DE1936127A1 - Neue Carbonsaeureimid-Derivate - Google Patents

Neue Carbonsaeureimid-Derivate

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DE1936127A1
DE1936127A1 DE19691936127 DE1936127A DE1936127A1 DE 1936127 A1 DE1936127 A1 DE 1936127A1 DE 19691936127 DE19691936127 DE 19691936127 DE 1936127 A DE1936127 A DE 1936127A DE 1936127 A1 DE1936127 A1 DE 1936127A1
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Germany
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mean
ring system
aromatic
cycloaliphatic
hydrogen
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Puetter Dr Rolf
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Bayer AG
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    • C07D307/87—Benzo [c] furans; Hydrogenated benzo [c] furans
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    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
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Description

FARBENFABRIKEN BAYER AG
LEVERKUSEN-tayerwtik 1 5, JliÜ Eatoit-AbttUuac Py/Hr
Neue Carbonsäureimid-Derivate.
Gegenstand der Erfindung sind neue N-(Aminocarbonyl)-carbon säureimide sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
Es wurde gefunden, daß man die genannten Carbonsäureimid-Derivate erhält, wenn man Cyanamide der allgemeinen Formel
IT-OF
in der
R oder R gegebenenfalls substituierte aliphatische, cycloaliphatische, aromatische oder heterocyclische Reste bedeuten und in der
R und R auch, gemeinsam mit dem Amin-Stickstoff Bestand teil eines Ringsystems sein können, das auch, weitere Heteroatome enthalten kann
mit Eicarbonsäureanhydriden der allgemeinen Formel
Ii
R2 ^ V0^ ?
R* 1C X »
in der
R2 und/oder R5 Waeeeretoff, Halogen, Nitro, Alkoxy;
Alkyl- oder Aryl-Reate bedeuten AA2 357 009885/2080
2 3
R und R^ auch zusammen mit den benachbarten C-Atomen gemeinsam für ein· Ringsystem stehen können, das aromatisch oder cycloaliphatisch sein kann, weitere Substituenten tragen oder mit weiteren Ringsystemen kondensiert sein kann und gegebenenfalls auch. Heteroatome enthält,
X gleich Wasserstoff oder beide X gemeinsam eine Bindung bedeuten
bei Temperaturen zwischen etwa 0° und 2500C, gegebenenfalls in einem Verdünnungsmittel und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators, umsetzt.
Bevorzugt wird zwischen 20 und 2000C, insbesondere etwa 50 und 1500C gearbeitet. Aliphatisch« Reste R und R sind vorzugsweise geradkettig oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffreste mit bis zu 25 Kohlenstoffatomen, welche bis zu 2 Doppel- oder eine Dreifachbindung enthalten können, und cycloaliphatische Reste mit 5»6,7»8,10 oder Kohlenstoffatomen im Ringsystem, die gegebenenfalls auch substituiert sein können durch beispielsweise Aryl- (bis zu Cg0 im Ringsystem), Aroxy-'(bis zu C10 im Ringsystem), Alkoxy-. (C1-C6), Ultra-, Halogen- (Fluor, Chlor, Brom, Jod), Acyl-(C1-Cg, Phenyl), Alky!mercapto- (C1-C6), Arylmercapto-(Phenyl), Cyano-, Rhodano-, Carbonester- (C1-C12J Aryl bis C20 im Ringsystem), Carbonamid, Dialkylamino- (C1-Cg) oder Acylamino (C1-6, Phenyl)-Reste.
•ι
Als aromatische Reste R und R kommen aromatische Kohlenwasserstoffreste mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen im Ringsystem in Betracht. Die aromatischen Reste R und R können als Substituenten beispielsweise tragen: Alkyl-, Aryl- Alkylamino-, Dialkylamino-, Acylamino-, Nitro-, Halogen-, Alkoxy-, Aroxy-, Acyloxy-, Carbonyl-, Carboxyl-, Carbonester-, -amid-, Sulfonyl-, SuIfonester-, -amid-, Acyl-, Cyano-, Rhodanid-,
Le A 12 357 - 2 -
009885/2060
Alkylmercapto-, Arylmercapto- oder Acylmercaptü-Gruppen. Ferner können die aromatischen Reste R und R mit 5- oder 6-gliedrigen Ringsystemen, die auch Heteroatome wie N, 0 oder S enthalten können, verbunden sein. Als heterocyclische Reste R und R kommen vorzugsweise 5-, 6- oder 7-gliedrige Ring- ■ systeme mit einem oder mehreren Heteroatomen wie 0, N oder S im Ringsystem in Betracht. Stehen R und R gemeinsam für ein Ringsystem, das auch weitere Heteroatome enthalten kann, so ist dabei insbesondere an 5-, 6- oder 7-Ring-Systerne wie Piperidin, Morpholin, Pyrrolidin, Dekahydrochinolin, Tetrahydroisochinolin, Dodekahydrocarbazol, Benztriazol, Imids~el cder auch Hexamethylenimin gedacht.
Die als Ausgangsverbindungen verwendeten Cyanamide der Formel I können in bekannter Weise aus sekundären Aminen und Halogencyan nach folgender Gleichung erhalten werden (DBP 1. 248.030, Farbenfabriken Bayer AG)
R
NH + ClCN * ^" N - CN + HCl
