DE19545757A1 - 4,4'-(Phenylendiisopropyl)-bis(2,6-dialkylphenylisocyanate) - Google Patents

4,4'-(Phenylendiisopropyl)-bis(2,6-dialkylphenylisocyanate)

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DE19545757A1
DE19545757A1 DE1995145757 DE19545757A DE19545757A1 DE 19545757 A1 DE19545757 A1 DE 19545757A1 DE 1995145757 DE1995145757 DE 1995145757 DE 19545757 A DE19545757 A DE 19545757A DE 19545757 A1 DE19545757 A1 DE 19545757A1
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bis
phenylene
diisopropyl
isocyanate
isopropyl
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Ulrich Dr Daum
Martin Dr Eyer
Peter Dr Hardt
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Lonza AG
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Lonza AG
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
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    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description

Die Erfindung beinhaltet die neuen 4,4′-(Phenylendiisopropyl)-bis(2,6-dialkyl­ phenylisocyanate) der allg. Formel
worin R₁ und R₂ gleich oder verschieden sein können und eine (C₁-C₄)-Alkylgruppe bedeuten und R₃ für Wasserstoff oder ein Halogenatom steht und die zentrale Phenylenfunktion in 1,3- oder 1,4-Stellung substituiert ist. Bestandteil der Erfindung ist im weiteren ein Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen sowie deren Verwendung in der Polyurethanherstellung bzw. Polyurethan-/ Polyharnstoffherstellung. Im folgenden werden die Polyurethane mit Harnstoffanteil auch als Polyurethane bezeichnet.
Als klassische Isocyanate in der Polyurethanherstellung gelten das TDI (Toluylendiisocyanat) und das MDI (Methylenbisanilindiisocyanat) (vgl. Ullmanns Encyklopädie der techn. Chemie, 4. Auflage, Bd. 19, S. 301ff.).
Obwohl TDI und MDI zum Aufbau der meisten Polyurethantypen wie Schäume, Elastomeren, Gießharze etc. eingesetzt wird, beinhaltet deren Anwendung gewisse Nachteile.
So ist die Toxizität dieser aromatischen Isocyanate recht hoch und verlangt dementsprechend erhebliche Maßnahmen für den sicheren Umgang mit diesen Verbindungen. Auch ist die erreichbare Flexibilität von auf TDI oder MDI basierenden Polyurethanen, insbesondere von Typen für den RIM-Sektor, stark limitiert. Sie läßt sich lediglich durch Modifikation der Polyolkomponente teilweise kompensieren.
Die mit MDI und TDI erreichbaren Topfzeiten sind außerdem relativ kurz, so daß entsprechend wenig Zeit für die Verarbeitung des Polyurethans zur Verfügung steht. Folglich ist auch die noch verarbeitbare Bauteilgröße, insbesondere beim RIM-Prozeß erheblich limitiert.
Es bestand daher die Aufgabe Isocyanate zu entwickeln, die die genannten Nachteile nicht beinhalten. Die Aufgabe konnte gelöst werden mit den neuen 4,4′-(Phenylendiisopropyl)-bis(2,6-dialkyl­ phenylisocyanaten) gemäß Patentanspruch 1.
Diese Verbindungen führen, bei geringer Toxizität, zu ausgezeichneten physikalischen Eigen­ schaftsprofilen des Polyurethans. Insbesondere zeichnen sich Polyurethane, die auf dem erfindungsgemäßen Diisocyanaten beruhen, durch sehr gute Flexibilität, hohe Alterungsbe­ ständigkeit und hohe chemische Belastbarkeit aus.
Die Topfzeiten können zudem auf ein solches Maß verlängert werden, daß eine vernünftige Verarbeitungszeit durchwegs möglich wird.
Als (C₁-C₄) Alkylgruppe für R₁ und R₂ wird zweckmäßig eine Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, i-Propyl-, n-Butyl-, sek.-Butyl-, i-Butyl- oder t-Butylgruppe eingesetzt. In dem Fall, wo R₁ und R₂ unterschiedliche Bedeutung haben, können die genannten Alkylgruppen beliebig variiert werden. Bevorzugte Kombinationen für R₁ ungleich R₂ sind Methyl und Ethyl oder Methyl und i-Propyl.
