.
Priority Applications (10)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19649954A DE19649954A1 (de) | 1996-12-03 | 1996-12-03 | Fluoralkyl-funktionelle Organosiloxan-haltige Zusammensetzungen auf Alkoholbasis, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung |
JP9229241A JPH10158521A (ja) | 1996-12-03 | 1997-08-26 | アルコールを基礎とするオルガノポリシロキサン含有組成物、該組成物の製造法並びに該組成物の使用法 |
ES97117643T ES2143827T5 (es) | 1996-12-03 | 1997-10-11 | Procedimiento para la fabricacion de composiciones basadas en alcohol, con funciones fluoroalquilo y contenido en organosiloxano y uso del producto del procedimiento. |
DK97117643T DK0846715T4 (da) | 1996-12-03 | 1997-10-11 | Fluororgano-funktionelle, siloxanholdige sammensætninger på alkoholbasis, fremgangsmåde til deres fremstilling samt deres anvendelse |
DE59701107T DE59701107D1 (de) | 1996-12-03 | 1997-10-11 | Fluororgano-funktionelle Siloxan-haltige Zusammensetzungen auf Alkoholbasis, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung |
EP97117643A EP0846715B2 (de) | 1996-12-03 | 1997-10-11 | Verfahren zur Herstellung fluoralkyl-funktioneller Organopoly-siloxan-haltiger Zusammensetzungen auf Alkolholbasis und Verwendung des Verfahrensproduktes |
AT97117643T ATE189688T1 (de) | 1996-12-03 | 1997-10-11 | Fluororgano-funktionelle siloxan-haltige zusammensetzungen auf alkoholbasis, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung |
KR1019970065124A KR100548658B1 (ko) | 1996-12-03 | 1997-12-02 | 알콜을기재로하는플루오로알킬관능성오가노실록산함유조성물및이의제조방법 |
US08/984,162 US6177582B1 (en) | 1996-12-03 | 1997-12-03 | Fluoroalkyl-functional organosiloxane-containing compositions based on alcohol, a process for their preparation and their use |
US09/685,341 US6713186B1 (en) | 1996-12-03 | 2000-10-11 | Fluoroalkyl-functional organosiloxane-containing compositions based on alcohol, a process for their preparation and their use |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19649954A DE19649954A1 (de) | 1996-12-03 | 1996-12-03 | Fluoralkyl-funktionelle Organosiloxan-haltige Zusammensetzungen auf Alkoholbasis, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE19649954A1 true DE19649954A1 (de) | 1998-06-04 |
Family
ID=7813404
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19649954A Withdrawn DE19649954A1 (de) | 1996-12-03 | 1996-12-03 | Fluoralkyl-funktionelle Organosiloxan-haltige Zusammensetzungen auf Alkoholbasis, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung |
DE59701107T Expired - Lifetime DE59701107D1 (de) | 1996-12-03 | 1997-10-11 | Fluororgano-funktionelle Siloxan-haltige Zusammensetzungen auf Alkoholbasis, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE59701107T Expired - Lifetime DE59701107D1 (de) | 1996-12-03 | 1997-10-11 | Fluororgano-funktionelle Siloxan-haltige Zusammensetzungen auf Alkoholbasis, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6177582B1 (de) |
EP (1) | EP0846715B2 (de) |
JP (1) | JPH10158521A (de) |
KR (1) | KR100548658B1 (de) |
AT (1) | ATE189688T1 (de) |
DE (2) | DE19649954A1 (de) |
DK (1) | DK0846715T4 (de) |
ES (1) | ES2143827T5 (de) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6251989B1 (en) | 1998-05-26 | 2001-06-26 | Degussa-Huels Aktiengesellschaft | Oligomerized organopolysiloxane cocondensate, its production and its use for treatment of surfaces |
DE10104394A1 (de) * | 2001-01-19 | 2002-08-01 | Salzenbrodt Gmbh & Co Kg | Imprägniermittel |
