DE1931486B - Verfahren zur Herstellung von 1,4-Diacetoxybuten-(2) aus Dichlorbutenen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1,4-Diacetoxybuten-(2) aus DichlorbutenenInfo
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Description
Es ist bereits ein Verfahren zur Herstellung von l,4-Diatoxybuten-(2) durch Reaktion von 1,4-Dichlorbuten-(2)
mit Natriumacetat bekannt.
Es wurde angenommen, daß 3,4-Dichlorbuten-(l) als Ausgangsmaterial für die Herstellung von Estern
in technischem Maßstab nicht verwendbar ist, da es nicht sehr reaktionsfähig ist. Bei technischen Verfahren
wird daher das 3,4-Dichlorbuten-(l) zu 1,4-Dichlorbuten-(2) isomerisiert. l,4-Dichlorbuten-(2) wird
dann für Veresterungsreaktionen eingesetzt. Dieses Verfahren ist wegen der niederen Ausbeute der Veresterungsreaktion
und der damit verbundenen Trennungs- und Reinigungsstufen wirtschaftlich nicht sehr
interessant. Die dazu nötigen Anlagen erfordern hohe Kapitalinvestitionen. Daher bestand immer großes
Interesse an einem Verfahren, bei dem die Isomerisierungs- und Veresterungsreaktionen zur Umwandlung
des gesamten Rohmaterialgemisches in das gewünschte Esterprodukt in einem Einstufenverfahren
ausgeführt werden können.
Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von l,4-Diacetoxybuten-(2) durch Umsetzung von 3,4-Dichlorbuten-(l)
oder einem Gemisch aus 3,4-Dichlorbuten-(l) und l,4-Dichlorbuten-(2) mit einem Alkalimetallacetat
gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Umsetzung bei 70 bis 150°C in
Gegenwart von 0,01 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Reaktionsmedium, Kupfer, Eisen oder Zink
oder deren Salzen mit einer niederen aliphatischen Säure, einer Naphthensäure, der Benzoesäure, des
Chlorwasserstoffs oder der Schwefelsäure als Katalysator durchführt.
Bei diesem Verfahren kann ohne weiteres ein unreines Ausgangsmaterial verwendet werden, das
Dichlorbutene enthält.
Bei der Gasphasenchlorierung von Butadien mit elementarem Chlor kann bei vollständigem Chlorumsatz
ein Gemisch aus 30 bis 40 Gewichtsprozent 3,4-Dichlorbuten-(l), 50 bis 60 Gewichtsprozent
l,4-Dichlorbuten-(2) und 6 bis 10 Gewichtsprozent anderer Nieder- oder Hochsieder erhalten werden.
Bei dem beanspruchten Verfahren kann als Ausgangsmaterial 3,4-Dichlorbuten-(l) oder ein Gemisch
eingesetzt werden, das durch Entfernen der Nieder- und Hochsieder aus dem erwähnten Reaktionsgemisch
erhalten wurde. Das Dichlorbutengemisch enthält 3,4-Dichlorbuten-(l), cis-l,4-Dichlorbuten-(2) und
trans-l,4-Dichlorbuten-(2). Es besteht keine Veranlassung, die einzelnen Dichlorbutenisomere zu
trennen.
Wird ein Dichlorbutengemisch als Ausgangbmaterial
verwendet, so besteht keine Beschränkung hinsichtlich der Konzentration des 3,4-Dichlorbutens-(l), Im allgemeinen
ist es günstig, ein Gemisch zu verwenden,
das eine Zusammensetzung hat, welche dem Produkt der Gasphasenchlorierung von Butadien entspricht.
Die Reaktion kann entweder in homogener oder in heterogener Phase durchgeführt werden. Die AnWesenheit
von Natriumchlorid, das während der Reaktion gebildet wird, hat keinen Einfluß auf den
Ablauf der Umsetzung.
