Verfahren und Mittel zur Regelung des Pflanzenwachstums Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Regelung des Pflanzenwachstums und kennzeichnet sich dadurch, dass man eine Verbindung der Formel
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in der R die Gruppierung -CH2-CH2- oder die cis- oder trans-Form von -CH=CH- bedeutet, R1 einen substituierten niederen Alkylrest oder einen Alkylrest mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen und X einen Halogen rest oder niederen Alkylrest bedeuten und n eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist mit der Massgabe, dass, wenn n 1 ist, X nicht in p-Stellung zum Stickstoffatom ist, und wenn n 2 ist, die X-Reste nicht in, p-Stellung zueinander sind,
auf Pflanzen aufbringt.
Ferner bezieht sie sich auf ein Mittel zur Ausfüh rung des Verfahrens, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass es als Komponente eine Verbindung der For mel
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in der R die Gruppierung -CH,- CH2 oder die cis- oder trans-Form von -CH=CH- bedeutet, R1 einen substituierten niederen Alkylrest oder einen Alkylrest mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, X Halogenreste oder niedere Alkylreste bedeuten und n eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist, mit der Massgabe, dass, wenn n 1 ist, X nicht in p-Stellung zum Stickstoffatom ist, und wenn n 2 ist, die X-Reste nicht in p-Stellung zueinander sind, enthält.
Von keiner der verschiedenen in der Literatur be schriebenen Maleinamidsäuren wurde jemals erwähnt, dass sie phytozide Wirksamkeit besitzen. In der US-Patentschrift Nr. 2 663 665 wird gezeigt, dass nie dere Alkylester der N-Naphthyhnaleinamidsäure fungi- zide Wirksamkeit besitzen. Es ist jedoch kein Hinweis darauf gegeben, dass diese Verbindungen Pflanzentoxi- zität aufweisen oder die Pflanzenfunktionen oder die Saatkeimung hemmen. In der US-Patentschrift Nr. 2 885 319 werden Ester der Maleinanilidsäure als fungitoxisch, jedoch nicht als phytotoxisch angeführt sowie als verwendbar für fungizide landwirtschaftliche Zwecke.
In der US-Patentschrift Nr. 2 779 704 werden Ester von verschiedenen substituierten Maleinanilid- säuren, wie z. B. Methylester der N-(p-Chlorphenyl)- maleinamidsäure und N-(2,5-Dichlorphenyl)-malein- amidsäure beschrieben, die als Fungizide geeignet sind, welche jedoch nicht phytotoxisch wirken, was durch ihre direkte Anwendung auf Pflanzen gezeigt wird.
Es ist bekannt, dass viele Amidsäuren und deren Derivate, wie z. B. N-Naphthylphthalamidsäure, phyto- toxisch sind. Mentzer et al. (Bull. ste. Chim. biol., Band 32, 1950, Seite 572 bis 582) zeigten, dass N- Naphthylmaleinamid- und succinsäuren keinen toxi schen Effekt ähnlich den anderen Amidsäuren aufwie sen.
Es war daher überraschend festzustellen, dass die neuen Verbindungen der Formel I herbizide Wirksam keit aufwiesen.
Die bei dem erfindungsgemässen Verfahren ver wendeten Verbindungen haben die Formel:
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in der R -CH2-CH2- oder die cis- oder trans-Form von -CH=CH- und R1 substituierte niedere Alkylreste oder niedere Alkylreste mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen bedeuten, X Halogen oder niedere Alkylreste und n eine ganze Zahl von 1 bis 5 bedeuten, mit der Mass- gabe, dass, wenn n 1 ist, X nicht in p-Stellung zum Stickstoffatom ist, und wenn n 2 ist, die X-Reste nicht in p-Stellung zueinander sind. Wenn R1 ein substi tuierter niederer Alkylrest ist, so können die Substi- tuenten z. B. Cyan-, Halogen oder Hydraxylreste sein.