DE10258352A1 (de) * | 2001-12-14 | 2003-07-17 | Schott Glas | Verfahren zum Beschichten von Glasfasern |
DE102008047306A1 (de) | 2008-09-16 | 2010-04-15 | JODLAUK, Jörg | Zusammensetzung temper- und sinterbarer Überzugsmassen |
DE102009023497A1 (de) | 2009-06-02 | 2010-12-09 | Nanogate Ag | Glasurzusammensetzung mit Glasplättchen verschiedener Größe |
Families Citing this family (62)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6395331B1 (en) * | 1997-10-28 | 2002-05-28 | Yazaki Corporation | Transparent substrate bearing an anti-stain, hydrophobic coating, and process for making it |
JP2000080168A (ja) * | 1998-09-04 | 2000-03-21 | Ge Toshiba Silicones Co Ltd | フルオロ基・アミノ基含有オルガノポリシロキサン及びその製造方法 |
US6504583B2 (en) | 1998-10-02 | 2003-01-07 | 3M Innovative Properties Company | Anti-microbial touch panel and method of making same using homeotropic liquid crystal silanes |
US6504582B1 (en) | 1998-10-02 | 2003-01-07 | 3M Innovative Properties Co | Scratch resistant display and method of making same using homeotrophic liquid crystal silanes |
JP3572989B2 (ja) * | 1999-04-01 | 2004-10-06 | 三菱マテリアル株式会社 | ペルフルオロアルキル基を有する多面体有機ケイ素化合物 |
KR100722731B1 (ko) * | 1999-03-31 | 2007-05-29 | 미쓰비시 마테리알 가부시키가이샤 | 다면체 유기규소 화합물 및 그의 제조방법 |
US6541671B1 (en) | 2002-02-13 | 2003-04-01 | The Regents Of The University Of California | Synthesis of 2H- and 13C-substituted dithanes |
US6564935B1 (en) | 1999-11-04 | 2003-05-20 | Nippon Sheet Glass Co., Ltd. | Coating solution, method and kit for preparing the same, and method for water-repellent treatment using the same |
DE19964309C2 (de) * | 1999-11-15 | 2003-07-03 | Degussa | Triamino- und fluoralkylfunktionelle Organosiloxane oder deren Gemische |
EP1195417B1 (de) | 2000-10-05 | 2009-10-14 | Evonik Degussa GmbH | Siliciumorganische Nanokapseln |
EP1195416A3 (de) | 2000-10-05 | 2005-12-28 | Degussa AG | Polymerisierbare siliciumorganische Nanokapseln |
DE10056344A1 (de) | 2000-11-14 | 2002-05-16 | Degussa | n-Propylethoxysiloxane, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
DE10056343A1 (de) | 2000-11-14 | 2002-05-16 | Degussa | Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Organoalkoxysiloxanen |
ATE366279T1 (de) | 2001-03-30 | 2007-07-15 | Degussa | Siliciumorganische nano-mikrohybridsysteme oder mikrohybridsysteme enthaltende zusammensetzung für kratz- und abriebfeste beschichtungen |
EP1249470A3 (de) | 2001-03-30 | 2005-12-28 | Degussa AG | Hochgefüllte pastöse siliciumorganische Nano- und/oder Mikrohybridkapseln enthaltende Zusammensetzung für kratz- und/oder abriebfeste Beschichtungen |
DE10153803A1 (de) | 2001-11-05 | 2003-05-15 | Degussa | Korrosionsinhibitor für Stahlbeton |
WO2003082998A1 (de) * | 2002-03-28 | 2003-10-09 | Nanogate Technologies Gmbh | Beschichtungsfluid auf wasserbasis |
DE10218871A1 (de) * | 2002-04-26 | 2003-11-13 | Degussa | Verfahren zur Imprägnierung von porösen mineralischen Substraten |
DE10318234A1 (de) * | 2003-04-22 | 2004-11-25 | Clariant Gmbh | Verwendung von Polysilazan zur Herstellung von hydrophob- und oleophobmodifizierten Oberflächen |
DE10320779A1 (de) | 2003-05-09 | 2004-11-18 | Degussa Ag | Korrosionsschutz auf Metallen |
DE10320765A1 (de) * | 2003-05-09 | 2004-11-25 | Degussa Ag | Mittel zur Beschichtung von Metallen zum Schutz vor Korrosion |
DE10321851A1 (de) * | 2003-05-15 | 2004-12-02 | Creavis Gesellschaft Für Technologie Und Innovation Mbh | Verwendung von mit Fluorsilanen hydrophobierten Partikeln zur Herstellung von selbstreinigenden Oberflächen mit lipophoben, oleophoben, laktophoben und hydrophoben Eigenschaften |