Es ist günstig, wenn der Katalysator in der als
Es ist günstig, wenn der Katalysator in der als
Reaktionsmedium verwendeten Flüssigkeit löslich ist. Es ist jedoch nicht notwendig, daß der Katalysator
eine hohe Löslichkeit hat. Verbindungen, die als Katalysator geeignet sind, schließen Salze von niederen
aliphatischen Säuren, wie Formiate oder Acc-
täte, und Salze von aromatischen Carbonsäuren,
wie Benzoate oder Naphthenate, ein. Das Kation wird aus der Gruppe Kupfer, Eisen und Zink ausgewählt.
Salze, die im allgemeinen als unlöslich bezeichnet werden, können dann als Katalysator
verwendet werden, wenn sich die Salze im Reaktionsmedium lösen. Zum Beispiel ist Kupfer(I)-chlorid,
das sich in Form eines Komplexes in natriumchloridhaltigem Wasser löst, ein bevorzugter Katalysator,
wenn die Veresterungsreaktion in Wasser als Reaktionsmedium durchgeführt wird. Kupfer(II)-chlorid
oder Kupfer(II)-sulfat können ebenfalls als wirksame Katalysatoren eingesetzt werden.
Es ist verständlich, daß der Katalysator wirksam sein sollte, wenn er gelöst ist. Andererseits ist der
unlösliche Anteil ebenfalls wirksam. Die Isomerisierungsreaktion wird in der Tat beschleunigt, wenn
der unlösliche Anteil zunimmt. Die Metalle und die entsprechenden Metalloxyde sind ebenfalls wirksam.
Im allgemeinen ist die Veresterungsgeschwindigkeit kleiner als die Isomerisierungsgeschwindigkeit. Deshalb
ist ein großer Anteil an Unlöslichem nicht erforderlich. Vorzugsweise werden 0,01 bis 1 Gewichtsprozent
Katalysator verwendet. Bei der Durchführung der Reaktion, insbesondere im Falle der
Heterogenkatalyse, ist gutes Durchmischen ein wichtiger Faktor.
Tnter Berücksichtigung des Verlustes bei der Rückgewinnung des 1,4-Isomeren beträgt die Ausbeute
an 1,4-Isomer nur 75 bis 85%. bezogen auf das 3,4-Isomere. Darüber hinaus ist bei dem bekannten
Verfahren sowohl eine Veresterungsreaktion als auch die Isomerisierungsreaktion erforderlich, so daß
insgesamt die Ausbeute von l,4-Diacetoxybuten-(2) niedriger als 75 bis 85% liegt. Wird z. B. die Isomerisierung
des 3,4-Isomeren zum 1,4-Isomeren nach dem bekannten diskontinuierlichen Verfahren durchgeführt,
so beträgt die Ausbeute der Isomerisierungsreaktion nur 85 %.
Wie im Beispiel 1 gezeigt, werden bei dem beanspruchten Verfahren Ausbeuten an 1,4-Diacetoxybuten-(2), bezogen auf das 3,4-Isomere, bis zu 88% erreicht. Wird das l,2-Diacetoxybuten-(3) noch mit hinzugerechnet, so steigt die Ausbeute bis auf 91 %.
Wie im Beispiel 1 gezeigt, werden bei dem beanspruchten Verfahren Ausbeuten an 1,4-Diacetoxybuten-(2), bezogen auf das 3,4-Isomere, bis zu 88% erreicht. Wird das l,2-Diacetoxybuten-(3) noch mit hinzugerechnet, so steigt die Ausbeute bis auf 91 %.
Die Ursachen dieser hohen Ausbeuten sind nicht ohne weiteres ersichtlich. Eine mögliche Erklärung
wäre, daß bei der herkömmlichen Isomerisierung von Dichlorbuten der Verlust an Dichlorbuten durch
Bildung von 1-Chlorbutadien-(1,3) infolge von De-
3 4
hydrochlorierung groß ist. Hei dem beanspruchten der eis- und trans-lsomeren) und 200 g wasserfreies
Verfahren wird ein stabiler Ester gebildet, so daß Natriumacetat wurden in einen 1-Liter-Riindkolben
der Verlust an Dichlorbuten minimal ist. aus Glas, ausgerüstet mit Rührer und Rückfluß-
l,4-Diacetoxybuten-(2) dient zur Herstellung von kühler, gegeben. Dazu kamen noch ImI Triäthyl-Butendiol.