Die Ester besitzen die gleiche physiologische Wirkung wie die freien Säuren, jedoch können die Ester die Pflanzenhaut durchdringen, während dies die ionischen Säuren nicht tun.
Die Amidsäureester der vorstehenden Formel besit zen die Eigenschaft, das Pflanzenwachstum zu regulie ren. Die Furamidsäureester verzögern das Pflanzen wachstum. Die Maleinamidsäureester und Succinamid- säureester regen die Keimung und das Wachstum ge wisser Samen an und sind bei Anwendung nach dem Aufgehen des Samens ausgezeichnete Herbizide.
Die Mittel zur Durchführung des Verfahrens wei sen einen wirksamen Gehalt der Verbindung der For mel und vorteilhaft einen inerten Träger auf. Die Mit tel können als Emulsionen, Lösungen in Wasser oder organischen Lösungsmitteln, als benetzbare Pulver oder als trockene Zusammensetzungen angewendet werden. Die wirksame Menge der aktiven Verbindung kann variieren, die Mittel sind jedoch gewöhnlich wirksam, wenn sie in einer Dosis entsprechend 0,45 bis 1,81 kg des aktiven Bestandteils pro 4050 m2 ange wendet werden. Herstellung von Maleinanilidsäurealkylestern Die Maleinanilidsäurealkylester können z.
B. durch Umsetzung der freien Säure mit dem entsprechenden Alkohol in Gegenwart eines Dehydratisierungsmittels, wie konzentrierte Schwefelsäure oder Phosphorpent- oxyd, hergestellt werden. Die folgenden Verbindungen wurden in dieser Weise gewonnen:
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Andere Ester, wie z. B. Propyl- und Butylester der N-(2-Methyl-4-chlorphenyl)-maleinamidsäure, die beide kristalline Feststoffe sind, und B-Chloräthyl- und ss-Bromäthylester der N-(2,4-Dichlorphenyl)-malein- amidsäure, welche beide viskose Flüssigkeiten darstel len, sind ebenfalls zur Regulierung des Pflanzenwachs- tums im Rahmen der Erfindung geeignet.
Die folgenden Beispiele zeigen die herbizide Wirk samkeit einiger erfindungsgemässer Verbindungen im Vergleich mit einigen bekannten Verbindungen. Die in den Beispielen verwendete Bewertung der Phytotoxizi- tät kann aus Tabelle II entnommen werden.
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<I><U>Tabelle <SEP> 11</U></I>
<tb> <U>B</U>e<U>wer</U>t<U>ung</U> <SEP> % <SEP> <U>Bla</U>tt<U>v</U>er<U>b</U>rennung
<tb> 0 <SEP> keine <SEP> Phytotoxizität
<tb> 1 <SEP> Spur
<tb> 2 <SEP> 15
<tb> 3 <SEP> 25
<tb> 4 <SEP> 40
<tb> 5 <SEP> 50
<tb> 6 <SEP> 65
<tb> 7 <SEP> 75
<tb> 8 <SEP> 85
<tb> 9 <SEP> 95
<tb> 10 <SEP> 100 <I>Beispiel 2</I> Ein Konzentrat der zu testenden Verbindungen bestand aus 10 0/0 der Testverbindung, 10 0/0 Triton X-161 und 80 0/0 Espesol-5 (Xylole). Die Konzen trate wurden mit Wasser emulgiert unter Herstellung einer Emulsion mit einer Konzentration von 0,2 Ge wichts-% der Testverbindungen. Die Emulsionen wur den auf verschiedene Feldfrüchte in einer Menge von 0,9 kg/4050 m2 angewendet und die Phytotoxizität der Verbindungen bestimmt.
Die Ergebnisse sind in Tabelle III zusammengefasst.
