DE1921981A1 - Meltau control method and fungicidal composition for it - Google Patents

Meltau control method and fungicidal composition for it

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Description

Verfahren zur Bekämpfung des Meltaus und fungizide Zusammensetzung für dieses.Meltau control method and fungicidal composition for it.

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein verbessertes "Verfahren und eine verbesserte Zusammensetzung zur Bekämpfung des Meltaus ("powdery mildew") im Getreide.The present invention relates to an improved "method and composition for control." des Meltau ("powdery mildew") in grain.

Meltau im Getreide verursacht, insbesondere im Falle der Sommergerste, eine bedeutende Verringerung des Getreideertrags, Die Verwendung der bekannten Fungizide hat sich bei der Bekämpfung des Getreide-Meltaus als nicht wirksam erwiesen. Es wurde nun gefunden, daß die Verwendung der unten beschriebenen Verbindungen überraschenderweise eine hoch-wirksame Bekämpfung des Getreide-Meltaus (Erysiphe graminis) gewährleistet.Meltau in cereals causes a significant decrease in cereal yield, particularly in the case of spring barley. The use of known fungicides has not been found to be effective in controlling cereal meltau. It has now been found that the use of the compounds described below surprisingly ensures highly effective control of cereal meltau (Erysiphe graminis).

Die vorliegende* Erfindung betrifft nun ein Verfahren zurThe present * invention relates to a method for

Bekämpfung des Meltaus im Getreide, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man dem Getreide eine fungizide Zusammensetzung' zuführt, die als einen aktiven Bestandteil eine Verbindung der allgemeinen Formel:Combating meltau in grain, which is characterized is that a fungicidal composition is added to the grain ' which contains as an active ingredient a compound of the general formula:

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oder eine Mischung solcher Verbindungen, enthält, wobei die Kohlenwasserstoffkette unverzweigt ist und m eine Zahl von etwa 12 "bis 20, vorzugweise von etwa 16 bis 18; r = 0 oder 2; und s eine Zahl von etwa 3 "bis 10, vorzugsweise von etwa 5 bis 7, bedeuten. Die im Handel erhältlichen Produkte dieser Art enthalten Mischungen, in denen z.B. r gleich 0 und 2 und ra und s verschiedene Werte bedeuten und diese sind völlig zufriedenstellend. Ein besonders geeignetes Produkt ist eine Mischung eines Produktes in dem m = 16 und r"= 0 bedeuten und eines Produktes, in dem m = 18 und r = 2 bedeutet, und zwar in etwa gleichen Mengenverhältnissen. Dieses ist das Reaktionsprodukt von Äthylenoxyd mit einer Mischung von Cetylalkohol und Oleylalkohol.or a mixture of such compounds, wherein the hydrocarbon chain is unbranched and m is one Number from about 12 "to 20, preferably from about 16 to 18; r = 0 or 2; and s a number from about 3" to 10, preferably from about 5 to 7 mean. The commercially available products of this type contain mixtures in e.g. where r equals 0 and 2 and ra and s different Values mean and these are completely satisfactory. A particularly suitable product is a mixture of one Product in which m = 16 and r "= 0 and a product in which m = 18 and r = 2, namely in roughly the same proportions. This is the reaction product of ethylene oxide with a mixture of cetyl alcohol and oleyl alcohol.

Bei der Herstellung dieser Verbindungen wird häufig eine Mischung von diesen mit einer Reihe von Werten für ra und s erhalten. Die vorliegende Erfindung umfaßt auch die Verwendung solcher Zusammensetzungen. Die in vorliegender Erfindung angewendeten Verbindungen werden im allgemeinen in Form von Präparaten verwendet, die z.B. wäiBrige Lösungen mit einer Konzentration zwischen etwa 100 und 10.000 Teile per Million, vorzugsweise zwischen etwa 500 und 2,ooo Teile per Million der' Verbindungen umfassen. Die vorliegende Erfindung betrifft auch die Verwendung solcher Zusammensetzungen.A mixture of these with a range of values for ra and receive s. The present invention also encompasses the use of such compositions. The in the present Compounds used in the invention are generally used in the form of preparations such as aqueous Solutions at a concentration between about 100 and 10,000 parts per million, preferably between about 500 and 2,000 parts per million of the 'compounds. The present invention also relates to the use such compositions.