DE10330020A1 (de) * | 2003-07-03 | 2005-01-20 | Degussa Ag | Hochgefüllte Silan-Zubereitung |
US7258925B2 (en) * | 2003-07-11 | 2007-08-21 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Fluorochemical finishes for paint applicators |
DE10336544A1 (de) * | 2003-08-05 | 2005-02-24 | Degussa Ag | Zweikomponentenbeschichtungssystem für die Ausstattung glatter Oberflächen mit "Easy-to-clean" - Eigenschaften |
DE10362060B4 (de) * | 2003-10-21 | 2009-07-09 | Altana Coatings & Sealants Gmbh | Verpackungsmaterial mit einer Barriereschicht für Gase |
CA2545001C (en) * | 2003-11-13 | 2010-07-06 | Newell Operating Company | Paint applicators including paint application element having non-stick coating |
DE10361893A1 (de) * | 2003-12-19 | 2005-07-21 | Degussa Ag | Spezielles Verfahren zur Herstellung von Fluoralkylgruppen tragenden Siliciumverbindungen durch Hydrosilylierung |
DE102004025767A1 (de) * | 2004-05-26 | 2005-12-22 | Degussa Ag | Stabile Lösungen von N-substituierten Aminopolysiloxanen, deren Herstellung und Verwendung |
DE102004037043A1 (de) * | 2004-07-29 | 2006-03-23 | Degussa Ag | Blockkondensate organofunktioneller Siloxane, deren Herstellung, Verwendung sowie deren Eigenschaften |
DE102004037044A1 (de) * | 2004-07-29 | 2006-03-23 | Degussa Ag | Mittel zur Ausstattung von auf Cellulose und/oder Stärke basierenden Substraten mit Wasser abweisenden und gleichzeitig pilz-, bakterien-, insekten- sowie algenwidrigen Eigenschaften |
DE102004037045A1 (de) | 2004-07-29 | 2006-04-27 | Degussa Ag | Wässrige Silan-Nanokomposite |
DE102004046385A1 (de) * | 2004-09-24 | 2006-04-06 | Construction Research & Technology Gmbh | Flüssige fluorhaltige Zusammensetzungen für die Oberflächenbehandlung mineralischer und nichtmineralischer Untergründe |
DE102004049427A1 (de) | 2004-10-08 | 2006-04-13 | Degussa Ag | Polyetherfunktionelle Siloxane, polyethersiloxanhaltige Zusammensetzungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
DE102004053384A1 (de) * | 2004-11-02 | 2006-05-04 | Degussa Ag | Flüssiges, viskoses Mittel auf Basis eines organofunktionellen Silansystems zur Herstellung witterungsstabiler Schutzbeschichtungen zur Verhinderung von Verschmutzungen von Oberflächen |
DE102005004871A1 (de) * | 2005-02-03 | 2006-08-10 | Degussa Ag | Hochviskose wässrige Emulsionen von funktionellen Alkoxysilanen, deren kondensierten Oligomeren, Organopolysiloxanen, deren Herstellung und Verwendung zur Oerflächenbehandlung von anorganischen Materialien |
DE102005004872A1 (de) * | 2005-02-03 | 2006-08-10 | Degussa Ag | Wässrige Emulsionen von funktionellen Alkoxysilanen und deren kondensierten Oligomeren, deren Herstellung und Verwendung zur Oberflächenbehandlung |
DE102006006656A1 (de) * | 2005-08-26 | 2007-03-01 | Degussa Ag | Silan enthaltendes Bindemittel für Verbundwerkstoffe |
DE102006006654A1 (de) * | 2005-08-26 | 2007-03-01 | Degussa Ag | Spezielle Aminoalkylsilanverbindungen als Bindemittel für Verbundwerkstoffe |
DE102006006655A1 (de) | 2005-08-26 | 2007-03-01 | Degussa Ag | Cellulose- bzw. lignocellulosehaltige Verbundwerkstoffe auf der Basis eines auf Silan basierenden Komposits als Bindemittel |
US7914809B2 (en) * | 2005-08-26 | 2011-03-29 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Lubricious composites for medical devices |
