DE1960375A1 - Verfahren zur Herstellung von 5-Oxo-1-(hydroxyalkyl)-1,2,3,5-tetrahydroimidazo[1,2-b]isochinolinen und der entsprechenden Tetrahydropyrimido-isochinoline - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 5-Oxo-1-(hydroxyalkyl)-1,2,3,5-tetrahydroimidazo[1,2-b]isochinolinen und der entsprechenden Tetrahydropyrimido-isochinoline

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von 5-Oxo-1-(hydroxyalkyl)-1 ~2,3,5-tetraliydroimidazo Fl,2-bJ isochinolinen und der entsprechenden Tetrahydropyrimido-isochinoline Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I in der R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen und n die Zahlen 0 oder 1 bedeuten und wobei der Ring A noch durch Alkyl, Alkoxy, Phenyl, Dialkylamino, Phenylamino oder Acylamino substituiert sein kann, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Homophthalsäuren der allgemeinen Formel II oder funktionelle Derivate davon mit Hydrox#lkylaminen der allgemeinen Formel III umsetzt.
  • l?unktionelle Derivate der Homophthalsäuren sind g.B. die Mono-oder Dinitrile, Mono- oder Diester, Mono- oder Diamide, Ester-Nitrile, Ester-Amide, Anhydride oder Imide.
  • Im einzelnen seien beispielsweise folgende Verbindungstypen aufgeführt: Einzelne Verbindungen sind beispielsweise: Homophthalsäure, 4-Methyl-homophthalsäure, 3-, 4-,5- oder 6-Phenyl-homophthalsåure, Homophthalsäuredinitril, 2-Cyanmethylbenzoesäure' 5-tert-.-Butyl-2-cyanmethyl-benzoesäure, 5-Dimethylamino -2-cyanmethyl-benzoesäure, 4-Phenylamino-2-cyanmethylbenzoesäure, Phenylacetamid-2-carbonsäure, 4-Benzamino-phenylacetamid-2-carbonsäure, Homophthalsäure-diamid, Homophthalimid, fiomophthalsäureanhydrid, 2-Carboxy-phenylessigsäuremethylester, 2-Cyan phenylessigsäuremethylester, 2-Cyanmethyl-benzoesäureäthylester, Homophthalsäuredibutylester, N- [ß-Hydroxy-äthyljhomophthalimid oder N- droxy-propyl1 -homophthalimid.
  • Als Reste R sind neben Wasserstoff z.B. Methyl, Äthyl, Propyl oder Butyl zu nennen.
  • Hydroxyalkylamine sind beispielsweise: ß Hydroxyäthylamin, #-Hydroxypropylamin, ß-Hydroxypropylamin, ß-Hydroxy-butylamin, ß-Hydroxy-hexylainin oder t-Hydroxy-butylamin.
  • Zweckmäßig wird das Verfahren so durchgeführt, daß man eine Komponente der Formel II mit der doppelten molaren Menge oder einem Überschuß (zQBc bis zum zehnfachen Gewichtsverhältnis) der Komponente der Formel III, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels, bei Normaldruck oder unter Druck auf Temperaturen von 150 bis 25000, vorzugsweise 170 bis 22000 erhitzt.
  • Als Lösungsmittel kommen z.B. in Betracht: Äthylenglykol, Äthylenglykolbutyläther, Diäthylenglykol, Diäthylenglykolmethyläther, N-Methylpyrrolidon, Dimethylacetamid, Tetramethylharnstoff, Trichlorbenzol oder Naphthalin.
  • Wenn der Kochpunkt der Komponente III unterhalb der gewählten Reaktionstemperatur liegt, kann man auch so verfahren, daß man die Komponente II (zusammen mit einem Teil der Komponente III) vorlegt, auf die gewünschte Temperatur erhitzt und bei dieser Temperatur die Komponente III allmählich zugibt, wobei ein nicht umgesetzter Überschuß von III zusammen mit Reaktionsnebenprodukten, wie Wasser, Alkohol oder Ammoniak, abdestilliert.
  • Die Reaktionsprodukte fallen beim Erkalten in kristalliner Form an. Man kann wahrend des Erkaltens ein Hilfslösungsmittel wie Methanol, iso-Butanol oder Benzol zusetzen und erhält die Reaktionsprodukte III dann in größerer Reinheit.
  • Die Verbindungen der Formel I zeigen in verdünnter Lösung eine kräftige Fluoreszenz. Sie können als Fluoreszenzmittel z.B. zur Kennzeichnung von Mineralölen verwendet werden. Darüberhinaus sind die Verfahrensprodukte wertvolle Ausgangsprodukte für Farbstoff#e.
  • Es ist bekannt, daß aus Homophthalsäure oder Homophthalsäurederivaten und primären Aminen N-substituierte Homophthalimide entstehen. So erhält man aus Homophthisäure oder Homophthalsäureanhydrid mit ß-Hydroxy-äthylamin oder #-Hydroxypropylamin unter den üblichen Reaktionsbedingungen N- B-Hydroxyäthy - bzw.