Das erfindungsgeraäße Verfahren zur Bekämpfung des Meltaus ist besonders vorteilhaft, da die Verbindungen in einer : mehr heilenden als schützenden Weise wirken, <|.n. sie vernichten den Pilz nach dem Erscheinen und verhindern dessen Ausbreitung und sind nicht nur bei Aufsprühen vor seinem Erscheinen wirksam. Dies ist in der Praxis ein großer Vorteil, da es nicht erforderlich,- ist, Arbeitsaufwand und Chemikalien zura Sprühen, in Erxfartung eines Befalls, der vielleicht nicht eintreten wird, zu investieren. Dagegen können die meisten fungiζiden Präparate The erfindungsgeraäße method for controlling the Meltaus is particularly advantageous as the connections in one: more healing act as a protective manner, <| .n. they destroy the fungus after it appears and prevent it from spreading and are not only effective if sprayed on before it appears. This is a great advantage in practice as it is not necessary to invest labor and chemicals in spraying in anticipation of an infestation that may not occur. Most fungiζid preparations can counter this

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nur vor dem Befall wirksam angewendet werden und "besitzen nur geringen Wert, nachdem der Pilz einmal aufgetreten ist.can only be used effectively and "own" before infestation only of little value after the fungus appears once.

Die erfindungsgemäß dem Getreide zugeführten Zusammensetzungen können zusätzlich zu den "beschriebenen Verbindungen andere aktive Komponenten, wie Fungizide, Insektizide und Herbizide enthalten. Somit können die Zusammensetzungen z.B. ein Fungizid, wie 2,4-Dinitro-6-(2-o ctyl)phenyl-crotonat (Dinocap), und/oder ein oder mehrere Fungizide, wie N-Trichlormethylmercapto-4-cyclohexen-i,2-dicarboximid (Captan), Nickelsalze, Schwefel, Kalkschwefel, Dithiocarbaraate, wie Zink-äthylen-bis-Cdithiocarbamat) (Zineb) und Manganäthylen-bis-dithiocarbamat (Maneb),N-(Dichlorfluormethylthio)-N-phenyl-Ni,N1-dimethyl-harnstoff, Tetrachlorisophthalonitril, 2,4-Dinitro-6-sec.-butylphenyl-3-methylcrotonat, 6-Methylchinoxalin-2,3-di^thiocarbonat, Kupferverbindungen, wie Kupferoxychlorid, 4-GycJ.ododecyl-2, 6-dimethylmorpholin und deren Salze, wie das Acetat, und 4-(Prtho-chlorphenylhydrazon)-3-methylisoxazpl-5-on, enthalten.The compositions added to the grain according to the invention can contain other active components, such as fungicides, insecticides and herbicides, in addition to the compounds described. crotonate (dinocap), and / or one or more fungicides, such as N-trichloromethylmercapto-4-cyclohexene-i, 2-dicarboximide (captan), nickel salts, sulfur, lime sulfur, dithiocarbaraates, such as zinc-ethylene-bis-cdithiocarbamate ) and manganese ethylene bis-dithiocarbamate (Maneb), N- (dichlorofluoromethylthio) -N-phenyl-N i , N 1 -dimethylurea, tetrachloroisophthalonitrile, 2,4-dinitro-6-sec.-butylphenyl-3-methylcrotonate, 6-methylquinoxaline-2,3-di ^ thiocarbonate, copper compounds such as copper oxychloride, 4-glycylododecyl-2, 6-dimethylmorpholine and salts thereof, such as acetate, and 4- (prtho-chlorophenylhydrazone) -3-methylisoxazpl-5 -on, included.

