DE1944119C - Verfahren zur Herstellung von Glycerin (II) - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Glycerin (II)Info
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Description
1 2
Gegenstand der vorliegenden Anmeldung isl ein allyläther und bei der Hydrolyse des Glycids Di- und
Verfahren zur Gewinnung von reinem, hoehprozenti- Polyglycerin als unerwünschte Nebenprodukte, durch
jem Glycerin. deren Anwesenheit die Gewinnung des reinen Glyce-
Aus der deutschen Auslegesehrift 1222 028 und rins beträchtlich erschwert wird. Bei der Verwendung
(Jen französischen Patentschriften 1 509 277 und 5 von Wasserstoffperoxid zur Epoxydation bereitet die
1 ί(» 27H ist bekannt, synthetisches Glycerin über quantitative Rückgewinnung des teuren Wolframat-
4\i Reaktion von Allylalkohol mit Peressigsäure zu kontaktes erhebliche Schwierigkeiten. Außerdem bildet
gewinnen. Hierbei entsteht zunächst Glycid, das mit sich stets das zu ausbeutevermindernden Folgereaktio-
iinein großen Überschuß an Wasser zu Glycerin nen befähigte Acrolein als Nebenprodukt.
k)drolysiert wird. Es sind auch Verfahren beschrieben, io Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von
in denen Allylalkohol in stark verdünnter wäßriger Glycerin gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist.
Unsung mit Wasserstoffperoxid in Gegenwart von daß Allylacetat mit Peressigsäure in Gegenwart von
IVolframsäure oder deren Derivaten als Katalysator Essigsäure bei erhöhten Temperaturen umgesetzt wird,
tpoxydiert bzw. hydroxyliert wird (z. B. deutsche worauf das entstandene Diacetin nach Abtrennen des
Atisiegeschrift 1212 056). Diese Verfahren besitzen 15 nicht umgesetzten Allylacetat-: und der Essigsäure in
jedoch eine Reihe von Nachteilen. So entstehen im bekannter Weise durch Alkoholyse in Glycerin über-
Vi.'rlauf der Epoxydation aus Glycid und überschüssi- geführt wird,
gern Allylalkohol nennenswerte Mengen Glycerin-
gern Allylalkohol nennenswerte Mengen Glycerin-
Dem neuen Verfahren liegt folgendes Reaktionsschema zugrunde:
CH2 = CH — CH2OAc + AcOOH —>
CH2 — CH — CH2OAc -\- AcOH
O
Allylacetat Peressigsäure Glycidacetat Essigsäure
Allylacetat Peressigsäure Glycidacetat Essigsäure
—> CH2-CH-CH2
CH2-CH-CH2
- 2AcOR ;
OAc OH OAc OH OH OH
Diacetin Glycerin
Die Reaktionspartner können im Äquivalenzver- 35 jedoch beträgt der Reinheitsgrad im allgemeinen mehr
hiiltnis eingesetzt werden. Bevorzugt wird Allylacetat als 90°/0. Die Ausbeuten dieses Einstufenverfahrens
im Überschuß verwendet. Die besten Ergebnisse wer- zur Herstellung von Diacetin sind gegenüber den bis-
dcn erhalten bei einem Molverhältnis Allylacetat zu her bekannten Methoden wesentlich gesteigert und
Peressigsäure wie 1,5 bis 5,0:1, jedoch kann das Mol- liegen bei über 90°/0 der Theorie, bezogen auf AIIyI-
vcrhältnis in beliebigen Grenzen variiert werden. 40 acetat.