DE102005060401A1 (de) * | 2005-12-15 | 2007-06-21 | Degussa Gmbh | Lagerstabile Beschichtungszusammensetzung für eine abriebfeste und witterungsbeständige Ausstattung glatter anorganischer Oberflächen mit "Easy-to-clean"-Eigenschaften |
DE102005060402A1 (de) * | 2005-12-15 | 2007-06-21 | Degussa Gmbh | Lagerstabile Beschichtungszusammensetzung für eine abriebfeste und witterungsbeständige Ausstattung glatter anorganischer Oberflächen mit "Easy-to-clean"Eigenschaften |
DE102006003956A1 (de) * | 2006-01-26 | 2007-08-02 | Degussa Gmbh | Korrossionsschutzschicht auf Metalloberflächen |
DE102006003957A1 (de) * | 2006-01-26 | 2007-08-02 | Degussa Gmbh | Wasserverdünnbare Sol-Gel-Zusammensetzung |
US20080059314A1 (en) * | 2006-09-05 | 2008-03-06 | Paul Kirchoff | Managing marketing communications in sales processes |
ES2725499T3 (es) * | 2007-04-20 | 2019-09-24 | Evonik Degussa Gmbh | Mezcla que contiene un compuesto de organosilicio y su uso |
DE102007038314A1 (de) * | 2007-08-14 | 2009-04-16 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur kontrollierten Hydrolyse und Kondensation von Epoxy-funktionellen Organosilanen sowie deren Condensation mit weiteren organofunktionellen Alkoxysilanen |
DE102007060334A1 (de) * | 2007-08-17 | 2009-02-19 | Evonik Degussa Gmbh | Silane-basierendes und wässriges Beschichtungssystem, dessen Herstellung und Verwendung |
DE102008007261A1 (de) | 2007-08-28 | 2009-03-05 | Evonik Degussa Gmbh | Wässrige Silansysteme basierend auf Bis(trialkoxysilyalkyl)aminen |
US20090087646A1 (en) * | 2007-10-01 | 2009-04-02 | Cf Supplies International Ltd. | Coated substrate, composition for treating a substrate and process of treatment |
US20090084512A1 (en) * | 2007-10-02 | 2009-04-02 | Moffett Robert H | Process to produce substrate resistant to alkaline starch |
EP2085442A1 (de) | 2008-02-01 | 2009-08-05 | Evonik Degussa GmbH | Fluorhaltige Zusammensetzungen mit verbesserten Oberflächeneigenschaften |
DE102008007190A1 (de) | 2008-02-01 | 2009-08-06 | Construction Research & Technology Gmbh | Flüssige, fluorhaltige und einkomponentige Zusammensetzung |
DE102008041920A1 (de) | 2008-09-09 | 2010-03-11 | Evonik Degussa Gmbh | Neue Katalysatoren für die Vernetzung von funktionellen Silanen oder funktionellen Siloxanen, insbesondere mit Substraten |
EP2177574B2 (de) * | 2008-10-16 | 2016-03-02 | Nanogate AG | Silangemisch |
DE102009017822A1 (de) | 2009-04-20 | 2010-10-21 | Evonik Degussa Gmbh | Wässrige Silansysteme basierend auf Tris(alkoxysilylalkyl)aminen und deren Verwendung |
KR101500327B1 (ko) * | 2013-04-11 | 2015-03-10 | 주식회사 오앤에스 | 콘 구조의 형태를 갖는 폴리실록산, 초소수성 표면을 갖는 적층체 및 상기 적층체의 제조방법 |
US10829505B2 (en) | 2016-04-20 | 2020-11-10 | Dow Silicones Corporation | Lithium alkylsiliconate composition, coating, and method of making same |
EP3539887B1 (de) * | 2018-03-16 | 2021-05-26 | Schott AG | Hohlkörper, insbesondere zum verpacken einer pharmazeutischen zusammensetzung, mit einer schicht aus glas und einem oberflächenbereich mit einem kontaktwinkel zum benetzen mit wasser |
US20210032498A1 (en) * | 2019-08-01 | 2021-02-04 | The Boeing Company | Hydrophobic-icephobic organosilane compositions, coatings, and methods |
GR20220100627A (el) | 2022-08-01 | 2024-03-12 | Παπαδοπουλος Νικολαος-Ξαφακης Σωτηριος Ομορρυθμη Εταιρεια, | Μεθοδος αναπτυξης προστατευτικων και ευκολα καθαριζομενων νανοεπικαλυπτικων συστηματων υψηλης αντοχης για πολλαπλα υποστρωματα |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5266222A (en) * | 1990-05-23 | 1993-11-30 | California Institute Of Technology | Durable low surface-energy surfaces |