Bei gleicher Bedeutung von R₁ und R₂ sind grundsätzlich alle der genannten Alkylgruppen einsetzbar, bevorzugt ist R₁ und R₂ Methyl, Ethyl oder i-Propyl.
R₃ in der Bedeutung von Halogen kann für Fluor, Chlor, Brom oder Jod stehen. Bevorzugtes Halogen ist Chlor.
Grundsätzlich kann R₃ in der Bedeutung von Halogen alle der genannten Kombinationen mit R₁ und R₂ eingehen. Bevorzugte Kombination ist dann R₃ Chlor mit R₁ und R₂ gleich Ethyl.
Besonders bevorzugte Verbindungen sind:
  • - 4,4′-(Phenylen-1,3-diisopropyl)-bis(2-ethyl-6-methyl-phenylisocyanat-)
  • - 4,4′-(Phenylen-1,3-diisopropyl)-bis(2,6-diethylphenylisocyanat)
  • - 4,4′-(Phenylen-1,3-diisopropyl)-bis(2-isopropyl-6-methyl-phenylisocy-anat)
  • - 4,4′-(Phenylen-1,3-diisopropyl)-bis(2,6-diisopropyl-phenylisocyanat)-
  • - 4,4′-(Phenylen-1,3-diisopropyl)-bis(3-chlor-2,6-diethyl-phenylisocya-nat)
  • - 4,4′-(Phenylen-1,4-diisopropyl)-bis(2,6-diethyl-phenylisocyanat)
  • - 4,4′-(Phenylen-1,4-diisopropyl)-bis(2-isopropyl-6-methyl-phenylisocy-anat)
  • - 4,4′-(Phenylen-1,4-diisopropyl)-bis(2,6-diisopropyl-phenylisocyanat)-
  • - 4,4′-(Phenylen-1,4-diisopropyl)-bis(2-ethyl-6-methyl-phenylisocyanat-)
  • - 4,4′-(Phenylen-1,4-diisopropyl)-bis(3-chlor-2,6-diethyl-phenylisocya-nat)
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Isocyanate kann auf bekannte Weise analog der Vorschrift von H. Eckert et al., Angew. Chem. 1987, 99, 922 erfolgen. Entsprechend wird ein Phenylendiisopropylbisanilin der allg. Formel
worin R₁, R₂ und R₃ die genannte Bedeutung haben, in Gegenwart einer nucleophilen Verbindung mit Phosgen oder einer Phosgenersatzverbindung umgesetzt. Vorzugsweise wird die Umsetzung mit der Phosgenersatzverbindung Triphosgen durchge­ führt, das als Feststoff weitgehend stabil ist und im Gegensatz zum Phosgen ohne die üblichen Sicherheitsvorkehrungen eingesetzt werden kann.
Als nucleophile Verbindung findet zweckmäßig ein tert. Amin wie z. B. Pyridin oder ein Tri-(C₁-C₄)-alkylamin Anwendung.
Bevorzugt wird ein Tri-(C₁-C₄)-alkylamin wie z. B. Triethylamin eingesetzt. Es ist allerdings auch möglich als nucleophile Verbindung anstelle eines tert. Amins das Phenylendiisopropylbisanilin im Überschuß einzusetzen.
Die Reaktionsbedingungen entsprechen den in H. Eckert et al. loc. cit. beschriebenen. Das resultierende Isocyanat der allg. Formel I kann auf fachmännisch übliche Weise, z. B. durch Extraktion aus dem Reaktionsgemisch, mit guten Ausbeuten von über 90% isoliert werden.