Butendiol kann in Butandiol umgewandelt 5 amin und 1 g wasserfreies Kupferacetat. Das Gewerden,
das als Rohmaterial für die Herstellung von misch wurde 4 Stunden bei 120 ± 50C gerührt. Nach
Polyesterfasern, Tetrahydrofuran, 2,5-Dihydrofuran dem Ausreagieren wurden Kristalle abfiltriert und
oder Polyacetalharzen geeignet ist. mit Tetrahydrofuran gewaschen. Das Filtrat wurde
1,4-Diacetoxybuten (2) selbst dient als Rohmaterial mit der Tetrahydrofuranphase vereinigt. Dann wurde
für die Herstellung von Kunststoffen. xo Tetrahydrofuran abdestilliert. Es hinterblieben 341 g
R . . , Rückstand. Dieser Rückstand wurde gaschromato-
u e ι s ρ ι e ι ι graphisch uniersucht, wobei folgende Zusammen-
125 g 3,4-Dichlorbuten-(l) (Reinheit: 99%). 250 g Setzung gefunden wurde:
Essigsäure und 200 g wasserfreies Natriumacetat Gewichtsprozent
wurden in einem 1-Liter-Rundkolben, ausgerüstet 15 cis. und tranS-l-Chlor-4-acetoxybuten-(2) 3
mit Ruhrer und Ruckfiußkuhler gegeben. Dann eis-und trans-l,4-Diacetoxybuten-(2) ... 96
wurde noch Ig Kupferacetat hinzugefugt. Ό10 l,2-Diacetoxybuten-(3) .. ..... 1
Mischung wurde 4 Stunden bei einer Temperatur
von 120 ± 5°C gerührt. Nach dem Ausreagieren Die abfiltrierten Kristalle wurden in Wasser gelöst,
wurde die Essigsäure soweit als möglich abdestilliert. 20 und der Gehalt an Chloridionen wurde bestimmt.
Dann wurden Wasser und Natriumcarbonat in den Die Umwandlung der Dichlorbutene wurde aus der
Kolben gegeben, wodurch das Reaktionsgemisch Menge der Chloridionen berechnet. Er betrug 97%·
neutralisiert wurde. Es schieden sich 161 g öliges Nach Abzug der l,4-Diacetoxy-2-butene, die als
Material ab. Die wäßrige und die feste Phase wurden Reaktionsmedium verwendet worden waren, betrug
bei ungefähr 1000C getrocknet und mit Aceton 25 die Bildung von l,4-Diacetoxybuten-(2) aus dem
extrahiert. Die Acetonphase wurde mit dem öligen Dichlorbutengemisch 90%·
Material vereinigt. Dann wurde Aceton abdestilliert.
Danach wurde bei einem Druck von 20 mm Hg Beispiel 3
destilliert. Bei 145°C destillierten 167 g über.