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Wie aus der Tabelle hervorgeht, besitzt der Ester nach dem Stand der Technik N-(2,5-Dichlorphenyl)- maleinamidsäuremethylester keinerlei Phytotoxizität, während die neuen Isomeren gute Herbizide darstellen. <I>Beispiel 3</I> Es wurden auch Ester in Form 0,2 %iger Kerosen- Lösungen in einer Menge von 0,45 kg/4050 m2 ange wendet und die folgenden Phytotoxizitäten bestimmt:
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Ein Konzentrat der Testverbindungen bestand aus 10 % der Testverbindung, 10 % Triton X-161 und 80 % Espesol-5 (Xylole).
Die Konzentrate wurden mit Wasser emulgiert unter Herstellung von Emulsionen mit einer Konzentration von 0,2 Gewichts-% der Test verbindungen. Die Emulsionen wurden auf verschie dene Feldfrüchte in einer Menge von 0,9 kg der Test verbindung pro 4050 m2 angewendet und die Phytoto- xizitäten bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle V zusammengefasst.
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Wie aus den Tabellen IV und V entnommen wer den kann, ist die herbizide Wirksamkeit ungenügend, wenn das Halogenatom in p-Stellung zur Amidgruppie- rung steht. Die herbizide Wirksamkeit ist jedoch gut, wenn das Halogenatom in m- oder o-Stellung zur Amidgruppierung steht.
<I>Beispiel 4</I> Ein Konzentrat aus 10% N-(3,4-Dichlorphenyl)- maleinamidsäureäthylester, 10% Triton X-161 und 80 % Pent-Oxol (Glykoläther) wurde mit Wasser emul giert, so dass die Emulsion 0,2 Gewichts-% des Malein- amidsäureesters enthielt. Die Emulsion wurde auf Gefässe gesprüht, die Baumwolle- und Sauergras- Keimlinge enthielten. In den Kontrollgefässen wuchs das Sauergras üppig und entzog der Baumwolle die Nahrung, deren Wachstum nachliess.
In den besprüh ten Gefässen hörte jegliches Wachstum des Sauergrases auf, das jedoch nicht abstarb, während die Baumwoll- staude wuchs und sich normal entwickelte. N-(3,4-Di- chlorphenyl)-maleinamidsäureäthylester wirkt als Inhi- bitor oder wachstumshemmendes Mittel nur für Sauer gras, und dieser selektive Effekt macht es zum idealen Bekämpfungsmittel von Sauergras in Baumwollfeldern.
<I>Beispiel 5</I> Ein benetzbares Pulver, bestehend aus gleichen Teilen einer Mischung aus 92% HiSil 233 (äusserst feines hydratisiertes Silikapigment), 4% Marasperse N(Lignnsulfonate) und 4% Pluranic L 61 (Konden sationsprodukt aus Polypropylenglykol und Äthylen oxyd) und N-(3,4-Dichlorphenyl)-maleinamidsäureme- thylester, wurde mit Wasser verdünnt unter Bildung einer Emulsion, die 0,4 Gewichts-% der Maleinamid- säure enthielt.
Drei Grundstücke mit Baumwollkeimlingen wurden mit der Emulsion bei einer Dosierung von 1,81 kg/4050 m2 besprüht, und drei gleiche Grund stücke wurden als Vergleich verwendet. Nach etwa 10 Tagen bis 2 Wochen nach der Anwendung erschien das Sauergras lediglich in den Vergleichsgrundstücken. <I>Beispiel 6</I> Unter Ersatz des Espesol-5 durch Pent-Oxol im Konzentrat des Beispiels 4 hemmte N-(3,4-Dichlorphe- nyl)-maleinamidsäureäthylester auch das Wachstum von Raigras. Zur Verwendung von Velsicol AR 50 G anstelle von Flent-Oxol des Beispiels 4 wurde das Kai gras vollständig vernichtet.
