DE1955848B2 - Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls verzweigten Polyesterpolyolen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls verzweigten PolyesterpolyolenInfo
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Description
Das Molverhältnis von Wasser zu Lacton kann to von 1:1 bis 1:100, insbesondere von 1:4 bis 1: 30
in der R einea AlkylresVmjt 1 bis 4 C-Af omen oder yarijeren. Letzterer Molverhältnisse entsprechen etwa
ein Wasserstoffatom bedeutet und η eine ganze einem mittleren Molekulargewicht zwischen SOO und
Zahl von 4 bis 5 ISt11 bei gleichzeitiger Anwesenheit 3000.
eines Gemisches von Wasser und eines oder meh- Die niederen Alkylenoxide können in äquimolaren
rerer niederer' "Alkylenoxide und gegebenenfalls 15 Mengen zum Wasser verwendet werden. Zur Eizielung
eines oder mehrerer Diepoxide, bei erhöhten Tem- einer möglichst vollständigen Alkoxylierucg der endperaturen
und unter erhöhtem "Druck, in Gegen- ständigen Carboxylgruppen ist es jedoch vorteilhaft,
wart von Katalysatoren, d a du rch gekenn- die Alkylenoxide in einem Überschuß bis zu 600 Molzeich
η e t, daß man als Katalysatoren Dibutyl- prozent anzuwenden. Sie werden in äquimolaren
zinnoxid, Zirkonsalze und gegebenenfalls tertiäre ao Mengen zum verwendeten Wasser eingebaut, der
Amine oder Carbonsäuredialkylamide verwendet. Überschuß kann leicht zurückgewonnen werden.
Es ist auch möglich, statt linearer Polyesterpolyole
solche mit verzweigter Struktur herzustellen, wenn
man gleichzeitig mit den niederen Alkylenoxiden ein
Es ist bekannt, Polyesterpolyole durch Polymeri- 35 oder mehrere Diepoxide verwendet. Vorteilhaft ist
sation von Lactonen mit zur Öffnung des Lactonringes insbesondere der Einsatz von 0,5 Mol Diepoxid pro
befähigten organischen Verbindungen herzustellen Mol verwendeten Wassers.
und dabei als Initiatoren für die Ringöffnung Ver- Beim erfindungsgemäßen Verfahren wird die PoIy-
bindungen zu verwenden, die mindestens eine Hy- merisation in Gegenwart von Dibutylzinnoxid, Zirkondroxyl-
oder Aminogruppe besitzen. Diese Polymeri- 30 salzen oder deren Gemischen vorgenommen. Diese
sation wird bei einer zwischen 50 und 3000C liegenden Katalysatoren werden in Mengen von 0,05 bis 0,5 GeTemperatur,
vorzugsweise in Gegenwart eines Kata- wichtsprozent, bezogen auf das Lacton, eingesetzt,
lysators, durchgeführt (DT-AS 1.247 019). Nachteilig Gegebenenfalls kann auch in Gegenwart von
lysators, durchgeführt (DT-AS 1.247 019). Nachteilig Gegebenenfalls kann auch in Gegenwart von
fällt bei diesem Verfahren ins Gewicht, daß das ver- tertiären Aminen oder Carbonsäuredialkylamiden als
wendete Lacton wasserfrei sein muß, da sonst die 35 Alkoxylierungskatalysatoren polymerisiert werden.
Säurezahl des Polymeren zu hoch wird. Beispiele hierfür sind insbesondere Triäthylendiamin,
Es ist ferner bekannt, Lactone bei gleichzeitiger Dimethylformamid oder Dimethylacetamid. Sie wer-Anwesenheit
eines Gemisches von Wasser und einem den in Mengen von 0,05 bis 0,5 Gewichtsprozent,
niederen Alkylenoxid und gegebenenfalls eines Di- bezogen auf das Lacton, eingesetzt,
epoxids, bei erhöhten Temperaturen und unter er- 40 Als Ausgangsstoffe kommen ε-Caprolacton, welches höhtem Druck, in Gegenwart von Lewis-Säuren als bevorzugt ist, und methylsubstituierte e-Caprolactone Katalysatoren zu polymerisieren (US-PS 2 962 524). in Frage.
epoxids, bei erhöhten Temperaturen und unter er- 40 Als Ausgangsstoffe kommen ε-Caprolacton, welches höhtem Druck, in Gegenwart von Lewis-Säuren als bevorzugt ist, und methylsubstituierte e-Caprolactone Katalysatoren zu polymerisieren (US-PS 2 962 524). in Frage.