Das Destillat wurde gaschromatographisch unter- 30 125 g 3,4-Dichlorbuten-(l) (Reinheit: 99%), 250 g
sucht und wies folgende Zusammensetzung auf: wasserfreies Kaliumacetat und 250 g Essigsäure wur-
Gewichtsprozent ^en in e'nen 1-Liter-Rundkolben aus Glai, aus-
cis-und trans-l-Chlor-4-acetoxybuten-(2) 6 fsta«et .1^ Rühf u"d Ruckfiußkuhler, gegeben,
cis- und trans-l,4-Diacetoxvbuten-(2) ... 91 Anschließend wurden 5 g Kupfernaphthenat hinzu-
l,2-Diacetoxybuten-(3) ..." 3 3* &tu&- ?ie Mls^J ™rcle * Stu"dei? bei <fer
J v ' Temperatur von 120 ±5 C gerührt. Nach dem Aus-
Die Umwandlung von Dichlorbuten betrug 96%, reagieren wurde die Essigsäure soweit als möglich
bezogen auf gebildetes Chlorid. Weiterhin wurde abdestilliert. Dann wurden Wasser und Kaliumcarnahezu
kein Destillationsrückstand gefunden. bonat in den Kolben gegeben, wodurch das Reak-
40 tionsgemisch neutralisiert wurde. Es wurden 163 g
Vergleicnsbeispiel eines öljgen Materjais erhalten. Die wäßrige Phase
Unter den gleichen Bedingungen wie im Beispiel 1 und die feste Phase wurden bei ungefähr 1000C
wurde die Reaktion 8 Stunden unter Rühren bei getrocknet und dann mit Aceton extrahiert. Die
120 ± 50C durchgeführt, wobei jedoch kein wasser- Acetonphase wurde mit dem öligen Material verfreies
Kupferacetat zugesetzt wurde. Nach dem Aus- 45 einigt. Danach wurde Aceton abdestilliert. Anschliereagieren
wurde das Gemisch gekühlt und mit Wasser ßend wurde unter einem Druck von 20 mm Hg
und Natriumcarbonat neutralisiert. Es schieden sich destilliert. Bei 1450C destillierten 168 g über.
127 g öliges Material ab. Die wäßrige und feste Phase Das Destillat wurde gaschromatographisch unterwurden getrocknet und mit Aceton extrahiert. Die sucht und wies folgende Zusammensetzung auf:
Acetonphase wurde mit dem öligen Material ver- 50 Gewichtsprozent einigt. Dann wurde Aceton abdestilliert. Anschließend ds_ und trans-l-Chlor-4-acetoxybuten-(2) 7
wurde zuerst unter Normaldruck destilliert und eis-und trans-l,4-Diacetoxybuten-(2) ... 91
schließlich unter einem Druck von 20 mm Hg, wobei γ 2-Diacetoxvbuten-(3) 2
die Kolbentemperatur auf 17O0C gesteigert wurde.
127 g öliges Material ab. Die wäßrige und feste Phase Das Destillat wurde gaschromatographisch unterwurden getrocknet und mit Aceton extrahiert. Die sucht und wies folgende Zusammensetzung auf:
Acetonphase wurde mit dem öligen Material ver- 50 Gewichtsprozent einigt. Dann wurde Aceton abdestilliert. Anschließend ds_ und trans-l-Chlor-4-acetoxybuten-(2) 7
wurde zuerst unter Normaldruck destilliert und eis-und trans-l,4-Diacetoxybuten-(2) ... 91
schließlich unter einem Druck von 20 mm Hg, wobei γ 2-Diacetoxvbuten-(3) 2
die Kolbentemperatur auf 17O0C gesteigert wurde.
Es wurden 127 g Destillat erhalten. Eine Analyse 55 Die Umwandlung des Dichlorbutene betrug 96%.
des Destillats mit Hilfe der Gaschromatographie bezogen auf gebildetes Chlorid. Es wurde nahezu
ergab die folgende Zusammensetzung: kein Destillationsrückstand gefunden.
Gewichtsprozent
3,4-Dichlorbuten-(l) 89,5 Beispiel 4
Monoacetoxybutene (3 Isomere) 7,0 ° _ ,,·„,,· , · , , · , τ>
w
Diacetoxybutene (3 Isomere) 3,5 E? mlrde die Reaktion bei den gleichen Reakt.ons-
bedingungen und unter Verwendung des gleichen
Die Umwandlung von 3,4-Dichlorbuten-(l) betrug Apparates und Rohmaterials wie im Beispiel 1 aus-
also 8,5%. bezogen auf gebildetes Chlorid. geführt, mit der Ausnahme, daß 10 g pulverförmiges
. 65 Kupfermetall an Stelle von Kupferacetat zugegeben
Beispiel 2 wurden. Nach dem Ausreagieren wurde die Aufarbei-
83,3 g l,4-Dichlorbuten-(2), 41,7 g 3,4-Dichlor- tung wie bereits beschrieben durchgeführt. Aceton
buten-(l), 172 g l,4-Diacetoxybuten-(2) (ein Gemisch wurde den vorhergehenden Beispielen entsprechend
abdestilliert, Danach wurde unter tinem Druck von
20 mm Hg destilliert, Bei 1451C destillierten 165 g über.