<I>Beispiel 7</I> Eine 10 %ige Lösung von N-(2,4-Dichlorphenyl)- maleinamidsäuremethylester in Paraffinöl (white oil) wurde in gereinigtem Kerosin gelöst, so dass die Lösung eine 0,2 11ige Konzentration an Maleinamid- säure aufwies. Die Lösung wurde auf Gefässe ange wendet, die Sauergras und Baumwollpflanzen enthiel ten, und zwar in einer Dosis von 0,45 kg/4050 m2. Das Sauergras wurde vollständig vernichtet, während die Baumwollpflanzen praktisch unbeschädigt waren. <I>Beispiel 8</I> N- (2,4-Dichlorphenyl) -maleinamidsäureäthylester wurde wie in Beispiel 2 angesetzt und auf Gefässe an gewendet, die Weizen und wilden Hafer enthielten. Der wilde Hafer verdorrte und starb ab, während der Wei zen weitergedieh.
Wilder Hafer ist Unkraut in Weizen, Gerste, Zuckerrüben, Erbsen und anderen Feldfrüch ten. Der Ester ist ebenfalls nicht toxisch gegenüber Rüben.
<I>Beispiel</I> R Wässrige Acetonlösungen von N-(3,4-Dichlorphe- nyl)-maleinamidsäuremethylester und 2,4-Dichlorphen- oxyessigsäure (ein Standard-Herbizid) wurde auf Ge- fässe aufgebracht, die Schweinsdisteln und Brechboh nen enthielten, und zwar in einer Menge von 1.81 kg/4050 m=. Schweinsdisteln sind ein Unkraut in Gemüsefeldern.
Bei Besprühen mit 2,4-Dichlorphen- oxvessigsäure wurden sowohl die Unkräuter als auch die Brechbohnen vernichtet, während in den mit der Maleinamidsäure besprühten Gefässen die Schweinsdi steln abstarben und die Brechbohnen vollkommen unbehelligt blieben.
<I>Beispiel 10</I> Eine Zusammensetzung (A), die 10 0!o N-(2,4-Di- chlorphenyl)-succinamidsäuremethylester, 10 % Triton r161 und 80 0;o Velsicol AR 50 G enthielt, wurde in genügender Menge Wasser suspendiert unter Bildung einer wässrigen Emulsion, die 0,2 % des Succinamid- säureesters enthielt. Diese Emulsion wurde auf eine Anzahl verschiedener Pflanzen in einer Dosierung von 1.36 kg/405 0 m2 angewendet.
Eine Zusammensetzung (B), die 10% N-(2,4-Di- clilorphenyl)-succinamidsäuremethylester, 10 % Triton X-161, 10 % Velsicol AR 50 G und 70 % Butylcarbi- <B>o</B> tolacetat enthielt, wurde in genügender Menge Kerosin gelöst unter Bildung einer Lösung, die 0,2 % des Suc- cinamidsäureesters enthielt. Diese Lösung wurde auf verschiedene Pflanzen in einer Dosierung von 0,68 kg/4050 m2 aufgebracht. Die Ergebnisse sind in Tabelle VI zusammengefasst.
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Tabelle <SEP> V1
<tb> Feldfrüchte <SEP> Zusammen- <SEP> Zusammen setzung <SEP> A <SEP> Setzung <SEP> B
<tb> Rüben <SEP> 0 <SEP> 1
<tb> Tomaten <SEP> 9 <SEP> 10
<tb> Rettich <SEP> 9 <SEP> 10
<tb> Flachs <SEP> 8 <SEP> 10
<tb> Raigras <SEP> 2 <SEP> 10
<tb> Hafer <SEP> 9 <SEP> 10
<tb> Weizen <SEP> 3 <SEP> 10
<tb> Bohnen <SEP> 1 <SEP> 6
<tb> Baumwolle <SEP> 0 <SEP> 7
<tb> Sauergras <SEP> 0 <SEP> 4 Wie aus Tabelle VI ersichtlich, ist N-(2,4-Dichlor- phenyl)-succinamidsäuremethylester nützlich zur Rege lung des Pflanzenwachstums von wildem Hafer in Zuk- kerrübenfeldern. <I>Beispiel 11</I> Anstelle von N-(2,4-Dichlorphenyl)
-succinamidsäu- remethylester in den Zusammensetzungen A und B des Beispiels 10 wurde N-(3,4-Dichlorphenyl)-succinamid- säuremethylester verwendet. Beide Zusammensetzun gen wurden mit genügender Menge Wasser verdünnt unter Bildung einer wässrigen Emulsion, die 0,2 % des Succinamidsäureesters enthielt, und auf verschiedene Feldfrüchte in einer Dosierung von 1,36 kg/4050 m2 aufgebracht.