Die Peressigsäurelösungen werden vorzugsweise in Soll Diacetin zu Glycerin umgesetzt werden, so wird
solchen Konzentrationen eingesetzt, daß im Reak- die Alkoholyse mit einem beliebigen gesättigten oder
tionsgemisch 3 bis 12 Mol Essigsäure auf 1 Mol Per- ungesättigten aliphatischen oder alicyclischen Alkohol
essigsaure kommen. Jedoch kann die· Konzentration (z. B. Methanol, Äthanol, Allylalkohol, Cyclohexanol,
an und für sich in beliebigen Grenzen variiert werden. 45 Cyclohexenol usw.), der im Überschuß eingesetzt wird,
Nur verkleinern höhere Mischungsverhältnisse, d.h. vorgenommen. Als vorteilhaft hat sich die Verwendung
geringere Konzentrationen an Peressigsäure, die von Methanol erwiesen, mit dem die Reaktion sehr
Kapazität der Anlage. glatt und infolgedessen niedrigen Siedepunktes auch
Die Umsetzungstemperaturen liegen bei 30 bis 90 C, schönem? vonstatten geht. Mit nahezu allen bekannten
vorzugsweise zwischen 40 und 9OC. Höhere Titnpe- 50 Umesterungskatalysatoren, wie anorganischen Säuren
rc.turcn sind ungünstig, da ab KX) C größere Aktiv- und Basen, Metallalkoholate!!, sauren, basischen und
siMicrstoffverluste durch Zerfall der Peressigsäure ein- neutralen Salzen (z. B. H2SO1, NaOH, p-ToluoI-treten.
Die Reaktionszeiten sind sehr stark abhängig sulfonsäure, Triäthylamin, NaOCH3. KHSOj) sowie
von den angewandten Temperaturen und betragen Kationen- und Anioncnaustauschern, verläuft die
etwa 2 bis 20 Stunden. Bei 60 1C beträgt die Reaktions- 55 Alkoholyse praktisch quantitativ und ohne Nebenzeit
4 bis 8 Stunden. reaktionen. Das im Verlauf der Umsetzung ent-
Enthält das Reaktionsgcmisch nach vollständiger stehende Methylacetat wird vorteilhaft ständig aus der
L mset/.urig der Peressigsäure noch geringe Mengen Reaktionsmischung als Azeotrop mit Methanol über
Cilycidacctat, so läßt sich dieses im Reaktionsgemisch eine geeignete Kolonne abdestilliert. Nach Abtrennung
sdbst durch kurzzeitiges Erwärmen auf 60 bis 120 C 60 des Katalysators durch Filtrieren oder Ionenaustausch
vollständig in Diacetin überführen. und des überschüssigen Methanols, z. B. in einem
Nach beendeter Umsetzung trennt man das über- Dünnschichtverdampfer, erhält man ein reines, wasscr-
sdiüssigc Allylacetat sowie Essigsäure durch Destilla- freies Glycerin, das für höchste Reinhcitsanforderun-
li;>n ab, vorzugsweise unter vermindertem Druck, und gen nochmals im Vakuum rektifiziert werden kann,
erhält Diaceiin als Rückstand. Das so hergestellte Di- 65 Das gebildete Methylacetat kann auf bekannte Weise
iiixlin, das gegebenenfalls auch als solches verwendet zu Methanol und Essigsäure hydrolysiert und dem
werden kann, enthält mitunter durch Transacylierung Prozeß wieder zugeführt werden,
entstanden geringe Mengen an Mono- und Triacctin, Bei der Herstellung von Glycerin kann Diacetin
tuch verunreinigt mit den anderen heiden Acetinen iingesetzt werden, liine besondere Abtrennung dieser
beiden Acetine ist natürlich nicht nötig.
Der technische Fortschritt des erfindungsgemäüen
Verfahrens besteht einmal in der Möglichkeit, in einem Einstufenverfahren sofort zu einem verhältnismäßig
feinen Diacetin zu kommen, das mit bekannten Methoden von den überschüssigen Reaktionspartnern
iowie dem Reaktionsmedium und den Nebenprodukten befreit werden kann. Außerdem läßt sich das so
gewonnene Diacetin durch einfache Alkoholyse in Glycerin von hohem Reinheitsgrad und in sehr guten
Ausbeuten umwandeln.
In der gleichen Weise wie Diacetin lassen sich aus den höheren aliphatischen Percarbonsäuren und den
intsprechenden Allylestern die analogen Bis-carbonläureester
des Glycerins herstellen.