EP1224983A3 (de) * | 1991-01-23 | 2002-12-18 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Transparente Substrate und Verfahren zu deren Herstellung |
JPH05170486A (ja) * | 1991-12-25 | 1993-07-09 | Central Glass Co Ltd | ガラス表面用撥水処理剤およびその撥水処理ガラス |
JP3367572B2 (ja) * | 1993-12-08 | 2003-01-14 | 日本板硝子株式会社 | 撥水被膜の形成方法 |
JP3269314B2 (ja) * | 1994-01-31 | 2002-03-25 | 信越化学工業株式会社 | 撥水処理剤 |
SG83635A1 (en) * | 1994-08-30 | 2001-10-16 | Xaar Ltd | Coating, coating composition and method of forming coating |
DE4443825A1 (de) * | 1994-12-09 | 1996-06-13 | Huels Chemische Werke Ag | Wasserbasierende Organopolysiloxan-haltige Zusammensetzungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
JP3196621B2 (ja) * | 1995-04-20 | 2001-08-06 | 信越化学工業株式会社 | 水溶性表面処理剤 |
JPH09176622A (ja) * | 1995-12-25 | 1997-07-08 | Toshiba Silicone Co Ltd | 撥水剤組成物 |
FR2746811B1 (fr) * | 1996-04-02 | 1998-04-30 | Saint Gobain Vitrage | Composition pour un revetement non-mouillable, procede de traitement d'un vitrage a l'aide de la composition et produits obtenue |
-
1996
- 1996-12-03 DE DE19649954A patent/DE19649954A1/de not_active Withdrawn
-
1997
- 1997-08-26 JP JP9229241A patent/JPH10158521A/ja active Pending
- 1997-10-11 AT AT97117643T patent/ATE189688T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-10-11 ES ES97117643T patent/ES2143827T5/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-10-11 EP EP97117643A patent/EP0846715B2/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-10-11 DE DE59701107T patent/DE59701107D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-10-11 DK DK97117643T patent/DK0846715T4/da active
- 1997-12-02 KR KR1019970065124A patent/KR100548658B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1997-12-03 US US08/984,162 patent/US6177582B1/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6251989B1 (en) | 1998-05-26 | 2001-06-26 | Degussa-Huels Aktiengesellschaft | Oligomerized organopolysiloxane cocondensate, its production and its use for treatment of surfaces |
DE10104394A1 (de) * | 2001-01-19 | 2002-08-01 | Salzenbrodt Gmbh & Co Kg | Imprägniermittel |
DE10258352A1 (de) * | 2001-12-14 | 2003-07-17 | Schott Glas | Verfahren zum Beschichten von Glasfasern |
DE10258352B4 (de) * | 2001-12-14 | 2004-01-29 | Schott Glas | Verfahren zum Beschichten von Glasfasern sowie Verwendung der beschichteten Glasfasern |
DE102008047306A1 (de) | 2008-09-16 | 2010-04-15 | JODLAUK, Jörg | Zusammensetzung temper- und sinterbarer Überzugsmassen |
DE102009023497A1 (de) | 2009-06-02 | 2010-12-09 | Nanogate Ag | Glasurzusammensetzung mit Glasplättchen verschiedener Größe |
DE102009023497B4 (de) * | 2009-06-02 | 2012-04-19 | Nanogate Ag | Glasurzusammensetzung mit Glasplättchen verschiedener Größe, Verfahren zu deren Herstellung, Verfahren zur Herstellung von glasierter Sanitärkeramik sowie Verwendung der Glasurzusammensetzung |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US6177582B1 (en) | 2001-01-23 |
ES2143827T5 (es) | 2004-06-16 |
DK0846715T3 (da) | 2000-06-26 |
EP0846715A3 (de) | 1998-08-05 |
EP0846715B2 (de) | 2003-12-03 |
EP0846715B1 (de) | 2000-02-09 |
ATE189688T1 (de) | 2000-02-15 |
KR19980063670A (ko) | 1998-10-07 |
KR100548658B1 (ko) | 2006-06-28 |
EP0846715A2 (de) | 1998-06-10 |
DE59701107D1 (de) | 2000-03-16 |
