DE19612031A1 - Verfahren zur Herstellung von N-Acyloxialkylamiden und Bis-(N-acyloxialkyl)amiden sowie ihre Verwendung als Bleichaktivatoren - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von N-Acyloxialkylamiden und Bis-(N-acyloxialkyl)amiden sowie ihre Verwendung als Bleichaktivatoren

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von N-Acyloxialkylamiden der allgemeinen Formel I
in der die Substituenten folgende Bedeutung haben:
R¹ Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl oder NR⁵R⁶,
wobei die Reste R⁵ und R⁶ für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder Heteroaryl stehen können,
R² Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder gemeinsam mit dem Rest R¹ eine 2 bis 10 Kohlenstoffatome tragende Alkylen­ brücke,
R³ Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl,
R⁴ Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder Heteroaryl,
durch elektrochemische Oxidation von Amiden der allgemeinen For­ mel II
in Gegenwart von Carbonsäuren der Formel III
R⁴-COOH (III)
sowie in den Fällen, in denen der Rest R² des Amids der Formel II für einen CH₂R³-Rest steht, ein Verfahren zur Herstellung von Bis-(N-acyloxialkyl)amiden der allgemeinen Formel IV
Weiterhin betrifft die Erfindung die Verwendung der Verbindungen der Formeln I und IV als Bleichaktivatoren sowie einige neue Verbindungen dieser Formeln.
Die US-A 3 411 997 lehrt die Formyloxilierung und die Acetoxilie­ rung von kurzkettigen N-Methyl-carbonsäureamiden durch elektro­ chemische Oxidation an Platinelektroden. Als Leitsalze werden Alkalimetallsalze von Carbonsäuren verwendet. Als Nebenreaktion läuft neben der gewünschten Oxidation die Kolbe-Elektrolyse die­ ser Salze ab. Dadurch wird die Stromausbeute in diesem Verfahren vermindert.
Elektrchemische Oxidationen von Amiden zu N-Methyl-N-(triphenyl­ methyl)-formamid (Rand et al., J. Org. Chem. 30 (1965) 3156) und zu N-Methyl-Fettsäureoximethylamiden (Arita et al., J. Chem. Soc. Japan, Ind. Chem. Sect. 73 (1970) 175) an Platinelektroden sind bekannt, verlaufen aber in Hinblick auf die erzielte chemische Ausbeute oder auf die Stromausbeute unbefriedigend.
Es bestand die Aufgabe, ein Verfahren bereit zustellen, das nicht zu Nebenreaktionen wie der Kolbe-Reaktion während der Elektrolyse führt. Weiterhin sollte eine hohe Stromausbeute erzielt werden. Ein weiterer Aspekt der Aufgabe bestand darin, ein Verfahren zu finden, das sich an anderen als Edelmetallelektroden erfolgreich verwirklichen läßt. Schließlich sollte das Verfahren in einfacher Weise in technische Zellen übertragen werden können.
Demgemäß wurde das eingangs beschriebene Verfahren gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, das man die elektrochemische Oxida­ tion in Gegenwart eines Leitsalzes der Formel M(SO₃R⁷)x oder M(OSO₃R⁷)x vornimmt, wobei M für ein Metallkation der Ladung x steht und der Rest R⁷ für Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder Heteroaryl steht.
Weiterhin wurde die Verwendung der Verbindungen der Formeln I und IV als Bleichaktivatoren gefunden sowie neue Verbindungen dieser Formeln.
Das erfindungsgemäße Verfahren läßt sich auf eine Vielzahl von Ausgangsverbindungen anwenden. Die Amide der Formel II tragen als Rest R¹ die Substituenten Wasserstoff, Alkyl, bevorzugt C₁-C₆-Alkyl wie Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl und iso-Butyl, Cycloalkyl, bevorzugt C₅-C₇-Cycloalkyl wie Cyclopentyl und Cyclohexyl, Aryl, bevorzugt C₆-C₁₀-Aryl wie Phenyl, das unter den Reaktionsbedingungen inerte Substituenten wie Halogen und Alkoxy tragen kann, Heteroaryl, bevorzugt fünf- oder sechs­ gliedrige Heterocyclen, die ein oder zwei Heteroatome tragen wie Stickstoff, Phosphor, Sauerstoff und Schwefel, weiterhin eine Amidogruppe NR⁵R⁶, wobei die Reste R⁵ und R⁶ unabhängig voneinan­ der für die zu R¹ angegebenen Reste stehen können.