Die Zusammensetzungen können auch Insektizide enthalten und der Zusatz eines innertherapeutischen Insektizids ist besonders vorteilhaft. Ein besonders nützliches Insektizid in Mischung mit den erfindungsgemäßen Verbindungen ist 0,0-Dimethyl-S-(N-methylcarbamoyrmethyl)phosphordithioat (Dimethoate). Andere Insektizide, die mit Erfolg der erfindungsgemäßen Zusammensetzung zugegeben werden können, sind S-(2-Methylthioäthyl)-0,0-dimethyl-phosphorthiolat, S-(2-lthyl-sulphinyläthyl)0,O-dimethyl-phosphorthiolat und 0,O-Dimethyl-S(N-formyl-N-methylcarbamoylmethyl)phosv phordithioat.The compositions can also contain insecticides and the addition of an intra-therapeutic insecticide is particularly advantageous. A particularly useful insecticide in admixture with the compounds of the invention is 0,0-dimethyl-S- (N-methylcarbamoyrmethyl) phosphorodithioate (dimethoate). Other insecticides which can be successfully added to the composition according to the invention are S- (2-methylthioethyl) -0,0-dimethyl-phosphorothiolate, S- (2-ethyl-sulphinylethyl) 0, O-dimethyl-phosphorothiolate and 0, O -dimethyl-S (N-formyl-N-methylcarbamoylmethyl) phos v phordithioat.

Die Zusammensetzungen können auch ein selektives HerbizidThe compositions can also be a selective herbicide

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zur Bekämpfung des Unkrauts im Getreide enthalten. Solche Herbizide sind substituierte Benzoesäuren, wie 2,3,6-Trichlorbenzoesäure und 2-Methoxy-3,6-dichlorbenzoesäure, substituierte phenoxyaliphatische Säure, wie 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure, 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure, oL-(2-Methyl-4-chlorphenoxypropionsäure und :L*-(2,4-Dichlor-• phenoxy)propionsäure, und Carbamate, wie 4-0hlor-2-butinyl-N-(metachlorphenyl)carbamat. contained in cereals to control weeds. Such herbicides are substituted benzoic acids such as 2,3,6-trichlorobenzoic acid and 2-methoxy-3,6-dichlorobenzoic acid, substituted phenoxyaliphatic acid, such as 2-methyl-4-chlorophenoxyacetic acid, 2,4-dichlorophenoxyacetic acid, oL- (2-methyl-4-chlorophenoxypropionic acid and: L * - (2,4-dichloro- • phenoxy) propionic acid, and carbamates such as 4-chloro-2-butynyl-N- (metachlorophenyl) carbamate.

Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der vorliegenden Erfindung.The following examples serve to illustrate the present Invention.

Beispiel Example l

Lösungen von Verbindungen der oben angegebenen allgemeinen Formel wurden in Konzentrationen von 250, 500, 1,000 und 3,000 Teile per Million hergestellt und auf wachsende Pflanzen der Sommergerste gesprüht, die bereits einen sich stark vermehrenden Meltau-Befall aufwiesen. Das Aufsprühen erfolgte so lange bis die Blätter gerade gleichmäßig benetzt waren und anfingen abzutropfen. Die Pflanzen wurden dann in einer trockenen Atmosphäre wachsen gelassen und der Grad der Ausbreitung des Pilzes wurde nach sieben Tagen abgeschätzt. Der nach der Behandlung mit lebenden Pilzen bedeckte Bereich wurde mit Hilfe einer Skala von 1 bis 9> in welcher 1 eine vollständige Meltau-Vernichtung und 9 keine fungizide Wirkung bedeutet, bewertet. Die Ergebnisse, Durchschnitte von wenigstens zehn wiederholten Versuchen, wurden zusammen mit den gemessenen Oberflächenspannungen der versprühten Lösungen, die ein Hinweis auf ihre Netzwirkung darstellen, in der Tabelle zusammengestellt.Solutions of compounds of the general given above Formula were made in concentrations of 250, 500, 1,000 and 3,000 parts per million and growing on Sprayed spring barley plants that already had a rapidly increasing Meltau infestation. That Spraying continued until the leaves were just evenly wetted and began to drip off. the Plants were then grown in a dry atmosphere and the degree of spread of the fungus was determined estimated after seven days. The area covered with live mushrooms after the treatment was made with the help a scale from 1 to 9> in which 1 means complete meltau destruction and 9 no fungicidal effect, rated. The results, averages of at least ten repeated trials, were combined with the measured surface tensions of the sprayed solutions, which are an indication of their wetting effect, in the Table compiled.