  • N- -Hydroxy-propyl] -homophthalimid. Es war überraschend, daß bei verschärfter Einwirkung von Hydroxyalkylaminen auf Homophthalsäure oder Derivate davon ein zweites Molekül Amin unter Angliederung eines weiteren Ringes in Reaktion tritt.
  • Beispiel 1 Ein Gemisch aus 180 Teilen Homophthalsäure und 200 Raumteilen ß-Hydroxy-äthylamin wird in einem Rührkolben mit absteigendem Kühler auf 215 bis 22000 erhitzt. Dabei destilliert ein Teil des überschüssigen Amins ab. Nun läßt man innerhalb von 4 Stunden weitere 200 Raumteile 2-Hydroxy-äthylamin zulaufen. Dann senkt man die Temperatur auf 15000 und entfernt die restlichen flüchtigen Bestandteile unter vermindertem Druck (Wasserstrahlpumpe). Man gießt das Reaktionsprodukt noch heiß in eine Schale, wo es beim Erkalten kristallisiert.
  • Ausbeute: 225 Teile 5-Oxo-1- pß-hydroxy-äthyl2-1.2.35-tetrahydro-imidazo L 2-bJ-isochinolin. Die Verbindung schmilzt nach dem Umkristallisieren aus Äthanol bei 14000 und zeigt folgende Analyse: 013H14N202 Ber. C 67,8 H 6,1 N 12,2 0 13,9 (230.3) Gef. 67,7 6,2 12,2 13,6 Verdünnte Lösungen der Verbindung in Äthanol fluoreszieren im Tages- und UV-Licht blau.
  • Die gleiche Verbindung erhält man, wenn man die Homophthalsäure durch eine äquivalente Menge Xomophthalsäureanhydrid, Homophthalsäuredinitril, Homophthalsäurediamid, Homophthalimid oder Hydroxy-äthyl# homophthalimid ersetzt.
  • Beispiel 2 236 Teile Homophthalsäurediäthylester werden in einem Rührkolben mit absteigendem Kühler bei 20000 gerührt. Dazu tropft man im Laufe von 8 Stunden 750 Raumteile ß-Hydroxy-äthylamin. Dabei destillieren Äthylalkohol, Wasser und überschüssiges Amin ab.
  • Anschließend entfernt man unter vermindertem Druck (Wasserstrahlp#umpe) die restlichen flüchtigen Bestandteile und kocht das Reaktionsgemisch mit 500 Raumteilen Äthanol auf. Beim Erkalten kristallisiert das Reaktionsprodukt auS. EX tabtesaugt, mit etwas Äthanol nachgewaschen und getrocknet.
  • Ausbeute: 139 Teile braunstichige Kristalle vom Schmelzpunkt 139 bis 14000. Die Verbindung ist mit der in Beispiel 1 beschriebenen identisch.
  • Verwendet man anstatt Homophthalsäurediäthylester eine äquivalente Menge Homophthalsäuremonobutylester oder 2-Cyanmethylbenzoesäuremethylester, so erhält man die gleiche Verbindung in ähnlicher Ausbeute.
  • Beispiel 3 161 Teile 2-Cyanmethyl-benzoesäure und 150 Teile ß-Hydroxyäthylamin werden in 250 Raumteile Äthylenglykol eingetragen und am absteigenden Kühler 6 Stunden bei 105 bis 20000 gerührt.
  • Während des Erkaltens verdünnt man dann die Reaktionsmischung mit 250 Raumteilen Methanol und 50 Raumteilen Wasser. Nach dem Stehen über Nacht werden die abgeschiedenen Kristalle abgesaugt und mit Methanol gewaschen. Man erhält nach dem Trocknen 161 Teile gelbbraunstichige Kristalle vom Schmelzpunkt 14000. Die Verbindung ist mit der in Beispiel 1 und 2 beschriebenen identisch.
  • Beispiel 4 255 Teile [4 - oder 5-Phenyl] -phenylacetamid-2-carbonsäure und 250 Raumteile 2-Hydroxy-äthylamin werden unter gleichzeitiger Zugabe von weiteren 250 Raumteilen ß-Hydroxy-äthylamin am absteigenden Kühler 6 Stunden auf 210 bis 22000 erhitzt. Danach destilliert man das restliche überschüssige Amin unter vermindertem Druck ab und kocht den Rückstand mit 750 Teilen Äthanol auf. Nach dem Erka)t en, Absaugen, Waschen mit Äthanol und Trocknen erhält man 218 Teile 5-Oxo-1- U-hydroxy-äthyi -7- oder 8-phenyl-1.2.3.5-tetrahydro-imidazo[1.2-b]isochinolin in Form gelbstichiger Kristalle vom Schmelzpunkt 195 bis 19600.