Beispiel 1 4,4′-(Phenylen-1,3-diisopropyl)-bis(2-ethyl-6-methyl-phenylisocyanat-)
9,66 g 4,4′-(Phenylen-1,3-diisopropyl)-bis(2-ethyl-6-methylanilin) (22,5 mmol) und 4,56 g Triethylamin (45,1 mmol) in 70 ml Toluol wurden bei -5 bis 0°C mit 4,48 g Triphosgen (15, 1 mmol) in 20 ml Toluol versetzt. Die erhaltene Suspension wurde auf 70°C erwärmt und 1 Stunde bei dieser Temperatur gerührt. Man ließ abkühlen, filtrierte vom Unlöslichen ab und destillierte vom Filtrat das Lösungsmittel ab. Der Rückstand wurde mit Hexan extrahiert. Man erhielt 10,13 g 4,4′-(Penylen-1,3-diisopropyl)-bis(2-ethyl-6-methyl-phenylisocyanat)- als glasigen, gelblich gefärbten Eindampfrückstand (Ausbeute 93,7%) KBr (Film): 2281, 5 cm-1
¹H-NMR: (CDCl₃, 400 MHz) in ppm:
1,15 t, 6H, J = 7,4 Hz;
1,59 s, 12H;
2,26 s, 6H;
2,59 q, 4H, J = 7,4 Hz;
6,84 s, 4H;
7,04 m, 3H;
7,17 m, 1H.
Analog zu Beispiel 1 wurden folgende weiteren Verbindungen hergestellt:
Beispiel 2 4,4′-(Phenylen-1,3-diisopropyl)-bis(2,6-diethyl-phenylisocyanat)
IR (KBr): 2276,3 cm-1
¹H-NMR: (CDCl₃, 400 MHz) in ppm:
1.16 t. 12J. K = 7.5 Hz;
1.60 s, 12H;
2,61 q, 8H, J = 7,5 Hz;
6,85 s, 4H;
7,04 m, 3H;
7,17 m, 1H.
Beispiel 3 4,4′-(Phenylen-1,3-diisopropyl)-bis(2-isopropyl-6-methyl-phenylisocy-anat)
IR (Film): 2279,5 cm-¹
¹H-NMR: (CDCl₃, 400 MHz) in ppm:
1,15 d, 12H, J = 6,9 Hz;
1,60 s, 12H;
2,27 s, 6H;
3,17 sept, 2H, J = 6,9 Hz;
6,84 d, 2H, J = 2,0 Hz;
6,91 d, 2H, J = 2,0 Hz;
7,03 m, 3H;
7,17 m, 1H.
Beispiel 4 4,4′-(Phenylen-1,3-diisopropyl)-bis(2,6-diisopropyl-phenylisocyanat)-
IR (Film): 2285,4 cm-1
¹H-NMR: (CDCl₃, 400 MHz) in ppm:
1,17 d, 24H, J = 6,8 Hz;
1,60 s, 12H;
3,16 sept, 4H, J = 6,8 Hz;
6,92 s, 4H;
6,97 t, 1H, J = 1,9 Hz;
7,03 q, 2H, J = 1,9 Hz, J′ = 7,7 Hz;
7,16 d, 1H, J = 7,5 Hz.
Beispiel 5 4,4′-(Phenylen-1,4-diisopropyl)-bis(2,6-diethyl-phenylisocyanat)
IR (KBr): 2277,9 cm-1
¹H-NMR: (CDCl₃, 400 MHz) in ppm:
1,17 d, 12H, J = 7,6 Hz;
1,64 s, 12H;
2,62 q, 8H, J = 7,5 Hz;
6,90 s, 4H;
7,10 s, 4H.
Beispiel 6 4,4′-(Phenylen-1,4-diisopropyl)-bis(2-isopropyl-6-methyl-phenylisocy-anat)
IR (KBr): 2278,7 cm-1
¹H-NMR: (CDCl₃, 400 MHz) in ppm:
1,17 d, 12H, J = 6,9 Hz;
1,63 s, 12H;
2,28 s, 6H;
3,18 sept, 2H, J = 6,8 Hz;
6,87 d, 2H, J = 2,1 Hz;
6,95 d, 2H, J = 2,3 Hz;
7,09 s, 4H.