Das Destillat wurde gaschromatographisch untersucht und wies folgende Zusammensetzung auf: S
Gewichtsprozent
eis- und trans-l-Chlor-4-acetoxybuten-(2) 9
eis- und trans-l,4-Diacetoxybuten-(2) ... 88
l,2-Diacetoxybuten-(3) 3
eis- und trans-l,4-Diacetoxybuten-(2) ... 88
l,2-Diacetoxybuten-(3) 3
Die Umwandlung von Dichlorbuten betrug 94%, bezogen auf gebildetes Chlorid. Es wurde nahezu
kein Destillationsrückstand gefunden.
B e i s ρ i e 1 5
Die Reaktion wurde bei den gleichen Reaktionsbedingungen und unter Verwendung des gleichen
Apparates und Rohmaterials wie im Beispiel 1 durchgeführt, mit der Ausnahme, daß 5 g pulverförmiges
Eisen an Stelle von Kupfer(II)-acetat eingesetzt wurden. Nach dem Ausreagieren wurde wie beschrieben
aufgearbeitet. Anschließend wurde Aceton abdestilliert. Danach wurde unter einem Druck von
20 mm Hg destilliert. Bei einer Temperatur von 1450C
gingen 167 g über.
Das Destillat wurde gaschromatographisch untersucht und wies folgende Zusammensetzung auf:
Gewichtsprozent
eis- und trans-l-Chlor-4-acetoxybuten-(2) 8
eis- und trans-l,4-Diacetoxybuten-(2) ... 90 l,2-Diacetoxybuten-(3) 2
eis- und trans-l,4-Diacetoxybuten-(2) ... 90 l,2-Diacetoxybuten-(3) 2
Die Umwandlung von Dichlorbuten betrug 95%, bezogen auf gebildetes Chlorid. Es wurde nahezu
kein Destillationsrückstand gefunden.
Die Reaktion wurde bei den gleichen Bedingungen und unter Verwendung des gleichen Apparates und
Rohmaterials wie im Beispiel 3 ausgeführt, mit der Ausnahme, daß 5 g Kupfer(ll)-chlorid an Stelle von
Kupfernaphthenat eingesetzt wurden. Nach dem Ausreagieren wurde wie bereits beschrieben aufgearbeitet.
Danach wurde Aceton abdestilliert. Anschließend wurde unter einem Druck von 20 mm Hg destilliert.
Dabei gingen bei einer Temperatur von 145°C 165 g über.
Das Destillat wurde gaschromatographisch untersucht und wies folgende Zusammensetzung auf:
Gewichtsprozent ^0
eis- und trans-l-ChloM-acetoxybuten-^) 6
eis- und trans-l,4-Diacetoxybuten-(2) ... 92
l,2-Diacetoxybuten-(3) 2
eis- und trans-l,4-Diacetoxybuten-(2) ... 92
l,2-Diacetoxybuten-(3) 2
Die Umwandlung von Dichlorbuten betrug 97%, bezogen auf gebildetes Chlorid. Es wurde nahezu
kein Destillationsrückstand gefunden.
Apparates und Rohmaterials wie im Beispiel 3 ausgeführt, jedoch mit der Ausnahme, daß 10 l· pulverförmiges
Zink an Stelle von Kupfernaphthenat verwendet wurden. Nach dem Ausreagieren wurde wie
bereits beschrieben aufgearbeitet, Danach wurde Aceton abdestilliert. Anschließend wurde bei einem
Druck von 20 mm Hg destilliert.
Bei einer Temperatur von 1450C gingen 163 g
über.
