DE1917997A1 - Verfahren und diagnostische Mittel zur Bestimmung von Hydroperoxiden und peroxidatisch wirksamen Substanzen - Google Patents
Verfahren und diagnostische Mittel zur Bestimmung von Hydroperoxiden und peroxidatisch wirksamen SubstanzenInfo
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Description
Verfahren und diagnostische Mittel zur Bestimmung von Hydroperoxiden
und peroxidatisch wirksamen Substanzen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind diagnostische Mittel und
Verfahren zur Bestimmung von Hydroperoxiden, bzw. von Substanzen, aus
denen durch eine vorgeschaltete Reaktion Wasserstoffperoxid oder andere
Hydroperoxide freigesetzt werden, sowie von Peroxidase bzw. anderen peroxidatisch
wirkenden Substanzen. Von besonderem diagnostischem Interesse ist der Nachweis von Glucose im Harn, Blut und Serum bei Diabetes, sowie
der Nachweis peroxidatisch wirkender Substanzen, wie Hämoglobin im Harn
und Blut und der Nachweis von Hydroperoxiden z.B. in der Milchwirtschaft,
Kosmetik und Polymerchemie.
Es ist eine Reihe von Verbindungen bekannt, die von Wasserstoffperoxid
mit Peroxidase als Katalysator zu einem Farbstoff oxidiert werden. Die Substanzen, die hierfür verwendet werden(sind z.B.: Nadi-Reagenzien,
p-Phenylendiaminderivate, Carboazine, Guajakharz, Aldazine etc. Bevorzugt
eingesetzt wurden bisher Benzidin, o-Dianisidin und o-Tolidin.
Diese Verbindungen sind aber teilweise nicht sehr stabil und können
nach den neuesten Erkenntnissen gesundheitsschädlich sein, so daß ihre
Handhabung nicht ungefährlich erscheint.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß die physiologisch unschädlichen
Verbindungen der allgemeinen Formel I
(D,
Rl
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BAD ORIGINAL
in welcher
R, eine niedere Alkylgruppe,
Wasserstoff, eine Alkylgn
ankondensierten BenzoL-r oder Naphthalinkern,
R Wasserstoff, eine Alkylgruppe oder zusammen mit Y einen'
X ein Schwefel- oder Sauerstoffatom, eine alkylierte Imino-
oder eine Vinylengruppe und
Y eine Kethingruppe, welche auch zusammen mit R„ einen Benzoloder
Naphthalinkern bilden kann, bedeuten,
absolut beständig sind und sich besonders" gut dazu eignen, Wasserstoffperoxid
und andere Hydroperoxide sowohl im optischen Test ala auch mit
Hilfe von Reagenzpapieren und Reagenzfilmen zu bestimmen.
Es ist zwar bekannt, daß sich einige dieser Substanzen mittels starker
Oxidationsmittel wie Bleitetraacetat, Cer-IV-Sulfat und Kaliumpersulfat
oxidieren lassen und dabei gefärbte Oxidationsprodukte liefern; vgl.
S. Hiinig et al., Liebigs Ann. Chem. 676, (I964), S.32-65 sowie H. Lang
et al. Z. analyt. Chem. 201, (I964), S. 321. Da jedoch mit Wasserstoffperoxid
allein keine Reaktion erfolgt, war es nicht vorauszusehen, daß sich in Anwesenheit von Peroxidase oder peroxidatisch wirksamen Substanzen
ebenfalls reproduzierbare deutliche Verfärbungen erzielen lassen.
Die Bestimmung von Hydroperoxiden nach dem erfindungsgesäßen Verfahren
ist vorzugsweise für gekoppelte und ungekoppelte Enzymreäktionen geeignet,
wie z.3. zur Bestimmung von Glucose, Galactose, Aminosäuren, Harnsäure,
Peroxiden, Hämoglobin, Peroxidase oder anderen peroxidatisch wirksamen
Substanzen sowie Snzymaktivitäten. Die routinemäßige Bestimmung von
derartigen Substraten ist wegen ihrer elementaren Wichtigkeit aus der klinischen Chemie und aus der Lebensmittelchemie nicht mehr wegzudenken.