Als Reste R² kommen die zu R¹ genannten Reste Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl und Aryl in Betracht. Weiterhin kann R² mit R¹ eine Al­ kylenbrücke mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen bilden, bevorzugt unter Ausbildung eines fünf- bis siebengliedrigen Cyclus. In der α-Position zum Rest R³ findet die Oxidation statt. R³ steht für Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, bevorzugt Methyl und Ethyl.
Im einzelnen sind als bevorzugte Amide der Formel II zu nennen: Dimethylformamid, N-Methylformamid, Dimethylacetamid, N-Methylca­ prolactam, N,N-Dimethylbenzamid und Tetramethylharnstoff.
Die Amide sind im Handel erhältlich oder nach bekannten Methoden der organischen Chemie herstellbar.
Die Amide werden mit einer Carbonsäure R⁴-COOH der Formel III um­ gesetzt. Im einzelnen handelt es sich beim Rest R⁴ um Wasserstoff, Alkyl, bevorzugt C₁-C₁₂-Alkyl wie Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso- Propyl und n-Butyl, Cycloalkyl, bevorzugt C₅-C₇-Cycloalkyl, Aryl, bevorzugt C₆-C₁₀-Aryl wie Phenyl, das unter den Reaktionsbedingun­ gen inerte Substituenten wie Halogen tragen kann, Heteroaryl, be­ vorzugt fünf- oder sechsgliedrige Cyclen, die ein oder zwei Heteroatome tragen können wie Pyridin, Pyrimidin, Chinolin und Furan.
Im einzelnen sind als bevorzugte Carbonsäuren der Formel III zu nennen: Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Hexansäure, Hep­ tansäure, Octansäure, Decansäure, Ethylhexansäure und Benzoe­ säure.
Wie die Amide sind diese Carbonsäuren im Handel erhältlich.
Die elektrochemische Oxidation findet in Gegenwart eines Leitsal­ zes der Formel M(SO₃R⁷)x oder M(OSO₃R⁷)x statt. M steht für ein Metallkation der Wertigkeit x. Das Kation leitet sich von Über­ gangsmetallen wie Eisen, Kobalt, Nickel, Kupfer, Zink und Silber ab, von Erdalkalimetallen wie Magnesium und Calcium, bevorzugt aber von Alkalimetallen wie Lithium, Natrium und Kalium. Der Rest R⁷ steht für Alkyl, bevorzugt C₁-C₄-Alkyl, Cycloalkyl, bevorzugt C₅-C₇-Cycloalkyl, Aryl, bevorzugt C₆-C₁₀-Aryl, und Heteroaryl wie 5- und 6-gliedrige Ringe mit Stickstoff, Phosphor, Sauerstoff und Schwefel als Heteroatom, z. B. Pyridin, Pyrimidin, Chinolin und Furan. Besonders bevorzugt sind Phenyl-, Tolyl- und Methylsulfo­ nate sowie Natrium- und Kaliummethylsulfat.
Die genannten Ausgangsverbindungen werden im allgemeinen in fol­ genden Mengenverhältnissen eingesetzt:
Amid der Formel II
5 bis 70 Gew.-%,
Carbonsäure der Formel III 30 bis 95 Gew.-%,
Leitsalz ,01 bis 10, bevorzugt 0,5 bis 5 Gew.-%..
Alle Gewichtsprozentangaben beziehen sich auf ein Gemisch der drei Komponenten.
In der Regel ist das Gemisch der Ausgangsverbindungen unter den Reaktionsbedingungen gut handzuhaben. Es kann aber auch vorteil­ haft sein, ein inertes organisches Lösungsmittel wie Essigsäure­ anhydrid zuzusetzen, wobei Mengen von 1 bis 90 Gew.-%, bezogen auf das lösungsmittelhaltige Gemisch, in Betracht kommen.
Die Elektrolyse kann in üblichen Apparaturen wie Kapillarspalt­ zellen durchgeführt werden. Bevorzugt ist eine Plattenstapel­ zelle, wie sie z. B. in der DE-A 25 02 167 beschrieben ist.
Als Anodenmaterialien kommen Edelmetalle wie Platin, Palladium und Gold, Oxide bzw. Mischoxide wie Blei-, Zinn- und Nickeloxid sowie Glaskohlenstoff in Betracht. Bevorzugtes Material ist aber Graphit.