Die Ergebnisse sind in Tabelle VII zu- sammengefasst.
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<I><U>Tabelle <SEP> V11</U></I>
<tb> Feldfrüchte <SEP> Zusammen- <SEP> Zusammen setzung <SEP> A <SEP> setzurig <SEP> B
<tb> Rüben <SEP> 1 <SEP> 0
<tb> Tomaten <SEP> 9 <SEP> 5
<tb> Rettich <SEP> 8 <SEP> 8
<tb> Flachs <SEP> 8 <SEP> 8
<tb> Kaigras <SEP> 1 <SEP> 3
<tb> Hafer <SEP> 6 <SEP> 1
<tb> Weizen <SEP> 4 <SEP> 0
<tb> Bohnen <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Baumwolle <SEP> 0 <SEP> 0 Aus Tabelle VII ist zu entnehmen, dass N-(3,4-Di- chlorphenyl)-succinamidsäuremethylester zur Bekämp fung von breitblättrigen Unkräutern in Baumwollpflan- zen geeignet ist, wozu 2,
4-Dichlorphenoxyessigsäure und deren Derivate zu toxisch in bezug auf die Baum wolle sind.
Versuche mit N-(3,4-Dichiorphenyl)-fumaramid- säuremethylester zeigten, dass die Verbindung das Wachstum von Tomatenpflanzen auf 1/10 ihrer nor malen Grösse herabsetzte. N-(3,4-Dichlorphenyl)-suc- cinamidsäuremethylester und N-(3,4-Dichlorphenyl)- maleinamidsäuremethylester regten die Keimbildung und das Wachstum von Kaigras und Rübensamen an. N-(2,4-Dichlorphenyl)-succinamidsäuremethylester und N-(2,4-Dichlorphenyl)-maleinamidsäuremethylester inhi- bierten die Keimbildung von Flachs- und Tomaten samen, regten jedoch die Keimbildung und das Wachs tum von Rübensamen an.
Method and means for regulating plant growth The present invention relates to a method for regulating plant growth and is characterized in that a compound of the formula
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in which R denotes the grouping -CH2-CH2- or the cis- or trans-form of -CH = CH-, R1 denotes a substituted lower alkyl radical or an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms and X denotes a halogen radical or lower alkyl radical and n is an integer from 1 to 5 with the proviso that when n is 1, X is not in the p-position to the nitrogen atom, and when n is 2, the X radicals are not in the, p-position to one another,
applies to plants.
It also relates to a means for executing the method, which is characterized in that it is a component of the formula
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in which R denotes the group -CH, - CH2 or the cis or trans form of -CH = CH-, R1 denotes a substituted lower alkyl radical or an alkyl radical having 1 to 7 carbon atoms, X denotes halogen radicals or lower alkyl radicals and n denotes a whole Number from 1 to 5, with the proviso that when n is 1, X is not in the p-position to the nitrogen atom, and when n is 2, the X radicals are not in the p-position to one another.
None of the various maleamic acids described in the literature have ever been mentioned as having phytocidal activity. In US Pat. No. 2,663,665 it is shown that never other alkyl esters of N-naphthymaleinamic acid have fungicidal activity. However, there is no indication that these compounds are toxic to plants or that they inhibit plant functions or seed germination. In US Pat. No. 2,885,319, esters of maleic anilidic acid are listed as fungitoxic but not phytotoxic and useful for agricultural fungicidal purposes.