Bei der Bestimmung von Glucose beispielsweise wird diese von Glucoseoxidase
zu Gluconsäure oxidiert, wobei der Luftsauerstoff zu Wasserstoffperoxid
reduziert wird. Das Wasserstoffperoxid oxidiert dann mittels Peroxidase
oder einer·peroxidatisch wirkenden Substanz den erfindungsgemäß ver-
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BAD OBIQINAU
wendeten Indikator zum entsprechenden Farbstoff. Weitere Beispiele für
derartige analytisch brauchbare Enzymsysteme, die unter Freisetzung von
Wasserstoffperoxid reagieren, sind L-Aminosäureoxidase +L-Aminosäuren,
D-Aminoeäureoxidase+ D-Aminosäuren, Uricaae+ Harnsäure, Xanthinoxidase +
Kypoxanthin bzw. Xanthin, Glycinoxidase+Glycin, Monoaminooxidase +
Konoaoin (wie Adrenalin, Mescalin etc.), Diarainooxidase +Diamine (wie
Histamin), Luciferase +Luciferin, D-Asparaginsäureoxidase+ D-Asparaginsäure,
Leber-Aldehydoxidase+Aldehyd, Galactoseoxidase +Galactose,
Edson's Flavinenzya +Milchsäure.
Das erfindungsgenäse Verfahren zur Bestimmung von Hydroperoxiden bzw. von
Substanzen, die unter Freisetzung von Hydroperoxid reagieren, sowie von Peroxidase bzw. peroxidatisch wirksamen Substanzen mit Hilfe eines Chromogens
unter Verwendung der Reaktion der Hydroperoxide mit Peroxidase bzw.
den peroxidatisch wirksamen Substanzen durch Auswertung der Verfärbung in an sich bekannter Weise, ist aeinnaph dadurch gekennzeichnet, daß man
als Chrorcogen Substanzen der allgemeinen Formel I verwendet.
Die Auswertung erfolgt beispielsweise durch optische Ausmessung im Spektralphotometer
oder bei Verwendung von Testpapierstreifen bzw. Testfilmen durch Vergleich der Farbstärke mit Blindproben bekannter Zusammensetzung
bzw. Farbtafeln. Besonders vorteilhafte und gut abgestufte Farbänderungen erhält man überraschenderweise, venn man die Substanzen I zusätzlich mit
Reduktionsmitteln der Formel II
(II).
in welcher
Ar einen Benzol- oder Xaphthalinkem,
V eine Amino- oder Hydroxylgruppe,
V eine Amino- oder Hydroxylgruppe,
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V« Wasserstoff, eine Amino- oder Hydroxylgruppe, W eine Amino-, Carboxy- oder Sulfonsäuregruppe, und
W Wasseretoff, eine Amino-, Carboxy- oder Sulfonsäuregruppe bedeutet,
sowie gegebenenfalls deren Alkalisalzen versetzt»
Diese Substanzen, die als "Modifier" wirken, geben für sich alleine
keine oder nur sehr unspezifische Verfärbungen und sind deshalb als . Indikatoren im allgemeinen nicht geeignet. Zusammen mit den Substanzen,
der allgemeinen Formel I erhält man aber besonders deutliche und gut
abgestufte Farbumschläge. Bevorzugte Ausführungsformen der vorliegenden
Erfindung enthalten daher eine Kombination der Substanzen I und II als Indikator.