Als Kathodenmaterial eignen sich Metalle wie Eisen/Stahl, Nickel, Kupfer, Platin, Blei, weiterhin Glaskohlenstoff, bevorzugt wird aber Graphit.
Die Stromdichte kann für das erfindungsgemäße Verfahren in weiten Grenzen von 0,1 bis 25 A/dm², vorzugsweise 2 bis 5 A/dm² gewählt werden. In der Regel beträgt die Ladungsmenge 2 bis 4 F/mol Amid der Formel II. Die Oxidationen werden bei Temperaturen von in der Regel 0 bis 120°C, vorzugsweise 40 bis 80°C durchgeführt. Im all­ gemeinen wird bei Normaldruck elektrolysiert, es kann jedoch auch sowohl bei vermindertem wie auch - insbesondere bei Anwesenheit leicht flüchtiger Komponenten - bei erhöhtem Druck bis zu 10 bar gearbeitet werden.
Die elektrochemische Oxidation des Amids der Formel II kann zwei­ fach ablaufen, wenn das Amid als Rest R² einen CH₂R³-Rest trägt. Die zweifachen Substitutionsverbindungen der Formel IV entstehen im Gemisch mit den einfach substituierten Produkten der Formel I. Das Verhältnis der Mono- und Bisoxidationsprodukte richtet sich nach den Reaktionsbedingungen: je höher die übertragene Ladungs­ menge gewählt wird, desto mehr Produkt der Formel IV wird erhal­ ten. Der Fachmann kann je nach dem gewünschten Verfahrensprodukt die Verfahrensbedingungen leicht anhand weniger Vorversuche er­ mitteln.
Die Reaktion kann kontinuierlich und diskontinuierlich ausgeübt werden.
Die Aufarbeitung der Reaktionsmischung kann in an sich bekannter Weise geschehen. Gegebenenfalls wird das Lösungsmittel abdestil­ liert, das Leitsalz wird abfiltriert und das Produkt wird de­ stillativ isoliert. Das Leitsalz sowie nicht umgesetztes Amid der Formel II und nicht umgesetzte Carbonsäure der Formel III können in die Reaktion zurückgeführt werden.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren sind erstmals N-Acetoxime­ thyl-tri-N,N,N-methylharnstoff, N-Decoyloxi-methyl-N-methylform­ amid und Bis-(N-Acetoximethyl)-formamid zugänglich gemacht wor­ den.
Die Verfahrensprodukte sind gesuchte hochfunktionalisierte Ver­ bindungen, die z. B. als Amidoalkylierungsreagentien Verwendung finden. Das erfindungsgemäße Verfahren erlaubt ihre Herstellung unter Variation der Substituenten in technischen Elektrolysezel­ len bei hoher Stromausbeute. Es können Elektroden, die preiswer­ ter sind als Edelmetallelektroden, verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen Verfahrensprodukte finden als Bleichakti­ vatoren in Waschmitteln Verwendung, mit denen besonders bei Raum­ temperatur genauso gute Bleichwirkungen erzielt werden wie mit Bleichaktivatoren nach dem Stand der Technik.
Beispiele Herstellung der Verfahrensprodukte
Die Herstellung erfolgte in einer ungeteilten Plattenstapelzelle mit 10 bipolaren Graphit-Elektroden im Abstand von 1 mm bei Nor­ maldruck und 60°C (Beispiel 11 : 40°C) . Die Stromdichte betrug 3 A/dm² (Beispiel 8 : 2 A/dm²). Weitere Einzelheiten sind der fol­ genden Tabelle zu entnehmen. Die Ausbeuten und Selektivitäten wurden durch Aufarbeitung (Abdestillieren leichtflüchtiger Kompo­ nenten, Abfiltrieren des Leitsalzes und Reindestillation) be­ stimmt.
Verwendungsbeispiele
Es wurden mit den Verfahrensprodukten als Kaltbleichaktivatoren Waschversuche mit Testanschmutzung durchgeführt, bei der beson­ ders bei Raumtemperatur genau so gute Bleichwirkungen erzielt werden konnten wie mit dem Aktivator Tetraacetylethylendiamin (TAED), der als Vergleich diente.