Die Bedeutung der Symbole für die verwendeten Verbindungen ist wie folgt:The meaning of the symbols for the connections used is as follows:

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A = Verbindungen der allgemeinen Formel, in der m = 16, r = Obzw. tn = 18 und r = 2 sind, wobei beide Verbindungen in etwa gleichen Mengen anwesend sind und s die angegebene Bedeutung besitzt,A = compounds of the general formula in which m = 16, r = Obzw. tn = 18 and r = 2, where both compounds are present in approximately the same amounts and s has the meaning given,

B = Verbindungen der allgemeinen Formel, in der m = und r = 0 sind und s die angegebene Bedeutung besitzt.B = compounds of the general formula in which m = and r = 0 and s has the meaning given.

C = Verbindungen der allgemeinen Formel, in der ta = 18 und r = 2 sind und s die angegebene Bedeutung besitzt.C = compounds of the general formula in which ta = 18 and r = 2 and s has the meaning given.

Verbindunglink Konzentration
Teile per Mill.concentration
Parts per mill. Oberflächen
spannungsurfaces
tension ErgebnisResult AA. 3 = 43 = 4 1 0001,000 3535 22 AA. 3 = 53 = 5 1 0001,000 3131 22 AA. 3=73 = 7 250250 3232 44th AA. s = 7s = 7 500500 3232 22 AA. 3 = 73 = 7 1 0001,000 3131 11 AA. 3 = 73 = 7 3 0003,000 3030th 11 AA. s = 9s = 9 1 0001,000 3232 33 33 s = 5s = 5 1 0001,000 22 BB. s = 7s = 7 1 0001,000 11 BB. s = 9s = 9 1 0001,000 3535 33 GG s = 5s = 5 1 0001,000 3131 11 CC. s = 7s = 7 1 0001,000 3333 11 CC. s = 9s = 9 1 0001,000 3434 33

Vergleich - ungehandeltComparison - untreated

0-9 847/1 1270-9 847/1 127

Claims (11)