In US Pat. No. 2,779,704, esters of various substituted maleic anilidic acids, such as e.g. B. methyl esters of N- (p-chlorophenyl) - maleamic acid and N- (2,5-dichlorophenyl) maleamic acid described, which are suitable as fungicides, but which are not phytotoxic, which is shown by their direct application to plants .
It is known that many amic acids and their derivatives, such as. B. N-naphthylphthalamic acid, are phytotoxic. Mentzer et al. (Bull. Ste. Chim. Biol., Volume 32, 1950, pages 572 to 582) showed that N-naphthylmaleamide and succinic acids had no toxic effect similar to the other amic acids.
It was therefore surprising to find that the new compounds of the formula I had herbicidal activity.
The compounds used in the process according to the invention have the formula:
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in R -CH2-CH2- or the cis- or trans-form of -CH = CH- and R1 are lower alkyl radicals or lower alkyl radicals having 1 to 7 carbon atoms, X is halogen or lower alkyl radicals and n is an integer from 1 to 5, with the proviso that when n is 1, X is not in the p-position to the nitrogen atom, and when n is 2, the X radicals are not in the p-position to one another. If R1 is a substituted lower alkyl radical, the substituents can be e.g. B. cyano, halogen or hydroxyl radicals.
The esters have the same physiological effect as the free acids, but the esters can penetrate the plant skin while the ionic acids cannot.
The amic acid esters of the above formula have the property of regulating plant growth. The furamic acid esters delay plant growth. The maleamic acid esters and succinamic acid esters stimulate the germination and growth of certain seeds and are excellent herbicides when used after the seed has emerged.
The means for carrying out the process have an effective content of the compound of the formula and advantageously an inert carrier. The means can be used as emulsions, solutions in water or organic solvents, as wettable powders or as dry compositions. The effective amount of the active compound can vary, but the agents are usually effective when used in a dose equivalent to 0.45 to 1.81 kg of the active ingredient per 4050 m2. Production of Maleinanilidsäurealkylestern The Maleinanilidsäurealkylester can z.
B. by reacting the free acid with the corresponding alcohol in the presence of a dehydrating agent such as concentrated sulfuric acid or phosphorus pentoxide. The following compounds were obtained in this way:
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Other esters such as B. Propyl and butyl esters of N- (2-methyl-4-chlorophenyl) maleamic acid, both of which are crystalline solids, and B-chloroethyl and ß-bromoethyl esters of N- (2,4-dichlorophenyl) maleic acid , which are both viscous liquids, are also suitable for regulating plant growth within the scope of the invention.
The following examples show the herbicidal effectiveness of some compounds according to the invention in comparison with some known compounds. The evaluation of the phytotoxicity used in the examples can be taken from Table II.
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<I> <U> Table <SEP> 11 </U> </I>
<tb> <U> B </U> e <U> who </U> t <U> ung </U> <SEP>% <SEP> <U> Bla </U> tt <U> v < / U> er <U> b </U> run
<tb> 0 <SEP> no <SEP> phytotoxicity
<tb> 1 <SEP> track
<tb> 2 <SEP> 15
<tb> 3 <SEP> 25
<tb> 4 <SEP> 40
<tb> 5 <SEP> 50
<tb> 6 <SEP> 65
<tb> 7 <SEP> 75
<tb> 8 <SEP> 85
<tb> 9 <SEP> 95
<tb> 10 <SEP> 100 <I> Example 2 </I> A concentrate of the compounds to be tested consisted of 10 0/0 of the test compound, 10 0/0 Triton X-161 and 80 0/0 Espesol-5 (xylenes ). The concentrates were emulsified with water to produce an emulsion having a concentration of 0.2% by weight of the test compounds. The emulsions were applied to various crops in an amount of 0.9 kg / 4050 m2 and the phytotoxicity of the compounds was determined.