Selbstverständlich läßt sich umgekehrt das erfindungsgemäße Verfahren
auch zur Bestimmung der Indikatoren I sowie der Modifier II mit Hilfe von Hydroperoxiden und einer peroxidetisch wirksamen Substanz benutzen,
was bei der Produktionsüberwachung dieser Diagnostika sehr nützlich ist. -
Die Herstellung der Verbindungen I erfolgt in an sich bekannter Weise
durch Umsetzung von 2-Halogen- oder 2-Mercapto-Quartärsalzen mit einem
entsprechenden N-alkylierten Hydrazonsalz unter Zugabe eines Amins,
vorzugsweise von Triäthylamin in einem polaren Lösungsmittel (z.B. Methanol) bei einer Temperatur von 13-100 C. Die Reaktion ist je nach
Reaktivität der einzelnen Komponenten.innerhalb von 10 Minuten bis
2 Stunden beendet [S. Hünig et al., Liebigs Ann. Chem. 676« S.32-65
(1964)]·
Die Darstellung der als Ausgangsprodukte verwendeten Hydrazone sowie
der N-quaternisierten. Salze erfolgt analog den von S. Hünig [Ann. Chem.
609. S. 160-180 (1957)] und H. Ball} [Liebigs Ann. Chem. 6£7_, S.1-8
(I96I)] angegebenen Vorschriften. Die Verbindungen I können erfindungsgeaäß sowohl für den optischen Test in der Küvette, als auch auf Reagenzpapieren und in Reagenzfolien allein oder zusammen mit den "Modifiern"
der Formel II eingesetzt werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren und die diagnostischen Mittel sind in
den folgenden Beispielen näher erläutertt
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Beispiel 1
45 S Propiofan (BASF), 35 E einer Lösung von 37 S Algipon in 2 Liter
eines 0,5 molaren Phosphat- oder Citratpuffers vom pH 5»7» 1 g Texapon
P (Fa* Henkel, Düsseldorf), IO ml Wasser, 75 mS Peroxidaae und
I50 mg Glucoseoxidase werden zu einem homogenen Brei verrührt. Zu
dieser Mischung gibt man 8 ml einer konzentrierten methanolischen Lösung •von l-[l-Methyl-benzo(f)chinolinon(2)3-2-[3-äthylbenzthiazolon{2)]-azin
sowie 4 ml einer 2 $igen Lösung von p-Aminosalieylsäure. Mit der so hergestellten
Mischung wird eine Folie in einer Schichtdicke von 300 yu
beschichtet und getrocknet. Tropft stan auf einen so hergestellten Reagenzstreifen
glucosehaltiges Blut, läßt dieses einwirken und entfernt das Blut wieder, so erhält man eine rotbraune Farbreaktion.
Gibt man zu der Indikatormischung anstelle einer 2 $igen Lösung von
p-Aminosalicylsäure eine Lösung von (l-Aninonaphthol-8)-2,4-dieulfonsäure,
so erhält man eine grüne Farbreaktion; setzt man Naphthylaiain(l)-eulfonsäure(6)
oder m-Aminophenol zu, so färbt sich der Reagenzfila bei
der Einwirkung von Glucose-haltigem Blut je nach der Konzentration rosa,
bis rotbraun·
Zu einer gemäß Beispiel 1 bereiteten Mischung von Propiofan, Algipon,
Puffer, Texapon P, Wasser, Peroxidaae und Glucoseoxidase gibt man 8 ml
einer konzentrierten methanolischen Lösung von l-[l-Methyl-benzo(f)-chinolinon(2)]-2-[l-äthylchinolinon(2)]-azin
sowie 4 ml einer 2 $igen Lösung von p-Aminosalicylsäure, und beschichtet mit der so hergestellten
Misohung eine Folie in einer Schichtdicke von 3OO /U« Auf den getrockneten
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Reagenzstreifen gibt man glucosehaltiges Blut» läßt, dieses einwirken
und erhält, nachdem man das Blut wieder entfernt hat, eine rosa Farbreaktion.
3 ml einer 0,005 $>igen methanolischen Lösung von l-fl-Methyl-fcenzo^f}-chinolinon(2)]-2-[3~Äthylbenzoxazolon(2)j-azin,
0,05 ml einer 1 ^igen
Lösung von Peroxidase in einem 0,1 molaren Phosphatpuffer vom pH 5»?
und 0,05 nil einer Lösung von Wasserstoffperoxid werden zusammen, pipettiert,
umgerührt und nach dem Abzentrifugieren des gegebenenfalls entstandenen
Niederschlags bei einer Wellenlänge von 443 nm gemessen. Die
Wasserstoffperoxid-Konzentration wird anschließend ait HiITe einer vorher
aufgestellten Eichkurve bestimmt.
Ein Filterpapier (23 S der ^Fa. Schleicher & Schüll) wird mit einer Lösung
von 0,25 ml fexapon P {Fa. Henkel, Düsseldorf) und 100 mg liatriumalginat
in 100 ml eines 0,1 molaren Phoaphatpuffers vom pH 5i7 imprägniert und
getrocknet. Bas so hergestellte Pufferpapier wird mit einer 0,01 feigen
oethanolischen Lösung von l-[l-Methyl-benzo(f)chinolinon{2)3-2-[l-äthylchinolinon(2)j-azin
uwä einer 0,01 $igen methanolischen Lösung von p-Aoinosalicylsäure
nachimprägniert und getrocknet. Bringt man auf einen so hergestellten Streifen einen Tropfen einer Körperflüssigkeit, die Blut enthält,
und einen Tropfen einer 3 $igen Wasserstoffperoxidlösung, so färbt
sich das Papier blauviolett.
■/·
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■ Beispiel 4
Ein Filterpapier (2316 der Fa. Schleicher & Schüll) wird mit einer
Lösung von 75 m6 Peroxidase, 143 mg Glucoseoxidase und 0,25 ml Texapon P in 100 ml eines 0,1 molaren Phosphatpuffers vom pH 5,6 imprägniert und getrocknet. Dieses so hergestellte Enzym-Pufferpapler wird
anschließend mit einer 0,01 #igen Lösung von l-[l-Methyl-benzo(f)-chinolinon(2)]-2-[3-äthylbenzoxazolon(2)]-azin in Chloroform und einer
0,01 /Oigen methanolischen Lösung von p-Aminosalicylsäure imprägniert
und getrocknet. Taucht man ein so hergestelltes Reagenzpapier in einen
Harn mit pathologischer Glucoae-Konzentration, so färbt sich das Reagenzpapier rotbraun.
100 mg der nachstehend aufgeführten Indikatoren werden in 10 ml Methanol
aufgeschlemmt, welches gewünschtenfalls 0,1 $ p-Aminosalicylsäure als
Modifier-Substanz enthält. 2 öl einer Lösung von I50 mg Glucoseoxidase
und 75 mg Peroxidase in 100 ml eines 0,1 molaren Phosphatpuffers vom
pH 5»6 und 1 ml Glucoselösung werden mit 1 ml der Indikatoraufschlemmung
versetzt und umgerührt. Kaη erhält die in der nachfolgenden Tabelle
angegebenen Farbreaktionen.
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ORIGINAL INSPECTED
T a be lie
| Indikator I | Pp-0C |
Farbre
ohne |
sktion
\mit Modifier |
|
1-[1-Methyl-benzo(f)chino-
linon(2)]-2-Γ3-äthylbenz- thiazoloji(2) j-azin |
250 | grün | rot ,· |
|
1-[1-Methyl-benzo(f)chino-
Iinoni2jl-2-[l-äthylchino- linon(2;J-azin |
25O-25I | blaugrau | rot |
|
l-[l-Methyl-benzo(f)chino-
linon(2)1-2-[5-äthylbenz- ozazolon(2)}-azin |
296 | grün | rot |
|
l-[l-Methyl-benzo(f)chino-
linon(2)]-2-[l,5-diäthyl- b*nziaidazolon(2)J-azin |
554-555 | blaugrün | violett |
| 2,2'-Azino-di-[l-methyl- b«nzo(f)ohinolinon] I |
559-540 | grün | rotviolett |
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ORIGINAL INSPECTED
Claims (6)
1. Verfahren zur Bestimmung von Hydroperoxiden bzw. von Substanzen,'die
unter Freisetzung von Hydroperoxid reagieren sowie von Peroxidase bzw. peroxidatiach "wirksamen Substanzen mit Hilfe eines Chromogens unter
Verwendung der Reaktion der Hydroperoxide mit Peroxidase bzw. den peroxidatiech wirksamen Substanzen durch Auswertung der Verfärbung
in an sich bekannter Weise, dadurch gekennzeichnet, daß man als Chroinogene
Substanzen der allgemeinen Formel I
(D,
in welcher
R, eine niedere Alkylgruppe,
Wasserstoff, eine Alkylgri
ankondensierten Benzol- oder Naphthalinkern,
Wasserstoff, eine Alkylgri
ankondensierten Benzol- oder Naphthalinkern,
Rp Wasserstoff, eine Alkylgruppe oder zusammen mit Y einen
X ein Schwefel- oder Sauerstoffatom, eine alkylierte Imino-
oder eine Vinylengruppe und
Y eine Methingruppe, welche auch zusammen mit R„ einen Benzoloder
Naphthalinkern bilden kann, bedeuten, verwendet.
2. Diagnostische Mittel zur Bestimmung von Hydroperoxiden bzw. Substanzen,
die unter Freisetzung von Hydroperoxid reagieren, bestehend aus Peroxidase oder einer peroxidatisch wirksamen Substanz und einem Chromogen,
dadurch gekennzeichnet, daß sie als Chromogen Substanzen der Formel I enthalten.
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3. Diagnostische Mittel zur Bestimmung von Hämoglobin oder anderen
peroxidetisch wirksamen Substanzen bestehend aus Hydroperoxid
oder Hydroperoxid bildenden Substanzen und einem Chromogen, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Chromogen Substanzen der Formel I
enthalten.
4. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man zusätzlich
Substanzen der allgemeinen Formel II
(II),
in welcher
Ar einen. Benzol- oder Nafhthalinkem,
V eine Amino- oder Hydroxylgruppe,
VI Wasserstoff, eine AminoV oder Hydroxylgruppe,
W eine Amino-, Carboxy- oder Sulfonsäuregruppe, und
W Wasserstoff, eine Amino-, Carboxy- oder Sulfonsäuregruppe bedeutet, sowie gegebenenfalls deren Alkalisalze verwendet.
5· Diagnostische Mittel zur Bestimmung von Hydroperoxiden bzw. Substanzen,
die unter Freisetzung von Hydroperoxid reagieren, bestehend aus Peroxidase oder einer peroxidatisch wirksamen Substanz und einem
Chromogen, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Chromogen ein Gemisch von Substanzen der Formel I und der Formel II enthalten.
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6. Diagnostische Mittel zur Bestimmung von Hämoglobin oder anderen
peroxidatiseh wirksamen Substanzen bestehend aus Hydroperoxid oder Hydroperoxid bildenden Substanzen und einem Chromogen, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Chromogen ein Gemisch von Substanzen der Formel I und der Formel II enthalten.
peroxidatiseh wirksamen Substanzen bestehend aus Hydroperoxid oder Hydroperoxid bildenden Substanzen und einem Chromogen, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Chromogen ein Gemisch von Substanzen der Formel I und der Formel II enthalten.
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0161436A1 (de) * | 1984-03-31 | 1985-11-21 | Roche Diagnostics GmbH | Neue Redox-Indikatoren |
| DE2462952C2 (de) * | 1974-12-21 | 1987-10-01 | Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim, De |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2462952C2 (de) * | 1974-12-21 | 1987-10-01 | Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim, De | |
| EP0161436A1 (de) * | 1984-03-31 | 1985-11-21 | Roche Diagnostics GmbH | Neue Redox-Indikatoren |
Also Published As
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| SE361361B (de) | 1973-10-29 |
| CA919562A (en) | 1973-01-23 |
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| FI50912B (de) | 1976-04-30 |
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