Das Destillat wurde gaschromatographisch untersucht und wies folgende Zusammensetzung auf:
Gewichtsprozent
eis- und trans-l-Chlor-4-acetoxybuten-(2) 10
eis- und trans-l,4-Diacetoxybuten-(2) ... 87
l,2-Diacetoxybuten-(3) 3
eis- und trans-l,4-Diacetoxybuten-(2) ... 87
l,2-Diacetoxybuten-(3) 3
Die Umwandlung von Dichlorbuten betrug 93%. bezogen auf gebildetes Chlorid.
Die Reaktion wurde bei den gleichen Reaktionsbedingungen und unter Verwendung des gleichen
Apparates und Rohmaterials wie im Beispiel 3 ausgeführt, jedoch mit der Ausnahme, daß 5 g Zinkacetat
an Stelle von Kupfernaphthenat eingesetzt wurden. Nach dem Ausreagieren wurde wie bereits
beschrieben aufgearbeitet. Danach wurde Aceton abdestilliert. Anschließend wurde bei einem Duick
von 20 mm Hg destilliert. Bei einer Temperatur von 145°C gingen 165 g über.
Das Destillat wurde gaschromatographisch untersucht und wies folgende Zusammensetzung auf:
Gewichtsprozent
eis- und trans-l-Chlor-4-acetoxybuten-(2) 9
eis- und trans-l,4-Diacetoxybuten-(2) ... 88
1.2-Diacetoxybuten-(3) 2
eis- und trans-l,4-Diacetoxybuten-(2) ... 88
1.2-Diacetoxybuten-(3) 2
Die Umwandlung von Dichlorbuten betrug 94%, bezogen auf gebildetes Chlorid.
Die Reaktion wurde bei den gleichen Reaktionsbedingungen und unter Verwendung des gleichen
Apparates und Rohmaterials wie im Beispiel 1 durchgeführt, mit der Ausnahme, daß 5 g Kupferbenzoat
an Stelle von Kupfer(II)-acetat eingesetzt wurden. Nach dem Ausreagieren wurde wie üblich aufgearbeitet.
Danach wurde Aceton abdestilliert. Anschließend wurde bei einem Druck von 20 mm Hg destilliert.
Bei einer Temperatur von 1450C gingen 168 g über.
Das Destillat wurde gaschromatographisch untersucht und wies folgende Zusammensetzung auf:
Gewichtsprozent
eis- und trans-l-Chlor-4-acetoxybuten-(2) 6
eis- und trans-l,4-Diacetoxybuten-(2) ... 92
l,2-Diacetoxybuten-(3) 2
eis- und trans-l,4-Diacetoxybuten-(2) ... 92
l,2-Diacetoxybuten-(3) 2
Die Reaktion wurde bei den gleichen Reaktions- 60 Die Umwandlung von Dichlorbuten betrug 97%,
bedingungen und unter Verwendung des gleichen bezogen auf gebildetes Chlorid.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von 1,4-Diacetoxybuten-(2)
durch Umsetzung von 3,4-DichIorbuten-(l) oder einem Gemisch aus 3,4-Dichlorbuten-(l)
und l,4-Dichlorbuten-(2) mit einem Alkalimetallacetat, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Umsetzung bei 70 bis 15O0C in Gegenwart von 0,01 bis 5 Gewichtsprozent,
bezogen auf das Reaktionsmedium, Kupfer, Eisen oder Zink oder deren Salzen mit einer niederen aliphatischen Säure, einer Naphthensäure,
der Benzoesäure, des Chlorwasserstoffs oder der Schwefelsäure als Katalysator durchführt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein tertiäres Amin als Kokatalysator
zugesetzt wird.
Family
ID=
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0110245A1 (de) * | 1982-11-25 | 1984-06-13 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 1,3-Diacetoxy-2-methylenpropan |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0110245A1 (de) * | 1982-11-25 | 1984-06-13 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 1,3-Diacetoxy-2-methylenpropan |
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