The results are summarized in Table III.
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As can be seen from the table, the ester according to the state of the art, methyl N- (2,5-dichlorophenyl) maleamic acid, has no phytotoxicity, while the new isomers are good herbicides. <I> Example 3 </I> Esters in the form of 0.2% kerosene solutions were also used in an amount of 0.45 kg / 4050 m2 and the following phytotoxicities were determined:
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A concentrate of the test compounds consisted of 10% of the test compound, 10% Triton X-161 and 80% Espesol-5 (xylenes).
The concentrates were emulsified with water to produce emulsions having a concentration of 0.2% by weight of the test compounds. The emulsions were applied to various crops in an amount of 0.9 kg of the test compound per 4050 m2 and the phytotoxicities were determined. The results are summarized in Table V.
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As can be seen from Tables IV and V, the herbicidal activity is insufficient if the halogen atom is in the p-position to the amide group. The herbicidal activity is good, however, when the halogen atom is in the m- or o-position to the amide group.
<I> Example 4 </I> A concentrate of 10% N- (3,4-dichlorophenyl) maleamic acid ethyl ester, 10% Triton X-161 and 80% pent-oxol (glycol ether) was emulsified with water so that the Emulsion contained 0.2% by weight of the maleic acid ester. The emulsion was sprayed onto vessels containing cotton and sour grass seedlings. In the control vessels, the sourgrass grew lush and deprived the cotton of the food, the growth of which slowed down.
In the sprayed vessels all growth of the sour grass stopped, but it did not die off while the cotton bush grew and developed normally. Ethyl N- (3,4-dichlorophenyl) maleamide ester acts as an inhibitor or growth inhibitor only for sour grass, and this selective effect makes it the ideal control agent for sour grass in cotton fields.
<I> Example 5 </I> A wettable powder, consisting of equal parts of a mixture of 92% HiSil 233 (extremely fine hydrated silica pigment), 4% Marasperse N (lignosulfonate) and 4% Pluranic L 61 (condensation product made from polypropylene glycol and Ethylene oxide) and methyl N- (3,4-dichlorophenyl) maleamic acid were diluted with water to form an emulsion which contained 0.4% by weight of maleic acid.
Three plots with cotton seedlings were sprayed with the emulsion at a dosage of 1.81 kg / 4050 m2, and three equal plots were used for comparison. After about 10 days to 2 weeks after application, the sour grass only appeared in the comparative plots. <I> Example 6 </I> By replacing Espesol-5 with pent-oxol in the concentrate of Example 4, ethyl N- (3,4-dichlorophenyl) maleamic acid also inhibited the growth of ryegrass. To use Velsicol AR 50 G instead of Flent-Oxol of Example 4, the kai grass was completely destroyed.
<I> Example 7 </I> A 10% solution of N- (2,4-dichlorophenyl) maleamic acid methyl ester in paraffin oil (white oil) was dissolved in purified kerosene, so that the solution had a 0.2% concentration of maleamide - had acid. The solution was applied to vessels containing sour grass and cotton plants at a dose of 0.45 kg / 4050 m2. The sour grass was completely destroyed, while the cotton plants were practically undamaged. <I> Example 8 </I> N- (2,4-dichlorophenyl) -maleamic acid ethyl ester was prepared as in Example 2 and applied to vessels which contained wheat and wild oats. The wild oats withered and died while the wheat continued to thrive.
Wild oats are weeds in wheat, barley, sugar beets, peas and other crops. The ester is also non-toxic to beets.
<I> Example </I> R Aqueous acetone solutions of methyl N- (3,4-dichlorophenyl) maleamic acid and 2,4-dichlorophenoxyacetic acid (a standard herbicide) were applied to vessels containing pork thistle and green boar contained in an amount of 1.81 kg / 4050 m =. Pork thistles are a weed found in vegetable fields.