  • 019H18N202 Ber. C 74,5 H 5,9 N 9,2 0 10,5 (306.4) Gef. 74,6 6,0 9,0 10,8 Beispiel 5 298 Teile 4-Benzoylamino-phenylacetamid-2-carbonsäure werden, wie in Beispiel 4 beschrieben, mit ß-Hydroxy-äthylamin umgesetzt. Man erhält nach dem Aufarbeiten 178 Teile 5-Oxo-1-Fß hydroxy-äthyl] -7-amino-1.2.3.5-tetrahydro-imidazo [1.2-b]isochinolin in Form bräunlicher Kristalle vom Schmelzpunkt 208 0.
  • 013H15N302 Ber. C 63,7 H 6,2 N 17,1 0 13,1 (245.3) Gef. 63,4 6,3 16,9 13,3 Die Benzoylgruppe ist also während der Umsetzung durch das überschüssige Amin abgespalten worden. Die Verbindung fluoresziert in verdünnter Lösung bei Tageslicht intensiv gelbgrün.
  • Beispiel 6 204 Teile 2-Cyanmethyl-5-dimethylamino-benzoesäure werden nach den Angaben des Beispiels 4 mit ß-Hydroxy-äthylamin umgesetzt.
  • Nach dem Aufarbeiten erhält man 245 Teile 5-Oxo-1- ß-hydroxyäthyl 7 dimethylamino 1.203.5 tetrahydro imidazo [1. 2-b]isochinolin in Form gelblicher Kristalle vom Schmelzpunkt 192 bis 193°C.
  • 15H190303 Ber. C 65,9 H 7,0 N 15,4 0 11,7 (273.3) Gef. 65,8 7,1 15,1 12,0 Beispiel 7 In 200 Raumteile Äthylenglykol werden 150 #eile#-Hydroxypropylamin und 162 Teile Homophthälsäureanhydrid eingetragen und auf 19500 erhitzt. In den nächsten 4 Stunden gibt man allmählich weitere 150 Deile t -Hydroxy-propylamin zu und entfernt das überschüssige-Amin danach durch Abdestillieren und unter vermindertem Druck. Während des Erkaltens setzt man 300 Raumteile Methanol zu und läßt dann über Nacht stehen. Man kühlt den Kristallbrei mit Eis, saugt ab und wäscht mit eiskaltem Methanol. Nach dem Trocknen erhält man 167 Teile 6-Oxo-1- [-hydroxy-propylj -1.2. 3.4-tetrahydro-6H-pyrimido [1.2-b]isochinolin. Beim Umkristallisieren aus Toluol fällt die Verbindung in gelblichen Kristallen vom Schmelzpunkt 12400 an.
  • C15H18N2°2 Ber. C 69,8 H 7,0 N 10,8 0 12,4 (158.3) Gef. 69,5 7,1 10,7 12,8 die gleiche Verbindung erhält man, wenn man das Homophthalsäureanhydrid durch äquivalente Mengen Homophthalsäuredimethylester, 2-Cyanmethyl-benzoesäureäthylester, Phenylacetamid-2-carbonsäure oder N- i-Hydroxy-propyl] -homophthalimid ersetzt.
  • Beispiel 8 Ein Gemisch aus 90 Teilen Homophbhälsäure und 100 Teilen ß-Hydroxy-propylamin wird am absteigenden Kühler auf 21000 erhitzt.
  • Dazu tropft man in 8 Stunden noch 200 Teile ß-Hydroxypropylamin. Anschließend wird überschüssiges Amin unter vermindertem Druck abgezogen und der Rückstand isoliert. Man erhält 125 Teile 5-0xo-1- -hydroxy-propyl -2-methyl-1.2.3.5-tetrahydro-imidazo E .2-bjisochinolin als halbfeste glasartige Masse.
  • 015H18N202 Ber. N 10,8 (258) Gef. 11,0

Claims (1)

  1. Pat entans prucb Verfahren zur Herstellung von 5-Oxo-1-(hydroxyalkyl)-1,2,3,5-tetrahydroimidazo r1.2-bgisochinolinen und der entsprechenden Tetrahydropyrimido-isochinoline, dadurch gekennzeichnet, daß man Homophthalsäuren der allgemeinen Formel oder funktionelle Derivate davon mit Hydroxyalkylaminen der allgemeinen Formel zu Verbindungen der allgemeinen Formel umsetzt, R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis4C-Atomen und n die Zahlen 0 oder 1 bedeuten, und wobei der Ring A noch durch Alkyl, Alkoxy, Phenyl, Dialkylamino, Phenylamino oder Acylamino substituiert sein kann.
DE19691960375 1969-10-13 1969-12-02 Verfahren zur Herstellung von 5-Oxo-1-(hydroxyalkyl)-1,2,3,5-tetrahydroimidazo[1,2-b]isochinolinen und der entsprechenden Tetrahydropyrimido-isochinoline Pending DE1960375A1 (de)

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