Es können beispielsweise die von folgenden Aminen abgeleiteten Cyanamide in die Reaktion eingesetzt werden: Dimethylamin, Diäthylamin, Di-n(iso)-propylamin, Di-n-(iso-, tert.)-butylamin, Diallylamin, Dibenzylamin, Methyl-stearylamin, Methylbenzylamin, Dicyclohexylamin, N-Methy1-anilin, N-Aethy1-anilin, Diphenylamin, N-Methy1-naphthylamin, Piperidin, Morpholin, Pyrrolidin, Tetra- oder Dekahydrochinolin oder -isochinolin, Perhydrocarbazol, Hexamethylenimin.
2 5
Aliphatisch^ Reste R oder R können niedere Alkylreste oder Alkylenreste sein; als Arylreste kommen vorzugsweise
2 ^
Phenylreste in Betracht. Bilden R und R^ zusammen mit den be nachbarten C-Atomen ein aromatiches Ringsystem, das auch
Le A 12 557 - 3 -
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weitere Substituenteii tragen, mit weiteren Ringsystemen kondensiert sein und Heteroatome enthalten kann, so ist dabei beispielsweise gedacht an Systeme wie Benzol-, Naphthalin, Phenani&ren-, Anthracen-, Pyridin-, Chlnolin-, Carbazol-Ringe. Sind die Ringsysteme cycloaliphtisch, so ist an die entsprechenden ganz oder teilweise hydrierten Ringe gedacht, aber auch an Cyclopentan oder -heptan-Ringe. Die Anhydride folgender Dicarbonsäuren können beispielsweise in die Reaktion eingesetzt werden:
Maleinsäure; 2-Methylmaleinsäure; Bernsteinsäure; 2-Meth.ylbernsteinsäure; 2,3-Diniethyl-bernsteinsäure; Phenylbernsteinsäure; Methoxybernsteinsäure; Chlorbernsteinsäure; Nitrobernsteinsäure; Phthalsäure; Methy!phthalsäure; Chlorphthalsäure; Nitrophthalsäure; Xetrahydrophthalsäure; Hexahydrophthalsäure; Cyclopentan-o-dicarbonsäure; Naphthalindicarbonsäure-(1,2) oder-(2,3); Anthracen-dicarbonsäure-(1,2) oder -(2,3); PhenanthrendicarbonsäurejChinolin-o-dicarbonsäuren; Carbazol-o-dicarbo'nsäurenj Tetra- (oder.Deka-)hydrochinolin-o-dicarbonsäuren.
Als Terdünnungsmittel werden solche verwendet, die nicht mit Säureanhydriden reagieren, beispielsweise chlorierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzpl; nitrierte Kohlenwasserstoffe wie Nitro-benzolj Kohlenwasserstoffe wie Leichtbenzin, Ligrdn, Benzol, Toluol, Äther wie Diäthyläther. .
Das erfindungsgemäße Verfahren wird anhand der folgenden beispielhaften Reaktionsgleichung erläutert:
Il
'C
j-nho
ο ρ
Le A 12 351 - 4 -
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Als Katalysatoren werden vorzugsweise tertiäre Amine verwendet wie Pyridine, Chinoline, N-Methylpiperidin, F,N-Dimethylanilin, ΙΤ,Ν-Diäthylanilin, Ν,ΙΤ-Dimethyrbenzylamin, Trimethylamin, Triäthylamin, Methyl-diisopropylamin.
Das Verfahren kann beispielsweise wie folgt durchgeführt werden:
Die Komponenten werden, gegebenenfalls in einem Verdünnungsmittel, vorzugsweise im Molverhältnis von etwa 1 : 1 zusammengegebenen und erst nach. Katalysatorzusatz gegebenenfalls miteinander auf Temperaturen bis zu 250° C erhitzt. Die Reaktionstemperatur hängt weitgehend von der Reaktivität des Säureanhydrids ab. Die Isolierung der Endprodukte erfolgt nach bekannten Methoden (Destillation, Kristallisation) gegebenenfalls nach Abziehen des Lösungsmittels.
Die neuen Verbindungen entsprechen der allgemeinen Formel
X °
2 ' C °
V IT - C - Ή' 1
X »
0
12 3
worin R, R , R ,R und X die oben angegebene Bedeutung besitzen. Sie können zur Herstellung von Pflanzenschutzmitteln dienen, aber auch, direkt als solche Verwendung finden.
Beispiel 1 : .
29-6 g (0.2 Hol) Phthalsäureanhydrid werden in 50 ml Xylol zusammen mit 22.5 g (0.2 Mol) lT-Cyano-morph.olin 6 Stunden am Rückfluß erhitzt. Die nach. Erkalten über Nacht ausgefallenen Kristalle werden abgesaugt und getrocknet. Man erhält so 40 g (=77 °/o der Theorie) des
Le A 12 357 - 5 -
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Il
W-C-NHb
vom Fp. 205 - 207°C (aus Propanol). Analyse: C15 H12 N2 O4 (260).
Ber.:- 60.0 Gef.: 60.1
HNO Molgew.
4.62 °/o 10.8 $ 24.6 36
4.8 . # 10.7 °/° 24.7 # 256/260
Beispiel 2:
29-6 g (0.2 Mol) Phthalsäureanhydrid werden in 50 al Xylol zusammen mit 20 g (0.2 Mol) Diäthylcyanamid 5 Stunden auf 1500C erhitzt. Die über Nacht ausgefallenen Kristalle werden abgesaugt. Ausbeute: 27 g (= 55 "/» der Theorie) •an ·
N-C-
It
vom Pp. 119 - 1200C (aus Ligroin), Analyse: C13 H14 N2O5 (246).
C Ber.: 63.4
Qef.: 63.5
H-
0 19.5
Molgew. 246
6.0 <?<> 11.5 ί° 19-7 $ 242/247
Le A 12 357
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Analog. Beispielen 1 und 2 erhält man:
S ο
v " CH9-CH=CHp
N-C-N^
CK It
CH2-CH=CH2 P : 0C 77 - 78
0 tt
N-C-N H
ti
Il
—C—'
Il
ti η UI1^ r\ -U II >
Π N-C-N-CH0-^ ^
It
163 - 165
158 - 159
112 - 114
N-C-N O
er ^^
tt
3°		 O f 3?7
V
CH		 12
Le A
-5-100
009885/20 6