Dabei entstehen Copolymere mit ω-Oxycarboxy-Bau- Beispiele für niedere (2 bis 6 C-Atome) Alkylen-
steinen und mit Oxyalkylen-Bausteinen, die eine be- oxide sind Äthylenoxid, Propylenoxid und 1,2-Butylenträchtliche
Säurezahl aufweisen. 45 oxid.
Gegenstand der Erfindung ist nun ein Verfahren Als Diepoxide werden bevorzugt solche verwendet,
zur Herstellung von gegebenenfalls verzweigten Poly- welche gleichreaktive Gruppen besitzen, wie das
esterpolyolen mit mittleren Molekulargewichten von But;.diendioxid. Weitere Beispiele für geeignete Di-300
bis 3000 durch Polymerisation von Lactonen der epoxide sind Diglycidäther, Glykoldiglycid, 1,3- und
allgemeinen Formel 50 1,4-Butandioldiglycidäther, Hydrochinondiglycidäther,
_ 1,5-Hexadiendioxid, Phenylendiäthylenoxid, Epoxy-
cyciohexyläthylenoxid und Dicyclopentadiendioxid.
_ Geeignet sind ferner alle Diepoxide der allgemeinen
υ Formel
in der R einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder 55 CH2 — CH — X — CH — CH2
ein Wasserstoff atom bedeutet und η eine ganze Zahl \ / ^ η ^
von 4 bis 5 ist, bei gleichzeitiger Anwesenheit eines
Gemisches von Wasser und eines oder mehrerer in der X die Reste
Gemisches von Wasser und eines oder mehrerer in der X die Reste
niederer Alkylenoxide und gegebenenfalls eines oder a) = Alkylen-, Cycloalkylen- oder Arylenreste,
mehrerer Diepoxide, bei erhöhten Temperaturen und 60 b) = M — Z — N —, wobei Z = O oder S und M unter erhöhtem Druck, in Gegenwart von Kataly- und N = Alkylen-, Cycloalkylen-, Arylen-
mehrerer Diepoxide, bei erhöhten Temperaturen und 60 b) = M — Z — N —, wobei Z = O oder S und M unter erhöhtem Druck, in Gegenwart von Kataly- und N = Alkylen-, Cycloalkylen-, Arylen-
satoren, dadurch gekennzeichnet, daß man als Kata- oder Arylalkylenreste bedeuten,
lysatoren Dibutylzinnoxid, Zirkonsalze und gege- Es ist vorteilhaft, die Umsetzung unter einer Schutz-
benenfalls tertiäre Amine oder Carbonsäuredialkyl- gasatmosphäre, z. B. Stickstoff und Edelgase durchamide
verwendet. 65 zuführen. Hierdurch werden oxydative Verfärbungen
Durch die beim erfindungsgemäßen Verfahren ver- vermieden.
wendeten Katalysatoren wird unerwarteterweise die Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Ver-Reaktion
der gleichen Ausgangsstoffe in eine ganz fahrens kann z. B. so vorgegangen werden, daß man
i 955 848
die Ausgangsstoffe sowie den oder die Katalysatoren B e i s η i e 1 4
in einen Druckautoklav einbringt, diesen mit Stickstoff y
spült» Stickstoff bis zu etwa 30 atü aufpreßt und unt«· 991 g e-Caprolacton, 9 g Wasser, 62,5 ml Äthylen-Rühren bis zu 5 Stunden lang auf 17O0C erwärmt. oxid, 0,5 g Dibutylzinnoxid, 2 g Zirkoniumoktoat,
Anschließend wird eine halbe Stunde auf 1200C im 5 Reaktionsbedingungen wie im Beispiel 1,
Vakuum erwärmt, um nicht umgesetzte Ausgangs- Reaktionszeit 25h
produkte zu entfernen. Die Katalysatoren verbleiben OH-Zahl 57*
im Produkt, wenn sie unter den Aufarbeitungsbedin- Säurezahl
0 2
gungen nicht flüchtig sind. Molekularfiewicht
1970*
stellung von Polyesterpolyolen ergibt sich der Vorteil, B e i s d i e 1 5
daß der Einsatz eines Polyols vermieden wird, welches p
aus einem Alkylenoxid und Wasser in Gegenwart 1140 g e-Caprolacton, 10,7 g Wasser, 52 g Äthylen-
eines Katalysators hergestellt wird, wobei der Kataly- glykoldiglycidäther, 150 g Propylenoxid, 2 g Zirko-
sator dann wieder entfernt werden muß. Außerdem 15 niumoktoat, 1 g Triäthylendiamin werden in einen
wird kein wasserfreies Lacton benötigt. Das Verfahren Autoklav gegeben, 15 atü N2 aufgepreßt und 5 Stunden
ist somit weniger aufwendig. auf 1700C erwärmt. Die flüchtigen Bestandteile im
Die erfindungsgemäß erhaltenen, gegebenenfalls Reaktionsprodukt werden anschließend bei 120°C im
verzweigten Polyesterpolyole können als Polyolkom- Vakuum entfernt,
ponente in der Polyurethanchemie; als Weichmacher, 20 OH-Zahl 112 0
als Gleitmittel und zur Lack- und Kunstharzherstellung Säurezahl
01
verwendet werden. Mger .„////////////.[" \\\\"\ 2000
Beispiel 1 Mtneor. 2025
482 g f-Caproiacton, 18 g Wasser, 75 ml Äthylen- as (Das eingebaute PrG:)ylenoxid wurde nicht berückoxid,
0,25 g Dibutylzinnoxid und 1 ml Dimethylform- sichtigt. Es beträgt maximal 1 Mol pro Mol Polymeres.)