Die Erfindung wird an Hand der folgenden Beispiele erläutert:
Zu einer Lösung von 4,0 Mol Allylacetat in 600 g Essigsäure werden im Verlauf einer Stunde 2,0 Mol
Peressigsäure in Form einer 28,1°/Oigen Lösung in Essigsäure bei 60°C zugetropft. Nach 8 Stunden bei
60GC und weiteren 2 Stunden bei 80 C wird das
Reaktionsgemisch im Vakuum fraktioniert, wobei man 330 g Diacetin (Kp.0>7 - 112°C; rPf - 1,4380) erhält,
das nur geringe Mengen an Mono- und Triacetin enthält. Die Ausbeute beträgt 93.6 °/0 der
Theorie, bezogen auf eingeset7*e Peressigsäure.
Ein Gemisch aus 4 Mol Allylacetat und 400 g Essigsäure wird, wie im Beispiel 1 beschrieben, mit
2 Mol Peressigsäure in Form einer 28,l°/oigen Lösung
in Essigsäure bei 70"C umgesetzt. Nach 5,0 Stunden ist die eingebrachte Peressigsäure vollständig umgesetzt,
und das Reaktionsgemisch enthält nur noch 3,5 °/0 der theoretischen Menge Glycidacetat. Dieses
wird durch weiteres 1 stündiges Erwärmen auf 90°C vollständig in Diacetin übergeführt. Danach werden
überschüssiges Allylacetat und Essigsäure unter vermindertem Druck abdestilliert. Der Rückstand besteht
aus nahezu farblosem Diacetin und wird nach Zusatz von 480 g Methanol und0,2 Gewichtsprozent p-ToluoI-sulfonsätire
im Verlauf von 3 Stunden umgccstert. Das sich während der Umesterung bildende Methylacetat
wird über eine geeignete Kolonne als Azeotrop mit Methanol (Kp. 53.5 C; 19°/0 Methanol) laufend
aus dem Reaktionsgcmisch destillativ entfernt. Nach der Umsetzung wird der Katalysator mit einem basisehen
Ionenaustauscher entfernt und das Methanol abgedampft. Durch Destillation des Rückstandes im
Vakuum werden 136,3 g reines Glycerin erhalten, was einer Ausbeute son "74",,, der Theorie, he/ogen auf
eingesetzte Peressigsäure, entspricht.
6 Mol Allylacetat in 600 g Essigsäure werden analog zu Beispiel 2 mit 2 Mol Peressig.äure in lorm
in einer 28,l°/oigen Lösung in Essigsäure hei 55 C umgesetzt.
Nach 10 Stunden bei 55 C und ?. Stunden bei 90 C ist die Umsetzung beendet. Nach Aufarbeitung
und Alkoholvse wie im Beispiel 2 -■- erhält man 151,0 g reines Glycerin, entsprechend einer Ausbeute
von 82% der Theorie, bezogen auf eingesetzte
Peressigsäure.
4 Mol Allylacetat in 400 g Essigsäure werden ao analog zu Beispiel 2 mit 2 Mol Peressigsäure in Form
einer 36,1°/Oigen Lösung in Essigsäure umgesetzt. Nach 8 Stunden bei 60 C und 2 Stunden bei 80'C
ist die Umsetzung beendet. Durch Aufarbeitung und Umesterung — wie im Beispiel 2 — werden 167,5 g
reines Glycerin erhalten. Dies entspricht einer Ausbeute von 91Ojj der Theorie, bezogen auf eingesetzte
Peressigsäure.
Claims (5)
1. Verfahren zur Herstellung von Glycerin, dadurch gekennzeichnet, daß Allylacetat
mit Peressigsäure in Gegenwart von Essigsäure bei erhöhten Temperaturen umgesetzt wird,
worauf das entstandene Diacetin nach Abtrennen des nicht umgesetzten Allylacetats und der Essigsäure
in bekannter Weise durch Alkoholyse in Glycerin übergeführt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung bei Temperaturen von
40 bis 90 C vorgenommen wird.
3. Verfahren nach den Ansprüchen I und 2, dadurch gekennzeichnet, daß Allylacetat und Peressigsäure
im Molverhältnis 1.5 bis 5,0:1 eingesetzt werden.
4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Molverhältnis von
Essigsäure /u Pete-sigsäure auf 3 bis 12:1 eingestellt
wird.
5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Alkohol»; des entstandenen
Diacetins mit Methanol vorgenommen wird.
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