Claims (2)

Patentansprüche:
1) Verbindungen der allgemeinen Formel
2Γ -
C-
in der R oder R
in der R und R
X » 0
gegebenenfalls substituierte aliphatisch^, .cycloaliphatische, aromatische oder heterocyclische Reste bedeuten und
auch, gemeinsam mit dem Amin-Stickstoff Bestandteil eines Ringsystems sein können, das auch weitere Heteroatome enthalten kann und
in der
R und/oder
■ ■ 3 R und R
Wasserstoff, Halogen, Nitro, Alkoxy, Alkyl- oder Aryl-Reste bedeuten, auch zusammen mit den benachbarten C-Atomen gemeinsam für ein Ringsystem stehen können, das aromatisch oder cycloaliphatisch sein kann, weitere Substituenten tragen oder mit weiteren Ringsystemen kondensiert sein kann und gegebenenfalls auch Heteroatome enthält, gleich Wasserstoff oder beide X gemeinsam eine Bindung bedeuten.
Le A 12 357
009885/206
2) Verfahren zur Herstellung von N-(Amino-carbonyl)-carbonsäureimiden, dadurch, gekennzeichnet, daß man Cyanamide der allgemeinen Formel
^ N - ClT
R ^
in der
R oder R gegebenenfalls substituierte aliphatische, cycloaliphatische, aromatische oder heterocyclische Reste bedeuten und
in der
■1
R und R auch gemeinsam mit dem Amin-Stickstoff Bestandteil eines Ringsystems sein können, das auch weitere Heteroatome enthalten kann
mit Dicarbonsäureanhydriden der allgemeinen Formel
2 · C
R "Γ >
X "
in der
R2 und/oder R5 Wasserstoff, Halogen, Nitro, Alkoxy,
Alkyl- oder Aryl-Reste bedeuten "^
R und R^ auch zusammen mit den benachbarten
C-Atomen gemeinsam für ein Ringsystem stehen können, das aromatisch oder cycloaliphatisch sein kann, weitere Substituenten tragen oder mit weiteren Ringsystemen kondensiert sein kann und gegebenenfalls auch Heteroatome enthält,
X gleich Wasserstoff oder beide X gemeinsam
eine Bindung bedeuten,
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bei Temperaturen zwischen etwa 0° und 25O0C gegebenenfalls in einem Verdünnungsmittel und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators, umsetzt.
Le A 12 557 - 10 -
009885/2060
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