amid werden in einen mit Stickstoff gespülten Auto- . . klav gegeben. Es werden 30 atü Stickstoff aufgepreßt Beispiel 6
und 2 Stunden auf IVO0C erwärmt. Dann werden bei 881 g ε-Caprolacton, 18 g Wasser, 101 g 1,3-Butan-'200C
die flüchtigen Bestandteile im Vakuum ab- 30 dioldiglycidäther, 200 ml Äthylenoxid, 0,5 g Dibutylgezogen.
zinnoxid, 2 g Zirkoniumoktoat in Autoklav geben. QtJ 7 Li 7nq 30 atü Nj aufpressen, 1700C erwärmen. Reaktions-Säurezahl
0 25 zeit: 2'5 h; Vi h bei 120°c im Vakuum flüchtige BeMolekulargewicht
'//.'.'.'.'.'.'.'.'.'.'.'.'. 537' standteile entfernen.
35 OH-Zahl 210
Beispiel 2 Säurezahl 0,1
Mecf 1065
482 g ε-Caprolacton, 18 g Wasser, 145 g Propylen- "
oxid, 0,25 g Dibutylzinnoxid, Ig Zirkoniumoktoat, Eingebautes Äthylenoxid: 0,7 Mol/Mol Polymeres.
Reaktionsbedingungen wie im Beispiel 1. 4° ^j 1031
Reaktionszeit 1,5 h
OH-Zahl 196 B e i s ρ i e 1 7
MoSfarwwicht
57^ 381 g £-Caprolacton, 18g Wasser, 101 g 1,3-Butan-
MoleKulargewicm 5 /.. ^ dioldiglycidätheri 20o mi Athylenoxid, 0,25 g Dibutyl-
R ρ ; c η ; ο ι -» zinnoxid, 1 g Zirkoniumoktoat. Reaktionsbedingungen
wie im Beispiel 6.
491 g ε-Caprolacton, 9 g Wasser, 62,5 ml Äthylen- „„,,„·. , h
oxid, 0,25 g Dibutylzinnoxid, 1 g Zirkonoktoat. Reak- nu7h\
403
tionsbedingungen wie im Beispiel 1. 5° JjT.. a
q I5
Reaktionszeit lh M*ef·
557
OH-Zahl 110 Eingebautes Athylenoxid: 0,4 Mol/Mol Polymeres.
Säurezahl 0,1
Molekulargewicht 1015 55 Mtheor. 518
Claims (1)
- Patentanspruch- andere dichtung gelenkt als bei dem a\» der US-PSratentansprwm, % %2 524 bekajmtw verfahren. An Stelle von Copoly-Verfahren zur ,Hsrsfellung yon gegebenenfalls merisaten mit «-Oxyoarboxy-Bausteinen und Oxy-verzweigten PolyeSterpolyolen mit mittleren Mole- alkylen-Bausteinen entstehen Polyesterpolyole, beikulargewichten von 300 bis 3000 durch Polymeri- S welchen nur die endständige Carboxylgruppe einessation von Lactonen der allgemeinen Formel reinen Polylactone aUcoxyliert ist. Diese Polyester-_„ /Λ,_ . o n polyole weisen eine außerordentlich niedrige Säure-R — CH — (CRg)n — C - O zahl auf
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