DK0846715T4 (da) | 2004-04-13 |
ES2143827T3 (es) | 2000-05-16 |
JPH10158521A (ja) | 1998-06-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0846715B1 (de) | Fluororgano-funktionelle Siloxan-haltige Zusammensetzungen auf Alkoholbasis, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung | |
EP0846717B1 (de) | Fluoralkyl-funktionelle Organopolysiloxan-haltige Zusammensetzungen auf Wasserbasis, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung | |
EP0846716B1 (de) | Fluoralkylfunktionelle Organopolysiloxane enthaltende Zusammensetzungen auf Wasser/Alkohol-Basis, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung | |
US6713186B1 (en) | Fluoroalkyl-functional organosiloxane-containing compositions based on alcohol, a process for their preparation and their use | |
EP0960921B1 (de) | Oligomerisiertes Organopolysiloxan-Cokondensat, dessen Herstellung und dessen Verwendung zur Behandlung von Oberflächen | |
DE69833192T2 (de) | Zusammensetzung geeignet zur bereitstellung einer abriebfesten beschichtung auf einem substrat | |
DE60221383T2 (de) | Silikonzusammensetzung für einen wasserabweisenden überzug | |
EP2393762B1 (de) | Fluorfreie zusammensetzung zur wasserabweisenden beschichtung von oberflächen mit verbesserten abperleigenschaften | |
EP1238030B1 (de) | Selbstvernetzende beschichtungszusammensetzungen auf basis anorganischer fluorhaltiger polykondensate | |
EP0754737B1 (de) | Beschichtungsmassen auf Basis von in Wasser redispergierbaren, wasserlösliches Polymer und Organosiliciumverbindung enthaltenden Pulvern | |
DE10054980C2 (de) | Stabilisierung von Perlglanzpigmenten | |
EP1033395A2 (de) | Zusammensetzung fluororganofunktioneller Silane und/oder Siloxane, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
WO1992021729A1 (de) | Beschichtungszusammensetzungen auf der basis von fluorhaltigen anorganischen polykondensaten, deren herstellung und deren verwendung | |
EP0687657A1 (de) | Polysiloxan-Zusammensetzungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung für Beschichtungen | |
DE2855791C3 (de) | Pigmentfreie wäßrige Beschichtungsmasse | |
DE102006030054A1 (de) | Bewuchs hemmende Beschichtung und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
EP4015592A2 (de) | Härtbare kondensationsverbindungen auf basis von alkoxyfunktionellen polysiloxanen | |
DE19634500A1 (de) | Zusammensetzungen für die wasser- und ölabweisende Behandlung saugfähiger Materialien | |
DE102006030055A1 (de) | Verfahren zur Herstellung einer ablösbaren, Bewuchs hemmenden Beschichtung | |
EP0761625A1 (de) | Siloxan-Füllstoff Mischungen, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung für Beschichtungen | |
DE3876424T2 (de) | Beschichtungszusammensetzung. | |
EP1896521A1 (de) | Siliconharze mit definierter reaktivität | |
DE10135684A1 (de) | Material zur Herstellung abriebfester, hydrophober und/oder oloephober Beschichtungen | |
DE2147299A1 (de) | Bindemittel für Schutzanstrichmaterialien | |
DE3220393A1 (de) | Guanidinium-(organo)siliconate oder silicate, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung zum impraegnieren mineralischer baustoffe |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8127 | New person/name/address of the applicant |
Owner name: DEGUSSA-HUELS AG, 60311 FRANKFURT, DE |
|
8127 | New person/name/address of the applicant |
Owner name: DEGUSSA AG, 40474 DUESSELDORF, DE |
|
8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |