DE1921308A1 - Herzwirksame Zubereitungen - Google Patents

Herzwirksame Zubereitungen

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DE1921308A1 DE19691921308 DE1921308A DE1921308A1 DE 1921308 A1 DE1921308 A1 DE 1921308A1 DE 19691921308 DE19691921308 DE 19691921308 DE 1921308 A DE1921308 A DE 1921308A DE 1921308 A1 DE1921308 A1 DE 1921308A1
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lower alkyl
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amino
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Koeppe Dr Herbert
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Description

  • Herzwirksame Zubereitungen Die Erfindung betrifft pharmazeutische Präparate mit besonders günstiger Wirkung gegen die Angina pectoris.
  • Es ist bereits bekannt, daß man neben anderen Herzkrankheiten insbesondere auch die Angina pectoris mit Hilfe von ß-Rezeptorenblockern behandeln kann. Die dabei zur Anwendung gelangenden B-Rezeptorenblocker sind zumeist Substanzen vom Typ der 1-Aryloxy-2-hydroxy-3-aminopropane mit ggf. substituierter Aryl- sowie Aminogruppe. Hierzu wird auf die französischen BSM-Patente Nr. 37 32, 40 57, 40 61, 41 61, 49 05 und 49 06, die belgischen Patente Nr. 640 312, 640 313, 641 133, 641 417, 652 336, 669 402, 670 364, 675 847, 675 967, 676 821, 682 872, 684 271, 686 949, 692 309, 693 518, 700 460, 708 815, 710400, 715 369 und 716 647, die irischen Patentanmeldungen Nr. 946/65, 330/66, 331/66 und 430/66, die sUdafrikanißchen Patente Nr.
  • 65/4447, 65/5403, 65/5907, 67/0822 und 67/5430, die niederländischen Anmeldungen Nr. 64.10522, 65.02705, 65.03196, 66.08099, 66.09639, 66.09640, 67.12170, 67.13400, 67.13499, 67.14892, 68.00038 und 68.01917 sowie die deutachen Auslegeschriften Nr.
  • 1 227 462, 1 236 523 und 1 242 596 verwiesen. Aber auch bestimmte Verbindungen mit der chemisch ähnlichen l-Aryl-lhydroxy-2-aminoäthan-Struktur wie beispielsweise das Dichlorisoproterenol (US-Patent 2 938 921), das Pronethalol (Lancet 1962 , S. 311-316), das 1-(5,6,7,8-Tetrahydro-α-naphthyl)-1-hydroxy-3-sek.-butylaminoäthan (Schweizer Patent 437 351), das 1-(4-Nitrophenyl)-1-hydroxy-2-isopropylaminoäthan (J. med. Chem.
  • 9, 6 (1966), S. 823) und das 1-(4-Methansulfonylaminophenyl)-k-hydroxy-2-isopropylaminoäthan (The Pharmacologist 6, 2 (1964) S. 181) sind therapeutisch wertvolle, zur Angina pectoris Behandlung geeignete B-Rezeptorenblocker.
  • Bei der Behandlung der Angina pectoris mit derartigen Verbindungen muß man jedoch einige therapeutische Nschteile in Kauf nehmen. Verbindungen des obengenannten Strukturtyps kehren nämlich die an sich coronarerweiternde Wirkung der chemischen Uberträgerstoffe im sympathischen Nervensystem, Adrenalin~und Noradrenalin, in eine vasokonstriktorische Wirkung um. Es hat sich ferner erwiesen, daß alle ß-Adrenolytica auch eine mehr oder weniger große coronarkonstriktorische Eigenwirkung haben. Dies führt trotz Besserung des pectanginösen Sustandes dazu, daß insgesamt gesehen die Durchblutung des Herzmuskels abnimmt. Insbesondere bei Sauerstoffmangel und emotioneuer Erregung (Zuständen, die mit einer Aktivierung des sympathischen Nervensystems gekoppelt sind) kann es durch diese Mechanismen zu einer aktuellen Mangeldurchblutung des Herzmuskels kommen.
  • Es wurde nun Gefunden, daß durch gemeinsame Gabe eines -Adrenolyticums mit einem Coronardilatator und einem !ierzt1ykosid die Nachteile der Angina pectoris-Behandlung iit B-Blockern vermieden werden können. Dabei hebt der 'oronardilatator die (wahrscheinlich regulative) Minderdurchblutung der Coronargefäße nach Gabe von ß-Rezeptorenblockern auf und sorgt dadurch für ein ausreichendes Sauerstoffangebot am Herzmuskel, der durch den ß-Rezeptorenblocker auf Spargang gesetzt worden ist. Der Herzglykosidzusatz hat den Vorteil, daß er die negativ inotrope Wirkung des ß-Adrenolyticums zu icums zu verhindern oder zu beseitigen vermag. Dies ist besonders dann wichtig, wenn bei dem zu behandelten Angina pectoris-Patienten eine latente oder offenbare Herzinsuffizienz vorliegt, die aufgrund der negativ inotropen Wirkung des ß-Adrenolyticums manifest bzw. noch verstärkt werden kann.
  • Für die erfindungsgemäßen Zubereitungen mit Vorteil anzuwendende ß-Adrenolytica sind racemische oder optisch aktive Verbindungen der allgemeinen Formel ArOCH2-CHOH-CH2-NHR I In dieser Formel bedeuten: Ar einen unsubstituierten oder einen ein- oder mehrfach substituierten iso-, homo- oder heterocyclischen Rest mit mindestens einem aromatischen 6-Ring, der direkt an das Restmolekül gebunden ist (vorzugsweise den Phenyl-, Naphthyl-, Tetralyl- oder Indanylrest) wobei als Substituenten niedere Alkyl, Alkoxy-, Alkenyl-, Alkenyloxy-, Alkinyl-,Alkinyloxy-, Alkylthio-, Alkylsulfonyl-, Hydroxyalkyl-, Amlnoalkyl-, (ilkyl- oder Dialkyl) amino-, Acyl-, Acyloxy, Acylamino-, Aryl-, Aryloxy-,- irylamino-, Arylthio-, Arylsulionyl-, Arylsulfonylamino-, Aroylamino-, iralkoxy-, Ralogenalkyl-, Alkoxyalkyl-, Mono- oder Dialkylaminoalkylreste, ferner Nitro-, Hydroxy-, Amino- oder Cyanogruppen oder Halogenatome infrage kommen und R einen vorzugweise verzweigten Alkylrest oder Hydroxyalkylrest mit 1 - 8 C-Atomen, vorzugsweise die Isopropyl- oder tert. Butylgruppe bedeutet.
  • Eine bevorzugte Trntergruppe besteht aus Verbindungen der Formel I, bei denen R die oben angegebene breite Bedeutung hat und Ar einen mit einer ungesättigten Gruppe, wie einer Alkenyl-, Alkinyl-, Alkenyloxy-, Alkinyloxy-oder Cyanogruppe substituierten Phenylrest bedeutet. Auch Verbindungen, bei denen R die oben angegebene breite Bedeutung hat und Ar einen mit einer niederen Hydroxylalkyl-, Acylamino- oder Thioalkylgruppe substituierten Phenylrest bedeutet, sind in der erfindungsgemäßen Kombination mit Vorteil anwendbar. An Einzelsubstanzen seien genannt: l-(l-Naphthoxy)-2-hydroxy-3-isopropylaminopropan 1- ( 3-Tolyloxy)-2-hydroxy-3-isopropylaminopan 1-(3,5-Xylyloxy)-2-hydroxy-3-isopropylaminopropan 1-(2-Cyano-3-methylphenoxy)-2-hydroxy-3-isopropylaminopropan 1- ( 2-Methylthiophenoxy) - 2-hydroxy- 3-isopropylaminopropan 1-(2-Allylphenoxy)-2-hydroxy-3-isopropylaminopropan 1- ( 4-Acetamidophenoxy) -2-hydroiy-3-isopropylaminopropan 1-(2-Allyloxyphenoxy)-2-hydroxy-3-isopropylaminopropan 1- ( 4-Xethansulfonylamidophenoxy)-2-hydroxy-3-iaopropinopropan 1-(5,6,7,8-Tetrahydro-1-naphthoxy)-2-hydroxy-3-isopropylaminopropan 1-(4-Benzamidophenoxy>2-hydroxy-3-isopropylaminopropan 1-(4-Indanyloxy)-2-hydroxy-3-isopropylaminopropan 1- ( 2-Bromphenoxy ) -2-hydroxy-3-is opropylaminopropan 1- ( 4-Cyanophenoxy) -2-hydroxy-3-isopropylaminopropan 1- ( 2-Cyanophenoxy) -2-hydroxy-3-i sopropylaminopropan 1-(2-ithinylphenoxy)-2-hydroxy-3-isopropylaminopropan 1-(2-Methoxymethylphenoxy)-2-hydroxy-3-isopropylaminopropan l-12-Hydroxymethylphenoxy)-2-hydroxy-3-i 1- ( 2-Propargyloxyphenoxy)-2-hydroxy-3-isopropylaminopropan 1- ( 2-Methoxyphenoxy)-2-hydroxy-3-isopropylaminopropan 1- ( 2-Isopropoxyphenoxy)-2-hydroxy-3-isopropylaminopropan 1-(2-MethaU0bxyphenoxy)-2-hydroxy-3-isopropylaminopropan 1-(4-Indolyloxy)-2-hydroxy-3-isopropylaminopropan 1- ( 2-Phenylphenoxy) -2-hydroxy-3-isopropylaminopropan 1- ( 2-Phenoxyphenoxy) -2-hydroxy-3-isopropylaminopropan 1-(2-Chlor-5-methylphenoxy)-2-hydroxy-3-tert.butylaminopropan 1-(2-Cyanophenoxy)-2-hydroxy-3-tert.butylaninopropan 1-(3-Hydroxymethylphenoxy)-2-hydrohxy-3-tert. butylaminopropan 1-(2-ithinylphenoxy)-2-hydroxy-3-tert.butylaxinopropan 1-(2-Allylphenoxy)-2-hydroxy-3-tert.butylaminopropan 1-(2-Phenylphenoxy)-2-hydroxy-3-tert.butylaminopropan 1-( 2-Nethoxymethylphenoxy)-2-hydroxy-3-tert .butylaminopropan 1-(4-Acetamidophenoxy)-2-hydropy-3-tert.butylasinopropan l-(2-Hydroxymethylphenoxy)-2-hydroxy-3-tert butylaminopropan 1-(2-Allyloxyphenoxy)-2-hydroxy-3-tert.butylaminopropan 1-(2-Cyanophenoxy)-2-hydroxy-3-tert.pentylaminopropan 1-(2-Methoxyphenoxy)-2-hydroxy-3-tert.pentylaminopropan 1-(2-Methoxyphenoxy)-2-hydroxy-3-(1,1-dimethylbutyl)-aminopropan bzw. die physiologisch verträglichen Säureadditionssalze dieser Substanzen.
  • Au<'Ii ß-llezeptorenblock£r der allgemeinen Formel worin Ar einen ggf. mit lipophilen Substituenten wie Halogen, Nitro, Alkyl oder Alkoxy substituierten Fhenyl-, tiaphthyl-, Tetralyl- oder Indanylrest, R einen vorzugsweise verzweigten Alkyl- oder Hyfroxyalkylrest mit 1 - 8 C-Atomen ;nd R1 Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest bedeutet, bzw.
  • deren physiologisch verträglichen Säureadditionssalze können in erfindungsgemäßen Präparaten eingesetzt werden.
  • evorzugte Substanzen aus dieser Gruppe sind das 1-(3,4-Dichlorphenyl)-1-hydroxy-2-isopropylaminoäthan (Dichlorisoroterenol), das 1-(1'-Naphthyl)-1-hydroxy-2-isopropylaminothan (Pronethalol), das l-(2,5-Dimethoxyphenyl)-l-hydroxy-1-methyl-2-tert.butylaminoäthen, 1-(4-Methansulfonylaminophenyl)-1-hydroxy-2-isopropylaminoäthan, 1-(5,6,7, 8-Tetrahydro-1-naphthyl)-1-hydroxy-2-sek. butylaminoäthan und 1-(4-Nitrophenyl)-1-hydroxy-2-isopropylaminopropan bzw. die Säureaddionssalze dieser Verbindungen.
  • Sowohl Verbindungen der Formel I wie auch die der Formel II besitzen an der CHOH-Gruppe ein Asymmetriezentrum und kommen daher in Form von Stereoisomeren vor. Alle diese Stereoisomeren können erfindungsgemäß verwendet werden, im allgemeinen werden jedoch die Racemate verwendet.
  • Geeignete Säurekomponenten für die Herstellung physiiogisch verträglicher Säureadditionssalze der Verbindungen der Formeln 1 und II sind Salzsäure, Jchwefelsäure, Phosphorsäure, Methansulfonsäure, Milchsäure, Weinsäure, Oxalsäure oder Maleinsäure.
  • Als für die erfindungsgemäßen Zubereitungen verwendbare Coronardilatatoren kommen insbesondere bicyclische Pyrimidind.erivate infrage, wie sie beispielsweise in dem DBP l 116 676 sowie in den belgischen Patenten 568 931, 569 399, 649 547 und 649 348 beschrieben sind Diese Substanzen entsprechen der allgemeinen Formel In dieser Formel bedeuten: iAl eine (N-Hydroxy- bzw. Dihydroxy-niederalkyl-N-hydroxy-bzw. dihydroxy-niederalkyl)-amino oder eine (N-Niederacyloxy-niederalkyl-N-niederacyloxy-niederalkyl)-aminogruppe, in der die Kettenlänge des Niederalkylteils der beiden Hydroxy- bzw Dihydroxy-nied-eralkyl- oder Niederacyloxyniederalkylgruppen gleich oder verschieden sein kann; einen über das N-Atom gebundenen und gegebenenfalls mit einer oder zwei niederen Alkylgruppen oder Hydroxygruppen substituierten Morpholin-, Pyrrolidin-, Piperazin-, 1,2,5,6,-etrahydropyridin- oder Piperidinrest oder einea niederen Alkyl oder AIkylamino-, einen N-Niederalkyl-N-Hydroxyniederalkylrest oder einen N-Arylniederalkyl-N-Hydroxyniederalkylaminorest.
  • R2 einen über das N-Atom gebundenen und gegebenenfalls mit einer oder zwei niederen Alkylgruppen oder Hydroxylgruppen substituierten Piperidin-, 1,2,5,6,-Tetrahydropyridin-, Morpholin-, Piperazin- oder Pyrrolidinrest, eine niedere Alkoxy- oder Alkylthiogruppe, eine (N-Hydroxy- bzw. Dihydroxy-niederalkyl-N-Hydroxy- bzw. dihydroxy-niederalkyl ) -amino- oder eine (N-Niederacyloxy-niederalkyl-N-niederacyloxy-niederalkyl)-aminogruppe, in der die Kettenlänge des Niederalkylteils der beiden Hydroxy-niederalkyl- oder Niederaryloxy-niederalkylgruppen gleich oder verschieden sein kann; oder einen N-Niederalkyl-N-Hydroxy-niederalkyl-bzw. einen N-Aryl-niederalkyl-N-Hydroxy-niederalkylaminorest und A die Gruppe -N=C(R3)-N=CR4)-; die Gruppe -N=C(R3)-C(R4)=N-; die Gruppe -S(CH2)n- oder die Gruppe wobei R3 eir.e (N-Hydroxy- bzw. Dihydroxy-niederalkyl-N-hydroxy-bzw. dihydroxy-niederlakly)-amino- oder eine (N-Niederacyloxy-niederalkyl-N-niederacyloxy-niederalkyl)-aminogruppe, in der die Kettenlänge des Niederalkylteils der beiden Hydroxyniederalkyl- oder Niederacyloxy-niederalkylgruppen gleich oder verschieden sein kann, oder eine gegebenenfalls mit Halogen oder niederem Alkyl ein- oder mehrfach substituierte Phenyl-, Thienyl- oder Furylgruppe ist und R4 die gleichen Bedeutungen wie R1 oder R2 haben kann und mit diesen gleich oder von diesen verschieden sein kann und n die Zahl 2 oder 3 ist.
  • Als für die Kombination mit derartigen ß-Adrenolytica besonders geeignet haben sich folgende-Verbindungen derallgemeinen Formel I herausgestellt: 2,6-Bis-(diäthanolamino)-4,8-dipiperidino-pyrimido-[5,4-d]-primidin 2,6-Bis-(diäthanolamino)-4,8-di-(2-methylpiperidino)-~ pyrimido- [5, 4-d ]-pyrimidin 2,6-Bis-(diäthanolamino)-4,8-di-(5-methylpiperldino)-pyrimido-[5,4-d]-pyrimidin 2,6-Bis-(diäthanolamino)-4,8-di-(1,2,5,6,-tetrahydropyridino)-pyrimido-[5,4-d]-pyrimidin 2,6-Bis-(diäthanolamino)-4,8-di-(3-hydroxypiperidino)-pyrimido-[5,4-d]-pyrimidin 2,6-Bis-(diisopropanolamino)-4,8-dimorpholino-pyrimido-[5,4-d]-pyrimidin 2-Diäthanolamino-6-(N-äthanol-N-isopropanol)-amino-4,8-dipiperidino-pyrimido-[5,4-d]-pyrimidin 2-Diäthanolamino-6-diisopropanolamino-4,8-dipiperidinopyrimido-[5,4-d]-pyrimidin 2,6-Bis-[(di-ß-acetoxyäthyl)-amino]-4,8-dipiperidinopyrimido-[5,4-d]-pyrimidin 2,6-Bis-(diäthanolamino)-4,8-äthylthio-pyrimido-[5,4-d]-pyrimidin 2,6-Bis-[di-3-formyloxyäthyl)-amino]-4,8-dipiperidinopyrimido-[5,4-d]-pyrimidin 2,6-Bis-(diäthanolamino)-4-äthylthio-8-piperidino-pyrimido-[5,4-d]-pyrimidin 2,4,7-Trimorpholino-6-phenylpteridin 2,7-Dimorpholino-4-(N-äthanol-N-methyl)-amino-6-phenylpteridin 2,7-Dimorpholin-4-(N-äthanol-N-äthyl)-amino-6-phenylpteridin 2,7-Dimorpholino-4-(N-äthanol-N-benzyl)-amino-6-phenylpteridin 2,7-Dimorpholino-4-(N-äthanol-N-methyl)-amino-6-p-chlorphenylpteridin 2,7-Dimorpholino-4-(N-äthanol-N-isopropanol)-amino-6-phenylpteridin 2,7-Bis-(2,6-dimethylmorpholino)-4-diUthanolamino-6-phenylpteridin 2, 7-Dimorpholino-4- (N-äthanol-N-prppanol ) -amino-6-phenylpteridin 2,7-Dimorphollno-4-(N-ß,r-dihydroxypropyl-N-methyl)-amino-6-phenylpteridin 2,7-Dimorpholino-4-(N-ß,γ-dihydroxypropyl-N-äthyl)-amino-6-phenylpteridin 2,7-Dimorphollao-4-diisopropanolamino-6-phenylpteridin 2, 7-Dipyrrolidino-4-(N-äthanol-N-isopropanol) -amino-6-phenylpteridin 2,7-Bis-(2,6-dimethylmorpholino)-4-diisopropanolamino-6-phenylpteridin 2,7-Dimorpholino-4-(N-§thanol-N-isopropanol)-amino-6-mtolylpteridin 2,7-Dimorphollno-4 (N-Cthanol)-amino-6-m-tolyl-pteridin 2, 7-Dimorpholino-4- (N-äthanol-N-äthyl) -amino-6-p-t olylpteridin 2,7-Dimorpholino-4-diisopropanolamino-6-tolylpteridin 2,7-Dimorpholino-4-(N-ß,γ-dihydroxypropyl-N-benzy)-6-phenylpteridin 2,7-Dimorpholino-4-(g-äthnnol-N-ieopropanol)-amlao-6 thienyl-pteridin 2,7-Dimorpholino-4-diisopropylamino-6-thienyl-pteridin 2-Morpholino-4-diisopropanolamino-6-phenyl-7-pyrrolidinopteridin 2-Morpholino-4-dlisopropanolamino-6-phenyl-7-(2-methylmorpholino)-pteridin 2,7-Di-(2-methylmorpholino)-4-diisopropanolamino-6-phenylpteridin 2,7-Di-(2-methylmorpholino)-4-(N-äthanol-N-isopropanol)-amino-6-phenylpteridin 2,7-Dimorpholino-4-diisopropanolamino-6-(2-chlorfuryl)-pteridin 2-Diisopropanolamino-4 , 7-dimorpholino-6-phenylpteridin 2-Pyrrolidinopteridin 2-Pyrrolidino-4- (N-äthanol-N-isopropanol ) -amino-6-phenyl-7-(2-methylmorpholino )-pteridin 2-Pyrrolidino-4-(N-äthanol-N-isopropanol)-amino-6-phenyl-7-(3-hydroxypiperidino ) -pteridin 2, 7-Bis-( 3-hydroxypiperidino )-4-(N-äthanol-N-isopropanol)-amino-6-phenylpteridin 2-(2-Methylmorpholino)-4-(N-äthanol-N-isopropanol)-amino-6-phenyl-7-pyrrolidinopteridin 2-(2-Methylmorpholino)-4-(N-äthanol-N-isopropanol)-amino-6-phenyl-7-piperidinopteridin 2-(2-Methylmorpholino)-4-(N-äthanol-N-isopropanol)-amino-6-phenyl-7-(3-hydroxypiperidino)-pteridin 2-Dilsopropanolamino-4-morpholino-6-phen»-7-pyrrolidinopteridin 2-Methylamino-4-morpholino-dihydrothieno-[3,2 d]-pyrimidin 2-[I-(4-Methyl)-piperasino]-4-isobutoxy-dthydrothieno-[3,2-d]-pyrimidin 2-Äthyl-4-morpholino-dihydrothiopyrano-[3,2 d]-pyrimidin 2-Isopropyl-4-morpholino-dihydrothiapyrano-[3,2 d]-pyrimidin-5-oxyd 2,7-Di-(2-methylmorpholino)-4-(N-äthanol-N-isopropanol)-amino-6-phenylpteridin.
  • Auch folgende, nicht unter die allgemeine Formel II fallende Wirkstoffe bzw. deren physiologisch vertäglichen Säureadditionssalze haben in der Kombination mit S-Adrenolytica einen günstigen Einfluß α diese: 3-(ß-Diäthylaminoäthyl)-4-methyl-7-carbäthoxy-methoxy-2-oxo-(I,2-chromen) 3,3'-(N,N'-Dimethyläthylendiamino)-bis-(propyl-3,4,5-trimethoxybenzoat) N-3'-Phenylpropyl-(2')-I,I-diphenyl-(3)-amin und α-Isopropyl-α-[N-(methyl-N-homoveratryl)-γ-aminopropyl]-3,4-dimethoxy-phenylacetonitril und L-#-(ß-Hydroxy-α-methyl-phenyläthylamino)-3-methoxypropiophenon.
  • Als Iierzglykoside können prinzipiell sämtliche herzwirksamen Cardenolide und Bufadienolide eingesetzt werden.
  • Folgende Substanzen seien beispielsweise hervorgehoben: Digoxin Digitoxin Gitoxin Lanatosid A,B und C Gitalin Thevetin Hellebrin Ouabain k-Strophantin (nur parenteral) Proscillaridin Scilliglaucosidin-a-I.-rhamnosid Scillarenin Scillirosid Auch chemische Derivate der herzwirksamen Oardenolide und Bufadienolide (z.B. Ketale wie Acetonide oder Acylderivate, vorzugsweise Acetylderivate) kommen für erfindungsgemäße Präparate in Betracht. Hier seien beispielsweise genannt a-und ß-Acetyldigoxin Acetyldigitoxin Pentaacetyldigoxin 2',3'-O-Isopropyliden-Proscillaridin Die bicyclischen Pyrimidinderivate der Formel II sowie die erwähnten Herzglykoside können direkt in pharmazeutische Präparate eingearbeitet werden, während die nicht unter die allgemeine Formel II fallenden Coronardilatatoren sowie sämtliche erwähnten ß-Adrenolytica zweckmäßig in ihre physiologisch verträglichen Säureadditionssalze überführt werden. Hierfür geeignete Säuren sind beispielsweise Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Methansulfonsäure, Milchsäure, Weinsäure, Bernsteinsäure oder S-Chlortheophyllin.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in die üblichen galenischen Anwendungsformen, wie Tabletten, Dragees, Lösungen, Emulsionen, Pulver, Kapseln oder Depotformen gebracht werden, wobei zu deren Herstellung die ueblichen pharmaseutischen Hilfestoffe sowie die üblichen Fertigungsmethoden herangezogen werden können. Entsprechende Tabletten können beispielsweiee durch Mischen der Wirkstoffe mit bekannten Hilfsstoffen, beispielsweise inerten Verdünnungsmitteln, wie Calciumcarbot, Calciumphosphat oder Milchzucker, Sprengmitteln, wie Maisstärke oder Alginsäure, Bindemitteln, wie Stärke oder Gelatine, Schmiermitteln, wie Magnesiumstearat oder Talk, und/oder Mitteln tur Erzielung eines Depoteffektes, wie Oarboxypolymethylen, Carboxymethylcellulose, Celluloseacetatphthalat, oder Polyvinylacetat erhalten werden.
  • Die Tabletten können auch aus mehreren Schichten bestehen.
  • Entsprechend können Dragees durch Überziehen von analog den Tabletten hergestellten Kernen mit üblicherweise in Drag6ez überzügen verwendeten Mitteln, beispielsweise Kollidon oder Schellack, Gummi arabicum, Talk, Titandioxid oder Zucker, hergestellt werden. Zur Erzielung eines Depoteffektes oder zur Vermeidung von Inkompatibilitäten kann der Kern auch aus mehreren Schichten bestehen. Desgleichen kann auch die Dragéehülle zur Erzielung eines iepoteffekts aus mehreren Schichten bestehen, wobei die oben bei den Tabletten erwähnten Hilfsstoffe verwendet werden können.
  • Säfte der erfindungsgemäßen Wirkstoffe bzw. Wirkstoffombinationen können zusätzlich noch ein Süßungsmittel, wie Saccharin, Cyclamat, Clycerin oder Zucker, sowie ein geschmackaverbesserndes Mittel, z. B. Aromastoffe, wie Vanillin oder Orangenextrakt, enthalten. Sie können außerdem Suspendierhilfsstoffe oder Dickungsmittel, wie Natriumcarboxymethyl-cellulose, Netzmittel, beispielsweise Kondensationsprodukte von Fettalkoholen mit Äthylenoxid, oder Schutzstoffe, wie p-Hydroxybenzoate, enthalten.
  • Injektionslösungen werden in üblicher Weise, z. B, unter Zusatz von Konservierungsmitteln, wie p-Hydroxybenzoaten, oder Stbilisatoren, wie Komplexonen, hergestellt und in Injektioneflaschen oder Ampullen abgefüllt.
  • Die Wirkstoffe bzw. Wirkstoffkombinationen enthaltenden Kapseln können beispielsweise hergestellt werden, indem man die Wirkstoffe mit inerten Trägern, wie Milchzucker oder Sorbit, mischt und in Gelatinekapseln eingekapselt.
  • Geeignete Näpfchen lassen sich beispielsweise durch Vermischen der dafür vorgesehenen Wirkstoffe bzw. Wirkstoffkombinationen mit üblichen Trägermitteln, wie Neutralfetten oder Polyäthylenglykol bzw. dessen Derivaten, her stellen.
  • Für die orale Anwendung der erfindungsgemäßen Präparate kommt für Wirkstoffe der Formeln I und II eine-Dosierung von IO - 300 mg in Betracht Für die Wirkstoffe der Formel III sowie für die obengenannten, ähnlich wirkenden 5 Substanzen wird eine Einzeldosis voll 50 -500 mg in Betracht gezogen, während die Herzglykoside Je nach der Natur des Wirkstoffes, jedoch in dem für die spezielle Substanz allgemein bekannten Dosisbereich angewendet werden. Ganz generell gesagt, liegt dieser Bereich etwa zwischen 0,05 und 9 mg pro Dosis.
  • Verwendet man etwa I-m-Toloxy-2-hydroxy-3-isopropylaminopropan als Wirkstoff der Formel I, so ist dieser mit IO -100 mg zu dosieren, während für I-(α-Naphthoxy)-2-hydroxy-3-isopropylaminopropan eine Dosis von IO - 80 mg in Betracht kommt.
  • Die neueren B-Adrenolytioa, wie etwa das I-(2-Nitrilophenoxy)-2-hydroxy-3-isopropylaminopropan oder das I-(2-Nitrilophenoxy) 2-hydroxy-3-tert. butylaminopropan, können niedriger, d. h. also im Bereich von I - 80 mg, dosiert werden.
  • Verwendet man als Coronardilatator das 2,6-Bis-(diäthanolamino)-4,8-dipiperidino-pyrimido-pyrimidin, so kann dieses mit IO - 100 mg dosiert werden; bei Verwendung von 2,7-Dimorpholino-4-diisopropanolamino-6-phenylpteridin kommt eine Einzeldosis von 5 - 75 ag in Betracht.
  • Als Dosis für das bevorzugte Herzglydosid Digozin ko»t beispielsweise eine Menge von 0X2 - 0,8 mg infrage, während das ebenfalls bevorzugte S-Acetyldigoxin bereits im Bereich von O,I - 0,6 mg dosiert werden kan.
  • Für die parenterale Anwendung sind indessen niedrigere Dosen angebracht. Für die S-Rezeptorenblocker gemäß der Erfindung liegen diese bei 5 - 30 ag, für die Coronardilatatoren bei I - 15 mg und für die Herzglykozide im Bereich von 0,05 -0,6 mg Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie zu beschränken: Beispiel 1 (dragees) l Dragéekern enthält: 2,7-Dimorpholino-4-diisopropanolamino-6-phenylpteridin 40,0 mg l-(l Naphthoxy)-2-hydroxy-3-isopropylaminopropanhydrochlorid 19,7 mg Digoxin 0,3 mg Milchzucker 30,0 mg Kar t offelstärke 16,0 mg Polyvinylpyrrolidon 3,0 mg Magnesiumstearat 1,0 mg 110,0 mg Herstellung: Die Mischung der Wirkstoffe mit dem Milchzucker und der Kartoffelstärke wird mit einer 25 zeigen äthanolischen Lösung des Polyvinylpyrrolidons angefeuchtet, durch ein Sieb mit einer Maschengröße von 1,5 mm geschlagen und bei 45°C getrocknet. Das getrocknete Granulat wird nochmals durch ein Sieb mit einer Maschengröße von 1 mm geachlagen und mit dem Magnesiumstearat vermischt.
  • Aus dieser Mischung werden Dragéekerne gepreßt.
  • Die so erhaltenen Kerne werden in Üblicher Weise mit einer Hülle Überzogen, die im wesentlichen aus Zucker und talkum besteht. Die so erhaltenen Dragees werden mit Rilfe von Bienenwachs poliert. Endgewicht: 150 mg.
  • Beispiel 2 (Dragées) I Dragéekern enthält: 2,6-Bis-(diäthanolamino)-4,8-dipiperidinopyrimido-[5,4 d]-pyrimidin 75,0 mg I-(3'-Toloxy)-2-hydroxy-3-isopropylaminopropanhydrochlorid 60,0 mg ß-Acetyldigoxin 0,6 mg Milchzucker 65,0 mg Kartoffelstärke 54,4 mg Talk I5,0 mg Gelatine 7,0 mg Magnesiumtearat 3,0 mg 280,0 mg Herstellung: Die Wirkstoffe werden mit Milchzucker, Kartoffelstärke und Talk gemischt und dann mit einer 10 %igen wäßrigen Lösung der Gelatine granuliert (Sieb: I,5 mm Maschenweite); dann wird bei 400C getrocknet. Das getrocknete Granulat wird nochmals durch obiges Sieb gepreßt und mit Magneslumstearat gemischt. Aus der mischung werden Dragéekerne gepreßt. Kerngewicht; 280 mg.
  • Die-so hergestellten Kerne werden in Üblicher Weise mit einer hauptsächlich aus Zucker und Talkum bestehenden Hülle überzogen. Die fertigen Dragées werden mit Hilfe von Bienenwachs poliert, J)rag6e-Endgewicht: 480 mg.
  • Beispiel 3 (Oblaten-Kapseln) I Kapsel enthält: 2,7-Di-(2-Methylmorpholino)-4-N-äthanol-N-isopropanol)-amino-6-phenylpteridin 50,0 mg I-(2'-Allyloxyphenoxy)-2-hydroxy-3-isopropylaminopropan-hydrochlorid -74,6 mg Proscillaridin A 0,4 mg Milchzucker (kristallin) 75,0 mg Talkum 20,0 mg 22Q,O mg Herstellung: Die durch ein Sieb mit 0,75 mm Naschenweite gesiebten Wirksubstanzen werden intensiv mit den Hilfsstoffen gemischt und in Oblaten-Kapseln geeigneter Größe abgefüllt. Kapselfüllung: 200 mg.
  • Beispiel 4 (Ampullen) I Ampulle enthält: 2-Pyrrolidino-4-(N-äthanol-N-isopropanol)-amino-6-phenyl-7-(2-methylmorpholino)-pteridin 10,0 mg (-)I-(2'-Nitrilo-phenoxy)-2-hydroxy-3-tert.-butylaminopropansulfat 5,0 mg 2', 3'-O-Isopropyliden-Proscillaridin A 0,1 mg Natriumpyrosulfit 2,0 mg Lösungsmittel (Wasser /Äthanol 85 : 15) ad 2,0 mg llorstellung: In dem sterilisierten Lösungsmittel werden unter Stickstoffbegasung nacheinander Natriumpyrosulfit und die drei Wirkstoffe gelöst. Die Lösung wird auf das vorgesehene Volumen aufgefüllt und schwebeteilchenfrei filtriert.
  • AbfÜllung: In braune Ampullen (unter Stickstoff) Sterilisation: 20 Min. bei 120°C.
  • Beispiel 5 (Dragees) 1 Dragée enthält: N-3'-Phenylpropyl(2)- diphenyl(3)-amin-lactat 45,0 mg l-(l'-Naphthyloxy)-2-hydroxy-3-isopropylaminopropan-hydrochlorid 24,7 mg Digoxin 0,3 mg Milchzucker 20,0 mg Kartoffelstärke 16,0 mg Polyvinylpyrrolidon 3,0 mg Magnesiumstearat 0,1 mg 110,0 mg Die Herstellung der fertigen Dragees erfolgt analog Beispiel 1.
  • Beispiel 6 (Zäpfchen) 1 Zäpfchen enthält: 3-(ß-Diäthylaminoäthyl)-4-mehyl-7-carbäthoxymethoxy-2-oxo-(l, 2-chromen)-hydrochlorid 125,0 mg 1-(4-Nitrophenyl)-1-hydroxy-2-isopropylaminoäthanhydrochlorid 74,65 mg Acetyldigitoxin 0,35 mg Zäpfchenmasse z. B. Witepscl H 12 1600.0 mg 009882/2037 1800,0 mg Herstellung: In die geschmolzene Zäpfohenmasse wird bei 400C die feingepulverte Wirksubstanz eingeführt. Die Masse wird homogenisiert und bei etwa 35 0C in leicht vorgekühlte Pormen ausgegossen. Zäpfchengewicht: 1,8 g.
  • Die Herstellung von bisher noch nicht bekannt gewordenen Substanzen der allgemeinen Formel I erfolgt analog den Verfahren, die in den auf Seite 1 ausgeführten Patentanmeldungen beschrieben sind, vorzugsweise durch Umsetzung des entsprechenden substituierten l-Phenoxy-2, 3-epoxypropans mit dem korrespondierenden primären Amin.

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1.) Pharmazeutische Präparate, enthaltend als Wirkstoffe einen oder mehrere Substanzen der allgemeinen Formel ArOCH2-CHOH-CH2-NHR I in der Ar einen unsubstituierten oder einen ein- oder mehrfach substituierten iso-, homo- oder heterocyclischen Rest mit mindestens einem aromatischen 6-Ring, der direkt an das Restmolekül gebunden ist (vorzugsweise den Phenyl-, Naphthyl-, etralyl- oder Indanylreat) bedeutet, wobei als Substituenten niedere Alkyl-, Alkoxy-, Alkenyl-, Alkenyloxy-, Alkinyl-, Alkinyloxy-, Alkylthio-, Alkylsulfonyl-, Hydrozyalkyl-, Amino-alkyl-, (Alkyl- oder Dialkyl)-amino-, Acyl-, Acyloxy-, Acylamino-, Aryl-, Aryloxy-, Arylamino-, Arylthio-, Arylsulfonyl-, Arylsulfonylamino-, Arcylamino-, Aralkoxy-, Halogenalkyl-, Alkoxyalkyl-, Mono- oder Dialkylaminoalkylreste, ferner Nitro-, Hydroxy-, Amino- oder Cyanogruppen oder Halogen atome infrage kommen und R einen (vorzugsweise verzweigten) Alkylrest oder Hydroxyalkylrest mit 1-S C-Atomen, vorzugsweise die Isopropyl- oder tert. Butylgruppe bedeutet oder Ar-CHOH-CH2-NHR II worin Ar einen ggf. mit lipophilen Substituenten wie Halogen-, Nitro-, Alkyl oder Alkoxy substituierten Phenyl-, Naphthyl-, Tetralyl- oder Indanylrest, R einen vorzugsweise verzweigten Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1-8 C-Atomen und R} Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest bedeutet bzw. deren physiologisch verträglichen, Säureadditionssalze zusammen mit einer oder mehreren Substanzen der allgemeinen Formel in der R1 eine (N-Hydroxy- bzw. Dihydroxy-niederalkyl-N-dihydroxy- bzw. hydroxy-niederalkyl)-amino- oder eine (N-Niederacyloxy-niederalkyl-N-niederacyloxy-niederalkyl)-aminogruppe, in der die Kettenlänge des Niederalkylteile der beiden Hydroxy- bzw. Dihydroxy-niederalkyl- oder Niederacyloxy-nlederalkylgruppen gleich oder verschieden sein kann; einen über das N-Atom gebundenen und gegebenenfalls mit einer oder zwei niederen Alkylgruppen oder Hydroxygruppen substituierten Morpholin-, Pyrrolidin-, Piperazin-, 1,2,5,6-Tetrahydropyridin- oder Piperidinrest oder einen niederen Alkyl oder flkylamino-, einen N-Niederalkyl-N-Hydroxyniederalkylrest oder einen N-Arylniederalkyl-N-Hydroxyniederalkylaminorest, R2 einen über das N-Atom gebundenen und gegebenenfalls mit einer oder zwei niederen Alkylgruppen oder Hydroxylgruppen substituierten Piperidin-, 1,2,3,6-Tetrahydropyridin-, Morpholin -, Piperazin- oder Pyrrolidinrest, eine niedere Alkoxy- oder Alkylthiogruppe, eine (N-Hydroxy-, bzw.
    Dihydroxy-niederalkyl-N-Hydroxy- bzw. dihydroxy-niederalkyl ) -amino- oder eine (N-Niederacyloxy)-niederalkyl-N-niederacyloxy-niederalkyl)-aminogruppe, in der die Kettenlänge des Niederalkylteils der beiden Hydroxy-niederalkyl-oder Niederacyloxy-niederalkylgruppen gleich oder verschieden sein kann; oder einen N-Niederalkyl-N-ß-Hydroxy-niederalkyl- bzw. einen N-Aryl-niederalkyl-N-ß-Hydroxy-niederalkylaminorest und A die Gruppe -N=C(R3)-N=C(R4)-; die Gruppe -N=C(R3)-O(R4)=N-; die Gruppe oder die Gruppe -S-(CH2)n- bedeutet, wobei R3 eine (N-Hydrosy- bzw. Dihydroxy-niederalkyl-N-hydroxy-bzw. dihydroxy-niederalkyl)-amino oder eine (N-Niederacyloxy)-niederalkyl-N-nlederecyloty-ntederalkyl)-aminogruppe, in der die Kettenlänge des Niederalkylteils der beiden Hydroxy-niederalkyl- oder Niederacyloxy-niederalkylgruppen gleich oder verschieden ein kann, oder eine gegebenenfalls durch Halogen oder niedere. Alkyl ein- oder mehrfach substituierte Phenyl-, Thienyl- oder Furylgruppe ist, die gleichen Bedeutungen wie R1 oder R2 haben kann und mit diesen gleich oder von diesen verschieden sein kann und wobei n die Zahl 2 oder 3 ist sowie Herzglydosiden vom Cardenolid- und/oder Bufadienolidtyp.
    2.) Pharmazeutische Präparate enthaltend als Wirkstoffe eine oder mehrere Substanzen aus der Gruppe 1-(1-Naphthoxy)-2-hydroxy-3-isopropylaminopropan 1-(3-Tolyloxy)-2-hydroxy-3-isopropylaminopropan 1-(3,5-Xylyloxy)-2-hydroxy-3-isopropylaminopropan 1- ( 2-Cyano-3-methylphenoxy)-2-hydroxy-3-isopropylaminopropan 1-(2-Methylthiophenoxy)-2-hydroxy-3-isopropylaminopropan l-( 2-Allylphenoxy) -2-hydroxy-3-isopropylaminopropan 1-(4-Acetamidophenoxy)-2-hydroxy-) opropylaminopropan 1- ( 2-Allyloxyphenoxy )-2-hydroxy-3-isopropylaminopropan 1-(4-Methansulfonylamidophenoxy)-2-hydroxy-3-isopropylaminopropan 1-(5,6,7,8-Tetrahydro-1-naphthoxy)-2-hydroxy-3-isopropylaminopropan 1-(4-Benzamidophenoxy)-2-hydroxy-3-isopropylamir.opropan 1-(4-Indanyloxy)-2-hydroxy-3-isopropylaminopropan 1- ( 2-Bromphenoxy) - 2-hydroxy-3-i sopropylaminopropan 1- ( 4-Cyanophenoxy) 2-hydroxy-3-isopropylaminopropan l-( 2-Oyanophenoxy) -2-hydroxy-3-isopropylarninopropan l-( 2-Äthinylphenoxy)-2-hydroxy-3-isopropylaminopropan 1-(2-Methoxymethylphenoxy)-2-hydroxy-3-isopropylaminopropan 1-(2-Hydroxymethylphenoxy)-2-hydroxy-3-isopropylaminopropan 1-(2-Propargyloxyphenoxy)-2-hydroxy-D opropylaminopropan 1- ( 2-Methoxyphenoxy) -2-hydroxy-3-isopropylaminopropsn 1- ( 2-Isopropoxyphenoxy)-2-hydroxy-3-isopropylaminopropan l-( 2-Methafly'loxyphenoxy)-2-hydroxy-3-isopropylsminopropan 1-(4-Indolyloxy)-2-hydroxy-3-isopropylaminopropan 1- ( 2-Phenylphenoxy)-2-hydroxy-3-isopropylaminopropan 1- ( 2-Phenoxyphenoxy)-2-hydroxy-3-isopropylaminopropan 1-(2-Chlor-5-methylphenoxy)-2-hydroxy-3-tert.butylaminopropan 1-(2-Cyanophenoxy)-2-hydroxy-3-tert. butylaminopropan 1-(3-Hydroxymethylphenoxy)-2-hydroxy-5-tert.butylaminopropan 1-(2-Äthinylphenoxy)-2-hydroxy-3-tert. butylaminopropan 1-(2-Allylphenoxy)-2"hydroxy-3-tert.butylaminopropan 1-(2-Phenylphenoxy)-2-hydroxy-3-tert. butylaminopropan l-( 2-Methoxymethylphenoxy)-2-hydroxy-3-tert .butylaminopropan 1- ( 4-Acetamidophenoxy)-2-hydroxy-3-tert . butylaminopropan 1-(2-Hydroxymethylphenoxy)-2-hydroxy-3-tert.butylaminopropan 1-(2-Allyloxyphenoxy)-2-hydropy-5atert.butylaminopropan 1-(2-Cyanophenoxy)-2-hydroxy-3-tert. penylaminopropan 1-(2-Methoxyphenoxy)-2-hydroxy-3-tert.pentylaminopropan 1-(2-Methoxyphenoxy)-2-hydroxy-3-(1,1-dimethylbutyl)-aminopropan 1-(3,4-Dichlorphenyl)-l-hydroxy-2-isopropylaminouthan (Dichlorisoproterenol) 1-(1'-Naphthyl)-1-hydroxy-2-isopropylaminoäthan (Pronethanol) 1-(2,5-Dimethoxyphenyl)-1-hydroxy-2-mehtyl-2-tert. butylaminoäthan.
    1-(4-Methanßulfonylaminophenyl)-l-hydroxy-2-isopropylaminQ-äthan 1-(5,6,7,8-Tetrahydro-1-naphthyl)-1-hydroxy-2-sek. butylaminoäthan 1-(4-Nitrophenyl)-1-hydroxy-2-isopropylaminopropan oder deren physiologisch verträglichen Säureadditionssalze in Mengen von 5 - 500 mg.
    3.) Methode zur Behandlung der Angina pectoris, dadurch gekennzeichnet, daß man dem Patienton ein Präparat gemäß Anspruch 2 verordnet.
    4.) Verfahren zur Herstellung von pharmazeutischen Präparaten gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die in Anspruh 2 aufgeführten Substanzen mit üblichen Verdünnungsmitteln, Sprengmitteln, Bindemitteln, Schmiermitteln oder Mitteln zur Erzielung eines Depoteffekts vermischt und in Übliche galenische Anwendungsformen bringt 5.) Pharmazeutische Präparate, enthaltend als Wirkstoffe 2 w6-bis-(Diäthanolaxino)-4,8-dipiperidino°pyrisldoo r5, 4-d]-pyrimidin in Mengen von 10 - 100 mg, in Kombination mit racemischem oder optisch aktivem 1-(3-Tolyloxy)-2-hydroxy-3-isopropyl-aminopropan oder dessen physiologisch verträglichen Säureadditionssalzen, in Mengen von 10 - 100 mg und ß-Acetyl-digoxin in Mengen von 0,05 bis 0,6 mg sowie Üblichen pharmazeutischen Hilfs- und/oder Trägerstoffen.
    6.) Pharmazeutische Präparate enthaltend als Wirkstoffe 2, 7-Dimorpholino-4-diisopropanol-amino-6-phenyl-pteridin in Mengen von 5 - 75 mg, in Kombination mit racemischem oder optisch aktivem 1-(2-Nitrilophenoxy)-2-hydroxy-3-isopropylaminopropan ods dessen physiologisch verträglichen Säureadditionssalzen in Mengen von 1 - 80 mg und ß-Acetyl-digoxin in Mengen von 0,05 - 0,6 mg sowie üblichen pharmazeutischen Hilfe tmd/oder Trägerstoffen.
    7.) Pharmazeutische Präparate enthaltend als Wirkstoffe 2,6-bis-(Diäthanolamino)-4,8-dipiperidino-pyrimido-[5,4-d]-pyrimidin in Mengen von 10 - 100 mg, in Kombination mit racemischem oder optisch aktivem l-(2-Nitrilophenoxy)-2-hydroxy-3-tert.-butylaminopropan oder dessen physiologisch verträglichen Säureadditionssalzen in Mengen von 1 - 80 mg und ß-Äcetyl-digoxin in Mengen von 0,05 - 0,6 mg sowie üblichen pharaazeutischen Hilfa- und/oder Trägerstoffen.
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Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0362645A2 (de) * 1988-10-01 1990-04-11 Dr. Karl Thomae GmbH Verwendung von Pteridinen zur Verhinderung der primären und sekundären Resistenz bei der Chemotherapie und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
WO2005021003A2 (en) * 2003-08-29 2005-03-10 4 Aza Bioscience Nv Immunosuppressive effects of pteridine derivatives
US7501513B2 (en) 1998-12-28 2009-03-10 4 Aza Bioscience Nv Immunosuppressive effects of pteridine derivatives
US10144736B2 (en) 2006-07-20 2018-12-04 Gilead Sciences, Inc. Substituted pteridines useful for the treatment and prevention of viral infections
US10285990B2 (en) 2015-03-04 2019-05-14 Gilead Sciences, Inc. Toll like receptor modulator compounds
US10370342B2 (en) 2016-09-02 2019-08-06 Gilead Sciences, Inc. Toll like receptor modulator compounds
US10640499B2 (en) 2016-09-02 2020-05-05 Gilead Sciences, Inc. Toll like receptor modulator compounds
US11286257B2 (en) 2019-06-28 2022-03-29 Gilead Sciences, Inc. Processes for preparing toll-like receptor modulator compounds
US11396509B2 (en) 2019-04-17 2022-07-26 Gilead Sciences, Inc. Solid forms of a toll-like receptor modulator
US11583531B2 (en) 2019-04-17 2023-02-21 Gilead Sciences, Inc. Solid forms of a toll-like receptor modulator
US12049461B2 (en) 2006-07-20 2024-07-30 Gilead Sciences, Inc. 4,6-di- and 2,4,6-trisubstituted quinazoline derivatives useful for treating viral infections

Cited By (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0362645A3 (de) * 1988-10-01 1992-03-25 Dr. Karl Thomae GmbH Verwendung von Pteridinen zur Verhinderung der primären und sekundären Resistenz bei der Chemotherapie und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
EP0362645A2 (de) * 1988-10-01 1990-04-11 Dr. Karl Thomae GmbH Verwendung von Pteridinen zur Verhinderung der primären und sekundären Resistenz bei der Chemotherapie und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
US7501513B2 (en) 1998-12-28 2009-03-10 4 Aza Bioscience Nv Immunosuppressive effects of pteridine derivatives
WO2005021003A2 (en) * 2003-08-29 2005-03-10 4 Aza Bioscience Nv Immunosuppressive effects of pteridine derivatives
WO2005021003A3 (en) * 2003-08-29 2005-06-09 4 Aza Bioscience Nv Immunosuppressive effects of pteridine derivatives
US12049461B2 (en) 2006-07-20 2024-07-30 Gilead Sciences, Inc. 4,6-di- and 2,4,6-trisubstituted quinazoline derivatives useful for treating viral infections
US10144736B2 (en) 2006-07-20 2018-12-04 Gilead Sciences, Inc. Substituted pteridines useful for the treatment and prevention of viral infections
US10285990B2 (en) 2015-03-04 2019-05-14 Gilead Sciences, Inc. Toll like receptor modulator compounds
US10640499B2 (en) 2016-09-02 2020-05-05 Gilead Sciences, Inc. Toll like receptor modulator compounds
US11124487B2 (en) 2016-09-02 2021-09-21 Gilead Sciences, Inc. Toll like receptor modulator compounds
US11827609B2 (en) 2016-09-02 2023-11-28 Gilead Sciences, Inc. Toll like receptor modulator compounds
US10370342B2 (en) 2016-09-02 2019-08-06 Gilead Sciences, Inc. Toll like receptor modulator compounds
US11396509B2 (en) 2019-04-17 2022-07-26 Gilead Sciences, Inc. Solid forms of a toll-like receptor modulator
US11583531B2 (en) 2019-04-17 2023-02-21 Gilead Sciences, Inc. Solid forms of a toll-like receptor modulator
US11286257B2 (en) 2019-06-28 2022-03-29 Gilead Sciences, Inc. Processes for preparing toll-like receptor modulator compounds

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