PatentansprücheClaims 1. Verfahren zur Bekämpfung des Meltaus im Getreide, dadurch gekennzeichnet, daß man dem infizierten' Getreide eine fungizide Zusammensetzung zuführt, die als einen aktiven Bestandteil eine Verbindung der allgemeinen Formel1. A method of combating meltau in cereals, characterized in that the infected ' Supplies cereals with a fungicidal composition, which, as an active ingredient, is a compound of the general formula oder eine Mischung solcher Verbindungen enthält, wobei die Kohlenwasserstoffkette unverzweigt ist und m eine Zahl von etwa 12 bis 20, vorzugsweise von etwa 16 bis 18, r = O oder 2 und s eine Zahl von etwa 3 bis 10, vorzugsweise von etwa 5 bis 7, bedeuten.or contains a mixture of such compounds, the hydrocarbon chain being unbranched and m is a number from about 12 to 20, preferably from about 16 to 18, r = O or 2 and s is a number of about 3 to 10, preferably from about 5 to 7, mean. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß eine Mischung von Verbindungen in welcher m = 16 und r = O bzw. m = 18 und r = 22. The method according to claim 1, characterized in that a mixture of compounds in which m = 16 and r = O or m = 18 and r = 2 bedeuten, verwendet wird.mean is used. f f 3. Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet,3. The method according to claims 1 and 2, characterized in that daß als Zusammensetzung eine wäßrige Lösung verwendet wird, die zwischen etwa 100 und etwa 10.000, vorzugsweise zwischen etwa 500 und 2.000 Teile(pro Million Teile) der Verbindung oder Mischung enthält.that an aqueous solution is used as the composition which is between about 100 and about 10,000, preferably between about 500 and 2,000 parts (per million parts) the compound or mixture contains. 4. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3> dadurch gekennzeichnet, daß als fungizide Zusammensetzung eine solche verwendet wird, die wenigstens ein anderes Fungizid enthält»4. Process according to Claims 1 to 3> characterized in that such a fungicidal composition is used that contains at least one other fungicide » 5. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 4» .dadurch: gekennzeichnets. daß; als fungizide Zusammensetztmg eine solch.© 'verwendet wird, die zusätzlich .2,4-Dinitxo-»6»(-2~ootyl)-piiesyl- : ■'.--crotonat oder l'-friohlorraetlijliB 1,2-&Ioa.2?]5©5dUBid enthält.5. The method according to claims 1 to 4 ». Characterized by: s . that ; a fungicidal composition of this type is used, which also contains .2, 4-dinitxo- »6» (- 2 ~ ootyl ) -piiesyl- : ■ '- crotonate or l'-friohlorraetlijliB 1,2- & Ioa. 2?] 5 © 5dUBid contains. 909847/1 127909847/1 127 6. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß als fungizide Zusammensetzung eine solche verwendet wird, die zusätzlich ein Insektizid und/oder Herbizid enthält.6. Process according to Claims 1 to 5, characterized in that such a fungicidal composition is used which additionally contains an insecticide and / or herbicide. 7. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet,, daß als fungizide Zusammensetzung eine solche verwendet wird, die 0,0-Dimethyl-S-(N-tnethylcarbamoylinethyl)phosphordithioat enthält.7. The method according to claims 1 to 6, characterized in that, that the fungicidal composition used is 0,0-dimethyl-S- (N-methylcarbamoylinethyl) phosphorodithioate contains. 8. Fungizide Zusammensetzung zur Verwendung für das Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 7, dadurch.gekennzeichnet, daß sie als einen aktiven Bestandteil eine Verbindung der allgemeinen Formel8. Fungicidal composition for use in the method according to claims 1 to 7, characterized in that it is a compound of the general formula CmH2rn+l-r(°GH2CH2)sOGH2CH2OH C m H 2 rn + Ir (° GH 2 CH 2) s OGH 2 CH 2 OH enthält, in der m, r und s die oben angegebene Bedevtung besitzen.contains, in which m, r and s have the meaning given above own. 9. Fungizide Zusammensetzung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus einer wäßrigen Lösung besteht, die zwischen etwa 100 und etwa 10.000, vorzugsweise zwischen etwa 500 und 2.000 Teile (pro .Milliontes bzw. der aktiven Bestandteile enthält.9. Fungicidal composition according to claim 8, characterized in that that it consists of an aqueous solution comprised between about 100 and about 10,000, preferably between about 500 and 2,000 parts (per, milliontes or contains active ingredients. 10. Fungizide Zusammensetzung, nach Ansprüchen 8 bis 9» dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich noch ein ,anderes Fungizid, vorzugsweise 2,4-Dinitro-6-(2-octyl)-phenylcrotonat oder N-Trichlormethylmercapto-4-cyclohexen-10. Fungicidal composition according to claims 8 to 9 »thereby marked that they also have another, another Fungicide, preferably 2,4-dinitro-6- (2-octyl) phenyl crotonate or N-trichloromethylmercapto-4-cyclohexene 1,2-dicarboximid, enthält. , ' ■ 1,2-dicarboximide. , '■ 11. Fungizide Zusammensetzung nach Ansprüchen 8 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich ein Herbizid und/oder Insektizid, vorzugsweise O,O-Dimethyl-S-(limethylcarbamoylmethyl)phosphordithioat, · enthält.11. Fungicidal composition according to Claims 8 to 10, characterized in that it also contains a herbicide and / or insecticide, preferably O, O-dimethyl-S- (limethylcarbamoylmethyl) phosphorodithioate, · Contains. Der PatentanwaltThe patent attorney 909847/1127909847/1127
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