When sprayed with 2,4-dichlorophenoxyacetic acid, both the weeds and the green beans were destroyed, while the pork diodes died in the vessels sprayed with the maleamic acid and the green beans remained completely undisturbed.
<I> Example 10 </I> A composition (A) which contained 10% N- (2,4-dichlorophenyl) succinamic acid methyl ester, 10% Triton® 161 and 80% Velsicol AR 50 G suspended in a sufficient amount of water to form an aqueous emulsion which contained 0.2% of the succinamide acid ester. This emulsion was applied to a number of different plants at a dosage of 1.36 kg / 4050 m2.
A composition (B) which contains 10% N- (2,4-di-clilophenyl) -succinamic acid methyl ester, 10% Triton X-161, 10% Velsicol AR 50 G and 70% butyl carbol acetate was dissolved in sufficient amount of kerosene to form a solution containing 0.2% of the sucinamic acid ester. This solution was applied to various plants at a dosage of 0.68 kg / 4050 m2. The results are summarized in Table VI.
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Table <SEP> V1
<tb> Field crops <SEP> Composition <SEP> Composition <SEP> A <SEP> Composition <SEP> B
<tb> Beets <SEP> 0 <SEP> 1
<tb> Tomatoes <SEP> 9 <SEP> 10
<tb> Radish <SEP> 9 <SEP> 10
<tb> Flax <SEP> 8 <SEP> 10
<tb> Ryegrass <SEP> 2 <SEP> 10
<tb> Oats <SEP> 9 <SEP> 10
<tb> Wheat <SEP> 3 <SEP> 10
<tb> beans <SEP> 1 <SEP> 6
<tb> cotton <SEP> 0 <SEP> 7
<tb> Sourgrass <SEP> 0 <SEP> 4 As can be seen from Table VI, N- (2,4-dichlorophenyl) -succinamic acid methyl ester is useful for regulating the plant growth of wild oats in sugar beet fields. <I> Example 11 </I> Instead of N- (2,4-dichlorophenyl)
methyl succinamidate in compositions A and B of Example 10, methyl N- (3,4-dichlorophenyl) succinamidate was used. Both compositions were diluted with a sufficient amount of water to form an aqueous emulsion containing 0.2% of the succinamic acid ester and applied to various crops at a dosage of 1.36 kg / 4050 m2.
The results are summarized in Table VII.
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<I> <U> Table <SEP> V11 </U> </I>
<tb> Field crops <SEP> Composition <SEP> Composition <SEP> A <SEP> set <SEP> B
<tb> Beets <SEP> 1 <SEP> 0
<tb> Tomatoes <SEP> 9 <SEP> 5
<tb> Radish <SEP> 8 <SEP> 8
<tb> Flax <SEP> 8 <SEP> 8
<tb> Kaigras <SEP> 1 <SEP> 3
<tb> Oats <SEP> 6 <SEP> 1
<tb> Wheat <SEP> 4 <SEP> 0
<tb> beans <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Cotton <SEP> 0 <SEP> 0 From Table VII it can be seen that methyl N- (3,4-dichlorophenyl) succinamic acid is suitable for controlling broad-leaved weeds in cotton plants, including 2,
4-dichlorophenoxyacetic acid and its derivatives are too toxic with respect to the cotton.
Experiments with N- (3,4-dichlorophenyl) -fumaramidic acid methyl ester showed that the compound reduced the growth of tomato plants to 1/10 of their normal size. N- (3,4-dichlorophenyl) -succinamic acid methyl ester and N- (3,4-dichlorophenyl) -maleinamic acid methyl ester stimulated the nucleation and growth of kayfish and beet seeds. N- (2,4-dichlorophenyl) -succinamic acid methyl ester and N- (2,4-dichlorophenyl) -maleamic acid methyl ester inhibited the nucleation of flax and tomato seeds, but stimulated the nucleation and growth of beet seeds.