Beispiel 7 4,4′-(Phenylen-1,4-diisopropyl)-bis(2,6-diisopropyl-phenylisocyanat)-
IR (KBr): 2289,1 cm-1
¹H-NMR: (CDCl₃, 400 MHz) in ppm:
1,18 d, 24H, J = 6,9 Hz;
1,64 s, 12H;
3,17 sept, 4H, J = 6,9 Hz;
6,96 s, 4H;
7,09 s, 4H.
Beispiel 8 4,4′-(Phenylen-1,4-diisopropyl)-bis(2-ethyl-6-methyl-phenylisocyanat)-
IR (KBr): 2286,3 cm-1
¹H-NMR: (CDCl₃, 400 MHz) in ppm:
1,17 t, 6H, J = 7,6 Hz;
1,63 s, 12H;
2,27 s, 6H;
2,61 q, 4H, J = 7,6 Hz;
6,89 d, 4H;
7,09 s, 4H.

Claims (15)

1. 4,4′-(Phenylen-diisopropyl)-bis(2,6-dialkylphenylisocyanate) der allg. Formel worin R₁ und R₂ gleich oder verschieden sein können und eine (C₁-C₄)-Alkylgruppe bedeuten, R₃ Wasserstoff oder ein Halogenatom bedeutet und die zentrale Phenylenfunktion in 1,3 oder 1,4-Stellung substituiert ist.
2. 4,4′-(Phenylen-1,3-diisopropyl)-bis(2-ethyl-6-methyl-phenylisocyanat-).
3. 4,4′-(Phenylen-1,3-diisopropyl)-bis(2,6-diethylphenylisocyanat).
4. 4,4′-(Phenylen-1,3-diisopropyl)-bis(2-isopropyl-6-methyl-phenylisocy-anat).
5. 4,4′-(Phenylen-1,3-diisopropyl)-bis(2,6-diisopropyl-phenylisocyanat)-.
6. 4,4′-(Phenylen-1,3-diisopropyl)-bis(3-chlor-2,6-diethyl-phenylisocya-nat).
7. 4,4′-(Phenylen-1,4-diisopropyl)-bis(2,6-diethylphenylisocyanat).
8. 4,4′-(Phenylen-1,4-diisopropyl)-bis(2-isopropyl-6-methyl-phenylisocy-anat).
9. 4,4′-(Phenylen-1,4-diisopropyl)-bis(2,6-diisopropyl-phenylisocyanat)-.
10. 4,4′-(Phenylen-1,4-diisopropyl)-bis(2-ethyl-6-methyl-phenylisocyanat-).
11. 4,4′-(Phenylen-1,4-diisopropyl)-bis(3-chlor-2,6-diethyl-phenylisocya-nat).
12. Verfahren zur Herstellung von 4,4′-(Phenylendiisopropyl)-bis(2,6-dialkylphenyl­ isocyanaten) der allgemeinen Formel I gemäß Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein Phenylendiisopropylbisanilin der allgemeinen Formel worin R₁, R₂ und R₃ die genannte Bedeutung haben, in Gegenwart einer nucleophilen Verbindung mit Phosgen oder einer Phosgenersatzverbindung umgesetzt wird.
13. Verfahren nach Patentanspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung mit der Phosgenersatzverbindung Triphosgen durchgeführt wird.
14. Verfahren nach Patentanspruch 12 oder 13, dadurch gekennzeichnet, daß als nucleophile Verbindung ein tert. Amin oder das entsprechende Phenylendiisopropyl­ bisanilin der allgemeinen Formel II verwendet wird.
15. Verwendung der 4,4′-(Phenylendiisopropyl)-bis(2,6-dialkylphenylisocyanate) gemäß einem der Patentansprüche 1 bis 11 in der Herstellung von Polyurethanen und von Polyurethan/Polyurethanharnstoffen.
DE1995145757 1994-12-08 1995-12-07 4,4'-(Phenylendiisopropyl)-bis(2,6-dialkylphenylisocyanate) Withdrawn DE19545757A1 (de)

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