Die Prüfung erfolgte im Launderometer, Typ Atlas Standard, unter Verwendung eines phosphatfreien Waschmittels bei folgenden Bedin­ gungen:
Flottenvolumen: 250 ml
Gewebe: 4 × 2,5 g Testgewebe (mit Tee angeschmutzter gebleichter Baumwollnessel)
Wasserhärte: 3 mmol/l (17° dH)
Temperatur: 22°C
Waschdauer: 30 min
Spülen: 3 × 30 sec mit Leitungswasser (14° dH)
Waschmittelkonzentration: 7 g/l
Waschmittelzusammensetzung (Gew.-%)
LAS (lin. Alkylbenzolsulfonat, Na-Salz) 6,25
C₁₃/C₁₄-Oxoalkohol + 7 Mol Ethylenoxid 4,7
Talgfettseife 2,8
Zeolith A 25,0
Natriumcarbonat 12,0
Natriumdisilikat 4,5
Magnesiumsilikat 1,0
Polycarboxylat (AS/MS 60 : 40, MM 70000) 3,0
Carboxymethylcellulose (60%) 1,0
Natriumperborat-"Monohydrat" 10,0
Aktivator 0 oder 4,0
Natriumsulfat, auf 100.
Die Auswertung der Waschversuche erfolgte durch photometrische Messung der Remission R der Gewebe vor und nach der Wäsche bei 480 nm.
Über die Farbstärke (Schmutzigkeit) F der Gewebe, die durch die Kubelka-Munk-Beziehung
eine quantifizierbare Größe wird, läßt sich der Bleichgrad
für die mit den verschiedenen Zusätzen gewaschenen Gewebestücke berechnen.
Bezieht man die erhaltenen Bleichgrade auf den Standard TAED, so gilt
Dabei bedeuten
Fv = Farbstärke vor dem Waschen des angeschmutzten Testgewebes
Fn = Farbstärke nach dem Waschen des angeschmutzten Testgewebes
Fo = Farbstärke vor dem Anschmutzen des Testgewebes
BGTAED = Bleichgrad des mit dem Standard gewaschenen Testgewebes
BGo = Bleichgrad des ohne Aktivator gewaschenen Testgewebes.
Folgende relativen Bleichgrade in %, bezogen auf TAED, wurden bei der Waschtemperatur von 22°C erhalten:

Claims (8)

1. Verfahren zur Herstellung von N-Acyloxialkylamiden der allge­ meinen Formel I in der die Substituenten folgende Bedeutung haben:
R¹ Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl oder NR⁵R⁶, wobei die Reste R⁵ und R⁶ für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder Heteroaryl stehen können,
R² Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder gemeinsam mit dem Rest R¹ eine 2 bis 10 Kohlenstoffatome tragende Alky­ lenbrücke,
R³ Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl,
R⁴ Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder Heteroaryl,
durch elektrochemische Oxidation von Amiden der allgemeinen Formel II in Gegenwart von Carbonsäuren der Formel IIIR⁴-COOH (III)sowie in den Fällen, in denen der Rest R² des Amids der For­ mel II für einen CH₂R³-Rest steht, ein Verfahren zur Herstel­ lung von Bis-(N-acyloxialkyl)amiden der allgemeinen Formel IV dadurch gekennzeichnet, daß man die elektrochemische Oxida­ tion in Gegenwart eines Leitsalzes der Formel M(SO₃R⁷)x oder M(OSO₃R⁷)x vornimmt, wobei M für ein Metallkation der Ladung x steht und der Rest R⁷ für Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder Heteroaryl steht.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Leitsalz in Mengen von 0,5 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Reaktionsgemisch, einsetzt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Kaliumphenylsulfonat als Leitsalz verwendet.
4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeich­ net, daß man die elektrochemische Oxidation in einer Kapil­ larspaltzelle durchführt.
5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeich­ net, daß man die elektrochemische Oxidation an bipolaren Gra­ phitelektroden vornimmt.
6. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeich­ net, daß man Dimethylformamid oder Dimethylacetamid umsetzt.
7. N-Acetoximethyl-tri-N,N,N-methylharnstoff, N-Decoyloxi­ methyl-N-methylformamid oder Bis-(N-Acetoximethyl)-formamid.
8. Verwendung von N-Acyloxialkylamiden der Formel I oder von Bis-(N-Acyloxialkyl)-amiden der Formel IV gemäß Anspruch 1 als Bleichaktivatoren.
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